TERPENOS I: ACEITES ESENCIALES Con el

TERPENOS I: ACEITES ESENCIALES
Con el nombre de terpenos se conoce a un grupo importante de componentes vegetales que
tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas,
proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas .
La ruta biogenética se inicia por condensación de dos moléculas de AcCoA, dando
acetoacetil-CoA el cual se condensa a su vez con otra molécula de AcCoA originando 3hidroxi-3-metilglutaril-CoA. Este compuesto se reduce para convertirse en ácido mevalónico
(3,5-dihidroxi-3-metilvaleriánico) y posteriormente por fosforilación y descarboxilación, en
isopentenilpirofosfato (IPP), el cual, por isomerización da lugar a dimetilalil-pirofosfato
(DAMPP),
compuesto
altamente reactivo. La
condensación, mediante
unión “cabeza-cola” de
estos
dos
últimos
compuestos origina el
geranil-pirofosfato (GPP)
que posee 10 átomos de
carbono y es precursor
de un gran número de
principios
activos
vegetales
(monoterpenos,
iridiodes,
algunos
alcaloides, etc).
El acoplamiento a este
GPP de nuevas unidades
de IPP origina moléculas
de
mayor
peso
molecular,
incrementándose
el
número de carbonos de cinco en cinco: sesquiterpenos (C-15), diterpenos (C-20), triterpenos
(C-30), etc.
Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza
terpénica más interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los
aceites esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides, lactonas
sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos, algunos diterpenos que
poseen actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica y por último, triterpenos y
esteroides entre los que se encuentran las saponinas y los heterósidos cardiotónicos.
ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales son mezclas complejas, normalmente líquidas, que presentan una
característica: su volatilidad, por tanto son extraibles en corriente de vapor de agua. En
general son los responsables del olor de las plantas. Se definen, según AFNOR (1998) como:
“productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal, bien por arrastre con vapor, bien
por procedimientos mecánicos a partir del epicarpio de los Citrus, o bien por destilación seca.
El aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por procedimientos físicos en
los dos primeros modos de obtención; puede sufrir tratamientos físicos que no originen
cambios significativos en su composición [por ejemplo, redestilación, aireación, ...]”.
Esta definición establece claramente las diferencias que existen entre los aceites esenciales
oficinales y otras sustancias aromáticas empleadas en farmacia y perfumería conocidas
vulgarmente como esencias.
Químicamente están formados principalmente por terpenos, monoterpenos y sesquiterpenos
(hidrocarburos, alcoholes, cetonas, etc. que pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos,
tricíclicos...), en ocasiones llevan también derivados del fenil propano y, raramente cumarinas.
Entre las principales acciones debidas a la presencia de aceites esenciales cabe destacar:
antiséptica (recordemos el uso dado durante muchísimos años a especies vegetales como
especias, no solo para dar sabor sino también para conservar los alimentos); antiespasmódica; expectorante; carminativa y eupéptica; etc. Es preciso tener en cuenta que algunos
aceites esenciales, sobre todo a dosis elevadas, son tóxicos, principalmente a nivel del
sistema nervioso central. Otros, como el de ruda o enebro se considera que poseen propiedades abortivas. Algunos también puede ocasionar problemas tópicos, irritación o alergias.
Además de sus aplicaciones en terapéutica, los aceites esenciales presentan un gran interés
industrial, utilizándose en la industria farmacéutica, en alimentación y sobre todo en perfumería.
A continuación se describen algunas especies vegetales que contienen aceite esencial como
principio activo, pertenecientes a diferentes familias botánicas.
MANZANILLAS
La manzanilla alemana o matricaria, Matricaria recutita L. (Chamomilla recutita (L.) Rauschert), es una planta herbácea perteneciente a la familia de las Asteraceae, que crece en
toda Europa y se cultiva en diversos países. La droga, incluida en la Real Farmacopea
Española, está constituida por los capítulos florales desecados que deben contener como
mínimo 4 ml/kg de aceite
esencial, de color azul recién
destilado. Dichos capítulos
poseen un receptáculo cónico, hueco; flores tubulosas
amarillas y flores liguladas
blancas.
En su composición química
destaca un aceite esencial
que contiene numerosos
sesquiterpenos entre ellos
los llamados azulenos, como
el chamazuleno, que se
forma durante el proceso de
destilación a partir de la
matricina (lactona sesquiterpénica). Presenta también ábisabolol y los óxidos A y B
del á-bisabolol. Los capítulos
florales contienen además
mucílago, ácidos fenólicos,
taninos, cumarinas y flavonoides como la apigenina y
su glucósido en 7.
Por su parte, la manzanilla
romana también incluida en
la Farmacopea Española,
corresponde a la especie
botánica
Chamaemelum
nobile (L.) All. (Anthemis
nobilis L.) familia Asteraceae.
Se emplean igualmente los
capítulos florales desecados
que deben contener como
mínimo 7 ml/kg de aceite
esencial. Es espontánea en
España y en general en el
Oeste de Europa. Se cultiva una variedad llamada de flores dobles, cuyos capítulos están
constituidos casi únicamente por flores blancas liguladas, estériles, insertadas sobre un
receptáculo cónico y macizo.
Esta manzanilla contiene lactonas sesquiterpénicas amargas, ácidos fenólicos, flavonoides
(apigenina, luteolina, quercetina, etc.), cumarinas y aceite esencial; este último tiene trazas
de azulenos y es muy rico en ésteres de ácidos orgánicos de bajo peso molecular y alcoholes
alifáticos de cadena corta. El éster mas abundante es el angelato de isobutilo.
Ambas especies se emplean para tratar problemas digestivos, como antiespasmódicas y
antiinflamatorias gastrointestinales. El efecto antiinflamatorio se atribuye principalmente al
chamazuleno y a la matricina (esta última presenta mayor actividad). Se ha comprobado que
el chamazuleno inhibe la peroxidación lipídica por lo que es de gran interés en los procesos
relacionados con la formación de radicales libres. Los flavonoides junto a algunos sesquiterpenos, parecen ser responsables del efecto espasmolítico. La apigenina, una de las flavonas
aisladas en estas especies, manifiesta una actividad ansiolítica marcada en ratón. Presentan
también propiedades antisépticas. Se utilizan por vía tópica en procesos inflamatorios. Se han
descrito algunos casos de alergias en personas sensibles a diversas Asteraceae.
La industria también utiliza estas especies y sus aceites esenciales, sobre todo la perfumería.
MENTA
La especie oficinal en la Farmacopea española es Mentha piperita L., familia Lamiaceae.
Existen en el mundo gran cantidad de especies y variedades ya que es un género que se
hibrida con mucha facilidad.
La droga está constituida por las hojas, opuestas sobre un tallo cuadrangular, de forma
acuminada, con la base asimétrica y con los bordes del limbo dentados.
La hoja de menta contiene ácidos fenólicos, flavonoides, triterpenos y como principio activo
un aceite esencial cuya composición puede ser muy variable según sea la localización de los
cultivos, la época de recolección, etc. El componente siempre mayoritario del aceite esencial
es el mentol, también lleva mentona, acetato de mentilo, isomentona, pulegona, etc.
Sus principales propiedades son espasmolíticas, utilizándose para tratar problemas digestivos,
como gases, malas digestiones, etc. Presenta también actividad analgésica y antiinflamatoria.
El mentol se utiliza en afecciones respiratorias, como descongestionante de vía nasal, si bien
es preciso tener precaución, sobre todo en niños, ya que puede inhibir la respiración. El
aceite esencial del híbrido Mentha x piperita puede utilizarse en coloscopias como relajante
de fibra muscular. También ha mostrado poseer un potente efecto larvicida y repelente de
mosquitos. Se utiliza en diversas industrias además de en farmacia; la hoja de menta se
considera atóxica pero el aceite esencial a dosis elevadas puede ser tóxico debido a la
presencia de mentona y pulegona.
ANISES
El anis, Pimpinella anisum L. (Apiaceae),
es una especie herbácea originaria del
Oriente Próximo y cultivada en muchas
regiones del Mediterráneo. Se conoce y
utiliza desde la antigüedad, por su interés
culinario y por sus propiedades farmacológicas, principalmente como carminativo;
es también antiséptico, eupéptico, expectorante. Se encuentra inscrito en la
Farmacopea española, 1997.
La droga está constituida por los frutos,
diaquenios con cinco costillas, de forma
ovoide con unos pelos cortos y verrugosos sobre su cara dorsal convexa, que se
pueden observar con ayuda de una lupa.
Contiene azúcares, lípidos, flavonoides,
cumarinas, triterpenos y, como principio
activo, aceite esencial (mas de 20 ml/kg)
cuyo componente principal es el anetol,
un derivado del fenil propano. El anetol va
acompañado en mucha menor proporción
de estragol y de otros compuestos químicamente relacionados.
Tradicionalmente el anis se ha utilizado como carminativo y expectorante, en ocasiones como
agente estrogénico y galactagogo. La Comisión E alemana indica su empleo para tratar
problemas digestivos pero también en casos de hipersecreción bronquial (vía oral y tópica).
Es un carminativo aconsejado en lactantes y niños pequeños.
En la bibliografía se encuentran descritas dermatitis de contacto que se atribuyen al anetol.
Este compuesto es además neurotóxico. El anetol y el estragol pueden originar hepatotoxic idad en roedores, pero no parece que sean peligrosos para los humanos a las concentraciones
que se utilizan habitualmente en alimentación. En algunos países como en Francia el aceite
esencial de anis no se comercializa libremente sino bajo control de los profesionales.
El anis estrellado Illicium verum Hooker fil., pertenece a la familia de las Illiciaceae. Es
originario de Asia, en concreto de China y Norte de Vietnam. La droga, conocida como anis
estrellado o Badiana de la China, está constituida por los frutos compuestos desecados de
la especie; se trata de polifolículos, entre 6 y 11 folículos, generalmente 8, dispuestos de
forma radial alrededor de una columela corta. Cada folículo presenta una hendidura ventral
observándose en su interior una única semilla de color pardo, brillante.
Los frutos de anis estrellado contienen como principio activo aceite esencial de composición
prácticamente igual que el anis verde, pero en mayor proporción. Contienen además flavonoides, taninos, lignanos y una pequeñísima cantidad de lactonas sesquiterpénicas convulsivantes, las veranisatinas.(éstas han mostrado ser neurotrópicas en ratón produciendo
convulsiones y toxicidad letal a la dosis de 3 mg/kg por vía oral).
La acción y empleos coinciden con lo comentado anteriormente para el anis verde. Igualmente su comercialización está sometida a control en Francia. La Comisión E alemana recomienda una dosis máxima diaria de 3 gramos de droga o 0,3 gramos de aceite esencial.
Otra especie del mismo género Illicium anisatum L. o Illicium religiosum Sieb. & Zucc.,
conocida con el nombre vulgar de Badiana del Japón, es tóxica ya que sus frutos contienen
lactonas sesquiterpénicas convulsivantes. Podría confundirse con I. verum pero el polifolículo
es de menor tamaño y su forma
menos regular.
EUCALIPTO
El eucalipto es un árbol de origen
australiano cultivado en la actualidad
en casi todo el mundo. Se utilizan las
hojas de las ramas viejas. La especie
oficinal es Eucalyptus globulus Labill.
perteneciente a la familia Myrtaceae.
Las hojas, enteras, alargadas y
estrechas, poseen un limbo coriáceo,
un nervio central y nerviaciones
secundarias que se anastomosan
cerca de los márgenes. Se pueden
observar numerosas glándulas secretoras esquizógenas.
Contiene como principio activo un
aceite esencial complejo constituido
por monoterpenos como el á y âpineno, limoneno, etc, y sesquiterpenos, pero el componente mas abundante (al menos un 70 %), es el
eucaliptol o cineol, un óxido terpénico. Las hojas de eucalipto contienen
además ácidos fenólicos, flavonoides,
taninos, triterpenos y unos compuestos llamados euglobales que son
terpenoides aromáticos.
El eucalipto posee propiedades antisépticas, especialmente de vías
respiratorias, ya que el aceite esen-
cial se elimina principalmente por vía pulmonar y propiedades expectorantes debidas fundamentalmente al cineol. Actúa directamente sobre el epitelio bronquial aumentando las secreciones. Se le atribuyen también propiedades hipoglucemiantes.
En cuanto a su posible toxicidad, al igual que ocurre con otros muchos aceites esenciales,
el de eucalipto a dosis elevadas es neurotóxico. También se ha descrito para el cineol, una
ligera actividad epileptógena. Por otra parte, parece ser que este compuesto podría interactuar farmacocinéticamente con algunos fármacos ya que activa el sistema microsomal
hepático incrementando los procesos metabólicos.
CLAVO DE ESPECIA
Se utilizan los botones florales
(conocidos como clavos) de
Syzygium aromaticum (L.)
Merr. & Perry., perteneciente a
la familia de las Myrtaceae. El
clavero es un árbol grande
perenne originario del archipiélago de las Molucas y ampliamente cultivado sobre todo en
Madagascar y en Tanzania. El
botón floral consta de un hipanto cuadrangular coronado
por los sépalos, que se colocan
sobre una cabeza globosa
constituida por cuatro pétalos
imbricados, bajo los cuales se
encuentran numerosos estambres.
El clavo posee en su composición ácidos fenólicos, flavonoides como el kenferol y derivados o la miricetina, ácido oleanólico, esteroles, etc. y su
principio activo es un aceite
esencial que se encuentra en
una elevada proporción (mas de
un 15 %) constituido principalmente por eugenol (85 %), un
derivado fenil propánico al que
debe sus propiedades antisépticas y analgésicas tópicas.
El aceite esencial de clavo se ha empleado mucho por su efecto analgésico o anestésico
tópico para los dolores de dientes. Este efecto es debido al eugenol que actúa sobre los
receptores sensoriales cutáneos. También actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas y
leucotrienos por bloqueo de las enzimas ciclooxigena-2 y lipoxigenasa. Puede causar daños
en la pulpa dentaria, por lo que se aconseja su uso únic amente por profesionales.
Los botones florales de clavo poseen propiedades antibacterianas preferentemente frente a
patógenos anaerobios Gram negativos periodontales como Porphyromonas gingivalis y
Prevotella intermedia. Esta acción se debe principalmente a la presencia de flavonoides. Está
indicado el clavo en enjuagues bucales como estomatológico.
Se utiliza ampliamente en alimentación formando parte de salsas y condimentos, por sus
propiedades aromatizantes y beneficiosas para la digestión.
El aceite esencial a dosis elevadas es tóxico pudiendo originar, entre otras cosas, depresión
del sistema nervioso central.
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