Organic Chemistry Fifth Edition

síntesis de péptidos
Consideraciones generales
El objetivo es
la formación
de enlaces
peptídicos.
Además del producto deseado, se
pueden obtener otros subproductos
Conceptos básicos en síntesis de péptidos
Conceptos básicos en síntesis de péptidos
Conceptos básicos en síntesis de péptidos
Protección del grupo amino
Típicamente, los grupos amino se
protegen como amidas.
Un grupo protector común es
benziloxicarbonilo (C6H5CH2OCO-)
Se abrevia como Cbz o Z.
¿cómo se introduce el grupo Cbz?
La protección Cbz se lleva a cabo tratando un
aminoácido con cloruro de benziloxicarbonilo.
¿cómo se remueve el grupo Cbz?
Una ventaja del grupo protector Cbz es
que se puede remover fácilmente por:
a) hidrogenolisis
b) ruptura con HBr en ácido acético
Hidrogenólisis del grupo protector Cbz
ruptura del grupo protector Cbz con HBr
El grupo protector Boc
abreviado como:
ó Boc-Phe
Ruptura del grupo protector Boc