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Asignatura : QUIMICA ORGANICA Servicio : MICROBIOLOGÍA DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA UNIDAD I: HIDROCARBUROS ALIFATICOS ALCANOS Y CICLO ALCANOS Caracteristicas y propiedades del carbono: estructura de kekulé, enlace covalente, tetra valencia configuración electrónica estructura de Lewis. Propiedades de los compuestos orgánicos: elementos que participan en su estudio, solubilidad, tipo de enlace, volatilidad, velocidades de reacciones Formulas: globales, desarrolladas, semidesarrolladas, serie homologa e isomería, para alcanos y cicloalcanos .Estructuras y fórmulas general de alcanos y cicloalcanos. Tipos de átomos de carbono e hidrógeno. INTRODUCCIÒN La ciencia química surge en el siglo XVII a partir de los estudios de alquimia populares entre muchos de los científicos de la época. Se considera que los principios básicos de la química se recogen por primera vez en la obra del científico británico Robert Boyle: The Skeptical Chymist (1661). La química como tal comienza sus andares un siglo más tarde con los trabajos del francés Antoine Lavoisier y sus descubrimientos del oxígeno, la ley de conservación de masa y la refutación de la teoría del flogisto como teoría de la combustión. El nombre de “Química Orgánica” constituye una remembranza de la época en que se creía que los compuestos que constituyen los tejidos de los seres vivos sólo podían formarse a partir de un misterio “fuerza vital”, de manera que sería mejor hablar de “química del carbono” que de “química orgánica”, aunque esta última expresión, que se ha mantenido por tradición, pone énfasis en el hecho de que, en última instancia, la vida se basa en la capacidad del carbono de formar compuestos complejos. Hoy, sin embargo, la química orgánica, sustenta una amplísima actividad industrial que, a partir de la destilación del petróleo (petroquímica), nos proporciona desde combustibles, lubricantes y materiales sintéticos que, como los plásticos, forman parte de nuestra vida cotidiana, hasta productos farmacéuticos. La Química Orgánica, que históricamente tuvo como campo de estudio los compuestos del carbono que los seres vivos sintetizaban en sus células, se ocupa hoy en general del estudio de todos los compuestos de carbono o de los carbonatos, existirían en la litosfera y la atmósfera terrestres aún en el caso de que nuestro planeta no poseyese una biosfera, es decir, no soportara vida. El número de compuestos conocidos es muy elevado, ya que a los numerosos compuestos de origen biológico hay que añadir un número aún mayor de compuestos de síntesis. En este sentido, el progreso de la química orgánica a lo largo de los últimos ciento cincuenta años ha sido espectacular. Desde que en la década de 1860 se hiciese patente la falsedad de la hipótesis de la “fuerza vital”, según la cual los compuestos orgánicos sólo pueden ser producidos por los seres vivos, la síntesis de compuestos orgánicos de origen biológico se convirtió en el objetivo de muchos químicos, que lograron pronto éxitos importantes. Hoy se ha Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA logrado sintetizar incluso hormonas y enzimas de compleja estructura molecular, que están disponibles parta la terapia de disfunciones endocrinólogas y otros tipos. Por otra parte, la síntesis de compuestos orgánicos que no están presentes en la naturaleza ha dado origen a nuevas ramas de la industria. Desde los fármacos a los plásticos, las pinturas o los adhesivos, la variedad y la importancia de los nuevos compuestos de síntesis difícilmente podrían exagerarse. La mayor parte de ellos tiene su origen en el petróleo, aunque si esta preciosa materia prima llegase a agotarse, también podrían obtenerse a partir del carbón, proceso este último que hoy resultaría más caro. Importancia de la quimica organica La importancia de la Química Orgánica para la sociedad es evidente si consideramos todo lo que nos rodea. Como punto de partida los seres vivos animales y vegetales son en sí de naturaleza orgánica, además los vestidos que llevamos puestos están confeccionados con (rayón, dacrón, nylon, poliester, etc) materiales o fibras que han sido sintetizadas en el laboratorio de Química Orgánica, incluso los colorantes y mordientes que se usaron para preparar las telas, son orgánicos. Los plásticos modernos no sólo han evolucionado muchos nuestros útiles comunes, como copas, platos, vidrios, etc., sino que han substituido a la madera y al metal en muchos de nuestros muebles, materiales de construcción, hasta los juguetes. Incluso materiales comunes, productos naturales orgánicos como el petróleo, han sido modificados por las manos del químico orgánico. Además de estos pocos hechos mencionados, otros materiales como sulfamídicos, penicilina, cortisona y muchos de los antibióticos empleados hoy en día (fármacos); hormonas, enzimas, vitaminas, nutrientes, energéticos (esenciales); perfumes, shampoos, detergentes y limpiadores (higiénicos); vitaminas, edulcorantes, antioxidantes, conservadores, colorantes, etc. (aditivos alimentarios); insecticidas, pesticidas, hormonas de crecimiento, etc. (agronómicos); adhesivos, aislantes, plastificantes, empaques, etc. (industria en general), son solo algunos de los cientos de ejemplos del tipo de compuestos o materiales orgánicos que se emplean diariamente y que constantemente se incrementan contándose hasta hoy en millones. 1.- Caracteristicas y propiedades del carbono: estructura de kekulé, enlace covalente, tetra valencia configuración electrónica estructura de Lewis El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos en cadena y cíclicos muy complejos. Esta propiedad Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno. A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayoría de los metales formando carburos, y con el oxígeno formando monóxido de carbono (CO) y dióxido de carbono (CO2). El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El dióxido de carbono es un componente importante de la atmósfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosíntesis, los vegetales convierten el dióxido de carbono en compuestos orgánicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos. Configuración electrónica El estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energía en el que un átomo, molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo, al adquirir energía externa, pueden pasar a niveles de mayor energía. Los compuestos orgánicos son derivados del elemento carbono. El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera en su estado basal: 2 electrones en el nivel 1 ocupando el orbital 1s y 4 electrones en el nivel 2, que es su nivel más externo, en el dos de sus electrones ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. Su configuración se representa como: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal) Representados tambien: La capa mas externa del carbono indica que tiene cuatro electrones los cuales señalan su ubicación en la tabla periódica la cual corresponde al grupo cuatro, segundo periodo. Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces, los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. El átomo de carbono se representa así: Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Enlace covalente Por lo tanto, el carbono se estabiliza estableciendo 4 uniones covalentes. Las 4 valencias o posibilidades de unión del carbono se orientan en el espacio hacia los vértices de un imaginario tetraedro regular, cuyo centro está ocupado por el núcleo del átomo. No obstante esta orientación en el espacio, las uniones del carbono se representan gráficamente como si se hallaran sobre un mismo plano. Los átomos de carbono tienen la particularidad de unirse entre sí, mediante uniones covalentes, que pueden ser ligaduras simples, dobles o triples, según los pares de electrones que comparten. -Tetra valencia del àtomo de carbono La tetra valencia del àtomo de carbono se logra a través de la hibridación de orbitales de éste la cual consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z". Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono: Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado) o bien En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109.5°. Est a nueva configuración del carbono hibridado se representa así: 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ Y se denominan orbitales híbridos sp3. De este modo será configuración electrónica del átomo de carbono en el momento de combinarse A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque se fusiona un orbital “s “con tres orbitales “p”, o sea, tienen un 25% de carácter s y 75% de carácter p. A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se le llama hibridación. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono. Cuando el carbono forma la molécula de metano se enlaza a 4 àtomos de hidrogeno y se representa así: Otras moléculas con hibridación sp3 Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Actividad 1: Cual será la estructura de Lewis para las moléculas de propano y butano, si sus fórmulas moleculares son C2H8 y C4H10 Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se les conoce como enlaces sigma. Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como: 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹ Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si l os dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp². Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA A este doble enlace se le denomina π (pi), y resulta de solapamiento dey la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo. Otras moléculas con hibridación sp2 Actividad 2: Qué tipo de orbital se traslapan o sobreponen para formar cada enlace en las siguientes moléculas a) b) El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda: 1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹ Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace. A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace. Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo su enlace. P ara enlaces sigma es tetraédrica, para enlaces pi es trigonal plana, y para enlaces sigma 2 pi es lineal Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Otras moléculas con hibridación sp Orientación geométrica de los tipos de hibridación _Propiedades de los compuestos orgánicos. • Temperatura: Los compuestos orgánicos presentan temperaturas de fusión y ebullición bajas, en su mayoría por debajo de 3000C, aunque existen algunas excepciones. • Solubilidad Son solubles en compuestos en disolventes no polares (líquidos con carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, ácido etanoico (acido acético) y la propanona (acetona).Son insolubles en agua. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA • Densidad Poseen densidad relativamente baja, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos .Sólo unos pocos poseen densidad de 1,2, y son generalmente aquellos que contienen varios átomos de halógenos. • Viscosidad Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógenos aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir) Por ejemplo la viscosidad del etanol, 1,2 –etanodiol (etilenglicol) y 1,2, 3 –propanodiol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos, y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes. • Combustibilidad. Los compuestos orgánicos generalmente son combustibles. Los derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados combustibles fósiles- arden, produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y gran cantidad de energía. • Conductividad. Debido a que el enlace entre sus moléculas es covalente, las soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la corriente eléctrica. • Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando grandes cadenas de números ilimitados de átomos y, además, anillos de diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos. • Masa molecular. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta masa molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos (ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una proteína oscila entre 12,000 y 100,000 uma, mientras que hay compuestos inorgánicos —como por ejemplo el ácido sulfúrico— cuya masa molecular es de 98 urna. • Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos iónicos, que suelen ser sencillas y casi instantáneas . • Isomería. Una característica de los compuestos orgánicos es que dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular, pero el alcohol etílico es un líquido presente en las bebidas alcohólicas y el éter dimetílico es un gas utilizado como anestésico Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Formulas: globales, desarrolladas, semidesarrolladas, serie homologa e isomería, para alcanos y cicloalcanos .Estructuras y fórmulas general de alcanos y cicloalcanos. Tipos de átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula química es la representación de los elementos que forman un compuesto y la proporción en que se encuentran, o del número de átomos que forman una molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso su distribución en el espacio. Para nombrarlas, se emplean las reglas de la nomenclatura química. Fórmula molecular: Fue propuesta por Berzelius a principio de siglo XIX y representa una forma convencional de los elementos que construyen una molécula. Esta formula se compone de símbolos y subíndices numéricos. Los elementos que forman parte del compuesto químico son representados por dichos símbolos y la cantidad de átomos que se encuentran en el mismo compuesto son personificados a través del subíndice numérico. Esta no describe el arreglo existente entre los átomos. Este tipo de fórmula también se llama fórmula global. Ejemplo. C2H6 Fórmula molecular del etano C3H8 Fórmula molecular del propano. Fórmula semidesarrollada: Su función principal es mostrar todos los átomos existentes en una molécula covalente y los enlaces entre átomos de carbono o de algún otro tipo de átomo. Este tipo de fórmula es la más Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA empleada en la materia química orgánica, sin embargo tiene un defecto: a través de ella no es posible ver la geometría real de las moléculas estudiadas. Fórmula desarrollada: Se diferencia principalmente de la formula semidesarrollada por representar enlaces de carbono-hidrogeno. En esta fórmula se pueden apreciar todos los átomos que forman la molécula y los enlaces que en ella se encuentran. Como la anterior formula, solo es apta para compuestos covalentes y tampoco muestra la geometría real de la molécula, es decir, muestra solamente como se encuentran enlazados sus átomos. Se suele emplear solamente cuando las demás formulas no aportan toda la información necesaria. - Isomería La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos diferentes que poseen igual fórmula molecular es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, deferentes propiedades. Dichos compuestos se denominan isómeros. Por ejemplo el alcohol etílico y el éter dimetílico son isómeros cuyas fórmula molecular es C2H6O, ambos son compuestos diferentes con igual formula molecular La Isomería esta clasificada según el siguiente Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. cuadro DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES: Son los que difieren por que sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferente ya que en ella los átomos están unidos entre si de manera muy diferente. Isómero de cadena: Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena carbonada. Isómero de posición o de lugar: Poseen igual fórmula molecular igual función pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.Es común en alquenos y alquinos. Ejemplo: Isómeros de función. Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distintas funciones quimicas. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA LOS ESTEREOISOMEROS. Son isómeros que difieren únicamente en la orientación de sus átomos en el espacio, esto es los átomos están conectados en el mismo orden pero diferente disposición espacial. Geométricos: Difieren en la disposición (geometría) de los grupos den un doble enlace. Definiendo dos posiciones cis: en el mismo lado y trans en el otro lado. La isomería cis-trans puede observarse en moléculas que presentan doble enlace o en moléculas cíclicas. Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reducen los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis –trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlacen son distintos. La isomería en moléculas cíclicas: Los cicloalcanos tiene dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbonos distintos, existen dos isómeros. Si los Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano el isómero es cis, y si están en lados opuestos el isómero es trans Isómeros ópticos: Es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Las moléculas de isómeros ópticos poseen formulas moleculares idénticas y se diferencian por la orientación espacial de sus átomos. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el esteroisómero hace girar la luz hacia la derecha se demonina dextrógiro, y se representa con la letra (d) o el signo (+); y si lo hace girar hacia la izquierda de denomina levógiro y se representa con la letra (l) o el signo (-) Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. El carbono quiral es (o asimétrico) cuando está unido a cuatro sustituyentes distintos. Generalmente se designa con un asterisco. Una molécula quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje, o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA quiralidad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales. Actividad: 1. Determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 2.- Que tipo de isómeros representan las siguientes moléculas. Fundamente su respuesta. _ CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que se forman por átomos de carbono y de hidrogeno. Estos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Los compuestos acíclicos también llamados alifáticos son de cadena abierta y tienen estructura lineal la cual puede ser simple (Normal) o ramificada (arborescente) Los compuestos cíclicos también llamados aromáticos son de cadena cerrada y pueden ser homociclicos o isocíclicos y heterocíclicos, los homociclicos están caracterizados por que las cadenas tienen eslabones solo de carbono y pueden ser aromáticos o bencénicos y alicíclicos (cicloalcanos, ciclo alquenos ciclo alquinos). Los compuestos heterocíclicos son aquellos cuyas cadenas tienen algún eslabón diferente al carbono (oxígeno, nitrógeno, azufre). Los referidos anteriormente pueden ser: Saturados: (alcanos y parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples ni aromáticos. Insaturados: Que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono. _TIPOS DE CARBONO E HIDROGENO Según su posición en una cadena, un átomo de carbono puede estar unido a un solo átomo de carbono, a otros dos, a tres, o a cuatro átomos de carbono. Estas diferencias permiten clasificarlos en carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Primario: Unido a un solo átomo de carbono y se encuentran en los extremos de una cadena carbonada principal o secundaria, los hidrógenos que se unen a el tambien son primarios. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Secundario: Unido a dos átomos de carbono contiguos, están ubicados en el interior de las cadenas principales o secundarias. Los hidrógenos unidos a el también son secundarios. Terciario: Unido a tres átomos de carbono continuos, se encuentran en el interior de las cadenas principales o secundarias .Los hidrógenos que se unen al carbono terciario también es terciario. Cuaternario: Unido a cuatro átomos de carbono contiguos, se encuentra en el interior de las cadenas carbonadas principales o secundarias. NO hay hidrógenos cuaternarios. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Actividad: Tomando en cuanta las siguientes estructuras señale cuántos carbonos de cada tipo poseen. Clasificación de los compuestos orgánicos por su grupo funcional. Loa grupos orgánicos generalmente se clasifican según las propiedades de los grupos característicos y reactivos que contienen. Muchos compuestos contienen uno solo de estos grupos y un residuo inerte que consta de átomos de carbono e hidrógeno. Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que representan un punto singular en una molécula orgánica, es decir, un lugar con propiedades físico-químicas caracterísiticas que dan lugar a comportamientos específicos. Moléculas que tienen el mismo grupo funcional tienen comportamientos químicos análogos que denominamos función. Loa alcanos y cicloalcanos son la única clase de compuestos que no tienen grupo funcional, ya que contiene exclusivamente átomos de carbono e hidrógeno y se encuentran saturados ( aunque algunos consideran que los enlaces carbono – carbono y carbono –hidrogeno son los grupos funcionales de estos compuestos)Los dobles y triples enlaces carbono – carbono , se consideran como grupo funcional por que son centros en ,los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA COMPUESTOS Y GRUPOS FUNCIONALES COMUNES Actividad: 1.- En los siguientes compuestos identifique los grupos funcionales encerrándolos y escribiendo su nombre. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA 2.- Con relación a los grupos funcionales de las siguientes moléculas, Escribe el nombre de la familia a la que pertenece. - SERIE HOMOLOGAS Se denomina así a un grupo de compuestos orgánicos que se diferencian uno de otro por un grupo –CH2- (metilen) de más o de menos en su estructura, tienen un mismo grupo funcional pero diferente peso molecular. La homología se observa en los compuestos orgánicos que forman las series normales, es decir, aquellas que corresponden a una misma función quimica. Por ejemplo Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Actividad: ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos saturados, formados exclusivamente de Carbono e Hidrógeno que sólo contienen enlaces sencillos C-H y son la clase más simple y menos reactiva de todos los compuestos orgánicos. La estructura de los alcanos son cadenas de grupos metileno (–CH2–) a las que se les añade un átomo de hidrógeno en cada extremo, de esta manera su fórmula general es CnH2n+2. La nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige fundamentalmente por las normas establecidas por la IUPAC (Internacional of pure and applied Chemistry), entidad que a través de su comité de nomenclatura emite reportes periódicos de revisión y actualización. Para nombrar los compuestos orgánicos se establecen reglas y consiste en utilizar una raíz y un sufijo. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal por ejemplo: met (1), et (2), prop(3), but (4), pent (5), hex (6) etc. El sufijo nos establece el tipo de compuestos o función quimica , en el caso de los alcanos es ano Los cuatro primeros miembros de la serie tienen nombres triviales como metano, etano, propano y butano. Para nombrar los alcanos lineales subsecuentes se utiliza un prefijo que indica el número de átomos de carbono ( Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA penta, hexa, hepta, octa, nona, deca) seguido de la terminación ano. La n se utiliza para indicar que son los alcanos lineales. En los alcanos, los carbonos son tetraedrales es decir, tienen sus enlaces dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Los alcanos se pueden representar según las diferentes formas de cadenas carbonadas. -GRUPOS ALQUILOS Muchas veces en química orgánica se hace referencia a los radicales (R). Se entiende por radical a un grupo atómico que tiene un electrón sin compartir (una valencia libre). Los radicales llevan el nombre del compuesto o la función de la cual derivan. Los radicales alquilo son alcanos que han cedido un hidrógeno en uno de sus carbonos primarios y tienen un electrón para compartir formando enlaces covalentes. Los radicales alquilo sustituyen a un hidrógeno de un hidrocarburo y forman ramificaciones, Es importante tener en cuenta que el radical no puede unirse por cualquiera de los carbonos tiene que ser por el que tiene un enlace libre. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Al sustituir en un alcano normal uno ó más átomos de hidrógeno por un radical o radicales alquilo, el hidrocarburo se transforma en un compuesto ramificado o arborescente Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo ano por il o ilo y se utiliza la letra R para indicar que es cualquier radical de este tipo. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA En las cadenas de más de dos carbonos existe la posibilidad de eliminar el átomo de hidrógeno en las partes terminales o en las partes intermedias En el propano por ejemplo si la eliminación ocurre en el carbono primario (los de los extremos) se forma el propil o n- propil, en cambio, si se elimina un hidrogeno del carbono secundario (centro), se forma un isopropil que debería ser o sec propil, pero excepcionalmente se llama isopropil. En el caso del butano una cadena de cuatro carbonos ocurre de la siguiente manera: 1. Puede ocurrir que se sustituya el hidrogeno del cualquiera de los carbonos primarios entonces 2.- Que se elimine el hidrógeno del carbono secundario 2. Si se elimina un hidrógeno del carbono primario del isobutano o 2-metil propano 3.- Si se elimina el hidrogeno del carbono terciario, se forma el grupo ter butil (o), el prefijo ter indica que se ha eliminado el hidrogeno unido a un carbono terciario Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA - NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.- La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano” 2.- Se escoge la cadena mas larga de carbonos para dar el nombre base del alcano. 3.-Se nombra dicha cadena según el prefijo en correspondencia con el número e carbonos. 4.- Se numera la posición de cada una de las ramas que posee la cadena principal. a) Se numera la cadena de carbonos más larga iniciando la numeración por el extremo más cercano a una ramificación, en el caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia se empieza a numerar por el extremo mas cercano a la ramificación de menor orden alfabético, si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el centro más cercano a ella. b) Se nombran las distintas ramas (sustituyentes po radicales) mediante el nombre asignado según el numero de carbonos. c) Las ramas se nombran por orden alfabético, antecediendo el nombre de la cadena principal, si existen dos o mas ramificaciones iguales se indican con prefijo (di, tri, etc) que indican el numero de veces que se repiten. d) Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión y los números entre sí, se separan por comas. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Ejemplo 1.- Ejemplo 2. Ejemplo 3. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Ejemplo 4. Ejemplo 5. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Ejemplo 6 Ejemplo 7. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA -CICLO ALCANOS Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos, pues forman anillos de átomos de carbono. Son alcanos que al formar dichos anillos contienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos no cíclicos con el mismo número de átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n. Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras geométricas en las que no se muestran los carbonos ni los hidrógenos unidos a los carbonos. Es decir, se sobreentiende que cada vértice es un átomo de carbono con dos hidrógenos unidos NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS: 1.- El nombre de estos compuestos se asigna añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano con igual número de carbonos. En el caso de cicloalcanos monosustituidos, no hay necesidad de numerar la cadena sólo se nombra el sustituyente seguido del anillo base. 2.- En el caso de cicloalcanos monosustituidos, no hay necesidad de numerar la cadena sólo se nombra el sustituyente seguido del anillo base. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA 3.- Si el anillo tiene dos o más sustituyentes, se nombran en orden alfabético y se asigna la posición 1 al primero de ellos, o sea, siguiendo el orden alfabético. Es un caso complejo donde un ciclo es un sustituyente el que se llama cicloalquil 1,2-Dimetilciclobutano 1 etil 2metilciclopentano 1-Metil-3-propilciclohexano Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA 4.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes 1-Cloro-2-metil-4propilciclopentano 1-etil-1,2-dimetilciclopentano 1-etil-2,4,4-trimetilciclohexano Se han sinterizado compuestos poli cíclicos con diversas formas extrañas y maravillosas y sus propiedades han revelado facetas inesperadas de la quimica orgánica. El desafío de gran parte de estas investigaciones siempre ha sido el de obtener nuevos compuestos. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Nemantina único antagonista de los receptores NMDA aprobado para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer de moderada agrave. Así mismo existen muchos otros compuestos con nombres muy raras pero descubiertos ante algunas actividades entre ellos draculina , vomitoxina etc. -CONFORMACIONES DE CICLOALACANOS A finales de 1800 aunque se conocían varios compuestos que contenían anillos con cinco o seis miembros, no se habían podido sintetizar anillos de tamaños menores o mayor, a pensar de los numerosos intentos. En 1885 Adolf Von Baeyer (premio Nobel de Quimica1905) sugirió que los anillos menores y mayores podrían ser inestables debido a la tensión angular, es decir, la tensión inducida en la molécula cuando los ángulos de enlace son forzados a desviarse del valor tetraédrico normal de 109.50 Bajo sus sugerencias en la noción geométrica de que un anillos de tres miembros (ciclo propano) debe ser un triangulo equilátero con tres ángulos de enlace de 600, un anillo de cuatro (ciclobutano) debe ser un cuadrado con ángulos de 900, el ciclo pentano un pentágono regular con ángulos de 1080 y así sucesivamente., esto es Baeyer afirmaba que los ciclos todos tenían una forma plana, pero resulta que la teoría de Baeyer estaba equivocada por que el asumió que todos los cicloalcanos deben ser planos , en cambio, los cicloalcanos no son planos sino que adoptan conformaciones plegadas que permiten que los ángulos de enlaces sean casi tetraédricos, la tensión en el ciclo propano y ciclobutano de debe a su poca flexibilidad. Conformación del ciclobutano. Es muy parecida a la del ciclo propano, aunque tiene mayor tensión por que hay más hidrógenos en su anillo, lo que demuestra que esta ligeramente flexionado, de modo que uno de sus átomos de carbono se encuentran 250 arriba del plano formado por los otros tres. Forma a la que se nombra conformación de mariposa. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA Conformación del ciclopentano: Los ángulos del ciclopentano son muy proximos a 109.5 0, por lo que la molecual esta practicamente libre xde tensión angular . Pero para minimizar los acercamientos entre los hidrogenos adopta una forma espacial lamada de sobre Conformaciones del ciclo hexano: Para minimizar los enfrentamientos entre hidrógenos o eclipsamientos el ciclo hexano que no es plano adopta una disposición espacial de silla, la que evita la tensión angular por los ángulos de enlace se mantienen próximos a los 109.50, ideales a la hibridación sp3 , lo que hace que sea una conformación estable. Pero también adopta una conformación menos estable llamada de bote y en la cual los carbonos 1 y 4 se encuentran fuera del plano, pero del mismo lado. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA PROPIEDADES CICLOALCANOS FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Y Estados de agregación a temperatura ambiente los homólogos hasta el butano son gaseosos, luego líquidos a partir del C17 son sólidos. Para los isómeros el que tenga la cadena mas ramificada tiene menor punto de ebullición. Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre si y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos. Los alcanos son pocos reactivos químicamente debido a que sus moléculas están unidas por enlaces sigma, los cuales son difíciles de romper. Sus reacciones se dan frente a reactivos muy potentes y condiciones fuertes de temperatura y luz. Las reacciones son de sustitución. Son combustibles, presentan reacciones de combustión de forma general al quemarse producen dióxido de carbono y agua liberando mucha energía Por esta razón son empleados como combustibles como disolventes y como reactivos de numerosas síntesis o para elaborar ciertos plásticos. Los cuatro primeros son usados principalmente como combustibles( calefacción, cocina, o generación de elctricidad) el metano y el etano son los principales componentes del gas natural. Desde el pentano hasta el octano ,se usan como combustibles de motores de combustión interna. Del nonano hasta el hexadecano son liquidos de alta viscosidad , poco aptos para su uso en gasolinas , por el contrario , forman la mayor parte del deisel y combustible de aviones., a partir del hexadecaano constituyeen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. Algunos polimeros sisteticos ( plásticos ) tales como polietileno y el polipropiuleno son alcanos con cadenas de cientos de miles de átomos de carbono . Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o testosterona y otras como el alcanfor , suelen presentar un esqueleto poli cíclico. Los monociclos con anillos mayores (14-. 18) átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle utilizado en perfumería. Algunos como el ciclo hexano forman parte de la gasolina, además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de la poliamidas. El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina) el metilciclohexano y el ciclo pentano se usan también como disolventes. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016. DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNAN _ MANAGUA BIBLOGRAFÍA: Texto básico L.G. Wade, JR. 2004 Quimica Organica. Prentice Hall. Edición 5ta. Compilado por Elvis Maria Jiménez Peralta/ Docente Asignatura: Quimica Orgánica – Servicio Microbiología /I Semestre 2016.
