QUÍMICA ORGÁNICA FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA. Origen de la química orgánica •

QUÍMICA ORGÁNICA
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA.
• Origen de la química orgánica
La química orgánica tiene su origen en la síntesis de la Urea de Whöler.
O
C
H2N NH2
Un nombre orgánico está formado por:
−Prefijo numérico (número de carbonos)
−Sufijo funcional (clase de molécula)
1C −> Met
2C −> Et
3C −> Prop
4C −> But
5C −> Pent
6C −> Hex
7C −> Hept
8C −> Oct
9C −>Non
10C −> Dec
20C −> Eicos
• HIDROCARBUROS
Solamente están compuestos por C y H.
Alcanos − C − C solo enlaces sencillos
Hidrocarburos
Alquenos − C = C al menos un enlace doble
Alquinos − C " C al menos un enlace triple
Arenos o Aromáticos − incluyen un anillo de benceno
• Alcanos <C − C>
Sufijo: −ano
Metano: CH4
Etano: CH3 − CH3
1
Propano: CH3 − CH2 − CH3
Butano: CH3 − CH2 − CH2 − CH3
• Radical es un alcano al que se le ha quitado un hidrógeno.
Sufijo: −il(o)
CH4 (Metano) CH3 (Metilo)
CH3 − CH3 (Etano) CH3 − CH2 (Etilo)
• Nomenclatura y formulación de compuestos del carbono. Hidrocarburos.
Para nombrar un compuesto se sigue la cadena más larga, y se deduce que tipo de compuesto es
(butano/butano/butano, pentano/penteno/pentino, etc.).
Se nombran los radicales que lleva, especificando en qué puesto de la cadena (numerada, de tal forma que los
números más bajos se encuentren lo más cerca posible de los radicales. La posición de los dobles y triples
enlaces priman en una cadena, se nombran con preferencia ante los radicales.
Ejemplo:
12345
CH3 − CH − CH − CH2 − CH3
||
CH3 CH3
Cadena de 5, con enlaces sencillos, pentino.
Radicales metilo en los puestos 2, 3.
2,3 − dimetilpentano
• Alcanos; Cicloalcanos
CH2
Ciclopropano
CH2 CH2
CH3
Ciclobutano 1,2 − dimetilciclobutano
CH3
2
CH2
CH2 CH2
Ciclohexano
CH2 CH2
CH2
• Alquenos >C = C<
Sufijo: −eno
(Al menos un doble enlace)
CH2 = CH2 Eteno (Etileno)
CH3 − CH = CH2 Propeno (Propileno)
CH3 − CH2 − CH = CH2 1− buteno
CH3 − CH = CH − CH3 2 − buteno
CH2 = CH − CH = CH2 butadieno
• Alquenos; Cicloalquenos
5
14
2 − metil − 1,3 − ciclopentadieno
23
CH3
• Alquinos >C " C<
Sufijo: −ino (al menos un triple enlace)
HC " CH Etino (acetileno)
3
CH3 − C " CH Propino
CH3 − C " C − CH2 − CH3 2 − pentino
• Arenos o Aromáticos
Incluyen en su estructura un anillo de benceno.
Benceno C6H6
CH3
Metilbenceno (tolueno)
CH3
O2N NO2
Trinitrotolueno (TNT)
NO2
CH3
1
2 CH3
1,2 − dimetilbenceno/orto − dimetilbenceno/
orto − metiltolueno
3
4
CH3
1
2
1,3 − dimetilbenceno/meta − dimetilbenceno/
3 meta − metiltolueno
CH3
CH3
1
2
1,4 − dimetilbenceno/ para − dimetilbenceno/
3 para − metiltolueno
4
CH3
Dos grupos en carbonos contiguos: orto
Dos grupos en carbonos alternos: meta
Dos grupos en carbonos opuestos: para
Radical fenilo
Naftaleno
• DERIVADOS HALOGENADOS
C, H, X
X = F, Cl, Br, I
CH3 − Cl Clorometano/cloruro de metilo
5
CH2 − Cl2 Diclorometano
CH − Cl3 Triclorometano (cloroformo)
CCl4 Tetraclorometano/tetracloruro de carbono
4321
CH4 − CH2 − CH − CH3
|
Br 2 − bromobutano
Cl
Clorobenceno/Cloruro de fenilo
• FUNCIONES OXIGENADAS
• Alcoholes
• Éteres
• Aldehídos
• Cetonas
• Ácidos carboxílicos
• Ésteres
• ALCOHOLES
Grupo funcional: −OH
Sufijo: −ol
CH3 − OH Metanol (alcohol metílico)
CH3 − CH2 − OH Etanol (alcohol etílico)
CH3 − CH2 − CH2 − OH 1− propanol
CH3 − CHOH − CH3 2 − propanol
CH2OH − CHOH − CH2OH Propanotriol (glicerina)
OH
6
Fenol
OH
Ciclohexanol
OH
CH3
Ortometilfenol
OH
CH3 CH3
Orto orto dimetilfenol
• ÉTERES
Grupo funcional: − O −
Sufijo: −éter
CH3 − O − CH3 Dimetiléter (metoximetano)
CH3 − O − CH2 − CH3 Etilmetiléter (metoxietano)
• ALDEHÍDOS
Grupo funcional: C = O
Sufijo: −al |
H
O
||
HCHO H − C − H Metanal (formol/formaldehído)
7
CH3 −CHO Etanal
OCH − CH2 − CH2 − CHO Butanodial
O
C
H Benzaldehído
CH3 − CH − CHO 2 − ciclohexilpropanol
|
• CETONAS
O
Grupo funcional: ||
Sufijo: −ona − C −
O
||
CH3 − C − CH3
Propanona (acetona)
CH3 − CO − CH3
CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3 2 − pentanona
||
O
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH3 3 − pentanona
||
O
O
||
Ciclopentanona
8
CH3 − C − CH3 Dimetilcetona (Propanona)
1º radical || 2º radical
O
cetona
CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3 Metilpropilcetona (2 − pentanona)
||
O
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH3 Dietilcetona (3 − pentanona)
||
O
O
||
C − CH3
Fenilmetilcetona
• ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
||
Grupo funcional: − C − OH −COOH
Sufijo: −oico
O
||
H − C − OH
Ácido metanoico (Ácido fórmico)
O
||
HC − OH
9
CH3 − COOH Ácido etanoico (Ácido acético)
HOOC − CH2 − CH2 − COOH Ácido butanodioico
COOH
Ácido benzoico
CH3 − CH − COOH Ácido 2 − fenilpropanoico
• ÉSTERES
O
||
Grupo funcional: − C − O −
Sufijo: −ato de −ilo
ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + H2O
O
||
CH3 − COOH + HO − CH3 CH3 − C − O − CH3 + H2O
Ácido acético Metanol Éster
O
||
CH3 − C − O − CH3 Etanoato de metilo/Acetato de metilo
10
O
||
C O − CH − CH3
||
CH3 Benzoato de isopropilo/metametilbenzoato de
isopropilo*
*Radical isopropilo es un radical propilo que se enlaza en el carbono que se sitúa en medio y no en los
carbonos laterales.
CH3 − CH − CH3 (Isopropilo)
• FUNCIONES NITROGENADAS
• Aminas
• Amidas
• AMINAS
Se consideran derivados del amoníaco (NH3), por sustitución de 1, 2 ó 3 H por radicales.
Aminas primarias (un H sustituido): − NH2 −
Grupo funcional: Aminas secundarias (dos H sustituidos): − NH −
Aminas terciarias (tres H sustituidos): − N −
Sufijo: −amina
CH3 − NH2 Metilamina
CH3 − NH − CH − CH3 Isopropilmetilamina
|
CH3
CH3 − N − CH3 Trimetilamina
|
CH3
11
NH2
Fenilamina (anilina)
12