Hibridación Antes que nada, Química Orgánica es todo lo relacionado con... Química Orgánica

Hibridación
Química Orgánica
Antes que nada, Química Orgánica es todo lo relacionado con las sustancias orgánicas, es decir, todas aquellas
que tienen Carbono en su composición molecular. El Carbono es un elemento muy importante debido a su
gran capacidad de formar enlaces con otros elementos, y es debido a su gran diversidad el motivo por el cual
una rama de la ciencia se encarga especialmente de su estudio.
Una de las características especiales del carbono es su capacidad de Hibridación, la cual es un proceso
mediante el cual se unen dos especies diferentes para formar una nueva.
Hibridación SP del Carbono:
En química, la hibridación ocurre entre orbitales, por ejemplo, la hibridación de los orbitales sp, en el
Carbono:
Para analizarla, primero se escribe su configuración electrónica:
Carbono 6
!! !! !_____!_______
1s 2s 2px 2py 2pz
Para llevar a cabo la hibridación, y así el Carbono sea capaz de combinarse con otros elementos para formar
alquinos, se pasa un electrón del orbital 2px al orbital 2pz:
!! !!___ _____!_____!___
1s 2s 2px 2py 2pz
Luego, se pasa un electrón del orbital 2s al 2px
!! ! !_____!_____!_
1s 2s 2px 2py 2pz
Por último, se renombran los orbitales:
!! ! !_____!_____!_
1s 2sp 2sp 2sp 2sp
Hibridación SP2 del Carbono:
Carbono 6
!! !! !_____!_______
1
1s 2s 2px 2py 2pz
Para llevar a cabo la hibridación, y así el Carbono sea capaz de combinarse con otros elementos para formar
alquenos, se pasa un electrón del orbital 2py al orbital 2pz:
!! !!___ !___________!___
1s 2s 2px 2py 2pz
Luego, se pasa un electrón del orbital 2s al 2py
!! ! !_____!_____!_
1s 2s 2px 2py 2pz
Por último, se renombran los orbitales:
!! ! !_____!_____!_
1s 2sp2 2sp2 2sp2 2sp2
Hibridación SP3 del Carbono:
Carbono 6
!! !! !_____!_______
1s 2s 2px 2py 2pz
Para llevar a cabo la hibridación, y así el Carbono sea capaz de combinarse con otros elementos para formar
alcanos, se pasa un electrón del orbital 2s al orbital 2pz:
!! !___ !_____!_____!___
1s 2s 2px 2py 2pz
Por último, se renombran los orbitales:
!! ! !_____!_____!_
1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
Mediante la hibridación, además de hacer posible la tetravalencia del Carbono, permite formar orbitales más
estables, y éstos a su vez, enlaces más estables.
Isomería
Es la ciencia que estudia a los isómeros, que son compuestos que tienen la misma composición centesimal,
pero difieren den algunas propiedades por una diferencia mínima en su estructura molecular.
Isomería estructural o de Cadena:
2
C4H10:
Butano = CH3 − CH2 − CH2 − CH3
IsoButano =
Isomería de Grupo Funcional:
C2H6O:
CH3 − CH2 − OH
CH3 − O − CH3
Isomería de Posición:
C3H7Br:
CH3 − CH − CH2 − Br
Isomería Geométrica:
Cis =
Trans =
Nomenclatura
Para nombrar a los compuestos con carbono se siguen distintas reglas, dependiendo de los elementos que lo
conformen. El nombre se asigna conforme a su complejidad, tal y como sigue en la tabla de abajo. Si en un
compuesto hay dos o mas radicales, se nombrará de acuerdo con el radical más compuesto, y los otros serán
secundarios.
Grupo Funcional
Alcoholes
R − OH
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
Ésteres
Éteres
R−O−R
Cetonas
Aldehídos
Aminas Primarias
Aminas Secundarias
R − CH = O
R − NH2
R − NH − R
Aminas Terciarias
3
Ácidos Carboxílicos
R − COOH
Amidas
Nitro
N° Componentes
1
2
3
4
5
6
Prefijo
Met
Et
Pro
But
Pent
Hex
N° Componentes
7
8
9
10
11
12
Prefijo
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Duodec
Alcanos:
• Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos (ésta será la base)
• Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca
• Nombrar la base, como se trata de alcanos, se pondrá el prefijo que indique el número de componentes de la
cadena, con terminación ano
• Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad de
radicales presentes
• Al final poner el nombre de la base.
(se numeró de derecha a izquierda sobre la base de color turquesa)
3, 5, 6 − trimetil − 4 − etil − octano
(se numeró de derecha a izquierda y de abajo a arriba)
6 − Bromo − 3, 7 − dimetil − 5 − isopropil − undecano.
4
(se numeró de izquierda a derecha)
3 − Flúor − 5 − Bromo − 2, 4 − metil − 4 − etil − octano.
Alquenos:
• Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos y todos los dobles enlaces presentes
• Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca
• Nombrar la base, como se trata de alquenos, se pondrá el prefijo que indique el número de componentes de
la cadena, con terminación eno
• Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad de
radicales presentes
• Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace, y por último, el nombre de la base.
(se numeró de arriba a abajo)
2,3, 6, 6 − tetrametil − 4 − octeno
(se numeró de abajo a arriba)
1 − metil − 3 − secpentil − 1,3 − pentadieno
(se numeró de arriba abajo, como el radical es demasiado complejo, se formó una cadena secundaria en color
azul, y apartir de ella se nombraron otros radicales; esto se pone entre paréntesis)
5
2(4 − Cloro − 2,2 − dietil − pentil) − 1, 3 − butadieno
Alquinos:
• Localizar la cadena continua de carbonos más larga que contenga enlaces triples, utilizando las mismas
raíces usadas en los alcanos, solo que con terminación ino, según sea el número de triples enlaces presentes,
e indicando su posición.
• Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca
• Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad de
radicales presentes
• Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace, y por último, el nombre de la base.
(se numeró de arriba abajo)
6 − Flúor − 5 Bromo − 7 − metil − 4 etil − 5,7 − dieno − 3 − octino.
(se numeró de derecha a izquierda)
5 − Flúor − 4, 6 − dimetil − 5(Bromo metil) − 2 heptino
(se numeró de derecha a izquierda)
3 − metil − 3 − etil − 4 − terbutil − 4 eno − 1 − pentino
Benceno C6H6
El benceno es un compuesto aromático formado por seis átomos de Carbono y seis de Hidrógeno. La
Aromaticidad estudia los compuestos del benceno y similares. El benceno, al combinarse con otros elementos,
forma un gran número de solventes, desinfectantes y colorantes. Su estructura se asemeja a la de una tuerca de
seis lados iguales.
6
Representaciones del Benceno
Nombre si es base Representación
Nombre si es
ramificación
Formado por:
Usos:
Halurobencenos
X
Halógenos
(Flúor, Cloro,
Bromo, Yodo)
Solventes
Tolueno
Metil
CH3
Solvente
Fenol
Hidroxi
OH
Primer
desinfectante que
existió
Anisol
Metoxi
O − CH3
Solvente
Anilina
Amino
NH2
Materia prima de
colorantes y
solventes
NO2
Materia prima en
la síntesis de
numerosos
compuestos
aromáticos y
explosivos
CH = O
Desinfectante y
materia prima de
colorantes
O = COH
Desinfectante y
conservador de
alimentos
Nitrobenceno
Benzaldehído
Ácido Benzóico
Nitro
Al
Oico
7
Benzamida
−−−
COONH2
Desinfectante y
conservador.
Nomenclatura de compuestos aromáticos:
Según la posición de las ramificaciones en el anillo del benceno, se nombrará de la siguiente manera:
Orto Meta Para
O−M−P−
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La nomenclatura por medio de números se llama IUPAC.
Para nombrar a los compuestos aromáticos, se numera a partir de la ramificación más compleja, la cual será la
base, y en sentido de las ramificaciones que tenfan más complejidad. Se pone primero la forma en la que se
encuentran las ramificaciones, seguido por el nombre de la ramificación más pequeña, y por último el nombre
del compuesto (Por ejemplo, orto − metil − anisol)
8
Base: Anisol Base: Ácido Benzóico
IUPAC = 3 − etil − Anisol. IUPAC = Ácido 2 − Hidroxi − benzóico
Común = Meta − etil − Anisol. Común = Ácido Orto − Hidroxi − Benzóico
Nomenclatura de Aromáticos Poli sustituidos
(se numeró a partir de COONH2 en sentido contrario a las manecillas del reloj)
2 − Cloro − 4 − isopropil − 5 − oico − benzamida
(se numeró a partir del NH3 en sentido de las manecillas del reloj)
2, 5 − dicloro − 4 − metoxi − anilina
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Alcoholes
• Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga y que contenga la mayor cantidad posible de grupos
hidroxilo (OH). Ésta será la base de la molécula y se nombrara de la misma manera que el alcano, alqueno,
alquino o hidrocarburo cícliclo, dando la terminación respectiva de los alcoholes (ol, diol, triol) de acuerdo
con el número de OH's presentes, en indicar sus posiciones
• Numerar la base, de modo que los OH's queden en la menor posición posible
• Nombrar las ramificaciones. Terminar con el nombre de la base
• Las ramificaciones que contienen OH's, se nombran anteponiendo el nombre del alquil, alquenil, alquinil o
cicloalquil correspondiente la palabra hidroxi, dihidroxi, trihidroxi, según el número de OH's presentes, e
indicando sus posiciones.
(se numeró de izquierda a derecha)
6 − Bromo − 3 (hidroxi − 1 − etinol) − hexanopentanol − 1,2,4,5,5
(se numeró de derecha a izquierda)
4 − Bromo − 3,6,6 − trimetil − 3 − etinil − nonenopentanol − 1,1,1,2,5
(se numeró de abajo a arriba)
Cis − 2, 4 − dimetil − 3(2 − metil − 1 − propeno) − 5,7 − octodiinotriol − 1,2,8.
Éteres
Sesigue el mismo proceso que con los alcoholes, solo que se le agrega a la cadena base el prefijo OXA, y sus
posiciones se indican al final. Se identifican cuando la molécula posee las partículas R − O − R
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(se numeró de derecha a izquierda)
2 − metil − 4 − hidroxi − oxapentano − 2.
(se numeró de izquierda a derecha)
3 − metil − 2(2 − Bromo − 1 metil − etanil) − 5 − dioxahexeno − 1,2
(se numeró de derecha a izquierda)
6 − Flúor − 6 − metil − 3 − n − propil − 5 − oxi − etil − trioxapentano − 1,2,6.
Aminas
• Cuando la molécula contenga un solo grupo de amina, se nombrará por separado cada radical
• Se ordenarán en orden creciente de complejidad y se terminará con la palabra amina
• Hay aminas primarias (NH2), secundarias (NH) y terciarias (N)
(se nombró en orden de complejidad)
N − Etil − N − 1 − Bromo − etil − amina
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(se numeró de abajo a arriba)
2, 5 − dimetil − 5(1 − metil − 2 − propenil) − 4 − etinil − 5 − oxi − hexano − amina − 3.
2 − Bromo − n − propil
1 − Flúor − 1 − propenil
(se nombra en orden de complejidad alrededor del N)
N − Bromo − N − 2 − Bromo − n − propil − N − 1 − Flúor − 1 − propenil − amina
Aldehídos
Los aldehídos se caracterizan por tener un doble enlace con el Oxígeno en su grupo funcional, el cual tiene
que estar en sus orillas: R − CH = O. Se forman al reaccionar un alcohol primario con el oxígeno.
Al finalizar se le agrega la terminación AL.
(se numeró de derecha a izquierda)
3 − 7 − Dimetil − 2,6 − octadienal
(se numeró de derecha a izquierda)
3 (2 − oxa − etil) 3 − hexenodial
Cetonas
Provienen de la oxidación de un alcohol secundario. Su terminación es ONA.
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(se numeró de izquierda a derecha)
5 − Hidroxi − 3 − pentinona − 2
(se numeró de izquierda a derecha)
3 − amino − 2 (1 − ona − etil) − 4 − heptinodiona − 2,6
Ácidos Carboxílicos
Se forman de la reacción de un aldehído con el Oxígeno, y entre su composición se encuentra la partícula R −
COOH. Para nombrarlos, primero que nada se pone la palabra Ácido, seguido por los demás componentes
como se ha venido nombrando hasta ahora, y al final, se le agrega la palabra ICO.
(se numeró de derecha a izquierda)
Ácido 3 − Bromo − 2 − hidroxi − pentanoico
Ésteres
Se forman de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico. Se identifica por poseer un Oxígeno en
medio de la molécula, con una ramificación ácida y otra alcohólica. Para nombrarlo, primero se tiene que
identificar la parte ácida, la cual llevará en su terminación la palabra ATO, y después se pone de y por último
la parte alcohólica, a la cual se le pondrá la terminación ILO.
2 − Cloro − 4 − hidroxi − butanoato de etenilo
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3 − Cloro − propanoato de 2 − hidroxi − 3 al − propilo.
Amidas
Se forman de la reacción de una amina y un ácido carboxílico. Para ello, el grupo CONH2 debe de ir en una
orilla. Para nombrarlas se sigue el mismo proceso que con los demás compuestos, y al final se le agrega la
palabra AMIDA.
(se numeró de derecha a izquierda)
oico − propanoamida
(se numeró de izquierda a derecha)
6 − Bromo − 2,3 − dimetil − 3 − amino − 4 ona − 5 (2− hidroxi − 1 − oxi − etil) − heptanodiamida
(se numeró de derecha a izquierda)
3 − Cloro − 3 − metil − hexanodiamida
Macromoléculas:
Carbohidratos:
Fórmula = Cn(H2O)n. Los carbohidratos se forman de la unión de un aldehído o una cetona + alcohol. Se
dividen en 3 tipos:
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• Monosacáridos: De un solo Carbono (Como la Glucosa)
• Oligosacáridos: De 2 hasta 10 Carbonos (Glucosa + Fructosa)
• Polisacáridos: De más de 11 Carbonos
Proteínas:
Son macromoléculas formadas por polipéptidos, y éstos son formados por aminoácidos:
Al unir un par de aminoácidos se forma un enlace peptídico
Lípidos
Grupo heterogéneo, formado por CHO, y forman la membrana celular (grasas). Sirven como energía de
reserva. Se dividen en dos: simples y complejos. También se clasifican en saturados, como las grasas, e
insaturadas, como los aceites.
Química Orgánica
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