Republica Bolivariana de Venezuela Colegio “Nuestra Señora de Pompei” 2do de Ciencias, Sección "A" QuÃ−mica Obtención y reconocimiento de compuestos isómeros Introducción La parte de la quÃ−mica que se ocupa de estudiar las estructuras de los materiales en las tres dimensiones del espacio, se llama EstequiometrÃ−a. Existe compuestos que poseen igual forma molecular, pero en distintas propiedades quÃ−micas y fÃ−sicas, debido a la diferente disposición de sus átomos en el espacio tridimensional. Estos compuestos, se llaman isómeros y la propiedad que manifiesta se llama isomerÃ−a. Existen diferentes tipos de isomerÃ−a, entre ellos las cuales esta la isomerÃ−a cis-trans. Marco Teórico La isomerÃ−a cis-trans (o isomerÃ−a geométrica) es un tipo de estéreo isomerÃ−a de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano. El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. EquivaldrÃ−an a los términos cis y trans respectivamente. Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E. Acido Maleico Su formula general es C4H4O4/HOOHCH=CHCOOH Masa molecular: 116.1 Se descompone por debajo del punto de ebullición a 135°C Punto de fusión: 131°C 1 Densidad relativa (agua = 1): 1.59 Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25°C). Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4 PELIGROS QUIMICOS La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos altamente irritantes de anhÃ−drido maleico. La disolución en agua es moderadamente ácida. RIESGO DE INHALACION La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partÃ−culas en el aire cuando se dispersa, especialmente si está en forma de polvo. MetodologÃ−a Materiales • Tubo Capilar • Matraz Erlenmeyer • Soporte Universal • Malla metálica • Mechero • Termómetro Reactivos • Acido Maleico • Parafina (100ml) Procedimientos • Un tubo capilar cerrado por un extremo se llenó hasta la mitad con la sustancia problema (ácido maleico) y luego este mediante una liga fue sujeto al termómetro • Luego se lleno el matraz Erlenmeyer con los 100 ml de parafina, para que luego fuera colocado el termómetro que poseÃ−a el tubo capilar • Después de esto, se coloco el soporte universal junto con el mechero y sobre el soporte se coloco el matraz con el termómetro para colocarlo en baño de marÃ−a en llama suave • Seguido de esto se tomo nota de las temperaturas hasta que llegara a su punto de fusión Análisis de Resultados Acido maleico(teorÃ−a) Acido maleico T1(°C) --------129º T2(°C) -------132º (T°C) 131º 130,5º 2 Los resultados contienen datos de la experiencia realizada, siendo T1 la primera temperatura obtenida y T2 la segunda obtenida en la determinación del punto de fusión. Se realizo un cálculo con las 2 temperaturas y se determino la temperatura final. Esta temperatura obtenida confirma que el punto de fusión del ácido maleico es de 131º aproximadamente ya que la temperatura que dio como resultado al cálculo realizado es muy semejante a la del punto de fusión del ácido maleico. Esto también confirma que la determinación del punto de fusión por lo general los resultados que se obtienen de este método son acertados o son muy semejantes al valor real, por lo que este método es muy utilizado en los laboratorios 3