GIMNASIO DOMINGO SAVIO TALLER DE QUÍMICA ORGANICA N° 01

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TALLER DE QUÍMICA ORGANICA N° 01
CONCEPTOS PREVIOS
1. Determine cuáles de las siguientes afirmaciones son falsas y cuáles verdaderas.
a. El CO2 es un compuesto orgánico porque unos de sus elementos es el carbono.
b. En los compuestos orgánicos todos los enlaces son iónicos.
c. Los compuestos orgánicos, por ser covalentes polares, se disuelven en el agua igual que los compuestos
inorgánicos.
d. El elemento químico mas abundante en la naturaleza es el carbono.
e. El átomo de carbono es estados fundamental presenta un electrón desapareado en el orbital 2pz.
f. La abundancia de los compuestos orgánicos se debe a que el carbono presenta diferentes formas de
hibridación.
ANALIZA Y RESUELVE
2. Se determino experimentalmente la solubilidad de tres compuestos X, Y, Z, en los siguientes solventes: agua,
etanol y éter etílico. Los resultados experimentales se muestran en la siguiente tabla.
Compuesto
X
Y
z
agua
insoluble
Muy soluble
soluble
Solubilidad en
éter
soluble
insoluble
soluble
alcohol
soluble
soluble
soluble
De acuerdo con los resultados obtenidos:
a. Identifica los compuesto X; Y; Z y justifica tu respuesta
b. ¿Por qué el alcohol disuelve los tres compuestos, mientras que los otros dos no?
c. ¿Cuál de los compuestos podría ser soluble en benceno? Justifica tu respuesta.
3. ¿qué propiedades presenta el átomo de carbono que le permiten formar tantos y tan variados compuestos?
Argumenta tu respuesta.
4. ¿Por qué el CO y el CO2 no son compuestos orgánicos a pesar de contener carbono es s molécula? Justifica
tu respuesta.
LO FULLERENOS
FORMAS ALOTRÓPICAS DE CARBONO
Como mencionamos en el texto, el carbono presenta dos formas alotrópicas principales: el diamante y el
grafito. En el diamante, cada átomo de carbono se encuentra unido con otros cuatro, a través de enlaces u
entre orbitales híbridos sp3, formando unidades tetraédricas y una estructura compacta. En el grafito, cada
átomo de carbono está unido a otros tres, en el mismo plano, a través de orbitales híbridos sp2. El orbital p
restante, forma enlaces ir hacia arriba y hacia abajo de este plano. El resultado es una red plana de hexágonos.
En las últimas décadas se encontró, al estudiar posibles formas alotrópicas del carbono, presentes en el espacio
interestelar, una nueva forma: los fullerenos. Los fullerenos están formados por series de anillos de carbonos,
formando estructuras esféricas o elipsoidales.
¿CÓMO SE DESCUBRIERON?
Hacia la década de los ochenta, varios científicos en el mundo se hallaban investigando las formas en las que
podía presentarse el carbono en condiciones extremas de presión y temperatura, como aquellas presentes en
las estrellas, donde la temperatura puede alcanzar unos 10.000°C.
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El químico estadounidense R. E. Smalley y su equipo de la universidad de Rice, hacia 1980, fueron los primeros
en obtener fullerenos. Encontraron que al someter una muestra de carbono sólido, como el grafito, a
condiciones extremas de presión y temperatura, se obtenían agregados atómicos de diferentes dentro de los
cuales el más estable era una molécula compuesta por 60 átomos de carbono. Smalley propuso que la única
manera de obtener una molécula estable con tantos átomos, era que fuera de forma esférica. Planteó que
fullereno C60 debía ser una semiesfera compuesta por 20 anillos hexagonales y 12 pentagonales intercalados.
Sin embargo, la cantidad de material obte nido por el grupo de Smalley era demasiado poco, como para
realizar análisis más precisos y determinar la estructura exacta del compuesto.
Hubo que esperar hasta 1990, se realizara otro descubrimiento: una descarga eléctrica sobre electrodos de
grafito mantenidos en una atmósfera de helio, generaba un hollín de carbono con propiedades especiales,
poco habituales Por ejemplo, parte del hollín se disolvía en solventes orgánicos como el benceno y el
tolueno, contrariamente a lo que sucede con el hollín común. La fracción restante —insoluble- fue aislada,
obteniéndose un polvo marrón amarillento.
Sobre esta muestra se practicaron análisis de espectroscopia y difracción de rayos X para determinar su
estructura molecular, encontrándose que estaba compuesta principalmente por moléculas de C60, distribuidas
en la forma propuesta por Smalley diez años antes. En esta estructura semiesférica, con un diámetro de 7 Á,
cada átomo de carbono se encuentra unido a los otros a través de hibridaciones sp2, formando así dos enlaces
sencillos y uno doble con los átomos vecinos. La molécula del fullereno C60 es la estructura más simétrica que
se conoce, con más de 120 posibilidades de rotación sobre diferentes ejes de simetría. En la actualidad se
conocen más de 9.000 tipos de fullerenos (C70, C84, C540, etc.). Con base en lo que se ha descubierto hasta el
momento se predice la existencia de fullerenos de hasta 960 átomos de carbono, con propiedades similares a
las del C60,
¿PARA QUE SIRVEN LOS FULLERENOS?
La estructura de caja esférica de los fullerenos, los hace especialmente valiosos para la fabricación de nuevos
materiales sólidos. Por ejemplo, se han preparado cristales de C60, en los cuales las moléculas forman enrejados
hexagonales. Estos cristales constituyen una nueva forma alotrópica de carbono, conocido como fullerita.
Las propiedades eléctricas de estos compuestos revisten gran interés dado que el C60, dependiendo de los
compuestos que forme puede comportarse como aislante, conductor o superconductor. Así, si se adicionan
átomos de metales como, potasio, cesio o rubidio, en los espacios entre esferas, el resultado es un superconductor. Igualmente, el C60F60, ya ha sido sintetizado con éxito y es uno de los mejores lubricantes conocidos.
Finalmente, los fullerenos están siendo estudiados por su posible aplicación en la fabricación de drogas y
polímeros. Por ejemplo, cadenas de (C60)-R-(C60)-R-..., en las cuales R representa una cadena hidrocarbonada
cualquiera.
5. La existencia de fullerenos en las estrellas, ¿podría implicar la posibilidad de vida en otros planetas?
Profundiza sobre este aspecto.
6. ¿Qué otras aplicaciones tienen los fullerenos y sus derivados?
7. ¿Qué son los superconductores?
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