UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUÍMICA ORGÁNICA III TRABAJO N° 3 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NATURALES INTEGRANTES: CADENA LAURA_QUIMICA FARMACÉUTICA OCHOA KERLY_QUIMICA PURA INTRODUCCIÓN A los compuestos que contienen el grupo carboxilo se les denomina ácidos carboxílicos. De estos se derivan muchos compuestos, con propiedades importantes y útiles en la industria, también cumplen funciones biológicas esenciales para los procesos de los seres vivos. En el presente trabajo se citan ejemplos de estos con sus respectivas aplicaciones. ÁCIDOS HÚMICOS Estructura Son derivados del mineral Leonardita, una forma oxidada de lignito, y son los constituyentes principales de materia orgánica vegetal en un estado avanzado de descomposición. La humificación es, un proceso evolutivo por el cual la materia orgánica se transforma, primero en Humus joven, luego en Humus estable hasta llegar a la definitiva mineralización formando el ácido húmico. Fuente Natural Las sustancias húmicas se hallan en todos los suelos y en todas las aguas y provienen de elementos vegetales de descomposición. También, se pueden fraccionar por extracción en humina, ácidos húmicos, ácidos fúlvicos y ácidos úlmicos. Los ácidos húmicos tienen dos componentes principales: ácido húmico y ácido fúlvico. ÁCIDOS HÚMICOS Función Biológica Incrementa rendimiento de cosecha, permeabilidad de las membranas y la absorción de nutrientes. Aumenta crecimiento de organismos del suelo, y la utilización de fosfato Estimula procesos bioquímicos en las plantas, el desarrollo de las raíces y el crecimiento. Aplicaciones Contribuyen significativamente a la estabilidad y fertilidad del suelo resultando en crecimiento excepcional de la planta y en el incremento en la absorción de nutrientes. Por ello es muy usado en la agricultura. ÁCIDOS NAFTÉNICOS Estructura Se utiliza para indicar la fracción de ácidos obtenidos a partir de derivados del petróleo , que consiste en ácidos carboxílicos, saturados caracterizada por la fórmula química genérica C n H 2n +1 COOH y el peso molecular entre el 180-350. Es un líquido similar a la grasa consistencia y un poco dulce, de color amarillo claro casi negro. Fuente Natural Se encuentran de forma natural en los aceite crudos. Ácidos nafténicos son de origen natural, es una mezcla compleja de ácidos carboxílicos cicloalifáticos recuperado de destilados de petróleo. ÁCIDOS NAFTÉNICOS Función Biológica Los ácidos nafténicos en el aceite de las aguas de relaves arenas serían fácilmente biodegradable y las aguas de relaves puede ser efectivamente neutralizados por el tratamiento biológico, también, por medio de estos se puede determinar la acidez total del crudo. Pueden ser oxidados por los metales y esto hace que sean catalizadores en reacciones químicas. Aplicaciones Se utiliza en el tratamiento de la madera, los inhibidores de la corrosión, emulsionantes, antiespumantes, secadores de pintura y tinta, adhesivos para cuerdas de neumáticos, aditivos de combustibles, aceites de corte y estabilizadores de vinilo. Los ácidos nafténicos se utilizan en la producción de jabones metálicos. ÁCIDOS NUCLEICOS Estructura son macromoléculas, polímeros formados por la repetición de monómeros llamados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas o polinucleótidos, lo que hace que algunas de estas moléculas lleguen a alcanzar tamaños gigantes Fuente Natural En la naturaleza existen solo dos tipos de ácidos nucleicos: El ADN (ácido desoxirribonucleico) y el ARN (ácido ribonucleico) y están presentes en todas las células. ÁCIDOS NUCLEICOS Función Biológica La función en los seres vivos es servir de soporte físico a la información genética. Todas las "instrucciones" que un organismo necesita están almacenadas en su ADN, que actúa como "memoria" y como sistema de copia, mientras que el ARN realiza todas las funciones necesarias para que esa información se "exprese", es decir, se plasme en otras moléculas que serán las que realicen los procesos químicos celulares: las proteínas. Aplicaciones La ingeniería genética es una técnica que manipula los genes. Puede alterar o introducir genes en el genoma de un ser vivo que carece de ellos. Las finalidades pueden ser diversas: en las plantas se intenta crear variedades mas resistentes al clima, plagas, con mayor poder nutritivo, de mayor tamaño, etc., en los animales se obtienen variedades ganaderas de mayor rendimiento, de más rápido crecimiento; en la especie humana se intentan curar determinadas enfermedades genéticas. PROSTAGLANDINAS Estructura Se originan en ácidos carboxílicos insaturados C20, formados por dos cadenas y un anillo de cinco carbonos. Las diferentes prostaglandinas se diferencian solamente por pequeños cambios en la metilación u oxidación de sus cadenas carbonadas. La designación de PGE1, PGE2 y PGE3, se refiere a la presencia de mayor o menor numero de enlaces dobles en la cadena lateral alifática. Las PG2s son las más abundantes en la naturaleza. Fuente Natural Se ha establecido que la fracción lipídica del semen, proveniente de las glándulas prostáticas de las ovejas, contiene pequeñas cantidades de prostaglandinas. Hoy se sabe que en casi todos los tejidos animales hay prostaglandinas , con diversas funciones reguladoras. PROSTAGLANDINAS Función Biológica Relajan los músculos bronquiales, y otras los contraen. Algunas estimulan las contracciones uterinas. La PGE1 dilata los vasos sanguíneos y baja la presión sanguínea; inhibe la agregación de plaquetas y promete como fármaco para reducir la coagulación sanguínea. Aplicaciones Inducir el parto o el aborto (PGE2 o PGF2, con o sin mifepristona, un antagonista de la progesterona). Evitar el cierre del ductus arteriosus patente en los recién nacidos con particulares defectos cardíacos cianóticos (PGE1). Prevenir y tratar úlceras pépticas (PGE) Como vasodilatador en el fenómeno de Raynaud grave o la isquemia de una extremidad. En la hipertensión pulmonar. En el tratamiento del glaucoma (como en la solución oftálmica bimatoprost, una prostamida sintética análoga con actividad hipotensora ocular). TERPENOS Estructura La propiedad estructural que distingue a los terpenos de otros productos naturales es la unidad de isopreno, los terpenos son ensambles repetitivos de unidades de isopreno, unidas cabeza con cola. En ocasiones, hay uniones de unidades de isopreno cola cola, en especial en los terpenos superiores. Fuente Natural Los de bajo peso molecular se encuentran sobre todo como componentes de los aceites esenciales, los que se obtienen de las flores, hojas o frutos, mediante destilación con agua. Los de peso molecular medio o alto, constituyen el esqueleto de los esteroides, los carotenoides y el caucho. TERPENOS CITRAL Funcion Biológica Dan coloración a los órganos vegetales y participan en la síntesis de las vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria. Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxígeno, como oxígeno singlete, y radicales hidroxilo, peróxido y superóxido. Aplicaciones Los terpenos son buenos disolventes para flujos de rosina, huellas digitales, grasas pesadas de petróleo y aceites. Pueden ser usados como componentes en soluciones de agentes de limpieza semiacuosos o por sí mismos. Pueden ser usados con sistemas de inmersión y ultrasónicos, y suelen trabajar bien a temperatura ambiente. GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS Estructura Las grasas y los aceites son mezclas naturales de triglicéridos. Se distinguen en que las grasas son sólidas a temperatura ambiente, mientras que los aceites son líquidos. Esta diferencia se pasa por alto, y a todos se les llama grasas. Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Fuente Natural Los ácidos grasos existen en la naturaleza en formas distintas a los triesteres del glicerilo. La anandamida es la amida del acido araquidónico, fue aislada del cerebro de cerdos, esta se une a un receptor activo del THC, y de esta manera interviene en la moderación del dolor. Una gran proporción de los ácidos grasos utilizados por el hombre se obtiene de la dieta. Diversos lípidos animales y vegetales son ingeridos, hidrolizados, al menos parcialmente por enzimas digestivos GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS Funcion Biológica Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis. Son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células Son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.. Aplicaciones Los estudios demuestran que los AGEs (ácidos grasos esenciales) son eficaces en el manejo de numerosas enfermedades crónicas. Las aplicaciones de los AGEs incluyen: alcoholismo, cáncer de pecho, enfermedades cardiovasculares, fortalecimiento del sistema inmune, erradicación de la infección por levaduras, alivio de los síntomas del síndrome premenstrual, enfermedades inflamatorias (artritis reumatoide) y manejo del sobrepeso. BIBLIOGRAFÍA LIBROS: • CAREY, Francis. Química Orgánica. 2006. 6ª Edición. Mc Graw-Hill. Pags: 1083, 1084, 1092, 1093, 1096, 1097, 1190, 1191. PAGINAS WEB: • http://www.humintech.com/pdf/imagebrochure.02.034.pdf • http://profesionseg.blogspot.com/2007/09/usos-acidos-organicos-el-cido-naftnico.html • http://translate.google.com.ec/translate?hl=es&langpair=en|es&u=http://en.wikipedia. org/wiki/Naphthenic_acid • http://es.scribd.com/doc/378571/Acidos-nucleicos • http://www.prostaglandina.com/usos_farmacolgicos_de_las_prostaglandinas • http://es.scribd.com/doc/7350874/TERPENOS • http://www.cleantool.org/es/teilereinigung_reiniger_reiniger_14.php • http://www.casapia.com/Paginacast/Paginas/Paginasdemenus/MenudeInformaciones /ComplementosNutricionales/AcidosGrasosEsenciales.htm