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U N IV E R S ID A D P O L IT É C N IC A D E M A D R ID
GC/Mercado Español
BLOQUE 4.- QUÍMICA DE
LOS POLÍMEROS.
1
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Las macromoléculas son grandes conglomerados de átomos unidos
por enlaces químicos. Por tanto, su peso molecular es elevado. Para nuestro
estudio vamos a considerar como macromoléculas todas aquellas cuyo peso
molecular pase de 10.000.
El predominio de los fuertes enlaces químicos sobre las
relativamente débiles fuerzas intermoleculares existentes en sustancias
compuestas por macromoléculas, explica que la mayoría de los materiales
estructurales tanto artificiales como naturales, animados o inanimados, estén
constituidos por macromoléculas de una u otra forma. Sin embargo, hay
muchas macromoléculas de origen natural que no desempeñan un papel
estructural.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Aunque existen macromoléculas de origen inorgánico, tales como el
cuarzo o el diamante, nosotros vamos a limitarnos principalmente a las
macromoléculas orgánicas que podemos agrupar en:
-Macromoléculas naturales.
-Macromoléculas artificiales o semisintéticas.
-Macromoléculas sintéticas.
Las macromoléculas naturales se encuentran en la naturaleza
dentro de los reinos vegetal y animal. Ejemplos importantes son las
proteínas, los polisacáridos y el caucho.
Las macromoléculas artificiales o semisintéticas se obtienen por
transformación química de las naturales, sin que se destruya de modo
apreciable su naturaleza macromolecular. Ejemplos son la nitrocelulosa, la
acetilcelulosa, la goma del caucho natural, que presenta un contenido de
azufre entre un 2 y un 6 %, y la ebonita del caucho natural, con un contenido
de azufre entre un 15 y un 20 %.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Las macromoléculas sintéticas se obtienen por transformaciones
químicas de sustancias de bajo peso molecular. Este es el caso de los
poliesteres, del polietileno, policloruro de vinilo o poliestireno, por citar alguno
de los casos más conocidos.
Las macromoléculas artificiales (semisintéticas y sintéticas) y
algunas macromoléculas naturales presentan estructuras poliméricas, es
decir, están constituidas por agrupaciones de átomos, unidad estructural,
que se repiten.
Los polímeros se forman por la polimerización de pequeñas
moléculas, monómeros, emparentadas con la agrupación de átomos que por
repetición sucesiva forma la macromolécula.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
MONÓMERO Y POLÍMERO.
Para que se forme un polímero hemos de partir de un reactivo, de una
molécula orgánica que ha de ser capaz de unirse consigo misma o con otras
mediante enlaces covalentes. Esta molécula se denomina monómero.
Un monómero M se une con otro monomero M para formar un dímero. Este
dímero se puede unir nuevamente con el monómero dando lugar a un trímero
y así sucesivamente hasta obtener un polímero,
M + M
M M DIMERO
+
M
M M
M TRIMERO
(M)n POLIMERO
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Conviene diferenciar entre si los conceptos de polímero y
macromolécula.
El polímero se forma a partir de un monómero, capaz de unirse
consigo mismo para dar lugar a un homopolímero, mediante un proceso que
puede ser de adición o de condensación como veremos en apartados
posteriores. Pero también el monómero puede unirse a otro distinto dando
lugar a un heteropolímero, mediante un proceso de copolimerización.
Macromolécula es un concepto más amplio ya que abarca no solo a
los polímeros, sino a todos aquellos compuestos de gran tamaño molecular,
aunque en su estructura no existe una unidad básica que se repita como en
el caso de los polímeros.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
POLIFUNCIONALIDAD.
Para que una molécula orgánica pueda ser un monómero es
condición necesaria que presente más de un centro de reactividad, reales o
potenciales, en su estructura, es decir, ha de ser polifuncional.
Una molécula monofuncional, por tanto con un único centro de
reactividad, no puede ser origen de un polímero. Un monómero con un único
centro de reactividad se une consigo mismo o con otro monómero que
también solo tenga un único centro de reactividad y da lugar a un dímero sin
posibilidad de continuar la reacción,
+
DIMERO
Reactividad de las moléculas monofuncionales.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Si un monómero es bifuncional presenta dos centros de reactividad,
y puede ser origen de un polímero que en principio será lineal
+
+
Reactividad de las moléculas bifuncionales.
Si el monómero presenta tres o más centros de reactividad, la
macromolécula resultante tendrá una estructura tridimensional
+
Estructura tridimensional
Reactividad de las moléculas trifuncionales.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Por ejemplo, un α–aminoácido H2N
CHNO 2
COOH
presenta dos
O
centros de reactividad, el grupo ácido
y el grupo amino – NH2, a
C
OH
través de los cuales se puede enlazar consigo mismo, o con otras moléculas,
dando lugar a una macromolécula.
Las moléculas orgánicas con enlaces múltiples, dobles o triples, o con
enlaces deslocalizados como es el caso de los dienos conjugados o de los
hidrocarburos aromáticos, presentan una polifuncionalidad potencial.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Por ejemplo, en la molécula de etileno los electrones π del doble
enlace tienen una gran movilidad, pudiendo desplazarse desde su posición
inicial a la posición adyacente creando dos centros de reactividad en la
molécula,
CH2 = CH2
CH2
CH2
un centro de elevada densidad electrónica por lo tanto nucleofílico y un
centro de baja densidad electrónica, electrofílico.
Igual le sucede a la molécula de propileno
CH2 = CH
CH3
CH2
CH
CH3
pudiendo dar lugar a otro monómero con bifuncionalidad potencial.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
El acetileno es otro ejemplo de monómero que, debido a la
movilidad de los electrones π del triple enlace, presenta dos centros de
reactividad potencial,
HC
CH
HC = CH
Compuestos con estructura cíclica como los epóxidos u óxidos de alqueno
R
CH
CH2
O
presentan una bifuncionalidad potencial debido a que el ciclo de tres
eslabones tiene una gran tensión y tiende a abrirse, creándose un centro
nucleofílico y otro electrofílico.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Las moléculas con enlaces deslocalizados presentan una
polifuncionalidad potencial y pueden actuar como monómeros.
Un ejemplo interesante es el caso del fenol. Hemos estudiado que
debido al carácter nucleofílico del grupo OH, el fenol presenta tres centros
activos en las posiciones 2, 4 y 6, posiciones orto y para,
OH
por consiguiente, el fenol es un monómero trifuncional que da lugar a
polímeros con estructura tridimensional, tipo plástico.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Si uno de los centros activos lo ocupamos por un sustituyente,
entonces tendríamos un monómero bifuncional a partir del cual se obtendría
un polímero con estructura lineal, tipo fibra.
Por tanto, el campo de aplicación de los polímeros es enorme pues
podemos variar sus propiedades continuamente. Un sustituyente inutilizando
una de las posiciones activas del fenol puede conducir a que en lugar de un
plástico obtengamos una fibra.
Otro ejemplo de monómeros trifuncionales son el m–cresol y el
xilenol simétrico:
OH
OH
CH3
m - cresol
CH3
CH3
xilenol simétrico
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Los dienos conjugados como son el butadieno, o el ciclopentadieno
también son polifuncionales.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
A medida que los monómeros se unen entre si para formar el
polímero, la funcionalidad puede variar en un mismo monómero y de un
monómero a otro, pero se puede definir para un polímero una funcionalidad
media que responde a la siguiente expresión,
f1 N1 + f 2 N 2 + f 3 N 3 + ....
fi Ni
=∑
f =
N1 + N 2 + N 3 + ...
Ni
donde fi es la funcionalidad del monómero i, igual al número de centros
activos, y Ni es el número de moles de un monómero i.
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
UNIDAD ESTRUCTURAL.
Un polímero se forma a partir de un monómero, capaz de unirse consigo
mismo o con otros monómeros mediante enlaces covalentes.
Así el etileno, debido a su bifuncionalidad potencial, puede unirse a
otras moléculas de etileno
H
H
H
C = C
C
C
H
H
H
H
H
+
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H H una
y al final obtenerse un polímero donde se repite
H H fracción de monómero.
que es la denominada unidad estructural.
H
H
C
C
H
H
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
Unidades estructurales de varios polímeros:
POLÍMERO
MONOMERO
UNIDAD
ESTRUCTURA
ESTRUCTURAL
POLÍMERO
CH 2
( CH 2
DEL
Polietileno
CH 2 = CH 2
Policloruro de vinilo
Poliestireno
CH = CH2
CH
Cl
Cl
CH = CH2
CH 2
CH2
CH
CH 2 ) n
CH2
Cl
n
CH
CH2
CH
CH2
n
Polimetacrilato de
metilo
CH3
CH3
CH3
C = CH2
C
C
COOCH3
COOCH3
CH2
CH2
COOCH3
n
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DEFINICIONES FUNDAMENTALES DE LA QUÍMICA DE POLÍMEROS.
La unidad estructural del polietileno es – CH2 – CH2 –,
La del policloruro de vinilo es
CH
CH2
Cl
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Vamos a detenernos en la unidad
estructural del poliestireno. En el
monómero correspondiente, el
vinilbenceno o estireno, los
centros activos pueden estar en el
radical vinilo – CH = CH2 o en
el núcleo bencénico. El núcleo
bencénico tiene una estabilidad
especial debida a la
deslocalización de los electrones
π a lo largo de toda su estructura
por tanto es más estable que el
radical vinilo donde los electrones
π del doble enlace se van a
desplazar, creándose dos centros
activos,
CH = CH2
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
Los criterios de clasificación que vamos a utilizar son los siguientes:
-Copolímerización.
-Estructura.
-Reacciones de formación.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS SEGÚN SU COPOLIMERIZACIÓN.
La copolimerización es el proceso de formación de un compuesto
macromolecular a partir de monómeros distintos. Para que se forme un
copolímero es necesario que los distintos monómeros se combinen entre si,
ya que de lo contrario se obtendría una mezcla de polímeros y no un
copolímero.
Los copolímeros que presentan mayor interés comercial son los que
están formados por dos monómeros. A ellos nos vamos a referir en nuestra
clasificación.
Siendo A y B los monómeros, la estructura del copolímero puede
estar formada según las siguientes posibilidades:
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-CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
Al azar: Los monómeros se pueden distribuir sin una ordenación fija,
AABBAAABBBAABABB
Esta distribución se denomina “al azar”.
Alternada consecutiva: Los monómeros se pueden alternar individualmente,
ABABABAB
Esta distribución se denomina alternada consecutiva.
Alternada en grupos: Los monómeros se pueden alternan en grupos.
Por ejemplo el grupo puede estar formado por dos monómeros A y
tres monómeros B:
AABBB
La estructura del copolímero sería:
AABBB
AABBB
AABBB
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
En bloque: Si prepolimerizamos secuencias del monómero A:
AA
AAAAA
AAAAA
y prepolimerizamos secuencias del monómero B:
BBB
BBBB BBBBBB
y enlazamos estas secuencias obtendremos un copolimero en bloque:
AA
BBB
AAAA BBBB AAAAA
BBBBBB
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
Por injerto: También se puede sobre una cadena formada por uno de los
monómeros, por ejemplo el A, injertar secuencias del monómero B:
Este tipo de copolímero se denomina copolímero de injerto.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
POLÍMEROS LINEALES.
Cuando los monómeros tienen únicamente dos centros de reactividad,
real o potencial, en su estructura, es decir, son bifuncionales, el crecimiento
polimérico se realiza en una única dirección y el polímero que se obtiene es un
polímero lineal.
La distribución espacial de los polímeros lineales puede ser paralela o
puede ser en ovillo.
Dentro de los polímeros sintéticos presentan estructura lineal:
-Los poliesteres como el tergal.
-El nylon 66, copolímero del ácido adípico y de la hexametilendiamina.
-Los compuestos polivinílicos como el policloruro de vinilo o el
poliestireno.
-Los polibutadienos como el BUNA, el caucho o el neopreno.
-El BUNA–S y el BUNA–N copolímeros formados a partir de butadieno y
estireno el buna-S y a partir de butadieno y acrilonitrilo el buna–N.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
POLÍMEROS RAMIFICADOS.
Cuando alguno de los monómeros tiene una funcionalidad superior a dos,
el crecimiento del polímero puede ser en varias direcciones y se obtiene un
polímero ramificado.
Así como los polímeros con estructura lineal pueden ser homopolímeros
o heteropolímeros, los polímeros ramificados suelen ser de tipo copolímero.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
POLÍMEROS ENTRECRUZADOS.
Los monómeros con funcionalidad superior a 2 pueden dar lugar a
polímeros entrelazados al azar formando un retículo en tres o más direcciones. El
polímero resultante tiene por tanto una estructura tridimensional entrecruzada. Un
ejemplo típico de polímeros entrecruzados es el de las baquelitas.
Las baquelitas son resinas fenol-formaldehido. Los fenoles con posiciones 2, 4 y 6
libres, como el fenol, el m-cresol y el xilenol simétrico son monómeros
trifuncionales.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN.
Cuando en la reacción de formación del polímero hay pérdida de
moléculas ligeras, tales como agua, amoniaco o clorhídrico, el polímero que se
obtiene es un polímero de condensación. En este caso, el monómero y el polímero
tienen distinta composición centesimal.
El nylon 6 o perlón es un caso típico de polímero de condensación que
se forma a partir de un monómero de ácido 6–amino–hexanoico:
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
La reacción de formación del polímero es una condensación con pérdida de
agua entre el OH del grupo ácido de una molécula de monómero y el H del grupo
amino de otra molécula de monómero,
O
H
N
(CH2)5
C
O
OH + H
(CH2)5
C
OH + H
O
(CH2)5
C
H
N
....
H
H
H
N
N
O
N
(CH2)5
C
N
+ H 2O
H
H
La estructura del polímero sería:
O
N
H
(CH2)5
C
n
UNIDAD ESTRUCTURAL
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6.2.- CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
El ejemplo que hemos mencionado como polímero de condensación es un
homopolimero. Pero también la reacción de condensación puede tener lugar entre
dos monómeros distintos, como en la obtención del nylon 66 donde los
monómeros son ácido hexanodioico o adípico y la hexametilendiamina. En la
condensación de estos dos monómeros se pierde una molécula de agua entre el
grupo hidroxilo del ácido y el hidrogeno de la amina.
Nylon 6 si partimos de un único monómero de 6 átomos de carbono: el
ácido 6 amino hexanoico. Nylon 66 si partimos de dos monómeros de 6 átomos
de carbono cada uno: el ácido hexanodioico y la hexametilendiamina, como
deciamos anteriormente.
Otro ejemplo de copolímero de condensación es el caso de los
poliesteres, que se forman por condensación de dos monómeros, el ácido
tereftálico y el etilenglicol, con pérdida de una molécula de agua entre el OH del
ácido y el H del diol.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
POLÍMEROS DE ADICIÓN.
En la reacción de formación de un polímero, los monómeros se pueden
unir entre si, sin que se produzca el desprendimiento de moléculas ligeras, como
es el caso de las moléculas de los compuestos vinílicos, que pueden enlazarse
entre si debido a su bifuncionalidad potencial.
Los electrones π del enlace doble del monómero pueden desplazarse de
su posición inicial a la contigua, creándose en cada molécula dos centros de
reactividad, un centro nucleofílico y otro electrofílico, a través de los cuales se van
uniendo las moléculas de monómero entre si.
Este desplazamiento electrónico π es de tipo electrómero ya, que es
provocado por un agente externo como puede ser el calor, la radiación
electromagnética o una molécula altamente polar.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
El polímero que mediante este tipo de reacción se obtiene recibe el nombre de
polímero de adición, y tiene la misma composición centesimal que el monómero
de partida.
En el ejemplo que estamos tratando, el monómero es un compuesto con
un único doble enlace:
Y CH = CH2
Los monómeros más frecuentes son:
el etileno, donde el sustituyente Y es un hidrógeno CH2 = CH2 que da lugar a un
polímero de adición que es el polietileno.
el cloruro de vinilo, ClCH =CH2 donde el sustituyente Y es un cloro. La reacción
de adición entre varias moléculas de cloruro de vinilo conduce al PVC
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6.2.- CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
CH = CH2
otro monómero importante de este tipo es el estireno,
donde el sustituyente Y es el grupo fenilo. El polímero resultante de la adición de
moléculas de estireno es el poliestireno.
Otros monómeros muy utilizados en la polimerización por adición son los
dienos conjugados,
Y
C
H2C
CH
CH2
El ejemplo más sencillo es el butadieno donde el sustituyente Y es un hidrógeno.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
La reacción de formación del polibutadieno es un adición de varias moléculas de
butadieno, a través de sus centros activos creados por los desplazamientos
electrónicos π.
Cuando el sustituyente Y es un grupo metilo, el monómero es el
isopreno cuya polimerización da lugar al caucho, y si Y es un átomo de cloro el
monómero de partida es el cloropreno, cuya polimerización por adición da lugar
al neopreno.
Hasta ahora todos los ejemplos que hemos visto de polímeros de adición,
son del tipo homopolímero. Pero también se puede obtener en la copolimerización
por adición un copolímero, si partimos de dos monómeros diferentes. Por ejemplo,
la polimerización por adición a partir del butadieno y del estireno nos permite
obtener el copolimero BUNA S, mientras que la reacción de adición entre el
butadieno y el acrilonitrilo nos conduce al BUNA N.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
La reacción de formación del copolimero de adición, en estos dos casos,
responde al siguiente mecanismo:
El centro de elevada densidad electrónica del butadieno, que ha sido
creado por los desplazamientos electrónicos π de los dobles enlaces, se adiciona
a la parte electrofílica del compuesto vinílico.
A su vez, la parte nucleofílica de este compuesto se une al centro de baja
densidad electrónica del butadieno.
Algunas reacciones de polimerización presentan las características de
polimerización por adición y por condensación, simultáneamente, diferenciándose
ambos tipos de polimerización más exactamente por su cinética.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
En el caso de la polimerización por adición de los monómeros vinílicos,
hay que tener en cuenta la forma de enlace de los monómeros.
Si llamamos cabeza al extremo ó carbón de la molécula que lleva el
sustituyente y cola al otro extremo del monómero:
Y
H
C = C
H
H
COLA
H
Y
Y
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Y
H
Y
C
C
C
C
H
H
H
H
Y
H
H
Y
C
C
C
C
H
H
H
H
CABEZA
CABEZA
CABEZA
La unión puede realizarse:
CABEZA
COLA
COLA
COLA
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
Es preferente la adición cabeza-cola, porque el producto intermedio de la
reacción es más estable y menor el impedimento estérico del polímero que se
forma.
Pero lo más importante, desde un punto de vista de las propiedades del
polímero, es que exista regularidad, es decir, que todas las uniones sean cabezacola ó cabeza-cabeza ó cola-cola.
El efecto más importante de la falta de regularidad es la dificultad para la
cristalización, con todas las consecuencias en las propiedades del polímero.
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
Todavía podemos afinar más en la estructura de los polímeros vinílicos
pues si consideramos en un plano los carbonos del esqueleto polimerico, los
grupos sustituyentes pueden encontrarse:
Al mismo lado del plano, y la estructura se denomina isotáctica.
H
Y H
Y
H
Y
H
Y
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
Los grupos sustituyentes pueden encontrarse de forma alternada por
encima y por debajo del plano, y la estructura se denomina sindiotáctica.
H
Y Y
H
H
H
H H
H
H
Y Y
H
H
H
H
H
H
Los grupos sustituyentes pueden estar dispuestos por encima y por
debajo del plano sin ningún orden, y la estructura se denomina atáctica o no
isotactica.
Y
H
H
H
H Y
H
H
H H
H
H
Y H
H
H
Y H
Y
H
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CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS.
ejemplo de estructura atáctica, isotactica y sindiotáctica en el caso del
poliestireno.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
atáctico
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
isotáctico
H
H
H
H
H
H
H
sindiotáctico
40