1. Trace las formas de conformación silla para las siguientes

1. Trace las formas de conformación silla para las siguientes moléculas, y estime la cantidad de
tensión 1,3-diaxial para cada una (en kCal/mol). Entonces diga cual es más estable.
a) Trans-1-Cloro-3-metilciclohexano
b) Cis-1-Bromo-4-etilcilcohexano
c) Cis-1-Etil-2-metilciclohexano
d) Cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano
2. Realizar un análisis conformacional a través de proyecciones de Newman, alrededor del
carbono indicado. Trace un diagrama de energía que nos permita observar las diferencia de
energía para cada confórmero e identifique el confórmero más estable. Realiza el análisis en
kcal/mol.
a) 3-metilpentano alrededor del enlace C2-C3.
b) 3,3-dimetilhexano alrededor del enlace C3-C4.
Nota: Considera la interacción de un grupo etilo como si fuera etilo
3. Mevacor ® se utiliza clínicamente para reducir los niveles de colesterol sérico. ¿Cuántos
carbonos asimétricos se Mevacor ®?
4. Indicar si cada uno de los siguientes pares de compuestos son idénticos, enantiómeros,
diastereoisómeros o isómeros constitucionales:
¿Cuál estructura es 2-metilpentano?
¿Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene el siguiente alcano
CH3CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)2 ?
A)
B)
C)
D)
1º
4
5
5
6
2º
2
1
2
1
3º
2
2
1
1
4º
1
1
1
1
¿Cuál de las siguientes estructuras representa la conformación más estable del cis-1,2,4trimetilciclohexano?
¿Qué estructura que esta en el corchete seria una forma resonante?
Se muestra un esqueleto esteroidal típico junto con el esquema de numeración usado para esta clase de
compuestos. Especificar en cada caso si el sustituyente designado es axial o ecuatorial.
a) Un sustituyente en C-1 cis a los grupos metilo.
b) Un sustituyente en C-4 cis a los grupos metilo.
c) Un sustituyente en C-7 trans a los grupos metilo.
d) Un sustituyente en C-11 trans a los grupos metilo.
e) Un sustituyente en C-12 cis a los grupos metilo.
Considere de frente el enlace C2-C3 del 2-metilbutano (sopentano)
A) Trace la proyección de Newman de la conformación mas estable
B) Trace la proyección de Newman de la conformación menos estable
C) Si una interacción eclipsante CH3-CH3 cuesta 2.5 kcal/mol y una interacción sesgadaCH3-CH3 cuesta 0.9
kcal/mol, trace un diagrama cualitativo de energía contra rotación alrededor del enlace C2-C3.
Una de las dos estructuras de silla del cis-1-cloro-3-metilciclohexano es mas estable que la otra en 3.7
kcal/mol ¿de cuál se trata? ¿Cuál es el costo en energía de una interacción 1,3-diaxial entre un cloro y un
grupo metilo?
La cloración del 2-metilbutano da lugar a una mezcla de productos monoclorados.
a) Escriba la estructura de cada uno de los productos.
b) Prediga la proporción en que se formarán los productos monoclorados. Recuerde que un átomo de
cloro abstrae un hidrógeno secundario unas 4.5 veces más rápido que un hidrógeno primario y un
hidrógeno terciario unas 5.5 veces más rápido que un hidrógeno primario.
c) Escriba un mecanismo de reacción para la formación del producto que se forma en mayor
proporción.
d) La reacción de bromación del 2-metilbutano con Br2, h𝛎 es una reacción regioselectiva, escriba la
estructura del producto mayoritario para esta reacción.
Para cada uno de los siguientes compuestos dibuje sus formas de resonancia e indique la hibridación de
cada átomo.
Dibuja las estructuras resonantes de las siguientes estructuras