ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
Los ácidos orgánicos se conocen comúnmente como ácidos carboxílicos, por poseer el grupo
–COOH llamado grupo funcional carboxílico y se representa de forma general como RCOOH ó Ar-COOH, donde R- y Ar- representan cualquier grupo Alquílico o Arílico. La
estructura de esta función química o familia nos muestra que está formado por el grupo
Funcional Carbonilo (C = O) y el grupo funcional hidroxilo (-OH).
Existen otros compuestos relacionados – los Derivados de los Ácidos Carboxílicos -, en los
que el grupo funcional Hidroxilo (-OH) es sustituido parcial o totalmente por otras
agrupaciones de átomos, estos son:
Los Ésteres; los Anhídridos de ácido; los Haluros de ácido; y las Amidas.
O
R
O
OH
O
R
O-R’
R
O
O
O
R’
R
O
X
R
N-R’
R’
O
R – C – OH
O
O
R – C – O – R’
O
R – C – O – C – R’
O
O
R–C–O
R– C – N - R’
R’’
Ácido Carboxílico
Éster
Anhídrido
Haluros de
Ácido
Amida
Los ácidos carboxílicos se clasifican en Ácidos Monocarboxílicos (1 grupo COOH) y Ácidos
Di carboxílicos (2 grupos COOH)
- Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Lineales
Según la nomenclatura IUPAC, los ácidos monocarboxílicos y los Di carboxílicos se
nombran del mismo modo que los aldehídos, esto es:
1. Se añaden los sufijos –OICO o –DIOICO al nombre del hidrocarburo fundamental, sin
la –o final cuando el sufijo es –OICO- y se antepone la palabra ácido (ácido…. OICO
o Ácido…. –DIOICO)
2. Observarás que al igual que en los aldehídos, al estar el grupo – COOH
necesariamente en un extremo de la cadena, no es preciso informar de su posición
mediante números (Le corresponde el número 1), de ahí que sólo exista un Ácido
Butánoico y sólo un Ácido Pentanodioico
BUTAN +
OICO =
ÁCIDO BUTANOICO
Nombre del
hidrocarburo
fundamental
Butano-sin la o final
PENTANO +
Nombre del
hidrocarburo
fundamental –
PENTANO
Sufijo que indica la
presencia del grupo
funcional carboxilo
Nombre del Ácido
Monocarboxilico
DIOICO =
Sufijo que indica la
presencia de 2
grupos - COOH
ÁCIDO PENTANODIOICO
Nombre del Ácido
Dicarboxílico
3. Si hay dobles o triples enlaces, el nombre se forma teniendo en cuenta que el grupo
principal es el carboxílo (-COOH), que determina la numeración del resto de la cadena
y al que debemos dar el número más bajo.
Grupo Principal No. 1
No es necesario escribirlo
ÁCIDO – 4 – PENTINOICO
Numeración más
baja posible del
doble Enlace:(2 y no 4)
ÁCIDO – 2 – HEXENODIOICO
Doble
Enlace
Triple
Enlace
-
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Ramificados
Para estos casos, las normas de selección y numeración de la Cadena principal son de nuevo
las mismas que ya has aplicado en aldehídos y alcoholes.
Te recordamos las que han de aplicarse más frecuentemente.
1. Sí un ácido monocarboxílico presenta radicales alquílicos, la cadena principal es la
más larga que contiene un grupo –COOH.
2. Para numerar la cadena se comienza por el grupo –COOH
3. Para formar el nombre:
A. La palabra Ácido precede al nombre formado
B. Los sustituyentes (con sus respectivo número)
C. Sí hay diferentes sustituyentes alquilicos se nombran por orden de complejidad
D. Si hay halógenos y Radicales alquílicos primero se nombran los halógenos
E. Si hay halógenos diferentes se nombran en orden alfabético.
F. El nombre del hidrocarburo y la terminación –OICO ó –DIOICO.
Ácido – 2 - Etilhexanoico
Ácido – 4 – cloro - 3 - metil Pentanoico
4. Sí hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que
contiene al grupo –COOH y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no se la más
larga.
Ácido – 4 – Butil - 5 - Hexenoico
5. En un Ácido Dicarboxílico (grupos – COOH), la Cadena Principal es la que contiene a
los dos grupos –COOH en sus extremos, aunque no sea la más larga.
6. Para numerar Ácidos dicarboxílicos; los sustituyente dobles o triples enlaces les debe
corresponder la combinación de números más baja posible.
7. Para formar el nombre se siguen los pasos sugeridos en el numeral 3.
Ácido – 2 – Vinil - Pentanodioico
Ácido-2-cloro-3-metil-4-etil-7-enononadioico
8. Sí el compuesto tiene anillos unidos a una cadena que contenga el grupo carboxilo, se
nombra habitualmente como un radical.
Ácido – 5 – Ciclopropil Hexanoico
Ácido – 3 – Fenil Pentanoico
9. Son numerosos los ácidos Mono y Dicarboxílicos que se conocen por sus nombres
comunes:
O
O
H – C – OH
O
O
CH3 – C – OH
1 0H
CH3 – CH2 – C - OH
4
Ácido Fórmico
Ácido Acético
Ácido Propiónico
Ácido Butírico
O O
O
3
1 0H
CH3 – (CH2)14 – COOH
2
Ácido Acrílico
Ácido Palmítico
HO
HO 3
2
0H
O
1 0H
4
HO
Ácido Succínico
Ácido Oxálico
2
4
O
Ácido Malónico
HO – C – C - OH
Ácido Esteárico
O
O
O
O
CH3 – (CH2)16 – COOH
1 0H
O
Ácido Fumárico
Ácido Benzoico
ACIDOS CARBOXILICOS SATURADOS
No. de C
Fórmula
N. Común
N. IUPAC
Fuente Común
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
18
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2 COOH
CH3(CH2)2 COOH
CH3(CH2)3 COOH
CH3(CH2)4 COOH
CH3(CH2)5 COOH
CH3(CH2)6 COOH
CH3(CH2)7 COOH
CH3(CH2)8 COOH
CH3(CH2)9 COOH
CH3(CH2)10 COOH
CH3(CH2)11 COOH
CH3(CH2)12 COOH
CH3(CH2)13 COOH
CH3(CH2)14 COOH
CH3(CH2)15 COOH
CH3(CH2)16 COOH
CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH
A. Fórmico
A. Acético
A. Propiónico
A. Butírico
A. Valeriánico
A. Caprónico
A. Heptílico
A. Caprílico
A. Pelargónico
A. Cáprico
A. Undecílico
A. Láurico
A. Tridecílico
A. Mirístico
A. Pentadecílico
A. Palmítico
A. Margárico
A. Esteárico
A. Oleico
A. Metanoico
A. Etanoico
A. Propanoico
A. Butanoico
A. Pentanoico
A. Hexanoico
A. Heptanoico
A. Octanoico
A. Nonanoico
A. Decanoico
A. Hendecanoico
A. Dodecanoico
A. Tridecanoico
A. Tetradecanoico
A. Pentadecanoico
A. Hexadecanoico
A. Heptadecanocico
A. Octadecanoico
A. 9-enooctadecanoico
Hormigas
Vinagre
Queso Rancio
Mantequilla
---Mantequilla
---Aceite de Coco
---------Aceite de Coco
---Aceite de Nuez
---Aceite de Palma
Margarinas
Cebo de Res
Aceite de Oliva
TALLER No. 13
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Escribe la Fórmula Estructural Condensada de los siguientes Ácidos:
A. Acido propanoico
B. Acido pentanodioico
C. Acido-2,3,5-trimetilhexanoico
2. Escribe la fórmula Geométrica ( F.G ) de los siguientes ácidos
A. Acido nonadioco
B. Acido–2–cloro–3–etilhexanoico
C. Acido etanoico
D. Acido Benzoico
E. Acido–2–cloro–3–metilbutenoico
F. Acido Oxálico
3. Escribe el nombre correcto de los siguientes Ácidos:
3
1
2
1
5
11
4
2
9
3 A
10
4
5
7
6
8
8
9
6
11
7
10
HORIZONTALES:
1. Otro nombre con que se conoce el Ácido
Hexanoico.
2. Otro nombre del Ácido Pentanoico.
3. Otro nombre del Ácido Etanoico.
4. Otro nombre del Ácido Metanoico.
5. Ácido Carboxílico de 5 carbonos.
6. Nombre del Ácido Carboxílico de fórmula
CH3 – (CH2)6 – COOH.
7. Grupo funcional de los Ácidos Carboxílicos.
8. Ácido Carboxilo de 2 carbonos.
9. Ácido
Carboxílico
de
fórmula
CH3 – (CH2)5 – COOH.
10. Fibra sintética que se caracteriza por su alta
resistencia e insensibilidad al agua y a la humedad.
11. Hidrocarburo base del Ácido Etanoico.
VERTICALES:
1. Nombre común del Ácido Butírico.
2. Nombre del Ácido Carboxílico de fórmula
CH2 = CH – COOH.
3. Sufijo de los Ácidos Carboxílicos en la
nomenclatura IUPAC.
4. Ácido Carboxílico con un solo Carbono.
5. Otro nombre del Ácido Acético.
6. sufijo de los Ácidos Carboxílicos con dos
grupos carboxilos.
7. Analgésico que se obtiene a partir del Ácido
Acetil Salicílico.
8. nombre del Ácido Carboxílico de 6 Carbonos
9. Otro nombre del Ácido Propanoico.
10. Nombre del Ácido Carboxílico de 9 Carbonos.
11. Elemento fundamental de la Química Orgánica
QUIMIDOKU DE ACIDOS CARBOXÍLICOS.
C7H6O2
C2H4O2
C8H16O2
CH2O2
CH2O2
C3H6O2
C2H2O4
C2H2O4
C7H6O2
CH2O2
C3H6O2
C8H16O2
C4H8O2
C8H16O2
C2H2O4
C18H36O2
C2H4O2
C3H6O2
C7H6O2
CH2O2
C8H16O2
C18H36O2
C4H8O2
C2H2O4
C6H12O2
CH2O2
C7H6O2
C4H8O2
Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de las diferentes funciones
químicas orgánicas, de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan: A. Fórmico; A. Acético; A. Propiónico; A. Butanoico; A. Benzoico;
A. Oxálico; A. Esteárico; A. Hexanoico; A. Octanoico.
!!Lo que puedo decir de estos compuestos!!
Nombre
Fórmula
Molecular
Fórmula.
Estructural
F.Estructural
Condensada
Función Química
Sufijo