Procedimiento para la determinación de la solubilidad de

INTRODUCCION
Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las
propiedades celulares de “la vida”.
Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un
bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el
carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los
compuestos orgánicos. Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas
de sustancias en iguales o distintos estados de agregación. La concentración de estas
soluciones constituye una de sus principales características. Bastantes propiedades de
las soluciones dependen exclusivamente de la concentración.
MARCO TEORICO
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el
compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura.
ENSAYOS ESPECÍFICOS:
Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en
la muestra. Por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.
Ensayos específicos de solubilidad:
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del
método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa
en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de
peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una
reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos
orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la
sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de
solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua,
los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los
electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre
las moléculas de agua y los iones. El número
de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se
disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se
disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto
se logra cuando un átomo de hidrógeno
se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos
prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se
disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán,
a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en
éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua,
pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos:
aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos
sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las
formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.
El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.
De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N
monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones
muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de
compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los
diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los
isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más
anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se
considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.
OBJETIVOS:

Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes
orgánicos.

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección
del disolvente ideal en la cristalización de un sólido.

Emplear la cristalización como una de las técnicas más usadas para la
purificación de compuestos sólidos.
DETALLES EXPERIMENTALES:
MATERIALES:

Batería de tubo de ensayo

Beaker

Papel filtro

Luna de reloj

Erlenmeyer

Baguetas

Pisetas

Cocinilla eléctrica
SUSTANCIAS:

Etanol 96o

Etanol 70o

Bencina

Butanol

Agua destilada

Acido benzoico

Acido salicílico

Cristal de violeta

Cloruro de sodio

Glucosa
INFORMACION:

Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase
homogénea (generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml
de disolvente).

La solubilidad de un sólido en un disolvente esta relacionada con la estructura
química de ambos y por lo tanto con sus polaridades.

El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es
poco soluble en frío y muy soluble en caliente.

La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un
disolvente ideal de ebullición, purificación d la solución por filtración formación
de cristales separación de los cristales de las aguas madres y lavado de los
cristales con el disolvente frío.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón activo.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Se le entregara al alumno la muestra problema.
Solubilidad en disolventes orgánicos:
Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por
disolventes a probar, agitamos y observamos (prueba de solubilidad en frío) que en
algunos tubos de ensayo el sólido (soluto) no se había disuelto.
H2O Etanol 700 Etanol 960 Butanol Bencina
Como el sólido de algunas muestras no se ha disuelto, es insoluble en frío, y como
notamos que otros si se han disuelto, es soluble en frío.
Las sustancias que no se disolvieron en frío, calentamos en baño maría hasta
ebullición y con la agitación constante. Observamos que en uno de los sólidos es
soluble en caliente y el otro sólido en insoluble.
En nuestro caso no hubo formación de cristales.
RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN FRIO
DISOLVENTE
H2O
ETANOL
70
ETANOL
96
ACIDO BENZOICO
NO
SI
SI
SI
NO
ACIDO SALISIRICO
NO
SI
SI
SI
NO
CRISTAL VIOLETA
SI
SI
SI
SI
NO
GLUCOSA
SI
SI
NO
NO
SI
Nacl
SI
NO
NO
NO
SI
BUTANOL BENCINA
RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE Y CRISTALIZACION
ETANOL
70
ETANOL
96
DISOLVENTE
H2O
BUTANOL
BENCINA
ACIDO BENZOICO
CRISTALES
SI
ACIDO SALISIRICO
CRISTALES
CRISTALES
CRISTAL VIOLETA
NO
GLUCOSA
Nacl
SI
SI
NO
NO
NO
CUESTIONARIO:
 ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
La relación del soluto y solvente esta determinado por su polaridad ya que ambos en
sus moléculas presentaran un desplazamiento relativo a sus centros eléctricos.
Al unirse los átomos de las sustancias uno de ellos tendrá más tendencia a captar los
electrones que el otro, desplazándose el par hacia el átomo que más lo atraiga y en
consecuencia las sustancias se mezclarán.
Por ello se dice que “lo semejante disuelve lo semejante”.
 ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los
compuestos participantes?
El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una
solución se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se
puede entender como una sustancia es soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que
presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las
sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atómico de manera tal
que su naturaleza polar sean similares.
 De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de
los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
La polaridad determina si una sustancia es soluble en agua. Según el experimento
realizado los únicos compuestos que se disolvieron totalmente fueron el cristal violeta
y el cloruro de sodio (NaCl)
 Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del más polar al
menos polar.
Agua
Bencina
Etanol de 96º
Etanol de 70º
Butanol
CONCLUSIONES

Llegamos a la conclusión que no todo las sustancias, en nuestro caso la
glucosa no se disuelven en cualquier líquido (solvente), que tanto en el etanol
como el butanol la glucosa no se disuelve.

Otra observación es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como
en algunos casos se disuelven (soluble en caliente), en otros que formar
sólidos y hasta en otros forman cristales.
Procedimiento para la determinación de la solubilidad de
compuestos orgánicos
Las cantidades de material a utilizar para una prueba de solubilidad son algo flexibles. Use 23 gotas de un líquido o aproximadamente 10 mg de un sólido. A menos que el sólido es ya un
polvo fino, aplastar una pequeña cantidad de sólidos en un vidrio de reloj con el dorso de una
espátula. No se pese el sólido; sólo tiene que utilizar suficiente para cubrir la punta de una
espátula pequeña. Su instructor demostrará cómo calcular la cantidad correcta. Coloque la
cantidad apropiada de su ya sea líquido o sólido desconocido en un pequeño tubo de ensayo y
proceda con las pruebas de solubilidad siguiente.
1) Solubilidad en agua
Añadir aproximadamente 1 mL de agua al tubo de ensayo que contiene el compuesto
orgánico. Agite el tubo y / o remover con una varilla agitadora de vidrio. Un compuesto
orgánico soluble formar una solución homogénea con el agua, mientras que un compuesto
orgánico insoluble permanecerá como una fase separada. Usted puede agregar agua
adicional, de hasta 1,5 ml, si el compuesto no se disuelven completamente con la cantidad más
pequeña.
Comprobar el pH del agua para determinar si su desconocido es parcial o completamente
solubles en agua y si el compuesto ha cambiado el pH del agua.



Tornasol se vuelve rojo: ácidos compuestos
Tornasol se vuelve azul: básico compuesto
Tornasol neutral: o bien el agua de compuestos solubles o insolubles en general
compuestos
Un compuesto orgánico que es soluble en agua es típicamente un peso molecular bajo
contenido de compuestos polares de hasta 5-6 átomos de carbono o menos.
¿Por qué es necesario para determinar el pH de la solubilidad en las pruebas de ácido base
restantes (# 2 - # 4)?
Ácido-Base pruebas de solubilidad:
[Por favor, escriba una reacción química general (s) para cualquier resultado positivo de
la prueba de solubilidad (s) que obtenga para su compuesto desconocido. Su reacción
debería demostrar cómo cualquier compuesto orgánico con un grupo funcional
específico puede disolver / reaccionar en una solución acuosa.]
2) 5% Solubilidad NaOH
Añadir aproximadamente 1 mL de NaOH 5% en porciones pequeñas para el tubo de ensayo
que contiene el compuesto orgánico. Agitar el tubo de ensayo con fuerza después de la
adición de cada porción de la solución acuosa. Solubilidad será indicada por la formación de
una solución homogénea, un cambio de color, o la evolución de gas o calefacción. Si soluble,
entonces su compuesto orgánico se comporta como un ácido orgánico. Los ácidos orgánicos
más comunes son los ácidos carboxílicos y fenoles. Los ácidos carboxílicos se consideran
generalmente más fuertes que los ácidos fenoles, pero ambos de estos ácidos debe reaccionar
con NaOH 5% (una fuerte base diluida).
3) 5% NaHCO 3 Solubilidad
Añadir aproximadamente 1 ml de NaHCO 3 5% en porciones pequeñas para el tubo de ensayo
que contiene el compuesto orgánico. Agitar el tubo de ensayo con fuerza después de la
adición de cada porción de la solución acuosa. Solubilidad será indicada por la formación de
una solución homogénea, un cambio de color, o la evolución de gas o calefacción. Si soluble,
entonces se está comportando como un ácido orgánico fuerte. Si no, entonces es un ácido
orgánico débil, si se disuelve en NaOH. El más común de ácidos orgánicos débiles son los
fenoles. Normalmente, sólo un ácido carboxílico reacciona con NaHCO 3.
4) 5% Solubilidad HCl
Añadir aproximadamente 1 ml de HCl al 5% en porciones pequeñas para el tubo de ensayo
que contiene el compuesto orgánico. Agitar el tubo de ensayo con fuerza después de la
adición de cada porción de la solución acuosa. Solubilidad será indicada por la formación de
una solución homogénea, un cambio de color, o la evolución de gas o calefacción. Si el
compuesto es soluble en HCl, entonces es una base orgánica. Las aminas son la base
orgánica más común.
Si insoluble en todas las soluciones, entonces su desconocido es una de gran tamaño (> 5-6
átomos de carbono) compuesto neutro que no tiene ninguno de los ácidos o básicos grupos
funcionales orgánicos antes mencionados.