LIPIDOS Ácidos grasos saturados más comunes. 4C butírico 5
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QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta LIPIDOS Ácidos grasos saturados más comunes. 4C 5 6 7 8 9 10 12 14 15 16 17 18 20 22 24 butírico valerico caproico enántico caprilico nonanoico caprico laurico miristico pentadecanoico palmitico margárico esteárico araquidico behenico lignocerico ácido oleico (18:1 ∆9, ω9) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ácido linoléico (18:2 ∆ 9,12; ω6) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ácido linolénico (18:3 ∆9, 12, 15 ω:3) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH 1 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta ácido araquidónico CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-COOH Acido insaturados más comunes: número de átomos de C 14:1 16:1 17:1 18:1, ω9 18:2, ω6 18:2, ω6 18:3, ω3 20:1 22:1 20:4, ω6 18:2, ω6 18:3, ω3 22:1, ω9 22:5, ω3 22:6, ω3 nombre trivial miristoleico palmitoleico margaroleico oleico linoleico elaidico linolenico gadolenico ercucico arquidonico linoleico linolenico erucico docosapentanoico (DPA) docosahexanoico (DHA) Isómeros posicionales CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)9-COOH CH3-(CH2)10-CH=CH-(CH2)4-COOH ácido oleico ácido vaccénico ácido petroselínico 3. Sistema cis-cis pentadieno Sistema cis,cis-pentadieno: -CH=CH-CH2-CH=CH- 2 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta 4. Configuración geométrica Ácido estearico 18:0 Ácido elaidico 18:1 trans Ácido oleico 18:1 cis Acidos grasos esenciales Necesarios: Palmitoleico Oleico 16:1, ω7, ∆9 18:1, ω9, ∆9 Esenciales: Linoleico Linolenico 18:2, ω6, ∆9,12 18:3, ω3, ∆9,12,15 CH3-(CH2)5-CH=CHCH3-(CH2)7-CH=CHCH3-(CH2)4-CH=CHCH3-CH2-CH=CH- 3 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Clasificación de lípidos Lípidos simples o neutros TRIACILGLICERIDOS SATURADOS CADENA MEDIA CADENA LARGA Predominan C6 – C12 Predominan C14 – C24 Coco Palma Cacao Leche Lardo palma MONOSATURADOS OMEGA Alto % de oleico C14 – C24 Oliva Canola Girasol Grasas o aceites 4 POLINSATURADOS OMEGA OMEGA 3 Alto % de linoleico C14 – C24 gama linoleico C14 – C24 gama linolenico C14 – C24 Maíz Algodón Soya Black currant Lino pescado QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Esterificación de ácidos grasos y glicerol Ceras Lanosterol Lípidos compuestos Fosfolípidos, fosfoglicéridos, fosfatidos 5 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Fosfolípido Grupo funcional (X) Ácido fosfatídico agua Fosfatidil etanolamina etanolamina Fosfatidil colina colina Fosfatidil serina serina Fosfatidil inositol inositol Esfingolípidos 6 Estructura del grupo X QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Lípidos no saponificables Esteroles Terpenos Limoneno geraniol Vitaminas liposolubles Vitamina D Vitamina A Vitamina E 7 Vitamina K QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Propiedades físicas Punto de fusión. ______________________________________________________ Acido Peso molecular Punto de fusión (oC) ______________________________________________________ butírico 4:0 88.11 -5.3oC caproico 6:0 116.16 -2.0 caprilico 8:0 144.21 16.5 caprico 10:0 72.27 31.5 laurico 12.0 200.32 44.0 miristico 14:0 228.38 58.0 palmitico 16:0 256.43 63.0 palmitoleico 16:1 254.41 33.0 estearico 18:0 284.48 71.0 oleico 18:1 282.47 16.3 elaidico 18:1(c) 282.47 45.0 linoleico 18:2 280.45 -5.0 linolenico 18:3 278.44 -11.3 araquidico 20:0 312.54 77.0 araquidonico 20:4 304.47 49.5 ______________________________________________________ Polimorfismo 8 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Propiedades químicas Autooxidación 9 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Antioxidantes Terbutil quinona Propil galato OH HO HOOC CH3 CH3 COOH HO HO O OH O CH3 CH3 Acido carnosito acido rosmarinico 10 OH QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Procesamiento de grasas y aceites Precipitación o desgomado (Decantación) Calentamiento de la grasa coalescencia de proteínas Sedimentación de agua y material asociado Adsorción con calentamiento a 200oC Filtrado Desgomado de aceite de soya Mezclado de aceite con 2% de agua o vapor por 30 min a 54-71oC Centrifugación o decantación lecitina hidratada Refinación con álcali 11 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Proceso en lotes Aceite + NaOH agitación reposo precipitado jabón Proceso continuo Aceite + NaOH a 20-32oC intercambiador de calor temperatura se eleva a 55-70oC ruptura de la emulsión jabón 1ª. centrifugación fluido 2ª. centrifugación 12 QUIMICA DE ALIMENTOS I Clave: UEA 233204 Dra. Isabel Guerrero Legarreta Proceso para aceites de semillas aceite + solvente homogenización con NaOH centrifugación lavado con agua evaporación del solvente Hidrogenación 13
