Diapositiva 1 - Campus Virtual FFyB

DESTILACIÓN
Curso 2016
Farmacéutica Ana María REVERDITO
Farmacéutica y Bioquímica Amalia FIGUEROA
Bioquímico Marcelo AGMAN
Doctora María Gabriela LORENZO
Cátedra: QUÍMICA ORGÁNICA I
1
CONTENIDOS
 Fundamentos de la DESTILACIÓN. Punto de Ebullición.
 Distintos tipos de destilación: simple, fraccionada, a presión reducida, por
arrastre con vapor.
 Armado de los equipos utilizados para cada tipo de destilación.
 Separación o aislamiento.
 El Punto de Ebullición ¿como criterio de pureza? Variables que afectan el Punto
de Ebullición.
 Concepto de plato teórico. Ventajas de la destilación fraccionada sobre la
destilación simple.
 TRABAJO PRACTICO: Separación de acetona de una mezcla acuosa por
destilación simple y destilación fraccionada. Comparación entre ambas técnicas.
Construcción e interpretación de gráficos. Reacciones de caracterización.
2
Conclusiones.
Preg. 1) ¿En qué consiste el proceso de destilación?
¿Cuál es su utilidad?
E V AP O R A C I Ó N
LÍQUIDO
A DESTILAR
VAPOR
LÍQUIDO
DESTILADO
C O N D E N S AC I Ó N
 Aislamiento (o separación) de líquidos y/o sólidos de
una solución
 Purificación de sustancias líquidas
3
 PROPIEDADES TÉRMICAS DE LA MATERIA
PV = n RT
Ecuación de estado de un gas
ideal
P, T, V
Variables que se representan
en un diagrama de fases
Diagrama de fases
que representa el
plano T-P
4
 UNIDADES DE PRESIÓN
Sistema Internacional (SI): Pascal
Sistema Cegesimal (CGS): Baria
Equivalencias
760 mmHg = 760 Torr = 1 atm
1 atm ≈ 1 bar (1013 mbar) = 106 barias = 105 Pa
1 hPa = 1 mbar
1MPa = 106 Pa
1 baria = 0,1 Pa
5
FLUIDOS SUPERCRITICOS: Algunos de sus parámetros
Disolvente
Temperatura Crítica
(Tc/º K)
Presión Crítica
(pc/bar)
Dióxido de Carbono
304 (31 ºC)
74
Agua
647 (374 ºC)
221
Etano
305
49
Etileno
282
50
Propano
370
43
Xenón
290
58
Amoníaco
406
114
Oxido Nitroso
310
72
Fluoroformo
299
49
PUNTO TRIPLE
PUNTO CRÍTICO
6
Preg. 2) Enuncie los diferentes tipos de destilación.
Explique brevemente en qué consiste cada una y cuál es su
utilidad.

Destilación Simple
 Destilación Fraccionada
 Destilación por arrastre con vapor
 Destilación al vacío
7
TIPOS DE DESTILACIÓN
A PRESIÓN
ATMOSFÉRICA
• DESTILACIÓN SIMPLE:
a) líquido puro;
b) mezclas de líquidos:
b1) miscibles;
b2) inmiscibles (ver
DESTILACIÓN EN
CORRIENTE DE VAPOR)
• DESTILACIÓN
FRACCIONADA: mezcla de
líquidos miscibles con un
∆PE < a 100 oC
A PRESIÓN REDUCIDA
• DESTILACIÓN SIMPLE
• DESTILACIÓN
FRACCIONADA
• FUNDAMENTO: ↓ de
Pexterna para que Pv del
líquido se iguale con ella a
una T < PE normal
• ¿CUÁNDO SE UTILIZA?:
a) Líquidos con alto PE;
b) Líquidos que se
descomponen a su TE
normal
EN CORRIENTE DE
VAPOR
• NO ES UNA TÉCNICA DE
PURIFICACIÓN DE
LÍQUIDOS ORGÁNICOS,
SINO DE AISLAMIENTO O
SEPARACIÓN
• Separación de sustancias
volátiles e insolubles en
agua de sustancias no
volátiles y/o solubles en
agua
8
Soporte
Termómetro
Cabezal de
destilación
Pinza
Doble
nuez
Refrigerante
Alargadera
Balón
Placa
calefactora
Recipiente
colector
EQUIPO DE DESTILACIÓN SIMPLE
CON SUS COMPONENTES DE HIERRO Y DE VIDRIO
9
Preg. 3) ¿Por qué el bulbo del termómetro debe estar
enteramente por debajo de la salida al refrigerante?
10
Preg. 4) ¿Por qué el agua en el refrigerante debe circular
desde el final (alargadera) hacia el cabezal?
agua
Preg. 5) Si el punto de ebullición de un líquido es
superior a 150 º C ¿es necesaria la circulación de agua
en el refrigerante? Justifique.
11
Preg. 6) ¿Puede aplicar una destilación simple para
separar cualquier mezcla de líquidos? ¿Por qué?
Repasemos previamente cómo llevar a cabo una destilación simple
mediante el armado del equipo correspondiente y mencionemos
nuevamente la utilidad del proceso.
http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=pJ2jm2J41bw
12
DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÓN FRACCIONADA
Placa
calefactora
Placa
calefactora
http://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y&feature=player_detailpage
13
Preg. 7) ¿Cuál es la función de una columna de
fraccionamiento? ¿Qué entiende por plato teórico? ¿Qué
función cumple el relleno de una columna? ¿Qué
materiales se emplean con este fin?
Concepto de separación
Microdestilación simple
Aumento de la superficie de contacto entre líquido y vapor
14
TERMÓMETRO
SALIDA DE AGUA
PINZA CLIP
ALARGADERA
COLUMNA
VIGREUX
ENTRADA DE AGUA
Placa
calefactora
EQUIPO NECESARIO PARA LLEVAR A CABO
UNA DESTILACIÓN FRACCIONADA A PRESIÓN ATMOSFÉRICA
15
COLUMNA DE
FRACCIONAMIENTO
A ESCALA INDUSTRIAL
- FRACCIONAMIENTO DEL
PETRÓLEO
- PURIFICACIÓN DE SOLVENTES
- PURIFICACIÓN DEL AGUA
PARA LA INDUSTRIA
FARMACÉUTICA
16
Preg. 8) Suponga que destiló con columna lo más
rápidamente que pudo ¿cómo se hubiera afectado la
eficiencia de la destilación?
Disminución del número de platos teóricos dada la
dificultad de restablecer el equilibrio entre fase líquida y
fase vapor.
17
Preg. 9) A un líquido incoloro se le realiza una destilación
simple y se observa que destila a una temperatura
constante (° C). ¿Puede Ud. afirmar que se trata de una
sustancia pura? Fundamente brevemente su respuesta.
Concepto de AZEÓTROPO
18
Preg. 10) ¿Cuáles son las limitaciones para utilizar el
punto de ebullición como criterio de pureza de una
sustancia líquida?
Criterio de pureza
Variables que afectan el proceso de destilación
 Presión externa. Naturaleza de la fuente de calor
 Condiciones del medio ambiente donde se realiza el proceso
 Características de los materiales con los que se arman los equipos
(ver Monografía de FNA 8ª Edición)
19
Preg. 11) ¿Cómo procedería para purificar una sustancia
líquida de punto de ebullición 220 º C que se descompone
a 190 º C?
Vuelva sobre diapositiva nro 8 y link de diapositiva nro 13
para hacer un repaso del tema.
20
vacio
Placa
calefactora
Placa
calefactora
EQUIPOS NECESARIOS PARA LLEVAR A CABO
DESTILACIONES AL VACÍO Y POR ARRASTRE CON VAPOR
21
12) La obtención de butanal puede hacerse en los
laboratorios de Química Orgánica empleando la
siguiente técnica:
En un equipo como el que se
muestra en la figura, se coloca
butanol en el balón y se le agrega
lentamente por goteo una solución
ácida de dicromato de potasio
(mezcla sulfocrómica). El butanal
formado se aísla del medio de
reacción
y
erlenmeyer.
se
recoge
en
el
Placa
calefactora
22
a) ¿Cuál es el procedimiento utilizado para el aislamiento del butanal?
b) El butanal se aísla del medio de reacción a medida que se obtiene. ¿Por qué
puede ser separado del butanol presente en el balón?
c) Un producto secundario (no deseado) de esta reacción es el ácido butanoico.
¿Podría separarse el butanal de este subproducto con el procedimiento elegido?
Justifique su respuesta.
d) Plantee la ecuación de obtención de butanal empleada en esta ruta sintética.
¿Qué tipo de reacción se llevó a cabo?
e) Complete el esquema de la figura con el nombre de los componentes.
Indique: dónde debe colocarse el butanol; dónde la mezcla sulfocrómica; dónde se
colecta el butanal.
f) Durante esta síntesis puede observarse cambios en la coloración de uno de los
reactivos. ¿Cuál? ¿Puede explicar la causa de dicho cambio de color?
g) ¿Qué podría ocurrir si no se agregara plato poroso al medio de reacción?
23
ACETONA
Punto de ebullición:
56 ° C
TRABAJO PRÁCTICO
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA
DE UNA MEZCLA DE ACETONA/AGUA
A PRESIÓN ATMOSFÉRICA
24
CONDICIONES DE
TRABAJO:
DESTILACIÓN SIMPLE: Datos Azul
DESTILACIÓN FRACCIONADA: Datos Rojo
 Mezcla Acetona:Agua
1:3
Volumen de mezcla:
50 mL
 Fuente de calor:
Placa calefactora a
MAXIMA velocidad de
calentamiento
 Tela metálica entre
placa y balón
 Columna llena de
Raschig y
térmicamente aislada
25
BIBLIOGRAFÍA
TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA
María Ángeles Martínez Grau y Aurelio G. Csákÿ
Editorial Síntesis. Impreso en España. ISBN: 84-7738-605-6
Primera reimpresión 2001
26