Longitud de enlace

Longitud de enlace
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Longitud de enlace
En geometría molecular, la longitud de enlace o distancia de enlace es la distancia media en el tiempo entre los
núcleos de dos átomos unidos mediante un enlace químico en una molécula.
Explicación
La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los átomos que se
enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos átomos determinados, menores serán las longitudes de enlaces
que ellos forman.
Orden de enlace
Distancia de enlace (pm)
C-C (simple)
C=C (doble)
C≡C (triple)
1
2
3
154
134
130
En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los
átomos participantes en ese enlace. Si los átomos que se unen tienen radios grandes,la distancia de enlace también lo
será. La longitud de enlace también se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y con la energía de disociación
de enlace, dado que un enlace más fuerte también es un enlace más corto. En un enlace entre dos átomos idénticos, la
mitad de la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las moléculas por
medio de la difracción de rayos X. El enlace entre dos átomos es distinto de una molécula a otra. Por ejemplo, el
enlace carbono-hidrógeno en el metano es diferente a aquél en el cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer
generalizaciones cuando la estructura general es la misma.
Longitudes de enlace del carbono con otros elementos
A continuación se muestra una tabla con longitudes de enlace simple entre carbono y otro elemento. de enlace#notapie_1
[1]
La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Las longitudes de enlace están dadas en
picómetros. Por aproximación, las distancias de enlace entre dos átomos diferentes es la suma de los radios
covalentes individuales.
H
106 - 112
Be
193
Mg
207
B
156
Al
224
In
216
C
154 - 120
Si
186
Sn
214
Pb
229
N
147 - 210
P
187
As
198
Sb
220
Longitud de enlace
2
Bi
230
O
143 - 215
S
181 - 255
Cr
192
Se
198 - 271
Te
205
Mo
208
W
206
F
134
Cl
176
Br
193
I
213
[2]
Tabla 1. Distancias de enlace de carbono a otros elementos en picómetros
Longitudes de enlace en compuestos orgánicos
La longitud de enlace real entre dos átomos en una molécula depende de factores tales como la hibridación de
orbitales y la naturaleza electrónica y estérica de los sustituyentes. La longitud de enlace carbono-carbono en el
diamante es de 154 pm, que es la mayor longitud de enlace que existe para los enlaces covalentes ordinarios de
carbono.
Excepcionalmente pueden existir longitudes de enlace mayores. En uno, el triciclobutabenceno, se registró una
longitud de enlace de 160 pm. El récord actual lo tiene otro ciclobutabenceno, con 174 pm, basado en difracción de
rayos X.[3] En este tipo de compuestos, el anillo de ciclobutano forzaría ángulos de enlace de 90° en los átomos de
carbono conectados al anillo bencénico donde ellos tienen ángulos de enlace ordinarios de 90°.
La existencia de longitudes de enlace C-C muy largas de hasta 290 pm se propone para el dímero de dos dianiones
tetracianoetileno, aunque esto corresponde a un enlace de 2-electrones-4-centros.[4] [5] Este tipo de enlace también ha
sido observado en dímeros del fenaleno neutro. Las longitudes de enlace de estos enlaces pancake[6] llegan hasta los
305 pm.
También es posible tener distancias de enlace carbono-carbono más cortas que el promedio, los alquenos y alquinos
tienen longitudes de enlace de 133 y 120 pm, respectiamente, debido a un mayor carácter s del enlace sigma. En el
benceno, todos los enlaces tienen la misma longitud: 139 pm. En enlaces simples carbono-carbono, hay un notable
incremento en el carácter s en el enlace central del diacetileno (137 pm) y el de cierto dímero de tetraedrano (144
pm).
En el propionitrilo, el grupo ciano jala densidad electrónica, resultando en una longitud de enlace reducida (144 pm).
La reducción de un enlace CC también es posible por aplicación de impedimento estérico. El compuesto orgánico
In-metilciclofano muestra una distancia de enlace muy corta de 147 pm para el group metilo aplastado entre un
grupo tripticeno y un grupo fenilo. En un experimento in silico, se estimó la distancia de enlace para el neopentano
atrapado en fulereno de 136 pm.[7] La menor distancia de enlace obtenida para un enlace simple carbono-carbono en
este estudio es de 132 pm para una una molécula hipotética similar al adamantano.
Longitud de enlace
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[8]
Longitudes de enlace en compuestos orgánicos comunes
C-H
longitud (pm)
C-C
longitud (pm)
Enlaces múltiples
longitud (pm)
sp3-H 110
sp3-sp3 154
Benceno
140
sp2-H 109
sp3-sp2 150
Alqueno
134
sp-H
sp2-sp2 135
Alquino
120
Aleno
130
108
sp3-sp
146
sp2-sp
143
sp-sp
120
Referencias
[1] http:/ / en. wikipedia. org/ wiki/ :Longitud
[2] Handbook of Chemistry & Physics 65th Edition CRC Press ISBN 0-8493-0465-2
[3] Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths Fumio Toda European
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Chemie International Edition Volume 40, Issue 13, Date: July 2, 2001, Pages: 2540-2545 Juan J. Novoa, Pilar Lafuente, Rico E. Del Sesto,
Joel S. Miller Resumen (http:/ / www3. interscience. wiley. com/ cgi-bin/ abstract/ 84503205/ ABSTRACT)
[5] Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures,
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Resumen (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1021/ ja0364928)
[6] Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis
Shuichi Suzuki, Yasushi Morita, Kozo Fukui, Kazunobu Sato, Daisuke Shiomi, Takeji Takui, and Kazuhiro Nakasuji J. Am. Chem. Soc.;
2006; 128(8) pp 2530 Resumen (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1021/ ja058387z)
[7] Squeezing CC Bonds Deborah R. Huntley, Georgios Markopoulos, Patrick M. Donovan, Lawrence T. Scott, Roald Hoffmann Angewandte
Chemie International Edition Volume 44, Issue 46 , Pages 7549 - 7553 2005
[8] Fox, MA and JK Whitesell. Organische Chemie. 1994. Spektrum
Fuentes y contribuyentes del artículo
Fuentes y contribuyentes del artículo
Longitud de enlace Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=50884817 Contribuyentes: Armando-Martin, GermanX, Juebel.wp, Omegakent, 4 ediciones anónimas
Licencia
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