Nombre a cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos.

Química Orgánica III
Tema 1 Problemas Ácidos Carboxílicos
1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos.
Cuando sea posible, dar nombre común y nombre sistemático
a)
Cl
CH3
CH
COOH
COOH
c)
b)
CH2
CH2
CH
CH3
COOH
CH
CH3
d)
CH3
COOH
CH
CH
CH
e)
CH3
CH
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
CH2
CH
CH
C
CH2
O
CH3
CH
g)
f)
h)
F
CH2
F
COOH
C
COOH
COOH
F
2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos.
Cuando sea posible, dar nombre común y nombre sistemático
a)
b)
Br
c)
COOH
H
COOH
CH3
H2N
CH3-(CH2)7-CH
H
f)
e)
HO
CH-COOH
COOH
COOH
COOH
d)
OH
Cl
Cl
Química Orgánica III
3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.
a) ácido 3-metilpentanoico
c) ácido beta-metil caproico
b) ácido m-toluico
f) acetato de potasio
e) ácido hexanodioico
d) ácido piválico
g) ácido tricloroacético
h) ácido cis-7-bromo-4-heptenoico
i) ácido alfa-fenil-valérico
4. Escriba las fórmulas de los siguientes ácidos carboxílicos
a) ácido fenilacético
b) benzoato de calcio
d) ácido tereftálico
e) ácido maleico
c) ácido 2-metil-4-etiloctanoico
ff) ácido málico
5. Dar el nombre de los siguientes ácidos dicarboxílicos:
a)
COOH
b) HOOC - CH - COOH
d) HOOC
Br
CH3
COOH
c)
HOOC
CH - CH2 - COOH
Br
CH - CH - COOH
e)
Br
COOH
COOH
Química Orgánica III
6. A la acidez de los ácidos carboxílicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes.
Completa la reacción del ácido acético con una base y la estabilización del ion carboxilato,
coloca los pares de electrones sin compartir
O
CH3
O
C
H
+
+ H2O
(-)OH
ion acetato
7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:
a) CH3CH2COOH
CH3CHBrCOOH
b) CH3CH2CHClCOOH
CH3CHClCH2COOH
CH3CBr2COOH
ClCH2CH2CH2COOH
d)
OH
CH3CH2OH
e)
SO3H
CH3COOH
c)
CH3COOH
CH3CH(NO2)COOH
CH3CH(Cl)COOH
CH3CH(CN)COOH
COOH
f)
NO2
COOH
ClCH2COOH
COOH
g)
Cl3CCOOH
CH3COOH
HCOOH
O2N
8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series
O
a)
CH3
O
O
OH
F
O
OH
F
F
F
OH
Cl
OH
F
O
O
b)
OH
O2N
O
OH
OH
CH3
9. EL ácido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y débiles NaHCO3 ¿Qué
reacción se realiza en cada caso?
COOH
COOH
NaOH
NaHCO3
Química Orgánica III
10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al ácido benzoico por oxidación de un
alcohol primario, un aldehído, una metil cetona y un alquil benceno.
COOH
Reacciones de oxidación para la obtención de ácido benzoico
CH2 - OH
alcohol
primario
O
CH3
aldehído
CHO
CH3
tolueno
acetofenona
11. Mostrar como podría convertir bromo benceno y ciano benceno en ácido benzoico por
medio de una carboxilación o de una hidrólisis
Reacciones de carboxilación o hidrólisis para la obtención de ácido benzoico
COOH
Br
CN
bromo benceno
ciano benceno
12. Da el nombre común y científico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes
derivados de ácido:
a)
O
O
b)
O
CH3 O
c)
Cl
CH3
O
O- CH3
CH3
CH3
d)
e)
O
CH3
O
f)
CH3
N
CH3
O
CN
CH3
CH3
CH3
CH3
O
g)
NH - CH3
Química Orgánica III
13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de ácido:
b) anhídrido succínico
a) N,N-diacetilbenzamida
d) isovalerato de etilo
c) anhídrido ftálico
e) acetonitrilo
f) cloruro de propionilo
14. Complete el mecanismo de esterificación del ácido acético con etanol a acetato de etilo.
intermediario
tetrahédrico
O
CH3
CH3CH2OH
OH
+ H+
+ H+
mucleófilo
ácido carboxílico
protonado
hidrato de éster
+ H+
+ H3O+
pérdida del protón
produce el éster
- H2O
H2O
hidrato protonado
catión estabilizado
por resonancia
15. Complete el mecanismo de reacción de la formación del acetato de etilo a partir de
cloruro de acetilo y etanol.
CH3
+ Cl-
nucleófilo
O
Cl
+ CH3CH2OH
pérdida
del
cloruro
intermediario tetrahédrico
desprotonación
acetato de etilo
+ HCl
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16. Completa el esquema añadiendo los productos y reactivos adecuados,
c
O
éster
O
O
ONa
anhídrido
a
b
SOCl2
d
O
CH3
Cl
cloruro de propionilo
AlCl3
cetona
e
ácido carboxílico
NH2
amida
17. Completa el siguiente esquema
a)
CH3CH2Br
O
O
b)
2 H2O
+
CH3CH2
Ca
O
CH3CH2
2+
OH
2
O
O
c)
CH3CH2
CH2CH3
O
18. Complete el mecanismo de reacción de la formación del anhídrido propiónico a partir
del ácido propiónico y de cloruro de propionilo
O
CH3 - CH2 - C - Cl
+ O
HO
CH3
+ Clintermediario
tetrahédrico
O
HCl +
pérdida del cloruro
y desprotonación
O
CH3 - CH2 - C - O - C - CH2 - CH3
anhídrido propiónico
Química Orgánica III
19. Complete la síntesis y la obtención de los derivados a partir de propanoato de etilo
O
CH3
Cl
a
O
CH3
O
b
O
CH3
CH3
H
N
NaOH
(c)
20. Complete el mecanismo de reacción de la formación de la N-ciclohexil propionamida a
partir del propionato de etilo y anilina
O
CH3
O
NH2
CH3
+ -OCH2CH3
intermediario tetrahédrico
perdida del alcoxi
y desprotonación
O
HOCH2CH3 +
CH3
N
H
N-fenil-propanamida
21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtención de propionitrilo a partir de
bromuro de etilo b) para la conversión del propionitrilo en propanamida y (c) la obtención
de propanoato a partir de propionitrilo
(a)
(b)
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2CN
NH2
CH3
O
_
c)
CH3CH2CN
O
CH3
+
O
NH3