Hidrocarburos aromáticos-3-2014

Hidrocarburos aromá.cos Estructura del benceno Ing. Jesús Alexis Rodríguez Hidrocarburos aromá.cos Hidrocarburos aromá.cos •  Michael Faraday en 1825 aisló por primera vez el benceno. Lo extrajo del residuo líquido obtenido después de calentar aceite de ballena a presión. •  El gas se usaba entonces para iluminar los edificios de Londres. •  Los primeros químicos los llamaron compuestos aromá.cos por sus agradables fragancias. •  Hoy en día los químicos usan la palabra “aromá.co” para indicar ciertos .pos de estructuras químicas. El benceno •  La formula general del benceno es C6H6 , lo cual indica insaturación considerable. •  Su relacion con el H y C es mucho menor que con hidrocarburos simples y saturados con seis carbonos. •  Existe una reacción de adición, en la cual acepta hidrógeno y el producto el cicloalcano. C6H6 + 3H2 C6H12 Catalizador Benceno Alta presión y temperatura Ciclohexano Las reacciónes Tpicas del benceno •  Son reacciones de sus.tución y no de adición. •  El benceno necesita catalizadores para reaccionar. Por lo general el catalizador es haluro de hierro. Fe o FeCl2 C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Fe o FeCl C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr 2
•  Los iones dicromato (Cr2O7) o permanganato (MnO4), son oxidantes pero no afectan al benceno, en cambio el ozono (O3) si ataca al benceno. •  Esqueleto del benceno: Debido a que se forma ciclohexano cuando se hidrogena el benceno, los seis carbonos de su molécula también .enen que formar un anillo de seis miembros. En vista de que los tres dobles enlaces que se indican en la estructura an.gua son engañosos en un sen.do químico, los cienTficos frecuentemente representan al benceno simplemente con un simple hexágono con un circulo interior. El benceno •  Es un compuesto plano cíclico con una nube de electrones arriba y abajo del plano del anillo. •  Es un compuesto par.cularmente estable porque dispone una energía muy grande de deslocalización con respecto a otros compuestos con la misma caracterís.ca. •  La energía de deslocalización indica cuanto más estable es un compuesto con electrones deslocalizados en comparación con lo que sería si todos sus electrones fueran localizados. •  Todas las sustancias cuyas moléculas con.enen anillos bencénicos que dan reacciones de sus.tución en lugar de adición se llaman compuestos aromá.cos. •  El término viene de cuando casi todos los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancia aróma.cas. •  En la actualidad no se refiere al olor. Ejem la aspirina. Nombres de bencenos monosus.tuidos (IUPAC) NO2 Cl F Clorobenceno Nitrobenceno I Cl Fluorobenceno Bromobenceno Yodobenceno Derivados del benceno (nombres comunes) CH3 Tolueno OH O
OH C Acido benzoico H
O
NH2 Anilina SO3H C Fenol Benzaldehído Acido bencensulfónico Nomenclatura de los compuestos del benceno •  Cuando dos o más grupos están unidos al anillo bencénico, debe especificarse lo que son y donde se encuentran. •  La manera común es indicar las localizaciones de dos grupos, es usando prefijos como ser, orto, meta y para. •  Cuando se trata de un derivado del benceno, o sea, posee un nombre común como tolueno o anilina, se emplea orto (o-­‐), meta (m-­‐) y para (p-­‐) para especificar las posiciones rela.vas. Cuando el sus.tuyente es un anillo del benceno, esto se denomina un grupo fenil. Un anillo del benceno con un grupo me.leno se denomina grupo bencil. CH2 El grupo Arilo (Ar) es el que se suele emplear para un grupo fenil sus.tuído o no. Ejemplo: ArOH para designar a cualquiera de estrés 3 fenoles OH OH Br OH CH2CH3 Reacciones del benceno Los compuestos aromá.cos experimentan reacciones de sus.tución electroflica aromá.ca. Las 5 reacciones de sus.tución electroflica aromá.ca más comunes son. 1.  Halogenación 2.  Nitración 3.  Sulfunación 4.  Acilación de Friedel-­‐Crags 5.  Alquilación de Friedel-­‐Crags Tema: Reacciones del benceno Autor: Paula P. Bruice Fundamentos de Química Orgánica