Modelo_de_informe-Lab-QcaOrg-Gral-TQ

Título propuesto por usted
Samantha Vélez* (0070787), Tamara Valentina Montenegro* (0131190)
[email protected], [email protected]
Departamento de Química*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 2536.
Fecha de Realización: 10 de Julio de 2012.
Fecha de Entrega: 17 de Julio de 2012.
Resumen
Esta sección debe dar una idea clara del trabajo realizado, como ya se dijo, esta sección consiste en una
representación abreviada (precisa y clara) de todo el trabajo, indicando el objetivo, el método utilizado y los
resultados obtenidos, sin entrar en la descripción de los pasos seguidos en la experiencia, ni en el desarrollo
teórico, ni en ningún otro detalle de la experiencia. Después del título, es la segunda ocasión con la que se
puede impresionar y captar la atención del lector. Debe contar con mínimo 8 y máximo 10 renglones.
Usualmente el resumen se debe escribir una vez finalizado el informe, ya que éste depende de la redacción
del cuerpo del informe (discusión de resultados, parte experimental y conclusiones), aunque se coloca
después del título
Palabras clave: Elaboración de un informe de laboratorio; Reporte; Difusión de la información científica;
Escritura en ciencias; Literatura química.
Comprender y conocer las reacciones de los
compuestos carbonílicos alfa beta insaturados
1. Objetivos
Ejemplos:
Reconocer la importancia sintética que tienen
los compuestos alfa beta insaturados en
química orgánica
General
Sintetizar ácido cinámico mediante la reacción
de Knoevenagel con modificación Doebner
2. Introducción
Esta parte del informe se escribe en tiempo
presente
Ejemplo:
Específicos
1
contengan grupos metilínicos activos, en
presencia de bases orgánicas tales como la
piridina o piperidina.
1
El ácido cinámico se obtiene del aceite de
canela (cinnamon) o de balsamos de plantas
como
el
storax,
puede
obtenerse
sinteticamente
en
el
laboratorio(condensaciones de Knoevenagel y
perkin) [2].
Cuando se lleva a cabo una reacción de este
tipo con ácido malónico, la descarboxilación es
espontánea y a estas reacciones se les suele
denominar modificaciones de Doebner de la
reacción de Knoevenagel.
En
las
reacciones de
Knoevenagel,
generalmente se obtienen compuestos 
insaturados.
La condensación o reacción de Knoevenagel
es una reacción en la que se produce la adición
nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o
cetona, de un carbono activado (ácido) situado
entre dos grupos aceptores de electrones por
resonancia, por ejemplo un compuesto βdicarbonílico, seguida a continuación de
deshidratación (pérdida de una molécula de
agua), en lo que sería globalmente una
reacción de tipo condensación aldólica,
obteniéndose un producto α,β-insaturado.
Figura 1. Estructura del ácido cinámico
El ácido cinámico es utilizado en saborizantes,
colorantes como el indigo sintetico y ciertos
farmacos, su uso primario se fundamenta en la
elaboracion de metil, etil y benzil esteres para
la industria del perfume, posee un olor floral,
similar al de la miel, es mucho mas volatil que
su ester etilico(cinamato de etilo), ambos son
saborizantes de los componentes esenciales
del aceite de la canela, de los cuales el
cinamaldehido es el mayor constituyente.
El ácido cinamico forma parte de las vias
sinteticas para obtener shikimato sintetico(
acido(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihidroxi-1ciclohexencarboxilico)
y
de
los
fenilpropanoides
X-CH2-Y + R2C=O → R2C=CXY
Donde los grupos electroaceptores X e Y
pueden ser CN, COOR, COOH.
La reacción es catalizada por una amina, en la
forma de hidrocloruro o acetato de la misma.
En general, el papel como catalizador de la
amina, dada además su relativa debilidad
como base, no es tanto el de desprotonar el
metileno activo (ácido) para generar el enolato
como sí el de adicionarse al carbonilo del
aldehído o cetona para formar la sal de iminio,
un buen electrófilo.
Su biosintesis se realiza mediante la accion de
la enzima fenilalanina aminlisasa sobre la
fenilalanina
El ácido cinámico es soluble en eter dietilico e
insoluble en hexano, por lo cual se puede
separar facilmente de la parte acuosa, el ácido
cinámico se utiliza en perfumeria y sus esteres
son utiles en medicina
La reaccion de Knoevenagel es una reacción
de condensación que se efectúa entre
aldehidos o cetonas y compuestos que
La reacción recibe su nombre por el químico
alemán Emil Knoevenagel.
1
GORZIYNSKI, J. Organic Chemistry. 2 ed. Nueva
York: McGraw-Hill. 2008. p. 1164.
2
agitó de forma constante por varios minutos
hasta la formación de un sólido blanco.
Posteriormente el sólido formado, se lavó con
agua destilada, se secó con un trozo de papel
filtro y se dejó secar a temperatura ambiente.
3. Metodología experimental
Trate de describir y resumir con sus propias
palabras
la
metodología
experimental
desarrollada en la práctica de laboratorio. Esta
parte del informe debe escribirse en tiempo
pasado.
4. Datos y Cálculos
Se debe detallar los nombres de los
instrumentos y equipos empleados, la pureza
de los reactivos, que variables se midieron y
como se realizó la medida. No debe incluir
material de laboratorio estándar, no debe ser
una copia textual de la guía del laboratorio.
Las medidas deben incluir su correspondiente
incertidumbre o desviación. Debe respetarse el
sistema internacional de unidades. Note que
mililitro se denota por mL y no ml; gramo se
denota por g y no gr.
Ejemplo:
Ejemplo:
Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos
empleados en la síntesis de resinas de fenol y
formaldehído.
La síntesis de diversos polímeros se realizó
mediante
reacciones
sencillas
de
polimerización. Para ello se utilizó una balanza
analítica marca Mettler modelo AE-200, con
una precisión de ± 0.0001 g.
Inicialmente, para la obtención de nylon en
cuerda, se depositó en un vaso de precipitados
de 50.0 mL, 10.0 mL de solución al 3% v/v de
cloruro de sebacoilo en CCl4 y se adicionó
cuidadosamente 10.0 mL de solución al 3% de
1,6-diaminohexano, 1 escama de NaOH y una
gota de fenolftaleína. Una vez formada la
interfase en la solución, se introdujó el extremo
de una varilla de vidrio y se enrollo en ella toda
la fibra de nylon formada. Posteriormente, la
fibra de nylon obtenida se lavó con una
disolución de etanol/agua al 50%v/v y luego
con agua destilada y se dejó secar a
temperatura ambiente. Una vez seca la fibra de
nylon, se realizaron diversas pruebas de
solubilidad con diferentes solventes como
acetona, éter etílico, etanol y hexano. Por otro
lado, se realizó la síntesis de resinas de urea y
formaldehído, para ello se depositó en un
recipiente desechable 0.2 mL de solución de
formaldehído al 40%, 0.1013 g de urea y 1 gota
de H2SO4 concentrado. La mezcla resultante se
Compuesto
Solución de formaldehído al
40%
Fenol
H2SO4 concentrado
Cantidad utilizada
(mL + 0.1 mL)
2.5
0.9
0.2
Notas:

Las tablas, figuras y gráficos siempre
deben llevar número, título y una
descripción o leyenda.

Nunca coloque una tabla, gráfico o
figura sin haberla referenciado en el
texto, primero se debe referenciar la
tabla y luego si esquematizarla en el
texto. Esto también aplica para las
figuras y gráficas.

Las tablas, figuras y gráficas deben ser
claras, didácticas, así mismo, en las
tablas cada columna debe tener sus
respectivas unidades.
Ejemplo:
3
Para determinar la cantidad teórica de la resina
de urea-formaldehído obtenida, 0.1216 g y el
porcentaje de rendimiento de la reacción,
127.0%, se utilizaron los datos mostrados en la
tabla 2 y las relaciones estequiométricas
correspondientes (anexo 2).
Las moles de cloruro de sebacoilo se
determinan de la siguiente forma:
Tabla 2. Cantidades iniciales de los reactivos
empleados en la síntesis de resinas de urea y
formaldehído.
= 0.3 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
Compuesto
Solución de formaldehído
al 40%
Urea
H2SO4 concentrado
10.0 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑖𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
7.5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
×
250.0 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑖𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
Así, teniendo en cuenta que la densidad de la
solución de cloruro de sebacolilo es de 1.12
g/mL, se tiene que las moles de esta solución
quedan:
Cantidad utilizada
(g+ 0.0001 g)
0.2004
0.3 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
1.12 𝑔 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
×
239.1393 𝑔 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
0.1013
1 gota
En los casos donde usted tenga que calcular el
rendimiento de la reacción, deberá proceder de
la siguiente forma
= 1.405 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
Ejemplo de cálculo del reactivo límite:
Las moles de 1,6-diaminohexano
determinan de la siguiente forma:
De esta forma, se tiene que el reactivo límite
es el cloruro de sebacolilo, por lo que la
cantidad teórica de nylon 6,10 queda:
se
1.405 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2
282.421 𝑔 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜
10.0 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑖𝑙 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
6.0 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
×
200.0 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑖𝑙 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
= 0.3 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
= 0.3968 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜
Así, teniendo en cuenta que la densidad de la
solución de 1,6-diaminohexano es 0.84 g/mL,
se tiene que las moles de esta solución
quedan:
Así, se tiene que el porcentaje de rendimiento
en la obtención de nylon 6,10 por medio de la
reacción polimerización por etapas entre 1,6diaminohexano y cloruro de sebacolilo es:
0.3 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
0.84 𝑔 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
×
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
×
116.2 𝑔 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑔)
× 100
=
= 2.169 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
4
Ecuación 1. Cálculo del rendimiento de una
reacción. Valor teórico es lo que se espera obtener,
en gramos, y valor experimental es la cantidad de
producto obtenida en el laboratorio, en gramos.
interactuar consigo mismo o con otras
sustancias químicas mediante enlaces
covalentes formando de esta forma los
diferentes tipos de polímeros. De esta forma,
se puede considerar a estas unidades
monoméricas como los principales eslabones
estructurales de este tipo de macromoléculas,
los cuales se unen de formar regular
mediantes
determinados
procesos
de
polimerización.
0.1447 𝑔
× 100
0.3968 𝑔
= 36.47 %
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
5. Resultados y discusión
La discusión es la parte esencial del informe,
no se trata de repetir los resultados obtenidos,
si no de analizarlos, compararlos con otros
reportados en la literatura o con las
predicciones teóricas. Se recomienda ser
críticos cuando los resultados no soy muy
buenos indicando que causas se le atribuyen
y que mejoras pudieron hacerse.
Los procesos de polimerización por
condensación o por reacción por etapas, son
completamente análogos a la reacciones de
condensación de especies químicas de bajos
pesos moleculares. En este proceso se tiene
una reacción de condensación entre dos
moléculas
polifuncionales
con
pérdida
simultánea de moléculas pequeñas como el
H2O, cabe resaltar que la reacción continúa
hasta que se haya consumido en su totalidad
uno de los reactivos iniciales.
Su discusión debe estar fundamentada y
apoyada en los conocimientos propios que
usted posee en química orgánica. Usted puede
hacer uso de libros, artículos o revistas de
carácter científico únicamente para soportar su
discusión. Así mismo, debe citar todas las
fuentes que use. Recuerde que si incluye
mecanismos de reacción, estos se consideran
como figuras.
Figura 6. Esquema general para la reacción de
polimerización por condensación. 2
Por otro lado, en los procesos de
polimerización de adición o por reacción en
cadena, se tiene una serie de reacciones
sucesivas que se caracterizan por que en
cada una de estas se consume una especie
reactiva formada en la reacción procedente. En
este tipo de procesos se tiene que el
acoplamiento de monómeros ocurre mediante
la utilización de sus enlaces múltiples. Cabe
notar que en estos procesos las especies
reactivas involucradas pueden ser radicales
libres, aniones o cationes. El ejemplo más
sencillo de este tipo de polimerización lo
constituye la formación del polietileno a partir
de moléculas de etileno.
Ejemplo:
Los polímeros son sustancias químicas
complejas de gran importancia en diversas
áreas de la ciencia como la medicina, la
farmacéutica, la química y la biología. Además
de ello, tienen grandes aplicaciones a nivel
industrial debido a sus diversas y variadas
propiedades químicas. Estas macromoléculas
complejas de gran tamaño, se encuentran
formadas por la repetición de unidades
moleculares
simples
denominadas
monómeros, los cuales son compuestos
químicos de bajo peso molecular capaces de
5
presenta grandes aplicaciones para la
formación de fibras muy resistentes, que se
pueden usar para elaborar gran cantidad de
productos de uso cotidiano [5].
Figura 7. Esquema general para la obtención de
polietileno mediante la reacción de polimerización
en cadena.
El mecanismo para la reacción de obtención
del nylon 6,10 es un mecanismo general de
polimerización por etapas. En la primera etapa
de la reacción, la 1,6-hexandiamina realiza un
ataque nucleofílico sobre el carbono
electrofílico del cloruro de sebacoilo para
generar un intermediario tetraédrico que
posteriormente pierde HCl para dar lugar al
producto de la sustitución en la segunda etapa
de la reacción. La reacción continúa en la
tercera etapa con un nuevo ataque nucleofílico
por parte del intermediario de la polimerización
formado previamente sobre otra molécula de
cloruro de sebacoilo para dar lugar al producto
de la sustitución con liberación de HCl. En este
caso se tiene que las reacciones se repiten de
manera sucesiva con adición de 1,6hexandiamina y cloruro de sebacoilo para dar
lugar finalmente a la formación de un polímero
sintético de gran importancia como el nylon
6,10. Cabe resaltar la importancia de que los
compuestos sean difuncionales para este tipo
de polimerizaciones, lo que permite en últimas
que se lleve a cabo el proceso de
polimerización por etapas, además se
evidencia a lo largo del mecanismo la
liberación de moléculas sencillas, en nuestro
caso de HCl, lo cual es característica
fundamental de este tipo de polimerizaciones.
En esta reacción se tiene que el doble enlace
de cada molécula de etileno “se abre” y dos de
los electrones que originalmente participaban
en el enlace, se utilizan para formar nuevos
enlaces simples C-C con otras dos moléculas
de etileno.
Por otro lado, cabe resaltar que los diferentes
tipos de polímeros se pueden clasificar según
la forma en su estructura, como: lineales,
ramificados y entrecruzados y de acuerdo a
sus
monómeros
constituyentes
como:
homopolímeros formados por la unión del
mismo monómero y copolímeros constituidos
por la unión de diferentes monómeros [4].
Inicialmente, se hizo reaccionar una solución al
3% de cloruro de sebacoilo con una solución al
3% de hexandiamina, para dar lugar a la
siguiente reacción:
Figura 8. Esquema para la reacción de formación
del nylon 6,10.
En esta reacción ocurre una polimerización por
etapas, en las que ambos compuestos se
encuentran en soluciones inmiscibles, por lo
que la reacción ocurre en la interfase para dar
lugar a la formación de nylon 6,10, el cual
6
en estos compuestos orgánicos. Además se
realizaron pruebas de inflamabilidad con el
nylon 6,10 sintetizado, donde no se observó
propagación de la llama en el material, sin
embargo, se observó que esté se encogió
inmediatamente por contacto con el calor,
donde se evidencia que este tipo de poliamidas
tienen la característica de ser termoplásticas.
Por otro lado, se tiene que el porcentaje de
rendimiento obtenido para la síntesis de nylon
6,10, 34.47 %, resulta ser un valor
relativamente bajo, lo cual se debe
principalmente a la posible formación de otros
subproductos en la reacción, lo que reduce de
manera significativa el rendimiento final de la
reacción, además se tiene que la reacción
ocurre en la interfase entre el tetracloruro de
carbono y agua por lo que parte de los
reactivos pueden quedarse sin reaccionar por
las diferencias de solubilidad [7].
En caso de incluir reacciones químicas, estas
deben ir numeradas. Se aplica el mismo
formato que en los títulos de tablas,
ecuaciones y figuras.
Ejemplo:
𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝑁𝑎𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂
Reacción 1. Neutralización de ácido clorhídrico con
hidróxido de sodio.
6. Conclusiones
Figura 9. Mecanismo para la reacción de formación del
nylon 6,10.
Las conclusiones se escriben en tiempo
presente.
En las pruebas de solubilidad realizadas para
el nylon 6,10 se encontró que esté fue
insoluble en los diferentes solventes utilizados:
acetona, éter etílico, etanol y hexano. Lo cual
concuerda con lo esperado para una poliamida
como el nylon 6,10, el cual debido a su
estructura química se reporta como insoluble
Como mínimo se requieren 3 conclusiones y
máximo 5. Adicionalmente, se pueden incluir
recomendaciones que emanen del trabajo
realizado.
No
se
consideran
como
7
conclusiones extractos copiados de libros o
internet.
En su informe usted debe referenciar todo el
material complementario para desarrollarlo
(libros, revistas, artículos) según las normas
ICONTEC y de la American Chemical Society
(ACS Style guide)
Ejemplo:
1. De los resultados experimentales se puede
concluir que al aumentar la concentración de
peróxido se aumenta la velocidad de la
reacción. Un aumento de la concentración de
yoduro causa un aumento en la velocidad de
reacción 10 veces mayor.
Ejemplos para referenciar libros:
[1]. Beall, H.; Trimbur, J. A Short Guide to
Writing about Chemistry, 2nd ed.; Longman,
New York, 2001; pp 17-32.
[2]. Skoog D., Holler J., Nieman T. Principios
de análisis instrumental. 5ta ed., McGraw Hill,
Madrid, 2002; pp 476-480.
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consectetur sodales diam. In leo turpis, cursus
eget laoreet eget, malesuada sit amet erat.
Cualquiera de estas dos es aceptable.
Ejemplos de cómo referenciar artículos
científicos: deben incluir la abreviatura de la
revista
[3]. Larabee, D. C.; Reynolds, T. Y.; Hochberg,
R. B. Estradiol-16α-carboxylic Acid Esters as
Locally Active Estrogens. J. Med. Chem. 2001,
44, 1802-1814.
Ejemplos para referenciar páginas web:
[4].Límites permitidos de turbiedad en agua.
Disponible en:
http://www.epa.gov/espanol/agua.htm.
(consultada 5 de agosto de 2009)
4.Donec a auctor velit. Praesent tincidunt arcu
dui, in ultrices ipsum. Mauris felis erat,
ullamcorper quis luctus ac, sodales non
magna. Etiam vitae augue enim, ac interdum
ante. Nam ut nunc blandit tellus rutrum facilisis.
Sed sed lorem lacus. Vestibulum eu nunc odio,
at aliquam leo. Nunc quis dui mi.
Nota para libros electrónicos: Los libros de
Google Books, Scribd y libros electrónicos se
referencian como si estuvieran en formato
físico.
7. Referencias

Si usted encontró el libro de análisis
instrumental de Skoog en google libros scribd
u otro servicio, debe referenciarlo así:
Las referencias deben ir numeradas y
colocadas entre corchetes, todas las
referencias deben estar citadas en el texto,
nunca coloque una referencia (libro, revista,
página web) que usted no consultó.
[2]. Skoog D., Holler J., Nieman T. Principios
de análisis instrumental. 5ta ed., McGraw Hill,
Madrid, 2002; pp 476-480.
8

Y no como una página web:
[2].Libro análisis instrumental Skoog 5ª edición
Disponible en:
http://books.google.com.co/books?id=7FOyZb
b7q8UC&printsec=frontcover&dq=skoog&sour
ce=bl&ots=_OokMTzKah&sig=iOehSVJmgng
ey2OvU2PYdy0K6Ts&hl=es&sa=X&ei=BYQd
UI1GZPU9AT91IGICg&ved=0CDUQ6AEwAQ#v
=onepage&q=skoog&f=false (consultada el 4
de Agosto de 2011)
De hacerlo asi, se le revocará puntuación en la
bibliografía
Modelo de informe elaborado por:
Danny Balanta
Estudiante Maestría en ciencias química
Profesor Laboratorio de Química Orgánica
General- TQ
9