TEMA 3: Biomolé culas orga nicas 1. Grupos Funcionales
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TEMA 3: Biomoléculas organicas 1. Grupos Funcionales Son componentes de las biomoléculas que caracterizan los distintos tipos: - Hidroxilo o alcohol ( -OH) - Carbonilos - Carboxilo o ácido ( - C – O – H ) - Ester ( - C – O - ) - Amina ( - NH2 ) - Grupos fosfato Cetonas ( - C - ) Aldehido ( - C ) 2. Isomería de las biomoléculas - La isomería consiste en que dos moléculas tienen la misma fórmula molecular y distinta fórmula estructural. Tipos: De función: moléculas isómeras que se diferencian por tener diferentes grupos funcionales. Gliceraldehido - Dihidroxicetona Estereoisomería: Son moléculas aparentemente iguales, con los mismos grupos funcionales pero con distintas propiedades porque cambia la posición de algún grupo funcional. Esta isomería aparece únicamente en las moléculas que tienen al menos un carbono asimétrico. El carbono asimétrico es aquel que está unido a 4 radicales distintos. 1- Enantiómeros: aparecen en los monosacáridos y consiste en que los hidroxilos de una molécula están en el lado opuesto de la otra. Con lo cual cada una es la imagen especular de la otra. Se nombran con el nombre de la molécula, con el prefijo D o L, según la posición del hidroxilo del penúltimo carbono. Si está a la izquierda es L y si está a la derecha es D. 2- Epímeros: Consiste en dos moléculas monosacáridos en las que solo cambia la posición de un grupo – OH. Cada molécula recibe un nombre distinto. 3- Anómeros: Aparece dentro de los monosacáridos cíclicos y consiste en la posición del –OH del carbono que se une al grupo carbonilo. Cuando el –OH está arriba es β, y cuando está abajo es α. 3. Actividad óptica Todas las moléculas que tienen al menos un carbono asimétrico, presentan actividad óptica, que consiste en la capacidad de desviar el plano en el que vibra la luz polarizada. Si se desvía en el sentido de las agujas del reloj, la molécula es dextrógira y se marca con (+), y si se desvía en sentido contrario, la molécula es levógira y se marca con (-). TEMA 4: Glucidos 1. Generalidades Son biomoléculas formadas por C, H, O, con forma general: Siendo n un número natural, mayor que 2. C n H2nOn. Clasificación: 1. Holósidos: formados solo por gúcidos. 1.1. Monosacáridos: constituyen la unidad básica de los glúcidos. 1.2. Oligosacáridos: están formados por la polimerización de 2 a 10 monosacáridos (disacáridos). 1.3. Polisacáridos: formados por la polimerización de 10 o más monosacáridos. A su vez se subdividen en: A) Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacáridos. B) Heteropolisacáridos: formados por tipos diferentes de monosacáridos. 2. Heterósidos: formados por la unión de glúcidos con otros tipos de moléculas, especialmente lípidos y proteínas. 2.1. Glucolípidos 2.2. Glucoproteínas 3. Monosacáridos Son sustancias sólidas, cristalinas, blancas, solubles en agua, y dulces. Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Están formadas de 3 a 7 carbonos, y según este número se dividen en: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas. Tipos: - Según su grupo funcional: Aldosas: grupo aldehído. - Cetosas: grupo cetona. Formas cíclicas: Las aldopentosas y las hexosas en disolución acuosa, adoptan espontáneamente una estructura cíclica. La molécula ciclada, si tiene forma de pentágono, se nombra con el nombre de la molécula lineal y el sufijo furanosa. Si tiene forma hexagonal, se pone piranosa. En ambos casos, la molécula se cicla por la formación de un enlace hemiacetal, entre el C del grupo carbonilo y el oxígeno del grupo –OH del penúltimo carbono. La estructura cíclica se representa mediante la proyección de HAWORTH. Al ciclar la glucosa, se convierte en la β-D-Glucopiranosa mediante en enlace hemiacetal. Y al ciclar la fructosa, se convierte en α-D- fructofuranosa. Funciones: - - - Triosas: las más importantes son el gliceraldehido, y la dihidroxicetona. Ambos son intermediarios en la glucolisis. Tetrosas: la más importante es la eritrosa, intermediaria en procesos anabólicos como el ciclo de Calvin. Pentosas: La ribosa, forma parte de los nucleótidos, ya sea en estado libre como el ATP, o polimerizada formando ARN. La desoxirribosa, se encuentra polimerizada formando la molécula de ADN. Hexosas: Aquí se encuentra la glucosa, que es la principal fuente de energía de la célula mediante la glucolisis. También es el principal constituyente de los polisacáridos. La galactosa, constituyente de la lactosa y de algunos polisacáridos. La fructosa, constituyente de la sacarosa. Heptosas: La más importante es la sedoheptulosa, que es un intermediario del ciclo de Calvin. 3. Oligosacáridos Son cadenas formadas por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlaces O-glucosidicos. Este enlace puede ser monocarbonílico cuando interviene el – OH del carbono anomérico del primer monosacárido, o bicarbonílico si intervienen los –OH de los C anoméricos de los monosacáridos. - Maltosa: Se forma por la unión de dos α-D-glucopiranosas mediante enlaces α(1-4). Es monocarbonílico. - Lactosa: Formada por la unión de β-D-galactopiranosa con β-D-glucopiranosa con enlace β(1-4). Es monocarbonílico. - Sacarosa: Está formada por la unión de una α-D-glucopiranosa con una β-Dfructofuranosa con enlace α (1-2). 4. Polisacáridos Están formados por la unión de más de 10 monosacáridos, mediante enlace Oglucosídico. Si este enlace es α es más débil y fácilmente hidrolizable y la molécula tiene función de reserva. Si el enlace es β, es más estable y la molécula tiene función estructural. 4.1. Holósidos: formados únicamente por glúcidos. A) Homopolisacáridos: formados por la polimerización de un único tipo de monosacárido. - ALMIDÓN: formado por la polimerización de la α-D-glucopiranosa. Forma moléculas de reserva en tejidos vegetales. Está formada por dos tipos de estructuras: Amilosa: formado a partir de la α-D-glucopiranosa con enlaces α(1-4). Forma cadenas lineales de forma helicoidal y sin ramificar. Amilopectina: La estructura es como la de la amilosa, y además presenta cada 15 a 30 glucosas un enlace α(1-6) originando ramas laterales. - GLUCÓGENO: Es un polisacárido con función de reserva en células animales. La estructura es similar a la de la amilopectina, pero las ramas laterales salen cada 8 a 12 monosacáridos. Esta molécula se almacena fundamentalmente en el hígado y en el músculo esquelético. - CELULOSA: Formado por la polimerización de la β-D-glucopiranosa con enlace β(1-4). Forma estructuras lineales y sin ramificar y las moléculas vecinas se unen entre sí mediante enlaces de H. Tiene función estructural y forma parte de la pared celular de células vegetales. Como el enlace β(1-4) es muy estable, la celulosa únicamente puede ser digerida por algunos microorganismos. - QUITINA: Es un polímero del monosacárido N-acetil-β-D-glucosamina con enlace β(1-4). Por tanto, tiene función estructural puesto que no es digerible. La estructura es lineal, no ramificada y las diferentes cadenas se unen entre sí mediante enlaces de H. Se encuentra en la pared celular de hongos y en el exoesqueleto de artrópodos. B) Heteropolisacáridos: formados por la polimerización de varios monosacáridos distintos. - Pectinas: polisacáridos ramificados y se encuentran formando parte de la pared celular de las células vegetales. - Hemicelulosa: es igual que la pectina. - Gomas: tiene función defensiva en las plantas y se segrega al exterior a través de las heridas (resina). - Peptidoglucanos: se encuentran formando parte de la pared celular bacteriana. 4.2. Heterósidos: - Glucolípidos: formados por la unión de un polisacárido y un lípido llamado ceramida. Hay dos grupos: Cerebrósidos y gangliósidos. Se encuentran en la cara externa de las membranas celulares del tejido nervioso y sirven para el reconocimiento celular, actúan como receptores de moléculas y para el anclaje de bacterias y virus. - Glucoproteinas: formadas por la unión de un polisacárido y una proteína. Algunas están en la cara externa de las membranas plasmáticas con la misma función que los glucolípidos. Otras forman moléculas independientes como la protrombina, la inmunoglobulina o algunas hormonas. TEMA 5 : Lípidos 1. Generalidades Conjunto de moléculas muy heterogéneas que tienen en común que todas son untuosas al tacto, son poco solubles al agua y son solubles en disolventes orgánicos tales como éter, benceno o cloroformo. Estas moléculas son poco solubles en agua porque tienen carácter apolar, es decir, no presentan cargas eléctricas y constan de carbonos e hidrógenos, por ello son sustancias hidrofóbicas. Las moléculas polares por el contrario son solubles en agua, porque presentan cargas eléctricas o elementos electronegativos como el O2 o el N2 y por ello son hidrofílicas. Los lípidos constan de C, H, O y en menor medida de S y P. Su función puede ser estructural formando bicapas lipídicas en las membranas, o puede ser energética mediante los triglicéridos que almacenan energía a largo plazo y función reguladora mediante vitaminas u hormonas. 2. Clasificación Se dividen en dos grupos: saponificables e insaponificables, según que puedan llevar a cabo o no la reacción de saponificación. Grasa - 2.1 Saponificables: Acilglicéridos o grasas Ceras Fosfolípidos Esfingolípidos 2.2 Insaponificables: Terpenos Esteroides - Prostaglandinas Jabón Glicerina 3. Ácidos grasos Son un componente de los lípidos saponificables, están formados por un ácido orgánico monocarboxílico con una cadena hidrocarbonada. Presentan un número par de carbonos que oscila de 10 a 22. Pueden estar libres o formando lípidos saponificables. CH3- (CH2)n- COOH Hay dos tipos de ácidos grasos: saturados, si no tienen dobles enlaces entre dos carbonos consecutivos y son sólidos a temperatura ambiente; insaturados, con uno o más dobles enlaces y son líquidos a temperatura ambiente. Pueden ser monoinsaturados con un único doble enlace o poliinsaturados con más de uno. - Saturados: Ácido esteárico Ácido palmítico - Insaturados: Ácido oleico (mono) Ácido linoleico (poli) PROPIEDADES: Son moléculas anfipáticas, es decir, que tienen parte polar y parte apolar. El punto de fusión de estas moléculas es mayor cuanto mayor sea la longitud de la cadena, y menor cuanto mayor sea el número de dobles enlaces. 4. Acilglicéridos o grasas Están formados por la unión de una glicerina + 1,2 o 3 ácidos grasos mediante enlaces éster, para formar monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos respectivamente. Estos últimos son los más abundantes y también se llaman triglicéridos. - - Tipos: Hay 3 tipos en función del tipo del ácido graso: Aceites: Los tres ácidos grasos son insaturados. Su punto de fusión es bajo y por ello son líquidos a temperatura ambiente. Se encuentran en las semillas de los vegetales y en las frutas. Mantecas: presentan ácidos grasos saturados e insaturados. Su punto de fusión es intermedio y tiene una textura pastosa a temperatura ambiente. Sebos: los ácidos grasos son todos saturados. Su punto de fusión es alto y a temperatura ambiente son sólidos. Se encuentran en la grasa animal y algún tipo de vegetal (palma y coco). Funciones: - Son moléculas apolares y por tanto insolubles en agua. - Se emplean como reserva energética a largo plazo puesto que almacenan energía con más eficacia que el resto de moléculas, 1g de grasa contiene 9 kcal, 1g de glúcidos o proteínas contiene 4 kcal. - Se emplea como aislante térmico en animales. - Se usa como almacén de alimentos en animales que hibernan. 5. Ceras Están formadas por la unión de un ácido graso de cadena larga más un alcohol monohidroxílico de cadena larga también. - Características: Moléculas totalmente apolares y por ello son insolubles en agua y su función es protectora de revestimiento e impermeabilizante. Se encuentra rodeando estructuras como piel, pelo, plumas, exoesqueleto de insectos, hojas, frutos, flores, panales… 6. Fosfolípidos Lípidos formados por glicerina esterificada en los carbonos 1 y 2 con dos ácidos grasos y en el carbono 3 con un ácido fosfórico. A su vez, este ácido se une a un compuesto polar, que puede ser un aminoácido, una base nitrogenada, un aminoalcohol… El ácido graso del C1 suele ser saturado y el del C2 insaturado. Son moléculas anfipáticas, por ello en disolución acuosa la parte polar se pone en contacto con el agua formando enlaces de H, y la parte apolar se aleja del agua uniéndose entre si mediante fuerzas de Van der Waals. Son fuerzas muy débiles que actúan al aproximarse moléculas a distancias muy cortas. Los fosfolípidos en medio acuoso forman micelas y bicapas, éstas son la base de las membranas biológicas. 7. Esfingolípidos Formados por un aminoalcohol de cadena larga con 18 C, que suele ser la esfingosina, unido a un ácido graso de 18 a 26 C formando la ceramida. Estos a su vez se unen a un radical polar. Los esfingolípidos son sustancias anfipáticas y se disponen en el medio acuoso formando bicapas lipídicas que pueden formar parte de las membranas celulares, sobretodo de las células nerviosas. Según el radical polar hay dos tipos de esfingolípidos: - Esfingomielinas: El radical polar es un aminoalcohol fosforilado. Se encuentran en las membranas de las vainas de mielina que rodean los axones de las neuronas. - Esfingoglucolípidos: El radical polar es un glúcido, ya sea monosacárido u oligosacárido. Se encuentra en la cara externa de la membrana plasmática de las células nerviosas formando el glucocálix. Pueden ser: a) Cerebrósidos: formados por ceramida y hexosa. b) Gangliósidos: formados por ceramida y oligosacárido. Funciones: - Recepción del impulso nervioso a partir de la sinapsis. Reconocimiento celular. Anclaje de virus y microorganismos para posteriormente invadir la célula. 8. Terpenos o isoprenos Derivan del isopreno, también llamado 2-metil-1,3-butadieno. Esta molécula se polimeriza formando estructuras lineales o cíclicas con alternancia de dobles enlaces. C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=COrigina sustancias muy coloreadas (pigmentos como clorofila, xantofila, caroteno), aromáticas (mentol, limoneno, geraniól), vitaminas A, E, K, y precursores del colesterol. 9. Esteroides Derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno. A partir de esta molécula se forman los siguientes tipos: - Esteroles: Tienen un –OH en el C3 y una cadena hidrocarbonada en el C17. Se encuentra el colesterol que forma parte de las membranas celulares animales a las que da una cierta rigidez. También se encuentra la vitamina B que interviene en el metabolismo del P y Ca. - Hormonas esteroideas: Derivan del colesterol y pueden formar hormonas suprarrenales u hormonas sexuales (testosterona, responsable de la agresividad en varones, y estrógenos y progesterona que son hormonas femeninas). - Ácidos biliares: Forman la bilis, que se encarga de la emulsión de las grasas en el intestino. 10. Prostaglandinas Se forman a partir de los fosfolípidos de la membrana plasmática que presentan ácidos grasos poliinsaturados. Funciones: - Actúa como vasodilatadores, intervienen en procesos inflamatorios. Favorecen la producción de mucus de la mucosa intestinal. Intervienen en la contracción de la musculatura lisa. Favorecen la coagulación de la sangre.