CONTENIDO Objetivos Introduccion Pequeños datos de química orgánica

CONTENIDO
Objetivos
Introduccion
Pequeños datos de química orgánica
El átomo decarbono
·
Estado fundamental del carbono
·
Teoría de hibridación
·
Geometría de los enlaces del carbono
Formulas y enlaces químicos
Clasificación y nomenclatura
·
Clasificación de los compuestos orgánicos(tabla)
·
Alcanos
·
Tabla de alcanos
·
Alquenos y alquinos
·
Alquenos nomenclatura
·
Alquinos nomenclatura
·
Someros ópticos y geométricos
·
Grupos funcionales
Fuentes de compuestos orgánicos
Propiedades físicas de compuestos orgánicos
Solubilidad y MISIBILIDAD
·
MISIBILIDAD
·
solubilidad
coloides
1
·
tipos de sistemas coloidales
·
tabla
·
estabilidad de los sistemas coloidales
·
coloides hidrófilos
disolventes
·
cuadro de disolventes más importantes.
Compuestos aromáticos
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el benceno
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formas de representar la molécula del benceno
·
regla de HUCKEL
·
posiciones relativas en el anillo del benceno
·
situaciones aromáticas electrofilicas
·
nomenclatura de los compuestos aromáticos
·
compuestos aromáticos policlínicos
la gasolina
·
obtención del petróleo y la gasolina
·
química de la gasolina
·
componentes del petróleo (tabla)
tabla de diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánico
OBJETIVOS:
−determinar la presencia del carbón en los compuestos orgánicos(combustión)
caracterizar los compuestos inorgánicos (óxidos, ácidos, sales y bases)
caracterizar los compuestos orgánicos.
Establecer diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.
caracterizar el átomo de carbono.
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INTRODUCCIÓN
Los primeros químicos establecieron una distinción entre los compuestos que constituyen las rocas y los
suelos; los compuestos que se originan durante el crecimiento de las plantas y de los animales. Bajo este punto
de vista estos últimos se forman por medio de una fuerza vital asociada con el proceso de la vida su síntesis en
el laboratorio era imposible. De acuerdo con esto se les llamo compuestos orgánicos, diferenciarlos de dichos
compuestos minerales, a los cuales se les llamo compuestos inorgánicos.
La gama de compuestos orgánicos ( compuestos del carbono) es realmente extensa , es por esto que este
laboratorio el cual es una pequeña introducción se basara principalmente en tratar como están conformados
dichos compuestos y el sus formas alotrópicas y esencialmente de dar a conocer la química orgánica desde el
compuesto carbono, sus formas , reaccione y aleaciones con y respecto a otros elementos en la naturaleza.
Este informe de laboratorio es esencialmente el resultado de la aleación de varias investigaciones para el
conocimiento de la química orgánica, además de observaciones y análisis del comportamiento de los
materiales que pertenecen a esta.
PAQUEÑOS DATOS...
Química orgánica, rama de la química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe
una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de
carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la
estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar
compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha
perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han
mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos
empleados en la actualidad.
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán
Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia
orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían
que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban `la fuerza vital', es
decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e
inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y
otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y
los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.
EL ÁTOMO DEL CARBONO
El carbono es el átomo fundamental, de los compuestos orgánicos cuya molécula contiene uno o más átomos
de dicho elemento. El carbono tiene la propiedad de unirse entre sí mediante enlaces de tipo covalente
formando cadenas.
ESTADO FUNDAMENTAL DEL CARBONO
l carbono en su estado fundamental distribuye sus electrones de la siguiente manera 1s2 2s2 2p2 .
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La regla de Hund afirma que los electrones ocupan todos los orbítales del mismo tipo antes de llenar
totalmente un orvital
TEORÍA DE HIBRIDACIÓN
En el momento de combinarse los átomos alcanza un estado de excitación como consecuencia de la energía
que ganan .En tal estado algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno superior.(teoria de pauling).
Geometría de los enlaces de carbono:
Una vez aclarada la tetravalencia del carbono se observó que la estructura geométrica del metano es la de un
tetraedro, en el cual el carbono es el centro y los hidrógenos son los vértices y que los enlaces H−C−H forman
un ángulo de 109.5°. la explicación de esta forma tetraédrica de la molécula esta en el hecho esta en el hecho
de que los orbitales de la última capa electrónica del C sufren un cambio para llevar acabo para formar un
enlace. El orbital s tiene forma esférica y que los 3 orbitales p tienen forma de pera con un doble lóbulo y que
están orientados perpendicularmente entre si.
Según las teorías de la mecánica cuántica, esta permitido que n orbitales de una capa electrónica puedan
combinarse linealmente dando n orbitales híbridos, totalmente equivalentes entre sí.
La hibridación de los orbitales no cambia la energía total del sistema si la capa está totalmente vacía de
electrones, llena o con un electrón en cada orbital.
Para formar compuestos como el metano y sus derivados sustituidos el orbital 2s y los 3 orbitales 2p del C se
combinan linealmente dado 4 orbitales híbridos equivalentes que se denominan sp3 ( ¼ de carácter s y ¾ de
carácter p ). Tienen una forma parecida a los orbitales p, pero con uno de los lóbulos mucho mayor que el
otro, por concentrar toda la intensidad electrónica.
os cuatro orbitales sp3 presentan una localización electrónica en una dirección bien determinada y concreta
en el espacio (la del lóbulo mayor). Parten del átomo de carbono según la dirección de los vértices de un
tetraedro regular, por lo tanto es un orbital direccional, que tiene dirección fija en el espacio.
La formación de estos híbridos se justifica por que permiten la formación de enlaces covalentes más fuertes y
por tanto más estables, debido a que la intensidad electrónica se concentra en un mismo lugar en el espacio los
enlaces pueden superponerse de forma más eficaz.
Los enlaces formados por estos orbitales sp3 son llamados orbítales sigma, estos son simétricos respecto al eje
que une a los dos átomos.
Tal como se ha citado los ángulos de enlace se modifican según la naturaleza de los átomos o grupos que se
unen al carbono. Así el enlace H−C−H presenta un ángulo de enlace de 109.5° y los enlaces C−C−C presentan
ángulos de 115.5°. La longitud de un enlace también determina la naturaleza de los átomos que se unen.
La estructura del etileno y sus derivados se puede explicar por el hecho de que entre sus orbitales de la
segunda capa electrónica del carbono, son ahora el orbital 2s y dos de los orbitales 2 p los que se combinan
dando como resultado tres orbitales híbridos sp2 (1/3 de carácter s y 2/3 de carácter p), que son equivalentes.
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Su forma es parecida a la de los orbitales sp3 y se orientan según los vértices de un triángulo equilátero( los
lóbulos mayores) formando ente si ángulos de 120°. En cada átomo de C queda un orbital 2p, que no entra en
la hibridación y que permanece perpendicular al plano de los orbitales sp2. Estos también son direccionales.
Al formar la molécula del etileno cada átomo de C se une con dos átomos de H (con orbitales 1s) y el otro
átomo de C por medio de los orbitales sp2, formando enlaces sigma
Por otra parte los orbitales pz de cada carbono se superponen lateralmente formando dos orbitales
moleculares. El orbital enlazante es ocupado por los dos electrones correspondientes dando lugar a un nuevo
enlace que se denomina pi o , por su perpendicularidad al plano de la molécula.
Este orbital enlazante tiene dos lóbulos como los orbitales p. Pero al unirse a estos lateralmente, la
superposición es menos efectiva, por lo que el enlace es más débil y por ende más activo que el enlace
sigma. La necesidad de la máxima superposición posible entre los orbitales p hace que la longitud de enlace
sea algo mas corta que la que proporcionaría el enlace sigma por si solo. Por tanto puede verse que entre
ambos átomos de C existe un doble enlace pi o sigma
El acetileno, a parte de una aparente bivalencia del carbono, tiene una longitud de enlace de 1.20°, menor que
las existente en el átomo de etileno y tiene un enlace de 180°.
En este caso en cada átomo de C un orbital s y uno p se combinan dando dos orbitales híbridos sp (1/2 de
carácter s y 1/2 de carácter p), que son equivalentes y colineales, formando un ángulo de 180° entre ellos. El
orbital sp tiene una forma parecida a los sp2 y sp3 y es por tanto direccional. Los do orbitales p que no han
intervenido en la hibridación permanecen perpendiculares entre sí y también respecto a los orbitales sp.
Se presentan los orbitales pz y py se presentan solo los lóbulos mayores. Para formar la molécula de acetileno,
cada átomo de C se a uno de H (con 1 orbital 1s) y al otro átomo de carbono, por medio de lo orbitales sp
formando enlaces sigma dirigidos a lo largo del eje que une a los átomos de C. A su vez los orbítales p de
cada C se recubre lateralmente dos a dos según su dirección en el espacio formando dos pares de orbitales
moleculares.
los dos pares e electrones correspondientes se colocan en los orbitales enlazantes dando a lugar dos enlaces ,
perpendiculares entre si y respecto a los enlaces sigma. Entre los enlaces de C existe un enlace triple más
corto que el enlace sencillo sigma por necesidades del máximo recubrimiento posible de los orbitales p.
FÓRMULAS Y ENLACES QUÍMICOS
La fórmula molecular de un compuesto indica el número y el tipo de átomos contenidos en una molécula de
esa sustancia. La fructosa, o azúcar de uva (C6H12O6), consiste en moléculas que contienen 6 átomos de
carbono, 12 átomos de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno. Como existen al menos otros 15 compuestos con
esta misma fórmula molecular, para distinguir una molécula de otra, se utiliza una fórmula estructural que
muestra la distribución espacial de los átomos:
Ni siquiera un análisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrógeno y oxígeno, puede distinguir el
C6H12O6 de la fructosa del C5H10O5 de la ribosa, otro azúcar con la misma proporción entre sus elementos
(1:2:1).
Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en una molécula son los enlaces químicos. La capacidad del
carbono para formar enlaces covalentes con otros átomos de carbono en largas cadenas y ciclos, distingue al
carbono de los demás elementos. No se conocen otros elementos que formen cadenas con más de ocho
átomos. Esta propiedad del carbono, y el hecho de que pueda formar hasta cuatro enlaces con otros átomos,
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explica el gran número de compuestos conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos
químicos registrados a principios de la década de 1980 contenían carbono.
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de
compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.
ALCANOS
Fórmula general: CnH2n+2Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Son hidrocarburos saturados
porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos
de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono.
Metano: Es el más simple. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Cada enlace tiene
109° 281.
Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1), propano (C3H8) (grafica anterior
2) y butano (C4H10); . Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los
prefijos numéricos griegos y el sufijo −ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente.Sin embargo, los
nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos
fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma fórmula
molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales
para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de
amonio también son isómetros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O.
La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando
se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder
su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado
posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma
que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer
compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto,
las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es
2,2,4−trimetilpentano.
Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los
ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los
cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.
TABLA DE LOS ALCANOS
# de carbonos
1
2
3
nombre
Metano
Etano
Propano
6
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
20
21
22
23
30
31
32
40
50
60
70
80
90
100
Butano
Pectano
Exano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentedecano
Eicosano
heneicosano
Docosano
Tricosano
Triacontano
hentriacontano
Dotriacontano
Tetracontano
Pentacontano
Hexacontano
heptacontano
Octacontano
Nonacontano
hactano
Alquenos y alquinos Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general
CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos
de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3−dimetilciclohexano y el
3,4−dimetil−2−hexeno. (La posición del doble enlace se indica con `2−hexeno'.) Los dobles enlaces también
pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á−pineno, un componente de la trementina,
y en la vitamina A.
Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos
cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que
cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4
enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la
fórmula estructural completa del á−pineno.
Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula
general CnH2n−2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno,
HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC.
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Alquenos nomenclatura
Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se
nombra utilizando el sufijo −eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace.
La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el
doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos
−dieno, −trieno, −tetraeno, etc.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar,al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se
numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2.
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno.
Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los
sustituyentes a la palabra benceno.
En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más
bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético.
Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se
nombra utilizando el sufijo −ino.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace.
La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el
triple enlace. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos
−dieno, −trieno, −tetraeno, etc.
Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. Al
nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples.
Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el
localizador más bajo al doble enlace.
Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades
de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando
cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos
moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este
fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo
modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH
refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un
guante de la mano izquierda. Véase Estereoquímica.
Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido
en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz
polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda . El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de
ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda
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se cancelan mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación
con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por ejemplo, una
molécula de 2−hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación
alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso)
están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y
cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.
Saturación Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos
compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples
enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados
en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en
la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos
dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene
esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la
visión.
La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su influencia
estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C6H6, y
la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos
compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de
la figura 13, y no los otros dos. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados
como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los
ángulos del hexágono. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos.
Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se llaman heteroátomos, y
los más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno, aunque se conocen otros como el boro, el fósforo y
el selenio.
Grupos funcionales
En un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de cloro, oxígeno o nitrógeno,
por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (el cloro forma un enlace
sencillo con los otros átomos, el oxígeno forma dos enlaces y el nitrógeno forma tres). El átomo de cloro en el
cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina se llaman grupos
funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayoría de las propiedades químicas de los compuestos.
En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con sus fórmulas generales, prefijos o sufijos que se
añaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase. fUENTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
El alquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos.
El petróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el
queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres categorías de
sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría de los
países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria química puede funcionar a base de etino,
que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania
tuvo que adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas naturalEl azúcar de mesa
procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro más abundante extraído de una fuente
vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbono (como la
celulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros
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animales para sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen
puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio ( NaCl ) tiene un
punto de fusión de unos 800°C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente,
tiene un punto de fusión de 76,7°C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos
300°C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran parte de los compuestos
orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300°C, aunque existen excepciones. Por
lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica
localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los
alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos
funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos
orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de
halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad
(resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2−etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3−propanotriol
(glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente,
que forman enlaces de hidrógeno fuertes.
SOLUBILIDAD Y MISIBILIDAD
MISIBILIDAD:
Los elementos son misibles cuando pueden formar una solución homogénea.
SOLUBILIDAD:
La solubilidad es la cantidad máxima del que puede disolverse en un volumen de liquido definiéndose en
consecuencia, como la concentración de disolución en el momento que se produce la saturación. Los
coeficientes de solubilidad suelen expresarse en gramos por 100cm3 y modificar sus valores en función de la
temperatura, en la mayoría de los casos de forma directamente proporcional . las modificaciones de los
valores de solubilidad y temperatura anotados en series continuas y tabuladas permiten la obtención de las
llamadas curvas de solubilidad , que constituyen un elemento de gran utilidad en las experiencias químicas
con disoluciones.
El fenómeno llamado sobresaturación se produce cuando un determinado disolvente se encuentra disuelta una
cantidad de soluto superior a la que corresponde según su coeficiente de solubilidad.
.− COLOIDE:
Coloide es una sustancia cuyas partículas pueden encontrarse en suspensión en un líquido, merced al
equilibrio coloidal ; dichas partículas no pueden atravesar la membrana semi−permeable de un osmómetro.
La definición clásica de coloide, también llamada dispersión coloidal, se basa en el tamaño de las partículas
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que lo forman, llamadas micelas. Poseen un tamaño bastante tamaño bastante pequeño, tanto que no pueden
verse con los mejores microscopios ópticos, aunque son mayores que las moléculas ordinarias. Las partículas
que forman los sistemas coloidales tienen un tamaño comprendido entre 50 y 2.000 Å.
En las dispersiones coloidales se distinguen dos partes :
Fase dispersa : las llamadas micelas.
Fase dispersante : en las que están dispersas las partículas coloidales.
Las partículas coloidales tienen un tamaño diminuto, tanto que no pueden separarse de una fase dispersante
por filtración.
Las disoluciones son transparentes, por ejemplo : azúcar y agua.
Tenemos una dispersión cuando las partículas son del tamaño de 2.000 Å, y las partículas se pueden separar
por filtración ordinaria.
− Tipos de sistemas coloidales :
En la actualidad se sabe que cualquier sustancia, puede alcanzar el estado coloidal, ya que la fase dispersante
como la fase dispersiva, pueden ser una gas, un líquido o un sólido, excepto que ambos no pueden estar en
estado gaseosos, son posibles ocho sistemas coloidales:
Medio de
dispersión
Fase dispersa
Nombre
Ejemplos
Aerosol líquido
Niebla, nubes,
Aerosol sólido
Polvo, humo.
Líquido
Gas
Sólido
Espumas (de jabón , cerveza, etc.), nata batida.
Gas
Espuma
Líquido
Emulsión
Leche, mayonesa.
Líquido
Pinturas, tinta china, goma arábiga, jaleas
Sólido
Sol
Gas
Espuma sólida
Piedra pómez.
Líquido
Emulsión sólida
Mantequilla, queso.
Sólido
Sol sólido
Algunas aleaciones, piedras preciosas coloreadas
Sólido
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Estabilidad de los sistemas coloidales :
Al agitar en un vaso, una mezcla de aceite y agua, se obtiene una emulsión, pero esta inestable, ya que al dejar
de agitarla, se distinguen perfectamente dos capas, una la de agua, en el fondo del vaso, y otra la del aceite,
que queda en la superficie.
Los soles metálicos, también son dispersiones coloidales inestables. Estos coloides se pueden estabilizar
mediante una sustancia que se llama estabilizador, impidiendo la tendencia de estas partículas a unirse entre si
para formar otras mayores, coloides hidrófobos.
Hay algunas sustancias que forman directamente dispersiones coloidales estables. Estos coloides auto
estables, se denominan hidrófilos.
Coloides hidrófilos : Las sustancias que forman estos coloides son de naturaleza orgánica cuyas moléculas
están constituidas por la larga cadena hidrocarbonada con un grupo polar en uno de los extremos.
Estas sustancias se disuelven en agua ,ya que se forman enlaces de hidrógeno entre el grupo polar y las
moléculas de agua, pero no son solubles cuando la parte hidrocarbonada es larga, ya que esta no es atraída por
las moléculas de agua. Estas dos fuerzas opuestas, hacen que las moléculas se agrupen en pequeñas partículas,
de tal forma que los grupos polares se orientan hacia la superficie y las partes hidrocarbonadas, hacia el
interior de las partículas
DISOLVENTES
El papel del disolvente no es pequeño. El estudio de reacciones hetereoliticas en ausencia de un disolvente nos
han dado un patron que nos muestra lo considerables que pueden ser los efectos del disolvente. Incluso puede
acelerar o retardar una reacción en un factos de 1020 .los efectos del disolvente pueden ser mas poderosos que
los efectos de otros factores.
Evidentemente el disolvente no es simplemente un lugar una especie de gimnasio donde las moléculas del
soluto pueden brincar y chocar ocasionalmente. El disolvente esta íntimamente implicado en toda reacción
que se realiza en él.
El disolvente nos ofrece el modo mas practico para controlar lo que sucede en una reacción química. el efecto
que produce un disolvente es una clase de efecto medioambiental y en ese sentido es el comienzo de una pista
que conduce hasta la reacción orgánica fundamental; La acción de una encima solo es posible por que el
sustrato se disuelve en la encima quedando sujeto a ella por los mismos tipos de fuerza que produce un
disolvente.
CUADRO DE DISOLVENTES MAS IMPORTANTES:
disolvente
+/− polar Cloroformo
p.ebullición
61.7ºC
p. fusión
63.5ºC
Densidad
1.489g/ml
Soluble con...
Alcohol, eter,
acido acetico,
12
+/−polar Diclorometano
40ºC
95.1ºC
Polar
Eter
10.8ºC
−−−−−−−−− 1.7252g/ml
Polar
Ácido acético
anhídrido
117.9ºC
16.6ºC
1.04g/ml
Polar
Etanol
78.5ºC
−117.3ºC
0.7893g/ml
69ºC
−95ºC
0.66g/ml
No polar Exano
1.3266g/ml
benceno
Alcohol, eter
Agua, alcohol,
acido acetico,
cloroformo
Agua, alcohol,
benceno.
Agua,
eter,ácido
acético,
benceno.
Alcohol, eter,
cloroformo
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo
forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)
EL BENCENO:
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos
ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico
con seis atomos de carbonoy tres dobles enlaces −trieno− su formula empírica es C6H6 y tambien se les llama
algunas veces feno.
FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO:
El benceno suele representarse de las siguientes formas:
como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones
deslocalizados)
Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.
REGLA DE HUCKEL:
Es una norma general , basada en la mecánica cuantiíta, que indica que un compuesto es aromático cuando el
numero de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un numero natural incluyendo el 0.
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POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO:
Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan
posiciones orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.
SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS:
Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante
el ataque de electrofilo al citado anillo.
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él
numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del
benceno.
Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de
sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendoen primer lugar el nombre del radical o
sustitúyete y añadiendo después la palabre benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un
nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil−benceno es conocido como tolueno y el
vinivelceno se llama tradicionalmente estireno.
COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS:
Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos
clínicos, que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a
largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.
El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgánicos. Tiene
gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo
también utilizado como disolvente.
los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles
en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento , tanto físico
como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactivadad participan activamente en las reaccione de
sustitución.
LA GASOLINA
OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA :
El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad, es un recurso natural no
renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo.
El petróleo es un líquido negro, espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km de profundidad. Es una
mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos.
Una vez se extrae petróleo, ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas,
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se transporta a las refinerías. Allí, el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen
propiedades parecidas. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de
fraccionamiento. En este proceso, el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se
evaporan. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. En primer lugar se
obtienen los menos volátiles y al final, los más volátiles. Como hemos dicho, los grupos de compuestos que se
van separando tienen propiedades parecidas. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter
a diferentes procesos antes de ser utilizadas. Una de las fracciones obtenida es la gasolina, llamada gasolina de
destilación.
La gasolina se puede obtener de más maneras, los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina
natural que se puede obtener mediante condensación. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una
serie de torres que contienen aceite de paja, un aceite ligero. El aceite de paja absorbe la gasolina, que se
destila después.
Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado, es decir, la
hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador, como por ejemplo el óxido de
molibdeno. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor, también
purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados, como el azufre. También se puede
obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla.
Así pues, la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en
motores de combustión interna, como por ejemplo, en los motores de los automóviles. Las gasolinas obtenidas
de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están, ya que se deben mezclar con otros
compuestos que mejorarán el rendimiento
QUÍMICA DE LA GASOLINA:
la gasolina es una mezcla de hidrocarburos líquidos ligeros. ¿Qué son los hidrocarburos? Los hidrocarburos
son compuestos que sólo contienen dos elementos: el carbono y el hidrógeno. Hay una variedad de
hidrocarburos y por eso se agrupan en familias. Una familia es la de los alcanos, que son hidrocarburos que
tienen los átomos de carbono unidos por enlaces covalentes simples, la mayoría de los hidrocarburos del
petróleo son de esta familia.
Como se puede observar en la figura de arriba, 1) el carbono puede formar cuatro enlaces 2) y los átomos de
carbono se unen entre sí 3) formando cadenas. Después, por ejemplo, forman hidrocarburos como el de la
figura de la derecha, en este caso es el octano (C8H18). Algunas propiedades de los alcanos cambian en
función de la longitud de la cadena de carbono. Al crecer la cadena, la temperatura de ebullición también
crece y por tanto los alcanos son cada vez menos volátiles. Así, los alcanos con cadenas cortas son gases a
temperatura ambiente. Los alcanos con cadenas que contengan entre 5 y 19 átomos de carbono son líquidos y
los que contengan más de 20 átomos de carbono son sólidos.
Con todo lo visto, podemos decir que la gasolina contiene alcanos con cadenas entre 5 y 19 átomos de
carbono, porque la gasolina es un combustible líquido. Para concretar más, la gasolina tiene de 5 a 10 átomos
de carbono en las moléculas o cadenas de hidrocarburos.
COMPONENTES DEL PETRÓLEO
FRACCIÓN TEMPERATURA DE DESTILACIÓN NUMERO DE CARBONOS
15
Gas Bajo 20°C C1−C4
Eter de petróleo 20−60°C C5−C6
Ligroína 60−100°C C6−C7
Gasolina natural 40−205°C C5−C10, y cicloalcanos
Queroseno 175−325°C C12−C18, y aromáticos
Gasóleo Sobre 275°C C12 Y Superiores
Aceite lubricante Líquidos no volátiles Cadenas largas unidas a
estructuras cíclicas
Asfalto Sólidos no volátiles Estructuras policíclicas
TABLA
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
PROPIEDADES
FUENTES
ELEMENTOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPUESTOS
INORGÁNICOS
Pueden extraerse de materias primas que se
Se encuentran libres en la
encuentran en la naturaleza de origen
animal o vegetal, por síntesis orgánica. El naturaleza en forma de sales,
óxidos.
petróleo, el gas natural, el carbón son las
fuentes más importantes.
Básicos:C,H
Ocacionales:O,N,S. Y alogenos
Todos los elementos de la
tabla periódica (104)
Trazas:Fe,Co,P,Ca,Zn.
ENLACE PREDOMINANTE
ESTADO FÍSICO
REACCIONES
VOLATILIDAD
DESTILACIÓN
PUNTOS DE FUSIÓN
SOLUBILIDAD EN AGUA
Covalente , formados por pares
electrónicos compartidos
Gases, líquidos o sólidos
Lentas y rara vez cuantitativa
Volátiles
Fácilmente destilables
Bajos 300º
No solubles
Iónico metálico, formado por
iones y atomos. algunas
veces covalentes
Son generalmente sólidos
Instantáneas y cuantitativas
No volátiles
Difícilmente destilables
Altos: 700º
Solubles
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SOLUBILIDAD EN SOLVENTE
solubles
ORGÁNICO
PUNTOS DE EBULLICIÓN
Bajos, las fuerzas entre sí muy débiles
ESTABILIDAD FRENTE AL
CALOR
Muy pocos estables, la mayoría son
combustibles
lentas
VELOCIDAD DE REACCIÓN
TEMPERATURA AMBIENTE
TEMPERATURAS
SUPERIORES
CATALIZADORES
REACCIONES SECUNDARIAS
MECANISMO DE REACCIÓN
CONDUCTIVIDAD DE
SOLUCIÓN
No solubles
Altos (las fuerzas entre los
iones muy fuertes)
Son muy estables por lo
general no arden
rápidas
Moderadamente rápidas o explosivas
Muy rápidas
Se utilizan con frecuencia
Presentes, generalmente
Iónico por radicales simples y otros
No conduce la corriente eléctrica
(no−electrolito)
No
No
Generalmente no
Conducen la corriente
eléctrica (electrolitos)
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