quimica farmaceutica
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Química Farmacéutica. Olga
Melvin
8
QUIMICA FARMACEUTICA
GRUPO CHRISTIAM
Tema 1
N
N 17
N 17
OH
14 OH
8
13
15
3
HO
4 O
6
OH
5
15
7
3
HO
Morfina
6
4
O
5
O
O
Oxicodona
Naloxona
(5R, 6S, 9R, 13S, 14R)-7,8-dideshidro4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol
O
H3CO
[3,14-dihidroxi-4,5a-epoxi17-(2-propenil)morfinan-6-ona
N-alil-7,8-dihidro-14-hidroxinormorfinona
N
N
N
OH
OH
15
15
O
H3CO
O
O
HO
Oxicodona
Levorfanol
Naltrexona
N-alil-7,8-dihidro-14-hidroxinormorfinona
N
HO
O
3-Hidroxi-N-metilMorfinano
[17-(ciclopropil)-4,5a-epoxi3,14-dihidroximorfinan-6-ona
CH3
N3
2
1
4
10
11
CH3
9
5
6
CH3
8
7
HO
H3CO
Dextrometorfano
3-Metoxi-N-metilMorfinano
3´
2´
HO
Metazocina
CH3
2
8 1 N
3
7
9
CH3
6
4
5
CH3
1´
Metazocina
3,6,11-trimetil-2,6-metano1,2,3,4,5,6-Hexahidro-3-benzazocin-8-ol
2,5,9-trimetil-6,7-BenzoMorfan-2´-ol
O
N
4 CO2Et
CH3
Cl
N
4
OH
5
HO
CH3
Pentazocina
6,11-dimetil-3-(3-metil-2-buten-1-il)2,6-metano1,2,3,4,5,6-Hexahidro-3-benzazocin-8-ol
4
5
6
N
2
N1
4
3
Petidina
1-metil-4-fenilpiperidino4-carboxilato de etilo
2
1
O
N
Fentanilo
O
4
1N
CH3
3
2
1
6
Metadona
N
4,4-difenil-6-(dimetilamino)heptan-3-ona
N-fenil-N-[1-(2-feniletil)-4-piperidinil]
Loperamida
propanamida
4-(4-(4-clorofenil)-4-hidroxipiperidin-1-il)O
2,2-difenil-N,N-dimetilbutanamide
2O
1 3 4
Propoxifeno
N
Isómero Dextro (Analgésico)
Isómero Levo (Antitusivo)
Propionato de 4-dimetilamino-3-metil1,2-difenil-2-butilo
8
Química Farmacéutica. Olga
Tema 2
Br
Melvin
N
H
NH2
OH
Br
N
CH3
NH2
Br
Br
Ambroxol
Bromhexina
Trans 4-[[(2.amino-3,5-dibromofenil)
metil]amino]ciclohexanol
2-amino-3,5-dibromo-N-ciclohexilN-metilbencenometanamina
N
Tema 2
O
O
N
N
+
Na-O3S
N
N
N
Piramidón
Aminofenazona
1-fenil-2,3-dimetil-4-dimetilamino-5-isopirazolona
2-fenil-1,5-dimetil-4-dimetilamino-1H-pirazol-3-(2H)-ona
Antipirina o
Fenazona
1-fenil-2,3-dimetil-5-isopirazolona
2-fenil-1,5-dimetil-1H-pirazol-3-(2H)-ona
N
N
O
N
[2,3-dihidro-1,5-dimetil-3-oxo-2-f-1H-pirazol4-il)metilaminometilamino]metanosulfonato
sódico
O
S
O
O
9
N
4 3O
5 N
O
N 2
1
H2NO2S
N N
CF3
4-butil-1,2-difenilpirazolidino-3,5-diona
H3C
1,2-difenil-4-(2-fenilsulfinil)etil)
4-(5-p-tolil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il)
pirazolidino-3,5-diona
bencenosulfonamida
CO2H
H3CO
OH
4
N
Indometacina
O
Cl
Ácido 2-(1-(4-clorobenzoil)2-metil-5-metoxi-1H-indol-3-il)acético
N
3 N
H
N
S 2
O 1O
1,1-dióxido de 4-hidroxi-2-metil-N-(piridin-2il)-2Hbenzo[e][1,2]-tiazina-3-carboxamida
NC
OH
N
4
O
S
Tema 3
CO2H
5 N
COOH
Febuxostat (Adenuric )
ácido 2-(3-ciano-4-isobutoxifenil)1,3-tiazol-5-carboxílico
Probenecid
O
6
3
N2
N1
H
N
7
1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ol
6
5
1N
SO2N(C3H7)2
Ácido 4-(N,N-dipropilsulfamoil)benzoico
2
d
N
4
3
Pirimidina
4
3
N1
N
H2
Pirazol
(Pirazolo)
9
Química Farmacéutica. Olga
Melvin
10
Tema 6
O
O
1
O
NH
NH
5 6
2
4
S
NH
Cl 6
2
5
4 3
2
N
2
4
HN
1
1
6
N
N
O
N
H3C
5
4
3
O
H3C 4
O
O
N 2
H
NH
4
1
4
5
Piperazina
Pirrol
(Pirrolo)
6-(5-cloropirid-2-il)-5-(4-metilpiperazin-1-il)-carboniloxi-7-oxo-6,7-dihidro-5H-pirrolo[3,4-b]pirazina
9
5
5
2
3
N
CH3
6-cloro-2-(4-clorofenil)-N,N-dipropilimidazo[1,2-a]piridino-3-acetamida
H
N1
Na 2
b
N 3
6
Cl
O
5
1
N
imidazol
(imidazo)
Piridina
N
N
3
a
NH
5
O
O
5-etil-5-fenilpirimidin2,4,6(1H,3H,5H)-triona
O
3
4
N
NH
O
5-etil-5-(pentan-2-il)-2-tioxo2,3-dihidropirimidino-4,6(1H,5H)-diona
Cl
1
O
NH
O 3
5-etil-5-(pentan-2-il)pirimidino2,4,6(1H,3H,5H)-triona
N
NH
O
11
10
1
2
8
O1
3
O
N 2
CH3
2,5,5-trimetil-2,4-oxazolidinodiona
5
7
3
N
6
O
4
NH2
Carbamazepina
5H-dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
5,5-difenil-2,4-imidazolidinodiona
5H-dibenzo[b,f]azepino
(IMINOESTILBENO)
NH2
5
4N
6
Cl
H2N 3 N
N
1
Cl
2
Lamotrigina
6-(2,3-diclorofenil)-1,2-4triazina-3,4-diamina
10
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Tema 7
CH3
NHNH2
3
HO
2
HO
2
1 N(C2H5)2
CN
CO2H
HO
O
3
HO
11
NO2
1
ácido 2-hidrazino-3-(3,4-dihidroxifenil)2-metilpropanoico
CH3
1 N
2
CH3
1
N,N-dietil-2-ciano-3-(3,4-dihidroxi5-nitrofenil)prop-2-enamida
2
3
HN
Selegilina
Rasagilina
N,-dimetil-N-2-propinilbencenoetanamina
N-propargil-1-(R)aminoindano
N-propargil-1-(R)indanamina
Tema 8
6
5
4
7
S
8
10
7
S
8
10
2
N
9
5
6
3
SCH3
1
4
3O
2
9
1
1
2 N
3
C CH3
N
1
OH
4
N
N
6
4
1-(10-(3-(4-(2-hidroxietil)piperazin-1-il)propil)-10H-fenotiazina-2-il)etanona
2-acetil-10-(3-(4-(2-hidroxietil)piperazin-1-il)propil)-10H-fenotiazina
10-(2-(1-metilpiperidin-2-il)etil)-2-(metiltio)10H-fenotiazina
O
CH3
10
4
5
4
N
N
S
OH
6
5
3
2
9
7
8
CF3
1
Cl
4
N
3
2
1 OH
N
10
11 1
N
N
H
8
2
3
4
1N
11 1
N
9
5
8
7
6
2 1
5
S
7
Cl
2
4
6
3
8-cloro-11-(4-metilpiperazin-1-yl)-5H2-cloro-11-(4(2(2-hidroxietoxi)etil)piperazindibenzo[b,e][1,4]diazepina
1-il)dibenzo[b,f][1,4]tiazepina
O
NH
H
F
N
10
9
N
O
N
F
4 3
2
1
2
1
N
1
6
O
3
4
N
2
NH 3
5
Cl
Cl
F
1-(1-(4,4-bis(4-fluorofenil)butil)piperidin-4-il)1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ona
1-(1-(4-(4-fluorofenil)-4-oxobutil)-1,2,3,6tetrahidropiridin-4-il)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
4
N
1
N
O
5
6
4
3
2
N1 O
H
Aripiprazol
6-{3-[4-(2,3-diclorofenil)piperazin-1-il]propoxi}-3,4-dihidroquinolin-2(1H)-ona
11
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12
Tema 8
N
C2H5O2S
NH
H2N
O
OCH3
(S)-4-amino-N-((1-etilpirrolidin-2-il)metil)
-5-(etilsulfonil)-2-metoxibenzamida
Tema 9
N(C2H5)2
9
8
N
1 2
Cl 7
H
O
5
5
e
6
3
N4
6
CH3
O
4N
9
3
7
F
8
2
Na
1
Cl
7-cloro-1-(2-(dietilamino)etil)-5-(2-fluorofenil)1Hbenzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-ona
O
N
1 2
5 N
7
6
3
4
5-(1-ciclohexen-1-il)-7-cloro-1-metil1H-1,4-benzodiazepin-2(3H,5H)-ona
3
N2
N 1 Triazol
HN
(Triazolo)
5
2
H3C 1 N
10 11
N
9
1
N3
7
6
N
5
e
Cl
2
Nc
H3C 1 N
10 11
9
3
5d4
1
3
7
6
1
Nc
N5
(Imidazo)
5
Ha
N 2
b
N
4
8
Cl
4 Imidazol
HN
2
3
Ha
N 2
b
4
Cl 8
4
N
3
d
F
1,4-benzodiazepina
1,4-benzodiazepina
[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
8-cloro-6-(2-clorofenil)-1-metil-4H8-cloro-6-(2-fluorofenil)-1-metil[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepina
O
2
1 N
O
9
O
CH3
3
N
10 11 N
8
1 2
5
4
9
5 4
4
F 8
Cl 7
N
7 6
O
5 CH
3
8-fluoro-5-metil-6-oxo-5,6-dihidro-4Himidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-3-carboxilato de etilo
O
4
N
N
N
N
3
2
7
1 N8
Buspirona O
6 1
5
9 10 4
2
6
N
3
O
Clobazam
7-cloro-5-fenil-1-metil-1H1,5-benzodiazepin-2,4(3H,5H)-diona
3
8-[4-[4-(2-pirimidinil)-1-piperazinil]butil]-8-azaspiro[4,5]decano-7,9-diona
12