NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA R LP2P1RLS1LS2

NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
Todos los compuestos orgánicos siguen un esqueleto carbonado:
LP2P1RLS1LS2
R (Raíz)
Se denominan con numerales griegos:
1−met 6−hex 11−undec 16−hexadec
2−et 7−hep 12−dodec 17−heptadec
3−prop 8−oct 13−tridec 18−octadec
4−but 9−non 14−tetradec 19−nonadec
5−pent 10−dec 15−pentadec 20−eicos
P1
Siempre es la palabra ciclo: −Si es una cadena abierta, no se pone nada.
−Si es una cadena cerrada, se pone ciclo.
P2
Indica grupos funcionales secundarios o cadenas secundarias
Existen algunos grupos que siempre son secundarios aunque sean los únicos que estén en la cadena.
X Halógenos OR R−oxi
NO2 Nitro SR R−iltio
NO Nitroso R Cadenas sustituidas
NOMBRES DE GRUPOS FUNCIONALES COMO GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS
OH hidroxi SH mercapto NHR R−ilamin CONH2carbamoil
C=O oxo COORR−oxicarbonil SO3R sulfo
CN ciano COCl cloroformil O−OR R−ildioxi
Formil NH2 amino COOHcarboxo
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S1
Indica el grado de saturación de la cadena principal.
An = insaturada
En = saturación doble
In = saturación triple
S2
Informa de la naturaleza del grupo funcional principal; este es el que esté más oxidado y el que contenga más
instauraciones. A continuación una lista con los grupos funcionales ordenados de más a menos importancia.
1) Ácido carboxílico (COOH) Ácido....−oico 7) Nitrilo (CN) −nitrilo
2) Ácido sulfónico (SO3H) Ácido...−sulfónico 8) Aldehído (CHO) −al
3) Anhídrido (CO−O−CO) Anhídrido...−oico 9) Cetona (C=O) −ona
4) Éster (COOR) −oato de R−ilo 10) Alcohol (−OH) −ol
5) Cloruro de ácido (COCl) Cloruro de...−oilo 11) Tiol (SH) −tiol
6) Amida (CONH2) −amida 12) Amina (NH2) −amina
L
Indican posición. Son números en la mayoría de los casos, pero se utilizan letras cuando las cadenas
secundarias no están sustituidas sobre átomos de carbono, sino que lo hacen sobre algún heteroátomo. Cuando
esto sucede así, L es el símbolo químico del heteroátomo sobre el que van sustituidos.
Se separan de la palabra a la que anteceden con un guión (−). Cuando hay grupos funcionales o insaturaciones
repetidas en la misma molécula, se agrupan los localizadores y se separan entre si con una coma (,); además se
utilizará un multiplicador indicativo del número de veces que está repetido un determinado grupo.
Al ser el grupo funcional principal terminal de cadena, se puede suprimir el localizador de este.
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NO se pueden reunir localizadores que aludan a grupos funcionales diferentes, y en ordenación de prefijos
secundarios prima el orden alfabético.
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Estos criterios son excluyentes, es decir, si el primero se cumple, no haría falta atenerse al resto, pero en caso
contrario, deberían comprobarse en el orden establecido hasta elegir la cadena principal.
1) Tiene que contener el grupo funcional principal. Si está repetido, que lo contenga el mayor número de
veces.
2) Que contenga el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto.
3) Que sea la cadena más larga.
4) Que tenga el mayor número de dobles enlaces.
5) Que tenga los localizadores más bajos y en orden de prioridad para dobles enlaces de dobles y triples
enlaces.
6) Que tenga el mayor número de sustituyentes citados como prefijos.
7) Que tenga el mayor número de veces y con los localizadores más bajos posibles los sustituyentes citados
como prefijos en primer lugar por orden alfabético.
EXCEPCIONES
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Cuando hay grupos funcionales terminales que contienen carbono y que están sustituidos directamente sobre
un ciclo, o cuando están repetidos 3 o más veces sobre una determinada cadena. En estas condiciones se
nombran como sustituyentes independientes no contenidos en la cadena principal y se les da el nombre del
término del compuesto fundamental que se constituye como cadena principal, y como sufijo los siguientes:
−COOH Ácido...carboxílico
−COOR Carboxilato de R−ilo
−COCl Cloruro de carbonilo
−CONH2 Carboxamina
−CN Carbonitrilo
−CHO Carboaldehído
El grupo principal no está en la cadena: ciclohexanocarboaldehido
1,3,6−hexanotricarbonitrilo
LOCALIZACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Todas tienes dos sentidos posibles de numeración. Se elige el que atribuya los localizadores más bajos dentro
de lo posible:
1) Grupo funcional principal
2) Enlaces múltiples en conjunto (prioridad a los dobles enlaces)
3) Sustituyentes citados como prefijo (prioridad alfabética)
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1,2,4−tribromociclohexano
NOMENCLATURA DE LAS CADENAS SECUNDARIAS
Se nombran de modo semejante a las cadenas principales:
R número de carbonos de la cadena secundaria
S1saturaciones (−an− no se pone nunca)
S2siempre termina en −il
P1ciclo si es cíclica y si no, no se pone nada.
P2lo mismo que para las cadenas principales.
LOCALIZACIÓN
Siempre se empieza a numerar por el carbono unido directamente a la cadena principal, prescindiendo de
cualquier otro criterio.
L−(5−hidroxipent−3−enil)
Existen cadenas alquílicas sencillas de uso frecuente con nombres vulgares. Se emplean mucho y son más
cortos que la nomenclatura sencilla. NUNCA se pueden emplear para designar fragmentos de la cadena
principal, solamente cadenas secundarias integras.
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NOMENCLATURAS ESPECIALES
1) Grupos funcionales no terminales
Éter (−O−) Sulfuro (−S−) Amina Cetona
El nombre químico se construye anteponiendo los nombres de los sustituyentes en orden alfabético utilizando
multiplicador si se repiten y concluyendo con el nombre de la partícula característica del grupo funcional.
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2) Compuestos aromáticos
2.1.) Relacionados con el anillo de benceno
2.2.) Otros compuestos aromáticos fusionados
Relacionados con el benceno
Todos los átomos de carbono son portadores de un átomo de hidrógeno, y estos pueden encontrarse
sustituidos por grupos funcionales. Hablamos entonces de derivados mono, di, tri, etc sustituidos. Cuando el
anillo lleva solo un sustituyente, el nombre químico se construye o bien con el nombre del sustituyente y
terminación benceno o bien con su nombre vulgar.
DERIVADOS DISUSTITUIDOS
Existen tres posibilidades en cuanto a la posición de sustituyentes: (1,2) (1,3) (1,4)
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NOMBRE QUÍMICO DE DERIVADOS DISUSTITUIDOS DE BENCENO
Grupos secundarios
−Iguales: Primero se detecta si son orto, meta o para; después escribimos el multiplicador con la partícula
identificativa dependiendo del grupo que sea; y por último se añade la palabra benceno.
−Distintos: Primero se detecta si son orto, meta o para; después las partículas identificativas por orden
alfabético; y por último se añade la palabra benceno.
Grupo secundario y grupo vulgar
Primero se comienza por la localización del grupo secundario y se termina con el nombre del grupo vulgar, al
que se le reserva la posición 1 del anillo.
Dos sustituyentes con nombre vulgar
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Dejaremos la terminación para el grupo más importante y como secundario al otro sustituyente, que lo
citaremos como prefijo.
Dos sustituyentes con nombre vulgar
Usaremos el localizador orto, meta o para dependiendo de las posiciones de los sustituyentes seguido del
multiplicador correspondiente y el nombre del grupo como si fuese un grupo secundario, acabando siempre
con la palabra benceno.
Polisustitución (3 o más sustituciones)
Mismas normas de la nomenclatura sistemática adaptada a cada situación.
COMPUESTOS DE ANILLOS FUSIONADOS
Se tratan de compuestos aromáticos que poseen dos o más ciclos unidos mediante átomos de carbono que
forman parte el mismo tiempo de los dos anillos. Son menos frecuentes que los derivados de benceno, y en la
nomenclatura la localización viene predeterminada para cada estructura.
Los nombres químicos se construyen con prefijos propios de los sustituyentes y una terminación característica
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del hidrocarburo base de la estructura.
Los compuestos de anillos fusionados no bencénicos se caracterizan por presentar el máximo número de
dobles enlaces no acumulados. En el caso de que los anillos fuesen idénticos, el nombre se forma con los
prefijos numéricos que indican el número de átomos de carbono del anillo, seguido de la terminación ¨aleno¨.
ALCANOS POLICÍCLICOS
1) Dos anillos iguales o distintos unidos por un enlace simple C−C
El ejemplo más simple: cuando son iguales. Se asignan localizadores 1 y 1´ a los carbonos que participan en la
unión. El nombre completo se construye con estos localizadores, que se anteponen al prefijo bi− y a
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continuación el nombre del ciclo de igual número de átomos de carbono. El nombre de este va entre
paréntesis.
Cuando los anillos son de distinto tamaño, el nombre completo se construye de forma semejante a como se
nombran los compuestos de cadena abierta. Se toma como principal el anillo de mayor tamaño, y el otro se
deja como radical.
2) Dos anillos unidos por un carbono común (espiranos)
Se disponen en el espacio perpendicularmente. Para formar el nombre químico se construye: como prefijo la
palabra espiro−
como sufijo el nombre del alcano lineal con un número de átomos de
carbono igual al total de átomos de carbono del compuesto.
entre ambos se incluyen entre corchetes dos cifras en orden ascendente y
separadas por un punto que indican el número de carbonos del anillo
menor y el del mayor respectivamente, descontando en ambos casos el
carbono espiránico.
en cuanto a los localizadores de los espiranos, se comienza por el anillo
más pequeño y se termina con el mayor. La posición 1 se le asigna a uno
de los átomos de carbono contiguos al carbono espiránico teniendo en
cuenta que los sustituyentes tengan el localizador más bajo posible.
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3) Varios anillos unidos por puentes
Las características de estos compuestos es que presentan átomos de carbono terciarios (átomos unidos a otros
tres átomos de carbono o cadenas carbonadas), comunes a distintos anillos, denominados cabeza de puente, y
que en la figura se representan con un punto grueso.
Para construir el nombre completo: se empieza por la palabra biciclo−
después se ponen entre corchetes los números,
en orden decreciente y separados por puntos, de
los átomos de carbono de cada puente sin
contar los cabeza de puente.
al final, se añade el nombre químico de la
cadena abierta del mismo número de átomos de
carbono.
en cuanto a la localización, se empieza
numerando por un cabeza de puente, se sigue
por la cadena más larga hasta el otro cabeza de
puente continuando por la siguiente cadena
más larga de las restantes y concluyendo por la
cadena más corta.
Cuando hay grupos funcionales, la localización de estos debe atenerse a los criterios de la nomenclatura
sistemática, de modo que los grupos funcionales y las insaturaciones tengan los localizadores más bajos
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posibles.
EJERCICIOS
1) De entre los siguientes grupos funcionales, señale cuáles son siempre secundarios: −Br, −OH, −NO2,
C2H5, −NH2, −OCH3, −CN, −NO
Br, NO, OCH3, NO2
2) Formular:
2.1) 4−clorociclohexeno
2.2.) 1,4−dicloro−1,3−butadieno
2.3.) 2,4−dimetilhexanal
2.4.) 3,8−dimetilbiciclo[3.2.1]octeto−6
2.5.) o−metilbenzaldehído
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2.6.) ácido 2−etilbutanodioico
2.7.) 1,2−dicloro−3−nitro−1−ciclobuteno
2.8.) 4−metil−2−ciclopentenol
2.9.) 2,3−dibromofenol
2.10.) 2−aminobutanoato de isopropilo
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2.11.) alilvinilsulfuro
2.12.) 6−ciclopentil−3−cloro−3−metilhexanal
2.13.) 4,N−dietil−2−nitro−4−pentenamida
2.14.) 7−amino−2−cicloheptenona
2.15.) 4−nitrociclohexiletanonitrilo
2−16.) 6−cloro−2,4−ciclohexadienotiol
2.17.) 6−mercapto−5,9−dimetil−2,8−decadienal
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2.18.) ácido p−bromobenzoico
2.19.) m−hidroxibenzoato de metilo
2.20.) biciclo[12.2.2]octadeca−14,16,17−trieno
2.21.) 1,6−diclorobiciclo[4.3.0]nonano
2.22.) 1−etil−4−(2−metilciclopentil)cicloheptano
2.23.) 1,2`−dimetil−1,1`−bi(ciclopentano)
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2.24.) espiro[2.5]octano
2.25.) disecbutiléter
2.26.) 7−tertbutilespiro[3.6]decano
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