FORMULACIÓN ORGÁNICA FORMULACIÓN ORGÁNICA

FORMULACIÓN ORGÁNICA
Hidrocarburos saturados, parafinas o ALCANOS
Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o ALQUENOS
Alcanos de cadena lineal
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono.
Se nombran utilizando un prefijo indicativo del número de átomos de carbono
(met- (1); et- (2); prop- (3); but- (4); pent- (5); hex- (6); hept- (7); oct- (8); non(9); dec- (10); undec- (11); dodec- (12); tridec- (13); tetradec- (14); pentadec(15); hexadec- (16) ……; eicos- (20); eneicos- (21); docos- (22); tricos- (23);
……; triacontano- (30); …..; tetracontano- (40); etc, añadiéndoles la terminación
ano.
Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados (ALQUILO)
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se nombran
sustituyendo la terminación ano por la terminación il o ilo. Se prefiere la
terminación ilo cuando se considera un radical aislado; la terminación il se usa
cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Para nombrar un radical ramificado se numera la cadena más larga, asignando el
número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno, y se
antepone un número llamado localizador con el nuevo radical, separado de él por
un guión:
CH3−CH2−CH−CH2−
Radical 2-metilbutilo
│
CH3
Alcanos de cadena ramificada
Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de
carbono. Si hay más de una cadena principal, se elige la que más radicales tenga.
Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen
los números más bajos a los carbonos que posean radicales. Los radicales se
nombran delante de la cadena principal en orden alfabético (En los radicales
sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos. En
los radicales complejos (ramificados) se tienen en cuenta los prefijos
multiplicativos de dichos radicales, escribiéndose éstos entre paréntesis).
Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos los
radicales están en los mismos números, se asigna el localizador menor al primer
radical que se cita en el nombre.
Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por
un guión.
Sólo se pueden acumular localizadores que se refieran a radicales idénticos. En
este caso los localizadores se separan entre sí por comas y los nombre de los
radicales llevan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, etc.
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3 CH3
│ │
│ │
CH3−CH−CH−CH2−CH−CH−CH−CH2−CH3
│
CH−CH−CH−CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH3
5-(2,3-dimetilbutil)-2,3,4,6,7-pentametilnonano
Alquenos con un solo doble enlace.
La fórmula general, para compuestos lineales con un solo enlace doble es CnH2n,
siendo n el número de átomos de carbono.
Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la
terminación ano por eno.
Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El
localizador de éste pertenece al primer carbono unido por el enlace doble.
La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador
correspondiente que se coloca delante del nombre.
CH3−CH2−CH=CH− CH3
2-penteno
Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga de las que
contengan el doble enlace. Si hay más de una cadena principal se elige la que más
radicales tenga. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono
con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Si da igual, se
empieza por el extremo más próximo a los radicales. Y si aun así da igual, se
asigna el localizador más bajo al primer radical que se cite en el nombre. Los
radicales se nombran como en los alcanos.
Alquenos con varios enlaces dobles
Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de
la terminación eno. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con
fonéticas desagradables.
Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos,
eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de dobles
enlaces, aunque no sea la más larga. Si hay más de una cadena con el mismo
número de dobles enlaces, se elige la que más carbonos tenga. Si aun así hay más
de una cadena principal, se elige la que más radicales tenga.
Ejemplo:
CH3
│
3-etenil-2-metil-1,4-heptadieno
CH3−CH2−CH=CH−CH−C=CH2
│
CH=CH2
Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales (ALQUENILOS)
Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un
carbono terminal.
En la numeración del radical, el carbono con valencia libre recibe el número 1.
Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación
enilo.
Ejemplo:
Radical metiletenilo
CH2=C−
│
CH3
Departamento de Ciencias
Colegio La Inmaculada
Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o
ALQUINOS
Alquinos con un solo triple enlace.
La fórmula general, para compuestos lineales con un solo triple enlace, es
CnH2n-2, siendo n el número de átomos de carbono.
Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación
es ino.
Alquinos con varios enlaces triples.
Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación
es ino.
Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales (ALQUINILOS)
Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación
es inilo.
Ejemplo:
Radical 1,3-pentadiinilo
CH3−C≡C−C≡C−
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
Se elige como cadena principal la que más instauraciones tenga,
independientemente de que sean dobles o triples enlaces Si hay más de una
cadena principal se elige, de entre todas ellas, la que más dobles enlaces
tenga. Si aun así da igual, se elige la que más carbonos tenga y en última
instancia la que más radicales tenga.
Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen
los indicadores más bajos a las insaturaciones (dobles y triples enlaces). Si da
igual, se empieza por el extremo más próximo a los dobles enlaces. Si sigue
dando igual, se empieza por el extremo más próximo a los radicales y si aun
así da igual, se asigna el localizador menor al primer radical que se cita en el
nombre.
Los radicales se nombran como en los alcanos. A continuación se indican las
posiciones de los dobles enlaces; prefijo indicativo del número de átomos de
carbono; terminación –en, -adien, -atrien, ….. en función del número de
dobles enlaces; posiciones de los triples enlaces y en último lugar la
terminación –ino, -adiino, -atriino, ….. en función del número de triples
enlaces.
Ejemplo:
CH3
│
CH2=CH−C≡C−CH−CH=C−CH=CH2
│
CH=CH−CH−CH3
│
CH3
5-(3-metil-1-butenil)-3-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino
24/05/2012