Tema 4. Formulación y nomenclatura de los hidrocarburos.

Tema 4. Formulación y nomenclatura de
los hidrocarburos.
Pre-conocimiento
La gasolina por las nubes
En 2011 el precio de
la gasolina alcanzó en
España
su
máximo
histórico
debido
al
encarecimiento
del
petróleo y al aumento de
la presión fiscal.
E.Bonet. www.irreverendos.com Licencia Creative C.
La crisis abierta en
países del norte
África
obligaron
Gobierno de España
establecer un plan
los
de
al
a
de
ahorro energético . Unas de las
medidas tomadas en esa línea fue
reducir temporalmente la velocidad
máxima en las autovías y autopistas a
110 km por hora .
Los carburantes están gravados por
dos tipos de impuestos: el Impuesto
de Valor Añadido
(IVA) como
cualquier producto de consumo, y el
Impuesto de Hidrocarburos .
Casi la mitad de lo que pagamos
cuando echamos gasolina a nuestro
vehículo son impuestos que van a parar a las arcas del Estado. Pero no
nos podemos quejar, ya que en la mayoría de los paises de la Unión
Europea la gasolina es más cara porque l os impuestos son mayores
aún que en España.
¿A qué te suena la palabra hidrocarburo ? Seguro que contestas que a hidrógeno (por
“hidro”) y a carbono (por “carburo”). Pues no vas desencaminado, ya que llamamos
hidrocarburos a los compuestos químicos que están formados exclusivamente de carbono
e hidrógeno. Como sabes, su fuente principal de obtención es el petróleo.
Pero, ¿cómo se unen los átomos de carbono e hidrógeno en los hidrocarburos? Un átomo
de carbono, como ya sabes, tiene cuatro electrones en su último nivel y necesita cuatro
electrones más para ser estable como el gas noble neón; y un átomo de hidrógeno
necesita un electrón adicional para tener dos, como el gas noble helio. Por tanto, si los
dos átomos necesitan electrones, sólo los pueden conseguir compartiendo los que ya
tienen. Por eso en los hidrocarburos, los átomos de C e H se unen entre sí mediante
enlaces covalentes, formando cuatro enlaces cada átomo de carbono, y uno, cada átomo
de hidrógeno.
Los átomos de C se unen entre sí formando cadenas abiertas o cerradas mediante enlaces
sencillos, dobles o triples, según compartan uno, dos o tres pares de electrones. Los
átomos de H se unen a los átomos de C mediante un enlace sencillo, es decir,
compartiendo un sólo par de electrones. Según esto, podemos clasificar a los
hidrocarburos en:
Alcanos . Sólo presentan enlaces sencillos C-C.
Alquenos . Presentan por lo menos un doble enlace C=C.
Alquinos . Presentan por lo menos un triple enlace C ≡ C.
Enlace sencillo C-C
Doble enlace C-C
Triple enlace C-C
Importante
En los compuestos orgánicos, cada átomo de carbono forma cuatro enlaces y
cada átomo de hidrógeno uno.
Cada enlace, que se representa con una barra, está formado por un par de
electrones compartidos.
Las fórmulas de las moléculas orgánicas se pueden escribir indicando todos los enlaces
que se forman (fórmula desarrollada), o indicando sólo los enlaces entre los átomos de
carbono (fórmulas semidesarrolladas). En este caso, los hidrógenos unidos a cada átomo
de carbono se colocan a continuación del C utilizando subindices (2, 3 ó 4) para indicar su
número. Cuando se utilizan las fórmulas semidesarrolladas, para simplificar, no suelen
escribirse tampoco las barras de los enlaces C-C. Lo vas a entender mejor con un ejemplo:
Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada
metano
CH 3 -CH 3
Etano
equivalente a:
CH 3 CH 3
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Indica el número de átomos de hidrógeno que se unen a los distintos carbonos
teniendo en cuenta que las barras representan a enlaces C-C:
Hidrocarburo
Número de átomos de hidrógeno
C1 =
; C2 =
C3 =
; C4 =
C1 =
; C2 =
C3 =
; C4 =
C3 =
; C4 =
Enviar
En este tema y en el siguiente vas a aprender a formular y a nombrar los distintos tipos
de compuestos orgánicos: hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos,
alcoholes, fenoles, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos orgánicos, ésteres, aminas, amidas,
nitrilos y nitroderivados. No te asustes, que ya verás que es más fácil que la formulación
de compuestos inorgánicos que acabas de estudiar.
1. Alcanos
Curiosidad
¿Has olido alguna vez el butano?
Me parece que no. El
butano y el gas natural
no huelen a nada, son
inodoros . Entonces, ¿a
qué has olido tú?
Sabes que el gas butano es
combustible. Es decir, se
combina con el oxígeno del
aire
produciendo
otros
compuestos
químicos
(dióxido de carbono y agua)
y energía. Esta energía la
usamos en los hogares
fundamentalmente
para
cocinar, para calentar el
agua con la que nos
duchamos
y
en
la
calefacción de la casa.
Restos de la escuela después de la explosión. D.P.
Cuando utilizamos el gas
butano o el gas natural
debemos tomar una serie de
precauciones: las gomas y
la
instalación
deben
revisarse
periódicamente,
las cocinas tienen que tener
Butano Flickr Coquí CC
Etanotiol Wikipedia
un sistema de escape de
gases, etc; porque si se
produce una acumulación del mismo debido a un escape, una simple chispa
eléctrica, como la producida en la activación de un electrodoméstico o por
causa de la electricidad estática que se genera con el roce de la ropa, puede
producir una explosión.
Eso ocurrió el 18 de marzo de 1937 en un colegio de New London, Texas. Una
fuga de gas natural, que no pudo ser detectada, se acumuló en el sótano del
edificio y explotó cuando un profesor conectó una lijadora eléctrica. Murieron
295 alumnos y profesores en la que ha sido la peor catástrofe que ha
tenido lugar en un edificio escolar en EEUU .
A las pocas semanas de la explosión, era obligatorio en Texas añadir al gas
natural tioles ( mercaptanos ) para reducir los daños de futuras fugas. Los
tioles son unos compuestos orgánicos que contienen azufre y que huelen muy
mal. La práctica se extendió rápidamente por todo el mundo.
Por eso al gas butano se le añade etanotiol (CH 3 CH 2 SH), para que si hay
un pequeño escape podamos detectarlo gracias a su olor desagradable.
El gas butano comercial y el gas natural están formados por una mezcla de alcanos ligeros
(de pocos átomos de C) que se obtienen por destilación del petróleo.
Como ya hemos visto, los alcanos son compuestos formados por C e H, es decir,
hidrocarburos en los que los átomos de carbono se unen entre sí por enlaces sencillos.
Los alcanos pueden ser lineales, ramificados o cíclicos:
Alcanos lineales . Los átomos de carbono se unen cada uno a dos átomos de
carbono excepto los carbonos de los extremos que sólo se unen a un carbono.
Alcanos ramificados . Por lo menos un átomo de carbono se une a otros 3 o 4
átomos de carbono.
Alcanos cíclicos o cicloalcanos . Los átomos de carbono forman una cadena
cerrada, o anillo, en la que todos los átomos de C se unen a otros dos.
Con unos ejemplos lo entenderás mejor:
Tipo de alcano
Fórmula semidesarrollada
Lineal
Ramificado
Cíclico
Escribe un alcano lineal, un alcano ramificado y otro cíclico, diferentes a los
del ejemplo anterior.
1.1. Alcanos lineales y cicloalcanos
Curiosidad
¿Sabes que una vaca contamina más que un coche?
El
alcano más sencillo , de
fórmula CH 4 , es el metano . Su
nombre
proviene
del
griego
"methy" que significa "vino".
El
metano se forma de manera
natural
en
los
procesos
de
descomposición y putrefacción que
se producen en los residuos
orgánicos, en los arrozales y en los
pantanos; se encuentra en el gas
natural (hasta un 97%) y en el gas
grisú en las minas de carbón, y se
forma en los procesos de digestión
del ganado. Es un potente gas de
efecto invernadero , es decir,
contribuye al calentamiento global
de la tierra.
Dominio Público
Como sabes, la temperatura media
del planeta es de unos 15ºC gracias
a los gases de la atmósfera (vapor
de agua, dióxido de carbono,
metano, etc) que no dejan salir
toda la radiación que se refleja en
Metano
la tierra cuando el sol la ilumina;
pero la acción del hombre, sobre
todo debido a la utilización de los combustibles fósiles, está haciendo que
aumente la cantidad de estos gases de efecto invernadero, lo que provoca que
aumente temperatura de la tierra y se produzca un cambio climático .
Aunque en la atmósfera hay menos metano que dióxido de carbono, una
cantidad de metano contribuye 24 veces más que esa misma cantidad de
dioxido de carbono al calentamiento global, y por tanto, tenemos que
disminuir las emisiones de metano a la atmósfera de alguna manera. El 17%
del metano emitido proviene de la digestión de las vacas ; a través de
sus excrementos, ventosidades y eructos una vaca contamina cuatro veces
más que un automóvil.
Por eso un grupo de científicos britanicos quieren cambiar su dieta: los
granjeros podrían ayudar a combatir el cambio climático cultivando
variedades para el forraje que tengan mayores niveles de azúcar como el
llamado trebol blanco. Otra idea para disminuir la emisión de metano es
aumentar la longevidad vacuna ya que así se puede producir la misma
cantidad de leche con menor número de animales. Se estudia incluso la
posibilidad de modificar sus genes en un futuro, mediante ingeniería genética,
para crear vacas que emitan menos metano.
Como acabamos de ver en la curiosidad el metano es el hidrocarburo más sencillo. Sus
moléculas están formadas por la unión de un átomo de C a cuatro átomos de H.
Los cuatro alcanos lineales más sencillos se llaman metano , etano , propano y
butano . Si te das cuenta, todos terminan en -ano . A los demás alcanos lineales los
nombramos añadiendo la terminación -ano a un prefijo que indica el número de átomos
de C: penta- (5), hexa- (6), hepta- (7), octa- (8), nona- (9), deca- (10), etc.
La letra -a final de los prefijos se suprime al añadir la terminación -ano .
Importante
El nombre de los alcanos lineales de más de 4 átomos de carbono se obtiene
añadiendo la terminación -ano a un prefijo que indica el número de átomos
de carbono (al que se le suprime la -a final):
En la tabla siguiente se indican los nombres y las fórmulas de los veinte primeros alcanos
lineales:
nº Nombre
C
Fórmula
nº
C
Nombre
Fórmula
1
Met ano
CH 4
11
Undec ano
CH 3 [CH 2 ] 9 CH 3
2
Et ano
CH 3 CH 3
12
Dodec ano
CH 3 [CH 2 ] 10 CH 3
3
Prop ano
CH 3 CH 2 CH 3
13
Tridec ano
CH 3 [CH 2 ] 11 CH 3
4
But ano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 14 Tetradec ano CH 3 [CH 2 ] 12 CH 3
5
Pent ano CH 3 [CH 2 ] 3 CH 3
15 Pentadec ano CH 3 [CH 2 ] 13 CH 3
6
Hex ano CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3
16 Hexadec ano CH 3 [CH 2 ] 14 CH 3
7
Hept ano CH 3 [CH 2 ] 5 CH 3
17 Heptadec ano CH 3 [CH 2 ] 15 CH 3
CH 3 [CH 2 ] 6 CH 3
8
Oct ano
9
Non ano CH 3 [CH 2 ] 7 CH 3
18
Octadec ano CH 3 [CH 2 ] 16 CH 3
19 Nonadec ano CH 3 [CH 2 ] 17 CH 3
10
Dec ano
CH 3 [CH 2 ] 8 CH 3
20
Icos ano
CH 3 [CH 2 ] 18 CH 3
Escribe las fórmulas desarrolladas y semidesarrollas del etano y del pentano.
Los cicloalcanos son hidrocarburos que sólo presentan enlaces sencillos, en los que la
cadena de carbono se cierra formando uno o varios ciclos.
Los más sencillos son los que forman un sólo ciclo y se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo- al nombre del hidrocarburo lineal que tiene el mismo número de átomos de
carbono.
Para que lo entiendas mejor, vamos a escribir algunos ejemplos:
Nombre
Fórmula semidesarrollada
Fórmula
simplificada
Nombre
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclobutano
Ciclohexano
Fórmula semid
Como ves, podemos utilizar también una forma simplificada para representar a los
cicloalcanos . Consiste en dibujar un polígono con tantos lados como átomos de carbono
tenga el cicloalcano. Cada lado del polígono representa a un enlace y cada vértice a un
átomo de C y se omiten los átomos de H.
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa los espacios en blanco:
El
El
es un alcano lineal de siete átomos de carbono.
alcano
cíclico
de
9
átomos
de
carbono
se
.
En una molécula de ciclodecano hay
átomos de hidrógeno.
Enviar
átomos de carbono y
llama
1.2. Alcanos y cicloalcanos ramificados
Pre-conocimiento
En la cocina de
tu casa hay
metilpropano
El metilpropano es
el
alcano
ramificado
más
sencillo
posible.
Metilpropano
Probablemente
lo
tienes
guardado,
trabajando para tí, en la cocina de tu casa.
¿Sabes donde? El metilpropano, cuyo código
técnico es R600a se utiliza como refrigerante
Flickr. Makoworks . Lic C
en más de 300 millones de frigoríficos en todo el
mundo, en sustitución de los clorofluorocarbonos,
los conocidos CFCs, cuyo uso se prohibió en 1995 por ser los principales
causantes del agujero en la capa de ozono.
Para que un frigorífico enfríe los alimentos se producen dos cambios de
estado: la condensación y la evaporación del refrigerante .
El circuito que hay dentro del frigorífico es el evaporador; en él, el
refrigerante pasa de líquido a gas absorbiendo calor, por eso el interior del
frigorífico se enfría. En la parte posterior del frigorífico hay otro circuito
llamado condensador. El refrigerante llega al condensador en estado gaseoso,
se enfría (cediendo calor) y pasa a estado líquido para que el ciclo pueda
comenzar de nuevo.
En este apartado vas a aprender a nombrar y a formular compuestos como el
metilpropano.
A los alcanos ramificados los podemos comparar con un árbol: en ellos vamos a distinguir
un "tronco" formado por una cadena de carbonos o cadena principal , de la que salen
una serie de "ramas" que se llaman radicales o cadenas secundarias.
Para nombrar un alcano ramificado tenemos que establecer primero cuál es la
cadena principal. Será aquella que esté formada por el mayor número posible
de átomos de carbono . En los siguientes ejemplos se muestra la cadena principal
y los radicales de un compuesto:
Vamos a marcar de azul la
Esta sería la cadena principal
Esta cadena princ
cadena principal y de amarillo los CORRECTA ya que tiene el mayor INCORRECTA
radicales.
número posible de átomos de
5 átomos de carb
carbono (6).
Los radicales que se unen a la cadena principal se obtienen por perdida
de un átomo de hidrógeno en un alcano y se nombran cambiando la
terminación -ano del alcano correspondiente, por la terminación -ilo . A estos
radicales se denominan radicales alquílicos .
Vamos a ver unos ejemplos para que lo entiendas mejor:
Alcano
→
Radical
CH 4
-CH 3
met ano
met ilo
CH 3 CH 3
-CH 2 CH 3
et ano
et ilo
CH 3 CH 2 CH 3
-CH 2 CH 2 CH 3
prop ano
prop ilo
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
but ano
but ilo
CH 3 [CH 2 ] 3 CH 3
-CH 2 [CH 2 ] 3 CH 3
pent ano
pent ilo
La cadena principal de un alcano ramificado es aquella que tenga
el mayor número de átomos de carbono .
A las ramas secundarias las denominamos radicales y se
nombran cambiando la terminación -ano del alcano de igual
número de átomos de carbono, por la terminación -ilo .
Para poder indicar la posición de los radicales , numeramos los carbonos de
la cadena principal empezando por el extremo que esté más cerca de un radical. A
esos números los denominamos localizadores .
Si al numerar por los dos extremos, al primer radical le corresponde el
mismo localizador , numeramos la cadena principal de manera que la
combinación de localizadores de todos los radicales sea la más baja
posible.
Si la combinación de localizadores es la misma por los dos extremos,
numeramos la cadena de manera que le corresponda el localizador más bajo al
radical que esté primero en el orden alfabético .
Lo CORRECTO es numerar la
cadena principal de izquierda
Esta numeración sería
INCORRECTA porque el primer
a derecha porque así nos
encontramos antes con el primer
radical se une a la cadena principal
en el carbono 3.
radical (en el carbono 2). Los
radicales están localizados
en el carbono 2 y en el carbono 4.
¿Cómo nombramos a un alcano ramificado?
1. Establecemos la cadena principa l.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal con localizadores .
3. Nombramos los radicales (suprimiendo la -o final) precedidos
por su localizador y ordenados por orden alfabético . El
localizador va separado por un guión del nombre del radical. Si existen
varios radicales iguales utilizamos los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Estos
prefijos no se tienen en cuenta para establecer el orden alfabético.
Cuando hay que indicar varios localizadores seguidos se separan por
comas.
4. A continuación del nombre de los radicales, sin dejar ningún espacio
en blanco, se escribe el nombre del alcano que tiene el mismo
número de carbono que la cadena principal .
¿Te atreves a nombrar el compuesto que hemos estado utilizando en la
explicación?
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa los nombres de los siguientes compuestos:
Metil
3-
hexano
butano
-Trimetilheptano
3-Etil-2,3-
Enviar
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Nombra los siguientes alcanos:
Enviar
Importante
¿Cómo formulamos a un alcano ramificado?
1. Dibuja la cadena principal (tantos carbonos como indique el nombre del
alcano) y numérala.
2. Sitúa a los radicales en la posición indicada por los localizadores.
3. Coloca los hidrógenos necesarios.
Aquí tienes un
ejemplo
para que lo comprendas mejor.
Formula los siguientes alcanos:
1.
3-Etil-4-metilheptano
2.
2,3,4-Trimetilhexano
3.
4-Etil-3-metiloctano
Los cicloalcanos ramificados se nombran colocando delante del nombre
del cicloalcano, los radicales con sus localizadores correspondientes.
Si sólo hay un radical , en general, no hace falta indicar el localizador , ya
que todos los carbonos de los cicloalcanos sencillos son equivalentes.
Si hay más de un radical , numeramos los carbonos del cicloalcano de manera
que los localizadores de los radicales formen la combinación más baja
posible . Vamos a ver algunos ejemplos:
Metilciclopropano
Etilciclobutano
Escribe la fórmula de los siguientes cicloalcanos:
1.
1,2-Dimetilciclobutano
2.
1-Etil-2metilciclopentano
3.
1-Metil-3-propilciclohexano
1,2-Dimetilciclopentano
2. Alquenos
Curiosidad
¿Por qué una manzana podrida pudre
todas las del cesto?
Seguro que te has dado
cuenta de que una
manzana
podrida
contagia a las que están
en contacto con ella: la
culpa de esto la tiene
el eteno .
Flickr. Ervega . Lic. CC
Molécula de eteno
El eteno es un gas
producido de forma
natural por las frutas
durante la maduración . Estimula los cambios de color de la piel o de la
cáscara, produce ablandamiento y mejoras en el sabor.
Cuando se conocieron estas propiedades del eteno, se comenzó a utilizar
para madurar artificialmente la fruta recolectada con anticipación con un
grado mínimo de madurez, al llegar a su destino. Así se evitan las perdidas
por podredumbre y se consigue un producto más homogéneo.
Si el eteno liberado por una fruta madura se acumula en las cercanias de
otras no maduras desencadena rápidamente su maduración y se acelera su
deterioro. Por eso debemos sacar las manzanas podridas del cesto.
En este apartado vas a aprender a formular y a nombrar a los alquenos. Estos compuestos
se diferencian de los alcanos en que presentan, por lo menos, un doble enlace C=C .
Para nombrar un alqueno añadimos la terminación -eno al prefijo que indica el
número de átomos de carbono. Si es necesario indicamos la posición del primer
carbono del doble enlace con un localizador que se escribe entre guiones, antes de
la terminación -eno .
A continuación se indican los nombres de algunos alquenos lineales:
1
Fórmula
Nombre
CH 2 =CH 2
Eteno
CH 2 =
CH-
2
3
CH 3
Propeno
3
1
1
CH 3 -
2
CH=
CH 3 -
2
CH=
CH 2 =
2
CH-
3
3
1
CH 2
CH-
CH 3
4
CH 2 -
4
CH 3
But-2-eno
But-1-eno
Si te has fijado, sólo hay un propeno (el doble enlace después del carbono 1); por eso no
se tiene que indicar el localizador (no hace falta).
Un hidrocarburo puede contener más de un doble enlace . Para nombrarlo
utilizamos las terminaciones - dieno (2 dobles enlaces); trieno (3 dobles
enlaces; tetraeno (4 dobles enlaces); etc. En estos casos el prefijo que indica el
número de átomos de carbono no pierde su -a final. Los localizadores del doble
enlace si indican delante de las terminaciones anteriores separados por comas.
Veamos algunos ejemplos:
Fórmula
CH 2 =
1
CH-
2
3
Nombre
CH=
CH 2
4
CH 2 = 2 CHCH 2 - 4 CH= 5 CH- 6 CH 3
Buta-1,3-dieno
1
3
1
CH 2 =
5
CH- 3 CH=
CH= 6 CH 3
2
4
CH-
Importante
¿Cómo se nombra un alqueno lineal?
Hexa-1,4-dieno
Hexa-1,3,5trieno
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
CH 3 -CH=CH 2 -CH 2 -CH 3
-2-eno
CH 2 =C=CH-CH 3
Buta-1,2-
CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2
Penta-
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CHCH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3 -CH 2 =CH 2 CH 2 =CH 2 CH 3 -CH 2 =CH 2 CH 2 -CH 3
Enviar
Importante
-dieno
-4-eno
1. Escribe tantos carbonos como indique el nombre del alqueno y numéralos.
2. Coloca los dobles enlaces en los carbonos correspondientes.
3. Completa el número de hidrógenos teniendo en cuenta que de cada
átomo de C salen 4 enlaces.
Vamos a ver un
ejemplo .
Formula los siguientes compuestos:
1.
Hex-1-eno
2.
Hept-2-eno
3.
Oct-3-eno
4.
Hexa-1,3-dieno
5.
Undeca-2,6,8-trieno
2.1. Alquenos ramificados y cíclicos
Curiosidad
¿Sabes de qué estan hechos
los plásticos?
Las moléculas que presentan dobles y
triples enlaces entre carbonos se pueden
unir entre sí en determinadas condiciones,
como se unen los eslabones de una
cadena, para formar moléculas muy largas
denominadas polímeros .
Botes de plástico
Por ejemplo, las moléculas de eteno se unen unas a otras formando un
polímero denominado polietileno . Uno de los dos enlaces del enlace doble
de cada molécula se rompe, lo que hace posible que las moléculas se unan
entre sí formando grandes moléculas de polietileno, cuya masa molecular
oscila generalmene entre 200000 y 500000, pero puede ser mucho mayor.
El polietileno es el polímero más simple y se representa por -(CH 2 -CH 2 ) n . Es el plástico más popular y el más barato , con él se hacen bolsas,
botes, juguetes, aislante para cables eléctricos, plástico para invernaderos,
tuberías y hasta chalecos a prueba de balas.
A la hora de nombrar un alqueno ramificado hay que tener en cuenta lo siguiente:
La cadena
principal
será la más
larga entre
las que
contienen
al doble
enlace .
El doble
enlace tiene
preferencia a
la hora de
numerar la
cadena
principal. Es
decir, la
cadena se
numera de
manera que al
carbono
donde
comienza el
doble enlace
le
corresponda
el
localizador
más bajo
posible.
Se nombran
los radicales
con sus
localizadores
en orden
alfabético
seguido del
prefijo que
indica el
número de
átomos de C
(sin la -a
final), a
continuación
el
localizador
del doble
enlace y la
terminación
-eno .
Importante
¿Cómo se nombra a un alqueno ramificado?
Establecemos como cadena principal, la más larga que contenga al
doble enlace.
Numeramos la cadena principal de manera que al carbono donde
empieza el doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.
Escribimos: los radicales con sus localizadores y en orden alfabético
separados por guiones; sin guiones ni espacios en blanco, el prefijo
que se corresponde con el número de carbonos de la cadena principal,
terminado en -a si hay más de un doble enlace; los localizadores de
los dobles enlaces (si son necesarios); y la terminación -eno, -dieno,
-trieno, etc, dependiendo del número de dobles enlaces.
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa el nombre de los siguientes alquenos:
2,3-
-1-eno
-4-metilpent-2-eno
2-Etilbuta-
3-
-2-eno
Enviar
Importante
¿Cómo se formula un alqueno ramificado?
1. Indica la cadena principal escribiendo tantos carbonos como indique el
nombre del alqueno. Numera la cadena principal.
2. Coloca los dobles
correspondientes.
enlaces
y
los
radicales
en
los
carbonos
3. Completa el número de hidrógenos teniendo en cuenta que de cada
átomo de C salen 4 enlaces.
Vamos a ver un
ejemplo .
Formula los siguientes compuestos:
1.
Metilpropeno
2.
3-Etil-4-metilhex-2-eno
Un alqueno cíclico se nombra igual que un alqueno lineal anteponiendo el prefijo
ciclo- al nombre del alqueno. Tienes que tener en cuenta además lo siguiente:
La posición del doble enlace se indica sólo cuando sea necesario . Por
ejemplo, en el cicloeteno no es necesario indicar la posición del doble enlace
porque sólo hay una posibilidad (el doble enlace siempre ira en el carbono 1).
Si existen sustituyentes en el cicloalqueno, los localizadores 1 y 2 se asignan
a los dos carbonos del doble enlace de forma que a los radicales les
correspondan la combinación de localizadores más baja posible .
2,4-Dimetilciclobuteno
1,3-Dimetilciclobuteno
INCORRECTO
CORRECTO
Importante
¿Cómo se nombra un alqueno cíclico?
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
penteno
Ciclobuta-
1,3-Dimetil
-dieno
ciclobuteno
2-Metil
Enviar
Formula los siguientes compuestos:
1.
Ciclohexeno
2.
3-Metilciclohexeno
3.
4-Etil-3-metilciclopenteno
4.
1,2,3,4-Tetrametilciclobuteno
-1,3-dieno
3. Alquinos
Curiosidad
El nombre del alquino más sencillo termina en -eno
El alquino más
sencillo es el
etino que se
conoce también
por su nombre
tradicional:
acetileno .
El acetileno fue
el
primer
compuesto
orgánico
Szabó Emőke . Wikimedia Common
obtenido
artificialmente
en un laboratorio. Berthelot lo sintetizó en el año
1860 sometiendo una mezcla de carbono e
hidrógeno a las altas temperaturas de un arco
eléctrico.
Dominio Público
Cuando se quema en presencia de oxígeno produce una llama de elevada
temperatura (hasta 3000ºC) por lo que se utiliza en equipos de
soldadura .
También se utiliza, por la luminosidad de la llama que se produce en su
combustión, en lámparas de minería y de espeleología llamadas
lámparas de carburo . En estas se produce la reacción química entre el
carburo de calcio (CaC 2 ) y el agua que se encuentran en compartimentos
separados. Al gotear el agua sobre el carburo de calcio se produce acetileno:
CaC
2
+H
2
O → CH≡CH + CaO
El acetileno se quema al salir por una boquilla y se obtiene una llama muy
luminosa de luz blanca.
Los alquinos son hidrocarburos que presentan, por lo menos, un triple
enlace . Se nombran igual que los alquenos pero utilizando la terminación -ino de
alqu ino . Vamos a ver algunos ejemplos:
Fórmula
Nombre
CH≡CH
1
CH≡
2
C−
3
etino
CH 3
propino
CH−
3
CH≡
1
2
C−
CH 3 −
1
2
C≡
2
3
CH 3
1
CH 2 −
C≡
3
C −
4
CH 3
but-1-ino
4
CH 3
but-2-ino
Como ocurre con el propeno, sólo hay un propino y, por tanto, no hace falta indicar la
posición del C donde comienza (el carbono 1).
Si en un compuesto hay más de un triple enlace utilizaremos para nombrarlo
las terminaciones -diino (2 triples enlaces), -triino (3 triples enlaces,
-tetraíno (4 triples enlaces), etc.
Fórmula
CH≡
1
1
2
C−
1
CH≡
2
C−
3
C ≡
1
CH≡
2
C−
3
C H2−
CH≡
1
2
C−
CH≡
2
3
C−
4
CH ≡
3
C −
4
5
CH
4
CH 2 −
6
CH 3
C −
6
CH 3
C ≡
5
C H2−
4
C H2−
C ≡
4
C −
3
5
5
C ≡
C ≡
6
6
CH
CH
Si te fijas, para el butadiino sólo hay una posibilidad ya que no puede haber dos triples
enlaces consecutivos porque un átomo de C sólo puede formar 4 enlaces (-C≡C≡C-; el C
central formaría 6 enlaces).
Importante
Los alquinos son hidrocarburos que contienen por lo menos un triple
enlace.
Se nombran igual que los alquenos pero utilizando la terminación
-ino, diino, triino, etc.
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
CH≡C− C H 2 −CH 2 −CH 3
Hexa-
CH 3 −C≡ C −C ≡ C −CH 3
CH≡C− C H 2 −C ≡ CH
-diino
CH≡C− C H 2 −C ≡ C −C ≡ CH
-triino
CH 3 −C ≡C −C ≡ C− C ≡C −C ≡ CH
Enviar
Veamos algunos ejemplos de alquinos ramificados:
Fórmula
Nombre
Metilbutino
3,3-Dimetilpent-1-ino
4,4-Dimetilhex-2-ino
3-Etil-3-metilhexa-1,5-diino
Como ves, el Metilbutino no necesita localizadores ni para el radical metil ni para el triple
enlace porque sólo hay una posibilidad. Si el triple enlace va en el carbono 2, el radical
metil tendría que ir en el carbono 1 o 4 y entonces no sería un butino sino un pentino.
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa los nombres de los siguientes compuestos:
-Dimetil
3pen-1-ino
4-Metil-3-1-ino
2-Etil-3-1,4-
Enviar
-3-
-2-ino
Formula los siguientes compuestos:
1.
4-Metilpent-1-ino
2.
4-Etilhept-2-ino
3.
3-Metilhexa-1,4-diino
4.
3,3-Dimetilpent-1-ino
Para nombrar compuestos que contienen dobles y triples enlaces se citan
primero los dobles enlaces y luego los triples con sus localizadores
correspondientes.
La cadena principal se numera de modo que los localizadores de los dobles y
de los triples enlaces sean los más bajos posibles .
Pent-1-en-3-ino
Pen-4-en-2-ino
(localizadores en 1,3)
(localizadores en 2,4)
CORRECTO
INCORRECTO
3-Metilpent-3-en-1-ino
3-Metilpent-2-en-4-ino
(localizadores en 1,3)
(localizadores en 2,4)
CORRECTO
INCORRECTO
Si al numerar por la izquierda o por la derecha nos encontramos un doble
enlace y un triple enlace en la misma posición , se da preferencia al doble
enlace .
But-1-en-3-ino
But-3-en-1-ino
CORRECTO
INCORRECTO
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
3-
-3hex-1-en-4-
-1,2-4-ino
Hex-3-
-1,5-
-Etil-
-dimetil
-
-dien-ino
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4. Hidrocarburos aromáticos
Curiosidad
¿Sabes que abusar de las barbacoas no es bueno para tu
salud?
Los hidrocarburos aromáticos están
formados por el benceno, que es un
ciclohexatrieno
con
dobles
enlaces
alternos, y todos los hidrocarburos que
contengan anillos bencénicos.
Los
Molécula de benceno en 3D
KSChemActive Wikimedia CC
hidrocarburos
aromáticos
policíclicos PAH
(formados por la
unión de dos o más anillos de benceno)
fueron las primeras sustancias químicas
en ser reconocidas como causantes de
Primera sustancia cancerígena reconocida
cáncer . Se forman cuando la materia
orgánica (carbón, hidrocarburos, madera,
tabaco, carne, pescado, etc) se somete
a altas temperaturas durante un tiempo suficiente .
El benceno y los PAH se encuentran en el alquitrán que se forma al arder
los cigarrillos , en los gases de la combustión de hidrocarburos o
carbón (coches, aviones, centrales térmicas, incineradoras etc), en los
alimentos ahumados , en los asados a la parrilla o en la barbacoa , e
incluso en los alimentos fritos .
Así que ya sabes, no abuses ni de la barbacoa ni de los fritos ya que pueden
ser perjudiciales para tu salud.
Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y los hidrocarburos que contienen
anillos bencénicos . El benceno es un hexatrieno cíclico en el que los tres dobles
enlaces están alternados . Su molécula, por tanto, la podemos escribir de la siguiente
manera:
Mólecula de benceno
Pero esta representación no es del todo correcta, ya que el benceno se comporta como si
los tres pares de electrones que forman el enlace adicional en los dobles enlaces,
estuvieran compartidos por todos los átomos de carbono; es decir, como si los 6
electrones estuvieran deslocalizados por toda la estructura del benceno. Ese movimiento
de los electrones alrededor del anillo hace que el benceno sea más estable que los
alquenos y que presenten propiedades diferentes a estos. Por eso se suele representar
también de esta otra manera:
Otra forma de representar la molécula de benceno
Se conocen muchos hidrocarburos en los que se unen más de un anillo de benceno con el
número máximo posible de dobles enlaces en posiciones alternas, los tres más sencillos
son:
naftaleno
antraceno
fenantreno
Vamos a aprender a nombrar y a formular los derivados alquílicos del benceno ; es
decir, los hidrocarburos que se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del benceno
por radicales alquílicos (metilo, etilo, propilo, butilo, etc).
Si sustituimos sólo un hidrógeno por un radical, no hace falta indicar la
posición del radical con un localizador ya que todos los carbonos son equivalentes y
le asignaríamos siempre el localizador 1. El nombre del compuesto se forma de la
manera habitual anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno .
Veamos algunos ejemplos:
Metilbenceno (Tolueno)
Como ves en el ejemplo, se acepta también el nombre común de Tolueno para nombrar
el Metilbenceno.
Si sustituimos varios hidrógenos , se numeran los carbonos del benceno de
manera que a los localizadores de los radicales sean la combinación más baja
posible. Para nombrar el compuesto se indican los radicales con sus localizadores y
en orden alfabético y a continuación la palabra benceno.
1,2,3-Trimetilbenceno
1,5,6-Trimetilbenceno
(localizadores 1,2,3)
(localizadores 1,5,6)
CORRECTO
INCORRECTO
En el caso de los bencenos disustituidos podemos utilizar también los
terminos o - ( orto ), m - ( meta ) y p - ( para ) que indican que los dos
sustituyentes están en las posiciones (1,2-), (1,3-) o (1,4-) respectivamente.
1,2-Dimetilbenceno
1,3-Dimetilbenceno
1,4-Dimetilbenceno
o -Dimetilbenceno
m -Dimetilbenceno
p -Dimetilbenceno
Importante
¿Cómo se nombran los derivados alquílicos del benceno?
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa los nombres de los siguientes compuestos:
benceno
-Trimetilbenceno
1-Etil-4-
benceno
o también:
-Etilmetilbenceno
1,4-Dietil-2-
Enviar
5.
Derivados
halogenados
de
los
hidrocarburos
Pre-conocimiento
¿Conseguiremos recuperar la capa de ozono?
Seguro que has oido
hablar del agujero en
la capa de ozono . La
capa de ozono protege a
todos los seres vivos del
90% de la radiación
ultravioleta
dañina
que nos llega desde el
Sol
y
que
puede
provocarnos
quemaduras, cáncer o
cataratas.
Agujero en la capa de ozono en 1979 y en 2008. NASA
El ozono ( O 3 ) se
encuentra
en
la
estratosfera a unos 20
km de altura en la proporción de una molécula de ozono por cada 100.000
moléculas de aire.
En los años setenta del siglo pasado Paul J. Crutzen, Mario J. Molina y F.
Sherwood Rowland anunciaron que los clorofluorocarbonos (CFC)
utilizados en los aparatos de aire acondicionado, en los frigoríficos y como
propelentes en los sprays, podrían destruir la capa de ozono . Por este
descubrimiento recibieron el premio Nobel de Química en el año 1995.
En mayo de 1985 , científicos de la British Antartic Survey publicaron en
la revista Nature que los valores más bajos de la concentración de
ozono sobre la Antártida habían disminuido un 40% entre 1975 y 1984
durante la primavera austral.
Los CFC fueron introducidos por ingenieros de la General Motors en 1930
para sustituir a otros compuestos, que se utilizaban como refrigerantes,
porque son muy estables y no son tóxicos. Pero no tuvieron en cuenta que
las moléculas se los CFCs se rompen con la luz ultravioleta emitida por el
Sol.
Al incidir la luz ultravioleta sobre una molécula de CFC ésta se rompe y se
libera un átomo de cloro con un electrón libre (radical de cloro) que es muy
reactivo y se une a una molécula de ozono (O 3 ) rompiéndola. El radical de
cloro queda libre al final del proceso y puede seguir rompiendo moléculas de
ozono. Se estima que un sólo radical de cloro puede romper 30.000
moléculas de ozono.
protocolo
de
Montreal
de
1987 .
En
este
protocolo
se
estableció el año
1996 como fecha
límite
para
abandonar
la
fabricación
y
el
consumo
de
los
CFCs (2010 para los
países en vías de
desarrollo).
Destrucción del ozono por los CFCs.
J.A. Pérez Leal . Wikipedia
Los
científicos
anunciaron en 2011
que el del agujero de la capa de ozono sobre la Antártida se había reducido
a su menor tamaño en los últimos cinco años. Calculan que el agujero
podría sellarse en torno al año 2080 .
Parece que en relación a este tema, se han hecho las cosas bien: en menos
de 20 años se predijo lo que podría ocurrir, se comprobó que estaba
ocurriendo y se alcanzó un acuerdo internacional para prohibir el uso de los
compuestos que estaban destruyendo la capa de ozono.
En este apartado vas a aprender a formular derivados halogenados de los
hidrocarburos , es decir, compuestos que se obtienen cuando se sustituyen
hidrógenos de un hidrocarburo por átomos de fluor ( F ), cloro ( Cl ), bromo
( Br ) o yodo ( I ).
Los clorofluorocarbonos ( CFCs ) que, como hemos visto, son los responsables del
agujero en la capa de ozono son derivados halogenados de los hidrocarburos que
se obtienen al sustituir algunos o todos los hidrógenos de un hidrocarburo por
cloro y fluor .
Los halogenos (F, Cl, Br, I) tienen 7 electrones en su último nivel por lo que necesitan un
electrón más para ser estables como el gas noble que le sigue en su periódo. Para ello
comparte uno de estos 7 electrones con otro átomo que aportará también un electrón al
enlace covalente que se forma. Por tanto, cada átomo de F, Cl, Br o I forma un único
enlace covalente cuando se une a un átomo de C al sustituir a un átomo de H en un
hidrocarburo.
Los átomos de F, Cl, Br o I sustituidos se indican delante del nombre del
hidrocarburo utilizando los prefijos fluoro- , cloro- , bromo- , o yodo- con los
prefijos multiplicativos que indican su número ( di- , tri- , tetra- ,etc) y los
localizadores correspondientes si hacen falta. Si hay más de un halógeno en una
molécula se nombran por orden alfabético.
Vamos a empezar viendo algunos ejemplos de CFCs:
Ejemplos de CFCs
CCl 3 F
CCl 2 F 2
Triclorofluorometano
Diclorodifluorometano
CClF=CF 2
Clorotrifluoroeteno
CCl 2 F-CCl 2 F
1,1,2,2-Tetracloro-1,2-difluoroetano
Otros ejemplos de derivados halogenados de los hidrocarburos son:
Fórmula
Nombre
CHCl 3
Triclorometano
CH 3 -CHCl-CH 3
2-Cloropropano
CH 2 =CH-CH 2 Br
3-bromoprop-1-eno
CHI 2 -C≡C-CH 3
1,1-Diyodopropino
CHF=CH-CH=CH 2
1-Fluorobuta-1,3-dieno
1-Bromo-3-metilciclobuteno
Vamos a comentar algunas cosas de los ejemplos anteriores:
Como curiosidad decirte que el CHCl 3 se conoce con el nombre común de
cloroformo . Seguro que has visto alguna película donde lo han utilizado para
dormir a alguien.
En el CH 2 =CH-CH 2 Br hemos numerado los carbonos dándole preferencia al
doble enlace. Los halogenos se tratan como si fueran radicales (metilo, etilo,
etc). Los carbonos se numeran dando prioridad a los dobles y triples enlaces de
manera que a los radicales les correspondan los localizadores que formen la
combinación más baja posible.
Si te fijas en el último compuesto CHI 2 -C≡C-CH 3 entenderás mejor lo de
antes. Si numeramos los carbonos de izquierda a derecha los dos átomos de I van
en el carbono 1 y el doble enlace en el carbono 2. Si numeramos al revés, de
derecha a izquierda, el doble enlace sigue yendo en el carbono 2 pero los átomos de
yodo iran en el carbono 3. Como al doble enlace le corresponde el mismo localizador
de las dos maneras, elegimos aquella en la que el localizador del yodo sea más
pequeño. Además, al nombrar este compuesto no hemos indicado la posición del
triple enlace porque sólo hay una posibilidad. No puede ir en el carbono 1 porque
éste está unido a dos átomos de I.
Importante
¿Cómo se nombran los derivados halogenados de los hidrocarburos?
Los átomos de F, Cl, Br o I se tratan como si fueran radicales (metil,
etil, etc) a la hora de elegir la manera de númerar los carbonos de la
cadena principal o del ciclo.
Utilizaremos los prefijos fluoro- , bromo- , cloro- , o yodocon los localizadores (si hacen falta) y los prefijos multiplicadores (di-,
tri-, etc) delante del nombre del hidrocarburo correspondiente que se
nombrará como ya hemos visto según sea un alcano, alqueno, alquino,
etc.
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
4-
-1-
-2,2-
hexano
2-Yodo
eno
Fluoro
3-
1,2-
Enviar
Formula los siguientes compuestos:
1.
1,2-Dicloropropano
2.
Flurorotriclorometano
3.
o -Cloroetilbenceno
4.
1,2-Difluoropropeno
5.
4-Bromociclopenteno
-3-