TEMA 1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LAS MOLÉCULAS

TEMA 1
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
DE
LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
CUESTIONES-2
Tema1-Cuestiones (2)
1. La carga formal de una de las siguientes estructuras es incorrecta ¿Cuál?
2. Una de las siguientes estructuras de Lewis es incorrecta ¿Cuál?
3. ¿Cuál de las siguientes estructuras no es estructura resonante de las otras tres?
4. ¿Cuál de los compuestos que se indican a continuación será el más ácido?
5. El ácido fluoroacético (pKa=2.59) es más ácido que el ácido metoxiacético (pKa=3.53)
porque:
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) El efecto inductivo electrón-atrayente del átomo de flúor es más potente que el del
grupo metoxilo (MeO) y estabiliza más a la base conjugada del ácido fluoroacético.
b) El efecto resonante electrón-dador del grupo metoxilo (MeO) estabiliza más a la base
conjugada del ácido metoxiacético.
c) El efecto inductivo del grupo metoxilo es electrón-dador y estabiliza la carga negativa
de la base conjugada.
d) Ninguna de las anteriores.
6. El 4-hidroxibenzaldehído (pKa=8) es más ácido que el 4-metoxifenol (pKa=10.2) porque:
OH
OH
H
O
4-Hidroxibenzaldehído (pK a=8)
H3CO
4-Metoxifenol (pK a=10.2)
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) La base conjugada del 4-metoxifenol deslocaliza mejor la carga negativa por
resonancia.
b) El efecto resonante del grupo formilo (CHO) en el 4-hidroxibenzaldehído es electróndador.
c) El efecto resonante del grupo formilo (CHO) en el 4-hidroxibenzaldehído es electrónatrayente y ayuda a deslocalizar la carga negativa de la base conjugada.
d) Ninguna de las anteriores.
7. El ácido malónico (pKa=2.83) es más ácido que el ácido acético porque:
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) La base conjugada del ácido malónico se estabiliza por resonancia de la carga
negativa con el grupo carboxilo (COOH).
b) La base conjugada del ácido acético se estabiliza por el efecto inductivo electróndador del grupo metilo.
c) La base conjugada del ácido acético se estabiliza por el efecto resonante electrónatrayente del grupo metilo.
d) La base conjugada del ácido malónico se estabiliza por formación de un enlace de
hidrógeno intramolecular.
8. El catión fenilamonio (pKa =4.63) es más ácido que el catión metilamonio (pKa =10.7)
porque:
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) La base conjugada del catión metilamonio deslocaliza mejor la densidad electrónica,
asociada al par electrónico libre del nitrógeno, por el efecto resonante electrón-atrayente
del grupo metilo.
b) La base conjugada del catión fenilamonio deslocaliza mejor la densidad electrónica,
asociada al par electrónico libre del nitrógeno, por el efecto resonante electrón-atrayente
del grupo fenilo.
c) La base conjugada del catión metilamonio deslocaliza mejor la densidad electrónica,
asociada al par electrónico libre del nitrógeno, por el efecto inductivo electrón-dador del
grupo metilo.
d) La base conjugada del catión fenilamonio deslocaliza mejor la densidad electrónica,
asociada al par electrónico libre del nitrógeno, por el efecto inductivo electrón-dador del
grupo fenilo.
9. La pirrolidin-2-ona es una base más débil que la pirrolidina porque:
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) La densidad electrónica asociada al par solitario del nitrógeno de la pirrolidina se
deslocaliza por efecto inductivo.
b) La densidad electrónica asociada al par solitario del nitrógeno de la pirrolidin-2-ona se
deslocaliza por resonancia con el grupo carbonilo.
c) El átomo de oxígeno de la pirrolidin-2-ona cede densidad electrónica al átomo de
nitrógeno por efecto resonante.
d) Ninguna de las anteriores.
10. El orden de basicidad de la butilamina, dibutilamina y tributilamina, medido en
clorobenceno, es el siguiente:
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) El orden de basicidad se explica por el efecto inductivo electrón-dador de los grupos
butilo que estabilizan al ácido conjugado y, en consecuencia, cuanto mayor es el número
de grupos butilo mayor es la estabilización.
b) La tributilamina es la más básica por el efecto inductivo electrón-atrayente de los
grupos butilo.
c) La butilamina es la menos básica por el efecto resonante electrón-atrayente de los
grupos butilo.
d) La tributilamina es la más básica por el efecto resonante electrón-dador de los grupos
butilo.
11. Los valores de pKb del amoníaco, la metilamina y la anilina son 4.75, 3.36 y 9.38
respectivamente, por lo que el orden de basicidad de estos compuestos es el siguiente:
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) La anilina es la menos básica porque el efecto resonante electrón-dador del
fenilo estabiliza el ácido conjugado.
b) La metilamina es la más básica porque el efecto resonante electrón-dador del
metilo estabiliza el ácido conjugado.
c) La anilina es la menos básica porque el efecto inductivo electrón-atrayente del
fenilo estabiliza el ácido conjugado.
d) La metilamina es la más básica porque el efecto inductivo electrón-dador del
metilo estabiliza el ácido conjugado.
grupo
grupo
grupo
grupo
12. La guanidina es una base muy fuerte (pKb =0.40) porque:
¿Cuál de las siguientes frases es correcta?
a) El ácido conjugado de la guanidina se desestabiliza por efecto inductivo de los grupos
amino (NH2).
b) El ácido conjugado de la guanidina se estabiliza por deslocalización de la carga
positiva mediante resonancia con los grupos amino.
c) El ácido conjugado de la guanidina se estabiliza por deslocalización de la carga
positiva mediante resonancia con el grupo imino (=NH).
d) Ninguna de las anteriores.
Soluciones
i.
1
b
i.
2
c
i.
3
d
v.
4
b
v.
5
a
i.
6
c
i.
7
d
i.
8
b
x.
9
b
x.
10
a
i.
11
d
i.
12
b