Estructuras de alcoholes, fenoles y éteres. Clase de función

INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION
NOMBRE ALUMNA:
AREA :
ASIGNATURA:
DOCENTE:
TIPO DE GUIA:
PERIODO
3
CIENCIAS NATURALES
QUIMICA
DEISY PALACIOS A.
CONCEPTUAL - EJERCITACION
GRADO N0
FECHA
DURACION
11
4
JULIO - 2016 3 UNIDADES
INDICADOR DE DESEMPEÑO
Nombra y escribe las formulas y reacciones químicas de los alcoholes, fenoles y éteres
Estructuras de alcoholes, fenoles y éteres.
Semejanzas y diferencias de estructura entre alcoholes, fenoles y éteres.
Clase de función
Alcohol
Fenol
Éter
Formula general
R-OH
R es alifático
Ar-OH
R-O-R1
(R) es alifático,
aromático (Ar) o
una mezcla de los
dos.
Ejemplo 1
CH3-CH2-OH
Etanol
C6H5-OH
Fenol
CH3-O-CH3
Dimetileter
C6H5-O-C6H5
Difenileter
Ejemplo 2
C6H5-CH2-OH
Alcohol bencílico
CH3-O-C 6H5
metilfenileter
Los alcoholes y los fenoles contienen un grupo de hidroxilo unido a un átomo de
carbono. El átomo de carbono, al cual esta enlazado el OH de los alcoholes, es un
carbono saturado con hibridación sp 3, unido mediante enlaces sencillos al átomo
adyacente. En los fenoles, el grupo –OH siempre está junto a un átomo de
carbono con hibridación sp 2 del anillo bencénico.
Tanto los éteres como los alcoholes y los fenoles contienen un átomo de oxigeno
unido a dos átomo diferentes, pero, a diferencia de los alcoholes y los fenoles, el
oxígeno de los éteres no presenta enlace con el hidrogeno. En este caso, el
oxígeno forma enlaces sencillos con dos átomos de carbono diferentes, que
pueden provenir de compuestos alifáticos o aromáticos.
Los alcoholes, los fenoles y los éteres son compuestos orgánicos cuyas formulas
generales son R-OH, Ar-OH y R-O-R1 respectivamente.
Clasificación y nomenclatura de los alcoholes
Dependiendo de su estructura, los alcoholes pueden clasificarse en primarios,
secundarios y terciarios, lo cual depende de si el grupo –OH se encuentra unido a
un carbono primario (carbono carbólico), a uno secundario o a uno terciario.
Recuerda que los átomos de carbono dentro de una cadena se clasifican en
primarios, secundarios o terciarios, según estén enlazados a uno, dos o tres
átomos de carbono, respectivamente.
Los alcoholes también se pueden clasificar teniendo en cuenta el número de
grupos funcionales –OH presentes en la molécula. De acuerdo con este criterio,
los alcoholes pueden clasificarse en monoles, dioles y polio les. Dentro del grupo
de los monoles, que son los alcoholes propiamente dichos, se encuentran los
ejemplos citados anteriormente; los dioles son llamados también glicoles, entre los
que se encuentran el etanodiol, de gran importancia en la industria de mezclas
refrigerantes. Entre los polioles se destaca, por sus aplicaciones industriales, la
glicerina o propanotriol.
Nomenclaturas de los alcoholes
la nomenclatura de los alcoholes sigue la misma reglas establecidas por la IUPAC
para nombrar los hidrocarburos. Sin embargo, es necesario tener presente los
siguientes principios:






Se escoge la cadena o secuencia más larga de átomos de carbono que
contenga el grupo funcional –OH
Se numera la cadena principal, de tal manera que al carbono que contiene
el grupo funcional se le asigne el valor más bajo posible.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético, usando prefijos para
indicar el número de veces que se repiten y la posición que ocupan dentro
de la cadena principal.
Si el alcohol es cíclico, se nombra como si fuera un ciclo alcano, y se posee
sustituyentes, estos se numeran a partir del grupo funcional. El sentido de
la numeración debe corresponder a aquel en el que la suma de los números
que indican su posición tenga menor valor.
Se cambia la terminación o del alcano por ol.
Si el alcohol es poli funcional (con más de un grupo –OH) se numera la
cadena y se indican las posiciones sobre las cuales se encuentran los
grupos funcionales. Mediante los prefijos di, tri, etc. Y la terminación ol, se
indica el número de veces que se repite el –OH
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes poseen fuerzas secundarias muy fuertes (fuerzas por puentes de
hidrogeno), como resultado de la elevada polaridad del enlace O-H. Se genera,
entonces una fuerte atracción entre la parte positiva correspondiente al H del
enlace O-H de una molécula del alcohol y la parte negativa correspondiente al O
del enlace O-H de otra molécula similar. Esta clase de fuerzas también son muy
evidentes entre las moléculas de alcohol y las moléculas de agua.
Como consecuencia de estas interacciones, los alcoholes se caracterizan por
tener elevados puntos de fusión y ebullición, comparados con los
correspondientes hidrocarburos.
En el caso de los dioles y los trioles, es lógico que tanto los puntos de fusión como
los de ebullición sean mayores que los de los alcoholes de peso molecular
comparable y muy superior a los de los alcanos correspondientes, por las mismas
razones ya expuestas. Sin embargo, es bueno tener en cuenta que algunas
propiedades, como la solubilidad en agua, van disminuyendo a medida que
aumenta el tamaño de la molécula, pues las propiedades que inicialmente
dependían del grupo funcional –OH ahora pasan a depender del radical orgánico
RPropiedades químicas de los alcoholes
Carácter acido-básico: los alcoholes son considerados usualmente como
compuestos neutros y sus soluciones acuosas presentan un valor de PH = 7. Sin
embargo, como el agua, se comportan a manera de ácidos o bases débiles. Su
comportamiento como bases débiles de Lewis se evidencian por la facilidad con
que aceptan protones (ruptura heterolitica C-OH) provenientes de ácidos fuertes
como el sulfúrico (H2SO4) o el fosfórico (H3PO4)
Deshidratación con ácidos fuertes: los alcoholes pueden ser transformados en
alquenos cuando se calientan en presencia de un catalizador, el cual
generalmente es un ácido fuerte como el H2-SO4. Para que se lleve a cabo la
reacción, se rompe el enlace pi característico de los alquenos.
Oxidación de alcoholes: los alcoholes pueden experimentar dos tipos de
oxidación, dependiendo de las condiciones de la reacción:


Combustión: en este caso, todos los átomos de carbono del compuesto
son oxidados a su más alto estado de oxidación. Los alcoholes como los
hidrocarburos en general, cuando hacen combustión (arden con llama
azulosa) se convierte en dióxido de carbono y agua.
Oxidación selectiva: en este caso, solo el carbono que está unido al
grupo –OH es oxidado. Mediante este proceso un alcohol es convertido en
otro compuesto orgánico de diferente familia o función química, y es de
gran importancia para los sistemas biológicos y en los procesos
industriales
Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios al oxidarse se convierten primero en aldehídos y
posteriormente en ácidos carboxílicos.
Oxidación de los alcoholes secundarios
La oxidación de los alcoholes secundarios conduce a la formación de
compuestos carbonilicos denominados cetonas.
Oxidación de alcoholes terciarios
Los alcoholes terciarios no son susceptibles de oxidación, porque no tienen
átomos de hidrogeno unidos al carbono que contiene el grupo funcional –OH,
y para que esta sea visible se necesita la presencia de un par de hidrógenos;
uno que provenga del grupo –OH y otro del carbono que contiene el grupo –
OH
ACTIVIDADES
Nombrar o firmar los siguientes compuestos según el sistema IUPAC. Indica si
son primarios, secundarios o terciarios, monoles, dioles o polioles.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
CH3-CH2-CH-CH2OH
CH3
CH3-CH-CH-CH3
OH OH
(CH3)3-COH
3, 3 di isobutil- 2-pentanol
2-metil-2-butanol
Cite y nombre 2 ejemplos por cada tipo de alcohol.
Un científico debe tomarse la libertad de plantear cualquier cuestión, de dudar de
cualquier afirmación, de corregir errores.
Robert Oppenheimer (1904-1967) científico estadounidense.