Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

SÍNTESIS DEL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
ÍNDICE
RESUMEN
INTRODUCCIÓN
OBJETIVO
FUNDAMENTO TEÓRICO
Medidas de seguridad
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL − TÉCNICA
DATOS EXPERIMENTALES
TRATAMIENTO DE DATOS
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
ANEXOS
Síntesis de Kolbe
Ésteres
Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar
Ensayo de reconocimiento adicional
BIBLIOGRAFÍA
RESUMEN
En este trabajo, se exponen los resultados de la síntesis del ácido acetilsalicílico por acetilación del ácido
salicílico. Para tal fin, se utilizan métodos y técnicas aprendidas a lo largo del curso.
Se parte de una muestra de ácido salicílico USP, la que se acetila en medio ácido sulfúrico como agente
deshidratante a una temperatura de 60 ºC durante 10 minutos.
El producto de la síntesis se cristaliza por enfriamiento y cambio de solvente, purificándose luego mediante
recristalización.
Así se logra obtener el producto en forma cristalina, sobre el cual se realizan varios ensayos de
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reconocimiento: punto de fusión y reacción con FeCl3, determinándose también su pH.
Se obtuvieron resultados positivos, con un rendimiento de reacción de 67,2 %, considerando este valor
aceptable, de acuerdo a dato bibliográfico.
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico es uno de los analgésicos más antiguos, y también es el fármaco que mayor empleo ha
recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, siendo poseedor de
potentes propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.
Antiguamente, eran extraídos de la corteza del SALIX SPIREA (de nombre vulgar Sauce llorón) extractos con
propiedades analgésicas y antipiréticas. El principio activo de estos extractos era el ácido salicílico.
Posteriormente, se consiguió sintetizarlo en el laboratorio, debido a la necesidad de producción a gran escala.
Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos en algunas personas. Por este
motivo, se buscaron alternativas a este fármaco, que no presentara efectos secundarios indeseables.
De ahí surge el ácido acetilsalicílico. Este compuesto retiene la terapéutica de su predecesor, el ácido
salicílico, con efectos secundarios menores, aunque no se ha podido eliminarlos por completo.
OBJETIVO
Sintetizar ácido acetilsalicílico e identificarlo.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Reacción de síntesis
Esterificación
Los ésteres resultan de la acción de un ácido sobre un alcohol, en presencia de un ácido inorgánico. Esta
reacción llamada esterificación directa, se conoce también como esterificación de Fischer:
H2SO4
R C OH + HO R H2O + R C OH
O O
ácido alcohol agua éster
Cuando la esterificación es directa, como en el caso anterior, la reacción es reversible. Haciendo reaccionar
ácido acético y alcohol etílico se obtiene:
CH3 C OH + HO CH2 CH3 H2O + CH3 C O CH2 CH3
OO
ácido etanoico etanol agua etanoato de etilo
También los ésteres se pueden obtener por acción de una sal de un ácido orgánico sobre un halogenuro de
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alquilo. En este caso la reacción no es reversible:
CH3 C = O + ClCH3 NaCl + CH3 C = O
ONa O CH3
Etanoato de Cloruro de Cloruro de Etanoato de metilo
sodio metilo sodio
El ácido acetilsalicílico es un éster fenólico, que presenta la función éster y un grupo arilo. La preparamos
mediante la reacción de anhídrido acético con ácido salicílico, en medio ácido sulfúrico como agente
deshidratante a una temperatura de 60 ºC. Los anhídridos dan las mismas reacciones que los cloruros de
ácidos, pero son más lentas, en el caso de los anhídridos, se genera un ácido carboxílico en lugar de un
cloruro. Por otra parte, el anhídrido acético es barato, de fácil adquisición, menos volátil y menos riesgoso de
usar que el cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reacción en lugar de la reacción con cloruro
de ácido.
Es conveniente además utilizar un anhídrido en lugar de un ácido, ya que la esterificación directa − ácido /
alcohol − es lenta y reversible (el equilibrio de reacción es particularmente desfavorable si se utilizan fenoles,
aunque, como en este caso, se puede desplazar este equilibrio utilizando un agente deshidratante (ácido
sulfúrico) y desplazando el equilibrio hacia los productos, con lo que se obtienen mejores rendimientos de
reacción.
La reacción es como sigue:
Descripción de productos y reactivos
Ácido salicílico
El ácido salicílico (ácido o−hidroxibenzoico) es uno de los hidroxiácidos aromáticos más importantes por sus
aplicaciones como analgésico y antipirético. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de
carbono, produciéndose el reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo (−COOH). Esta reacción
se conoce con el nombre de síntesis de Kolbe (véase Anexo A síntesis de Kolbe")
Se distinguen dos tipos de reacciones características:
• Reacciones del grupo hidroxilo
• Reacciones de grupo carboxilo
La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formación de aspirina (ácido o−hidroxibenzoico).
Mediante una reacción de esterificación (acción de ácidos carboxílicos o sus anhídridos) sobre alcoholes, con
eliminación de agua.
Anhídrido acético
Los anhídridos resultan de la reacción de dos ácidos carboxílicos en determinadas condiciones de temperatura
y en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como agente deshidratante. Se llaman anhídridos simples los que
tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se conocen como
anhídridos mixtos.
En este caso se utilizó anhídrido acético, que es un anhídrido simple que se prepara mediante la reacción de
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dos moléculas de ácido acético, en medio deshidratante y a cierta temperatura.
Ácido acetilsalicílico
Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente ácido y de color blanco. Es muy soluble en etanol, poco
soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.
Métodos aplicados
Síntesis
La química sintética es una de las operaciones más usadas en los laboratorios de investigación de la industria
química. Tradicionalmente se han emprendido la síntesis como prueba final de la estructura molecular de
productos naturales aislados de fuentes animales y vegetales, aunque desde una perspectiva más práctica la
síntesis puede proporcionar un suministro de componentes útiles en la industria en cantidades adecuadas.
En cada caso, los productos de partida se convertirán en algún compuesto deseado (molécula objetivo)
utilizando las reacciones correspondientes.
Al diseñar una síntesis, se debe tener en cuenta el rendimiento de la misma. Partiendo de este principio básico,
se deben seguir los siguientes preceptos:
• La prueba central de una buena ruta sintética es poseer el mínimo número de pasos.
• Las reacciones seleccionadas deben tener como mínimo un precedente que transcurra con elevado
rendimiento.
• Deben examinarse cuidadosamente las reacciones seleccionadas para estar tan seguros como sea
posible de que no puedan tener lugar reacciones competitivas. Las reacciones competitivas
provocarían un serio descenso en el rendimiento.
La reacción de esterificación también puede llevarse a cabo por acción de un ácido en lugar de un anhídrido.
Esta esterificación directa cumple con el primer precepto y es una reacción de un solo paso. Sin embargo, el
proceso en si es algo lento, y se obtienen rendimientos bajos debido a que el equilibrio de reacción se
encuentra desplazado hacia los reactivos.
También se podría utilizar un cloruro en lugar de un anhídrido. Este tipo de estrificación tiene la ventaja de ser
un proceso irreversible y rápido. En cambio los compuestos que contienen el grupo acetilo se suelen preparar
con anhídrido acético, que es menos volátil y más accesible.
Cristalización
La cristalización es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas, basada en general en la
mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente que en frío.
En nuestro caso, se utilizó un enfriamiento rápido, lo cual genera cristales de un menor tamaño que si se deja
enfriar lentamente el sistema. Además, se agregó agua fría al balón, lo que produce un doble efecto, tanto al
disminuir la temperatura del sistema, como al producir un efecto de cambio de solvente, del cual se hablará a
continuación.
Recristalización
Siempre es necesario eliminar impurezas insolubles antes de recristalizar, para que los cristales al formarse no
queden impregnados de las mismas. Para este fin se utiliza la filtración por gravedad.
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La filtración es un método para separar partículas sólidas de un líquido, siendo una de las técnicas más
frecuentemente utilizadas en el laboratorio.
La filtración por gravedad la realizamos a través de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel
plegado en dieciséis, pues interesa el filtrado, descartando las impurezas insolubles que quedan adheridas al
papel de filtro.
En muchos casos, la solubilidad de un soluto en un determinado solvente puede reducirse considerablemente
al agregar en la solución otro solvente que cumpla con determinadas condiciones con respecto a los
componentes de la solución original. Estas condiciones son las siguientes:
• El solvente original y el segundo solvente deben ser miscibles (solubles en cualquier proporción).
• El soluto de la solución debe ser totalmente o ampliamente insoluble en el segundo solvente.
En el caso de cumplirse las dos condiciones, la reducción total en la solubilidad va a depender de diversos
factores y propiedades microscópicas de las tres sustancias usadas (tipos de enlace, polaridades, tamaño de
partículas, etc.).
En este caso se elige etanol como solvente debido a que la aspirina es muy soluble en él, es de uso común en
el laboratorio y de bajo coste. Para realizar el cambio de solvente se utiliza agua destilada, que es miscible con
etanol y el ácido acetilsalicílico es poco soluble en ella.
El cambio de solvente puede ser una importante forma de cristalización para las soluciones saturadas a
temperatura ambiente; basta con agregar el solvente en el cual el soluto de la solución que queremos
cristalizar sea insoluble. La cristalización por cambio de solvente es muy eficaz como forma de cristalización
cualitativa, sobre todo en aquellas sustancias en donde la curva de solubilidad / temperatura, tenga una
pendiente relativamente pequeña; en estos casos el porcentaje de soluto que se pueda cristalizar es mucho
mayor que el que se obtendría en una cristalización por enfriamiento.
La formación de los cristales en la cristalización por cambio de solvente se da de forma muy rápida,
prácticamente al instante de agregar el solvente insoluble. Como consecuencia se obtiene que la nucleación es
grande y el crecimiento pequeño, generándose muchos cristales de tamaño reducido.
Finalizada la cristalización, en el recipiente queda un sistema compuesto por dos fases: los cristales del sólido
y una solución saturada del soluto con los dos solventes (el porcentaje de soluto que hay en esta solución es
muy bajo si se compara con el de la solución original).
Los cristales sólidos pueden ser separados del sistema por una filtración al vacío, siendo esta técnica más
rápida que la filtración por gravedad y muy adecuada para retener importantes cantidades de sólido.
Se utiliza un matraz de Kitasato; embudo Büchner y trompa de agua que es la que efectúa el vacío, debe
hacerse desconectando primero la goma que une al Kitasato con la trompa de agua y solo después se cerrará el
grifo de agua.
Una vez transferido todo el sólido al papel de filtro, se procede a lavar los cristales con sucesivas porciones
del solvente frío (en este caso se utiliza agua fría, que elimina las aguas madres sin disolver el sólido). El
lavado se hace en pequeñas porciones sucesivas, lo que resulta más eficaz.
Los cristales obtenidos tienen solvente absorvido. La evaporación del solvente de la superficie de los cristales
se conoce como secado.
Si el solvente fuera difícil de evaporar por exposición al aire (o fuera higroscópico), puede utilizarse estufa (en
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caso de sustancias no sensibles al calor) o desecador para casos en donde la sustancia es termolábil.
En caso de que los cristales estuvieran húmedos y su secado requiriera condiciones más drásticas puede
utilizarse un pistola desecadora.
En este caso se elige secar la muestra en desecador, pues el líquido de lavado que se utiliza es agua y por lo
tanto no se puedes secar al aire, y si bien la temperatura de fusión del ácido acetilsalicílico (135 − 144ºC)
permite secar en estufa, se considera el secado en desecador como un método más seguro, más aún
disponiendo del tiempo necesario para llevar a cabo dicha operación.
Medidas de seguridad
(véase Anexo C datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar)
Ácido acetilsalicílico (C9H8O4)
NOCIVO
R 22
Sólido blanco
Densidad específica (20 ºC): 1,35 g/cm3
Densidad aparente: 600 − 750 Kg/m3
Punto de inflamación: −250 ºC
Punto de fusión: 135 − 144 ºC
pH (solución saturada, 20 ºC): " 3,5
Masa molar molecular: 180,15 g/mol
Temperatura de ignición: 500 ºC
Solubilidad: 3,3 g/L en agua a 25 ºC
Muy soluble en etanol
Ácido salicílico (C7H6O3)
NOCIVO E IRRITANTE
R 22−37/38−41
S 26−39
Sólido blanco
Densidad específica (20 ºC): 1,443 g/cm3
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Densidad aparente: 300 − 500 Kg/m3
Punto de inflamación: >100ºC
Temperatura de fusión: 159 ºC
Temperatura de ebullición: 211 ºC
pH (solución saturada, 20 ºC): 3
Masa molar molecular: 138,12 g/mol
Temperatura de ignición: >150 ºC
Solubilidad: 1,8 g/L en agua a 20 ºC
Muy soluble en etanol y éter
Ácido acético (C4H6O3)
INFLAMABLE Y CORROSIVO
R 10−34
S 26−45
Líquido incoloro de olor picante
Densidad específica (20 ºC): 1,08 g/cm3
Punto de inflamación: 49 ºC
Temperatura de fusión: −73 ºC
Temperatura de ebullición: 211 ºC
Temperatura de ignición: 330 ºC
pH (10 g/L, 20 ºC): 3
Masa molar molecular: 102,09 g/mol
Solubilidad: soluble en agua (reacciona violentamente al entrar en contacto con esta)
Cloruro férrico hexahidratado (FeCl3 6 H2O)
NOCIVO E IRRITANTE
R 22−38−41
S 26−39
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Solubilidad en H2O (20 ºC): 920 g/L
Masa molar molecular: 270,30 g/mol
Punto de fusión: 37 ºC
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL − TÉCNICA
Abreviaturas
AA: ácido acetilsalicílico
AS: ácido salicílico
A.dest: agua destilada
BM: baño de maría
BA: baño de agua
BAH: baño agua / hielo
BVh: Baso de bohemia
FG: filtración por gravedad
FV: filtración al vacío (con Kitasato)
SG: Gel de sílice o Silicagel
TE: Tubo de ensayo
TEPx: Tubo de ensayo Pirex
Síntesis del AAS por acetilación del AS
Materiales
Balón de 250 mL
Vaso de Bohemia de 500 mL
Probeta de 50 mL
Agitador magnético
Matraz de Kitasato
Trompa de agua
Embudo Büchner
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Papel de filtro
Espátula
Vidrio de reloj
Sustancias
AS (10 g)
AA (15 mL)
Ácido sulfúrico concentrado
A.dest
PROCEDIMIENTO
(extraído de Olympiades Nationales de la Chimie)
• Introducir en el balón de 250 mL (bien seco) 10 g de AS (trabajar en campana) y 15 mL de AA
(trabajar en campana).
• Agregar 4 o 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitar.
• Calentar a BM entre 50 y 60 ºC durante 10 min (hasta disolver completamente).
• Retirar el balón del BM y enfriar en un BA helada, agregando progresivamente 50 a 150 mL de agua
agitando enérgicamente.
• Disolver los grumos que puedan formarse con un agitador magnético (la aspirina cristalizará). Si esto
no ocurre, inducir la cristalización raspando las paredes del vaso.
• FV.
• Lavar los cristales con un poco de A.dest fría.
• Trasvasar los cristales a un vidrio de reloj y secar sobre SG hasta constancia de masa.
• Calcular rendimiento bruto.
Purificación por recristalización (eliminación de impurezas insolubles)
Materiales
Embudo
Papel de filtro nº 1
2 VBh de 250 mL
Varilla de vidrio
Agitador magnético
VBh de 250 mL
Matraz de Kitasato
Trompa de agua
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Embudo Büchner
Sustancias
Filtrado
A.dest
Producto obtenido en la síntesis
Etanol 95 %
Procedimiento
• Colocar los cristales en un VBh de 250 mL.
• Agregar etanol hasta disolución completa.
• FG utilizando plegado en dieciséis.
• Recoger el filtrado.
• Agregar al filtrado A.dest fría, en cantidad igual al volumen del mismo.
• Colocar en BAH. Esperar a que ocurra la cristalización. Si esta no ocurriese luego de transcurridos 5
min, inducirla raspando las paredes internas del vaso con una varilla de vidrio.
• FV.
• Lavar los cristales con dos porciones de agua fría de 1 mL.
• Trasvasar los cristales a un vidrio de reloj y secar sobre SG.
• Calcular rendimiento.
Identificación del producto obtenido
Punto de fusión
Materiales
Capilar
Tubo de vidrio cilíndrico
Termómetro de mercurio
Plancha calefactora
Sustancias
Producto obtenido de la síntesis recristalizado
Glicerina
Procedimiento
Introducir una pequeña fracción de la muestra en un capilar, hasta cubrir aproximadamente 1 cm de la altura
del mismo.
Compactar dejando caer por el interior del tubo cilíndrico, haciendo que el capilar golpee bruscamente contra
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una superficie firme, por su extremo cerrado.
Adicionar el capilar junto al bulbo de un termómetro de mercurio.
Sumergir el bulbo del termómetro en la glicerina y calentar utilizando la plancha.
Registrar la temperatura a la cual comienza y a la cual finaliza la fusión de la muestra. Ésta debe ser
concordante con un rango de 135 − 144 ºC (dato bibliográfico).
Ensayo con FeCl3
Materiales
TEPx pequeño
VBh de 50 mL
Pipeta Pasteur
Sustancias
Producto obtenido de la síntesis recristalizado
FeCl3 (cloruro férrico) calidad reactivo
Etanol 95%
Procedimiento
• Preparar 5,0 mL de una solución 5 M de FeCl3 (4,0 gramos de FeCl3 en 5 mL de agua destilada)
• Transferir 0,1 g de la muestra obtenida por síntesis a un TEPx.
• Agregar 3 mL de agua destilada y calentar durante 1 min sobre la llama del mechero Bunsen.
• Dejar enfriar y agregar 4 gotas de FeCl3. Agitar y anotar observaciones.
• Agregar 10 gotas de etanol y agitar. Anotar observaciones.
• Si la muestra es AAS, al agregar FeCl3, se observará un color violeta o rojo que no se modificará al
agregar etanol.
Determinación del pH
NOTA: la determinación del pH NO ES UN ENSAYO DE RECONOCIMIENTO, pero permite comparar el
pH del producto obtenido con el dato bibliográfico correspondiente al ácido acetilsalicílico.
Materiales
TE pequeño
Papel o tirita para medir el pH
Pipeta Pasteur
Espátula
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Sustancias
Producto obtenido de la síntesis recristalizado
A.dest
Procedimiento
• Transferir a un TE, una o dos puntas de espátula de la muestra.
• Agregar A.dest hasta la mitad del tubo aproximadamente.
• Agitar durante unos segundos hasta que no se disuelva más sólido.
• En caso de disolverse éste por completo, agréguese otro poco de la muestra hasta saturación.
• Mojar la tirita o el papel pH en un poco de la solución. Registrar el valor obtenido. Si se tratase de
AAS, éste debería ser de aproximadamente 3,6 en solución saturada
DATOS EXPERIMENTALES
masa del AAS purificado
pH del producto
Punto de fusión
Ensayo con FeCl3
(8,76 ± 0,02) g
entre 3 y 4
138 − 140 ºC
Positivo (sin cambio en la coloración)
Observaciones
• Al realizar la síntesis, se formó un precipitado blancuzco, de característica pastosa. Se agregó más
anhídrido acético y unas gotas extras de ácido sulfúrico. Se agitó enérgicamente mientras se continuaba
calentando el balón a BM. Luego de unos minutos se formó una solución de aspecto límpido.
• Hubo inconvenientes al intentar recristalizar la muestra. Se probó con un BA fría y un BAH. Se dejó la
solución en reposo durante unos días. Se aciduló la solución con 5 gotas de HCl. No se obtuvieron
resultados positivos. Se procedió a realizar la síntesis nuevamente. Llegada esta instancia, no surgieron los
problemas mencionados.
TRATAMIENTO DE DATOS
Rendimiento reacción
Reactivo limitante
Dada la reacción:
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + CH3COOH
• Convertimos las masas de los reactivos en su equivalente en moles:
• Se observa en la ecuación balanceada una relación 1:1 entre los reactivos. Por lo tanto, debido a que hay
solamente 0,072 moles de AS y no son suficientes para reaccionar completamente con el anhídrido acético,
el AS es el reactivo limitante.
Rendimiento teórico
Calculemos la cantidad de producto que se obtendrá si reacciona TODO el reactivo limitante 100% puro (o
sea, el máximo rendimiento posible)
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La ecuación, como ya vimos, muestra que 1 mol de AS (reactivo limitante) produce 1 mol de AAS. Por ende,
la masa teórica de AAS es de:
Esta es la masa teórica de AAS. Con ella, obtendremos el rendimiento de reacción, aplicando la siguiente
fórmula:
Cálculo de error
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se obtuvo un rendimiento del 67,2%. El valor estipulado en diferentes libros y publicaciones especializadas
(véase bibliografía) es de un rendimiento de reacción del orden de 70 − 75 %. El menor rendimiento obtenido
puede deberse a errores accidentales (por ejemplo, no trasvasar cuantitativamente los reactivos).
CONCLUSIONES
Se cumplió con el objetivo propuesto y se obtuvieron resultados positivos en las determinaciones y ensayos
realizados para comprobar que lo que realmente se sintetizó era AAS.
ANEXOS
Síntesis de Kolbe
El tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de carbono, produce el reemplazo de un hidrógeno anular
por el grupo carboxilo (−COOH). Esta es la reacción de Kolbe, y su aplicación más importante es la
conversión del propio fenol en AS (ácido o−hidroxibenzoico). Pueden separarse ambos isómeros con
facilidad por una destilación con vapor, puesto que el isómero orto es el menos volátil.
La reacción es la que sigue:
Ésteres
Son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos
ampliamente en la naturaleza en flores y frutos. Sus puntos de ebullición son mucho más bajos que los de los
ácidos de igual peso molecular, pues, por no contener en su molécula grupos oxidrilo, no forman asociaciones
moleculares puentes de hidrógeno.
Muchos ésteres alifáticos están dotados de olor agradable, a frutas, y algunos aromáticos se utilizan por su
perfume.
ÉSTER
acetato de n−amilo
acetato de n−amilo
n−butirato de metilo
butirato de n−amilo
butirato de isoamilo
OLOR A
banana
naranja
ananá
damasco
pera
Los ésteres son además muy buenos solventes, especialmente de cadenas hidrocarbonadas largas; por esta
razón, son usados en la preparación de barnices. La propiedad química más característica de los ésteres es la
reversibilidad de la reacción de formación.
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Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar
Punto de llama
Es la temperatura a presión normal, en la que los vapores del solvente forman con el aire circundante una
mezcla inflamable por incendio externo.
Cuanto más bajo es el punto de ebullición, más bajo es el punto de llama (cuando más volátil sea, más alto el
punto de llama)
Etanol 96%
Punto de llama. +12
Clase de peligrosidad: B (líquidos con punto de llama inferior a 21 ºC, que a 15 ºC se disuelven totalmente en
agua).
Acetato de etilo
Punto de llama: −4 ºC
Clase de peligrosidad: A1 (clase de peligro A, líquidos con un punto de llama hasta 100 ºC y que en relación
con la solubilidad en agua no presentan la característica de la clase de peligro B).
A1: líquido con punto de llama inferior a 21 ºC
Anhídrido acético
Punto de llama. +46
Clase de peligrosidad: A2 (líquidos con un punto de llama de 21 ºC a 55 ºC)
Especiales incompatibilidades de las sustancias:
Las siguientes sustancias podrían reaccionar violentamente entre sí, por lo que deberían almacenarse
separadamente:
SUSTANCIAS
Ácido acético
Ácido sulfúrico
Líquidos inflamables
NaOH
INCOMPATIBILIDADES
Óxido de cromo (VI), HNO3, alcoholes, etilenglicol,
ácido perclórico, peróxidos, permanganatos
Clorato de potasio, perclorato de potasio,
permanganato de potasio
Nitrato de amonio, óxido de cromo (II), HNO3,
peróxido de sodio, halógenos
Con agua, con ácido, aluminio, zinc, hidrocarburos
halogenados
Ensayo de reconocimiento adicional
Parte A
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Materiales
VBh de 100 mL
Probeta 50 mL
Pipeta graduada 5 mL
Placa Petri
Termómetro de mercurio
Capilar
Sustancias
Ácido sulfúrico concentrado
NaOH 1 M
A.dest
Etanol 95%
Procedimiento
• Trasvasar 1 g de la muestra obtenida por síntesis a un vaso de Bohemia de 100 mL.
• Agregar 20 mL de NaOH 1 M.
• Hervir durante 3 min. Dejar enfriar y agregar 4 mL de H2SO4.
• FV. Guardar el filtrado.
• Lavar los cristales con un poco de agua fría.
• Transferir a una placa Petri y secar a aproximadamente 115 ºC durante 20 min.
• Determinar el punto de fusión con el procedimiento ya descrito. Verificar si los valores de punto de
fusión corresponden con los ya determinados en el experimento anterior y con los datos bibliográficos
(135−144 ºC).
Parte B
Procedimiento
Adicionar 10 mL de etanol (téngase cuidado, el etanol es inflamable) y 5 mL de H2SO4 (cuidado; el ácido
sulfúrico es corrosivo).
Calentar durante 3 min. en plancha calefactora, a una temperatura de aproximadamente 60 ºC.
Compara el olor de la solución obtenida con el de una muestra de acetato de etilo. En caso de ser realmente
AAS el sólido muestra, debería contener la solución obtenida acetato de etilo.
BIBLIOGRAFÍA
Páginas web:
15
http://librys.com/aspirina/index.html
http://www.monografías.com
http://www2uca.es
http://www.eis.uva.es
http://www.aspirina.cl
http://www.bayer.cl
http://www.rincondelvago.com
Libros y publicaciones:
Blanchard, F; Fourier, J; Bentancourt, A; Burie, M; Foulon, J. P; Hatat, D. (1990) Olympiades Nationales de
la Chimie, Francia.
Galagovsky, L. (1995) Química Orgánica Experimental: Fundamentos teórico−prácticos para el laboratorio,
Ed. Eudeba, 1ª ed, Argentina.
Biasioli, G.A. de. (1980) Química Orgánica, Ed. Kapelusz, Argentina.
Merck, (2000) Catálogo de Reactivos y Productos Químicos, 1ª ed.
Repartidos de la Cátedra de Química Orgánica de la Facultad de Química del Uruguay (FQU).
Dean, J.A. (1992) Lange `s Handbook of Chemestry, Ed. Mc. Graw−Hill, New York, 14ª ed.
Chistrian, D. (1990) Química Analítica, Limusa S.A., 2ª ed, México.
Stanley, H; Hendrickson, J; Hamond, G. (1993) Química Orgánica, Ed. Mc. Graw−Hill, 4ª ed, México.
7
moles de C7H6O3 = masa utilizada de C7H6O3 x 1 mol de C7H6O3
masa molar de C7H6O3
moles de C7H6O3 = 10 g de C7H6O3 x 1 mol de C7H6O3
138,12 g/mol de C7H6O3
moles de C7H6O3 = 0,072 moles
moles de C4H6O3 = masa utilizada de C4H6O3 x 1 mol de C4H6O3
masa molar de C4H6O3
moles de C4H6O3 = 15 g de C4H6O3 x 1 mol de C4H6O3
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102,09 g/mol de C4H6O3
moles de C4H6O3 = 0,15 moles
Masa de C9H8O4 = masa utilizada de C7H6O3 x masa molar de C9H8O4
masa molar de C7H6O3
Masa de C9H8O4 = 10,00 g de C7H6O3 x 180,15 g/mol de C9H8O4
138,12 g/mol de C7H6O3
Rendimiento teórico de AAS = 13,04 g
% de rendimiento = rendimiento real x 100
rendimiento teórico
% de rendimiento = 67,18%
% de rendimiento = 8,74 g x 100
13,04 g
rendimiento = masa real + masa teórica
rendimiento masa real masa teórica
rendimiento = 0,02 g + 0,02 g x 67, 18%
8,76 g 13,04 g
rendimiento = 0,3%
RESULTADO CON SU
INCERTIDUMBRE = (67,2 ± 0,3) %
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