BIOELEMENTOS Y BIOMOLÉCULAS. AGUA, HIDRATOS DE

BIOELEMENTOS Y BIOMOLÉCULAS.
AGUA, HIDRATOS DE CARBONO Y LÍPIDOS
LAS BASES QUÍMICAS DE LA VIDA
Como todo lo que existe en nuestro planeta, los seres vivos están compuestos por átomos y
moléculas. En los seres vivos estos elementos básicos están organizados de una manera muy específica;
además, los átomos y las moléculas también interactúan unos con otros en una forma muy precisa, de
manera que mantienen el flujo de energía necesario para la vida. Gran parte de la Biología moderna se
apoya en la Biología Molecular: esto es, la química y física de las moléculas que constituyen los seres
vivos.
A medida que los biólogos moleculares descubren nuevos datos acerca de las moléculas
biológicamente importantes, de las reacciones metabólicas y del código genético (mecanismo molecular
de transmisión de la información genética), nuestro entendimiento de los organismos vivos se ha
incrementado en forma notable. Como consecuencia de ello han surgido dos generalizaciones
importantes:
1. A pesar de la biodiversidad, la composición química y los procesos metabólicos de todos los seres
vivos son notablemente similares. Esto explica por qué gran parte de lo que los biólogos aprenden
estudiando bacterias o ratones en los laboratorios puede aplicarse a otros organismos, incluyendo al
ser humano.
2. Los principios físicos y químicos que rigen a los sistemas vivos son los mismos que rigen a los
sistemas abióticos (no vivos).
BIOELEMENTOS
Alrededor del 98% de la masa de un organismo está formada por sólo seis elementos:
oxígeno, carbono, hidrógeno, nitrógeno, calcio y fósforo. Hay unos 14 elementos más que se
presentan de manera constante en los seres vivos, aunque en cantidades reducidas, por lo que
habitualmente se los denomina oligoelementos (oligos = reducido) debido a que están presentes en
cantidades diminutas. En los cuadros 2.1. y 2.2. se presenta una lista de los elementos que se encuentran
en el cuerpo humano, mencionando la importancia de cada uno 1.
Cuadro 2.1. Elementos mayores presentes en el cuerpo humano
Nombre
Oxígeno
masa %
65
Carbono
18
Hidrógeno
Nitrógeno
Calcio
10
3
1,5
Fósforo
1
Importancia o función
Necesario para la respiración celular; presente en casi todos los compuestos orgánicos;
forma parte del agua
Constituye el esqueleto de las moléculas orgánicas; puede formar cuatro enlaces con
otros tantos átomos
Presente en la mayoría de los compuestos orgánicos; forma parte del agua
Componente de todas las proteínas y ácidos nucleicos y de algunos lípidos
Componente estructural de los huesos y dientes; importante en la contracción muscular,
conducción de impulsos nerviosos y coagulación de la sangre
Componente de los ácidos nucleicos; componente estructural del hueso; importante en
la transferencia de energía. Integra los fosfolípidos de la membrana celular.
1 Los valores pueden sufrir algunas modificaciones en el caso de otros organismos. En los vegetales (sin sistema óseo ni
nervioso y carentes de sangre) el calcio reduce su importancia relativa.
Cuadro 2.2. Principales Oligoelementos presentes en el cuerpo humano
Potasio
0.4
Azufre
Sodio
0,3
0,2
Magnesio
Cloro
Hierro
Yodo
0,1
0,1
trazas
trazas
Principal ion positivo (catión) del interior de las células; importante en el funcionamiento
nervioso; afecta a la contracción muscular
Componente de la mayoría de las proteínas
Principal ion positivo del líquido intersticial (tisular); importante en el equilibrio hídrico del
cuerpo; esencial para la conducción de impulsos nerviosos
Necesario para la sangre y los tejidos del cuerpo; forma parte de muchas enzimas
Principal ion negativo (anión) del líquido intersticial; importante en el equilibrio hídrico
Componente de la hemoglobina y mioglobina; forma parte de ciertas enzimas
Componente de las hormonas tiroideas
ISÓTOPOS
Los átomos del mismo elemento que contienen el mismo número de protones pero diferente
número de neutrones, y que por tanto tienen diferentes números de masa, se denominan isótopos. Los
tres isótopos del hidrógeno.11H, 21H (deuterio) y 31H (tritio), contienen cero, uno y dos neutrones,
respectivamente.
Todos los isótopos de un elemento dado tienen básicamente las mismas características químicas.
No obstante, algunos isótopos con demasiados neutrones son inestables y tienden a degradarse al formar
un isótopo más estable (por lo común se convierte en otro elemento). Esos isótopos se denominan
radionúclidos (o radioisótopos), ya que emiten radiaciones de alta energía al desintegrarse.
Los radionúclidos como 3H (tritio) y 14C (los isótopos normales son 1H y 12C) han sido instrumentos
de trabajo de enorme valor en Biología y son útiles en medicina para el diagnóstico y tratamiento de
algunos males. A pesar de la diferencia en el número de neutrones, el cuerpo trata a todos los isótopos de
un elemento dado de la misma manera química. Las reacciones de una grasa, de una hormona o de un
medicamento pueden ser detectadas en el interior de un organismo si se marcan con un radionúclido
como el 14C o el tritio. Por ejemplo, el componente activo de la marihuana (tetrahidrocannabinol) ha sido
marcado y administrado por vía intravenosa; mediante la cuantificación de la radiactividad en sangre y
orina a intervalos sucesivos se determinó que ese compuesto permanece en la sangre durante más de
tres días y que los productos del metabolismo de ese compuesto siguen apareciendo en la orina por varias
semanas más.
Puesto que la radiación emitida por los radionúclidos puede interferir con la división celular,
algunos isótopos se utilizan en el tratamiento del cáncer (una enfermedad que se caracteriza por la rápida
división de las células). Los radionúclidos también se emplean para probar el funcionamiento de la
glándula tiroides, medir la velocidad de producción de glóbulos rojos, determinar el grado de obstrucción
de las arterias y estudiar muchos otros aspectos del funcionamiento y la química del cuerpo.
En la investigación biológica resulta indispensable el uso de isótopos radioactivos para desarrollar,
entre otras, las siguientes actividades: 1) detectar niveles de actividad extremadamente pequeños en
células o en sustancias purificadas, 2) observar un proceso determinado que ocurre al mismo tiempo que
muchos otros procesos y 3) seguir paso a paso la interconversión de sustancias que incluyen una o más
reacciones2. Los radioisótopos son formas inestables que se desintegran a velocidades características;
dicha velocidad de desintegración se expresa como la vida media del radioisótopo, vale decir, el tiempo
necesario para que se degrade el 50% de éste. Además del 14C (usado para establecer la edad de los
registros fósiles) y del tritio (3H), los radioisótopos más frecuentemente utilizados en biología son el azufre
35, el fósforo 32 y 33 y el iodo 125 y 131. Se conocen formas radiactivas del oxígeno (19O) y del nitrógeno
(16N), pero carecen de aplicaciones prácticas debido a su rápida degradación; por ello se usan las formas
isotópicas estables 18O y 15N, cuya detección y cuantificación se basan en sus masas atómicas más
pesadas. La misma aplicación tienen el deuterio (2H), el isótopo estable del hidrógeno, y el 13C, un isótopo
estable del carbono. En el cuadro 2.3. se destacan las propiedades más destacadas de los isótopos más
frecuentemente usados en Biología.
2
Esta ha sido la técnica de elección en la elucidación de las vías metabólicas que hoy conocemos.
Cuadro 2.3. Propiedades de los isótopos más utilizados en Biología
ISÓTOPO
14C
3H
35S
32P
33P
125I
131I
19O
16N
VIDA MEDIA
5770 años
12,26 años
86,7 días
14.3 días
25 días
57,4 días
8,05 días
29 s
7,35 s
ISÓTOPO ESTABLE Y % DE FRECUENCIA
12C (98,89%)
1H (99,985%)
32S (95,0%)
31P (100,0%)
127I
(100,0%)
16O
(99,76%)
(99,63%)
14N
EL AGUA Y SUS PROPIEDADES
Una gran parte de la masa de casi todos los organismos es simplemente agua. En los tejidos
humanos el porcentaje de agua es variable: desde un 20% en los huesos hasta el 85% en las células
cerebrales. El contenido de agua es mucho mayor en las células embrionarias y juveniles, y disminuye con
el envejecimiento. Cerca de 70% del peso total del cuerpo está formado por agua3, y alcanza hasta 95%
en una medusa o en ciertas plantas. El agua no sólo es el principal componente de los organismos, sino
también uno de los factores ambientales más importantes que los afectan. Muchos organismos viven en el
mar o en los ríos, lagos y lagunas de agua dulce. Las propiedades físicas y químicas del agua han
permitido a los seres vivos aparecer, sobrevivir y evolucionar en este planeta.
El agua disuelve muchos tipos diferentes de compuestos en grandes cantidades. Debido a sus
propiedades como solvente (disolvente) y a la tendencia de los átomos de ciertos compuestos de formar
iones al estar en solución, desempeña un cometido importante al facilitar las reacciones químicas.
El agua disuelve a las sales como el cloruro de sodio mediante hidratación y estabilización de los iones
Cl− y Na+, como consecuencia de la reducción de las interacciones iónicas que existen entre ellos.
Las biomoléculas no cargadas pero polares como los azúcares se disuelven fácilmente en agua
debido al efecto estabilizador de los muchos puentes de hidrógeno que se forman entre los grupos
hidroxilo o el oxígeno carbonílico del azúcar y las moléculas polares del agua.
En sí misma, el agua es un reactante o producto de muchas reacciones químicas que ocurren en
los tejidos vivos, actúa como reactante en el proceso de fotosíntesis y es uno de los productos en la
reacción general de la respiración. También es la fuente del oxígeno del aire (como consecuencia de la
fotosíntesis que realizan las plantas) y sus átomos de hidrógeno se incorporan a muchos de los
compuestos orgánicos presentes en los cuerpos de los seres vivos. Por otra parte el agua se produce en
todas las reacciones de condensación que dan lugar a las macromoléculas más importantes
(polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos) y como reactivo interviene en las reacciones opuestas de
hidrólisis que catalizan los distintos tipos de hidrolasas (enzimas hidrolíticas) y que dan como resultado la
producción de monosacáridos, aminoácidos y nucleótidos, respectivamente.
También el agua es un lubricante de importancia. Se la halla en los líquidos del cuerpo
dondequiera que un órgano se frote contra otro, así como en las articulaciones de los huesos.
Fuerzas de cohesión y adhesión
3
Dado que la relación O:H en peso en el agua es 8:1, el 70% del peso de agua corresponde a un 62,2% de oxígeno y a un
7,8% de hidrógeno, lo que explica los porcentajes volcados en el cuadro 1, que indica que el oxígeno es el elemento más
abundante en peso (65%) y que el hidrógeno contribuye con un 10%.
El agua manifiesta los fenómenos de cohesión y adhesión. Sus moléculas presentan una fuerte
tendencia a unirse entre sí (cohesión), debido a la presencia de puentes de hidrógeno entre ellas. Dichas
moléculas también se adhieren a otras sustancias (p. ej. aquellas sustancias que tienen en su superficie
grupos de átomos o moléculas cargados). Estas fuerzas de adhesión explican por qué el agua moja
algunas cosas.
Las fuerzas de adhesión y cohesión explican la tendencia del agua a ascender por los tubos de
vidrio de calibre muy pequeño (tubos capilares), fenómeno que recibe el nombre de capilaridad. Las
fuerzas de adhesión atraen las moléculas de agua hacia los grupos cargados presentes en las superficies
del tubo. Luego, otras moléculas presentes en el interior del tubo son "arrastradas" por las fuerzas de
cohesión (los puentes de hidrógeno que hay entre las moléculas del agua). En tubos de mayor diámetro
hay un menor porcentaje de moléculas de agua adheridas al vidrio en relación al número de moléculas de
agua que hay en la superficie, por lo cual las fuerzas de adhesión no son suficientemente fuertes como
para contrarrestar las fuerzas de cohesión del agua que está por debajo del nivel de la superficie del
recipiente, de modo que el agua en el interior del tubo se eleva sólo un poco. El agua también se mueve
en los espacios microscópicos que hay entre las partículas del suelo, de modo que llega hasta las raíces
de las plantas por capilaridad; este mismo fenómeno contribuye al ascenso del agua por los tallos de las
plantas hasta llegar a las hojas.
El agua tiene un alto grado de tensión superficial (algunos objetos flotan sobre su superficie)
debido a la cohesión de sus moléculas, ya que éstas se atraen entre sí con mayor fuerza que las
moléculas del aire. De este modo, las moléculas de agua de la superficie libre se agrupan, produciendo
una fuerte capa debido a la atracción que ejercen sobre ellas otras moléculas de agua situadas por
debajo. Este hecho es importante en el caso de las plantas acuáticas y en el desarrollo de las larvas de
algunos insectos.
Estabilización de la temperatura
El agua tiene elevado calor específico; es decir, es muy grande la cantidad de energía necesaria
para elevar la temperatura de un gramo de agua en un grado centígrado. El alto calor específico del agua
es el resultado de la presencia de puentes de hidrógeno entre sus moléculas. El aumento de la
temperatura de una sustancia implica la incorporación de energía calorífica para hacer que sus moléculas
se muevan más aprisa, con lo que aumenta la energía cinética de las mismas. Algunos de los puentes de
hidrógeno que mantienen juntas a las moléculas del agua deben romperse antes de que las moléculas
puedan moverse libremente. La mayor parte de la energía incorporada al sistema se utiliza en la ruptura
de los puentes de hidrógeno, de modo que sólo una parte de dicha energía calorífica queda disponible
para acelerar el movimiento de las moléculas (es decir, para incrementar la temperatura del agua).
Cuando el agua líquida se solidifica y forma hielo, se libera una gran cantidad de calor en el
ambiente.
Debido a que se necesita una gran pérdida o un gran aporte de calor para reducir o elevar la
temperatura del agua, los océanos y otros grandes cuerpos de agua tienen temperatura más o menos
constante. Así, muchos de los organismos que viven en los océanos cuentan con un medio cuya
temperatura es bastante uniforme. El alto contenido de agua de las plantas y animales que habitan en
tierra les ayuda a mantener una temperatura interna constante. La velocidad de las reacciones
químicas resulta muy afectada por la temperatura, ya que en general se duplica por cada aumento de 10
°C. Las reacciones de importancia biológica sólo ocurren entre límites muy estrechos de temperatura, y el
agua ayuda a minimizar las fluctuaciones de temperatura.
Puesto que sus moléculas se mantienen unidas por puentes de hidrógeno, el agua tiene un
elevado calor de vaporización. Debido a que el agua absorbe calor al cambiar del estado líquido al
gaseoso, el cuerpo humano puede disipar el exceso de calor por la evaporación del sudor, y una hoja se
mantiene fresca, en presencia de una luz intensa, evaporando agua en su superficie. La capacidad que
tiene el agua de conducir rápidamente el calor hace posible la distribución uniforme del calor a lo largo de
un cuerpo. Sus propiedades son esenciales para estabilizar la temperatura en la Tierra. Su cantidad en la
superficie de la Tierra es enorme; esta gran masa resiste tanto el efecto de la elevación de la temperatura
como el de la disminución de ésta.
Densidad del agua
Los puentes de hidrógeno contribuyen con otra importante propiedad del agua. Mientras que la
mayor parte de las sustancias aumentan su densidad conforme disminuye su temperatura, el agua alcanza
su mayor densidad a los 4°C y luego, cuando la temperatura disminuye aún más, comienza a expandirse
nuevamente (haciéndose menos densa). El agua se expande al tiempo que se solidifica porque los
puentes de hidrógeno en las moléculas de agua del enrejado cristalino mantienen a estas moléculas lo
suficientemente separadas como para dar al hielo una densidad 10 % menor que la densidad del agua.
Como resultado de esto, el agua sólida o hielo flota dentro del agua fría, que es más densa. Cuando el
hielo se ha calentado lo suficiente como para aumentar su temperatura por arriba de 0°C, los puentes de
hidrógeno se rompen y las moléculas de agua tienen libertad para acercarse unas a otras. La densidad del
agua alcanza su punto más alto a los 4°C, temperatura por arriba de la cual comienza a expandirse
nuevamente mientras la velocidad de sus moléculas aumenta.
Esta propiedad excepcional del agua ha sido el factor más importante en la aparición,
supervivencia y evolución de la vida en la Tierra. Si el hielo tuviera una densidad mayor a la del agua se
hundiría y al final todas las lagunas, lagos e incluso los océanos se congelarían desde el fondo hasta la
superficie haciendo imposible la vida. Cuando un cuerpo de aguas profundas se enfría, se forma en su
superficie una capa de hielo flotante. El hielo aísla el agua líquida que se encuentra por debajo de él,
evitando así el congelamiento de ésta y permitiendo que una gran variedad de animales y plantas
sobrevivan por debajo de la superficie de hielo.
SALES
Las células y los líquidos extracelulares de las plantas y animales (como la savia y la sangre)
contienen una variedad de sales disueltas, entre las que se incluyen muchos iones minerales de
importancia. Tales iones son esenciales tanto para el equilibrio hídrico como para el equilibrio ácido-base
y, en el caso de los animales, para el funcionamiento de nervios y músculos, la coagulación de la sangre,
la formación de huesos y muchos otros aspectos del funcionamiento del cuerpo. Sodio, potasio, calcio y
magnesio son los principales cationes presentes, mientras que cloruros, bicarbonato (HCO3-), fosfato
(PO43-) y sulfato (SO42-) son aniones importantes (cuadro 2-3).
Los líquidos del cuerpo de los animales terrestres difieren considerablemente del agua marina en
lo que se refiere al contenido total de sales. Sin embargo, se parecen al agua de mar en el tipo de sales
presentes y en su abundancia relativa. La concentración total de sales en los líquidos del cuerpo de la
mayoría de los animales invertebrados marinos es equivalente a la del agua de mar, de aproximadamente
3,4%. Los vertebrados, sean terrestres, dulceacuícolas o marinos, tienen menos de 1% de sal en los
Iíquidos de su cuerpo.
La mayoría de los biólogos creen que la vida surgió originalmente en el mar. Las células de esos
primeros organismos se adaptaron y funcionaron de manera óptima en presencia de ese conjunto de
sales. Conforme fueron apareciendo animales de mayor tamaño y se originaron los líquidos del cuerpo,
esa combinación de sales se conservó, incluso a pesar de que algunos de los descendientes de los
animales primigenios emigraron hacia el agua dulce y la tierra. Algunos animales adquirieron
evolutivamente riñones y otros órganos, como las glándulas de sal, que retienen selectivamente ciertos
iones y secretan otros, de modo que los líquidos del cuerpo adquirieron concentraciones de sales un tanto
diferentes. La concentración de cada ion está determinada por las velocidades relativas de absorción y
excreción por parte del organismo. Aunque es pequeña la concentración de sales en las células y los
líquidos del cuerpo de las plantas y animales, dicha cantidad es de gran importancia para el
funcionamiento normal de las células. Las concentraciones de los cationes y aniones respectivos
permanecen notablemente constantes en condiciones normales. Cualquier cambio significativo da por
resultado un trastorno de las funciones celulares y, en última instancia, la muerte.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
La mayor parte de los compuestos químicos presentes en los seres vivos contienen esqueletos de
carbono con enlaces covalentes. Estas moléculas se denominan compuestos orgánicos, porque en
algún tiempo se pensó que sólo eran producidos por seres vivos. Algunos compuestos de estructura muy
simple, incluyendo al dióxido de carbono y los que contienen carbonato (C032-), se clasifican como
compuestos inorgánicos a pesar de contener carbono.
Los compuestos orgánicos constituyen el principal componente estructural de células y tejidos.
Participan en infinidad de reacciones metabólicas y proveen energía para los procesos de la vida. En un
gran número de compuestos el eje o esqueleto principal está formado por átomos de carbono. Las
propiedades poco comunes del carbono permiten la formación de moléculas grandes y complejas,
esenciales para la vida. Un átomo de carbono tiene un total de seis electrones, dos de estos en el primer
nivel de energía y cuatro en el segundo. Con cuatro electrones en su nivel externo de energía, cada átomo
de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos, incluyendo otros átomos de
carbono. Estos átomos forman enlaces covalentes simples muy estables unos con otros. Se pueden
formar grandes cadenas de carbono de la siguiente manera:
−C−C−C−C−C−
Dos átomos de carbono pueden compartir, uno con otro, dos pares de electrones, formando
enlaces dobles (−C=C−). En algunos compuestos se pueden formar triples enlaces (−C≡C−). Las
cadenas de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Los átomos de carbono también pueden
formar anillos cerrados (ciclos).
El átomo de carbono puede unirse con más elementos distintos que cualquier otro átomo. El
hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno son los átomos que con mayor frecuencia se unen a él. Los
compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno solamente se llaman hidrocarburos. Aunque
estos compuestos no son muy frecuentes en los seres vivos, los combustibles derivados de materiales
fósiles son hidrocarburos, provenientes de compuestos orgánicos de especies que vivieron y murieron
hace millones de años.
La configuración molecular es importante para determinar las funciones de las moléculas y sus
propiedades biológicas. Las moléculas que contienen carbono adquieren una configuración tridimensional
debido a la naturaleza tetraédrica de sus ángulos de enlace. Cuando un átomo de carbono forma cuatro
enlaces covalentes simples con otros átomos, los orbitales de electrones en su nivel externo de energía se
alargan y proyectan desde el átomo de carbono hacia las esquinas del tetraedro. En este caso, el ángulo
entre dos de los enlaces es de 109,5 °. Este ángulo es similar en diversos compuestos orgánicos.
Por lo común hay libertad de rotación alrededor de cada enlace simple de carbono a carbono. Esta
propiedad permite que las moléculas orgánicas sean flexibles y adquieran diversas configuraciones
(disposiciones espaciales), según el grado de rotación de cada enlace simple. Los enlaces dobles y triples
no permiten la rotación, por lo que las regiones de una molécula en donde se presentan estos tipos de
enlaces tienden a no ser flexibles.
GRUPOS FUNCIONALES
El esqueleto de los compuestos orgánicos, constituido por cadenas hidrocarbonadas, no interactúa
fácilmente con otros compuestos. Sin embargo, uno o más de los átomos de hidrógeno ligados al
esqueleto de carbono puede ser sustituido por otros grupos de átomos. Estos últimos, denominados
grupos funcionales, pueden establecer distintos tipos de uniones con otras moléculas, tales como
enlaces covalentes (ésteres, éteres, amidas, etc.) iónicos, puentes de hidrógeno, interacciones de van der
Waals o hidrofóbicas con otras moléculas.
Cada clase de compuesto orgánico se caracteriza por la presencia de uno o más grupos
funcionales específicos. Por ejemplo, los alcoholes contienen grupos funcionales llamados radicales
hidroxilo. Otro grupo funcional importante es el carbonilo, que resulta de una doble unión entre el
carbono y el oxígeno; si el carbonilo está ubicado en un carbono primario (extremo de la cadena
carbonada) el grupo funcional es un aldehído, en tanto que si está unido a un carbono secundario (en
mitad de una cadena carbonada) el grupo funcional es una cetona. Otro grupo importante es el grupo
carboxilo (ácido), donde el carbono está unido simultáneamente a un oxígeno por una doble unión y a un
hidroxilo. La reacción entre un grupo carboxilo (ácido) y un grupo hidroxilo (alcohólico) con pérdida de
agua generan un éster. El nitrógeno también puede estar unido a un carbono y en ese caso forma un
grupo amino; la reacción entre un grupo carboxilo y un grupo amino con pérdida de una molécula de agua
origina una amida.
Hidroxilo
R1CH2OH
Carbonilo R1CH2CH
(aldehído)

O
Carbonilo
(cetona)
R1CH2CCH2R2

O
R1CH2COCH2R2

O
Carboxilo
(ácido)
R1CH2COH

O
Éster
Amino
R1CH2NH2
Amida R1CH2CNHCH2R2

O
Grupos funcionales. El símbolo R− representa el resto
de la molécula de la cual forma parte el grupo funcional.
Una propiedad importante de los grupos funcionales en las moléculas biológicas es su solubilidad
en agua. Tanto los grupos funcionales con carga positiva como los cargados negativamente son solubles
en agua, ya que se asocian con fuerza a las moléculas polares de ésta. Los compuestos que contienen
grupos funcionales polares sin carga tienden a ser solubles en agua debido a que los grupos polares
atraen a las moléculas de agua, con las que forman puentes de hidrógeno. Los grupos funcionales que
son polares interactúan, además, con otros iones con carga eléctrica o con otros grupos polares.
Los enlaces entre carbono e hidrógeno son no polares, por lo cual un grupo funcional constituido
sólo por enlaces carbono-hidrógeno, como el grupo metilo (−CH3) o etilo (−CH2−CH3), también es no
polar. Los enlaces oxígeno-hidrógeno y nitrógeno-hidrógeno son polares; tienen una carga eléctrica parcial
positiva en el polo de la molécula de hidrógeno y una carga eléctrica negativa parcial correspondiente al
oxígeno o nitrógeno. Por lo tanto, los radicales amino (RNH2) e hidroxilo (−OH) son polares. Los
enlaces dobles formados entre el carbono y el oxígeno (C=O) también son polares; hay una carga positiva
parcial correspondiente al carbono y una negativa correspondiente al oxígeno. De aquí que los radicales
carboxilo y aldehído sean polares.
La mayor parte de los compuestos presentes en las células contienen uno más grupos
funcionales. Por ejemplo, cada aminoácido (los aminoácidos son las unidades estructurales de las
proteínas) contiene por lo menos dos grupos funcionales: un grupo amino y uno carboxilo. Las
propiedades químicas de tales grupos determinan las propiedades generales de los aminoácidos. Sin
embargo, muchos aminoácidos contienen otros grupos que determinan las propiedades específicas de
cada tipo de aminoácido. Si se conocen los grupos presentes en un compuesto orgánico se puede
predecir su comportamiento químico.
BIOPOLÍMEROS
Muchas moléculas de importancia biológica, tales como los polisacáridos, las proteínas y los
ácidos nucleicos, son muy grandes y están constituidas por cientos o miles de átomos. Estas grandes
moléculas se denominan macromoléculas o polímeros biológicos (biopolímeros). Las células forman
polímeros al unir pequeños compuestos orgánicos llamados monómeros. Así como todas las palabras de
este texto se escriben utilizando las 27 letras del alfabeto en diferentes combinaciones, los monómeros
pueden agruparse para formar una variedad casi infinita de moléculas más grandes. Los miles de
compuestos orgánicos presentes en la materia viva se construyen a partir de unos 40 monómeros simples
y pequeños. Estos pequeños compuestos se combinan en cadenas de subunidades similares. Por
ejemplo, los 20 tipos comunes de aminoácidos (monómeros) se unen en incontables combinaciones y
dan orígenes a los polímeros llamados proteínas. Unos pocos monosacáridos constituyen las unidades
fundamentales de los polisacáridos, como el almidón, el glucógeno o la celulosa. Los ácidos nucleicos,
responsables del mantenimiento de los caracteres hereditarios, son polímeros de nucleótidos, que a
diferencia de los anteriores monómeros resultan de la unión de tres moléculas distintas: una base
nitrogenada, un monosacárido y una molécula de ácido fosfórico.
El proceso de síntesis mediante el cual los monómeros se unen por enlaces covalentes se llama
condensación. Durante la combinación de los monómeros se pierde el equivalente de una molécula de
agua: por ello a veces se utiliza el término de síntesis por deshidratación para referirse a este proceso. Sin
embargo, en los sistemas biológicos la síntesis de un polímero no equivale meramente a la inversión del
proceso de degradación (que requiere la adición de agua). El proceso de síntesis requiere energía y es
regulado por diversas enzimas (proteínas que regulan la velocidad de las reacciones químicas).
Cada organismo es característico debido a la diferencia en la secuencia de los monómeros de su
ADN, el polímero que conforma sus genes. Las células y los tejidos de un mismo organismo también
difieren debido a variaciones en los polímeros que los constituyen. El tejido muscular es distinto del
nervioso, debido a las diferencias en el tipo y secuencia de los aminoácidos de sus proteínas. Al final, la
estructura proteica es determinada por la secuencia de los monómeros que intervienen en el ADN del
organismo.
Los polímeros pueden degradarse en sus monómeros mediante hidrólisis (hidros = agua, lisis =
ruptura: "romper con agua") catalizada por enzimas específicas, del grupo de las hidrolasas4. Los enlaces
entre monómeros se rompen por adición de agua. Un hidrógeno de la molécula de agua se une a un
monómero y el radical hidroxilo restante se une al monómero adyacente. Al discutir cada grupo de
compuestos orgánicos se darán ejemplos específicos de hidrólisis y deshidratación más detallados.
ISÓMEROS
Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura y, por lo tanto,
diferentes propiedades, son denominados isómeros. Los isómeros tienen propiedades físicas y químicas
distintas, y reciben diferentes nombres comunes. Las células pueden distinguir entre dos isómeros, uno de
los cuales generalmente es biológicamente activo, en tanto que el otro no lo es. Hay tres tipos de
isómeros: estructurales, geométricos y enantiómeros (isómeros ópticos). En los compuestos biológicos son
importantes los dos últimos tipos de isomería.
Isómeros geométricos.
Son compuestos idénticos con respecto al arreglo de sus enlaces covalentes, aunque difieren en
el orden en el cual los grupos se distribuyen en el espacio. Los isómeros geométricos, también Ilamados
cis-trans, se encuentran en algunos compuestos con enlaces dobles de carbono a carbono. Debido a que
los enlaces dobles no son flexibles como los simples, los átomos ligados a carbonos en un enlace doble
no rotan con libertad alrededor del eje de enlace. El término cis indica que los compuestos más grandes se
localizan en un mismo lado del enlace doble. Si están en lados opuestos del doble enlace el compuesto se
4
Los polisacáridos son hidrolizados por distintas carbohidrasas, las proteínas por proteasas de distinto tipo y los ácidos
nucleicos por nucleasas específicas.
denomina isómero trans. La trascendencia biológica de este tipo de isomería se manifiesta esencialmente
en las membranas celulares, que están compuestas por fosfolípidos.
Isómeros ópticos
Son moléculas que corresponden a una imagen en espejo de otra molécula. También se los
denomina enantiómeros. Debe recordarse que los cuatro grupos ligados a un átomo simple de carbono
se ubican en los vértices del tetraedro. Si los cuatro grupos son diferentes entre sí, el carbono central se
llama asimétrico o quiral (del griego keirós = mano). Los cuatro grupos se ubican alrededor del carbono
central en dos formas distintas, que constituyen imágenes en espejo la una de la otra. Estas dos
moléculas son enantiómeros si no se sobreponen una con otra, sin importar cuanto se roten en el espacio.
En la actualidad, los enantiómeros se denominan L o D según a la configuración absoluta de los
grupos ligados al tetraedro del átomo de carbono. El compuesto de tres carbonos denominado
gliceraldehído sirve de base para la denominación de todos los enantiómeros. El isómero D de cada
compuesto es aquel cuyo último carbono asimétrico tiene la misma orientación que el D-gliceraldehído.
Los compuestos relacionados con el L-gliceraldehído se denominan L-isómeros.
Cuando los químicos sintetizan compuestos orgánicos en sus laboratorios se produce una mezcla
que contiene cantidades iguales de isómeros L y D (racémicos). En las células sólo se produce uno de los
dos enantiómeros de un compuesto. Por ejemplo, la mayor parte de los azúcares son isómeros D. Aunque
tienen propiedades químicas similares y propiedades físicas idénticas (excepto en cuanto a la dirección en
la cual rotan la luz polarizada en un plano), las células distinguen entre dos isómeros: sólo uno de ellos es
biológicamente activo.
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos típicos son los azúcares, almidones y celulosas. Los azúcares y almidones
sirven de combustible para las células; las celulosas son componentes estructurales de las plantas. Los
carbohidratos contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno en una proporción aproximada de un
carbono por cada dos hidrógenos y un oxigeno (CH2O). El término carbohidrato, que significa "hidrato
(agua) de carbono", se origina de la proporción 2:1 del hidrógeno al oxígeno, que es la misma proporción
que se observa en el agua (H2O).
Monosacáridos
Los monosacáridos son azúcares simples que contienen de tres a siete átomos de carbono. Son
polialcoholes con función aldehído o cetona. Los carbohidratos más simples contienen en consecuencia
tres átomos de carbono (triosas): el gliceraldehído, que posee una función aldehído y dos funciones
alcohólicas (aldotriosa) y la dihidroxiacetona, con una función cetona y dos funciones alcohólicas
(cetotriosa). La ribosa es una pentosa común (aldopentosa) que es componente de los ácidos
ribonucleicos (ARN); su derivado desoxigenado, la desoxirribosa (que carece de hidroxilo alcohólico en C2)
es integrante de los ácidos desoxirribonucleicos (ADN). La glucosa, galactosa y manosa son aldohexosas,
en tanto que la fructosa es una cetohexosa.
Las fórmulas lineales brindan una imagen clara, aunque poco realista, de la estructura de los
monosacáridos más comunes. Las moléculas no son las estructuras simples de dos dimensiones que se
ilustran en una página impresa. De hecho, las propiedades de cada compuesto dependen en parte de su
estructura tridimensional, y las fórmulas tridimensionales resultan útiles para comprender las relaciones
entre la estructura de una molécula y sus funciones biológicas.
La disposición tetraédrica adoptada para ilustrar la disposición espacial de las valencias del átomo
de carbono, con un ángulo de valencia de 109,5 º, es una clara indicación de que las fórmulas lineales con
las que se representa un monosacárido (con un ángulo de 180º entre dos carbonos que se unen a un
tercero) no son las más adecuadas para expresar la realidad de la disposición espacial. En el caso de la
aldohexosa glucosa, el átomo carbono carbonílico (C1) está espacialmente próximo al C5 y tiende a
reaccionar formando una estructura cíclica de seis átomos (cinco carbonos y un oxígeno) por
reordenamiento de los mismos, originando un puente de oxígeno que une C1 con C5. Esta estructura se
denomina piranósica por analogía con el núcleo pirano. Menos frecuente es la estructura que une al C1
con el C4 para dar una estructura furanósica (del furano, heterociclo de cuatro átomos de carbono y un
oxígeno). Las estructuras cíclicas están en equilibrio con las lineales, pero con fuerte predominio de las
primeras (en la glucosa el 99% está en forma de glucopiranosa). Este hecho explica por qué los
monosacáridos no dan reacción positiva con los reactivos generales de identificación de aldehídos y
cetonas.
Cuando la glucosa forma un anillo hay dos formas isoméricas posibles, que difieren sólo en la
orientación de un grupo -OH. Cuando el grupo hidroxilo unido al carbono 1 está por debajo del plano del
anillo, la glucosa se denomina α-glucosa; cuando el radical hidroxilo se encuentra sobre el plano del anillo
el compuesto se llama β-glucosa. Esta diferencia aparentemente trivial adquiere tremenda
importancia cuando estas unidades funcionales constituyen polisacáridos: la polimerización de la αglucosa da lugar al almidón o al glucógeno, según se trate de plantas o animales, en tanto que la βglucosa polimerizada origina la celulosa; los primeros son polisacáridos energéticos, ya que constituyen la
sustancia de reserva de plantas y animales, en tanto que la celulosa no es un polisacárido energético, sino
estructural, que forma la parte principal de la matriz extracelular (pared celular) de las células vegetales.
La glucosa (C6H12O6), el monosacárido más común, es extremadamente importante en los
procesos de la vida. Durante la fotosíntesis, las algas y las plantas producen glucosa a partir de dióxido de
carbono y agua, utilizando luz solar como fuente de energía. Durante la respiración celular se rompen los
enlaces de la molécula de glucosa liberando la energía almacenada para que ésta pueda utilizarse en el
metabolismo celular. Es tan importante la glucosa en el metabolismo que su concentración se mantiene
cuidadosamente a niveles homeostáticos (más o menos constantes) en la sangre de los seres humanos y
en la de otros animales complejos. Otras aldohexosas importantes son la manosa y la galactosa (presente
en la leche), en tanto que la principal cetohexosa es la fructosa, que conjuntamente con la glucosa
componen el disacárido sacarosa, el azúcar común de mesa.
Disacáridos
Un disacárido consta de dos monosacáridos unidos mediante un enlace covalente. Estos dos
últimos se unen por medio de un enlace glucosídico, que generalmente se forma entre el C1 de una
molécula y el C4 de la otra molécula. La maltosa (azúcar de malta) consta de dos moléculas de glucosa
unidas por un enlace covalente. La sacarosa, el azúcar que utilizamos para endulzar nuestros alimentos,
es una molécula de glucosa unida a otra de fructosa. La lactosa (el azúcar de la leche) se compone de una
molécula de glucosa y otra de galactosa.
Polisacáridos
Los carbohidratos más abundantes son los polisacáridos, un grupo que incluye almidones,
glucógeno y celulosas. Un polisacárido es una macromolécula en la que se asocian varias unidades de
azúcares simples, generalmente glucosa. Aun cuando el número de unidades presentes es variable, por lo
general, en una sola molécula se encuentran miles de ellas. El polisacárido puede ser una cadena simple
larga o una cadena ramificada.
Almidón
Constituye la forma típica en que se almacenan carbohidratos en las plantas: es un polímero de
subunidades de α-glucosa. Los monómeros se unen por enlaces 1→4. El almidón se encuentra en dos
formas: amilosa y amilopectina. La amilosa, la forma más simple, no tiene ramificaciones. La amilopectina,
la forma más común, consta de cerca de 1000 unidades en una cadena ramificada. Las ramificaciones
ocurren cada 20 o 25 unidades, y en ellas intervienen los carbonos uno y seis (enlaces glucosídicos).
Las plantas almacenan almidón en gránulos con organelos especializados, llamados plástidos.
Cuando se requiere energía para el metabolismo celular, la planta somete a hidrólisis el almidón y libera
subunidades de glucosa. Los hombres y otros animales que comen plantas tienen enzimas capaces de
hidrolizar el almidón.
Glucógeno
A veces también llamado almidón animal. Es la forma en que se almacena la glucosa en los
tejidos animales. Este polisacárido es una cadena altamente ramificada; es más soluble en agua que el
almidón de las plantas. El glucógeno se almacena sobre todo en hígado y células musculares.
La glucosa no puede almacenarse como tal; sus moléculas pequeñas, sin carga y tan fácilmente
solubles, escaparían de las células. Las moléculas más grandes y menos solubles de almidón y glucógeno
no pasan tan fácilmente a través de las membranas celulares. Por tanto, en vez de almacenar azúcares
simples, las células almacenan polisacáridos más complejos, como el glucógeno, el cual puede fácilmente
hidrolizarse hasta convertirse en azúcares simples.
Los carbohidratos constituyen el grupo de compuestos orgánicos más abundantes en la tierra. La
celulosa es el carbohidrato más abundante sobre la tierra, constituyendo cerca del 50 % o más del
carbono de las plantas. La madera es celulosa en cerca del 50% y el algodón por lo menos en un 90%.
Las células de las plantas están rodeadas por una fuerte pared celular de soporte constituida
principalmente de celulosa. La celulosa es un polisacárido insoluble, compuesto por la unión de moléculas
de glucosa. Los enlaces que unen estas unidades de azúcar son diferentes de los que se presentan en las
moléculas de almidón. En este último las subunidades son de α-glucosa y los enlaces glucosídicos son α
1→4. En la celulosa el monómero es β-glucosa y los enlaces son β 1→4.
Estos enlaces no se desdoblan por las enzimas que hidrolizan el almidón. Los seres humanos no
tienen enzimas con las cuales digerir la celulosa y por lo tanto no pueden utilizarla como nutriente. Sin
embargo la celulosa es un componente importante de la fibra de la dieta, y ayuda a mantener el buen
funcionamiento del sistema digestivo.
Carbohidratos modificados y complejos
Muchos derivados de los monosacáridos son compuestos biológicamente importantes. Los
aminoazúcares glucosamina y galactosamina son compuestos en los que el grupo hidroxilo (-OH) se ha
reemplazado por un grupo amino (-NH2). La galactosamina se encuentra en el cartílago. La glucosamina
es la unidad molecular presente en la quitina, principal componente del esqueleto de los insectos, del
langostino y de otros artrópodos. Este polisacárido modificado también se presenta en las paredes
celulares de los hongos.
Los carbohidratos también se combinan con proteínas y dan lugar a las glucoproteínas, elementos
presentes en la superficie externa de las células animales. La mayor parte de las proteínas secretadas por
las células son glucoproteínas. Los carbohidratos se combinan con lípidos y originan glucolípidos,
compuestos de la superficie externa de las células animales e importantísimos para la interacción entre
distintas células.
LÍPIDOS
Son un conjunto de biomoléculas orgánicas, químicamente heterogéneas, insolubles en
agua y solubles en solventes orgánicos no polares (cloroformo, éter, éter de petróleo, benceno, etc.).
Esta definición se basa en una propiedad física común que es la solubilidad y no en los grupos
funcionales presentes en sus moléculas, ya que la naturaleza química de lo lípidos, como se verá, es muy
variada. Son compuestos de distribución universal en células y organismos y cumplen funciones
esenciales.
Formando parte de su estructura existen largas cadenas hidrocarbonadas lineales o cíclicas que le
confieren a la molécula su hidrofobicidad y su afinidad por los solventes orgánicos no polares, que son de
su misma naturaleza. No poseen peso molecular muy elevado ni forman macromoléculas como los
hidratos de carbono, las proteínas y los ácidos nucleicos. Son moléculas con alto contenido de hidrógeno
(muy reducidas) y por lo tanto son una buena fuente de energía (regularmente la producción de energía a
partir de una molécula implica la oxidación de la misma).
Debido a su escasa solubilidad en medios acuosos, los lípidos no circulan en los animales en
forma libre, sino asociados a diversas proteínas, según se encuentren fuera o dentro de la célula. En el
torrente sanguíneo circulan asociados a diferentes tipos de proteínas, constituyendo los quilomicrones,
cuyo peso molecular (PM) es de 109 a 1010 daltons (con un contenido de 2% de proteína y alrededor de
90% de glicéridos), las lipoproteínas de baja densidad (LDL5, 25% de proteína, PM 106) o de alta densidad
(HDL6, 50% de proteína, PM 105). Dentro de la célula los lípidos circulan unidos a proteínas
transportadoras específicas, como por ejemplo la proteína transportadora de ácidos grasos (FABP; fatty
acid binding protein), o la proteína transportadora de fosfatidilcolina (PC-BP: phosphatidylcholine binding
protein), etc.
Clasificación
Teniendo en cuenta su composición elemental los lípidos se clasifican en simples y complejos.
Lípidos simples
contienen C, H, O
Ácidos grasos
Eicosanoides
Glicéridos
Céridos
Terpenos
Esteroides
Lípidos complejos
contienen C, H, O, N, S, P
Fosfolípidos
Esfingolípidos
Ácidos grasos
Son ácidos monocarboxílicos de 4 a 36 átomos de carbono. Los más frecuentes son lineales y de
número par de átomos de carbono. Si se presentan dobles ligaduras (ácidos grasos insaturados), las
mismas poseen configuración geométrica cis. Uno de los extremos está representado por un grupo
carboxílico (ácido) que es hidrofílico, es decir, tiene afinidad por el agua, mientras que la cadena
hidrocarbonada es hidrofóbica (rechaza al agua), siendo la molécula resultante anfipática. Las
propiedades físicas de los mismos y de los compuestos que los poseen dependen del número de dobles
ligaduras y de la longitud de la cadena.
Son moléculas muy reducidas y en la célula se oxidan a CO2 y H2O y se libera energía. Los ácidos
grasos linoleico 18:2 (∆9,12)6 y linolénico 18:3 (∆9,12,15) son esenciales para los animales, y deben ser
ingeridos con la dieta, debido a que los animales no pueden introducir dobles ligaduras más allá del
LDL y HDL son las siglas inglesas de Low Density Lipids y High Density Lipids
La notación 18:2 significa que el ácido graso tiene 18 carbonos y dos dobles ligaduras (18:0 representaría un ácido graso de
18 carbonos saturado, es decir sin dobles ligaduras), en tanto que ∆9,12 indica que las dobles ligaduras están ubicadas entre los
carbonos 9-10 y 12-13.
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carbono 9, en tanto que los vegetales sí pueden hacerlo. En la célula los ácidos grasos están
mayoritariamente esterificados (formando uniones éster con alcoholes simples o complejos) en los
fosfolípidos que constituyen las membranas biológicas y en los triglicéridos que son la principal reserva
energética.
Eicosanoides
Este término agrupa a una serie de compuestos derivados de ácidos grasos poliinsaturados de
20 átomos de carbono (de donde deriva su nombre: eicosano = veinte). Todos ellos tienen una amplia
gama de actividades biológicas, bien como señales químicas (hormonas) o como efectores fisiológicos
(en procesos inflamatorios). Son el prototipo de mediadores locales, liberados in situ ante diversos
estímulos. En esta categoría se incluyen las Prostaglandinas (PG), los Tromboxanos y los Leucotrienos.
Se conocen unas 20 PG, cuya función es la de regular la acción hormonal. Algunas provocan la
contracción de la musculatura lisa, en especial en el aparato reproductivo, de ahí que sean utilizadas para
inducir el aborto. La prostaciclina es un vasodilatador que actúa principalmente sobre las arterias
coronarias y que impide la agregación plaquetaria. Otras PG son mediadores de la reacción inflamatoria.
Compuestos como el ácido acetilsalicílico (aspirina) y los glucocorticoides (cortisol, dexametasona) inhiben
la síntesis de estas PG, y de ahí sus efectos antiinflamatorios.
Los Tromboxanos fueron descritos por primera vez en las plaquetas sanguíneas, aunque su
distribución es muy general.. El tromboxano A2 se sintetiza en las plaquetas y tiene efectos opuestos a la
prostaciclina: contrae las arterias y desencadena la agregación plaquetaria.
Los Leucotrienos aparecen frecuentemente combinados con el tripéptido glutatión. Deben su
nombre a que poseen tres dobles enlaces conjugados (trieno). Son mediadores locales en reacciones de
tipo alérgico e inflamatorio.
Glicéridos
Los glicéridos son ésteres7 de un
trialcohol llamado glicerol (1,2,3–trihidroxipropanol) con 1, 2 o 3 moléculas de un ácido
graso, formándose un monoglicérido, diglicérido o
triglicérido, respectivamente.
Los triglicéridos son los lípidos más
abundantes en los seres vivos y constituyen una
importante fuente de energía, ya que producen
más del doble de energía (por gramo) que los
carbohidratos. Esto se debe a dos factores: los
lípidos están más reducidos y por lo tanto liberan
más energía al oxidarse a CO2 y H2O que los
carbohidratos; además, al ser hidrofóbicos no contienen agua de hidratación que se sume a su peso. Por
lo tanto, los triglicéridos son una forma económica de almacenamiento energético. Los carbohidratos y
proteínas pueden ser transformados en lípidos cuando la cantidad de calorías que ingresan en un
organismo es mayor que la requerida. En cambio, los lípidos no pueden transformarse en hidratos de
carbono en los animales; los vegetales sí son capaces de transformar lípidos en hidratos de carbono y
este hecho lo aprovechan algunas semillas para almacenar en un volumen reducido la energía necesaria
para los primeros estadios de vida de la planta.
Debido a su hidrofobicidad, en la mayoría de las células eucarióticas los triglicéridos se separan en
fases en el citoplasma acuoso formando gotas de reserva en vegetales y en las células animales
ocupando casi todo el citoplasma (adipocitos). En las semillas los triglicéridos actúan como fuente de
energía y de precursores biosintéticos.
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Al combinarse con el glicerol, el carboxilo terminal del ácido graso se fija a uno de los grupos –OH del glicerol, formándose un
enlace covalente llamado éster y se desprende el equivalente de una molécula de agua.
Los triglicéridos en los que predominan los ácidos grasos saturados suelen recibir el nombre de
grasas y tienen mayor punto de fusión (son las grasas animales, que son sólidas a temperatura ambiente).
En los aceites vegetales (líquidos a temperatura ambiente) predominan los ácidos grasos insaturados
Céridos
Son ésteres de un ácido graso de cadena larga. Sólidos a temperatura ambiente, poseen sus dos
extremos hidrófobos, lo que determina su función: impermeabilizar y proteger. Los céridos más comunes
son la cera de abeja (ésteres del ácido palmítico con alcoholes de cadena larga) y la lanolina (grasa de
lana de oveja). En general en los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y
exoesqueleto de insectos. En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos. En el
plancton (organismos animales y vegetales que viven suspendidos en océanos y mares) los céridos
pueden actuar como fuente de energía.
Terpenos
Suelen incluirse en este grupo moléculas formadas por condensación
de unas pocas unidades de isopreno. Químicamente, la mayoría son
hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de
estas moléculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites
Isopreno (2 metil-1,3esenciales (sustancias aromáticas) de las plantas.
butadieno
Entre las vitaminas derivadas del isopreno se encuentra la Vitamina A
(retinol), un alcohol tetraprenoide, indispensable para evitar trastornos como la ceguera nocturna (falta de
acomodación visual a la oscuridad), la xeroftalmia (queratinización del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la
sequedad de los epitelios. También se ubica aquí a la Vitamina E, utilizada en el tratamiento de la
esterilidad, y a la Vitamina K (naftoquinona), esencial en el proceso de coagulación sanguínea.
Esteroides
Su estructura es muy diferente a la del resto de los lípidos. Una molécula de esteroide tiene sus
átomos de carbono dispuestos en cuatro anillos entrelazados; tres de los anillos contienen seis átomos,
mientras que el cuarto sólo tiene cinco. La longitud y estructura de las cadenas laterales que parten de
esos anillos establecen la diferencia entre un tipo de esteroide y otro.
Los esteroides se sintetizan a partir de unidades de isopreno.
Son lípidos estructurales de la mayoría de las células
eucarióticas: el colesterol en animales, el estigmasterol en vegetales y
el ergosterol en hongos; las bacterias carecen de esteroles. El
colesterol posee un grupo hidroxilo que le da carácter hidrofílico, pero
tiene además un esqueleto hidrocarbonado hidrofóbico, por lo que la
molécula es anfipática.
Entre los esteroides de mayor importancia biológica cabe
mencionar el colesterol, las sales biliares, las hormonas sexuales
masculinas y femeninas, y las hormonas secretadas por la corteza
suprarrenal. El colesterol es un componente estructural de las
membranas celulares animales. Otros esteroles de importancia son las
hormonas sexuales (femeninas y masculinas) y las hormonas de la
corteza suprarrenal. Algunos esteroles actúan como detergentes
intestinales (ácidos biliares, que es la forma en que elimina el
colesterol del organismo). En la figura puede verse la estructura del
colesterol y de la testosterona, hormona sexual masculina.
Fosfolípidos
Un fosfolípido (fosfoglicérido) consta de una molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos y a un
radical fosfato (ácido fosfatídico), que a su vez
se enlaza mediante una unión éster con un
aminoalcohol, como la colina, la etanolamina o
la serina (que además es un aminoácido), o
un polialcohol como el glicerol o el inositol.
Los ácidos grasos le confieren a estas
moléculas un alto grado de hidrofobicidad,
mientras que la base orgánica y el ácido
fosfórico son altamente hidrofíbicos, por lo que
estas moléculas son anfipáticas.
Tienen funciones estructurales (son
constituyentes de las membranas biológicas) y
son mensajeros intracelulares (fosfatidilcolina, fosfalitidilserina fosfatidilinositol, etc.).
Los dos extremos de una molécula de fosfolípido son diferentes física y químicamente. La porción
correspondiente al ácido graso es hidrófoba (repele el agua), por lo que no es hidrosoluble; sin embargo, la
porción formada por el glicerol y la base orgánica está ionizada y es muy hidrosoluble. Se dice que este
último extremo de la molécula es hidrofílico (afín al agua). Las propiedades anfipáticas de estas moléculas
lipídicas y su geometría hacen que adopten cierta configuración en presencia de agua, ya que los
extremos hidrofílicos (solubles en agua) quedan hacia afuera, interactuando con el agua circundante. Los
extremos hidrófobos se orientan en el sentido opuesto. La membrana celular es una bicapa lipídica (dos
capas de fosfolípidos) cuyas moléculas tienen los extremos hidrófobos hacia el centro y las cabezas
hidrófilas hacia el lado externo de la superficie de la membrana.
Esfingolípidos
Son derivados de la esfingosina o 4-esfingenina (ver fórmula), un aminoalcohol insaturado de
cadena larga. Si el alcohol está esterificado con fosforilcolina estamos en presencia de la esfingomielina,
que forman parte de las membranas de las células nerviosas.
Si en lugar de fosforilcolina hay carbohidratos, los productos se denominan cerebrósidos (gluco- o
galactocerebrósidos) o gangliósidos (además de monosacáridos tienen ácido siálico, que es el Nacetilneuramínico). Los cerebrósidos y gangliósidos están también presentes en células nerviosas y por
tener glúcidos deberían ser consideradas también como glicolípidos. En este sentido también cabe
mencionar a los glicolípidos presentes en las membranas de los cloroplastos, que en realidad son
glicéridos en los que un ácido graso está reemplazado por una o dos unidades de galactosa, en las cuales
el hidroxilo alcohólico del C6 puede estar esterificado con ácido sulfúrico, formando un grupo sulfónico.
BIBLIOGRAFÍA
Lehninger, A.L., D.L. Nelson y M.M. Cox (1993) "Principios de Bioquímica", Ediciones Omega S.A. (versión
española de la 2da. edición inglesa, Worth Publishers, New York, 1993). Traducción de C.M.
Cuchillo Fox y J.Vendrell i Roca.
Solomon, E.P., L. R. Berg, D.W. Martin & C.A. Villee (1996) “La Biología de Villee”, Interamericana
McGraw-Hill.
Curtis, H. y N.S. Barnes (2000) “Biología”. 6ª edición española. Editorial Médica Panamericana.
CUESTIONARIO
1) Qué entiende por elementos constituyentes principales y por oligoelementos?. Mencione el criterio
utilizado para establecer esta clasificación y cite la función de al menos 4 elementos de cada grupo.
2) Cuál es la importancia de los puentes de hidrógeno en las propiedades fisicoquímicas del agua?
3) De todos los elementos que existen en la naturaleza, por qué se seleccionó al C como elemento
central de los compuestos orgánicos?.
4) Qué criterios utiliza para definir al grupo de sustancias denominado lípidos?. Pueden considerarse
macromoléculas?. Por qué?.
5) Esquematice la fórmula estructural de un triglicérido, de un ácido graso y un fosfolípido . Mencione las
funciones biológicas de cada uno de ellos. Conoce algún otro tipo de lípido?. Señale también sus
funciones.
6) Los triglicéridos saturados tienden a formar grasas, mientras que los poliinsaturados suelen formar
aceites, cuál es la probable explicación de este fenómeno?.
7) A su criterio, se justifica que un producto como el aceite de maíz se le deba indicar en la etiqueta que
no posee colesterol?.
8) Defina qué es un hidrato de carbono y cuáles son sus funciones biológicas.
9) ) ¿A qué tipo de hidrato de carbono corresponden la Glucosa, la Fructosa, el Gliceraldehído y la
Ribosa?
10) ¿Cuántas moléculas de agua se desprenden en la unión de tres monosacáridos para formar un
trisacárido.
11) Qué es un polisacárido?. Cite diferentes ejemplos de polisacáridos, indique su función biológica y
cuáles son los monómeros que los constituyen
12) ¿Por qué es más ventajoso para los organismos vivos que sus carbohidratos de reserva sean almidón
y glucógeno en lugar de glucosa libre?