XÄtuÉÜtwÉ ÑÉÜM UxÜàt \Ç°á WxÄztwÉ Yt}tÜwÉ 2-metil - 2

XÄtuÉÜtwÉ ÑÉÜM UxÜàt \Ç°á WxÄztwÉ Yt}tÜwÉ
RESUMEN DE ALGUNAS REGLAS GENERALES DE LA IUPAC.
Considerando los prefijos y los sufijos, el orden en el nombre de cualquier compuesto
orgánico es el siguiente:
________________
Prefijo secundario-
_______________ __________ ________________ _______________
Prefijo primarioRaízSufijo primarioSufijo secundario.
Ejemplo 1: para la molécula 2-metil-2-buteno, el nombre se descompone así:
C
C C
3 2
C
C
4
1
Número que localiza el doble enlace
sobre la cadena principal
Número que localiza el radical metil
sobre la cadena principal
2-metil
- 2- but -
↓
Prefijo secundario
en
↓
Raíz
↓
Sufijo primario
o
↓
Sufijo secundario
El prefijo primario se utiliza para nombrar compuestos cíclicos y biciclos por lo que no
forma parte del nombre de éste compuesto.
Ejemplo 2: 4-metil ciclohexanol. En éste caso si hay prefijo primario:
OH
OH
6
5
CH3
4-metil
4
2
3
CH3
ciclo
↓
Prefijo secundario
1
hex
↓
Prefijo primario-
an
↓
Raíz
ol
↓
↓
Sufijo primario Sufijo secundario
Para organizar los nombres de acuerdo con el esquema presentado, se deben seguir las
reglas establecidas por La International Union Pure Aplied Chemistry, IUPAC, que se
resumen en los apartados siguientes:
1. Encuentre la cadena principal. Para escoger la cadena principal, se deben aplicar los
criterios siguientes, en el orden que se relacionan:
1.1. La cadena principal debe contener el máximo número de sustituyentes:
CH3
5
4
HO
1
2
1
cadena principal
3
2
3
4
Cl
cadena secundaria
OH
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
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1.2. La cadena principal debe contener el número máximo de dobles y triples enlaces,
considerados juntos. Ejemplo para el 6-(4-hidroxi-1-hexenil)2,4-undecadien-7,9-diin1,11-diol
cadena principal
OH
1
2
3
4
5
6
1
HO
H3C
4
5
7
8
9
10
11
OH
2
3
cadena secundaria
6
6-(4-hidroxi-1-hexenil)
↓
Prefijo secundario
2,4-undeca
↓
Raíz
dien-7,9-diinSufijos primarios
1,11-diol
↓
Sufijo secundario
El prefijo secundario en éste caso, corresponde a una subcadena, éstas se nombran entre
paréntesis, empezando a enumerarla por el átomo de carbono directamente unido a la
cadena principal.
En general la cadena principal debe ser la cadena carbonada más larga, que tenga el
mayor número de grupos funcionales, entre ellos la función principal, si ésta se repite
varias veces debe contenerla el mayor número de veces posible, aunque la cadena no
resulte la más larga. La cadena principal también debe contener el mayor número de
instauraciones, teniendo prioridad el doble enlace sobre el triple.
2. Enumerar la cadena principal:
En los compuestos alifáticos (compuestos de cadena abierta), se empieza la enumeración
por el extremo más cercano a la función principal o por el extremo al cual se encuentren
más cerca las ramificaciones o las funciones secundarias. Se sigue enumerando en la
dirección en que a los sustituyentes o a las funciones se les asigne el más bajo índice. Hay
sustituyentes complejos. Estos se tratan como una subcadena pero se enumeran siempre
empezando por el carbono enlazado directamente a la cadena principal. El nombre se
escribe entre paréntesis y se conforma siguiendo las reglas IUPAC, agregando el sufijo il a
su raíz.
Cuando los sustituyentes son halógenos, se nombran con los prefijos: fluoro, cloro,
bromo, yodo.
Cuando el sustituyente es un anillo (número de átomos de carbono menor que el número
de átomos de carbono de la cadena principal), se nombran después del prefijo secundario,
localizándolos con el número correspondiente a la cadena carbonada, el prefijo primario
ciclo seguido de la raíz terminada en il
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cadena principal
CH3
NH2
HO
2
1
4
3
6
5
Cl
8
7
9
OH
1
2
3
cadena secundaria
4
OH
2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol
3. Los nombres de los hidrocarburos monocícliclos saturados, se forman anteponiendo el
prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo saturado de cadena abierta.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Los radicales derivados de los hidrocarburos anteriores se nombran terminados en il.
Ejemplo:
Cuando los hidrocarburos monocíclicos presentan sustituyentes, la posición del
sustituyente se relaciona con el numero más bajo posible. Los dobles enlaces deben
quedar entre números consecutivos. Ejemplo:
CH3
H3C
6
5
1
4
CH3
2
3
5-metil-1-isopropilciclohexeno
Si no existiera la instauración, la numeración seguiría el inverso de las manecillas del
reloj, con el fin de que los sustituyentes se localicen con la numeración más baja.
Ejemplo:
XÄtuÉÜtwÉ ÑÉÜM UxÜàt \Ç°á WxÄztwÉ Yt}tÜwÉ
CH3
H3C
2
3
1
4
CH3
6
5
3-metil-isopropilciclohexano
3. Para nombrar los sustituyentes y las funciones secundarias, se utilizan los prefijos
secundarios y se escriben en orden alfabético, especificando la posición que ocupan en
la cadena principal y el número de veces que se repiten (para esto se usan los prefijos
multiplicativos: di, tri...). Existen sustituyentes comunes (que van unidos a la cadena
principal) como sec-butil, ter-butil, se alfabetizan por la letra B. Pero sustituyentes
como isopropil, isobutil, que configuran una sola palabra se alfabetizan con la letra i.
Isopropil
isobutil
metilen
sec-butil
etiliden
ter-butil
etilidyn
neopentil
viniliden
4. Para los compuestos aromáticos y sus derivados se reconocen muchos nombres
comunes:
Benceno (C6H6)
y su radical llamado fenil (C6H5):
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BIBLIOGRAFIA:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm