gestión académica

GESTIÓN ACADÉMICA
VERSIÓN: 1.0
PLAN DE ASIGNATURA
GUÍA DIDÁCTICA
I.E. COLEGIO ANDRÉS BELLO
FECHA: 13-10-2011
¡HACIA LA EXCELENCIA… COMPROMISO DE TODOS…!
Nombres y Apellidos del Estudiante:
CÓDIGO: PA-01-01
PÁGINA: 1 de 19
Docente:
Grado:11
Periodo: 2
Guía: 2
Duración: 12 horas
Área: Ciencias Naturales Y Educación Ambiental
Asignatura: Química
ESTÁNDAR:
 Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
INDICADORES DE DESEMPEÑO:

Establece semejanzas y diferencias entre hidrocarburos, en cuanto a su estructura nomenclatura y propiedades.
EJE(S) TEMÁTICO(S):
 Los hidrocarburos
MOMENTO DE REFLEXIÓN
“Nosotros tenemos que ser el cambio que queremos ver en el mundo.” - Gandhi
ORIENTACIONES
Lea con interés, los conceptos plasmados en la guía, elabore un glosario de conceptos, desarrolle cada actividad por
tema y periodo de clase estimado. En esta guía se desarrollaran 4 actividades. Sigan las instrucciones planteadas en
cada actividad, en la cual aplicara las competencias básicas, todas las actividades deberán desarrollarse en el cuaderno,
cada actividad durará un tiempo aproximado de dos horas de clase. Además de la asesoría del profesor tenga en cuenta
los ejercicios modelos planteados en cada tema. Los grupos de trabajo de clase serán solo de dos estudiantes. Tema
desarrollado será tema evaluado.
EXPLORACIÓN
El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son
compuestos
de hidrógeno y carbono,
en
su
mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades
variables de derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su
fórmula general es CnH2n+2.
 Cicloalcanos o
cicloparafinas-naftenos:
hidrocarburos
cíclicos saturados,
derivados
del ciclopropano (C3H6)
y
del ciclohexano (C6H12).
Muchos
de
estos
hidrocarburos
contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas
ramificadas. Su fórmula general es CnH2n.
 Hidrocarburos
aromáticos:
hidrocarburos
cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6) y sus
homólogos. Su fórmula general es CnHn.
 Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que
contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es
CnH2n. Tienen terminación -"eno".
 Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que
contienen dos enlaces dobles de carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2.
 Alquinos: moléculas lineales o ramificadas que contienen un
enlace triple de carbono. Su fórmula general es: CnH2n-2. Tienen
terminación -"ino".
Además de hidrocarburos, el petróleo contiene otros compuestos que se encuentran dentro del grupo de orgánicos,
entre los que destacan sulfuros orgánicos, compuestos de nitrógeno y de oxígeno. También hay trazas de compuestos
metálicos, tales como sodio (Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V) o plomo (Pb). Asimismo, se pueden encontrar
trazas de porfirinas.
CONCEPTUALIZACION
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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no
es aromático. Pueden ser tanto acíclicos como cíclicos.
Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula
CH3-(CH2)n-CH3.
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo
alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos.
Hidrocarburos saturados: alcanos
Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sean sencillas o ramificadas, de carbono e hidrógeno, en las
cuales los carbonos se encuentra unidos a través de enlaces covalentes simples. Esto implica que las cuatro
posibilidades de enlace del átomo de carbono se encuentran ocupadas por átomos de hidrógeno y de carbono, por lo
que se les conoce también como hidrocarburos saturados. Esto significa que los carbonos están saturados por átomos
de hidrogeno.
La estructura de los alcanos se deriva de esta condición, pues, como vimos en páginas anteriores, los enlaces sencillos
resultan de la fusión de orbitales híbridos sp3. Esto determina el ángulo que se forma entre los átomos que intervienen
en dicho enlace. Vimos también que le alcano más sencillo, el metano (CH4), es una molécula tetraédrica. Pues bien,
los alcanos de mayor número de carbono pueden verse como unidades tetraédricas unidas.
El enlace sencillo entre carbonos permite la rotación de los mismos sobre el eje del enlace. Esto hace que los
hidrógenos unidos a estos carbonos pueden ubicarse en diferentes posiciones alrededor de los mismos dando lugar a
diferentes conformaciones, de los cuales se derivan los isómeros conformacionales, que a diferencia de las otras clases
de isómeros, no poseen distribuciones diferentes de los átomos, sino posiciones diferentes a lo largo de un eje de
rotación de finido.
Propiedades físicas
En estado puro, los alcanos son incoloros, presentan una
densidad menor que la del agua y debido a su naturaleza
apolar, son insolubles en agua, pero solubles en solventes
orgánicos como el tetracloruro de carbono o el benceno.
En cuanto al estado de agregación, a temperatura
ambiente, los cuatro primeros alcanos (metano, etano,
propano y butano), son gases del pentano al heptadecano
son líquidos, mientras que cadenas mayores se encuentran
como sólidos.
En general, a medida que aumenta el número de carbonos
presentes (es decir, el peso molecular), se observa un aumento de fusión y de ebullición y de la densidad. Sin embargo
la presencia de ramificaciones en la cadena se relaciona con un descanso de las mismas. Por ejemplo, el pentano hierve
a 36,5 C, el isopentano con una ramificación, hierve a 27,85 C, mientras que le neopentano con dos ramificaciones,
hierve a 9,5 C.
Este comportamiento se relaciona con la acción de fuerzas intermoleculares débiles, conocidas como fuerzas de van
der waals. Estas fuerzas, actúan solo a distancias muy cortas y son el resultado de la atracción entre cargas opuestas
sobre la superficie de las moléculas.
Propiedades químicas
Los alcanos, también llamados parafinas, se caracterizan por ser poco reactivos, por lo cual se dice que tienen una gran
inercia química. Esto se debe a que le enlace σ entre carbonos y entre carbonos e hidrógenos es muy fuerte y difícil de
romper; por lo que las reacciones suelen ser lentas y frecuentemente deben llevarse a cabo a temperaturas y presiones
elevadas y en presencia de catalizadores. No obstante, los alcanos reaccionan con el oxígeno, el cloro y los compuestos
nitrogenados. Veamos.
 Combustión: los alcanos reaccionan con el oxigeno durante el proceso conocido como combustión,
en el cual se forma CO2 y agua y se libera gran cantidad de energía en forma de calor y luz. Si la
cantidad de oxigeno es mínima se dice que la combustión no es completa. Dependiendo de qué tan
escaso sea entonces el oxigeno, los productos finales serán, carbono agua y energía o monóxido de
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carbono, agua y energía:
Combustión mínima:
C3H8 + 2 O2 --------- 3C + 4H2O + energía
Propano
Combustión incompleta:
C3H4 + 7/2 O2 ----------- 3CO + 4H2O + energía
Combustión completa:
C3H8 + 5 O2 ------------- 3CO2 + 4H2O + energía
Propano
 Halogenación fotoquímica: cuando un alcano reacciona con un alógeno –lo cual ocurre a temperatura
entre 250º C y 400º C o en presencia de luz ultravioleta –ocurre sustitución de algunos hidrógenos por
parte de los átomos del halógeno, según la ecuación general:
R----H + X2
luz__ R ----X + H----X
Un ejemplo concreto es el siguiente:
CH3---CH3 + Cl2 luz__ CH3 ----CH2----Cl +
Etano
cloro
cloroetano
HCl
ac. Clorihidrico
 Nitración en fase gaseosa: en condiciones apropiadas, al acido nítrico (HNO3) reacciona con los
alcano reemplazando un hidrogeno por u grupo nitro (NO2). Esta reacción se lleva a cabo por lo general
en fase de vapor a temperaturas de 400º C y se puede representar a sí:
R ----H + HONO2
400º C__ R-----NO2 + H2O
Métodos de obtención del alcanos
El medio más importante para obtener alcanos es la destilación fraccionada del petróleo crudo, como se detallara más
adelante.
 Hidrogenación catalítica de hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos): el proceso consiste
en una reducción con hidrogeno en presencia de catalizadores como el platino, paladio y níquel:
Ejemplo: obtención de etano a partir de eteno:
H2C=CH2 + H2
Eteno
pt/pd__ CH3 ---CH3
Etano
 Reaccion de würtz: Este método se fundamenta en la condensación de dos moléculas de un alógeno
de alquilo (R—X) que se produce por calentamiento en presencia de un metal alcalino, preferentemente
sodio.
 Reducción de halogenuros de alquilo: los derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos se
pueden reducir al adicionar ciertos metales como el Zn a ácidos diluidos como el HCl, produciéndose
hidrogeno que actúa como un fuerte agente reductor. La reacción general es:
R –X + H2 --------- R –H + HX
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Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos
A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles o triples enlaces, lo que significa que los
átomos de carbono no contienen todas sus posibilidades de enlace ―saturadas‖ con hidrógenos, si no que algunas están
siendo ocupadas en enlaces C=C o C≡C.
Alquenos
Se conocen también como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble carbono-carbono.
Este tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales híbridos sp2 y entre los dos orbitales p no hibridados. Esta
circunstancia hace posible la rotación sobre el plano del doble enlace, por lo que los átomos unidos a los carbonos del
doble enlace se ubican arriba, abajo o sobre el plano.
El enlace π del doble enlace es relativamente fácil e romper, es decir, se requiere invertir poca energía para lograrlo,
por lo que los alquenos son bastante reactivos.
Isomería geométrica
Como consecuencia de la rapidez del doble enlace, los alquenos representan un tipo de isomería, que depende de las
posiciones que ocupen los sustituyentes alrededor del plano de enlace. Así, un alqueno como el 2-buteno puede
presentar dos isómeros geométricos, como se ilustra a continuación:
Cis-2-buteno
trans-2-buteno
Los isómeros geométricos son estereoisomeros porque difieren únicamente en el arreglo espacial de los grupos
sustituyentes. Estas diferencias estructurales se ven reflejadas en el comportamiento físico y químico de cada isómero.
Así los isómeros cis y trans de un compuesto presentan puntos de fusión y de ebullición diferentes, así como actividad
enzimática característica.
Alquinos
Los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbono-carbono, que resulta de la superposición
de orbitales híbridos sp, en un enlace σ y de dos pares e orbitales p no hibridados, en dos enlaces π. Al igual que en el
enlace doble, el triple no permite la rotación de los carbonos involucrados, por lo que las moléculas de alquinos son
rígidas y planas en donde hay triples enlaces. El enlace –C=C—y –C –C--, aunque se pueden romper parcialmente por
los enlaces π externos.
NOMENCLATURA
Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena
abierta y tienen enlaces simples.
Alcanos de cadena lineal
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de
compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena.
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Ejemplo:
Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:
• Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de
átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos
saturados (de ahí el nombre de alcanos).Ejemplos:
Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano
(17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano
(24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc.
Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran
sustituyendo la terminación ano por il o ilo.
Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está
unido a una cadena carbonada.
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Ejemplos:
Y así sucesivamente. CH3
Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2, se considera que hay un grupo metilo unido a
la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la
cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número,
llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.
Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos a continuación y
sus nombres serían los siguientes:
Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:
Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono
1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es
decir, desempeñan el papel de números.
Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y
terc, que se escriben, además, en letra cursiva.
Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así: Isobutilo,
Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.
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Alcanos de cadena ramificada
Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:
• Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.
• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos
que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético. Ejemplos:
Observemos que:
• Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.
• Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los
mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.
• Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.
• Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se
separan entre sí y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal.
En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como
cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán:
En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*.
En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.
Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los
prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis.
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En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos
como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos:
Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.
Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.
Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.
Elegimos, por tanto, la cadena (a).* Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se
escriben en letra cursiva, tales como sec y terc.
Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para
compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Ejemplo:
Alquenos con un solo doble enlace
Se nombran según las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.
• Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los
dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.
• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca
delante del nombre.
Ejemplo:
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• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La
numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo
posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:
Alquenos con varios dobles enlaces
• Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los
localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
• Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del
hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:
* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra ―a‖ para evitar nombres de
fonética desagradable.
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Hidrocarburos con triples enlaces, acetilenos o alquinos
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para
compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2.
Ejemplo:
Alquinos con un solo triple enlace
Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.
• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.
• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números
asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.
Ejemplo:
• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La
numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo
posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
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Propiedades de los hidrocarburos insaturados

Propiedades físicas
Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos muestran un progresivo aumento de los valores de constantes
físicas como puntos de ebullición y de fusión a medida que se adicionan carbonos a las cadenas.

Propiedades químicas
Los enlaces múltiples presentan en la parte externa enlaces π, relativamente fáciles de romper, en comparación con los
enlaces σ. La concentración de electrones en los enlaces π, alrededor de los enlaces múltiples, les confiere un
comportamiento netamente nucleófilo. Por esta razón las reacciones más comunes en las que intervienen los
hidrocarburos insaturados son las de adición electrofílica.
Halogenación: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde 250ºC hasta
400 ºC, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno.
Oxidación: los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de
carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión.
Hidrohalogenacion: La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de
un alqueno un derivado monohalogenado.
Obtención de hidrocarburos insaturados
Los hidrocarburos insaturados, al igual que los alcanos se obtienen principalmente de la refinación del petróleo crudo,
a través de pirolisis, es decir, descomposición por calor.
La descomposición térmica de las cadenas carbonadas mas grandes da lugar a una mezcla de hidrocarburos de
diferentes tamaños, dentro de los cuales, el más abundante es el eteno. La reacción suele ser catalizada por óxidos de
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silicio (SiO2).
Hidrogenación catalítica de alquinos: en la siguiente reacción se muestra la obtención de propino a través de propino,
catalizada con platino o paladio:
CH3 ---C≡C + H2 ------- CH3 –CH =CH2
Hidrocarburos cíclicos
Clasificación
Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alifáticos cíclicos o alicíclicos y aromáticos.
Los cíclicos son hidrocarburos saturados o insaturados en los cuáles la cadena se pliega para formar una especie de
anillo.
Los aromáticos constituyen un grupo de compuestos definido principalmente por su comportamiento químico
particular. Estructuralmente la gran mayoría de los aromáticos son derivados del benceno hidrocarburo de 6 carbonos,
cuya estructura detallaremos más adelante.
(las propiedades aromática de las especias
se relaciona con la presencia de moléculas
cíclica)
Ciclopentano
Piridina
Benceno
Es bueno aclara que los compuestos heterocíclicos no son hidrocarburos, el sentido
estricto de los térmicos, por lo que no se trataran en esta unidad.
Compuestos alicíclicos
Los hidrocarburos alicíclicos son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos
de cada línea equivalente, diferenciándose en que los extremos de la cadena s unen
formando un anillo o ciclo. Este proceso implica la pérdida de un átomo de
hidrógeno en cada extremo de la cadena. Por lo tanto, se presentan dos enlaces C–H
menos y la fórmula general correspondiente es entonces CnH2n.
CIS
TRANS
Conformación y estabilidad de los cicloalcanos
En las últimas décadas del siglo XIX se habían aislado con éxito las moléculas cíclicas de cinco y seis carbonos, pero
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no se conocían anillos mayores, ni menores.
Nomenclatura
El nombre principal del hidrocarburo cíclico va precedido del prefijo ciclo con el nombre y terminación del alcano o
alqueno lineal que tenga el mismo número de carbonos, como hemos estado mencionando hasta ahora.
Los hidrocarburos cíclicos sustituidos se nombran ordenando los sustituyentes alfabéticamente y teniendo en cuenta
que reciban los números más bajos posibles. Estos son algunos ejemplos:
Metilciclopropano
2-cloro-1-metilciclobutano
Propiedades físicas
El punto de los cicloalcanos no se relaciona directamente con el número de carbono, sino con la forma de las
moléculas, que determina qué tan fácil se acomodan unas con otras en la estructura sólida cristalina.
El punto de ebullición, en cambio, aumenta progresivamente con el número de carbonos igual que en los alcanos
alifáticos. Sin embargo, las temperaturas de ebullición de los cicloalcanos son un poco mayores que la de los alquenos
isómeros y que la de los alcanos de peso molecular comparable. Así por ejemplo, el punto de ebullición del
Ciclohexano es de 81º C, mientras que el de n-hexeno es 63,5º C y el n-hexano es 69º C.
Propiedades químicas
Como mencionamos antes, los cicloalcanos son propensos a reacciones de adición en las cuáles la estructura cíclica se
abre. A continuación se muestran algunos ejemplos, para el ciclopropano:
+ H2 ___Ni, 120º C___ CH3 –CH2 –CH3
Ciclopropano
Propano
Derivados de compuestos químicos
Los productos derivados de los cicloalcanos más simples se resumen en la siguiente tabla:
COMPUESTO
Ciclopropano
DERIVADOS
Debido a la gran inestabilidad de este ciclo, son pocos los derivados que se conocen. En las
piretrinas, principios activos del pelitre, insecticida muy poderoso existe el ciclo triangular y
también pentagonal.
Ciclobutano
Ácidos trujíllicos obtenidos a partir de alcaloides secundarios, como los presentes en la
coca. Son ácidos difenildicarboxilicos.
Ciclopentano
Muy variados y numerosos son los ácidos nafténicos, que se encuentran en los petróleos
rusos, especialmente y cuyas seles alcalinas se emplean como detergentes.
Ciclohexano
Son los más abundantes por su estabilidad y por su relación con el benceno.
Derivados simples: ciclohexanol
y ciclohexanona
empleados en la
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fabricación del nailon.
Derivados complejos
Ciclohexalimina (inhibidor de corrosión por lo aceites
lubricantes, tratamiento de fibras sintéticas.)
Inositol
Compuestos aromáticos
Fuentes naturales
Los hidrocarburos aromáticos simples, provienen de dos fuentes principales, el carbón de hulla y el petróleo. El carbón
de hulla es una sustancia de origen mineral, formada por su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del
tipo del benceno, unidos entre sí. Cuando se calentamiento 1000º C en ausencia del aire, las moléculas de la hulla
experimente desintegración térmica y se produce una mezcla de productos volátiles llamados alquitrán de hulla.
Luego, por destilación fraccionada de esta mezcla se obtiene benceno, tolueno, xileno y naftaleno, entre otros. A
diferentes del carbono, el petróleo contiene pocos hidrocarburos aromáticos.
Delimitación del grupo
Los compuestos aromáticos se diferencian de otros compuestos orgánicos, principalmente, por su comportamiento
químico particular, que no se restringe necesariamente a la aromaticidad en términos de emanación de fragancias, sino
que incluye una serie de desviaciones en relación con el comportamiento típico de los alquenos y areno cíclicos y de
cadena lineal.
August Kekulé (1829-1896) propuso, en 1865, que la molécula de benceno debía ser un anillo de seis átomos de
carbono, insaturada, a la que denomino 1, 3,5-ciclohexatrineo. Kekulé afirmó que los seis átomos de hidrógeno en el
ciclohexatrineo eran equivalentes, lo cual explica que se aislará solo un isómero como producto de una reacción de
sustitución.
Nomenclatura
Muchos compuestos aromáticos se designan mediante nombres comunes o como derivados del benceno, nombrando al
sustituyente unido al anillo seguido del nombre del hidrocarburo. Se sabe que los seis hidrocarburos del benceno son
equivalentes por lo tanto no existen sino un producto monosustituido así hablamos del:
C6H5 –Cl : clorobenceno
C6H5 –NO2: nitrobenceno
C6H5 –NH2: aminobenceno
Los anillos bencénicos con sustituyentes alquilo, se nombran de dos maneras dependiendo del tamaño del grupo
alquilo. Así por ejemplo, si el sustituyente alquilo tiene seis átomos de carbono o menos, el compuesto se nombra
como un benceno con sustituyente alquilo. En cambio si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (posee más de
seis carbonos), el compuesto se nombra como el alcano sustituido con radical fenilo. El nombre fenilo, es usado para
señalar el grupo ---C6H5, cuando el anillo es considerado como un grupo sustituyente. Veamos:
Etilbenceno
Otra situación se presenta cuando cuándo se trata de de anillos bencénicos disustituidos. En este
caso se le asigna nombre usando uno de los prefijos orto, meta o para. Para un benceno orto u odisustituido es aquel que posee dos sustituyentes en una relación de 1,2 en el anillo. En otras palabras los sustituyentes
se encuentran sobre carbonos adyacentes en el anillo. Un benceno meta o m-sustituido es aquel que tiene los dos
sustituyentes en una relación 1,3, es decir os sustituyentes se encuentran sobre carbonos alternos y un benceno para o
p-disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo, o lo que es lo mismo están en un
aposición opuesta el uno con respecto al otro.
Propiedades físicas
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Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado
líquido.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en
ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la
mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.
Los compuestos aromáticos arden fácilmente.
El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus
distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C. Punto de ebullición es 80°C y su
peso molecular es de 78 gramos.
Propiedades químicas

Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2
Clorobenceno
C6H6 + Br2
Bromobenceno
C6H5Cl + HCl
C6H5Br + HBr
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio,
que polariza al halógeno X  para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias
que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido
sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En
realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H
C6H5SO3H + H2O
Ácido benceno sulfónico

Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido
nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la
nitración y así se evita la reacción inversa:
C6H6 + HONO2
Nitro - benceno
C6H5NO2 + H2O
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Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos
aromáticos
y
que
se
debe
a
su
alto
contenido
en
carbono.
2 C6H6 +15 O2
12CO2 + 6H2O
 Alquilación: reacción de Friedel y Crafts
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador,
formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl
Tolueno
C6H5CH3 + HCl
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el ion Cl en la
halogenación.
Efecto de los sustituyentes en el comportamiento químico

Activadores y desactivadores
Los sustituyentes pueden clasificarse como activadores o desactivadores del anillo aromático, según potencien
o inhiban la reactividad del benceno no sustituido. Las características de los grupos activadores es que son
capaces de donar electrones al anillo, con lo que estabilizan el carbocatión intermedio. Por lo general, se
comportan como activadores los grupos que poseen un par de electrones no compartidos en el átomo enlazado
al anillo; aquellos con un átomo unido que participa en un enlace π rico en electrones o aquellos con un par de
electrones no compartido, los cuáles son donantes de electrones por inducción como los grupos alquilo. Los
desactivadores, por su parte, atraen electrones del anillo con lo cual desactivan el carbotión pequeño. Se
caracterizan porque el átomo unido al anillo no tiene ningún par de electrones no compartido y posee una ligera
carga positiva.
ACTIVIDADES DE APROPIACIÓN
ACTIVIDAD 1
B
D
W
R
H
S
E
W
A
E
U
F
C
M
R
A
B
M
O
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V
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M
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S
D
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M
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H
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R
A
H
I
D
R
O
L
I
S
I
S
D
N
A
L
W
P
1. Busca en la sopa de letras las palabras correspondietes a los siguientes enunciados:
a) Hidrocarburo alifático más simple.
b) Reacción de hidrocarburo con alógeno.
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c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
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Producto de la reacción de adición de agua con un alqueno.
Otro nombre con el cual se conocen los acanos.
Mezcla de hidrocarburos nuturales.
Proceso que romp los hidrocarburos presentes en el petróleo, en fracciones de menor masa molecular.
Propeno.
Sustancia que acelera la velocidad de una reacción y que se obtiene intacta al finalizar la misma.
Estado de agregación del hexano a temperatura ambiente.
Forma de energía que cataliza la halogenación de un alcano.
2. Indica si las siguientes afirmirmaciones son verdaderas o falsas. Justifica tu respuesta.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Los alcanos presentan reacciones de adición.
El petróleo es la fuente primaria de los hidrocarburos.
El 1-hexeno presenta isómeros geometricos.
Los hidrocarburos se caracterizan por la presencia de oxígeno en moléculas.
Los alquenos siempre presentan enlaces dobles.
La isomería geométrica es característica de algunos alquenos.
La adición y la condensación son los principales procesos de polimerización.
ACTIVIDAD 2
1. ¿Qué diferencias exiisten entre el gas propano y el gas natutral?
2. La siguiente fórmula corresponde al 1, 3 butadieno: CH3CH=CHCH=CH2. OObsérvala detenidamente e indica
si esta sustancia presenta isomería geométrica cis-trans. Dibuja los isómeros correspondientes.
3. ¿En qué se diferencia el caucho natural y el caucho sintético?
4. Si el 2-buteno experimenta las siguientes reacciones: halogenación con Br2 y deshidrohalogenación (una vez),
¿cuál será el producto final? Escriba la reacción completa y justifica tu respuesta.
a) CH3—CH2—CH2—CH3
b) CH3—CH=C—CH3
│
Br
c) CH2=CH—CH2—CH3
d) CH3—CH=CH – CH3
e) CH2=CH—C=CH2
│
Br
5. La fórmula molecular de un hidrógeno es C4H6. Cuando se trata de un hidrógeno en exceso y un catalizador,
se forma un nuevo compuesto de fórmula C4H10. Si éste se trata a su vez con cloro en presencia de luz, se
forma el clorobutano. Señala una posible estructura para el compuesto.
ACTIVIDA 3
1. Completa las siguientes reacciones químicas. Indica en cada caso cuáles condiciones de reacción y escribe la
ecuación química correspondiente.
a)
b)
c)
d)
Metano + oxígeno-----____________+ agua
Etano + cloro ------___________+___________
Eteno +___________ --------- dibromoetano
1-butino+___________----------- butano
2. El PVC se clasifica como rígido y flexible. ¿cuáles de los materiales se pueden considerar flexibles?
a)
b)
c)
d)
Mangueras
Botellas
Sandalias
Tubería para agu
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3. Completa el siguiente cuadro con sí o no, según corresponda.
Sustancia Hidrogenación
Halogenación Adición de hidrácido
Alcano
Alqueno
Alquino
Sustancia
Alcano
Alqueno
Alquino
Combustión
Nitración
4. Sobre la línea escribe el término que corresponda al enunciado:
a) Grupo de polímeros sintéticos en el que se encuentra el polietileno______________.
b) Durante la polimerización por condensación se produce, además del dímero, una molécula de
__________.
c) Polímero sintético utilizado para fabricar envases_____________.
d) El caucho natural es un polímero elástico, por tanto es un________________.
5. Escribe las ecuaciones químicas que ilustran el proceso de preparación de cada una de las siguientes
sustancias:
a)
b)
c)
d)
2-hexeno a partir de 2-hexanol.
Butano mediante el método de Würtz.
Etano por hidrogenación catlítica.
Propino por deshidrohalogenación del 2,3 dicloro propano.
ACTIVIDAD 4
1. Descubre los términos que se esconden en los bloques que forman el esquema. Para resolver cada uno de los
bloques, deberás utiliza los grupos de dos bloques, que aparecen la par
E inferior, teniendo en cuenta que todos ellos deben ser utilizados sólo en una oportunidad. Una vez completos
definelos con tus propias palabras.
CI
ES
RE
AR
IC
LI
IE
AD
AT
OS
ES
TE
IO
DE
KU
NG
AR
OS
UC
IA
2. Define los siguientes conceptos:
a)
b)
c)
d)
Carácter aromático
Sustancia electrofílica
Efecto director
Resonancia
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SOCIALIZACIÓN
La socializacion se realizara con la asesoría del profesor en forma grupal, resolviendo las inquietudes de los
estudiantes. En mesa redonda y experiencia virtual seran ampliados los tema correspondientes a los hidrocarburos
haciendo especial énfasis en los usos y aplicaciones los cuales tambien seran evaluados en forma escrita. se recogera el
cuaderno al finalizar cada actividad. Tema desarrollado sera tema evaluado.
COMPROMISO
1. Consulta qué es el carbón activado y qué usos tiene. En caso de determinadas intoxicaciones, los médicos
aconsejan dar de comer al paciente tostadas muy quemadas. ¿Por qué?
2.
Investiga sobre el petróleo, teniendo en cuenta los siguientes aspectos:




Origen
Explotación
Derivados
Usos
Aplique para la presentación de este trabajo técnicas de trabajo escrito.
ELABORÓ
REVISÓ
APROBÓ
Jefe de Área
Coordinador Académico
Adriana Gutiérrez
NOMBRES
CARGO
Docentes de Área
16
03
2012
19
03
2012
DD
MM
AAAA