Documento 724866

DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS
Código: FOR-GA-83/Versión 2
IDENTIFICACIÓN DE LA ACTIVIDAD PEDAGÓGICA
PROGRAMA DE FORMACIÓN
UNIDAD DE APRENDIZAJE
ACTIVIDAD
OBJETIVOS
COLEGIO TÉCNICO EMPRESARIAL UPARSISTEM 11-A
QUIMICA DE UNDECIMO
ETERES Y ESTERES
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Identificar los compuestos orgánicos llamados éteres y esteres; reconocer sus diferencias, sus
propiedades físicas y químicas.
DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD
ACTIVIDAD TEORICA
ETERES Y ESTERES
ETERES
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: –O– (OXA)
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:
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En general su olor es agradable.
Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI).
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4.1.1Propiedades de los éteres
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Éter etílico.Es el más importante de los éteres. También se le conoce como etoxietano, dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:
Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico.
El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por
otras sustancias.
NOMENCLATURA
1. Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así
diremos metoxietano, y no etoximetano.
Metoxietano
2. También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
Etil isopropil éter
3. En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
3,3'-oxidipropan-1-ol
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Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la
partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
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4. Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
Ejemplos
Metoxietano
etil metil éter
etoxieteno
etenil etil éter
etil vinil éter
metoxibenceno
fenil metil éter
1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil éter
bencil fenil éter
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4-metoxi-2-penteno
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ÉSTERES
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por
grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
Fórmula general de un éster
En los ésteres más comunes se encuentra el ácido carboxílico.
Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el
ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a
veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
ESTER
FOSFÓRICO
Triester de Ácido
Fosfórico
ÉSTER SULFURICO
Diéster de Ácido
Sulfúrico
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ESTER
CARBÓNICO
Éster de Ácido
Carbónico
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ÉSTER
Ester de Ácido
Carboxílico
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En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del
grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado,
orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido
oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación: Un éster cíclico es una lactona.
Reacción de esterificación
Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como
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Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a
diferencia de los alcoholes de los que derivan.
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PROPIEDADES FÍSICAS
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donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un
ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
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Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
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butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o
bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
Reacción de
saponificación o hidrólisis.
PROPIEDADES QUÍMICAS
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones,
es la reacción inversa a la esterificación.
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Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción
de
BouveaultBlanc).
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Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard.
NOMENCLATURA
1. Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
Etanoato de etilo o acetato de etilo
2. Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
3. Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Ácido 3-etoxicarbonilpropanoico
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Ácido 3-butanoiloxipropanoico
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4. Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
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Ejemplos
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo
ACTIVIDAD
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Análisis y discusión sobre temas preestablecidos.
Conceptualización, generalización y/o definición.
Exploración de conocimientos previos.
RECURSOS Y EQUIPOS REQUERIDOS
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TABLERO ACRILICO, MARCADORES, BORRADOR, VIDEO BEAM. CALCULADORA CIENTIFICA.
BIBLIOGRAFIA
http://es.slideshare.net/miedoazul/esteres-y-eteres
http://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
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http://www.alonsoformula.com/organica/esteres.htm