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UNIVERSIDAD FACULTAD DE LIBRE INGENIERÌA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS CODIGO: GA – I – QO. Q-01 PAGINA: 1 ANÁLISIS ELEMENTAL ORGANICO VERSIÓN: 000 FECHA: ABRIL 2007 OBJETIVO Determinar de manera cualitativa, en una muestra orgánica el Carbono y Oxígeno presente. Determinar la presencia de Nitrógeno, Azufre y Halógeno en esa muestra orgánica. MARCO TEÓRICO La investigación de estos elementos en una sustancia orgánica es muy importante para su identificación, por lo tanto, los enlaces de estos elementos que son covalentes en los compuestos orgánicos, deben ser convertidos a iónicos, por algún método, para identificarlos fácilmente. El ensayo preliminar de combustión de una muestra de 0.1 g de la sustancia desconocida, llevada sobre la punta de una espátula o la tapa de un crisol a una llama, resulta revelador. Si la muestra arde con llama luminosa dejando muy poco o ningún residuo, es casi seguro que la sustancia desconocida es orgánica y contiene carbono. El aislamiento de agua por condensación de sus vapores confirma la existencia de hidrógeno. Casi nunca se ensaya el oxígeno. MATERIALES Y REACTIVOS · Una cápsula de porcelana · Un tubo de ensayo con desprendimiento lateral. · Tapón y manguera de caucho. · Seis ( 6 ) tubos de ensayos en gradilla. · Una pipeta graduada. · Dos vasos de precipitado de 250 ml. · Equipo de filtración y papel de filtro. · Espátula metálica. · Mechero Bunsen. · 0.5 g de Óxido Cúprico. · Solución de hidróxido de Bario ( 5 % ). · Sodio Metálico. · Ácido Acético 5 %. · Ácido Sulfúrico 25 %. · Ácido Nítrico 10 %. · Acetato de Plomo 5 %. · Sulfato Ferroso 5 %. · Fluoruro de potasio 5 %. · Cloruro Férrico 5 %. PROCEDIMIENTO. · En un tubo de ensayo seco con desprendimiento lateral, mezclar 0.1 g de sustancia con 0.5 g de óxido cúprico en polvo fino; se agrega un poco mas de óxido cúprico cubriendo la mezcla. Se coloca dentro del tubo lana de vidrio, se cierra el tubo con un tapón. · En el desprendimiento lateral, se le coloca una manguera de caucho, que se debe introducir en un tubo de ensayo que contiene solución de Hidróxido de Bario y se inicia el calentamiento de la mezcla . · · Un precipitado de color blanco indica la presencia de CARBONO. Si sobre las paredes del tubo de ensayo se depositan gotas de agua se comprueba la presencia de AGUA. FUSIÓN SODICA. · Corte un pedacito de sodio de unos 3mm de diámetro, séquelo con papel filtro y colóquelo en un tubo de vidrio pequeño; junto con una pequeñísima cantidad del compuesto a estudiar. Calentar la parte inferior del tubo al rojo por unos minutos ( CUIDADO! PELIGRO! ) · Introduzca el tubo en caliente, con precaución en un vaso de precipitado que contenga 20 ml de agua destilada · Una vez el tubo de ensayo se ha roto en el agua destilada, se calienta a ebullición y se filtra en caliente. Este filtrado será el que se use para las determinaciones siguientes. Determinación del Azufre como Sulfuro de Plomo. · · De la solución anterior, ( Filtrado ) acidule 2 ml con ácido acético diluido y añada 5 gotas de solución de acetato de plomo. Un precipitado negro indica la existencia de AZUFRE. Reconocimiento de Nitrógeno. · A 3 ml del filtrado inicial, añada 5 gotas de solución reciente de Sulfato Ferroso al 5 % Y 5 gotas de solución de Fluoruro potásico al 5 % · Hierva la mezcla con suavidad, deje enfriar, y añada 2 gota de solución de Cloruro Férrico al 5 % y suficiente Ácido Sulfúrico diluido 25 %, para que se disuelvan los precipitados. · Una coloración azul intensa o una suspensión de azul de Prusia, indica la existencia de NITRÓGENO. Determinación de Halógeno en General. · Acidule 3 ml del filtrado con Ácido Nítrico diluido. Si hay Nitrógeno, azufre o ambos, hierva suave y cuidadosamente en un tubo de ensayo. · · Añada 4 o 5 gotas solución de Nitrato de Plata al 2 %. Un precipitado blanco o amarillo que se oscurece rápidamente a la luz prueba la existencia de HALOGENO. CALCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO. · Formule las ecuaciones correspondientes al reconocimiento de Azufre, Nitrógeno y Halógeno. · Formule la ecuación que tiene lugar entre el Dióxido de Carbono y el Hidróxido de Bario. · El análisis cuantitativo de un compuesto orgánico indicó que contenía 40.7 % de Carbono, 8.5 % de Hidrógeno, 23.7 % de Nitrógeno y 27 1 % de Oxígeno, determinado este último por diferencia. Calcule la fórmula empírica del compuesto. BIBLIOGRAFÍA · R. Q. BREWSTER., “Curso de Química Orgánica Experimental.” Ed Alambra. UNIVERSIDAD FACULTAD DE LIBRE INGENIERÌA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS CODIGO: GA – I – QO. Q-02 SEPARAC ION DE UNA MEZCLA POR CROMATOGRAFIA DE PAPEL PAGINA: 1 VERSIÓN: 000 FECHA: ABRIL 2007 OBJETIVO - Hacer una investigación sobre la cromatografía de papel - Diseñar un experimento para separar diferentes compuestos. - Hacer diferentes ensayos de cromatografía de papel. MARCO TEÓRICO La cromatografía es una de los métodos más versátiles para la separación de dos o más sustancias. Este método se define coma una separación física, en la cual los componentes de la mezcla se distribuyen entre dos fases. una de ellas es la fase estacionaria con una superficie grande de contacto, la otra es La fase móvil que fluye a través de La estacionaria (una mezcla de solutos en base a la diferente velocidad con que se mueven cada uno de ellos a través de un medio poroso, arrastrados por un disolvente en movimiento). Se llama cromatografía porque se uso por primera vez para separar sustancias coloreadas. Fue el biólogo ruso tswetd el iniciador de estas técnicas en 1906. Después se ha usado para separar sustancias incoloras; visualizando la posición de las bandas o puntos por medio de reactivos de coloración (reveladores), ó por la fluorescencia producida cuando se les ilumina con radiaciones ultravioleta. Por diferencias en las propiedades físico-químicas de las sustancias, éstas pueden separarse de otras, cuando se encuentran mezcladas, como consecuencia de las pequeñas diferencias en solubilidad, polaridad, etc. Se pueden distinguir tres tipos importantes de cromatografía: a) De reparto, b) de adsorción, c) de intercambio iónico. En la cromatografía se tienen dos fases: una estacionaria y otra móvil. La fase estacionaria puede ser: a) Papel (cromatografía de papel) b) Una capa de alúmina, sílica gel, celulosa, etc., esparcida sobre una lámina de vidrio u otro material (cromatografía de capa delgada–CCD-). c) Una columna hueca rellena con un sólido que puede ser: alúmina, sílica gel, magnesia, carbonato de calcio, etc. (cromatografía de columna) La fase estacionaria, como su nombre lo indica, no se desplaza pero si efectúa un papel importante, ya que es la que adsorbe los compuestos y sobre la cual se mueve el solvente. La fase móvil es, por lo general, un líquido o está compuesta por mezclas de solventes ó solventes puros. Cuando se utilizan gases, se llama cromatografía de gases. Si se aplica una mezcla de sustancias de características similares (funciones, etc.) sobre la base de una tira de papel y se lleva a una cámara saturada con vapores de un solvente adecuado, que se halla en el fondo de ésta, el solvente ascenderá por el papel, por el fenómeno de capilaridad, y arrastrará las sustancias que forman la mezcla en una proporción determinada por la solubilidad de éstas en ese solvente. Las diferencias de solubilidad harán que los componentes de la mezcla se separen. Cada compuesto ascenderá una distancia determinada (Lc), la cual, relacionada con la distancia recorrida por el solvente (Ls), proporciona un dato muy importante denominado: Rf (Relación de frente). Rf = Lc/Ls Los Rf son dependientes de cada compuesto y del solvente, caracterizan a la sustancia en cuestión, dependiendo de las condiciones de la experiencia. La cromatografía es una técnica cualitativa que se puede complementar con métodos químicos cuantitativos. MATERIALES Y REACTIVOS - 3 vasos de precipitados (250 ml - 125 ml). - 1 erlenmeyer. - Papel de filtro. - Estufas. - Morteros. - Embudo. - Carbonato de calcio. - Alcohol etílico (95%). - Hojas verdes y frescas. PROCEDIMIENTO. Este experimento tiene por objeto determinar La presencia de ciertos pigmentos (clorofilas y carotenos) en las hojas. Tome cuatro a cinco hojas verdes y frescas y sumérjalas durante unas 10 minutos en agua hirviendo, a la cual se le ha agregado previamente carbonato de calcio, que facilita el ablandamiento. Seque las hojas con papel de filtro y luego tritúrelas en un mortero. Agregue un poco de alcohol etílico del 96% y siga triturando. Decante y filtre la disolución de pigmentos. Agregue nuevamente un poco de alcohol al macerado y repita el proceso, pero no utilice más de 50 ml. de alcohol en total. Tome unos 20 a 30 ml. del extracto (filtrado) en un beaker pequeño. Con un papel de filtro forme un tubo e introdúzcalo en eI beaker sin que toque las paredes. Espere a que el extracto haya ascendido par absorción 3 a 4 cm. En el papel. retire el tuba y déjelo secar. Luego introdúzcalo en un beaker que contenga 1 a 2 ml. de alcohol etílico, cuidando que el extremo del tubo en que están los pigmentos haga contacto con el alcohol. Tape bien y observe el ascenso de los diferentes pigmentos en el papel. Después de unos 10 minutos retire el tubo y note que se han separado dos colores: amarillo y verde. el primero corresponde a los carotenos y el segundo a las clorofilas. Esto puede hacerse también con tintas, para conocer los diferentes pigmentos que utilizaron en su preparación. CALCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO. Construya la Tabla de datos. Formule la ecuación que describe el comportamiento dado en la práctica En que consiste y como se logro la cromatografía del papel? Describa otros elementos donde se logre el mismo efecto? Cuales son los métodos mas utilizados para separar compuestos? BIBLIOGRAFÍA - Abbott D., Andrews R. S. “Introducción a la cromatografía” Ed. Alambra, Madrid. - Domínguez X. A. “Experimentos de química orgánica” Ed. Limusa-Wiley, México. - Escarria S., Torrenegra R. D. “Apuntes sobre laboratorio de Química orgánica”, U. Javeriana. UNIVERSIDAD FACULTAD DE LIBRE INGENIERÌA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS CODIGO: GA – I – QO. Q-03 COMPUESTOS INSATURADOS Y AROMÁTICOS. PAGINA: 1 VERSIÓN: 000 FECHA: ABRIL 2007 OBJETIVO 1- Ensayar los tipos de reacciones que con mayor frecuencia se utilizan para el reconocimiento de compuestos insaturados ( Enlaces Dobles y Triples ). 2- Ensayar las reacciones que se dan sobre compuestos aromáticos ( Benceno ) y compararlas con las reacciones de los compuestos Insaturados. MARCO TEÓRICO INSATURADOS La característica distintiva de los Alquenos (Olefinas o Hidrocarburos etilénicos) es el doble enlace Carbono-Carbono. El Etileno es el primer miembro de la serie de los Alquenos. Se obtiene industrialmente por craqueo de las fracciones pesadas del petróleo . El Etileno es una importante materia prima para la obtención del Polietileno, Alcohol Etílico y un gran número de otros compuestos importantes. Los miembros de la serie de Hidrocarburos Acetilénicos o Alquinos están todavía más insaturados que los Alquenos. Su característica distintiva es un triple enlace Carbono-Carbono. El Acetileno es el primer término de la serie y con enorme diferencia el más importante. A diferencia de los alcanos, los alquenos y los alquinos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto reactivo es el doble y triple enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. Los Alquenos y Alquinos adicionan una molécula de Hidrógeno en presencia de níquel o platino como catalizador dando Alcanos. El Bromo disuelto en Tetracloruro de Carbono se adiciona rápidamente a los Alquenos, a temperatura ambiente, formando derivados Dibromados . La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la desaparición del color del Bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de Bromuro de Hidrógeno. Otra prueba excelente para reconocer la instauración es el Ensayo de Baeyer con permanganato acuoso. Los Alquenos y los Alquinos reaccionan con soluciones neutras de Permanganato para formar Glicoles . El intenso color púrpura del Permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón oscuro del Bióxido de Manganeso que se ha formado . AROMÁTICOS La sustancia más sencilla en la familia aromática es el Benceno, C6H6. al estudiar las propiedades físicas y químicas de esta sustancia se comprenderán mejor las propiedades de todos los compuestos aromáticos. En la actualidad independientemente de la aroma peculiar o la falta de el, a cualquier compuesto cuyas moléculas tienen este sistema, se les llama compuestos aromáticos. MATERIALES Y REACTIVOS - Tubo de ensayo con tubuladura -Mangueras y tapones -Aguja hipodérmica 10 ml -Equipo de filtración -Papel filtro -Espátula -Cápsula de porcelana -Papel tornasol azul -Agitador de vidrio -5 tubos de ensayo en Gradilla -Ácido Maléico -Carburo de Calcio -Nitrato de Plata Amoniacal -Benceno Naftaleno -Tricloruro de Aluminio -Cloroformo -Solución de Permanganato de Potasio al 0.2 %. -Solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono al 2.0 % PROCEDIMIENTO. ALQUENOS ENSAYO DE BAEYER 12- Disuelva un poco de Ácido Maléico en agua ( 1: 1 ) : SOLUCIÓN A Coloque 1.0 ml de solución ( A ) en un tubo de ensayo y adicione una gota de solución de Permanganato de Potasio al 2%.-Anote los resultados. ADICIÓN DE BROMO. 1- Coloque 1.0 ml de solución A en un tubo de ensayo y añada gota a gota una solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono al 2 %. Anote los resultados. 2- Continué la adición de Bromo agitando hasta que el color naranja del Bromo no desaparezca. 3- Anote las observaciones realizadas. Formule la ecuación del proceso. ALQUINOS OBTENCIÓN DEL ACETILENO. 1- En un tubo con tubuladura lateral y en cuya terminación se debe insertar una manguera, para luego colocarle en el otro extremo de la misma un tubo de vidrio con terminación alargada, se colocan unos gramos de Carburo de Calcio. 2- Tape el tubo en la parte superior con tapón de corcho o caucho. 3- Pasar a través del tapón, la aguja de una jeringa hipodérmica con agua. 4- Con el embolo de la jeringa se dosifica el agua para iniciar la producción de acetileno. 5- Anote la ecuación de la obtención del Acetileno INFLAMABILIDAD. 1- Una vez se inicie la producción de acetileno acerque una llama en al extremo del tubo vidrio colocado a la manguera. 2- Observe las características de la llama y anote las observaciones. 3- Anote la ecuación que describe la combustión. ADICIÓN DE BROMO. 123- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 ml de la solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono. Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos los cambios ocurridos. Anote la ecuación que describe esta reacción . ENSAYO DE BAEYER. 123- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 ml de la solución de Permanganato de Potasio Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos los cambios ocurrido y anótelos. Anote la ecuación que describe esta reacción . REACCIÓN CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL. 1- Coloque en un tubo de ensayo 3.0 ml de solución de Nitrato de Plata Amoniacal. 2- Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos los cambios ocurrido y anótelos. 3- Aísle el precipitado por filtración y caliente una pequeña cantidad en una espátula con mucha precaución. 4- Anote todas las observaciones y la ecuación que describe esta reacción. AROMÁTICOS INFLAMABILIDAD. 1- Prenda unas gotas de Benceno en una cápsula de porcelana. 2- Anote sus observaciones iniciales y al final de la combustión. REACCIÓN CON BROMO. 1- Coloque 2.0 ml de Benceno en un tubo de ensayo y adicione dos o tres gotas de Bromo en Tetracloruro de Carbono. Anote sus observaciones. 2- Observe si se desprende un gas; coloque un papel tornasol azul húmedo en agua en la boca del tubo. Anote sus observaciones 3- Formule la reacción del Benceno con el Bromo REACCIÓN CON PERMANGANATO. 1- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 ml de Benceno. 2- Adicione dos gotas de Permanganato de Potasio y agite. Anote sus observaciones. 3- Compare el comportamiento del Benceno con los Alquenos y Alquinos. ENSAYO DE AROMATICIDAD. 12- En un tubo de ensayo SECO coloque una pequeña cantidad de Cloruro de Aluminio anhidro. Caliéntelo en el fondo, un poco inclinado, a la llama directa para que el Al Cl 3 sublime y se deposite en las paredes del tubo. 3- Déjelo enfriar. 4- En otro tubo seco disuelva 5 gotas de Benceno con 10 gotas de Cloroformo. 5- Deje caer la solución anterior por las paredes del tubo que contiene el AlCl3 . 6- Note la coloración desarrollada.. 7- Realice este mismo experimento, con otro compuesto Aromático diferente al Benceno. 8- Compare los resultados. CALCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO. Construya tablas de datos con los valores registrados en cada una de las partes de la práctica. Cuales son las reacciones químicas que se trabajan con mayor frecuencia? Como se dan los enlaces dobles y triples? Que clase de enlace tiene el benceno, porque es considerado compuesto aromático? Que diferencia hay entre alcanos alquenos y alquinos? BIBLIOGRAFÍA -BREWSTER. R. Q., “ Curso de Química Orgánica Experimental” Ed. Alambra. -MARTÍNEZ. V. J., “ Análisis Orgánico Cualitativo” Universidad Nacional. UNIVERSIDAD FACULTAD DE LIBRE INGENIERÌA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS CODIGO: GA – I – QO. Q-04 PAGINA: 1 ELABORACION DE JABONES VERSIÓN: 000 FECHA: ABRIL 2007 OBJETIVO - Conocer los principios básicos en la preparación de jabones. - Mediante una técnica sencilla de laboratorio tener un acercamiento a la producción industrial MARCO TEÓRICO El jabón se conoce por lo menos desde el siglo VI a.C... pues se ha informado que los fenicios producían un material cuajado mediante la ebullición de grasas de cabra con extractos de ceniza de madera. Sin embargo, las propiedades limpiadoras del jabón no fueron reconocidas en general y su uso no se difundió sino hasta el siglo XVIII de nuestra era. Químicamente, el jabón es una mezcla de sales de sodio o potasio y ácidos grasos de cadena larga, producida por la hidrólisis (SAPONIFICACION) de grasa animal con álcali. La ceniza de madera se usó coma fuente de álcali hasta mediados del siglo XVIII, cuando empezó a comercializarse el NaOH. Los cuajados de jabón crudos consisten en glicerol, un exceso de álcali y el jabón mismo. pero éste puede purificarse hirviendo la mezcla en agua abundante y agregando NaCl para precipitar las sales de carboxilato de sodio puras. El jabón que precipita se seca, se perfuma y se comprime en barras para el uso doméstico. Se agregan colorantes si se desea un jabón coloreado, antisépticos para jabones medicinales, abrasivos en jabones estregantes y burbujas de aire pequeñas para hacer jabones que floten. Independientemente de los tratamientos adicionales y del precio, todos los jabones son en esencia lo mismo. Estos compuestos ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su molécula son muy diferentes. La sal de sodio. en uno de los extremos de la molécula de cadena larga es iónica y polar, tal extremo es por lo tanto HIDROFÍLICO O afín al agua, y tiende a disolverse en ella. En contraste, la larga porción de cadena de hidrocarburo de la molécula es no polar, dicho extremo es por lo tanto HIDROFÓBICO o LIPÓFILO o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atraídos tanto por la grasa coma por el agua, lo cual disuelve aquella en ésta y por lo tanto son muy útiles como limpiadores. Cuando los jabones son dispersados en agua, las largas colas de hidrocarburos se agrupan en una esfera lipófila, mientras que las cabezas iónicas en la superficie de estos agrupamientos se proyectan dentro de la capa de agua. Estas agrupaciones esféricas son llamadas MICELAS. Las gotas grasa y aceite son solubilizadas en eI agua al ser recubiertas, en el centro de la micela, por las colas no polares de las moléculas de jabón. Una vez solubilizadas, la grasa y la mugre pueden eliminarse disueltas en el agua. Los jabones presentan algunos inconvenientes en el agua dura (Ia cual contiene iones metálicos), los carboxilatos de sodio (solubles) se convierten en sales de magnesio y de calcio (insolubles), lo cual ocasiona el percudido de la ropa blanca. Los químicos han resuelto estos problemas sintetizando una clase de detergentes basados en sales de ácidos alquilbencenosulfónicos de cadena larga. MATERIALES Y REACTIVOS - Cápsula de porcelana - Sistema de calentamiento - Embudo - Tela tupida - Vaso de precipitados - Probeta - Solución alcohólica de KOH al 1 N - Manteca de res o de cerdo, aceite de ajonjolí, aceite de maíz, etanol - Cloruro de sodio - Agua destilada. - Lauril sulfato de sodio - Carboxil metil celulosa - Glicerina - Esencia. PROCEDIMIENTO. Coloque en una cápsula de porcelana 5 gr. (o cm 3) del aceite o grasa vegetal a animal y caliente hasta que funda. Si quedan muchas impurezas filtre en caliente empleando una tela. Adiciono 50 mL de la solución alcohólica de KOH 1N. Caliento con llama pequeña agitando continuamente para acelerar Ia saponificación (aproximadamente 1 hora de calentamiento). Añada 14 ml de etanol y continúe calentando hasta que se termine la saponificación, o sea, cuando la masa adquiera un aspecto compacto y homogéneo. Para comprobar que la saponificación está completa, disuelva un poco de jabón formado en 15 ml de agua caliente; debe obtenerse una solución clara, sin gotas de grasa en la parte superior. Añada 120 ml de agua destilada, caliente y agite. Agregue 25 ml de solución saturada de NaCl manteniendo caliente el recipiente para que el jabón se reúna en la superficie. Después del enfriamiento retire la masa compacta que flota en un cedazo y lave el jabón varias veces con agua para que no quede muy alcalino. Exprima bien y coloque el jabón en un molde (cristalizador o cápsula de porcelana) y deje secar. Calcule el rendimiento en gramos de jabón obtenido por 100 gr. de grasa o aceite utilizado. 5 gr. ó ml. de grasa / Peso de jabón seco x 100 JABÓN LÍQUIDO. Para 100 ml de agua destilada agregue 5 gr. de lauril sulfato de sodio, calentar a fuego lento hasta disolverlo, añadir 1 gr. de carboximetil celulosa y agitar hasta mezclar bien, posteriormente adiciónele glicerina con la esencia que desee. Agite muy bien. CALCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO. 1. Esquematice un diagrama de flujo para una planta de jabones. 2. Qué es un champú e indique sus principales constituyentes. 3. Cuál es el principio por el que operan los detergentes sintéticos. BIBLIOGRAFÍA -BREWSTER. R. Q., “ Curso de Química Orgánica Experimental” Ed. Alambra. -MARTÍNEZ. V. J., “ Análisis Orgánico Cualitativo” Universidad Nacional. UNIVERSIDAD FACULTAD DE LIBRE INGENIERÌA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS CODIGO: GA – I – QO. Q-05 SÍNTESIS DE UN COLORANTE PAGINA: 1 VERSIÓN: 000 FECHA: ABRIL 2007 OBJETIVO Conocimiento de los principios elementales de los colorantes. Conocer una técnica elemental para la preparación de un colorante específico. MARCO TEÓRICO Colorante sintético es un colorante orgánico obtenido de sustancias intermedias procedentes del carbón, alquitrán y petróleo y aplicado mediante diversos métodos para comunicar colores vivos y permanentes a fibras textiles, cuero, plásticos, caucho, aluminio y otros productos industriales. Fueron sintetizados por primera vez por Perkin en Inglaterra (1856) y desarrollados más tarde por Hofmann. Algunos denominados “fugaces” son inestables a la luz del sol, calor y ácidos y bases; otros denominados “sólidos” son estables a las mismas condiciones. Los colorantes directos o sustantivos pueden ser utilizados eficazmente sin auxiliares; los colorantes indirectos necesitan o bien una reducción química (tipo de tinta) o una tercera sustancia (mordiente), normalmente una sal metálica ó ácido tánico, para fijar el colorante a la fibra. Un invento notable reciente es el grupo FIBRA-REACTIVO en el que el colorante reacciona químicamente con la celulosa. Los colorantes pueden ser ácidos o básicos y su eficacia sobre una determinada fibra depende de este factor. Algunos son solubles en agua; otro no, pero es posible hacerlos solubles mediante Un tratamiento químico específico. El problema fundamental es el de la afinidad entre el colorante y la fibra, y en él están involucrados la naturaleza química y el estado físico del colorante, por ejemplo, si es ácido o básico y si es coloidal, molecular o iónico. Ni las partículas coloidales ni los iones disociados son aceptados por las fibras; para ser efectivo, el colorante debe encontrarse en dispersión molecular. El colorante azoico es un colorante sintético que tiene el grupo —N=N- como grupo cromóforo en su estructura molecular y se obtiene a partir de los compuestos aminados por diazoación y copulación. Más de la mitad de los colorantes del comercio pertenecen a este grupo. Variando Ia composición química es posible obtener colorantes ácidos, básicos, directos o con mordiente. Este grupo general se subdivide en monoazo, diazo, triazo, y tetrazo, según sea el número de grupos —N=N- de la molécula. Ejemplos de esta clase son la crisoidina Y, pardo Bismarck 2RR y verde directo B. Se sintetiza el anaranjado II, a partir de anilina y beta-naftol. Inicialmente se obtiene el clorhidrato de anilina el cual reacciona con el ácido nitroso (procedente de la reacción del nitrato de sodio con el ácido clorhídrico), para dar la sal del diazonio y ésta se copula con el beta-naftol en medio básico, formándose el fenil-azo-beta-naftol (anaranjado II). Estas reacciones deben realizarse a temperaturas inferiores a 5 oC (cercana a los 0oC) porque tanto el ácido nitroso como la sal de diazonio se descomponen a temperaturas superiores. MATERIALES Y REACTIVOS - 3 Vasos de precipitados (100 y 250 ml) - Embudo Buchner - Termómetro - Papel filtro - Yoduro de potasio - Almidón en solución - Hielo - Nitrito de sodio - Beta-naftol (puro) - Anilina 90% D=1.02 gr/cc - Ácido clorhídrico concentrado - Hidróxido de sodio al 10% - Ácido acético glacial - Etanol. PROCEDIMIENTO. 1. FORMACION DE LA SAL DEL DIAZONIO. En un vaso de precipitados de 50 a 100 ml, coloque 0.9 ml de anilina, adicione 3.0 ml de HCI concentrado y 3.0 ml de agua. Coloque un termómetro en la mezcla y sumerja el vaso en un baño de hielo. Enfríe hasta que la temperatura de la solución esté por debajo de 5oC. En otro recipiente disuelva 0.74 gr. de nitrito de sodio en 3.0 ml de agua y enfríe esta solución por debajo de los 5oC. Agregue Ia solución fría de nitrito de sodio en pequeños volúmenes a la solución de anilina y agite constantemente. La adición de nitrito de sodio debe continuarse hasta que el ácido nitroso formado quede en exceso; esto se comprueba con Ia aparición de un color azul, colocando una gota de la mezcla reactante sobre un papel de yoduro-almidón (*). La reacción que se produce es exotérmica, pero la temperatura no tiene pasar de 10oC, (agregue unos pocos granos de hielo a la mezcla reactante) ya que puede presentarse descomposición de la sal de diazonio y/o del ácido nitroso. Agite por tres a cuatro minutos. COPULACION. Prepare una solución de 1.6 gr. de beta-naftol puro en 8.8 ml de NaOH al 10%. Agite vigorosamente Ia solución de Beta-naftol y agregue muy lentamente la solución fría de la sal de diazonio. Se desarrolla un color naranja y pronto se separan los cristales de fenil-azo-beta-naftol. Después de agregar toda la solución de la sal de diazonio, deje la mezcla en baño de hielo durante 10 minutos agitando de vez en cuando. Filtre la solución a través de un embudo Buchner y lave el producto con agua. Recristalice primero con ácido acético glacial (10 ml) y luego en etanol. Ensaye a teñir fibras naturales. sintéticas a cuero, utilizando el colorante que obtuvo. Muestre los resultados al profesor. (*) El papel de yoduro-almidón se prepara humedeciendo un papel de filtro con una mezcla de yoduro de potasio (un pequeño cristal) y almidón en solución. La aparición del color debe ser instantánea. El yodo libre reacciona con el almidón apareciendo el color azul. 2HNO2 + 2KI + 2HCl —-——2KCI + I2 + 2NO + 2H2O CALCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO. 1. - Investigue y escriba las fórmulas de los grupos cromóforos 2.- Qué son, para qué se usan y cual es su fórmula estructural de a. Juglona b. Lawsona c. Ácido carmínico d. Cianina e. Flavonol BIBLIOGRAFÍA -BREWSTER. R. Q., “ Curso de Química Orgánica Experimental” Ed. Alambra. -MARTÍNEZ. V. J., “ Análisis Orgánico Cualitativo” Universidad Nacional. UNIVERSIDAD FACULTAD DE LIBRE INGENIERÌA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS CODIGO: GA – I – QO. Q-06 PAGINA: 1 PREPARACION DE POLIMEROS VERSIÓN: 000 FECHA: ABRIL 2007 OBJETIVO Conocer los principios que regulan las diferentes técnicas de la preparación de polímeros. Presentar al estudiante algunas posibilidades de preparación de algunos polímeros. MARCO TEÓRICO Ningún otro grupo de compuestos orgánicos sintéticos ha tenido un efecto tan notable en nuestra vida diaria como los polímeros sintéticos. Ya sea como plásticos, adhesivos o pinturas. los polímeros tienen una multitud de usos; con ellos se fabrican desde un vaso desechable para café hasta una válvula cardiaca artificial. La síntesis de los polímeros constituye uno de los sectores más grandes en la industria química. Un POLIMERO es simplemente una molécula grande formada por enlaces repetidos de mucha unidades pequeñas llamadas MONOMEROS. Por ejemplo, la celulosa es un gran polímero de carbohidratos constituidos por unidades de glucosa repetidas, las proteínas son grandes poliamidas formadas por la repetición de unidades de aminoácidos y los ácidos nucléicos son grandes moléculas construidas por repeticiones de unidades de nucleótidos. Los polímeros sintéticos son químicamente más sencillos que la mayoría de los biopolímeros, ya que las unidades monoméricas que se utilizan tienden a ser moléculas pequeñas sencillas y económicas. Sin embargo, existe una inmensa diversidad de estructuras y propiedades de los polímeros sintéticos, que dependen de la naturaleza exacta de los monómeros y de las condiciones de la reacción utilizada en la polimerización. Los POLIMEROS FORMADOS EN CADENA o POLIMEROS DE ADICION se producen por una reacción de polimerización en cadena, en la cual un iniciador se une a un doble enlace carbono-carbono para generar un intermediario muy reactivo. Los POLIMEROS FORMADOS EN PASOS o POLIMEROS DE CONDENSACION se producen por procesos en los cuales el paso de formación del enlace es una de las reacciones polares fundamentales sin rupturas de dobles enlaces, pero con la formación de un producto secundario, que generalmente es agua. ejemplos de polímeros por adición podemos citar el polietileno. el policloruro de vinilo, el poliacrilonitrilo, eI poliestireno, etc.; y de los polímeros por condensación las poliamidas del tipo nylon. los poliésteres lineales del tipo poliferftalato de etilen glicol (dacrón), las resinas feno-formol, etc. La polimerización por adición ocurre en cadena y por consiguiente a grandes velocidades y en tres etapas: iniciación, preparación y terminación. La iniciación requiere de un agente iniciador cuya función es crear radicales o iones del monómero, activándolo. La preparación es la etapa de crecimiento de la cadena polimérica por una unión de los radicales o de los iones. La terminación consiste en la desactivación de la cadena macromolecular para dar finalmente el polímero. MATERIALES Y REACTIVOS Para la Bakelita Urea Agua destilada Formaldehído Ácido sulfúrico concentrado 30 gr. 150 ml 20 ml 4 ml: Para el Slim Alcohol polivinílico (PVA) Agua destilada Colorante Bórax 10 gr. Agua destilada 30 gr. 150 ml en poca cantidad 150 ml. Resorcinol Hidróxido de potasio (en solución) Estas cantidades pueden ser variadas de acuerdo a la calidad del producto que se desee obtener. 3 Vasos de precipitados Equipo de calentamiento Pipeta Balanza PROCEDIMIENTO. Para la realización de la bakelita En un vaso de precipitados agregar la Urea en el agua destilada disolviéndola muy bien (MEZCLA No. 1). Cuando esté disuelta agregarle el formaldehído, mezclando bien y posteriormente añadirle el ácido sulfúrico concentrado con cuidado agitando constantemente hasta la formación del polímero. Para la realización del slim. En un vaso de precipitados coloque el alcohol polivinílico con el agua y calentando suavemente agite constantemente hasta Ia disolución completa del alcohol en el agua. Cuando esto haya sucedido agregue en poca cantidad el colorante escogido y mezcle bien. En otro vaso haga la solución del bórax en el agua y luego añádalo a la mezcla anterior, agitándolo vigorosamente hasta obtener el espesor adecuado del polímero. Se le debe extraer el agua sobrante de vez en cuando. Preparación de un plástico de resorcinol-formaldehído. Haga una mezcla de formaldehído (CH2O) y resorcinol (C6H4(OH)2). La formación del plástico se inicia al adicionar varias gotas de hidróxido de potasio (KOH). CALCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO. 1. Explique la secuencia de las operaciones para el proceso de moldeo por inyección con tornillo alternativo. 2. Escriba la unidad estructural química repetida de: a. Polietileno b. Cloruro de polivinilo c. Polipropileno d. Poliestireno e. Poliacrilonitrilo I. Metacrilato de polimetilo g. Politetrafluoretileno h. Caprolactama I. Nylon 6 j. Sulfuro de polifenileno BIBLIOGRAFÍA -BREWSTER. R. Q., “ Curso de Química Orgánica Experimental” Ed. Alambra. -MARTÍNEZ. V. J., “ Análisis Orgánico Cualitativo” Universidad Nacional.
