UNIDAD II. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Tema 2. Alquenos 2.2

Química Orgánica
UNIDAD II. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Tema 2. Alquenos
2.2. Objetivo de aprendizaje: SABER: Explicar las principales
propiedades físicas y químicas de los alquenos. Describir las reglas de
nomenclatura de la IUPAC en química orgánica. Describir la
estructura de los isómeros en los alquenos. Enlistar las aplicaciones de
los principales alquenos en la industria. SABER HACER: Formular
los alquenos Determinar las propiedades físicas y químicas de los
alquenos en laboratorio.
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble
carbono-carbono. Un enlace doble carbono-carbono es una unidad
estructural y un grupo funcional importantes en la química orgánica.
Este enlace influye en la forma de una molécula orgánica, y además,
en él ocurren la mayoría de las reacciones químicas que experimentan
los alquenos.
Los enlaces dobles carbono-carbono tienen prioridad sobre los grupos
alquilo y los halógenos en la selección de la cadena principal de
carbonos y en la dirección de la numeración.
Los grupos hidroxilo, sin embargo, tienen prioridad sobre el enlace
doble. En los compuestos que contienen tanto un enlace doble como un
grupo hidroxilo se usa el sufijo combinado -en + -ol para indicar que
ambos grupos funcionales están presentes.
Se nombra a los alquenos con la nomenclatura de la IUPAC
reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por la
terminación -eno. Los dos alquenos más simples son el eteno y el
propeno. Ambos son muy conocidos también por sus nombres
comunes etileno y propileno.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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Ejercicio en clase: Nombre cada uno de los siguientes compuestos:
(CH3)2C=C(CH3)2
Aunque el etileno es el único alqueno de dos carbonos, y el propeno el
único alqueno de tres carbonos, hay cuatro alquenos isoméricos de
fórmula molecular C4H8:
(CH3)3CCH=CH2
(CH3)2C=CHCH2CH3
Ejercicio en clase: Para el siguiente esqueleto de carbonos:
a) ¿Cuál es la fórmula molecular de este alqueno?
b) ¿Cuál es su nombre de la IUPAC?
c) ¿Cuántos átomos de carbono tienen hibridación sp2 en este alqueno?
d) ¿Cuántos tienen hibridación sp3?
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Los isómeros designados cis- y trans-2-buteno tienen la misma
constitución; ambos tienen una cadena de carbonos no ramificada con
un enlace doble que conecta C-2 y C-3. Difieren entre sí, sin embargo,
en que el isómero cis tiene sus dos grupos metilo en el mismo lado del
enlace doble, pero los grupos metilo en el isómero trans están en lados
opuestos del enlace doble. Se ha de recordar de la sección 3.11 que los
isómeros que tienen la misma constitución pero difieren en el arreglo
espacial de sus átomos, se clasifican como estereoisómeros. Son
estereoisómeros el cis-2-buteno y el trans-2-buteno, y los términos cis
y trans especifican la configuración del enlace doble.
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El estereoisomerismo cistrans en los alquenos no es posible cuando
uno de los carbonos del enlace doble tiene dos sustituyentes idénticos.
Esto significa que ni el 1-buteno ni el 2-metilpropeno pueden tener
estereoisómeros.
RESUMEN DE LAS REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE
LOS ALQUENOS.
1.- Se identifica la cadena más larga que contenga el doble enlace; se
usa el nombre de esta cadena sustituyendo la terminación –ano por –
eno; cuando haya más de una opción se elige la cadena más larga que
ofrezca el nombre más sencillo de los radicales alquilo.
(Incorrecta)
Los cicloalquenos y sus derivados se nombran adaptando la
terminología de los cicloalcanos a los principios de la nomenclatura de
los alquenos.
2.- Enunmera la cadena principal iniciando por el extremo donde se
encuentre mas cercano al doble enlace. Como el doble enlace se
comparte entre dos carbonos, se menciona solo aquel que tenga el
número mas pequeño.
3.- Nombra los grupos alquilo unidos a la cadena principal, se deben
colocar en el nombre en orden alfabético.
4.- Organizar los grupos múltiples, usando los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, etc; los cuales no entran en el orden alfabético.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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5.- Por último se elabora el nombre tomando como base la cadena
principal.
Actividad 2.3. Nombres IUPAC Alquenos. Conteste los siguientes
ejercicios:
1.- Indica el nombre de la IUPAC para los siguientes compuestos.
A)
Ejercicio en clase: Indique el nombre del siguiente compuesto:
B)
2.- Escribe la fórmula semidesarrollada para el 4,5-dietil-6-metil-2hepteno.
Realiza una PRÁCTICA DE EJERCICIOS, las rubricas de dicho
producto
se
puede
consultar
en
la
siguiente
liga:
http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: [email protected];
[email protected]; [email protected];
[email protected] También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO:
“Actividad 2.3. Nombres IUPAC Alquenos”
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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PROPIEDADES FÍSICAS ALQUENOS.
Estado físico y densidad
Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus
propiedades físicas. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8,
son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica.
Tanto para alcanos, alquenos y alquinos se cumple lo siguiente:
C1 - C4 Gases
C5-C17 Líquidos
C18 o más son sólidos.
La densidad de los alcanos aumenta con el número de carbonos, pero
son mas livianos que el agua; en promedio 0.7 g/mL
La densidad de los alquenos también es menor que la del agua y varía
entre 0.6 y 0.7 g/mL.
Solubilidad.
Al igual que los alcanos, los alquenos son relativamente no polares;
insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares como el
hexano, benceno, cloroformo, la ligronína, la gasolina y diversos
solventes halogenados y éteres.
Los alquenos tienden a ser un poco más polares que los alcanos debido
al doble enlace; pero ésta polaridad es en realidad muy débil.
A continuación se muestra una tabla de los alquinos y su punto de
ebullición.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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