Revista de Ia Universidad de Costa Rica No. 40

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SOBRE EL CURSO DE PREPARATORIA ORGANICA
Dr. Adrian Chaverri R.
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En el estudio de la Quimica se procura mantener el equilibrio entre los
conocimientos teoricos y la destreza experimental. Esta aseveracion por obvia, puede
tildarse de superflua. Sin embargo, hay razon para enunciarla, muy especialmente cuando
nos ocupamos en considerar los cursos de preparados o sintesis organica. Se sabe que las
experiencias de laboratorio dan base a lucubraciones teoricas que asientan o definen leyes
concretas; de estas proceden luego nuevas experiencias de laboratorio; pero no pocas
veces se incuiTe en el rompimiento del equilibrio entre la teoria y la practica. Cabe aqui
apuntar una sentencia que aparece en un libro de divulgacion de una ideologia politica,
que dice: "Ha de evitarse que se incurra en el teoricismo ineficaz o en el pmcticismo sin
sentido ". Varios auto res se han referido a un estado prevaleciente en el estudio de la
Quimica.
El autor Otto Neunhoeffer en el prologo de su obra que se titula "La Separacion
Analitica y la ldentificacion de las Sustancias Organic as" dice lo siguiente:
"Quien haya tenido oportunidad de examinar el desarrollo de la Quimica
Organica en las Escuelas Universitarias durante las ultimas decadas, habra
podido comprobar que en los afios proximos antepores a la Primera Guerra
Mundial y en los siguientes a la misma, los estudiantes ocupaban con
preponderancia su tiempo en los trabajos de laboratorio, siendo dificil
inducirlos a la asistencia a lecciones o cursos teoricos. Luego, siguio un
periodo en el que se intento reemplazar la recta experimentacion con el uso
incrementado de sistemas de aparatos. Pero luego, especialmente despues de
la Segunda Guerra Mundial, Ia tendencia ha sido cada vez mas acentuada, de
sustituir el trabajo experimental por las meditaciones teoricas. En relacion
con esta acentuada tendencia, se ha observado a menudo un deplorable
retroceso en las capacidades de experimentacion y una supervaloracion de los
conocimientos librescos. En Alemania fue favorecido el citado estado de
cosas, por Ia destruccion de muchos laboratorios durante la segunda guerra.
Sin embargo, esta situacion parece que se ha generalizado, porque se ha
observado que acontece en los paises anglo-:-f!ajones y en lus paises de la zona
·
sovietica.
Es evidente que un avance de dicha tendencia habra de producir un retroceso
en la fecundidad del trabajo quimico ".
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En otra obra, que se titula ''Mecanismos de Reaccion" del autor Peter Sykes, en s
prologo se enfatiza en Ia via actual Je acceso a Ia Quimica Organica por medio de lc
mecani.smos de reaccion, evitando mediante este sistema, el tener que aprende
considerable cantidad de hechos en apariencia sin coneccion entre si. Pero el IJ!lSm
au tor agrega:
''La complejidad de los compuestos organicos es tal que resulta imposible e1
eUos una rigurosa aplicacion de los princivios mecanicu-cminticos; y no ha:
que olvidar que no solo utilizando los conocimientos expuestos en ellibro s
van a resolver todas las posibilidades existt:ntes y no !!e debe prescindir de lo
ensayos practicOb pertinentes, ejecutados con tino y mafia porque Ia epoca de
quimico de sill on esta aun por llegar ".
Por otra parte, hay que hacer Ia indicacion de que con mucha facilidad se incurre e1
anomalias en el sentido contrario, al realizar Ia experimentacion sin el debido sustentc
teo rico.
Puede ser que influyen en esta otra situacion, los libros sobre preparados organico
que frecuentemente prescinden de toda consideracion teorica, incluso sin adoptar w
sistema para un curso en Ia correspon diente disciplina.
Resuelve la problematica que se ha expuesto y asienta el equilibrio, Ia obr;
elaborada por un cuerpo de autores, quienes ponen en resguardo que rompa el equilibri(
entre teoria y practica.
Esta ohra se titula ORGANIKUM de Ia Casa Editora "Verlag der Wissenschafter
Berlin 1969", que ya ha alcanzado 9 ediciones. F.n Ia parte esencial dellibro, que es Ia qut
trata de los preparados, se hace una gran division en nueve capitulos, como
continuacion se indica.
CAPITULO
I
II
IIJ
IV
v
VI
VII.
VIII.
IX
PROCESO QUIMICO
Reacciones de sustitucion de radicales
Sustitucion nucleoftlica en carhono saturado.
Reacciones de eliminacion; formacion de uniones multiples
entre atomos de carbono.
Adiciones a compuestos de carbono, no activados, de enlace multipl~
Sustitucion electroftlica y nuceloftlica en cuerpos aromaticos.
Oxidaciones y deshidrogenaciones.
Reacciones de compuestos carhomlicos.
Reacciones de cuerpos heteroamilogos a los compuestos carbom1icos.
Transposiciones.
Cada uno de estos capitulos aporta previamente a Ia indicacion de Ia part<:
los asunto~ teoricoM correspondientes. Asi en el capitulo primero, el de lCl
sustitucion con radicales, vienen exposiciones sobre produccion y estabilidad de radicales
sobre reacciones de radicales lihres, sobre reacciones en cadena de radicales, sobrt:
comprobacion de radicales. Se discute luego, Ia halogenacion con radicales, incluyendo Ia
fotocloracion de cuerpos aromaticos, Ia oxidacion con oxigeno molecular, Ia autoxida·
cion de hidrocarburos y otras reacciones de sustitucion con radicales.
Los demas capitulos, siguiendo el mismo sistema inch.. yen las consideracione~
teoricas que pmceden, las que no se enuncian en esta exposiciou por estar todas ell~
indicadas en e! propio texto y porque el objeto de Ia presente eX}Iosicion es resaltar Ia
imp ortancia del texto al resolver el problema de da1.· el sentido que debe existir en el curso
de Quimica Organica Preparativa y en otros que tienen una estructura similar a .dicha
exp~::rimental,
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asignatura.
Existe otra obra de los autores Weygand-Hilgetag, "El Arte Experimental en la
Quimica Organica, que no trae consideraciones teoricas pero presenta un plan de
exposicion sobre los preparados, con base en Ia armazon o esqueleto de atomos de
carbono, del producto que se desea obtener, contemplando cuatro aspectos diferentes:
Primero:
Segundo:
Tercero:
Cuarto:
El esqueleto carbonado o annazon carbonada esui ya constituido. Por
ejemplo: Se va a preparar acido benzoico a partir del tolueno, o acetaldehldo
a partir del etanol; el arden de los atomos de carbono per:.nanece invariable en
esos casas.
El compuesto carbonado se obtiene como tronco, por degradacion de otros
compuestos de mayor numero de atomos de carbono. Ejemplo: Acido fuili<;o
a partir de Ia naftalina, o el aceite de ricino se degrada a aldehido enantico; el
tamai'i.o de Ia molecula ha sido reducido.
El esqueleto carbonado se prepara a partir de dos o mas moleculas, mediante
enlace de elias: Ejemplo: acetofenona a partir de benceno y anhidrido acetico
(2 moles); Ia acetona de Michler a partir de fosgeno y dimentilanilina. Caucho
a partir del isopreno (muchas moleculas).
El esqueleto carbonado se obtiene a partir de un cuerpo que sufre un nuevo
ordenamiento de los enlaces de atomos de carbona.
En consecuencia, son cuatro procedimientos que implican:
a)
b)
c)
d)
Modificacion de una molecula sin alterar el arden en Ia union de
los atomos de carbono.
Degradacion de una molecula para producir un cuerpo de men or
numero de atomos de carbona.
Formacion de nuevo esqueleto carbonado, con base en sustancias
mas simples.
Transformacion del orden de los atomos de carbona para formar
un compuesto diferente.
Una posicion especial es Ia propia de los compuestos que se obtienen
mediante ciclaciones; aunque en ella las reacciones que ocurren corresponden a
constitucion de n uevos enlaces o Ia disolucion de otros; de modo que en Ia formacion de
anillos se obedece a alguno de los procedimientos ya citados.
Ejemplos:
l.
La formacion del anhidrido fuilico, a partir del acido ftalico, no implica una
modificacion del esqueleto carbonado; lo que tampoco ocurre cuando se prepara el
pirrol a partir del aldehido succinico y del amoniaco.
2.
La formacion del mesitileno a partir de Ia acetona constituye formalmente un
mismo procedimiento de Ia preparacion del oxido de mesitileno a partir de Ia misma
acetona.
3.
La formacion de Ia ciclopentanona a partir del adipato de calcio corresponde a Ia
obtencion de Ia acetona a partir del acetato Je calcio.
La formacion del cloruro de iso-bumilo a partir del hidrocloruro del canfeno,
4.
corresponde a Ia constitucion de Ia pinacolina, a partir de Ia pinacona.
De acuerdo con Ia anterior clasificacion podemos agrupar a los procesos qufmicos
de preparacion de los anteriores grupos.
El Grupo 1. (transformacion de una molecula sin alterar el arden de los atomos de
carbona); se incluyen los siguientes proceso: Reducciora, halogenacion, nitracion,
sulfonizaciones, etc.
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Grupo 2) Escisiones, degradaciones.
Grupo 3) Condensaciones, polimerizaciones
Grupo 4) Transposiciones.
El sistema adoptado en esta obra, pone de relieve requisitos que se imponen en IDE
trabajos sinteticos d~ investigacion, como el de mantener un sistema carbonado en qut
hay lugares de union debiles, por ejemplo con doble enlaces, pero siendo necesario sin
alterar Ia citada union, sustituir funciunes o modificarlas por oxidacion o reduccion, etc
Con este modesto aporte, ha sido mi intencion, Ia de hacer enfasis en un curso en
que se propulsan las habilidades y se dan a conocer los problemas de laboratorio, y que~
un medio eficaz para que el estudiante no solo aprenda, sino que retenga los aspectoE
teoricos respectivos.