AQUI - Universidad de Málaga

!"
#
INDICE
Experimentación en Síntesis Química (Orgánica)
Curso 2004-2005. Código 302.
Primera Parte
1.
Preparación de 1-Yodobutano
2.
Preparación de Cloruro de terc-Butilo
3.
Preparación de Difenilmetanol
4.
Preparación de para-Nitroacetanilida
5.
Preparación de para-Nitroanilina
6.
Preparación de Ciclohexeno
7.
Preparación de Oxima de Ciclohexanona
8.
Preparación de Acetato de Bencilo
9.
Preparación de ε- Caprolactama
Segunda Parte
10. Preparación de Naranja de Metilo
11. Preparación de dibenzalacetona
12. Preparación de Acido Adípico
13. Preparación de Salicilato de Metilo
14. Resolución de -Feniletilamina
15. Preparación de Nylon 6,6
16. Preparación de Alcanfor
17. Examen
18. Examen
$% %& '
(%)
*&+&%)
% %) '%+
,%
) -%
)+
,%
' ( + &
&, )
(%
& '&%+
, % .% /,
/,
( )
& ' &0 '+ ) 1*) & ) ) 1
%)$ &+ )
)+,&+
, %( )2 0 &%'3
)+& ) .
%&+4 %
,$ ) 5
,'& '%( ) /, )
0$% + ' ' (%) %) '%+
, %)
$ 0
&, ) .
5 0% 0,. )$ &%( '
(%
) ,'
&, ) 2 %)3& 0 ( ) $ '&$ ) 1*) & )
(
+%1%6 7$ 0 '+
%( & ' & 0$, )+ )
*' & )8
!
"
#
"
#
$
%
#
&
%
$
'
( ) "
(
(
#
#
*
#
+
#
$
'
",
!
"
#
.,/
1,/
2,/
'
+
#
"
0 "
+! %
#
""
%#
$
#
!
%
&
%
' $ '
%# "
,
*
#
.,/
(
,)
"
3 3
1,/ '
#
#
5,/
$
!
4
"
4 +
'
'
%# "
$
%
$
#
4,
#
'
#
"
:,/
;
"
#
!
8
#
!
<+ #
'
!9
#
#
'
# *#
#
7,/
'
,
'
$
,
',
"4
+
!
#"
!
!
+
#
'
2,/
'
!
*
'
4
6 ,
#
#
'
"
8
"
! ,
'
8+$
#
%
!
8"
'
'
,
,
!
*
(
$
=
%
"
!
' '
!,
>,/
# (
'
!
"
+
#
6
!
0
$&
#
"
,
?,/
"
,
@,/
"4
,
.A,/
*
% %
%#
!
,
6
#
!
8#
#
%
#
"
$
8#
"
,
*
"
!
'
,
" #
8&
+
#
+
$&
&
(% , B
=
*
8
+
%
9
C
..,/
%!
'
!
,
+
#
8
#
!
"
'
"
"
%,
.1,/
&
$
#
,
=
,
E $
!
$
!
=
# +'
+
$
8+ #
.2,/
#
D
.5,/
!
"6
+=
#
!
"
#
.7,/
#
' &
"
#
"4
%
=
3 + 30
"
#
#
#
.>,/
#
*
#
%
#
,
3,
'(
"
, B
+
!9
C
#
#
'
#
!
#
#
,
!
.:,/
#
%
D8 *
+# (
%#
" 4,
*#
,
8
&
$
% 4E,
"
%
$ 6
"
,
% !#
!
$
$
%
,
.?,/
F
0
%
,
'+
%& '
"4 *
"
*
$
#
%#
*
!
$
+
0
0
+
G
,
# #
,E
0
#
' 9#
$
+
%
"
3
, '
=
E,
" '
#
D *
4
" '
(% $ *&+&% D
*
#
%
#
*
#
#
4E
'
"" ! %
D
+#
D
(
%# %
"
!
,
#"=
+
#
E,
.,
3
1,
3
2,
3
5,
3
7,
3
:,
3
3
3
30H 0 3 2>I
0 3
0 3 @?I
>,
H 0 3
?,
3
@,
3
303
HG
.1,
.2,
3 1?I
-
.A,
..,
3
3
3
3
-
0-3
3 3
.5,
0-3
.7,
30 03
.:,
30 03 3
.>,
H 03G 3 3
.?,
0 3 3
.@,
1A,
1.,
3 3
3
3
3
3
3
3 3
0-3
3
3
F3
3 303 3
5
%
5
1
# +
7AA 17A .AA+7A#
F
.
17A+7A#
"(
.
.
7AA 17A .AA+7A#
#
D
# #
0 %!
.
"!
!#
!
.
#"
.
"
.
#"
.
#"
.
#"
-J 8
!
$ 6
.
(K
1
( #
.
#
2
1
"
D.AA+17# E,
1
.
8
L
.A
"
.
(
+
#
.
.A#
.
%
.
=
5
1
!
!
M
L%
.
!
,
#
.
4
1
F
.
F
4
'
.
.
"
#
! %
&
#
#
+
E
8
8
*&+&%'9 :
./
"
%$% +
:;
+
&
"#
8
+
D 1E,
$
N
" #
0%4
##
#
8
!
% "#
" #
%
8
%
+
'
"4
0 '+ 7$ 0 '+
%(<
'
#
(
%
" #
/"
+
#"
+'
+
"
'
8
$
&
$
$
+
,
#
,
$
/"
*
./" # "
%# " ,
+
# + %# " +
"
4 ,
&
0 1,+
%'
,
,
./
8
"
4
%
#"
*
+
$
2 !
# (
'
!
,
,
8
,
%
1A #
2A #
1A #
+
#"
!
,
, 6
4
%
! ,
.?
8
8
*&+&%'9
/-
%$% +
+
+
#
%
8
$
&
#
8&
*
.1
#
'
8
8&
#
"
"
8
,
,
$
$ #
*
,
'
"4
,
!
+!%
,
&
0
8"
# '
# (
"
#"
'+
7$
%
#"
0 '+
%(<
#"
"6
,
.7 #
'=
+
#
#"
'=
#
!=
+
'
#"
# +
!
%
8
.E,
D
/-
!
; ,+
%' (
$
$ 6 +
"
#"
(
%
$ 6,
$
$
:A #
H
8 ,
6
#
1A #
&
$
# '#
#"
+
!
'!
#
',
9
#
#
D.A
!
*
E,
4
1
8
.A #
31 $
8
1
%
"
!
&
$
"
5?+75 O ,
8 #= #
,
,
&
$
H 32
E,
.A # ,
$
' #
/"
+
"4
2 #
1
!
8
$
$ $
7I D
&
$
'
%
!
%
+
#
&
$
+
#
"
,
8
8
*&+&%'9
%
3*
/
"
#
" &
!
#
-
8&
'
$
&
#
"
(%
,-
(
%
!
# ,
0
%$% +
'= 5 ' '%
8
, &
#
8
#
" &
,
8&
%
" (%
+
" 8
%# "
#
4
+
:#
" (%
+
'
H
D1,7 # E,
-J 8
+
'
#
,
0 (
#
! %
&
%
# #
D
#
+
8*
5 .E)'
(
#
8
#
"
(
% #
,
8*
#
#
'
,
% ,
'&
,
#
4
' A,@ !
$ 6
6
!
#
# +
"
$
,
! %
&
"
#
,0
8
,
'
8
'+ 7$ 0 '+
%(<
# +
.AA #
'
! ,
,
=
+
!
+
#
,
4
" (%
.7 #
' A,2 !
" 8
/!
"
!
# (
! /8
D2A #
%#
%
' &
.7 #
H13,
,
1A#
*,E +
#"
" (%
@. +
'
0%
,
,
8
8
*&+&%'9 !
/
%$% +
+
"
/
,
#
+
%
!
"
&
'
D
%
&
E
,
%
,
$
+
#
%
9
%
%
9
8
!
%
"
'
"
'
#
=
,
,
(
,
'
%
'
&+
%' (
4
#
+ &
#
'
&
,
,
! %
&
% ,
# +
!
' , '
+ !%
,
0
'+ 7$ 0 '+
%(<
# +
$ 6
# (
>,7 #
%
9
+ 2,5 !
$ 6
+
!
,
8
# +
"6
8
+
6
!
!
2 #
H1 35
!
2 #
H 32
$
#
"
27O ,
8 6
# +
"6
8
+
4
#
#"
(#
,
# (
'
#
" 7A #
! + .7 !
8 ,
# (
!
7# +
!
%
' &
'
2A#
! %&
'
D
'
#
% '
'
!
'
! +
' '
%
E, L
$ 6 #
+
(
#
,
#
,
#
"
(
"
'
$ 6
#
+
( , 0 (
#
! %
&
%
#"
,
5 ., 0 '
( F,
(
"
"
#
,
#
%
,
8
8
*&+&%'9 #
/
#
'
%$% +
#
#
8
;
"
'
" *&
#
#
" *&
,
(
8&
%
%
,
#
,
4
/
#
,
, 3"
,
8&
8
%
#
,
/
0%4
+ %& +
%' (
#
'
,
'
!
#
#
,
! %
&
$ #
$ #
+! %
% ,
'&
!
0 '+ 7$ 0 '+
%(<
'
# (
1 !
/
5A #
8
%#
% ,
#
(
%
#
! ! .7 #
8&
+
%4
#
,
#
8
%&
#
(
!
!% + # (
'
'
2A 7A !
8
(
#
#
,
' &
H13 +
(
!
#
"
',
4
%
#
$
!4
! ,
#
"
(
'=
%
,
#
,
#
"
(
#
! %
&
% ,
,
&
!
17A
27
/
'
8
8
*&+&%'9 >
8*
%$% +
&( - 7%' (
∆
$
8
#
D#
,
#
.E,
#
8*
,
*
$
#
,
% %
$
+
'
4
(
,
"
,
+
8
+
'&
,
,
% %
,
'+ 7$
(
%
% %
+
#
!9 # #
&
$
#
7A #
!=
,
8
?7I,
8*
#
#
0
#
,
8*
$ #
0
#
+
8
. 1/
*
&
0
8
0 '+
%(<
?7I +
D
'
"
.A7 O ,
(,
'
.AA #
(
%
#
17 #
#
,
#
(
9 8
1
%
$
#
$
"
D1 *.A # E,
%
8
,
&
$
?A +?2 O
,
8*
!
"6
!
$
$
'#
+
(
,
6
:
# (
8
! /8 E
"
7 / .A #
.AI D
!
#
#
(
%
7# E +
# +
#
#
8
8
*&+&%'9 ?
3*#
8*
%
%$% +
#
+
*#
,H
8
%
8*
&
+
0
'
'+ 7$
# +
7,1 #
1,? !
#
*#
#"
#
'
!
"
,
&
,
8*
*
&( - 7%' '%
8
* #
,
"
,
!
8
,
,
*
,
0 '+
%(<
' 2,: !
8
8*
,
"
.A # +
%
' &
-J 8
#
# +
$
=
,
,
8
4
8
8
* #
,
* #
# (
!
#
5A #
! ,
%&
+
'
#
!
+ 4
#
%
7A #
!
+
!
!
"6
!
# (
8 ,
# +%&,
'=
*# +
8
8
*&+&%'9 @
" *&
"
,
%
-
%$% +
!
+ 8 &
8&
!
8 "
& ,
(& - (
'&3
(&
8
=
8&
=
,
8
'
8
&
#
=
0 '+
#
(
3
+
5
!
1
'
7$
%
" &
'
'
%
, 0
,
*
8&
,
*
8
8
!
,
,
!
+
"
,
,
0 '+
%(<
3
'
# (
#
!,
8
,
.AA #
# (
# (
# +
.A !
8 "
%4 %
D17A # E +
6
.7 #
#
! ,
! '!
#
3
1
*
H1 1 D1*.A # E)
'#
!
1 32 D
! ,
3
8
,
%
+
1
5
# %
= ,
## @1/@2O P
.A##E,
#
#
&
$
!
'
,
1A !
. 8,
7A
*
'
E +
'#
#
D , , ..A/...O P
17
8
8
*&+&%'9 A
ε/
# %$% +
70%
&( - 7%' '%
∆
"
&
#
H*
3*#
% # !=
,
*
%
#
*#
8*
8
,
&
% %
,
,
%
"
M#
,
,
,
#
,
,
#
'
(
,
% %
!
!
#
%
' +
%
&
#
,
,
0
'+ 7$ 0 '+
%(<
# +
.AA #
17 !
% %
1,? !
*#
8*
+
# (
" ,
# #
+
'#
.7 #
8
$
.2A O D
*#
#
>
O P
# E, !
#
#
# ( +
(
.2A O ,
'(
(
#
4
8
$
%&
"4
.AA
O +
'
B
#
B # (
'
17A # $
! 2A #
! +
' #
#
8 ,
# +
4 !
7#
! $
'
#"=
'
,
'
"
8
H:
*#
#
,
*
1*2A #
#
'
%
!
.A #
! +
%
# !=
8
,
%
!
+
' &8
#
#
'
,
'
#& #
8*
%4
4 '
#
#"
+
%&
"6
8 ,
#
%
+
#
,
8
8
*&+&%'9 :
4
%$% +
&
,(5
%'3
(& .
%
&
(
(
8&
(
/
#
,
%
%
% &
,
#
$ #
#
(
% & ,
=
!
,
,
0 +(%' ( '%
'
#
=
# #
,
! ' ,
4
#
"
(
#
'
,
,
,
,
!
8
$
!
*
#
%# "
!
,
+
# +
!
*
#
+
+! % ,
& 0 '+ 7$ 0 '+
%(<
8,
17#
!
# +
%= +
%& '
' A,?!
1 32
.AA # , 6
1 !
,
% &
+
'#
8
$
',
4
%
#
#"
+ 6
A,? !
31 + !
8
,
"6
8 ,
1,7 #
H
,
.1,7 #
! 8
+
# (
$
#
( %&,
(
#
"
% #
'
,
L
"6
8
8
$
'+
( D
" E,
& $(%0 '+ <
(
"
+ .,27 #
/ #
+. #
3H !
, 6
%&
(
, !
# (
'!
#
,
"
#
8" % #
4
8
,
# (
"6
8
.7 #
!
$
8
#
,
!
6
#
!
+#
# +
"6
8
.7 #
3H
.AI,
#
" $
$
"
,
6
#
" ,
# (
B
8
"
B
.A/.7 #
'
# +
4
#
%#
,
# +
8
6
7!
+ %
# (
"6
8 ,
= %& + 8 + % (
!
%
' &,
%
>7 #
! 8'
,
"
'
#
!
#
'
,
L
'
&
$
&
,
4
%
#
#"
+
=
"6
8 )%
,
.
1 !
"
(
!
"
,
!
+
$
'
%
,
4
%
%
$
+%
,
6
6 #
4
,
A,. !
7A #
, +2 !
H1 35
,
'
8
$
#
!
1 #
1 35
8 ',
#
(
7/.A#
4 !
! + " ' ,
8
8
*&+&%'9 ::
" (
%$% +
$
α β/
-
(
(
(
#
!
&
0
" (
!
"
'=%(
%
-3
. & + '%
" &
,
(
8& ,
,H
*
%
" (
+!% ,
%# " ,
,
%
8&
'+ 7$ 0 '+
%(<
# +
' 7!
!
+
4
%
8
8& + .,7 !
,
.7 #
%
(
'(
D'
& E
&
,
,
'
'
3H
#
!
7A #
#"
#
+
#& #
,
$
3H
'
! ,
,
#
'
! !
6
!
"
',
(
5A #
7#
4 ,
%&,
,
8
8
*&+&%'9 :
&
$
0
7 %& '
*
" *&
&
8*
,
#
&( - 7%' '%
#
!
#
0
!
!
#
, H
*
*
"
'
,
,
8&
,
(
%
%
8*
*
!
&
0
8*
#
31,
"
,
# (
%
%&
#
+
'
*
% !
7$ 0 '+
%(<
?!
# !
,
# (
2A O +
* =#
+
4$
#
1A #
9
!
31
,
8
,
#
#"
# !
" ,
'+
%
H
AO ,
+
"
'
"
6
D
$
%
,
>7 #
!
6
A: #
57O +
# !
! +
%
' +%
E,
&
'
6
2 !
3H
.AI,
#
+
" '#
'
8
',
(
! # + %&,
1A# ,
#
8
8
*&+&%'9 :
%$% +
%
#
#
'
%( &3
(&
,
&
'
&
#
%
9
%4
' &,
%
9
!
*
#
$
/&
$
$ #
8
! '
"
#
,
'
+
# +
,
' ,
#
,
& 0 '+ 7$ 0 '+
%(<
# ( >!
& + 1A #
#
#
(
%
.AA # ,
!
'
& +#
' 6
!
!
>,7#
%
9
,
'(
%4
.8,
'(
#
%
#
(8
#
#"
,
#
(
#"
$
*#
#
.5A #
!
+
*
2 * 2A #
#
,
%
#
'
:A #
7I
" "
+
+
% # !=
8
,
#
#
'
$
$
#
,
#
%
' & D , , 111 O
# %
= ED.57/.7AO
.7##E,
#
,
8
8
*&+&%'9 :!
α/
0
#
D0E D0E/DQE/
Me
O
NH2
HO
H
C
C
H
C OH
H2N
OH OH
0
0
C
Me
O
# (
R/
!
=#
#
,
0%4
#
!
(
%
D0E D0E/DQE/
*
(
"* , 0
,
D /
'
#
E #
%
8
#
,
*
,
,
'
$ #
!
$ #
&
#
'
+
+
0
#
R/
,
!
4 ,
#
# + %# " ,
4 +
%# "
+
*
8
*
8
'
'+ 7$ 0 '+
%(<
( %
17A#
>,7!
/
+@A#
#
+
%+
# (
8
,
'
7A #
:!
α/%
#
$
#
"
D
"
#
(
+
$
"
+
=
9 E,
#
#
(
%
%
!
#
(
# +
17A # ,
# +
'
4+
4
8
$
(
D
%#
#
15
8E,
!
%
#"
-J 8
# +
.AA # +
6
27 #
! +.,7 #
3H
7AI,
# (
#"
+
*
2A#
,
%
!
%
8
%
!
"
#
( %
.AA# +
#
#
#
D
*, >AO E,
8
#
'
D E/D/E/α/%
#
D
*, .??/.@A O E $
!
#
(
%
7A # +
,
#
#
#
1>
U /2?,1OE,
D
*, 7AA#!
#
7#
S
RT
8
8
*&+&%'9 :#
+
::
#
&
8
&
*
8*#
'&
8*#
#
,
,0
#
' +
8*
8
8
*
/-
*
#
,
8*
8
,
,
,
',
& 0 '+ 7$ 0 '+
%(<
6
.A #
8*#
#
D. :/8 *
#
E
!
'
7A # +
! .A !
8
*
,
6
#
$
#
%
.A #
7I
&
8*
!
'
E,
%
"
$
% #
%
%#
&
#
% ,
#"
.A #
!
"
* #
(
!
'#
%
+
#
#
8
"
#
&
#
%#
,
%#
#
8
&
#
'
&
#
,
'
! +
4
"
% ,
#
!
'!
#
#"
%
%#
+
,
'(
8
#
!
+
#
7I
1AI
(
D
4
&
#
8
&
#
,
8
8
*&+&%'9 :>
% %$% +
*
) 1 '
8
"
%
,
8
=
' &
"#
=
'
# +
&(
&
0
#
!
(
%)
$
%
,
%
$ #
4 +
)
"
#
+
'&
4 +
6
,
+
#
,
'&
'+ 7$ 0 '+
%(<
(
# +
.AA #
# (
2,? !
=
+
6
#
7#
D
#
E,
7I
8
+
6
!
.A # +
$
7A O D
"6
8
%
"
7AO E,
8
#
# (
2A/5A #
!
'(
,
$
!
#
/'
$
8
,
8
2A/5A #
#
*
" %
8
# (
%& 7 O
%
' &+
'
! %&,
4
2A#
"
% ,
%
"#
%
" #
%
#
.>@,?O
"
E,
,
"
4
+
1 #
7I
!
#
8
#
+ !
57 #
"
#
$
4
#
#
#"
# (
&
6
"
D
"6
*, 7# E
! /8
#
#"
"
,
D ,
%