TITULACIÓN: LICENCIATURA EN QUÍMICA CURSO ACADÉMICO: 2010-2011 GUÍA DOCENTE de EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIENCIA PILOTO DE IMPLANTACIÓN DEL SISTEMA DE CRÉDITOS EUROPEOS EN LA UNIVERSIDAD DE JAÉN. UNIVERSIDADES ANDALUZAS DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA NOMBRE: Experimentación en Química Orgánica CÓDIGO: 3179 AÑO DE PLAN DE ESTUDIOS: 1995 TIPO (troncal/obligatoria/optativa) : Troncal Créditos LRU / ECTS Créditos LRU/ECTS Créditos LRU/ECTS totales: 5/4 teóricos: 0/0 prácticos: 5/4 CURSO: 3º CUATRIMESTRE: 1º CICLO: 2º DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO NOMBRE: Celeste García Gallarín CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B-3, 443 E-MAIL: [email protected] TF: 953-212749 NOMBRE: Pablo Linares Palomino CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B-3, 443 E-MAIL: [email protected] TF: 953 212749 URL WEB: http://www4.ujaen.es/~plinares NOMBRE: Manuel Melguizo Guijarro CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B-3, 451 E-MAIL: [email protected] TF: 953-212742 NOMBRE: Sofía Salido Ruiz CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica ÁREA: Química Orgánica Nº DESPACHO: B-3, 465 E-MAIL: [email protected] TF: 953-212746 URL WEB: http://www4.ujaen.es/~ssalido DATOS ESPECÍFICOS DE LA ASIGNATURA 1. DESCRIPTOR Laboratorio integrado para la resolución de problemas analíticos y sintéticos concretos. Aplicación al estudio de problemas clínicos, agroalimentarios, toxicológicos, ambientales e industriales. 2. SITUACIÓN 2.1. PRERREQUISITOS: Ninguno 2.2. CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN: La Experimentación en Química Orgánica es una de las cuatro asignaturas de 5 créditos cada una que en conjunto componen la materia troncal Experimentación Química, única materia completamente práctica que se cursa como troncal en el segundo ciclo de la licenciatura (su descriptor genérico se ha reproducido más arriba en el apartado correspondiente), cuya misión sería la de integrar en un laboratorio práctico los conocimientos y técnicas estudiados en las asignaturas troncales de Química cursadas durante el primer y segundo ciclo de la licenciatura. En concreto, la asignatura Experimentación en Química Orgánica sería la encargada de tratar problemas analíticos y sintéticos dirigidos a integrar en un laboratorio práctico los conocimientos adquiridos durante la titulación, y muy en particular aquellos relacionados con las técnicas y procedimientos propios de la Química Orgánica. Por su característica de única asignatura troncal experimental de todo el segundo ciclo de la titulación, la misión de esta asignatura es integradora y formadora en técnicas avanzadas que abren las puertas al desarrollo de aplicaciones propias de alta especialización. Por otro lado, para su correcto aprovechamiento necesita de las capacidades y habilidades conseguidas en el estudio de las materias troncales cursadas a lo largo de la licenciatura, especialmente las relacionadas con la Química Orgánica y las materias experimentales troncales de primer ciclo (Introducción a la Experimentación Química y a las Técnicas Instrumentales y Experimentación en Síntesis Química). 2.3. RECOMENDACIONES: Tener una base sólida de Química Fundamental y de Química Orgánica, así como de técnicas en experimentación química. Sería muy conveniente que el estudiante tuviese superadas las materias troncales de Química Orgánica, Introducción a la Experimentación Química y a las Técnicas Instrumentales y Experimentación en Síntesis Química, así como conocimientos medios de idioma inglés. 3. COMPETENCIAS 3.1. COMPETENCIAS TRANSVERSALES/GENÉRICAS: Instrumentales 1. Capacidad de organización y planificación. 2. Conocimientos informáticos relativos al ámbito de estudio. Personales 3. Trabajo en equipo. 4. Capacidad crítica y autocrítica. Sistémicas 5. Aprendizaje autónomo. 6. Sensibilidad hacia temas medioambientales. 3.2. COMPETENCIAS ESPECÍFICAS: Cognitivas (Saber): 1. Conocer las técnicas experimentales habitualmente empleadas en el laboratorio de Química Orgánica. 2. Conocer los procedimientos habituales de obtención y transmisión de la información experimental. Procedimentales/Instrumentales (Saber hacer): 3. Interpretar el sentido de los procedimientos experimentales en función de los objetivos perseguidos. 4. Explicar de manera comprensible fenómenos y procesos en relación con las teorías propias de la Química Orgánica. 5. Aplicar las técnicas analíticas conocidas a la evaluación del transcurso de una reacción. 6. Aplicar las técnicas separativas conocidas a la purificación de un producto de reacción. 7. Aplicar las técnicas analíticas y espectroscópicas conocidas a la identificación de un producto de reacción. 8. Evaluar los riesgos relativos al uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio utilizados. Actitudinales (Ser): 9. Capacidad para reconocer e implementar las buenas prácticas científicas. 10. Capacidad para trabajar en equipo. 11. Capacidad para actuar de forma ética. 4. OBJETIVOS 4.1 OBJETIVOS GENERALES. 1. Transmitir la formación e instrucción práctica necesarias para que el estudiante pueda proceder a la realización de transformaciones, purificación y caracterización de compuestos orgánicos. 2. Desarrollar capacidad para diseñar experiencias y poder resolver en el laboratorio problemas relacionados con las sustancias orgánicas. 3. Transmitir la metodología de interpretación crítica los resultados experimentales obtenidos tomando en consideración las teorías propias de la Química Orgánica. 4. Conseguir que el estudiante conozca y comience a emplear los procedimientos habituales de transmisión de la información química de forma crítica y ética. 5. Proporcionar las pautas para reconocer e implementar las buenas prácticas experimentales y el respeto por el medio ambiente. 4.1 OBJETIVOS ESPECÍFICOS. 1. Perfeccionamiento del alumno en las técnicas de laboratorio de Química Orgánica. 2. Conseguir un modelo de trabajo organizado, riguroso y respetuoso con el ambiente. 3. Introducción en el uso de técnicas de laboratorio avanzadas como: trabajo a bajas temperaturas, uso de gases licuados, trabajo en condiciones anhidras, atmósferas inertes, trabajo con reactivos gaseosos. 4. Aumentar la capacidad de decisión acerca de los procedimientos y/o ensayos necesarios en la resolución de un problema sintético o analítico. 5. Transmitir el sentido de una síntesis multietapa, comprendiendo el sentido de las transformaciones singulares dentro del esquema general. 6. Proporcionar un método de trabajo avanzado, lo más parecido al trabajo de investigación dentro de la disciplina de Química Orgánica. 7. Profundizar en el conocimiento de las diferentes espectroscopías, y su aplicación a casos concretos en química. 8. Adiestrar en el manejo de la instrumentación relacionada con las técnicas separativas y espectroscópicas, incluyendo la preparación de muestras. 9. Capacitar en la confección de informes con estructura análoga a la utilizada en las publicaciones científicas. 5. METODOLOGÍA NÚMERO DE HORAS DE TRABAJO DEL ALUMNO: PRIMER CUATRIMESTRE: Nº de Horas: 100 • Clases Teóricas: 0 • Clases Prácticas: 35 • Exposiciones y Seminarios: 15 • Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales): A) Colectivas: B) Individuales: • Realización de Actividades Académicas Dirigidas: A) Con presencia del profesor: B) Sin presencia del profesor: • Otro Trabajo Personal Autónomo: A) Horas de estudio: 22 B) Preparación de Trabajo Personal: 24 C) ... • Realización de Exámenes: A) Examen escrito: 4 B) Exámenes orales (control del Trabajo Personal): SEGUNDO CUATRIMESTRE: Nº de Horas: • Clases Teóricas: • Clases Prácticas: • Exposiciones y Seminarios: • Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales): A) Colectivas: B) Individuales: • Realización de Actividades Académicas Dirigidas: A) Con presencia del profesor: B) Sin presencia del profesor: • Otro Trabajo Personal Autónomo: A) Horas de estudio: B) Preparación de Trabajo Personal: C) ... • Realización de Exámenes: A) Examen escrito: B) Exámenes orales (control del Trabajo Personal): 6. TÉCNICAS DOCENTES (señale con una X las técnicas que va a utilizar en el desarrollo de su asignatura. Puede señalar más de una. También puede sustituirlas por otras): Sesiones académicas teóricas Exposición y debate: Tutorías especializadas: X Sesiones académicas prácticas Visitas y excursiones: Controles de lecturas obligatorias: X Otros (especificar): Seminario sobre Técnicas Especiales en Química Orgánica. DESARROLLO Y JUSTIFICACIÓN: Seminario sobre Técnicas Especiales en Química Orgánica: El profesor impartirá un seminario sobre la organización del trabajo y las técnicas que van a emplearse durante el desarrollo de las experiencias. Sesiones académicas prácticas: Los alumnos llevarán a cabo, bajo la supervisión del profesor, cada uno de los experimentos programados, durante sesiones de 4 horas y formando equipo con otro alumno. En un cuaderno de laboratorio, el alumno debe tomar nota de cada dato y observación oportuna. Sesiones de exposición y debate: Los alumnos deben exponer, de forma individual, una parte del desarrollo experimental llevado a cabo y participar en el debate que a continuación se establezca. 7. BLOQUES TEMÁTICOS (dividir el temario en grandes bloques temáticos; no hay número mínimo ni máximo) Bloque 1. Seminarios de Técnicas y Procedimientos en Química Orgánica. 1. Técnicas especiales en Química Orgánica Experimental (4 horas). Bloque 2. Sesiones de experimentación. 2. Síntesis y reactividad de organometálicos (8 horas). 3. Secuencia sintética (12 horas). 4. Empleo de reactivos gaseosos (4 horas). 5. Reacciones a baja temperatura (8 horas). 6. Revisión del trabajo experimental (3 horas). Bloque 3. Elaboración transmisión de la información. 7. Elaboración de la información (3 horas). 8. Exposición y debate de una experiencia realizada (8 horas). 8. BIBLIOGRAFÍA 8.1 GENERAL 1. M. Casey, J. Leonard, B. Lygo, G. Procter. Advanced Practical Organic Chemistry; Chapman & Hall, New York, 1995. 2. M.A. Martínez, A.G. Csákÿ; Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica;Síntesis, Madrid, 1998. 3. A. Sánchez, M. Nogueras, J. Altarejos, M.L. Quijano, M. Melguizo, J. Cobo, A. Ortiz, S. Salido, M.D. López, C. García, P. Linares, A. Marchal; Experimentación en Química Orgánica; Universidad de Jaén, Jaén, 2000. 8.2 ESPECÍFICA (con remisiones concretas, en lo posible) 1. A. Ault. Techniques and Experiments for Organic Chemistry; University Science Books, California, 1998. 2. J.A. Landgrebe. Organic Laboratory. Microscale and Standard Scale Experiments; Brooks/Cole Publishing Co., Pacific Grove (USA), 1993. 3. J.W. Lehman. Operational Organic chemistry. A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course; Prentice Hall, New Jersey, 1999. 4. J.R. Mohrig, C.N. Hammond, T.C. Morrill, D.C. Neckers. Experimental Organic Chemistry. A Balance Approach: Macroscale and Microscale; W.H. Freemann and Company, New York, 1998. 5. M.T. Yip, D.R. Dalton. Organic Chemistry in the Laboratory; Van Nostrand, New York, 1979. 6. D. Pasto, C. Johnson, M. Miller. Experiments and Techniques in Organic Chemistry; Prentice Hall, New Jersey, 1992. 7. D.R. Palleros; Experimental Organic Chemistry; John Wiley & Sons, Inc., New York, 2000. 8. D.R. Lide, editor. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press, Boca Ratón, 1992. 9. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry; Longman Scientific & Technical, Essdex, 1989. 10. S. Budavari, editor. The Merck Index; Merck & Co. Inc., Rahway, New Jersey, 1989. 9. TÉCNICAS DE EVALUACIÓN (enumerar, tomando como referencia el catálogo de la correspondiente Guía Común) 1. Seguimiento del trabajo desarrollado por el alumno en el laboratorio. 2. Evaluación de la elaboración del cuaderno de laboratorio. 3. Exposición de un determinado procedimiento experimental llevado a cabo en el Laboratorio. 4. Examen teórico-práctico de los contenidos de la asignatura. Criterios de evaluación y calificación (referidos a las competencias trabajadas durante el curso): Mediante cada una de las técnicas descritas con anterioridad se pretende evaluar: 1. Las competencias genéricas y específicas de la asignatura (hasta 2,5 puntos) 2. Las competencias cognitivas e instrumentales (hasta 2 puntos) 3. Las competencias genéricas y específicas de la asignatura (hasta 1 punto) 4. Las competencias cognitivas e instrumentales (hasta 4,5 puntos) Los puntos obtenidos en cada uno de los apartados anteriores debe ser superior al 50% de la puntuación de cada apartado y la calificación final es el resultado de sumar las puntuaciones obtenidas en cada apartado. 11. TEMARIO DESARROLLADO (con indicación de las competencias que se van a trabajar en cada tema) Nota: este apartado se puede integrar con el apartado 7 (BLOQUES TEMÁTICOS) Las competencias transversales se trabajan de forma genérica en todo el temario, por lo que no se hace aquí más asignación por tema tratado. A continuación se indicarán las competencias específicas tratadas en cada tema, indicadas como “E-X”, donde E indica que es una competencia específica y X es el número por el que viene designada en el listado de competencias específicas (apartado 3.2 de esta guía). Bloque 1. Seminarios de Técnicas y Procedimientos en Química Orgánica. 1. Técnicas especiales en Química Orgánica Experimental (4 horas). E-1, E-8, E-9. Bloque 2. Sesiones de experimentación. 2. Síntesis y reactividad de organometálicos (8 horas). E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11 3. Secuencia sintética (12 horas). E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11 4. Empleo de reactivos gaseosos (4 horas). E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11 5. Reacciones a baja temperatura (8 horas). E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11 6. Revisión del trabajo experimental (3 horas). E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11 Bloque 3. Elaboración transmisión de la información. 7. Elaboración de la información (3 horas). E-2, E-4 8. Exposición y debate de una experiencia realizada (8 horas). E-4 12. MECANISMOS DE CONTROL Y SEGUIMIENTO (al margen de los contemplados a nivel general para toda la experiencia piloto, se recogerán aquí los mecanismos concretos que los docentes propongan para el seguimiento de cada asignatura):