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Electrones deslocalizados
En química, los electrones deslocalizados son electrones en una molécula, de iones o de
metal sólido que no están asociados con un solo átomo o un enlace covalente. Electrones
deslocalizados están contenidas dentro de un orbital que se extiende sobre varios átomos
adyacentes. Clásicamente, los electrones deslocalizados se pueden encontrar en los sistemas
conjugados y compuestos mesoiónicos. Se aprecia cada vez más que los electrones en los
niveles de unión sigma también están deslocalizados. Por ejemplo, en el metano, los
electrones de enlace son compartidos por todos los cinco átomos de igual. Existencia
generalizada de la deslocalización está implícita en la teoría orbital molecular.
Ejemplos
En el anillo aromático sencillo de benceno de la deslocalización de seis p electrones sobre el
anillo C6 a menudo se indica gráficamente por un círculo. El hecho de que los seis enlaces CC
son equidistantes es una indicación de esta deslocalización. En la teoría de enlace de
valencia, la deslocalización en benceno está representado por estructuras de resonancia.
Electrones deslocalizados también existen en la estructura de los metales sólidos, donde la dsubcapa interfiere con el s-subcapa anteriormente. Estructura metálica compuesta de iones
positivos alineados en un "mar" de electrones deslocalizados. Esto significa que los electrones
son libres de moverse a lo largo de la estructura, y da lugar a propiedades tales como la
conductividad.
En el diamante los cuatro electrones externos de cada átomo de carbono son 'localizada' entre
los átomos de enlace covalente. El movimiento de los electrones es restringido y el diamante
no conduce la corriente eléctrica. En el grafito, cada átomo de carbono utiliza sólo 3 de sus 4
electrones del nivel de energía exteriores en unión covalente a otros tres átomos de carbono
en un plano.
Cada átomo de carbono contribuye con un electrón a un sistema deslocalizado
de electrones que es también una parte de la unión química. Los electrones deslocalizados se
mueven libremente por todo el avión. Por esta razón, el grafito conduce la electricidad a lo
largo de los planos de átomos de carbono, pero no lleva a cabo en una dirección en ángulo
recto con el plano.
En el caso de los iones es común hablar de carga deslocalizada es decir, cuando los
electrones deslocalizados. Un ejemplo de electrones deslocalizados en iones se puede
encontrar en el grupo carboxilato, en el que la carga negativa se centra por igual en los dos
átomos de oxígeno. Deslocalización de la carga en aniones es un factor importante para
determinar su reactividad y, específicamente, la fuerza ácida de sus ácidos conjugados. Como
regla general, cuanto mejor es la carga deslocalizada en un anión más fuerte es su ácido
conjugado. Por ejemplo, la carga negativa en el anión perclorato se distribuye uniformemente
entre los átomos de oxígeno orientados simétricamente. Este excelente deslocalización de la
carga combinada con el alto número de átomos de oxígeno y de alta electronegatividad del
átomo de cloro central conduce al ácido perclórico ser uno de los ácidos más fuertes
conocidos. El grado de deslocalización de la carga en un anión puede ser expresado
cuantitativamente a través del parámetro WAPS.
Traslado de la producción en las reacciones
Electrones deslocalizados son importantes por varias razones. Uno, una reacción química
esperado no puede ocurrir porque los electrones deslocalizar a una configuración más estable,
lo que resulta en una reacción que ocurre en un lugar diferente. Un ejemplo de intentar la
alquilación de Friedel-Crafts de benceno con 1-cloro-2-metilpropano; el carbocatión reorganiza
a un grupo terc-butilo estabilizado por hiperconjugación, una forma particular de la
deslocalización. Traslado de la producción conduce a la prolongación de la longitud de onda
de electrones por lo tanto, disminuye la energía.