1 I. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos poseen

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
1
SEMANA 15
PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I.
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de
compuestos inorgánicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace
covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar).
Las propiedades físicas presentes en los compuestos orgánicos son:
a) Inflamables
b) Solubles en solventes apolares
c) Bajos puntos de fusión
d) No conducen la electricidad
e) Densidad menos que el agua
f) Insolubles en agua
g) Bajos puntos de ebullición
h) Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente
En la práctica del día de hoy reconoceremos algunas de las propiedades anteriores.
II.
1.
2.
OBJETIVOS
Compara la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a diferentes
solventes.
Determinar la densidad de los hidrocarburos, en relación al agua.
3.
Determinar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos.
II. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS )
*8 Tubos de ensayo limpios y secos*
-1 gradilla para tubos de ensayo
-Hidrocarburos: alcano, alqueno y aromático
-Solvente: agua y éter
*Candela de parafina*
*Cloruro de sodio (sal de mesa)*
*Fósforos*
*6 tapitas de metal de agua gaseosa*
*Papel aluminio*
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2
*Proporcionado por el estudiante.
IV.
PROCEDIMIENTO
1.
SOLUBILIDAD Y DENSIDAD:
En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a
continuación:
TUBOS
#
*1
*2
*3
4
5
6
7
8
MUESTRA
1 ml alcano
1 ml alqueno
1 ml aromático
1 pizca de sal
1 ml alcano
1 ml alqueno
1 ml aromático
1 pizca de sal
SOLVENTE
OBSERVACIÓN
RESULTADOS
1 ml DE
AGUA
1 ml DE
ETER
*En los tubos 1, 2 y 3:
Analice la densidad del hidrocarburo en relación a la del agua y
reporte si es mayor o menor:
PUNTOS DE FUSIÓN:
Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos.
Procedimiento:
Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas un
compuesto inorgánico, (sal) y en la otra, un compuesto orgánico (parafina). Coloque las
dos tapitas en una rejilla de asbesto.
Cuidando de no confundir el orden en que las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa
eléctrica. Tome el tiempo en que se funden los compuestos orgánicos y los inorgánicos y
compare.
1. ______________________________2.______________________________________
INFLAMABILIDAD
Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión
Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una,
unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fósforo a cada una de ellas CON
CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que
tarda en "quemarse" cada sustancia.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
TAPITA DE METAL
DE AGUA GASEOSA
1
2
3
4
SUSTANCIA
Gasolina
Alcohol
Alcano
Benceno
MANIFESTACION
3
RESULTADO
Acercar un
Fósforo
Observaciones: ________________________________________________________
___________________________________________________________________
NOTA: La gasolina es una mezcla de hidrocarburos extraídos del petróleo.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el tipo de enlace presente en los compuestos orgánicos?
2. Explicar, por qué la mayoría de compuestos orgánicos son inmisibles en agua
3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin
mencionar los utilizados en la práctica):
4. Según experiencia en el laboratorio, cómo es la densidad de los hidrocarburos
respecto al agua:
5. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión
incompleta y en qué tapita se realizó una combustión completa:
VI. BIBLIOGRAFÍA
1.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
2.
Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A.,
1976.
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
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3.
4.
Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994.
John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
4
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SEMANA 16
PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS
(PARTE I)
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
II.
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos están formados por diferentes familias, tales como los hidrocarburos
(saturados, insaturados y aromáticos), alcoholes, esteres, cetonas, etc. Para poder identificar
unos de otros lo hacemos a través de sus propiedades químicas. Los hidrocarburos a su vez se
clasifican en:
1. Saturados (alcanos)
2. Insaturados (alquenos y alquinos)
3. Aromáticos
Cada uno de ellos, sufre diferentes tipos de reacciones como son, las de sustitución para los
alcanos y aromáticos y de adición para los hidrocarburos insaturados. Estas reacciones poseen
diferentes tipos de manifestaciones tales como: Cambios de color, liberación de gas, formación de
precipitados, etcétera, que ayudarán para su identificación.
II.
OBJETIVOS
1.
2.
Identificar y/o diferenciar las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las reacciones
químicas a realizarse en la práctica.
Predecir los productos de las reacciones químicas a realizarse en la práctica.
III.
MATERIALES Y REACTIVOS
*10 Tubos de ensayo*
•
•
•
•
Gradilla
Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)
Permanganato de potasio Al 2% p/v (KMnO4 )
Acido sulfúrico concentrado (H2S04)
* Espátula ò paleta*
* Papel pH*
•
Hidrocarburos: Alcano, Alqueno, Alquino y Aromático (Benceno)
*Proporcionado por los alumnos
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1.
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HALOGENACIÓN
Fundamento Teórico:
Una de las pocas reacciones de los alcanos es su halogenación. Se trata de una reacción de
sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el halógeno, bajo la influencia de la luz
ultravioleta.
R’
|
R-C-H
|
R”
R’
|
R-C-X
|
R”
LUV
+ X2
R, R’ o R” =
+
HX
Sustitución de H por X
grupo alquilo
X = halógeno, generalmente Bromo o Cloro.
Los aromáticos, sufren reacciones de sustitución y sufren halogenación, pero necesitan de
catalítico especial. En las condiciones en que se hace la reacción en el laboratorio, ésta no se
verifica.
La representación general de la halogenación de un aromático es:
Fe+3 ó Al+3
ArH + X2
ArX + HX
también:
+ X2
FeX3
-X
+ HX
Los alquenos reaccionan fácilmente con el bromo y cloro para dar productos de adición.
|
|
-C = C Alqueno
+
Br2/CCl4
Café rojizo
| |
-C-C| |
Br Br
Incoloro
La reacción es muy rápida, casi instantánea a temperatura ambiente. En el laboratorio se utiliza
una solución de bromo en tetracloruro de carbono que es de color café rojizo, y si se agrega a un
alqueno, el bromo reacciona y desaparece el color característico del bromo. Al agregarle la
solución a un alcano el color característico del bromo permanece hasta llevar el tubo de ensayo a
la LUV. Con los aromáticos no se observa cambio alguno.
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IV. PROCEDIMIENTO
Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro:
TUBO
No.
*1
COLOQUE
10 gotas
Alcano
2
Alqueno
3
Aromático
SIN L. U. V
AGREGAR MANIFESTACION
una por una
2 gotas de
Br2/CCl4
agitando
Después de
cada gota.
Exponer al
sol los tubos
1 y 3.
RESULTADO
CON L. U. V
MANIFESTACION
RESULTADO
*
En el tubo #1 el color debe desaparecer luego de 3 minutos o más de exponerlo al sol.
Simultáneamente hay desprendimiento de HBr. Detéctelo de la siguiente forma: Coloque un
pedazo de papel pH húmedo en la boca del tubo.
Escriba una + si la reacción se realiza.
Escriba un - si la reacción no se realiza.
OBSERVACIONES:_____________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
DISCUSION DE RESULTADO:_____________________________________________________
______________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:______________________________________________________________
______________________________________________________________________________
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2.
8
OXIDACION:
PRUEBA DE BAEYER
Fundamento Teórico:
Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos como glicoles que
son dialcoholes; su formación se debe a la adición de dos grupos hidróxilo al doble enlace.
|
|
-C = C -
H2O
+ KMn04
Alqueno
incoloro
Alcalino
Púrpura
| |
-C - C - + Mn02 + K0H
| |
Precipitado café
OH OH
Glicol
incoloro
PROCEDIMIENTO:
Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro.
TUBO
No.
COLOQUE 10
GOTAS DE
MANIFESTACION
1
Alcano
Añadir 2 gotas de
KMn04 2%.
2
Alqueno
3
Aromático
Agitar
y dejar en reposo
2 minutos
RESULTADOS
DISCUSION DE
RESULTADOS:__________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
3.
REACCION CON ACIDO SULFURICO Concentrado, frío.
Fundamento Teórico:
Los alcanos no reaccionan con ácido sulfúrico, lo que los diferencia de los alquenos.
Los
alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico formando los sulfatos ácidos de alquilo. Los
aromáticos para reaccionar con el ácido sulfúrico necesitan que sea el ácido sulfúrico fumante
(concentrado), pero en esta reacción puede observarse una “turbidez” que ayuda a identificar al
benceno.
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O
|
|
-C = C-
|
|
H-O-S-O-H -----> --C-- C|
|
O
H OSO3H
+
Alqueno
Acido Sulfúrico
PROCEDIMIENTO:
siguiente cuadro:
TUBO
No.
1
Coloque en una gradilla 4 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el
COLOQUE 10
GOTAS DE
Alcano
2
Alqueno
3
Aromático
Sulfato ácido de alquilo
MANIFESTACION
RESULTADOS
Añadir 5 gotas de
H2S04 conc. Resbalados por las paredes
del tubo
DISCUSION DE RESULTADOS:____________________________________________________
______________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:_______________________________________________________________
______________________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO:
1. ¿Qué tipo de enlaces identifica a los hidrocarburos saturados?
2. ¿Qué tipo de enlaces identifica los hidrocarburos insaturados?
3. ¿Qué es resonancia?
4. ¿Qué entiende por reacciones de sustitución?
5. ¿Qué entiende por reacciones de adición?
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6. Al analizar tres compuestos le dan los siguientes resultados, indique a que clase de
hidrocarburo pertenecen?
Compuesto
H2SO4
A
B
C
Br2/CCl4
+
Turbidéz
+ con LUV
+
-
KMnO4
Clase de Hidrocarburo
+
-
7. Qué reacciones químicas utilizaría para distinguir entre los siguientes reactivos y explicar
quienes de ellos dan positiva la prueba recomendada.
a) n-hexano / 2- hexeno=
b) 1- octano / Benceno =
c) 1-hexeno / Benceno =
8. Completar las siguientes ecuaciones:
a) 3CH2 = CH2
b) CH3-CH = CH2
+
2KMn04 +
+
4H20
Br2/CCl4
LUV
c) CH3-CH2-CH3 + Br2
9. Explicar si los compuestos aromáticos pueden sufrir reacciones de adición:
VI. BIBLIOGRAFIA
i. Baum, Stuart. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. México, Edit. Continental, 1992.
ii. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976.
iii. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994.
iv. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias Médicas.
USAC 2004.
5. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
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SEMANA 17
PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS
( PARTE II)
ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJON.
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
III.
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces
conjugados, esto hace, que sus electrones estén deslocalizados, lo cual genera un enlace especial
llamado pi gigante, confiriéndole a la molécula 2 características especiales:
a. Bajo grado de saturación
b. Gran estabilidad
A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de sustitución. El
benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los
cambios químicos. Este no sufre las reacciones de adición típicas de los alquenos, donde un doble
enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los grupos
nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrógeno pueden ser cloro, bromo,
grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo ácido sulfónico.
En esta practica se realizarán dos reacciones que son características de los hidrocarburos
aromáticos como lo son:
a. Alquilación
b. Nitración
II.
OBJETIVOS
Al ejecutar la práctica, el estudiante será capaz de:
1. Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos.
2. Explicar el fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación.
3. Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí.
III. MATERIALES Y EQUIPO
• Baño de María
• Gradilla
• Tubos de ensayo
*Espátula*
• Termómetro
•
•
•
•
•
•
•
Alcano
Alqueno
Benceno
Cloroformo (CHCl3)
AlCl3 anhidro, (cloruro de aluminio)
HN03 conc. en bureta (ácido nítrico)
H2S04 conc. en bureta (ácido sulfúrico)
*Proporcionado por el estudiante
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1. ALQUILACION ( REACCION DE FRIEDEL KRAFT).
Fundamento Teórico.
Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con el cloroformo (CHCl3), usando cloruro de
aluminio anhidro (AlCl3), como catalizador, mediante una reacción de sustitución del hidrógeno del
anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halógenos del cloroformo.
3
+ CHCl3
AlCl3 anhidro
+ 3 HCl
Los colores producidos, en la reacción con compuestos aromáticos son característicos y
van desde el amarillo naranja hasta un rojizo.
PROCEDIMIENTO:
Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
Tubo
No.
Coloque 5
gotas de:
1
Alcano
2
Alqueno
Añada 10 gotas de
CHCl3 a c/uno.
MEZCLE BIEN.
Incline c/tubo para
humedecer sus
paredes.
MANIFESTACIÓN*
RESULTADO
Añada una pizca
de AlCl3 anhidro
a c/tubo por la
pared. TAPE EL
TUBO.
3 Aromático
*Observe el color sobre la pared del tubo y el de la solución.
Discusión de Resultados:_______________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
Conclusión__________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
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2. Nitración (Preparación de un Nitroderivado).
Fundamento Teórico.
La nitraciòn se lleva a cabo primero por la formación del ión nitronio (-NO2), a partir de
ácido nítrico HNO3 con ácido sulfúrico (H2SO4). El ión nitronio ataca el anillo bencénico y sustituye
un hidrógeno.
La reacción utiliza como catalizador al H2SO4. La reacción debe de llevarse a cabo a una
temperatura de 50°-60°, una reacción a temperaturas mas altas, produce compuestos
disustituídos.
H2SO4 / 50º - 60º
+HNO3
NO2 + H2O
PROCEDIMIENTO:
Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
Tubo
No.
Coloque 5
gotas de:
1
Alcano
2
Aromático
Baño de María
Añada 10 gotas 50º - 60º por 8
min. Perciba el
de HNO3 y
10 gotas H2SO4 olor (abanique de
la boca del tubo
conc.
hacia usted)
MANIFESTACIÓN
RESULTADO
Discusión de Resultados:_____________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Conclusión________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
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IV. CUESTIONARIO
1. Dibuje la estructura y dé el nombre de los compuestos aromáticos que provocan cáncer en los
fumadores y los fumadores pasivos.
2. Investigar la estructura y abreviaturas de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los grupos
nitro y aromáticos.
3. Investigar la estructura química de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y acetaminofen. Identifique
los grupos aromáticos e indique para que se utilizan.
4. ¿Cual es la importancia de los hidrocarburos aromáticos según sus respuestas anteriores?
V. BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 1990.
2. Prácticas de Laboratorio de Química Parte II. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 2004
3. Identificación sistemática de compuestos orgánicos SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial.
IMUSA.
4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
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SEMANA 18
IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA
DE HIDROCARBURO (No. 1)
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA C. DE LEIVA
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
IV. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos por su constitución de
carbono e hidrógeno únicamente. Presentan propiedades físicas y químicas que permiten
diferenciarlos entre sí y de otros compuestos no hidrocarburos.
En esta práctica se presenta un resumen de propiedades químicas por medio de las
cuales se podrá reconocer un hidrocarburo. De igual forma se presenta una marcha
analítica que servirá de guía y orientación para reconocer una muestra desconocida.
V.
1.
2.
3.
4.
OBJETIVOS
Identificar los hidrocarburos que se han estudiado en prácticas anteriores.
Reconocer a los hidrocarburos mediante reacciones sencillas.
Señalar la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana.
Probar en el laboratorio aquellos conocimientos adquiridos en clase.
VI. RECOMENDACIONES PARA ESTE EXAMEN PRACTICO
A. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de
ensayo ya limpios y secos.
B. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe
guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las
pruebas.
C. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando
haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero,
el examen no debe llevar tachones, ni correctores.
D. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe
responderlas.
E. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar
a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.
F. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos
G. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se
confundan con los de sus compañeros.
H. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba
I. Sí puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.
J. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su
informe.
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VII. PROCEDIMIENTO
El catedrático le entregará, en un tubo de ensayo un hidrocarburo, el cual deberá ser
identificado.
Para dicha identificación puede ayudarse siguiendo la marcha analítica que aparece al
final de la práctica.
Debe realizar los ensayos siguiendo las técnicas y cantidades usadas el día en que hizo la
práctica correspondiente.
La muestra entregada al estudiante, será dividida en las porciones necesarias para
realizar las reacciones que decida. Además, guarde una de ellas hasta que haya
reportado el resultado. Esta muestra que se guarda sirve para confirmaciones que pueden
suscitarse al final de la práctica.
La muestra deberá ser reportada en la hoja de reporte, indicando únicamente las
reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias.
Además deberán anotarse todos los datos de la muestra y del estudiante.
VIII. REACTIVOS Y MATERIALES
-H2SO4 conc.
-KMnO4 2%
-AlCl3 anhidro
-CHCl3
-Gradillas
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REPORTE
Alumno___________________________________Carné__________________
Muestra No. _______________________________Fecha__________________
Compuesto identificado_______________________Punteo_________________
Catedrático_______________Día de laboratorio________Jornada___________
Ensayos realizados.
Reporte únicamente las pruebas realizadas, según la marcha analítica. Marque con una
“X” el cuadro que corresponde a los resultados. Las reacciones generales se escribirán
únicamente si el resultado es positivo.
1. Ensayo de Baeyer
Resultado + -
Conclusión ____________________________________________________________
Escriba la reacción que se llevó a cabo
2. Ensayo de H2SO4
Resultado + -
Conclusión ____________________________________________________________
Escriba la reacción que se llevó a cabo
3. Friedel-Krafts
Resultado + -
Conclusión ____________________________________________________________
Escriba la reacción que se llevó a cabo
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MARCHA ANALÍTICA
10 gotas
de Muestra
Reacción con
KMn04
+
-
ALCANO Ó
AROMÁTICO
HIDROCARBURO
INSATURADO
Reacción con
H2SO4
Reacción con
H2SO4
+
ALCANO
SE CONFIRMA
HIDROCARBURO
INSATURADO
SE CONFIRMA
ALCANO
Turbidéz
AROMÁTICO
Reacción de
FRIEDEL
KRAFT +
SE CONFIRMA
AROMÁTICO
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SEMANA 19
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SÁNCHEZ G.
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
IX. INTRODUCCIÓN
Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se
consideran derivados del agua.
Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido un hidrógeno por grupos
nombran de la siguiente manera:
H-O-H
a. Sustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático
R-OH
b. Sustitución de un hidrógeno por un anillo aromático
Ar-OH
hidrocarbonados, se
AGUA
ALCOHOL
FENOL
De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como:
PRIMARIO
SECUNDARIO
TERCIARIO
El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de
la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que
determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de
los grupos hidrocarburo.
Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y
algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas
alcohólicas, etcétera.
II.
1.
2.
3.
4.
OBJETIVOS
Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico, solubilidad en agua y densidad.
Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con Cloruro Férrico.
Diferenciar los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la oxidación con KMnO4.
Distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
ƒ Gradilla
ƒ 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio
ƒ 2 pisetas con agua, por mesa.
ƒ Mecheros
ƒ Baños de María
ƒ 1-Butanol
ƒ 2-Butanol
ƒ 2- Metil-2-propanol
ƒ KMnO4 al 3%
ƒ Solución de FeCl3
ƒ Reactivo de Lucas (en las buretas)
*1 Frasco pequeño de alcohol etílico ó etanol al 70% por equipo de laboratorio.*12 tubos por equipo de
trabajo
*Proporcionado por el alumno
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IV. PROCEDIMIENTO
1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Fundamento teórico
Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por
dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de
la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o
más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizará el agua para poder observar la densidad de
aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua.
PROCEDIMIENTO
a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos.
b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y anote el
estado físico.
c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua.
d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos
respecto al agua.
e. GUARDE ESTOS TUBOS PARA EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO.
ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD
Tubo
No.
1
Colocar 10 Gotas
de Alcohol:
ESTADO
FÍSICO
*Etanol*
MANIFESTACION
SOLUBILIDAD
EN AGUA
(+/-)
**DENSIDAD
RESPECTO
AL AGUA
Agregue
a cada
tubo
10 gotas
de H2O y
AGITE
2
1-Butanol
3
2-Butanol
4
2-Metil-2-Propanol
5
Fenol
*Usar el etanol aportado por el estudiante.
2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES.
A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl3 ¨Para diferenciar fenoles de alcoholes¨
Fundamento teórico
El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes
logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol
cuando está caliente. El producto de la oxidación del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color
violeta.
+
FeCl3
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Fenol
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1,4-Benzoquinona (Quinona)
PROCEDIMIENTO
Utilice los tubos de ensayo donde realizó la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente
cuadro.
FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES
RESULTADO
TUBOS UTILIZADOS EN LA
MANIFESTACION
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
(+/-)
1
2
Etanol*
1-Butanol
3
2-Butanol
4
5
2-Metil-2-Propanol
Fenol
AGREGAR
3 GOTAS DE
FeCl3 Y AGITAR
B) OXIDACION CON KMnO4.
Fundamento teórico
Los alcoholes primarios y secundarios (no así los terciarios) experimentan reacciones de oxidación. Los
alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se convierte en ácido carboxílico. Los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO
O
||
- +
RCH2OH
+
KMnO4
R- C -H
RCOO K
Alcohol Primario
OH
|
RCHR
(púrpura)
+
Alcohol Secundario
KMnO4
(púrpura)
Aldehído
+ MnO2
Sal del acido
Café o ámbar
+ H 2O
O
||
R-C-R + KOH + MnO2
Cetona
Café o ámbar
Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura
ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los
+7
+4
alcoholes terciarios. El color cambia de púrpura Mn a café o ámbar Mn
PROCEDIMIENTO
Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
OXIDACION CON KMnO4 al 3% P/V.
TUBO
10 GOTAS DE
ALCOHOL:
1
1-Butanol
2
2-Butanol
3
2-Metil-2-Propanol
TIEMPO EN QUE
OCURRE EL CAMBIO
AGREGAR
2 GOTAS DE
KMnO4 3%
P/V
Y AGITAR
MANIFESTACION
RESULTADO
(+ / -)
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C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl2).
Fundamento teórico
El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico conc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol por
el Cl- produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios
cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario
también reacciona pero con calor después de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios aún con calor NO se
aprecia la turbidez.
REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS
R
|
R-C-R
+
|
OH
Alcohol terciario
HCl
R
|
R-C-R
|
Cl
Turbidez
ZnCl2
Cristalino
R-CH-R
+
|
OH
Alcohol secundario
HCl
Cristalino
R-CH-OH
+
Alcohol primario
HCl
Cristalino
ZnCl2
1´ a 3´
min.
+
H20
R - CH - R + H20
|
Cl
Turbidez
ZnCl2
No Reacciona
Cristalino
PROCEDIMIENTO
Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia similar a una
nube)
PRUEBA DE LUCAS
TUBO
COLOCAR
10 GOTAS DE
1
1-Butanol
2
2-Butanol
3
2-Metil-2-Propanol
AGREGAR 5
GOTAS DE
REACTIVO DE
LUCAS
RESBALANDO
POR LAS
PAREDES
DEL TUBO,
NO AGITE
RESULTADO
(+ / -)
Colocar en Baño
María durante
3 minutos, los tubos
en los que el
resultado inicial fue
negativo. NO AGITE.
RESULTADO
(+ / -)
V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES: _____________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO
1. Complete el siguiente cuadro:
TIPO
ALCOHOL
(1º,2º, 3º)
SOLUBILIDAD EN
AGUA (+ / -)
OXIDACIÓN CON
KMNO4 (+ / -)
PRUEBA DE
LUCAS (+ / -)
1-butanol
2-butanol
2-metil-2-butanol
2. Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente.
a) Lucas
(
) Propiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen.
b) Solubilidad
(
) Reacción de oxidación aplicada a alcoholes.
c) KMnO4
(
) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol.
d) FeCl3
(
) Propiedad física que se da por la atracción entre el agua y el -OH
e) MnO2
(
) Reacción de sustitución aplicada a alcoholes.
ZnCl2
(
) Producto responsable de la coloración café en una oxidación con KMnO4
h) Densidad
(
) Catalítico de la Prueba de Lucas.
f)
g)
3. Según los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol 0.81 g/ml.
a) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad, respecto al
agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol?
SI _____ NO______ PORQUE?
b) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al
agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI _____ NO______ PORQUE?
c) Investigue cuál es el instrumento para medir la densidad de los líquidos
4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Química) y responda cuál es
el nombre del alcohol que se forma por:
a) La fermentación de los azúcares _________________________________________________
b) La digestión de grasas y aceites comestibles________________________________________
c) La hidrogenación del monóxido de carbono__________________________________________
VI. BIBLIOGRAFÍA
1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS
DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. México, 2001.
2. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México, 1981.
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SEMANA 21
IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO
Y DIFERENCIACIÓN DE UN ALDEHÍDO DE UN CETONAS
ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCÍA R.
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I. INTRODUCCIÓN
O
C
El grupo carbonilo
está presente en aldehídos y cetonas. El aldehído tiene un
carbonilo en posición terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal.
O
O
C
R
C
H
Aldehído
R
R´
Cetona
Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades químicas y físicas. Los de
cadena más corta son solubles en agua. Los aldehídos (pueden formar puentes de hidrógeno)
tienen puntos de ebullición mayores a los alcanos y menores que los alcoholes de peso molecular
correspondiente. El principal mecanismo de reacción de estos compuestos es el de sustitución
nucleofílica.
Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biológicos, vías metabólicas,
medicamentos y compuestos industriales.
Los aldehídos y cetonas tienen en común la reacción con 2,4-DNFH, pero las reacciones con
reactivo de Tollens y KMnO4 son positivas sólo con aldehídos.
II. OBJETIVOS
1. Identificar la función carbonilo por medio de la reacción de 2-4 DNFH
2. Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones con reactivo de Tollens
y KMnO4.
Reacciones de aldehídos y cetonas con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:
NO2
NO2
H
N
O
+
H
N
H2N
N
+ H2O
C
NO2
propanona + 2,4-DNFH
2,4-Dinitrofenilhidrazona de propanona
NO2
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Reacción de oxidación (sin balancear)
R
C
+
O
RCOO- + MnO2 + KOH + H2O
KMnO4
H
Reactivo de Tollens
R
C
RCOO- + Ago
-
O + Ag(NH3)2 + OH
+ NH3 + H2O
H
III. MATERIALES
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
2,4-Dinitrofenilhidrazina (colocada en buretas)
KMnO4 al 0.02% (en frascos goteros)
AgNO3 al 1% en frasco gotero
NaOH al 10% en frasco gotero
NH4OH al 10% en frasco gotero
Solución de acetaldehído en frasco gotero
Solución de glucosa al 3% en frasco gotero
Estufa eléctrica
Baño de María, gradilla, buretas, pipetas
Tubos de ensayo*
Solución de propanona en frasco gotero (acetona)*
Proporcionado por el alumno*
Nota: cada equipo de trabajo donará un frasco pequeño de acetona (sin olor, comprar en
farmacia).
Favor no traer “quitaesmalte” ya que éste viene con muchos compuestos extra como colorantes,
aromatizantes y pequeñas cantidades de “endurecedor” que en muchos casos es formaldehído.
IV. PROCEDIMIENTO
a) Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Tubo No.
1
2
Colocar a cada tubo
10 gotas de 2,4-DNFH
Agregar 3 gotas
Acetaldehído
Propanona
Manifestación resultado +/-
Discusión de resultados:
_______________________________________________________________________________
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_______________________________________________________________________________
________________________________________
Conclusiones:
_______________________________________________________________________________
_____________________________________________________
__________________________________________________________________
Reacción Química:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________
B. Reacción con KMnO4
Tubo No.
Colocar 10 gotas de
1
Acetaldehído
2
Propanona
Agregar 5 gotas Manifestación
de KMnO4
Resultado
Discusión de resultados:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________
Conclusiones:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________
Reacción química:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________
b) Reacción con el Reactivo de Tollens
Preparación del Reactivo de Tollens (preparado por el estudiante en laboratorio)
1. En un tubo de ensayo limpio colocar 1ml de solución de AgNO3 al 1%
2. Añada NaOH, gota a gota hasta que se forme un precipitado
3. Agregue NH4OH gota a gota y agitando la solución hasta que desaparezca el precipitado.
Tubo No.1
1
2
3
Colocar
cada tubo
gotas
reactivo
Tollens
en
10
de
de
Agregar 3 gotas
Acetaldehído
Propanona
Glucosa al 3%
Colocar en Manifestación
baño
de
María 2-3´
Resultado
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Discusión de resultados:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________
Conclusiones:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_
Reacción Química:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO
1. Con cuál de los reactivos utilizados en la práctica diferencia las siguientes parejas de
compuestos.
a. 2-propanol y propanona:
b. Propionaldehído y butanona
c. ¿Cuál es el principal mecanismo de reacción de los aldehídos y cetonas?
d. Investigue los usos del formaldehído
e. Investigue a que compuestos se les llama Cuerpos Cetónicos y con que patología
se relacionan.
f.
¿Qué es el disulfiram y cuál es su mecanismo de acción?
g.
¿Qué es la Bakelita (Baquelita)?
h.
Haga un resumen de las conexiones que se encuentran en el tema de aldehídos y
cetonas en la sección 19.10 del libro de Burns.
VI. BIBLIOGRAFÍA
1. MCMURRY, J. Química Orgánica. 5ta. Edición. Thomson Editores. México. 2000
FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México.
1998.
2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa Wiley.
México.2000.
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SEMANA 22
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
X.
INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio
de los productos lácteos. Son ácidos débiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su
característica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrógeno lo cual les
permite tener altos puntos de fusión y ebullición aun cuando su masa molar sea pequeña.
El grupo funcional presente en esta familia de compuestos se representa correctamente
de las tres formas siguientes:
O
||
C OH ,
COOH
,
CO2H
Los ácidos carboxílicos mas conocidos son el ácido acético que le confiere sus
propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presentes en frutas cítricas
como limón, naranja, lima y mandarina.
En el laboratorio de química orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados
porque tiñen de rojo el papel pH, forman sales y además experimentan reacciones de
esterificación.
Debido a su acidez los ácidos carboxílicos reaccionan con bases formando sales. Por
ejemplo, la reacción de un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio (NaHCO3) o
carbonato de sodio (Na2CO3) para formar carboxilatos de sodio. Esta reacción es
fácilmente observable en el laboratorio debido a la liberación de CO2 (gas).
O
||
R- C - OH +
R COOH +
NaHCO3
Na2CO3
O
||
R - C - O- Na+ + H2O + CO2 (g)
RCOO- Na+
+ CO2(g) + H2O
Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un ión (H+)
forman compuestos denominados ésteres los cuales se caracterizan por tener olores
agradables. La representación general de dicha reacción es:
O
O
||
H+
||
R - C - OH + R' -OH
R - C - O - R + H2O
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II. OBJETIVOS
1. Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y
soluciones de uso común.
2. Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación.
3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en las cuáles
hay formación de sales.
III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS)
• Gradilla
• Vaso de precipitar
• Vidrio de reloj
• Varilla de vidrio
• Baño de María
• Termómetro
• Estufa eléctrica
• Mortero con pistilo
• Acido acético concentrado en frasco de tapón esmerilado
• Solución al 10% de Na2CO3 en frasco gotero
• Solución al 10% de NaHCO3 en frasco gotero
• Acido sulfúrico concentrado, colocado en buretas
• Acido salicílico en polvo
• Alcohol metílico en frascos con tapón esmerilado
*Material aportado por el estudiante*:
à
à
à
à
à
1 limón
Vinagre
Papel pH
1 tableta de aspirina
Tubos de ensayo
IV. PROCEDIMIENTO
Determinación del pH
Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de 1 cm de largo. Humedecer
la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la muestra en el centro
del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el
centro de la otra sección del papel pH.
MUESTRA
Limón
Vinagre
COLOR
De papel pH
pH
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Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una
espátula para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar
unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH .
Valor obtenido:_________
DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
CONCLUSIONES _________________________________________________________
________________________________________________________________________
TUB
O No.
1
2
AGREGAR
3 ml de Na2CO3 Acido acético
al 10%
5 gotas
3 ml NaHCO3
Acido acético
al 10%
5 gotas
AGITAR
FORMACIÓN DE SALES.
Numere dos tubos de ensayo y proceda según lo indicado:
MANIFESTACION
OBSERVACIONES
DISCUSION DE RESULTADOS______________________________________________
_______________________________________________________________________
CONCLUSIONES_________________________________________________________
________________________________________________________________________
PREPARACION DE UN ESTER:
a.
Colocar aproximadamente 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo
limpio y seco.
b.
Agregar 3 ml de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido.
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c.
d.
e.
f.
32
Agregar lentamente, 5 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado y agitar con
cuidado, después de cada gota.
Colocar el tubo de ensayo en baño de María (entre 60-70º C) durante 5 minutos.
Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del
tubo en el beacker.
Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrático perciba el olor.
OBSERVACIONES________________________________________________________
________________________________________________________________________
DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________
________________________________________________________________________
CONCLUSIONES_________________________________________________________
_______________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO
1.
Escriba la fórmula del ácido ascórbico y del ácido cítrico e indique a cuál de ellos se
le denomina vitamina "C".
2.
Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C".
3.
Escriba la fórmula y el nombre de la molécula responsable de la acidez de la
aspirina:
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4.
5.
6.
33
Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo que la
aspirina e indique para qué se utilizan.
Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qué se usan.
Escriba la ecuación química que representa la esterificación realizada en el
laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.
VI. BIBLIOGRAFÍA
1. Holum John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para ciencias
de la salud. 1ª Ed. México, Limusa Wiley 2000.
2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
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SEMANA 23
IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M.
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
XI. INTRODUCCIÓN
La teoría y técnica para identificar compuestos orgánicos constituye un aspecto esencial
para la investigación en química orgánica. Este estudio organiza el conocimiento
acumulado sobre las propiedades físicas, las estructuras y las reacciones de miles de
compuestos orgánicos dentro de un procedimiento sistemático de identificación lógica.
Aunque su objetivo inicial es distinguir los compuestos previamente conocidos, el
procedimiento de ataque de los problemas, constituye la primera etapa para dilucidar la
estructura de nuevos compuestos orgánicos, muchas veces obtenidos de plantas y que
potencialmente pueden tener aplicación en el campo de la medicina.
II.
OBJETIVOS
1. Identificar por medio de reacciones químicas sencillas: alcohol (primario, secundario
o terciario), aldehído, cetona, ácido carboxílico en una muestra orgánica desconocida.
2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores.
3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una
muestra.
III.
•
•
•
•
•
•
•
•
•
MATERIALES Y REACTIVOS
Solución de NaHCO3
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Solución de KMnO4 al 0.02% (P/V)
Reactivo de Lucas
Solución de KMnO4 al 3% P/V
Tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Baño de María
Estufa eléctrica
*Aportado por el alumno*
* Papel pH
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IV. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA
K. Utilice equipo que se ha lavado previamente con jabón y agua
L. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe
guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las
pruebas.
M. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando
haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero,
el examen no debe llevar tachones, ni correctores.
N. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe
responderlas.
O. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar
a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.
P. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos
Q. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se
confundan con los de sus compañeros.
R. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba
S. Puede consultar sus instructivos de laboratorio.
T. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su
informe.
V. PROCEDIMIENTO
Para el desarrollo de ésta práctica cada estudiante o cada equipo de trabajo recibirá del
profesor una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, aplicando los
conocimientos adquiridos en las prácticas anteriores.
Para realizar esta práctica le servirá, como guía, la marcha o esquema que se encuentra
al final y deberá seguir lo que en ella se indica. La interpretación de cada caso se basa en
su experiencia obtenida en las prácticas anteriores.
La muestra se debe dividir en pequeñas alícuotas y en ellas se realizarán las pruebas
necesarias para la identificación de la muestra.
NOTA: No debe efectuar todos los ensayos descritos, a continuación únicamente aquellos
que le indique la marcha de la página siguiente. El catedrático dará una única vez
muestra y no dará más. El estudiante reportará sus resultados en una hoja de respuestas
anotando según lo indicado en la página adjunta.
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36
REACCIONES
PROCEDIMIENTO:
a) Acidez:
Determine la acidez de la muestra mediante papel pH.
b) NaHCO3:
c)
2-4- DNF:
A 3 ml de NaHCO3 agregue 5-8 gotas de muestra, burbujeo
indica reacción positiva.
A 1 ml de 2-4 DNF agregue 2-3 gotas de muestra.
Formación de precipitado le indica reacción positiva.
d) KMnO4 al O.O5%:
A 1 ml de KMnO4 al 0.02% agregue 5 gotas de muestra
agite y espere de 3-5 minutos. Cambio de color púrpura a
color ámbar le indica prueba positiva.
e) Reactivo de Lucas:
f) KMnO4 al 3%:
A O.5 ml de muestra agregue 6 gotas de reactivo de
Lucas (No agite). Formación de una turbidez en el fondo,
le indica reacción positiva. (alcohol 3o.) de no aparecer la
turbidez colocar en baño de María durante 3’ y observar si
se forma turbidez (alcohol 2o.)
A 1 ml de muestra agregue 1 gota de KMnO4 3%. Agite.
Cambio rápido de púrpura a café claro le indica positivo
para alcohol primario. Cambio lento, pasando primero por
un color rosa y luego a un color ámbar, le indica positivo
para alcohol secundario.
Este diagrama le muestra los pasos a seguir y los ensayos que tiene que realizar y
también las que no tiene que realizar, dependiendo de los resultados, que vaya
obteniendo.
NOTA***
CADA REACCIÓN DEBE REALIZARSE EN DIFERENTES TUBOS
UTILIZANDO LA MUESTRA PURA.
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MARCHA ANALITICA
MUESTRA
Agregue
2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA
Negativo
Si el
Positivo
resultado es:
ACIDOS CARBOXILICOS
ALCOHOLES
ALDEHIDO O CETONA
Se mide el
Agregue
pH de la muestra "pura"
KMnO4 al 0.02%
ACIDO
NEUTRO
Acido Carboxílico
Agregue
NaHCO3
Acido Carboxílico
Cetona
Alcohol
Agregue
+
+
Aldehído
Reactivo de Lucas
+
-
Alcohol 3o.
Alcohol 1o. ó 2o.
(colocar en baño de Marìa)
(no agitar)
Agregue
KMnO4 al 3%
+
Rápido
Alcohol Primario
+
Lento
Alcohol Secundario
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SEMANA 23
HOJA DE RESPUESTAS
NOMBRE:___________________________________________CARNET_____________
DIA__________ HORA ________________ MUESTRA No.______
De cada prueba realizada para la identificación de su muestra indique:
Nombre de la Prueba _______________________Positiva
Negativa
Razón por la que se realizó ________________________________________________
______________________________________________________________________
Escriba la reacción química que se llevó a cabo
Nombre de la Prueba _______________________Positiva
Negativa
Razón por la que se realizó ________________________________________________
______________________________________________________________________
Escriba la reacción química que se llevò a cabo
Nombre de la Prueba _______________________Positiva
Negativa
Razón por la que se realizó ________________________________________________
____________________________________________________________________
Escriba la reacción química que se llevò a cabo
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Nombre de la Prueba_______________________Positiva
Negativa
Razón por la que se realizó________________________________________________
______________________________________________________________________
Escriba la reacción química que se llevò a cabo
¿Utilizó papel pH determinar el carácter ácido de su muestra?
SI ___ NO __
Conclusión:__________________________________________________________
________________________________________________________________________
COMPUESTO IDENTIFICADO: ______________________________________________
V. BIBLIOGRAFÍA
1. Shiner Ralph L., Fuson R.C., Curtin D.V. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
4a. de. México, LIMUSA. 1986.
2. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
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•
40
PRACTICA DE LA SEMANA 24
INVESTIGACIÓN BIBLIOGRAFICA Y DE CAMPO, documento que será entregado por su
docente en su momento.
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SEMANA 24
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN
Vías de Administración, Formas Farmacéuticas y Medicamentos con Azufre
ELABORADO POR: Licda. Isabel Fratti, Licda. Sofia Tobias, Licda. Lilian Guzmán
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
INTRODUCCIÓN
La administración de sustancias naturales y sintéticas con el fin de, curar una enfermedad,
evitar síntomas, ayudar a la rehabilitación de una persona, mejorar su calidad de vida, ha
sido una metodología usada a través de los tiempos.
Las vías de administración de los medicamentos se refieren a los lugares del organismo
donde éstos se aplican para ejercer una acción local ó una general o sistémica después
de su absorción. Es muy importante que el paciente reciba la dosis adecuada en el
momento preciso y por la vía indicada.
Las vías de administración de los medicamentos son las siguientes: ENTERAL,
PARENTERAL, TOPICA.
La absorción de los medicamentos depende de la vía de administración y de esto la
intensidad de acción de los mismos. La vía parenteral es la que produce los efectos más
rápidos y potentes.
Las vías de absorción de los medicamentos no deben confundirse con las de
administración porque no siempre se absorben en el lugar en que se administran.
En la actualidad, antes de prescribir cualquier fármaco, se debe considerar lo siguiente: el
funcionamiento de los diferentes sistemas corporales, que al paciente no se le estén
administrando otras sustancias que podrían potencializar, minimizar u ocasionar efectos
secundarios con los medicamentos a prescribirse, entre otras cosas.
La FORMA FARMACÉUTICA se refiere a como se encuentra disponible el medicamento y
además va unida a la vía de administración pudiendo estar en forma líquida, sólida,
semisólidas, y algunas formas especiales.
El azufre, se encuentran en una gran cantidad de compuestos en nuestro organismo
como en los aminoácidos: metionina, cistina y cisteína; así como también en la vitamina
B1, biotina y ácido pantoténico. Encontramos azufre en algunos principios activos de
medicamentos tales como: penicilina, sulfas, amoxicilina, ampicilina, pirantel, piroxicam y
otros. Puede administrarse como suplemento, ya que es necesario en una gran cantidad
de funciones del organismo, por ejemplo, es un componente de la insulina por lo tanto,
sirve para regular los niveles de glucosa en sangre, utilizándose para esto un
medicamento de origen natural: METILSULFONILMETANO (MSM).
Es de gran importancia que los estudiantes de la Facultad de Ciencias Médicas conozcan
las VIAS DE ADMINISTRACIÓN
de los medicamentos así como las Formas
Farmacéuticas, ya que les serán muy útiles durante su práctica médica. El estudiante
conocerá algunas terminologías relacionadas con éstos contenidos, así como información
acerca de conceptos usados en salud pública y asistencia social, además podrá investigar
e identificar la estructura de medicamentos con función azufrada.
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OBJETIVOS:
Con la realización de éste trabajo, se espera que el estudiante:
a- Conozca la terminología básica con respecto a vías de administración y formas
farmacéuticas.
b- Identifique en la estructura de un medicamento, la función química que presenta
azufre.
c- Investigue con relación a un medicamento las formas farmacéuticas y nombres
comerciales, con los que se distribuye en nuestro país.
El trabajo deberá incluir:
- Índice
- Introducción (1 pagina)
- Objetivos (2-3; diferentes a los que se incluyen en este documento
- Contenido
- Conclusiones
- Anexos
- Bibliografía
PROCEDIMIENTO:
- Los estudiantes se organizaran en equipos de 4 a 5 integrantes.
- Elegirán 5 medicamentos de la lista proporcionada.
- Se informara a su profesor los medicamentos elegidos por el grupo (los cuales no
deben estar repetidos en el día de laboratorio)
- El grupo asistirá a la observación de la administración parenteral.
- El trabajo deberá contener un máximo total de 20 páginas (incluyendo el anexo)
- La fecha de entrega será la Semana 24 (01 al 05 de agosto), según su día de
laboratorio.
I. El grupo de estudiantes, investigara las definiciones o conceptos siguientes:
1. Definición de :
1.1 Producto innovador
1.2 Producto multifuente y multiorigen
1.3 Medicamento genérico
1.4 Medicamento similar
1.5 Medicamento intercambiable
1.6 Medicamento Bioequivalente
2. Con respecto a vías de administración:
2.1 Enteral (gastrointestinal)
2.1.1 Oral
2.1.2 Sublingual
2.1.3 Rectal
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2.2 Parenteral
2.2.1 Intramuscular
2.2.2 Intravenosa
2.2.3 Subcutánea
2.3 Tópicas
2.3.1 Oftálmica
2.3.2 Nasal
2.3.3 Dérmica
2.3.4 Vaginal
2.3.5 Ótica (oídos)
3. Con respecto a la forma farmacéutica:
3.1 Líquidos
3.1.1 Soluciones (soluciones orales, soluciones inyectables, jarabe, elixir)
3.1.2 Suspensiones
3.1.3 Emulsiones
3.2 Sólidos
3.2.1 Tabletas
3.2.2 Cápsulas
3.2.3 Gránulos
3.2.4 Polvos
3.3 Semisólidos
3.3.1 Pastas
3.3.2 Ungüento ó pomada
3.3.3 Cremas
3.3.4 Geles
3.3.5 Óvulos
3.3.6 Supositorios
3.4 Formas farmacéuticas especiales
3.4.1 Parches transdérmicos
3.4.2 inhaladores
II. De la siguiente lista de medicamentos genéricos el grupo de trabajo escogerá
cinco medicamentos los cuales deberá presentar:
1. Estructura química, señalando la función con azufre que presenta.
2. Indicar su uso, toxicidad.
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44
3. Nombres comerciales y formas farmacéuticas de distribución en Guatemala.
Lista de medicamentos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
NOMBRE
GENERICO
Acetilcisteina
Amoxicilina
Ampicilina
Bumetanida
Captopril
Cefaclor
Cefotaxima
Cefradoxilo
Clindamicina
Clopropamida
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
NOMBRE
GENERICO
Diltiazem
Furosemida
Penicilina G Benzatina
Pirantel
Piroxicam
Ranitidina
Sulfadiacina
Sulfametoxazol
Sulfisoxazol
Tiamina
III. Trabajo de Campo
1. Como parte del trabajo el grupo realizara tres (3) encuestas a Médicos sobre el uso
de uno de los medicamentos escogidos en el inciso anterior (el formato de la encuesta se
incluye al final de este documento y no puede modificarse). Las encuestas se incluirán en
el anexo.
2. El grupo asistirá a OBSERVAR la aplicación de la vía parenteral a: Centro de
Salud, Hospitales, Sanatorios, Clínicas o el lugar que elijan Debiendo entregar un resumen
descriptivo de lo que observaron, de ser posible adjuntar una fotografía. (incluir en anexos)
NOTA:
1. Los integrantes del grupo que hayan asistido a un curso de Hipodermia pueden
presentar la constancia, lo cual sustituirá al inciso anterior.
IV. Fuentes de consulta
- Farmacologías
- Diccionario de terminología farmacéutica OPS-OMS
- Base de datos OPS-OMS
- CEGIMED
- Diccionarios de especialidades farmacéuticas.
- Pagina Web del Departamento de regulación y control de productos farmacéuticos
y afines del MSPAS. http://www.mspas.gob.gt/dgrvcs/DRCPFA/
- Biblioteca de la Facultad de Ciencias Químicas y farmacia
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-
45
USP-DI (CEMIGED , FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIAS)
www.rincondelvago.com/administracion-de-medicamentos
www.canal-h.net/webs/sgonzalez002/Farmaco/ADMINISTRACION
www.puritan.com/vf/healthnotes/HN_live/Spanish/Es-Supp/sulfur
http://farmafitolab.med.uchile.cl/doc-ext.html
http://www.infonegocio.com/lgp/homeopatia54.htm
http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/RC-13/Rc-13.htm
http.//juntadeandalucia.es/.../enfermeria_2003/publicaciones/medicamentos.pdf
ENCUESTA
Integrantes del Grupo
Carné
Especialidad del Médico
Medicamento
Ha recetado usted en los últimos 6 meses) este
medicamento
Si
NO
En que forma farmacéutica lo ha recetado
¿En que casos ha sido prescrito?
Si el paciente ha regresado a otra consulta
de seguimiento o evaluación usted a
notado :
Ha referido el paciente efectos secundario
No Mejoría
Si
Mejoría
Curación
No
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Mencione los 2 mas importantes
SEMANA 25
CARBOHIDRATOS (PARTE I)
ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRÍGUEZ
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
XII. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos o hidratos de carbono (azúcares o sacáridos) se definen como
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o sustancias que por hidrólisis originan éstos
compuestos, constituyen el mayor porcentaje de materia alimenticia consumida por el
hombre. Proporcionan más de la mitad de la energía que utilizamos para nuestro
mantenimiento y actividades diarias.
La clasificación puede hacerse en base a:
1) El número de unidades que posee:
1.1)
monosacáridos.
importantes).
1.2) oligosacáridos (entre estos los disacáridos son los más
1.3) polisacáridos.
2) Si producen reducción del ión Cu+1 en soluciones alcalinas.(Ej. Reacción Benedict)
2.1)
Azúcares reductores
2.2) Azúcares no reductores
3) Además pueden clasificarse de acuerdo a los siguientes criterios.
3.1 # de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas.
3.2 La función carbonilo presente: aldosas y cetosas
3.3 La posición del radical -OH en el penúltimo carbono: configuración D y L
De las reacciones Químicas que experimentan los carbohidratos realizaremos las
siguientes:
-Reacción de Molisch: Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras moléculas
orgánicas. Esta reacción es característica y general para los carbohidratos.
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Carbohidrato + H2SO4 conc
47
Derivados del
furfural + ∝ naftol
Compuesto coloreado: violeta o marrón
(Resultado +)
-Reacción de Benedict:
Usa una solución alcalina de iones Cu+2 y los azúcares que se oxidan con ésta solución
reducen al ión cobre de Cu+2
Cu+1 por lo que se denominan azucares reductores.
Carbohidrato + Cu+2
Azul
Carbohidrato Oxidado + Cu2O
Precipitado rojo ladrillo
(Resultado +)
Todos los monosacáridos y casi todos los disacáridos son carbohidratos reductores. La
sacarosa o azúcar de mesa y los polisacàridos son azúcares no reductores.
II. OBJETIVOS
Que el estudiante
1. Observe propiedades físicas de algunos carbohidratos.
2. Identifique la presencia de carbohidratos por medio de reacciones químicas (Reacción
de Molish)
3. Diferencie los carbohidratos no reductores de los reductores por medio de reacciones
químicas (Reacción de Benedict)
4. Realice la hidrólisis de un disacárido
III.
•
•
•
•
•
•
•
•
MATERIALES
2 Buretas con H2SO4 conc.
2 Buretas con HCl conc.
4 Frascos goteros de 1 onza con solución alcohólica de ∝ naftol
1 gradilla
1 Probeta de 10 ml.
2 estufas eléctricas
2 baños de maría
1 sobre de EQUAL*
• 1 tajada o “cachete” de naranja*
• 1 papel pH*
• 1 lupa*
• 10 tubos de ensayo*
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*Aportado por los Estudiantes
1 Gradilla con 5 tubos de ensayo tapados que contengan:
EN ESTADO SOLIDO: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidón.
• 5 tubos con soluciones al 5% P/V de cada uno de los carbohidratos anteriores.
• 2 Frascos con tapón esmerilado con solución de Benedict
• 4 Frascos goteros con solución de Na0H al 40% P/V.
IV.
PROCEDIMIENTO
A)
OBSERVACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS:
a) Utilizando la lupa observe los tubos que contienen glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y
almidón.
Anote el estado físico y características que se le solicitan en el cuadro.
b) Solubilidad: Observe los tubos que contienen soluciones al 5% de los carbohidratos y
observe si forman una sola fase o no.
CARBOHIDRATO
CLASIFICACION*
ESTADO
FISICO
CRISTALINO
SI/NO
SOLUBLE EN AGUA
SI/NO
Glucosa
Fructosa
Sacarosa
Maltosa
Almidón**
* De acuerdo al número de unidades que posee.
**Se considera como sólido amorfo, aunque no pueda verse esta característica con la lupa.
B) DETERMINACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS.
REACCIÓN DE MOLISCH.
Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica en el cuadro.
TUBO
1
COLOQUE 10
gotas de
Solución de
Glucosa
AGREGUE
5 Gotas de
Observaciones
Resultado
+o-
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2
3
4
Sacarosa
Almidón
Jugo de
naranja*
5
EQUAL*
49
5 gotas de
H2S04
resbalado
por las
∝ naftol a
paredes del
cada tubo y
tubo.
AGITE
NO AGITAR
*Coloque 1 ml de agua y 10 gotas de jugo de naranja.
*Coloque 1 pizca de EQUAL en 1 ml de H2O y agite.
REACCION DE BENEDICT.
Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica.
TUBO
1
2
Coloque 1 ml
de solución de
Glucosa
Fructosa
3
4
5
Sacarosa
Maltosa
Agua (testigo)
OBSERVACIONES
Agregue
10 gotas de
Reactivo
de Benedict
Agite
RESULTADO
Colocar en
Baño María
5’. Retírelos
y deje enfriar
HIDRÒLISIS DE UN DISACÀRIDO NO REDUCTOR (Sacarosa).
a. En un tubo de ensayo coloque 5 ml de sacarosa al 2% y agregue 5 gotas de HCl conc.
b. Coloque el tubo en un baño de María con agua hirviendo durante 5 minutos.
c. Enfríe el tubo y neutralice cuidadosamente con NaOH; para èsto utilice papel pH.
Deje de agregar NaOH cuando el papel pH presente color verde o azúl.
d. Agregue 2 ml de reactivo de Benedict y coloque el tubo en baño de María durante 3
minutos.
e. Observe la manifestación y anote sus resultados.
OBSERVACIONES
RESULTADO
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO
1)
¿Por qué razón la sacarosa no redujo el ión Cu+2 a Cu+1 en la reacción de Benedict?
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2)
¿Por qué después de la hidrólisis de la sacarosa la reacción de Benedict es positiva?
3)
Enumere 2 enfermedades relacionadas con el metabolismo de la glucosa.
4)
Qué tipo de carbohidratos se encuentran en:
a) Jugo de caña
b) Superficie externa de la membrana celular (en general)
c) Pared celular de vegetales
d) Papa, yuca, harina de pan
e) Leche
5)
Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo al número de unidades que posee:
a. Ribosa
d. Lactosa
6)
c. Maltosa
f. Glucosa
Qué productos se obtienen de la hidrólisis de:
a)
lactosa
b) sacarosa
7)
b. Celulosa
e. Glucógeno
________________
________________
_________________
_________________
Observe la información que proporciona el sobre de EQUAL ¿Posee carbohidratos?
Si_____ No______
Es recomendable que los diabéticos lo usen como sustituto del azúcar? Si___No___
Lo pueden usar las personas con fenilcetonuria (fenilcetonùricos)?
Si ___No___
Por qué:
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51
VI. BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
2. Holum,John R. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para
Ciencias de la Salud, 2ª.Ed,Limusa Wiley. México, 2001.
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SEMANA 26
HIDRÓLISIS QUÍMICA DEL ALMIDÓN Y DETERMINACIÓN DE LOS
PRODUCTOS DE HIDRÓLISIS POR REACCIÓN DE BENEDICT Y LUGOL
ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I.
INTRODUCCIÓN
En casi todos los organismos los carbohidratos, principalmente en forma de glucosa, son
los alimentos que entregan la mayor parte de energía y el carbono necesarios en la
biosíntesis de todas las biomoléculas. La glucosa se encuentra presente en los animales
y vegetales constituyendo polímeros denominados polisacáridos que pertenecen a dos
categorías: (1) Estructurales, como la celulosa y (2) de Almacenamiento energético, como
el almidón en las plantas y glucógeno en los animales.
El almidón es el polisacárido de reserva más importante del reino vegetal. La especie
humana puede digerirlo, por lo que estos alimentos son muy frecuentes en la dieta.
El almidón es poco soluble en agua y está constituido por dos polímeros: (1)la amilosa y
(2) la amilopectina, los cuales pueden separarse por medios físicos o químicos.
La
proporción de cada polímero depende de la especie vegetal, sin embargo, en la mayoría
de las especies la amilosa constituye el 20% y la amilopectina el 80%.
La amilosa es una cadena lineal y está formada por más de 1000 unidades de α -Dglucopiranosa, unidas por enlaces glucosídicos α -1,4. Las cadenas de amilosa tienden a
adoptar una conformación helicoidal que se desordena con el calor y se reordena al
enfriarse.
La amilopectina es una molécula ramificada que está formada por unidades de α -Dglucopiranosa unidas por enlaces α -1,4 pero cada 20 a 30 unidades se presentan enlaces
α -1,6 a los cuales se deben las ramificaciones.
Cuando el almidón se hidroliza por acción enzimática o por ácidos se rompe en una serie
de compuestos intermedios.
Una reacción característica del almidón es la formación de un color azulado con yodo
debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas veces para
vigilar la hidrólisis del almidón, pues el color cambia de azul a rojo y luego desaparece a
medida que va disminuyendo la masa molecular(formando azúcares reductores). En tanto
que la reacción de Benedict se hace positiva al ser liberados los azucares reductores.
Etapas de hidrólisis del almidón:
almidón
(azul)
amilodextrina
(azul )
eritrodextrina
(roja)
(Coloración con lugol)
* Color original de lugol amarillo - café
acrodextrina
(amarillo)*
maltosa
(amarillo)*
glucosa
(amarillo)*
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II.
OBJETIVOS
Que el estudiante
1. Identifique la cadena de almilosa a través de la reacción de Lugol
2. Relacione la coloración del Lugol con la estructura del almidón y sus productos de
hidrólisis.
3. Identifique mediante reacciones químicas (Lugol y Benedict) los diferentes productos
que se forman durante la hidrólisis del almidón.
III.
MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO)
Vasos de precipitar de 250 ml
Reactivo de Bénedict
*Tubos de ensayo*
Lugol
Pipetas de 5 o 10 ml
Solución de almidón 3%
*Vidrios de reloj*
HCl concentrado
Varillas de vidrio
NaOH al 20%
*Papel pH*
*Aportado por los estudiantes:
Estufa Eléctrica
Olla para Baño de María
Erlenmeyer de 250 ml
Gradilla de 10 tubos de ensayo
*Un pedazo de pan, tortilla, banano
y manzana*
IV.
PROCEDIMIENTO
1. Determinación de la Estructura Helicoidal de la Amilosa:
a. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de almidón al 3%. Agregue 4 gotas de Lugol.
Observe y anote.
b. Caliente el tubo en baño de María o fuego directo hasta que se ponga incoloro.
Observe y anote.
c. Enfríe el tubo sumergiéndolo en agua fría. Observe y anote.
ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA
Observación de:
ESTRUCTURA HELICOIDAL
ETAPA
Color / incoloro
Presente / ausente
3 ml de
4 gotas
a
Almidón + Lugol
Después de
b
calentar
c
Después de
enfriar
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V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS
DISCUSIÓN:
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
CONCLUSIONES:________________________________________________
_______________________________________________________________
2.
APLICACIÓN DE LA REACCIÓN DE LUGOL PARA DETERMINAR
ALIMENTOS RICOS EN ALMIDÓN.
Usted en biología determino almidón en papa con Lugol, ahora le añadirá una gota de
Lugol a un pedazo de tortilla, un pedazo de pan, una rodaja de banano y una rodaja de
manzana. Si aparece color azul o morado, determinará almidón en esos alimentos.
ANOTAR EN LA SIGUIENTE TABLA:
ALIMENTO
1
2
3
4
COLOR
PRESENCIA DE ALMIDÓN
( + / -)
PAN
TORTILLA
BANANO
MANZANA
4. HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN:
o Tome dos alícuotas de solución de almidón al 3% de 2 ml cada una e
identifíquelas como alícuotas sin hidrolizar.
o En Erlenmeyer de 250 ml, vierta 30 ml de solución de almidón y agregue 3
ml de HCl concentrado. Tape con el vidrio de reloj y coloque en la estufa a
temperatura moderada.
o Cada 5 minutos tome dos alícuotas de 1 ml cada una, rotule los tubos "A" y
"B" identifíquelas y déjelas enfriar.
o Al completar 40 minutos, a los tubos "A" agréguele 1 o 2 gotas de lugol,
observe y anote.
NOTA:
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o NEUTRALIZAR los tubos "B" con NaOH (use papel pH) para verificar la
neutralización, y agregue 0.5 ml de reactivo de Benedict, colóquela en baño
María durante 5 minutos, observe y anote.
HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN
TUBO “A”
TUBO “B”
CON LUGOL*
CON BENEDICT**
MANIFESTACIÓN
MANIFESTACIÓN
Color
Reacción + óColor
Reacción + ó ALÍCUOTAS
Sin hidrolizar
5 minutos
10 minutos
15 minutos
20 minutos
25 minutos
30 minutos
35 minutos
40 minutos
NOTA:
* Lugol (+) color azul
Lugol (-) color amarillo
en presencia de almidón
en ausencia de almidón
** Benedict (+) precipitado rojo ladrillo
después de calentar
Benedict (-) ausencia de precipitado rojo ladrillo
después de calentar
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
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56
CONCLUSIONES: ________________________________________________
_______________________________________________________________
VI. CUESTIONARIO
1. Enumere tres polisacaridos importantes consituidos por glucosa:
(pag. 567) Hollum
2. ¿Qué enzimas metabolizan el almidón?
3. Subraye los alimentos ricos en almidón:
Grasas, Cereales, Carnes, Pastas.
4. ¿Por qué dá positiva la reacción de Benedict en la hidrólisis del almidón, al final da la
reacción?
5. Los alimentos integrales son ricos en ______________ que está constituida
principalmente por _______________.
6. ¿Qué enlace entre glucosa y glucosa contienen
los alimentos ricos en
celulosa?___________ El ser humano es capaz de hidrolizarlo si ó no?
7. ¿Por què el hombre no puede digerir la celulosa?
VII. BIBLIOGRAFÍA
3. Holum John R. Prácticas de Química General. Química Orgánica. México, LIMUSA.
1977.
4. Bohinski Robert C. Bioquímica. México, ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA.
1987.
5. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª
Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998.
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57
6. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004
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SEMANA 27
LÍPIDOS, PROPIEDADES FÍSICAS
ELABORADO POR: LIC.FERNADO ANDRADE BARRIOS
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I. INTRODUCCIÓN
Los lípidos son un grupo de Biomoléculas estructuralmente heterogéneo. Sin embargo,
en lo que respecta a la solubilidad, presentan características comunes; es decir son poco
o nada solubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos (éter, benceno,
cloroformo, etc.)
La mayor parte de los lípidos está constituida por las grasas y los aceites, los cuales son
productos de reserva y protección en el ser humano, y después de los carbohidratos
constituyen una fuente energética importante. Los lípidos complejos forman parte de las
membranas celulares, por lo que participan activamente en la fisiología celular y un grupo
de ellos ( los esteroides), poseen actividad hormonal.
En la práctica se establecerán propiedades físicas de los lípidos, tales como: estado
físico, solubilidad, densidad, olor, color, además de emulsificación, entendiéndose
emulsificar como el proceso de dispersar compuestos polares y no polares para obtener
un coloide.
II.
OBJETIVOS
1.
Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de establecer las diferentes
propiedades físicas de los lípidos.
El estudiante realizara un proceso de emulsificaciòn utilizando una yema de huevo
y detergente.
2.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
1 Onza de Margarina*
½ onza de manteca de cerdo*
3 cucharadas de aceite de maíz*
3 cucharadas de aceite de oliva*
1 Yema de huevo*
Detergente en polvo*
• Agua destilada
• Eter
• Tubos de ensayo (8 por C/3 estudiantes) *
• Gradilla
• Espátula (1 por c/3 estudiantes) *
• Goteros
* PROPORCIONADO POR EL ESTUDIANTE
*
*
*
*
*
*
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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y DETERMINACIÓN DE OTRAS PROPIEDADES
FÍSICAS COMO EL OLOR, COLOR.
FUNDAMENTO TEÓRICO:
A. SOLUBILIDAD: Los grupos principales de los lípidos tienen solubilidades diferentes.
Esta propiedad se usa en su extracción y purificación a partir de materiales biológicos.
Son insolubles en solventes polares y solubles en solventes apolares.
B. ESTADO FÍSICO: Por lo general las grasas se presentan en estado sólido o semisólido
a temperatura ambiente y los aceites se presentan en estado líquido.
C. COLOR y OLOR:
Está determinado por el origen de la grasa o aceite.
D. DENSIDAD: Todos lo lípidos, flotan en el agua por consiguiente se considera que
poseen densidad menor al agua.
VI. PROCEDIMIENTO
1.
Tome 4 tubos de ensayo, numérelos y colóquelos en una gradilla.
2.
Coloque en c/tubo de ensayo lo siguiente:
Tubo #1
Tubo #2
Tubo #3
Tubo #4
Aceite de maíz 5 gotas
Aceite de oliva
Manteca de cerdo
Margarina
1 pizca
3.
Observe y anote en el cuadro 1 las siguientes características físicas: Olor, color y
estado físico.
4.
Añada en cada tubo de ensayo 2 ml de agua. Agite y anote los resultados
a) inmediatamente
b) deje reposar y anote sus resultados de solubilidad y densidad
5.
Tome otros 4 tubos de ensayo y repita los procedimientos del 1 al 3 y agregue 1 ml
de eter de carbono a c/tubo.
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60
Agite y anote sus resultados en el cuadro.
MANIFESTACIONES Y RESULTADOS
CUADRO No. 1
GRASA/
ACEITE
ESTADO
FÍSICO
COLOR
OLOR
SOLUBILIDAD
EN AGUA
SOLUBILIDAD
EN ETER
DENSIDAD
APROX.*
Aceite de maíz
Manteca de
cerdo
Margarina
Aceite de Oliva
*puede reportar >
1.O g/ml
Ó
<
1.O g/ml
V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS
DISCUSIÓN:
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
CONCLUSIONES: ______________________________________________________
_____________________________________________________________________
Ensayo N.2
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Tome 2 tubos de ensayo, identifíquelos como A y B. Coloque 3 ml de agua en
cada tubo y 5 gotas de aceite de maìz.
Agregue al tubo A una pizca de detergente y al tubo B, 3 gotas de yema de
huevo.
Agite vigorosamente cada tubo por 30 segundos.
Déjelo reposar por 5 minutos.
Observe la emulsificación obtenida en las mezclas.
Anote las observaciones:
Tubo A:______________________________________________
Tubo B:______________________________________________
VI. CUESTIONARIO
1. ¿En qué tejido, del organismo humano se almacenan los lípidos?
3. Haga el esquema de una célula de dicho tejido.
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61
4. Haga un esquema de la membrana celular (identifique la doble capa lipídica.)
5. Defina qué es una micela:
6. ¿Como funciona un detergente (tema especial 20.3 Hollum)?
7. Defina qué es lìpido y haga una esquema de clasificación de los lípidos (use Holum
pag. 571.)
8. Enumere 5 alimentos ricos en grasas.
9. ¿Si las grasas y aceite puros son, incoloros e insípidos, indique a qué se debe el
olor y sabor que presentan cuando están rancios?
10. Mención de 3 solventes en los que se disuelven los lípidos
11. ¿En qué consiste el proceso de emulsificación de lípidos?
12. ¿Cuál es la función de la bilis en la digestión?
13. Describa los siguientes conceptos, hidrofóbico e hidrofílico:
VII. BIBLIOGRAFÍA
3. Baum, S. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. ed.
México, CECSA. 1989.
4. Holum, J. Fundamentos de Química. México, LIMUSA. 1a. Ed. 2000
5. Wolf D.H. Química General, Orgánica y Biológica. Colombia, McGRAW-HILL. 1989.
4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
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5.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
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SEMANA 28
LÍPIDOS, PROPIEDADES QUÍMICAS
ELABORADO POR: CAROLINA SAMAYOA ALEGRIA
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I.
INTRODUCCIÓN
Entre las propiedades químicas, de los lípidos que se realizaran en èsta práctica están: La
determinación de Glicerol, la cual da positiva, con aceites y grasas, los cuales son
triacilgliceroles (Triglicéridos). Tambièn se realizara una prueba para determinar el grado de
insaturación de las grasas y aceites. Y se hará una hidrólisis alcalina, conocida como
Saponificaciòn. Posteriormente se determinará la presencia de sales de àcidos grasos y
àcidos grasos libres.
1.
ADICIÓN DE IODO O HALOGENACION:
Los ácidos grasos insaturados, presentes en ALTA proporción en aceites, y en
mucha menor proporción en las grasas, adicionan Yodo (I2) a los dobles enlaces. La
reacción produce decoloración de la solución de halógeno. El grado de absorción de yodo
por una grasa o aceite, es proporcional al número de dobles enlaces presentes en los
ácidos grasos; razón por la cual la cantidad de yodo absorbido por el lípido se emplea como
un índice de insaturación del grado de instauración de una grasa ò aceite.
EJEMPLO:
O
II
CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7C-O- CH2
O
I I
II
CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2
O
II
CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH + 3I-2
O
I I
II
CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH
O
II
CH3)CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH2
O
I I
II
CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2
2.
DETERMINACIÓN DE GLICEROL
El glicerol es un componente en grasas y aceites y puede deshidratarse con calor y forma
acroleína, la cual es un aldehído volátil de olor irritante característico que se manifiesta en
forma de humos blancos. Y que se determinará por la propiedad que tienen los aldehídos de
oxidarse con agentes oxidantes como el KMnO4.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
H2
OH
C
|
HC-OH calor
-H2O
|
CH2OH
GLICEROL
3.
H
OH
C
||
CH
|
CH2OH
O
64
H
O
C
|
CH2
|
-H2O
CH2OH
COMPUESTOS INTERMEDIOS
H
C
|
CH
||
CH2
ACROLEINA
(Propenal)
HIDRÓLISIS BÁSICA O SAPONIFICACION DE GRASAS
Las grasas experimentan saponificación cuando se hidrolizan por ebullición en presencia de
solución alcohólica de KOH, durante media hora. Esta reacción produce jabón. (sales
potàsicas de los ácidos grasos) y glicerol.
O
II
R - C - O - CH2
O
||
R - C - O - CH + 3KOH
O
Potasa
||
alcohólica
R - C - O - CH2
CH2OH
- +
|
3R-COOK + HO - C - H
Jabón
|
CH2OH
Glicerol
Grasa
II.
OBJETIVOS
Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de:
1.
2.
3.
4.
Comprender la relación que hay entre la cantidad de yodo absorbido y la presencia de
dobles enlaces en una grasa y aceite.
Identificar la acroleína como evidencia de la presencia de glicerol en las grasas y
aceites.
Realizar un proceso de saponificación en una grasa ò aceiteLlevar a cabo pruebas para determinar la presencia de los productos de la
saponificaciòn.
III.
MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO)
Aceite vegetal (de maìz, canola, girasol, soya)*
* Aceite mineral*
* Mantequilla ( NO margarina )*
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65
*Material aportado por los estudiantes
MATERIALES Y REACTIVOS
• Cloroformo
• Tubos de ensayo
• Vidrio de reloj
• Gradilla
• Estufa eléctrica
• Espátula
• Erlenmeyer
• KOH 0.2 M en etanol absoluto
• HCl O.2 M
• H2SO4 2M
• Solución de Yodo
• KMnO4 al 2%
Aceite Vegetal
2
Margarina
3
Aceite Mineral
LTADO
MANIFESTACIÓN
*
CUIDADO
1
UNA
PEQUEÑA
CANTIDAD
DE Na2SO4
Y MEZCLAR
BIEN
RESU
(+)
(-)
Y CON
PROCEDIMIENTO
DETERMINACIÓN DE GLICEROL
TUBO
COLOCAR
No.
O.5
AGREGAR
Gramos de:
CALENTAR DIRECTAMENTE
IV.
*Coloque en un tubo de ensayo, 10 ò 15 gotas de aceite vegetal, tape la boca del tubo de
ensayo con papel filtro, caliente, hasta el desprendimiento de vapores. En èste momento,
coloque 2 gotas de KMnO4 al 2 % p/v en el papel filtro que tapa la boca del tubo, si el
KMnO4, se torna café, se detecta la presencia de Acroleina.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _________________________________________
____________________________________________________________________
CONCLUSIONES:_____________________________________________________
____________________________________________________________________
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PRUEBA DE INSATURACION
PROCEDIMIENTO
En 4 tubos de ensayo limpios y secos.
TUBO #
1
2
3
4
COLOCAR 1 ml DE:
Solución de Aceite
vegetal
Solución de
mantequilla
Solución de aceite
mineral o vaselina
Cloroformo (Testigo)
AGREGAR:
SOLUCION DE
YODO
GOTA
A
GOTA
GOTAS ABSORBIDAS
AGITANDO
NOTA: La prueba es completa cuando el color permanece durante 1 minuto.(el color al que
se debe igualar es el del Testigo (tubo 4).)
DISCUSION:________________________________________________________
___________________________________________________________________
CONCLUSIONES:____________________________________________________
___________________________________________________________________
SAPONIFICACION
1.
2.
3.
4.
Medir una cucharadita de aceite de oliva y colocarla en un erlenmeyer.
Agregar 20 ml de KOH 0.2 M en etanol de 96o
Hervir en baño María durante media hora, tapado con un vidrio de reloj completando
con KOH.0.2 M constantemente el volumen perdido por la evaporación.
Dejar enfriar y llevar a cabo el siguiente procedimiento:
PRUEBA PARA CONFIRMAR PRESENCIA DE JABÓN (sales potàsicas de los àcidos
grasos).
Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del líquido obtenido en la saponificación y agregar
3ml. de agua, agitar VIGOROSAMENTE. La presencia de espuma evidencia la presencia
de jabón.
Procedimiento para obtener àcidos grasos libres a partir de las sales potàsicas de los àcidos
grasos ( Jabones ).
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67
Colocar 5 ml del líquido obtenido de la saponificación en un beacker, neutralizarlos con
HCl 0.2 M y agregar 10 ml de H2SO4 2M. La formación de una capa aceitosa en la
superficie, indica liberación de ácidos grasos insolubles en agua,formados a partir de
las sales potásicas presentes en el jabón.
OBSERVACIONES: ______________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
VI. CUESTIONARIO
1. Defina "Indice De Yodo"
3. Si un paciente posee niveles altos de colesterol, pero valores normales de triglicéridos,
qué le recomendaría, consumir aceites ò grasas con altos ò bajos índices de Yodo. ?
Razone su respuesta.
4. ¿Químicamente, cómo está formado el aceite mineral?
5. ¿Explique por què el colesterol estabiliza las membranas Pág. 583 -Holum?
6. Defina ( pag 577- Holum )
a. Jabón.
b. Detergente
7- En que consisten los siguientes procesos químicos.
a- Hidrogenaciòn de aceites vegetales.
b- Enranciamiento de grasas y aceites.
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68
c- Saponificaciòn.
8- Escriba la ecuación química de las siguientes reacciones:
a. Hidrogenaciòn de la Trilinoleina
b- Saponificaciòn de la tripalmitina.
VII. BIBLIOGRAFÍA
1.
Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. Edic.
México, SECSA. 1989.
2. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
3. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
SEMANA 29
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
LICDA. EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I.
INTRODUCCIÓN
Los aminoácidos son en su mayoría componentes estructurales de las proteínas.
Algunos aminoácidos no se hallan formando proteínas pero poseen en las células
funciones específicas. Debido a su carácter anfolito (electrolitos anfóteros) son sólidos,
cristalinos, solubles en agua y sus soluciones conducen la electricidad. Algunas de estas
características se determinarán en el laboratorio.
Las proteínas, macromoléculas complejas, formadas por α-aminoácidos, cumplen
funciones diversas en los organismos vivos. Químicamente pueden identificarse a través
de reacciones generales como la de Biuret. También puede desnaturalizarse usando
diversos agentes. Ambas reacciones, se realizarán en ésta práctica, y se verificarán
reacciones para detectar aminoácidos específicos en las proteínas; tales como la reacción
Xantoprotéica y la de Sakaguchi.
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69
II. OBJETIVOS
1. Determinar algunas propiedades físicas de los aminoácidos
2. Determinar la presencia del enlace peptídico en las proteínas utilizando de la reacción
de Biuret
3. Identificar la presencia de aminoácidos específicos utilizando la reacción Xantoprotéica
y la de Sakaguchi
4. Producir desnaturalización de la albúmina por calor y agentes químicos
III. MATERIAL (REACTIVOS Y EQUIPO)
• Gradillas (1 por mesa de trabajo)
• 6 tubos de ensayo (tubos 1,2 y 3, aminoácidos, en forma pura; tubos 4,5 y 6
soluciones acuosas al 2% de los aminoácidos anteriores)
• Buretas con HNO3 conc.
• Buretas con HCl conc.
• Frascos goteros NaOH al 20%
• Frascos goteros Pb (NO3)2 al 2%
• Frascos goteros Hg (NO3)2 al 2%
• Frascos goteros Etanol absoluto
• Frascos goteros CUSO4 al 0.2%
• Estufas eléctricas con olla para Baño María(Por equipos de trabajo)
• Agua de Bromo
• Solución de albúmina al 3%
• 1 huevo* 1 sobre de gelatina sin sabor* *APORTADO POR LOS ESTUDIANTES
*10 tubos de ensayo*
IV. PROCEDIMIENTO
1. Propiedades físicas de los aminoácidos (estado físico, color, olor, solubilidad).
En la mesa de laboratorio encontrará una gradilla que contiene 6 tubos de ensayo. Los
tubos 1, 2, 3 contienen aminoácidos en forma pura, en éstos usted determinará el estado
físico, color y olor. Los tubos 4, 5, 6 contienen soluciones 2% de dichos aminoácidos, en
éstos usted determinará la solubilidad en agua de dichos aminoácidos.
Con sus observaciones complete el siguiente cuadro.
Estado físico
Nombre del
aminoácido
Temperatura
Ambiente
Color
Olor
Soluble en agua
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
70
DISCUSIÓN DE
RESULTADOS _______________________________________________________________
___________________________________________________________________________
CONCLUSIONES: ____________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
2. Propiedades de las proteínas:
2.1 Reacciones de Color:
Entre las reacciones que se le realizan a las proteínas y se manifiestan positivas por la
aparición de un color característico tenemos:
2.1.1 Reacción de Biuret: Esta detecta enlaces peptídicos y es una reacción
general de identificación de cualquier péptido o proteína. Se produce un
color lila o azul violeta como manifestación de una reacción positiva.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
71
2.1.2 Xantoproteíca, y Sakagushi: Detecta la presencia del grupo GUANIDILO,
por consiguiente la da positiva las proteínas, que posean al aminoácido
ARGININA. Generalmente todas las proteínas de origen animal (a
excepción de la gelatina), poseen todos los aminoácidos tanto esenciales
como no esenciales, y por lo tanto, dan éstas reacciones positivas. Ej.
Albúmina, caseina y proteínas de las diferentes carnes. Se usan como
reactivos, la proteína ó aminoácido, el alfa naftol y el agua de bromo; se
produce un color rojo, como manifestación en una reacción positiva.
2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Detecta la presencia de aminoácidos con anillo
Bencénico: (ejemplo: Fenilalanina, Tirosina, Triptófano). Se usa como
reactivo la proteína ó el aminoácido, HNO3 conc y
NaOH al 20%. La
presencia de un color amarillo a naranja, manifiesta una reacción positiva.
2.1.1 Reacción de Biuret :Numere tres tubos de ensayo 1, 2 y 3 y siga el
procedimiento del siguiente cuadro:
Tubo #
1
Coloque 1 ml de:
Añada
Agregue
Albúmina al 3%
2
Gelatina al 3%
3
Agua
2 gotas
5 gotas
de
NaOH al
CUSO4 al
20%
0.2%
Agite
Agite
Manifestación
Resultado
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72
*Aparición de color lila o azul violeta manifiesta reacción positiva.
DISCUSIÓN DE
RESULTADOS ______________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES: __________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
2.1.3 Reacción de Sakagushi: Es necesario preparar una solución de clara de
huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos,
puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA
SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA.
En un tubo de ensayo, coloque 5 gotas de NaOH al 20%, 20 gotas de la solución de
albúmina que preparó, 4 gotas de alfa noftol, Agite. Añada 2 ó 3 gotas de agua de bromo.
La formación de un color rojo, indica reacción positiva.
Anote su observación: ___________________________________________________
_____________________________________________________________________
2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Es necesario preparar una solución de clara de
huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos,
puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA
SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA.
Coloque en un tubo de ensayo, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, y
con PRECAUCIÓN, añada 5 gotas de HNO3 conc. Agite y caliente a ebullición. Enfríe y
añada 10 -15 gotas de NaOHal 2%, hasta aparecimiento de un color amarillo - naranja.
Anote su observación: ___________________________________________________
_____________________________________________________________________
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73
2.2 Desnaturalización de las Proteínas
Existen algunos factores (físicos, químicos y biológicos) que provocan
desnaturalización de las proteínas. Es decir, la proteína cambia su
conformación sin perder su estructura primaria. Esto provoca en
algunos casos, la perdida de la actividad biológica y disminución de
su solubilidad.
Para desnaturalizar a la albúmina, usaremos como agente físico
el calor y como agentes químicos: solventes (Etanol absoluto) y
sales de metales pesados, Pb(NO3)2 y Hg(NO3)2 y el ácido HClconc
Para efectuar la desnaturalización de proteínas, numere cinco
tubos de ensayo del 1 al 5 y proceda según se indica en el cuadro:
Tubo #
Añada
1
2
3
4
5
Aplique o
Añada
Manifestación
Resultado
(desnaturalización)
( + ó -)
Caliente en
Baño María 5'
10 gotas de
Solución
Etanol absoluto
3 Gotas de
de Albúmina Pb(NO3)2
5 Gotas de
preparada Hg(NO3)2
5 Gotas de
HCl conc
2 ml de
DISCUSIÓN DE
RESULTADOS _________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
CONCLUSIONES: _____________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO
1.
Escriba la estructura de los aminoácidos usados en la práctica y clasifíquelos de
acuerdo a su cadena lateral.
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74
2.
Escriba la estructura del zwitterión ó ion dipolar de cada uno de los
aminoácidos utilizados.
3.
Explique como la forma de ion bipolar afecta la solubilidad de los aminoácidos
utilizados:
4. ¿De dónde se obtienen las proteínas usadas en la práctica?
2. ¿Por qué razón se usan claras de huevo como primer auxilio en el tratamiento de
intoxicación por plomo o mercurio? ¿Y por qué debe inducirse después al vómito?
6.
¿Por qué son desinfectantes eficaces el alcohol y el cloruro mercúrico?
VI. BIBLIOGRAFIA
1. Holum, John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias
de la Salud. Limusa Wiley, México, 2000.
2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
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SEMANA 30
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICO DE LA GELATINA,
DESNATURALIZACIÓN DE UNA ENZIMA
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M.
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I.
INTRODUCCIÓN
Las enzimas son biomoléculas de naturaleza proteica (a excepción de las Ribozimas que son
moléculas de ARN.) Catalízan las reacciones químicas en los sistemas biológicos, las cuales
ocurrirían lentamente si no fuera por la catálisis enzimática.
Las enzimas son muy específicas, cada una cataliza a un sustrato o a un número pequeño de
ellos. Estas biomoléculas poseen sitios específicos en su estructura, en los cuales se puede unir
cada reactivo o sustrato, y se denominan sitios activos de la enzima. La actividad catalítica de la
enzima resulta de la unión sustrato - sitio activo de la enzima ésta unión se denomina Complejo
Enzima-Sustrato y después se libera la enzima y se obtiene el producto de la reacción.
E+S
ES
E +P
En la actividad enzimática influyen varios factores, tales como: concentración de enzima y sustrato,
temperatura, pH, inhibidores, etc.
II.
OBJETIVOS
Al finalizar la práctica el alumno estará en capacidad de:
1. Reconocer la acción enzimática de la bromelina sobre el sustrato (la gelatina).
2. Observar la desnaturalización de la enzima por acción del calor.
3. Diferenciar entre el efecto provocado por la enzima activa y el de la enzima inactiva, sobre la
gelatina.
III.
MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO)
• Cáscara de piña o rodaja de piña cruda (para obtener jugo fresco)
• Colador pequeño de plástico de “mesh fino”
• 1 sobre de gelatina sin sabor (1 caja de esta gelatina contiene 4 sobres)*
Hielo*
1 Gotero*
• Balanza
• Erlenmeyer de 250 ml.
• Gradilla para tubos de ensayo
• 5 Tubos de ensayo
• 1 Beaker
• Termómetro
• Estufa eléctrica
• Pinza para tubos de ensayo
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*MATERIALES APORTADOS POR EL ESTUDIANTE.
FUNDAMENTO TEÓRICO
En esta práctica trabajaremos con una enzima proteolitica o "proteasa" (rompe enlaces peptidicos
de péptidos y proteínas), que obtendremos de la piña y se llama bromelina. Como sustrato se
usará la gelatina proteína obtenida del colágeno presente en el tejido conectivo. Una parte del
jugo de piña se usará "crudo" (la enzima estará activa), la otra parte, se usará "cocido" (la enzima
estará inactiva por desnaturalización a través del calor).
Cuando la enzima está activa rompe los enlaces peptidicos de la gelatina liberando al final:
aminoacidos, y está ya no "cuaja" al ser enfriada. Si la enzima está, inactiva (desnaturalizada) no
actuará sobre la gelatina y ésta si "cuajará" al enfriarla.
Teóricamente, a medida que la acción de la proteasa se lleva a cabo, la gelatina se fragmenta en
unidades menores, perdiendo su capacidad de formar coloide, por esa razón, con el tiempo se
tiende a perder la capacidad de “gelatinizarse” o cuajase al ser enfriada.
IV.
PROCEDIMIENTO
a)
Prepare una mezcla, disolviendo un sobre de gelatina sin sabor (aprox. contiene 7.5 g) en
100 ml. de agua caliente, use un erlenmeyer. Espere que se enfríe a temperatura
ambiente.
Extraiga el jugo de la cáscara de piña y recoléctelo en el erlenmeyer, haciéndolo pasar a
través del colador fino.
Divida el jugo obtenido en 2 porciones, colóquelo en 2 tubos de ensayo (A y B), caliente el
contenido del tubo "A", hasta ebullición. El tubo B déjelo sin calentar.
Tome 5 tubos de ensayo y numere del 1 al 5 y añada a cada uno, 3 ml de la mezcla de
gelatina (debe estar aprox. A 4Oo C).
b)
c)
d)
e)
f)
A los tubos # 1, 2 añada con gotero 10 gotas de jugo de piña "crudo"; a los tubos 3 y 4
añada 10 gotas de jugo de piña “cocido”. El tubo #5 es el control, no debe llevar jugo de
piña. Agite el contenido de cada tubo.
A los 5’, tome el tubo 1 y 3 e introdúzcalos en hielo junto con el tubo #5. Vea si hay
formación de gel (esto llevará aproximadamente 5 minutos).
Resultados:
Tubo #1_____________Tubo #3____________Tubo #5______________
g)
A los 10’ introduzca en el hielo, los tubos 2,4 (Vea si hay formación del gel) el tubo #5 debe
seguir en el hielo.
Resultados:
Tubo #2_____________Tubo #4_____________Tubo #5________________
DISCUSIÓN DE
RESULTADOS: __________________________________________________________
________________________________________________________________________
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CONCLUSIONES: ________________________________________________________
_______________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO
1.
¿Explique por qué razón el jugo de piña ablanda la carne?
2.
¿Se obtiene el mismo resultado anterior con la papaya? Si____________
NO__________. Si su respuesta es sí, qué nombre tiene la enzima de la papaya que
produce ese efecto.
3.
Investigue cuáles son los ingredientes de los siguientes productos comerciales. “Sal
mágica”; “suavita” (los venden en supermercados) y cuál de esos ingredientes cree que es
el principal responsable del ablandamiento de la carne:_____________________________
4.
¿Qué
nombre
reciben
las
enzimas
que
hidrolizan
las
proteínas
que
consumimos?_________________________
A qué nivel de tracto digestivo actúan___________________________________________
_________________________________________________________________________
5.
Explique por qué se calentó una porción del jugo de “piña”:
6.
¿Rompió los enlaces peptídicos el jugo de piña cocido? Si_______No________. Cómo
observó lo anterior.
VI. BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Area de Química, Facultad de Ciencias Médicas,
USAC. 2004
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2. Murray, R. Et. Al. Bioquímica de Harper, 15 Ed. Manual Moderno. México 2000.
3. Holum, John, FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA.
1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.
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SEMANA 31
IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA
(BIOMOLÉCULA)
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA CASASOLA DE LEIVA.
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
XIII. INTRODUCCIÓN
BIOMOLÉCULAS
Se conoce con éste término a todas aquellas moléculas que integran a los organismos vivos ó LAS
estructuras que derivan de ellos. Actualmente también es posible sintetizarlas en el laboratorio,
tomando como modelo a las fabricadas dentro de un organismo vivo.
Algunas de ellas son muy complejas y forman verdaderos polímeros de alto peso molecular, razón
por la cuál se les denomina “Macromoléculas” ó “Biopolímeros”, Ejemplo de éstas son las
proteínas, ADN, ARN y polisacáridos. Los Lìpidos no son “Biopolímeros”, aunque algunos de ellos
forman estructuras complejas de varios componentes.
Las propiedades químicas y físicas, son diferentes entre cada grupo y esto sirve para
diferenciarlos é identificarlos. Los lípidos por ejemplo no son solubles en agua ò en entornos
acuosos y tienden a forma dos fases, lo que la célula aprovecha para establecer barreras ó
membranas que ayudan a la compartamentalización de las estructuras y a un mejor desarrollo de
sus funciones.
Las principales propiedades químicas de algunas biomoléculas y las reacciones que las
caracterizan, ya fueron ensayados en prácticas anteriores, por consiguiente en esta práctica, debe
apliacar los criterios ya establecidos, para el uso de los reactivos y las cantidades adecuadas, así
como para interpretar las manifestaciones que le indican si la reacción es positiva ó negativa.
FAVOR DE REVISAR LOS INSTRUCTIVOS DE SUS PRACTICAS Y A LAS ANOTACIONES
QUE DEBIÓ TOMAR AL REALIZARLAS.
XIV. OBJETIVOS
1.
Identificar a través del procedimiento indicado la muestra desconocida que se le
entregará
2.
Interpretar las manifestaciones obtenidas de las reacciones realizadas para
determinar la clase de biomolécula que se le asignó como muestra.
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III. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA
U. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de
ensayo ya limpios y secos.
V. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe
guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las
pruebas.
W. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando
haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero,
el examen no debe llevar tachones, ni correctores.
X. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe
responderlas.
Y. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar
a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.
Z. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos
AA.
Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que
se confundan con los de sus compañeros.
BB.
Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba
CC.
Sì puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.
DD.
Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue
su informe.
IV. REACTIVOS Y MATERIALES
-Benedict
-Lugol
-Soluciòn de Iodo
-CuSO4 al 0.2%
-NaOH al 20%
-Estufa
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-Baño de Marìa
-Gradilla
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20 GotasAag
de Muestras
+
-
Reacción con Biuret
Se Confirma
PROTEÍNA
Puede Ser
Se forma una Fase
Se forman dos Fases
CARBOHIDRATO
+
Reacción con Lugol
LÍPIDO
-
Reacción con I2
Menos de
3 gotas de I2
Utilice
las
cantidades de su
muestra,
de
reactivos y los
procedimientos,
tal
como
los
describen
las
prácticas
respectivas
Se confirma
ALMIDÓN
Reacciòn con Benedict
+
AZÚCAR
REDUCTOR
SATURADO
AZÚCAR NO
REDUCTOR
Màs de
3 gotas de I2
INSATURADO
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1
INFORME DE PRUEBA No. 3
(Posibilidad: Proteína, almidón, azúcar NO Reductor, azúcar Reductor, lìpido saturado, lípido
insaturado).
NOMBRE: ____________________________________________________________
No. CARNÉ: ______________DIA:_____________ HORA: ______________ Firma:___________
INSTRUCCIONES: Realice las pruebas que se indican en la marcha analítica, de acuerdo al
procedimiento realizado en los ensayos respectivos, las semanas anteriores. Use las cantidades
necesarias. Use alícuotas de su muestra para cada reacción. Guarde un poco de muestra. Si
leyó las instrucciones firme aquí: ____________________________________________________
A. Reacción de BIURET:
Positiva ___________________ Negativa _______________
Manifestación: ___________________________________________________________________
Conclusión: _____________________________________________________________________
Enlace que identifica en ésta biomolécula: _____________________________________________
B. Reacción de LUGOL:
Positiva ___________________ Negativa _______________
Manifestación: ___________________________________________________________________
Conclusión: _____________________________________________________________________
Componente del almidón que identifica: ______________________________________________
C. Reacción de BENEDICT:
Positiva ___________________ Negativa _______________
Manifestación: ___________________________________________________________________
Conclusión: _____________________________________________________________________
Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________
D. Reacción de ADICIÓN DE YODO:
Número de gotas absorbidas: __________
_______________
Manifestación: ___________________________________________________________________
Conclusión: _____________________________________________________________________
Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________
La muestra No. ____________ Corresponde a: _____________________________________
Notas: USO CANTIDADES INDICADAS
_______ HIZO PRUEBAS SEPARADAS ________
HIZO LAS PRUEBAS NECESARIAS _______ USO EL EQUIPO INDICADO ________
LAVÓ EL EQUIPO UTILIZADO ___________
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