Nomenclatura de compuestos inorgánicos

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS INORGÁNICOS
La nomenclatura es la manera de formular y nombrar los compuestos químicos. Podemos distinguir ramas de
ella, como por ejemplo: nomenclatura inorgánica, nomenclatura de compuestos orgánicos, nomenclatura de
complejos inorgánicos, etc.
Por ahora, veremos solamente la nomenclatura inorgánica que atañe principalmente a los compuestos
inorgánicos más comunes.
Definiremos el número de oxidación de un elemento, como la carga que adquiere un átomo según el número
de electrones cedidos (número de oxidación positivo), captados (número de oxidación negativo), o bien
compartidos (cuando se trata de elementos) al formar un compuesto.
Esta definición es perfectamente válida para compuestos iónicos o electrovalentes. En el caso de los
compuestos covalentes donde los electrones se comparten, se les asigna un número de oxidación negativo al
elemento más electronegativo y un número de oxidación positivo al menos electronegativo. En los
compuestos que presentan enlaces covalentes polares los electrones no están completamente transferidos.
En especies químicas iónicas, el número de oxidación coincide con la carga real del átomo. Por ejemplo, los
números de oxidación de las especies Ca+2 (en solución), Ag, I− (en solución) son, respectivamente, +2, 0 y
−1.
Reglas para conocer el número de oxidación de un elemento
en especies químicas poliatómicas
• El número de oxidación de los elementos en estado libre es cero.
• El número de oxidación del Hidrógeno en sus compuestos es +1, excepto en los Hidruros Metálicos, que es
−1.
• En general, el número de oxidación del Oxígeno en sus compuestos es −2 a excepción de los Peróxidos, en
los cuales es −1. En los Superóxidos, se encuentra el ión de dioxigenilo O2+.
• El número de oxidación de los metales alcalinos (grupo I A) es siempre +1; el de los alcalinos−terreos
(grupo II A) es siempre +2.
• En las sales de hidrácidos, el número de oxidación de los halógenos (grupo VII A) es −1 y el número de
oxidación de los anfígenos (grupo VI A) es −2.
• Los números de oxidación de los elementos restantes se determinan tomando en cuanta las reglas
anteriores, considerando además que la suma algebraica de los números de oxidación de un compuesto
neutro es cero, y en un ión es igual a su carga.
Los elementos al reaccionar tienen una tendencia natural a ceder, captar o compartir electrones, dependiendo
de su ubicación en la tabla periódica y en algunos casos del otro elemento con el que reaccionan. Así, los
elementos que se encuentran a la izquierda del sistema periódico tienen tendencia solamente a ceder
electrones, quedando cargados positivamente, por lo tanto la mayoría de los elementos que se encuentran a la
derecha del sistema periódico tienen números de oxidación positivos y negativos.
La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) recomienda usar números árabes del 1 al 18
para referirse a los grupos de la tabla periódica. Usaremos la nomenclatura recomendada por Chemical
Abstracts.
Números de Oxidación de los elementos
1
Químicos
Nombre
Hidrógeno
Helio
Litio
Berilio
Boro
Carbono
Nitrógeno
Oxígeno
Flúor
Neón
Sodio
Magnesio
Aluminio
Silicio
Fósforo
Azufre
Cloro
Argón
Potasio
Calcio
Escandio
Titanio
Vanadio
Cromo
Manganeso
Hierro
Cobalto
Níquel
Cobre
Zinc
Galio
Germanio
Arsénico
Selenio
Bromo
Kriptón
Rubidio
Estroncio
Itrio
Circonio
Símbolo
H
He
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
Na
Mg
Al
Si
P
S
Cl
Ar
K
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
Rb
Sr
Y
Zr
Grupo
IA
O
IA
II A
III A
IV A
VA
VI A
VII A
O
IA
II A
III A
IV A
VA
VI A
VII A
O
IA
II A
III B
IV B
VB
VI B
VII B
VIII B
VIII B
VIII B
IB
II B
III A
IV A
VA
VI A
VII A
O
IA
II A
III B
IV B
Período
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
Estado de Oxidación
1, −1
−
1
2
3
2, 4, −4
2, 3, −3, 4, 5
−2
−1
−
1
2
3
4
3, −3, 4, 5
2, −2, 4, 6
1, −1, 3, 5, 7
−
1
2
3
3, 4
2, 3, 4, 5
2, 3, 6
2, 3, 4, 6, 7
2, 3
2, 3
2, 3
1, 2
2
1, 3
4
3, −3, 5
−2, 4, 6
1, −1, 3, 5
−
1
2
3
2, 3, 4
2
Niobio
Molibdeno
Tecnecio
Rutenio
Rodio
Paladio
Plata
Cadmio
Indio
Estaño
Antimonio
Telurio
Yodo
Xenón
Cesio
Bario
Lantano
Cerio
Praseodimio
Neodimio
Prometio
Samario
Europio
Gadolinio
Terbio
Disprosio
Holmio
Erbio
Tulio
Iterbio
Lutecio
Hafnio
Tantalio
Wolframio
Renio
Osmio
Iridio
Platino
Oro
Mercurio
Talio
Plomo
Bismuto
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
I
Xe
Cs
Ba
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
Hf
Ta
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
VB
VI B
VII B
VIII B
VIII B
VIII B
IB
II B
III A
IV A
VA
VI A
VII A
O
IA
II A
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
IV B
VB
VI B
VII B
VIII B
VIII B
VIII B
IB
II B
III A
IV A
VA
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
3, 5
2, 3, 4, 5, 6
2, 4, 7
2, 3, 4, 6, 8
1, 2, 3, 4
2, 4
1, 2
2
3
2, 4
3, −3, 5
−2, 4, 6
1, −1, 5, 7
2, 4, 6, 8
1
2
3
3, 4
3, 4
3
3
2, 3
2, 3
3
3, 4
3
3
3
2, 3
2, 3
3
4
5
2, 3, 4, 5, 6
−1, 2, 4, 6, 7
4, 6, 8
2, 3, 4, 6
2, 4
1, 3
1, 2
1, 3
2, 4
3, 5
3
Polonio
Astato
Radón
Francio
Radio
Actinio
Torio
Protactinio
Uranio
Neptunio
Plutonio
Americio
Curio
Berkelio
Californio
Einstenio
Fermio
Mendelevio
Nobelio
Lawrencio
Rutherfordio
Dubnio
Seaborgio
Bohrio
Hassio
Meitnerio
Ununniliun
Unununium
Ununbium
Ununtrium
Ununquadium
Ununpentium
Ununhexium
Ununseptium
Ununoctium
Po
At
Rn
Fr
Ra
Ac
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Uun
Uuu
Uub
Uut
Uuq
Uup
Uuh
Uus
Uuo
VI A
VII A
O
IA
II A
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
III B
IV B
VB
VI B
VII B
VIII B
VIII B
VIII B
IB
II B
III A
IV A
VA
VI A
VII A
O
6
6
6
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
7
2, 4
1, −1, 5
−
1
2
3
4
4, 5
3, 4, 5, 6
3, 4, 5, 6
3, 4, 5, 6
3, 4, 5, 6
3
3, 4
3
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
Una vez conocidos los números de oxidación de los elementos, podemos estudiar cómo se nombran los
compuestos. Para simplificar, vamos a agruparlos, según el número de elementos que los forman en:
• Compuestos Binarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de dos elementos químicos.
a. Compuestos Oxigenados: Como su nombre lo indica, son compuestos formados por un elemento químico y
oxígeno.
4
Tanto los óxidos metálicos como los no metálicos se nombran, según las instrucciones de la I.U.P.A.C.,
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) utilizando la nomenclatura Stock y tradicional.
a.a.) Óxido Metálicos: Son compuestos formados por Oxígeno y por un metal, frecuentemente presentan
enlaces de tipo iónico. Contienen el ión óxido O−2. Para nombrar estos compuestos, las valencias se
intercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock,
se escribe la palabra Óxido de y el nombre del metal sin terminación y con el estado de oxidación del metal
entre paréntesis y con números romanos, a excepción de los metales que tengan sólo un estado de oxidación.
En la nomenclatura tradicional, se escribe la palabra Óxido y el nombre del metal con la terminación
correspondiente.
Ejemplos:
Fórmula
Cu2O
CuO
PbO2
CaO
Stock
Óxido de Cobre (I)
Oxido de Cobre (II)
Oxido de plomo (IV)
Oxido de Calcio
Tradicional
Óxido Cuproso
Oxido Cúprico
Oxido Plumboso
Oxido Cálcico
a.b.) Óxidos no Metálicos o Anhídridos: Son compuestos formados por un no metal y Oxígeno. La naturaleza
de su enlace es fundamentalmente covalente. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian,
usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se escribe la
palabra Oxido de y el nombre del no metal sin terminación y con el estado de oxidación del no metal entre
paréntesis y con números romanos, a excepción de los no metales que tengan sólo un estado de oxidación. En
la nomenclatura tradicional, se escribe la palabra Anhídrido y el nombre del no metal con la terminación
correspondiente.
Ejemplos:
Fórmula
I2O7
Cl2O
Cl2O3
Cl2O5
Stock
Oxido de Iodo (VII)
Oxido de Cloro (I)
Oxido de Cloro (III)
Oxido de Cloro (V)
Tradicional
Anhídrido Peryódico
Anhídrido Hipocloroso
Anhídrido Cloroso
Anhídrido Clórico
a.c.) Peróxidos: Son compuestos que contienen el ión peróxido, O2−2, por lo tanto en estos compuestos el
oxígeno se presenta con número de oxidación −1. Para nombrar estos compuestos, las valencias se
intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en la cual se escribe la palabra Peróxido de y el nombre del
metal sin terminación.
Ejemplos:
Fórmula
K2O2
Na2O2
BaO2
CaO2
Nombre
Peróxido de Potasio
Peróxido de Sodio
Peróxido de Bario
Peróxido de Calcio
5
a.d.) Superóxidos: Estos compuestos contienen el ión superóxido O2−. Combinados generalmente con un ión
alcalino. . Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en
la cual se escribe la palabra Superóxido de y el nombre del metal sin terminación.
Ejemplos:
Fórmula
KO2
NaO2
RbO2
CsO2
Nombre
Superóxido de Potasio
Superóxido de Sodio
Superóxido de Rubidio
Superóxido de Cesio
a.e.) Ozónidos: Estos compuestos están constituidos por el ión O3− y por un metal alcalino o NH4+. Para
nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en la cual se
escribe la palabra Ozónido de y el nombre del metal sin terminación.
Ejemplos:
Fórmula
KO3
CsO3
NaO3
LiO3
Nombre
Ozónido de Potasio
Ozónido de Cesio
Ozónido de Sodio
Ozónido de Litio
b Compuestos Hidrogenados o Hídridos: Son aquellos compuestos formados por combinación de cualquier
elemento químico con Hidrógeno.
b.a.) Hídridos Salinos o Hidruros: Son compuestos formados por Hidrógeno con número de oxidación −1, y
un metal activo. Este puede ser un metal alcalino (grupo I A) alcalino−terreo (grupo II A), excepto Berilio y
Magnesio o algunos del grupo III A, incluyendo los lantánidos. Estos compuestos poseen carácter salino y sus
enlaces son de tipo iónico. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto la
nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se escribe la palabra Hidruro
de y el nombre del metal sin terminación y con el estado de oxidación del metal entre paréntesis y con
números romanos, a excepción de los metales que tengan sólo un estado de oxidación. En la nomenclatura
tradicional, se escribe la palabra Hidruro y el nombre del metal con la terminación correspondiente.
Ejemplo:
Fórmula
NaH
CaH2
NiH2
HgH2
Stock
Hidruro de Sodio
Hidruro de Calcio
Hidruro de Níquel (II)
Hidruro de Mercurio (II)
Tradicional
Hidruro Sódico
Hidruro Cálcico
Hidruro Niqueloso
Hidruro Mercúrico
b.b) Hidridos Ácidos, Hidrácidos o Sales Binarias: Corresponden a compuestos formados por hidrógeno y un
no metal que puede ser: F, Cl, Br, I con estado de oxidación −1 y Se, Te, S con estado de oxidación −2. Para
nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como la
nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se agrega el sufijo uro a la raíz del no metal seguida de de
Hidrógeno. En la nomenclatura tradicional, se nombran como Ácido, la raíz del no metal y terminada en
6
Hídrico.
Ejemplos:
Fórmula
H2S
HF
H2Se
HCl
Stock
Sulfuro de Hidrógeno
Fluoruro de Hidrógeno
Selenuro de Hidrógeno
Cloruro de Hidrógeno
Tradicional
Ácido Sulfhídrico
Ácido Fluorhídrico
Ácido Selenhídrico
Ácido Clorhídrico
b.c.) Sales de Hidrácidos o Sales Binarias: Son compuestos formados por la combinación de un no metal (los
mismos que para los ácidos binarios y con el mismo estado de oxidación) y un metal. Tienen solamente
nomenclatura tradicional y en ésta, a la raíz del no metal se le agrega la terminación uro seguida de de y el
nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y en números romanos. Si el elemento tiene sólo
un estado de oxidación, éste no se escribe.
Ejemplos:
Fórmula
NaI
CsCl
BaTe
FeS
Nombre
Ioduro de Sodio
Cloruro de Cesio
Telenuro de Bario
Sulfuro de Hierro (II)
2. Compuestos Ternarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de tres elementos químicos.
• Hidróxidos: Son compuestos formados por la combinación de un óxido metálico y agua. Tienen
nomenclatura stock y tradicional. En la nomenclatura stock se antepone la palabra Hidróxido de seguida del
nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y con números romanos. En la nomenclatura
tradicional, se antepone la palabra Hidróxido seguida del nombre del metal con su respectiva terminación.
Ejemplos:
Al2O3 + 3 H2O 2 Al(OH)3
Óxido Alumínico Agua Hidróxido Alumínico
Fórmula
KOH
Fe(OH)2
Fe(OH)3
LiOH
Stock
Hidróxido de Potasio
Hidróxido de Hierro (II)
Hidróxido de Hierro (III)
Hidróxido de Litio
Tradicional
Hidróxido Potásico
Hidróxido Ferroso
Hidróxido Férrico
Hidróxido Lítico
b) Sales de Amonio: Son compuestos que resultan al reemplazar el o los Hidrógenos de los hidrácidos, por el
grupo amonio (NH4+). Se nombran igual que las Sales Binarias con la diferencia que ahora tenemos el grupo
amonio en vez de un metal.
Ejemplos:
7
Fórmula
NH4Cl
(NH4)2S
(NH4)2Se
NH4F
Nombre
Cloruro de Amonio
Sulfuro de Amonio
Selenuro de Amonio
Fluoruro de Amonio
c) Oxoácidos o Ácidos Ternarios: Son compuestos formados por la combinación de un Anhídrido u Óxido no
Metálico y una, dos o tres moléculas de agua, si se agrega una molécula de agua, se antepone la palabra meta
al nombre del no metal, si se agregan dos moléculas de agua, se antepone la palabra piro al nombre del no
metal y si se agregan tres moléculas de agua, se antepone la palabra orto al nombre del no metal. Se nombran
anteponiendo la palabra Ácido, seguida del nombre del no Metal con su respectiva terminación.
Ejemplos:
SO3 + H2O H2SO4
Anhídrido Sulfúrico Agua Ácido Sulfúrico (generalmente no se agrega
La palabra meta)
Fórmula
HBO2
H3BO3
HNO2
H3PO4
Nombre
Ácido Bórico
Ácido Ortobórico
Ácido Nítroso
Ácido Fosfórico (excepción)
d) Oxisales o Sales Ternarias: Son compuestos formados por la combinación de un Ácido Ternario y un
Hidróxido. Tienen nomenclatura stock y tradicional. En la nomenclatura stock, se utiliza el nombre del no
metal con la terminación ato, si actúa con el mayor estado de oxidación y la terminación ito si actúa con el
menor número de oxidación, seguida del nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y con
números romanos. En nomenclatura tradicional, se utiliza el nombre del no metal con la terminación ato, si
actúa con el mayor estado de oxidación y la terminación ito si actúa con el menor número de oxidación,
seguida del nombre del metal con su terminación correspondiente.
Ejemplos:
Al(OH)3 + H2SO4 Al2(SO4)3 + H2
Hidróxido Ácido Sulfato Hidrógeno
Alumínico Sulfúrico Alumínico Gaseoso
Fórmula
CaCO3
Al(NO2)3
Al(ClO4)3
Ca2(As2O7)
Stock
Carbonato de Calcio
Nitrito de Aluminio
Perclorato de Aluminio
Piroarseniato de Calcio
Tradicional
Carbonato Cálcico
Nitrito Alumínico
Perclorato Alumínico
Piroarseniato Cálcico
8
• Compuestos Cuaternarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de cuatro elementos
químicos.
a) Sales Ácidas: Son aquellos compuestos que poseen hidrógenos ácidos (hidrógenos unidos a un Oxígeno el
cual se encuentra unido al no metal). Están formadas por un no metal (o grupo NH4+), hidrógeno, no metal y
oxígeno. Se nombran de manera similar a los otros tipos de sales, intercalando la palabra hidrógeno, precedida
del prefijo numérico correspondiente cuando sea necesario. (NOTA: antiguamente a estas sales se las
nombraba intercalando la palabra ácido en lugar de Hidrógeno.)
Ejemplos:
Fórmula
Ca(HSO4)2
KH2PO4
KHSO3
NaHSO3
Nombre
Sulfato Hidrógeno de Calcio
Fosfato Dihidrógeno de Calcio
Sulfito Hidrógeno de Potasio
Sulfito Ácido de Sodio
b) Oxisales de Amonio: Son compuestos formados por el radical amonio (NH4+), un no metal y oxígeno. Se
nombran igual que el resto de las oxisales cambiando la terminación por de amonio.
Ejemplos:
Fórmula
(NH4)2SO4
NH4NO2
NH4NO3
(NH4)4Sb2O7
Nombre
Sulfato de Amonio
Nitrito de Amonio
Nitrato de Amonio
Piroantimoniato de Amonio
c) Sales Dobles: Son aquellos compuestos formados por dos cationes, un no metal y oxígeno. Se nombran
igual que las otras sales, indicando el nombre de los dos cationes. Si es necesario se indican los estados de
oxidación. El catión que se escribe primero en la formula se nombra al último.
Ejemplos:
Fórmula
CaTi(SO4)3
Na2Ca(SO4)2
NH4MgAsO4
CaSn(SO4)3
Nombre
Sulfato de Titanio (IV) y Calcio
Sulfato de Calcio y Disodio
Arseniato de Magnesio y Amonio
Sulfato de Estaño (IV) y Calcio
d) Sales Cuaternarias: Son aquellos compuestos que además del catión y del anión, llevan iones óxidos o
iones hidroxilo. Se nombran de manera similar a otros tipos de sales, cuidando de intercalar la palabra óxido,
según corresponda, precedida del prefijo numérico cuando sea necesario.
Ejemplos:
Fórmula
Co(OH)NO3
Nombre
Nitrato Hidróxido de Cobalto (II)
9
Bi(OH)2NO3
VOSO4
Pt(OH)NO3
Nitrato Dihidróxido de Bismuto
Sulfato Óxido de Vanadio (IV)
Nitrato Hidróxido de Platino (II)
4. Complejos Inorgánicos o Compuestos de Coordinación: Son aquellos compuestos formados por una serie
de elementos químicos. Para poder nombrarlos hay que tener en cuenta una serie de reglas:
• Primero se nombra el Anión y luego el Catión.
• El nombre del complejo consta de dos partes que se escriben juntas como una sola palabra. Los ligandos se
nombran primero y el átomo del metal en segundo lugar.
• El nombre completo del ligando consiste en el prefijo griego que indica el número de ligandos, seguido del
nombre específico del ligando. Cuando hay dos o más ligandos, éstos se escriben en orden alfabético (sin
considerar los prefijos).
• El nombre completo del metal consiste en el nombre del metal, seguido de ato si el complejo es un anión, y
en seguida el estado de oxidación del metal entre paréntesis y en números romanos.
Ejemplos:
Fórmula
[Cr(NH3)4Cl2]ClO4
[Co(en)(NH3)2Br2]Cl
K[Co(C2O4)2(NH3)2]
Trans−[Pt(NH3)2H(Br)]
Nombre
Perclorato de tetraaminodiclorocromo (III)
Cloruro de Diaminodibromo(etilendiamino)cobalto (III)
Diaminobisoxalacetatocobalto (III) de Potasio
Trans−Diaminobromohidronioplatino (0)
Ligandos más Comunes
Fórmula
OH−
Cl−
CN−
F−
CNO−
O−2
S−2
CO3−2
C2O4−2
NO3−
S2O3−2
NO2−
SO4−2
H2O
CO
NH3
NO
O2−2
H−
Nombre
Hidróxo
Cloro
Ciano
Fluoro
Cianato
Oxo
Tio
Carbonato
Oxalato
Nitrato
Tiosulfato
Nitro
Sulfato
Acuo
Carbonilo
Amino
Nitrosilo
Peroxo
Hidro
10
HS−
Br−
I−
SO2
VO
NO2
ClO
H3O+
NH4+
PH4+
AsH4+
SO3H+
O3−
SCN−
N3−
ClO4−
IO4−
ClO3−
MnO4−
ClO2−
BrO3−
ClO−
NH2−
C−2
NH−2
S2−2
PHO3−2
CrO4−2
SO3−3
PO4−3
AsO4−3
Cr2O7−2
PO3−3
AsO3−3
N−3
AlO3−3
P2O7−4
PO3−
[Fe(CN)6]−3
[Fe(CN)6]−4
Tiolo
Bromo
Iodo
Sulfonil
Vanadil
Nitril
Clorosil
Hidronio
Amonio
Fosfonio
Arsenio
Sulfonio
Ozónido
Sulfocianuro
Azida
Perclorato
Peryodato
Clorato
Permanganato
Clorito
Bromato
Hipoclorito
Amida
Acetiluro
Imida
Disulfuro
Fosfanato
Cromato
Sulfito
Fosfato
Arseniato
Cromato
Fosfito
Arsenito
Nitruro
Aluminato
Pirofosfato
Metafosfato
Hexaciano ferrato (III)
Hexaciano ferrato (II)
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
11
En química orgánica se estudian los compuestos que contienen enlaces C−C o C−. Hay muchos más
compuestos que contienen Carbono en la naturaleza con respecto a los que no lo contienen y las moléculas
que contienen Carbono son mucho mas grandes y más complejas.
Originalmente se empleaba el término orgánico para describir a compuestos que provenían de plantas o
animales. En 1928, Friedrich Wöhler sintetizó la urea al llevar a ebullición ciananto de amonio en agua. Así
desmintió la teoría dela fuerza vital, que decía que los compuestos orgánicos sólo podían ser formados por
seres vivos. En la actualidad, muchos compuestos orgánicos se fabrican a partir de material inorgánico.
La química orgánica forma parte de todos los aspectos de la vida. Toda la vida se basa en la interrelación
compleja de miles de sustancias orgánicas (desde compuestos sencillos como azúcares, aminoácidos y grasas,
hasta compuestos mucho más complejos como las enzimas que caracterizan las reacciones químicas vitales y
las enormes moléculas de DNA que llevan la información genética de una generación a la siguiente). Los
alimentos (incluyendo muchos aditivos), la ropa, los plásticos y polímeros que nos rodean, la medicina, el
papel que se emplea para escribir, los combustibles y diversos venenos, pesticidas, cancerígenos, tinte,
jabones y detergentes producen el campo de la Química Orgánica.
Normalmente, se considera al Petróleo y al gas natural como fuentes de combustibles, pero la mayoría de los
materiales orgánicos sintéticos también se deriva de ellos. Más de la mitad de los cincuenta productos
químicos comerciales empleados son compuestos orgánicos que se derivan de este modo.
El Carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa y forma cuatro enlaces. El carbono tiene una
característica exclusiva entre los elementos, por lo que se refiere al grado en que se enlaza con los diversos
compuestos que forma. La capacidad de un elemento para enlazarse consigo mismo se denomina
concatenación (formación de cadenas). Los átomos de Carbono se concatenan para formar largas cadenas,
cadenas ramificadas y anillos que también pueden tener cadenas unidos a ellos. Se conocen millones de
compuestos de este tipo.
Para asignar nombre a los compuestos orgánicos empleando el sistema IUPAC es preciso reforzar los
nombres de los grupos alquilo más comunes. Los grupos alquilo tienen la fórmula general CnH2n+1 (un
átomo de hidrógeno menos que el alcano correspondiente). El nombre del grupo se forma a partir del nombre
del alcano correspondiente eliminando la terminación ano y sustituyéndolo por la terminación ilo .
En la siguiente tabla se dan nombre y fórmulas de los grupos alquilo más comunes:
Nombre
Metilo
Etilo
Propilo
Butilo
Pentilo
Hexilo
Heptilo
Octilo
Nonino
Decilo
Fórmula
CH3 −
CH3−CH2 −
CH3−CH2−CH2 −
CH3−CH2−CH2−CH2 −
CH3(CH2)3CH2 −
CH3(CH2)4CH2 −
CH3(CH2)5CH2 −
CH3(CH2)6CH2 −
CH3(CH2)7CH2 −
CH3(CH2)8CH2 −
12
Isopropilo
Isobutilo
Sec−Butilo
Ter−butilo
Neo−Pentilo
1. Hidrocarburos: Son compuestos formados totalmente por átomos de Carbono e Hidrógeno enlazados entre
sí por uniones covalentes
1.1) Hidrocarburos Alifáticos: Son compuestos que se caracterizan por estar formados solamente por Carbono
e Hidrógeno, además de que sus cadenas pueden ser saturadas, insaturadas o poliinsaturadas.
1.1.1) Hidrocarburos Saturados: Estos compuestos tienen solamente enlaces sencillos entre los átomos de
Carbono. Estos hidrocarburos se clasifican como Alcanos.
Alcanos: Son conocidos también como parafinas o hidrocarburos saturados, son hidrocarburos de cadena
lineal o ramificada unidos sólo mediante enlaces covalentes entre los átomos de carbono.
Nombre de algunos Alcanos
Nº de Carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Nº de Carbonos
20
21
22
23
24
25
30
40
41
42
Nombre
Eicosano
Uneicosano
Dodeicosano
Trideicosano
Tetradeicosano
Pentadeicosano
Triacontano
Tetracontano
Untetracontano
Dotetracontano
13
11
12
13
14
15
16
17
18
19
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
43
44
45
46
50
60
70
80
90
Tritetracontano
Tetratetracontano
Pentatetracontano
Hexatetracontano
Pentacontano
Hexacontano
Heptacontano
Octacontano
Nonacontano
Para nombrar los numeroso alcanos, son necesarias las siguientes reglas IUPAC:
• Selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono como el compuesto principal, y
considera todos los grupos alquilo unidos a ella como cadenas con ramas, o los sustituyentes que han
reemplazado a átomos de hidrógeno del hidrocarburo principal. Si se encuentran dos cadenas de igual
longitud, utiliza la que tenga el mayor número de sustituyentes fijos a ella. El nombre del alcano
consiste en el nombre del compuesto principal antecedido por los nombres de los grupos alquilo que
lleva fijos a él.
• Numera los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo más cercano al primer
átomo de carbono que tiene un grupo alquilo u otro sustituyente de un átomo de hidrógeno. Si los
primeros sustituyentes de cada extremo tienen el mismo número de carbonos, pasa al siguiente
sustituyente para determinar el extremo de la cadena en que se inicia la numeración.
• Nombra cada grupo alquilo y designa su posición en la cadena de carbonos principal con un número.
• Cuando se dé la misma ramificación con el mismo grupo alquilo más de una vez, indica esta
repetición con un prefijo (di, tri, tetra, etc.) en el nombre del grupo alquilo (por ejemplo, dimetil
indica dos grupos metilo). Los números indican las posiciones de los grupos alquilo separadas por una
coma y seguidos de un guión, antes del nombre (por ejemplo 2,3−dimetil).
• Cuando sean varios los grupos alquilo fijos al compuesto principal, nómbralos en orden alfabético.
Los prefijos no se consideran en la ordenación alfabética (etil va antes de dimetil).
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
2−metilbutano
2,3−dimetilbutano
2,3,4,6−tetrametilheptano
4−etil−2,4−dimetiloctano
14
1.1.2) Hidrocarburos Insaturados: Estos compuestos se denominan insaturados porque, a diferencia de los
Alcanos, sus moléculas no contienen el número máximo posible de átomos de hidrógeno. Se pueden clasificar
en Alquenos y Alquinos.
Alquenos: Estos Compuestos se caracterizan por poseer un doble enlace en su cadena hidrocarbonada.
Alquinos: Estos Compuestos se caracterizan por poseer un triple enlace en su cadena hidrocarbonada.
Los nombres de los Alquenos y Alquinos derivan del nombre de los Alcanos correspondientes. Para asignar
nombre a un Alqueno o Alquino, se deben seguir las siguientes reglas establecidas por la IUPAC:
• Selecciona la cadena de Carbonos más larga que tenga un doble o triple enlace.
• Nombra este compuesto principal (recuerda que se llama así a la cadena de hidrocarburo del que
proviene) como lo harías con un Alcano, pero cambia la terminación ano por eno para un Alqueno, o
a ino para un Alquino. (por ejemplo, el propano pasaría a propeno o propino)
• Numera la cadena de carbonos del compuesto principal, empezando del extremo más cercano al doble
o triple enlace. Usa el más pequeño de los dos números en los átomos de carbono con doble o triple
en lace para indicar la posición del enlace doble o triple. Coloca este número antes del nombre del
Alqueno o del Alquino (por ejemplo, 2−buteno significa que el doble enlace carbono − carbono está
entre el Carbono 2 y el Carbono 3).
• Las cadenas laterales y los grupos se nombran como se hizo en los Alcanos. Nombra el grupo
sustituyente y designa su posición en la cadena principal con un número
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
3−Propil−1−Hexeno
4,5−Dimetil−2−Hexino
4−Metil−2−Penteno
2−Metil−1,3−Butadieno
1.2) Hidrocarburos Alicíclicos: Son aquellos hidrocarburos que se encuentran formando ciclos o anillos.
La formación de un anillo o ciclo, involucra la pérdida de un par de átomos hidrógenos., donde la formación
de un anillo se considera como una instauración.
Para nombrar a estos compuestos, se antepone la palabra ciclo delante del nombre del hidrocarburo
progenitor. Si en el ciclo existen ramificaciones, éstas se nombran de acuerdo a las reglas indicadas para los
hidrocarburos alifáticos. Hay que tener siempre en cuanta, que cada esquina de la figura geométrica,
representa a un Carbono.
15
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Ciclo Buteno
1−etil−2−metilciclopentano
1,2−dimetilciclobutano
1,3,5−ciclohexatrieno
1.3) Hidrocarburos Aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos, al igual que los alicíclicos forman anillos o
ciclos, pero en este caso los anillos son de seis átomos de carbono unidos alternadamente a través de enlaces
simples y dobles. También es posible encontrar anillos aromáticos con dos o más anillos y cada uno de los
anillo con enlaces dobles alternados, formando sistemas conjugados.
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos más comunes, se mantienen los nombres tradicionales y como los
sistemas de dobles enlaces son conjugados, es decir, pertenecen a todos los átomos del anillo, se pueden
presentar por un círculo central.
• Cuando existen ramificaciones, se les asignan nombres aplicando las mismas reglas que para los
hidrocarburos alifáticos, es decir, numerando la cadena de tal forma que las ramificaciones queden en
las posiciones más bajas posibles.
• Cuando en un anillo aromático existe un sólo sustituyente, derivado monosustituído, no es necesario
indicar la posición del radicar, ya que se subentiende que está en el carbono número 1.
• Si existen en un anillo bencénico dos radicales, las posiciones de éstos sustituyentes frecuentemente
se nombran con los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), términos que representan las posiciones
1−2, 1−3 y 1−4 respectivamente.
• En los compuestos formados por anillos bencénicos fusionados, se mantiene la numeración del
hidrocarburo progenitor. En el caso del naftaleno, existen además dos posiciones únicas designadas
por y , que corresponden a las posiciones 1 y 2 respectivamente.
• Si en el anillo bencénico o del naftaleno existen ramificaciones formadas por cadenas alifáticas de
más de cuatro átomos de carbono, el anillo aromático puede nombrarse como un radical aromático.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Etilbenceno
16
Isopropilbenceno
1,2−dimetilbenceno
m−dimetilbenceno
Compuestos Aromáticos más Comunes
Nombre
Fórmula
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
• Grupos Funcionales: Un grupo funcional corresponde a un grupo característico de átomos con enlaces
polares o múltiples que confieren a la molécula a la que se encuentran unidos, una reactividad particular e
independiente del resto de los átomos que forman la cadena o esqueleto de la molécula. Los grupos
funcionales constituyen un centro reactivo de las moléculas, presentan una característica particular y un
nombre propio. Gracias a que estos compuestos se han podido agrupar según sus grupos funcionales, puede
reducirse el estudio de millones de compuestos orgánicos, a unos pocos de comportamiento similar. la
siguiente tabla, muestra los grupos funcionales más comunes ordenados de acuerdo a su prioridad
decreciente (Tabla 1.1):
Clase
Grupo Funcional
Ejemplo
17
Ácidos Carboxílicos
Ácido Acético
Anhídridos
Anhídrido Acético
Éster
Acetato de Etilo
Haluros de Acilo
Cloruro de Acetilo
Amidas
(Primaria)
Metanamida
Amidas
(Secundaria)
Etanamida
Amidas
(terciaria)
Propilamida
Aldehídos
18
Etanal
Cetonas
Propanona
Alcoholes
Metanol
Fenoles
2−metilfenol
Aminas
(Primaria)
Metilamina
Aminas
(Secundaria)
Dimetilamina
Aminas
(Terciaria)
Trimetilamina
Sal de Tetraalquilamonio
(Amina Cuaternaria)
Tetrametilamina
Éteres
Etilmetileter
Haluros de Alquilo
− Halógeno
Cloruro de Etilo
19
Alquenos
Buteno
Alquinos
Butino
Nomenclatura de los Grupos Funcionales más Importantes
Clase
Ácidos Carboxílicos
Anhídridos
Éster
Haluros de Acilo
Amidas
Aldehídos
Principal
Ácido ..... − oico
Anhídrido
− ato de −ilo
Haluro de − oilo
− amida
− al
Aldehído
Secundaria
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Anhídrido
− alcoxicarbonil −
− haloformil −
− carbamoil −
− formil −
− carboxaldehído
− ona
• alcanoil −
Cetonas
Cetona
Alcoholes
Fenoles
Aminas
− ol
− ol
− amina
Éteres
éter
Haluros de alquilo
Alquenos
Alquinos
− oxo
− hidroxi −
− hidroxi −
− amino
− oxi −
Fluoruro de
− oxa −
Flúor
Cloruro de
Cloro
Bromuro de
Bromo
Ioduro de
− eno
− ino
Iodo
− enil −
− inil −
2.1) Ácidos Carboxílicos: Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la
complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxílicos que derivan de alcanos de cadena abierta se
nombran en forma sistemática reemplazando la o terminal del alcano correspondiente con oico y anteponiendo
20
la palabra ácido. En este sistema, el átomo de carbono del carboxilo se considera como el carbono uno al
enumerar los carbonos de la cadena.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Ácido Metanoico
Ácido−4−metilpropanoico
Ácido−3−etil−6−metiloctanodioico
Ácido−1−ciclopentenocarboxílico
2.2) Anhídridos de Ácido: Los anhídridos simétricos de los ácidos monocarboxílicos no sustituidos y los
anhídridos cíclicos de los ácidos dicarboxílicos se denominan cambiando la palabra ácido por el término
anhídrido. Para nombrar los anhídridos que derivan de ácidos monocarboxílicos sustituidos se añade el prefijo
bis (que significa dos) al nombre del ácido. Los anhídridos asimétricos (los que se separan a partir de dos
ácidos carboxílicos diferentes) se nombran citando los dos ácidos en forma alfabética.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Anhídrido Benzoico
Anhídrido Succínico
Anhídrido bis(cloroacético)
Anhídrido Acético Benzoico
21
2.3) Ésteres: Para denominar los ésteres, se identifica el ácido carboxílico, se suprime la palabra ácido, se
cambia la terminación ico por ato y se identifica el grupo alquilo unido al oxígeno.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Acetato de Etilo
Ciclohexanocarboxilato de terc−butilo
Acetato de Propilo
Terc−butirato de Neopentilo
2.4) Haluros de Acilo: Los Haluros de Acilo (o Halogenuros de Ácido), se nombran indicando el Halogenuro
y después se identifica el grupo Acilo al que se ha unido. El nombre del grupo Acilo se deriva del nombre del
Ácido Carboxílico y se reemplaza la terminación oico, o la terminación Ácido Carboxílico, con Carbonilo.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Cloruro de Acetilo
Bromuro de Benzoílo
Cloruro de Ciclohexanocarbonilo
Bromuro de Heptilo
22
2.5) Amidas: Las Amidas se nombran sustituyendo las terminaciones oico o ico por Amida y suprimiendo la
denominación de Ácido; otra opción es reemplazar Carboxílico por Carboxamida y suprimir la palabra Ácido.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Acetamida
N−Metilpropanamida
Ciclopentanocarboxamida
N,N−Dietilciclohexanocarboxamida
2.6) Aldehídos: Para denominar los aldehídos, se cambia la o terminal del nombre del alcano correspondiente
por un al. La cadena de donde proviene debe contener el grupo −CHO terminal, y el carbono del −CHO se
numera como carbono número uno. Para aldehídos más complejos, en los cuales el grupo −CHO está unido a
un anillo, se utiliza el prefijo Carbaldehído.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Etanal
Ciclohexanocarbaldehído
2−etil−4−metilpentanal
2−Naftalenocarbaldehído
23
2.7) Cetonas: Para dar nombres a las cetonas, se sustituye la o terminal del alcano correspondiente por ona. La
cadena progenitora es la más larga entre las que contienen el grupo cetona, y la numeración empieza a partir
del extremo más cercano al carbono carbonílico.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
3−hexanona
4−hexen−2−ona
Acetofenona
Benzofenona
2.8) Alcoholes: En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se nombran como derivados del
alcano progenitor y se utiliza el sufijo ol:
• Seleccione la cadena de carbonos más larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre del
progenitor reemplazando la terminación o del alcano correspondiente por ol.
• Numere la cadena del alcano a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo.
• Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando los
sustituyentes en orden alfabético.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
2−metil−2−pentanol
Cis−1,4−ciclohexanodiol
24
3−fenil−2−butanol
1,2,3−propanotriol
2.9) Fenoles: La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o de la familia de los
compuestos aromáticos hidroxisustituídos, de acuerdo con las reglas anteriores.
Ejemplos:
Nombre
Formula
Fenol
2−metilfenol
P−Metilfenol
2,4−Dimetilfenol
2.10) Aminas: Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, según el número de
sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno. Por ejemplo, la metilamina es una amina primaria; la
dimetilamina es una amina secundaria, y la trimetilamina es una amina terciaria. También existen compuestos
que contienen un átomo de nitrógeno unido a cuatro grupos, pero el átomo de nitrógeno lleva una carga
positiva. Tales compuestos se llaman Sal de Tetraalquilamonio o Sales Cuaternarias de Amonio. Las aminas
primarias se denominan de acuerdo con el sistema IUPAC de varias maneras, según su estructura. Para las
aminas sencillas, se añade el sufijo Amina al nombre del sustituyente Alquilo. Como otra opción, el sufijo
25
amina se puede emplear en lugar de la o final del nombre del compuesto progenitor. La nomenclatura delas
aminas con más de un grupo funcional, toma en cuenta el grupo amino como un sustituyente amino en la
molécula progenitora. Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el prefijo di o tri
al grupo alquilo. Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas
primarias N−sustituidas. El grupo alquilo mayor se escoge como nombre progenitor y los otros grupos alquilo
se consideran N−sustituyentes del progenitor (N porque están unidos al nitrógeno).
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Terc−Butilamina
Ciclohexilamina
1,4−Butanodiamina
4,4−Dimetilciclohexanamina
Ácido−2−aminobutanoico
Ácido−2,4−Diaminobenzoico
4−Amino−2−butanona
Difenilamina
Trietilamina
26
N,N−Dimetilpropilamina
N−Etil−N−metilciclohexilamina
Otro tipo de Aminas son las Aminas Heterocíclicas, compuestos en los cuales el átomo de nitrógeno forma
parte de un anillo, también son comunes, y cada sistema de anillo heterocíclico tiene un nombre propio. El
átomo de nitrógeno heterocíclico siempre es la posición uno.
Aminas Heterocíclicas
Nombre
Fórmula
Piridina
Pirrol
Quinolina
Imidazol
Indol
27
Pirimidina
Pirrolidina
Piperidina
2.11) Éteres: Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas para nombrar los éteres. Los éteres sencillos sin
otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes orgánicos y se añade el vocablo éter.
Si se encuentran otros grupos funcionales, la otra parte se considera como un sustituyente alcoxi.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Éter Terc−Butilmetílico
Éter Etilfenílico
p−Dimetoxibenceno
4−terc−butoxi−1−ciclohexeno
2.12) Haluros de Alquilo: Los nombres de los Haluros de Alquilo se forman igual que para los alcanos,
considerando al halógeno como un sustituyente en la cadena principal del alcano. Hay tres reglas de
nomenclatura:
• Se determina la cadena de carbonos más larga y se da el nombre del precursor. Si hay un doble o
triple enlace, la cadena principal los debe contener.
• Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del extremo más cercano al primer
sustituyente, sea un alquilo o un halógeno. Se asigna un número a cada sustituyente, de acuerdo con
28
su posición en la cadena.
• Si hay más de un halógeno del mismo tipo, se numera cada uno y se usa el prefijo di, tri, tetra, etc.,
que le corresponda.
• Si hay distintos Halógenos, se numeran todos y se citan en orden alfabético al escribir el nombre.
• Si la cadena principal se puede numerar en forma correcta a partir de cualquiera de los extremos
aplicando la regla número dos, se comienza en el extremo más cercano al sustituyente (sea alquilo o
halógeno) que tenga precedencia alfabética.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
5−Bromo−2,4−dimetilheptano
2−Bromo−4,5−dimetilheptano
2,3−dicloro−4−metilhexano
1−Bromo−3−cloro−4−metilpentano
2−Bromo−5−metilhexano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Polifuncionales
Nombrar los compuestos orgánicos polifuncionales no es mucho más difícil que dar nombres a los
monofuncionales. Sólo se necesita conocer la nomenclatura para compuestos monofuncionales y un conjunto
de reglas adicionales.
El nombre de una molécula orgánica polifuncional tiene cuatro partes:
• SUFIJO: Es la parte que identifica la clase del grupo funcional principal al cual corresponde la
molécula.
• PROGENITOR: Es la parte que identifica el tamaño de la cadena o el anillo principal.
• PREFIJOS DE LOS SUSTITUYENTES: Son los números que indican en dónde están localizados los
sustituyentes en la cadena o anillo principal.
El Sufijo: Precedencia del grupo funcional.
29
Una molécula orgánica polifuncional puede contener muchas clases de grupos funcionales, pero para fines de
nomenclatura, escogemos solamente un sufijo. No es correcto utilizar dos sufijos. Así, el ceto éster (1) se
puede nombrar como una cetona con el sufijo ona o como éster con el sufijo oato, pero no se pueden nombrar
como un onaoato. En una forma semejante, el amino alcohol (2) puede ser nombrado como un alcohol (ol) o
como una amina (amina) pero no se puede nombrar apropiadamente como una olamina. La única excepción a
ésta regla es al dar nombres a compuestos que tienen enlaces dobles o triples.
(1)
Se nombra como un éster con un sustituyente ceto
(oxo)
4−oxopentanoato de metilo
(2)
Se nombra como un alcohol con un sustituyente
amino
5−amino−2−pentanol
Se nombra como un ácido carboxílico con un
sustituyente clorocarbonilo
Ácido 5−clorocarbonil−2,2−dimetilpentanoico
Se nombra como un éster con un sustituyente oxo
5−metil−6−oxohexanoato de metilo
Se nombra como un ácido ciclohexanocarboxílico
con un sustituyente oxo
30
Ácido 4−oxociclohexanocarboxílico
El Progenitor: Selección de la cadena o anillo principales.
El progenitor o nombre base de un compuesto orgánico polifuncional es usualmente fácil de identificar. Si el
grupo de prioridad más alta es parte de una cadena abierta, sencillamente seleccionamos la cadena más larga
que contiene el número mayor de grupos funcionales. Si el grupo de máxima prioridad está unido a un anillo,
utilizamos el nombre de ese sistema de anillo como el progenitor. Por ejemplo, los compuestos (3) y (4) son
ácidos aldehídos isoméricos y ambos se deben nombrar como ácidos más que como aldehídos de acuerdo con
la tabla 1.1. La cadena más larga en el compuesto (3) tiene siete carbonos y en consecuencia, la sustancia es
nombrada ácido 6−metil−7−oxoheptanoico. El compuesto (4) también tiene una cadena de siete carbonos,
pero la cadena más larga que contiene a ambos grupos funcionales principales sólo tiene tres carbonos. El
nombre correcto del compuesto (4) es Ácido 3−oxo−2−pentilpropanoico.
(3)
Se nombra como Ácido heptanoico sustituido
Ácido 6−metil−7−oxoheptanoico
(4)
Se nombra como un Ácido propanoico sustituido
Ácido 3−oxo−2−pentilpropanoico
Para los compuestos (5) y (8), los cuales contienen anillos, se aplican reglas similares. Los compuestos (5) y
(6) son ceto nitrilos isoméricos y ambos deben ser nombrados como nitrilos. La sustancia (5) se nombra como
un benzonitrilo, dado que el grupo funcional −CN es un sustituyente del anillo aromático, pero la sustancia (6)
se nombra como un acetonitrilo, dado que el grupo funcional −CN es parte de una cadena abierta. Los
nombres correctos son: 2−acetil−4−metilbenzonitrilo (5) y (2−acetil−4−metilfenil)acetonitrilo (6). Los
compuestos (7) y (8) son ambos ceto ácidos, y se deben nombrar como ácidos. Los nombres correctos son:
Ácido 3−(2−oxociclohexil)propanoico (7) y Ácido 2−(3−oxopropil)ciclohexano−carboxílico (8).
(5)
Se nombra como un benzonitrilo sustituido
2−acetil−4−metilbenzonitrilo
(6)
Se nombra como un acetonitrilo sustituido
(2−acetil−4−metilfenil)acetonitrilo
(7)
Se nombra como un Ácido Carboxílico
31
Ácido 3−(2−oxociclohexil)propanoico
(8)
Se nombra como un Ácido Carboxílico
Ácido 2−(3−oxopropil)ciclohexanocarboxílico
Prefijos y Localizadores.
Con el sufijo y el nombre del progenitor establecidos, la siguiente etapa es identificar y numerar todos los
sustituyentes de la cadena o el anillo progenitores. Estos sustituyentes incluyen todos los grupos alquilo
distintos a los citados en el sufijo; por ejemplo, el compuesto (9) contiene tres diferentes grupos funcionales
(carboxilo, ceto y doble enlace). Debido a que el grupo carboxilo es la de máxima prioridad y a que la cadena
más larga que contenga los grupos funcionales es de siete carbonos de largo, el compuesto (9) es un ácido
heptanoico. Además, la cadena principal tiene un sustituyente oxo (ceto) y tres grupos metilo. Numerando a
partir del extremo más cercano al grupo de prioridad mayor, encontramos que el compuesto (9) es Ácido
2,5,5−trimetil−4−oxo−2−heptenoico. Observe que lao final de hepteno se omite en la palabra heptenoico. Esta
omisión solamente es válida cuando de no hacerla se juntarían dos vocales (así, en heptenoico se ha omitido la
o final, pero en heptenonitrilo se mantiene la o). Vuelva a los otros compuestos qua ya hemos nombrado para
ver en otros ejemplos cómo se asignan los prefijos y los localizadores.
Se nombra como un Ácido heptenoico
Ácido 2,5,5−trimetil−4−oxo−2−heptenoico
Escritura del Nombre.
Una vez que se han establecido las partes del nombre, se escribe el nombre completo. Se aplican varias reglas:
• ORDEN DE LOS PREFIJOS. Cuando ya se han identificado los sustituyentes, la cadena principal se
ha numerado y se han asignado los multiplicadores apropiados como di, tri, tetra, etc., se escribe el
nombre de los sustituyentes listados en orden alfabético con preferencia al orden numérico. Los
multiplicadores como di y tri no se utilizan como fines de alfabetización, pero el prefijo iso si se
emplea.
(10)
5−amino−3−metil−2−pentanol
(NO 3−metil−5−amin−2−pentanol)
• USO DE GUIONES; NOMBRE DE UNA O VARIAS PALABRAS. La regla general en estos casos
es determinar si el grupo funcional principal es en sí mismo un elemento o un compuesto. Si es así,
entonces, el nombre se escribe como una sola palabra; si no es el caso, entonces, el nombre se escribe
con varias palabras. Por ejemplo, metilbenceno (una palabra) es correcto porque el progenitor
(benceno) es en sí mismo un compuesto. Sin embrago, el éter dietílico, se escribe como dos palabras
porque el progenitor (éter) es el nombre de una clase y no el nombre de un compuesto. A
continuación se dan más ejemplos:
32
(11)
Dimetilmagnesio
(una palabra, dado que magnesio es un elemento)
(12)
Ácido 2−bromopropanoico
(dos palabras, dado que (Ácido no es un compuesto)
4−(dimetilamino)piridina
(una palabra, dado que piridina es un compuesto)
Ciclopentanocarboxilato de metilo
• PARÉNTESIS. Los paréntesis se usan para denotar sustituyentes complejos cuando de otro modo
habría cierta ambigüedad. Por ejemplo, el Clorometilbenceno, tiene dos sustituyentes en un anillo
bencénico. Pero el (clorometil)benceno sólo tiene un sustituyente complejo. Note que la expresión
entre paréntesis no se separa por guiones del resto del nombre.
p−clorometilbenceno
(dos sustituyentes)
(Clorometil)benceno
(un sustituyente complejo)
Ácido 2−(1−metilpropil)pentanodioico
(El grupo 1−metilpropil es un sustituyente complejo en el carbono dos de la
cadena principal)
Biciclos
Se han visto estructuras en las que dos o más anillos de carbono están separados completamente en una
molécula y la forma de nombrarlos es directa. Sin embargo, es posible que dos anillos estén compartiendo dos
o más átomos, para poder nombrar estos compuestos hay que usar reglas especiales.
Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por
un átomo de carbono o por dos.
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(3)
(2)
(1)
Observe cuidadosamente las imágenes tridimensionales, ellas muestran que los dos anillos no están sobre el
mismo plano, en efecto, están en ángulo recto uno a otro sobre el carbono común. Esto no es posible de
observarlo cuando se dibujan las estructuras en un plano bidimensional.
Nomenclatura:
En lugar de nombrar estos compuestos como dicicloalcanos como uno debería de suponer, al conjunto de los
dos anillos se les da un prefijo Spiro para indicar que los dos anillo están conectados mediante un átono
común (si se extienden las uniones, se podría formar un espiral).
Para nombrar estos compuestos, el nombre raíz se suma al número total de átomos en ambos anillos.
Para el compuesto (1) hay nueve átomos en ambos anillos dando lugar al nombre Spirononano. Sin embargo,
el tamaño de los anillos puede variar, viendo con detenimiento en los compuestos (2) y (3) podemos contar
también nueve átomos en ambos anillos para cada uno de éstos compuestos, por lo que todos son
Spirononanos; pero obviamente se ve que son isómeros constitucionales, difieren solamente en la
conectividad de los átomos.
Para completar el nombre de éstos compuestos, se usa el tamaño de los anillos, para diferenciarlos se cuenta el
número de átomos no comunes a cada anillo, y los dos números obtenidos se colocan en la mitad del nombre
entre paréntesis cuadrados ([ ]).
Así:
• El compuesto (1) tiene 4 y 4 en los dos anillos por lo que es Spiro[4.4]nonano.
• El compuesto (2) es Spiro[3.5]nonano
• El compuesto (3) es Spiro[2.6]nonano
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Spiro[3.4]octano
Spiro[5.5]undecano
Spiro[4.4]decano
Numeración por posición de los sustituyentes de los anillos:
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Si los sustituyentes están presentes en el anillo, la numeración se efectúa poniendo el menor número cerca de
la unión de los anillos; va por el anillo, continúa por la unión y pasa al anillo de mayor tamaño. La
numeración se efectúa sobre los dos anillos en el sentido de que se obtenga la menor numeración.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
2,6−dimetilspiro[4.5]decano
2,6−dimetilspiro[3.3]heptano
1,2,4,8−tetrametilspiro[2.5]decano
Dos carbonos comunes en los anillos:
Cuando los dos anillos de los compuesto bicíclicos tienen dos carbono s en común hay tres diferentes caminos
que se pueden seguir, involucrando los dos carbonos comunes. Tome por ejemplo la siguiente molécula:
en este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los carbonos comunes a ambos anillos, se conocen como
carbonos puente, y los tres diferentes caminos entre a y b contienen 1,2 y 4 átomos de carbono.
El nombre genérico para este tipo de compuestos es: Biciclo[x.y.z]alcano, donde x,y,z son los números de los
carbonos que intervienen en los tres caminos entre los dos carbonos puente y se citan en orden numérico
decreciente y alcano se refiere al número total de carbonos en el sistema de anillos. (para comprobación, éste
número es la suma de los tres números x,y,z más dos, [por los dos carbonos puente]).
El compuesto ilustrado se llamará: Biciclo[4.2.1]nonano
Note con cuidado las similitudes y diferencias al nombrar estos compuestos y los compuestos Spiro.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Biciclo[2.2.1]heptano
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Biciclo[4.3.2]undecano
Biciclo[4.1.0]heptano
Biciclo[4.4.0]decano
Numerando el sistema de anillos para indicar la posición de los sustituyentes:
Las reglas para numerar los anillos en estos compuestos bicíclicos difieren de los compuestos Spiro y son las
siguientes:
• Empezar con uno de los carbonos puente y nombrarlo como uno.
• Proceder hacia la cadena más larga de carbonos hacia el segundo carbono puente.
• Numerar el segundo carbono puente y continuar hacia la siguiente cadena más larga de carbonos
hacia el primer carbono puente.
• Pasar sobre el primer carbono puente (debe tener el número uno) y a lo largo de la cadena más corta
hacia el segundo carbono puente.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Biciclo[2.2.1]heptano
Biciclo[4.1.0]heptano
Estudie los nombres de los siguientes bicicloalcanos sustituidos:
Nombre
Fórmula
7,7−dimetilbiciclo[2.2.1]heptano
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4−etil−2−isopropilbiciclo[4.1.0]heptano
1−metil−8−propilbiciclo[4.3.0]nonano
Isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que presentan a la misma fórmula molecular presentan
propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos de isomería se pueden clasificar según el siguiente esquema:
(1) Isomería Constitucional, Estructural o Plana: Las moléculas que presentan este tipo de isomería se
diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural). La isomería estructural se subdivide en:
(1.1) Isomería de Cadena u Ordenación: Presentan isomería de Cadena u Ordenación aquellos compuestos que
tiene distribuidos los átomos de carbono de la molécula de forma diferente.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
n−Butano
Isobutano
(1.2) Isomería de Posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas
están enlazadas a átomos de carbono que tiene localizadores diferentes.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Propanol
2−propanol
(1.3) Isomería De Función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química y que al
tener la misma fórmula molecular, poseen diferentes grupos funcionales.
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Ejemplos:
Nombre
Fórmula
Etanol
Dimetiléter
Propanal
Dimetilcetona
(1.4) Metámeros: Son moléculas que contienen el mismo grupo funcional, pero en distintas posiciones.
Ejemplos:
Nombre
Fórmula
2−Hexanona
3−Hexanona
(2) Isomería en el Espacio o Estereoisómeros: La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma
estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Ésta se subdivide a su vez en:
Estereoisómero Conformacional y Estereoisómero Configuracional.
(2.1) Estereoisómeros Conformacionales: La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las
moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente
sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras y que se interconvierten con tanta facilidad
que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más configuraciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de
Rotámeros o Confórmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente
probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula. Ésta a su vez se divide
en: Conformación Alternada y Conformación Eclipsada.
(2.1.1) Conformación Alternada: Es la más estable (menos energía) pues sus átomos están lo más separados
posible y por tanto la interacción es mínima.
Conformación Alternada
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Proyección de Enlaces Convencionales
(2.1.2) Conformación Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
Conformación Eclipsada
Proyección en Caballete
Proyección de Enlaces Convencionales
(2.2) Estereoisómeros Configuracionales: La presentan sustancias que con la misma estructura tienen una
diferente distribución espacial de sus átomos. Éste tipo de estereoisómeros se subdivide en Configuración
Geométrica y Configuración Óptica.
(2.2.1) Configuración Geométrica: Para pasar de una configuración a otra es necesario al menos romper un
enlace y formar otro nuevo. Dos configuraciones son diferentes si no son superponibles.
Las configuraciones se representan mediante las proyecciones de Fischer. En una proyección de Fischer, un
átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas. Por convención, las líneas horizontales
representan enlaces que salen de la página hacia el lector, y las líneas verticales representan enlaces que entran
en la página y se alejan del lector.
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Si en una proyección de Fischer se realiza un número par de permutaciones entre los sustituyentes se obtiene
la configuración original. Si se realiza un número impar de permutaciones se obtiene la imagen especular de la
configuración original.
(A) (B) (C) (D)
• A y B son configuraciones diferentes.
• B y C son configuraciones diferentes.
• C y D son configuraciones diferentes.
• A y D son configuraciones diferentes.
• A y C son la misma configuración.
• B y D son la misma configuración.
(2.2.1.1) Estereoisomería Geométrica debida al Doble Enlace: El doble enlace C=C no permite giro cuyo eje
se ha dicho enlace. Supongamos un doble enlace C=C, sustituido, siendo ambos sustituyentes idénticos. Si los
dos sustituyentes están del mismo lado, el compuesto es CIS, si están en distinto lado es TRANS.
Ejemplos:
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Aunque los sustituyentes no sean iguales, también ocurre este tipo de isomería si el tamaño de los
sustituyentes es grande con respecto a los otros dos.
En el caso de doble enlace trisustituído o tetrasustituídos con los 3 o 4 sustituyentes diferentes se emplea la
denominación E, Z basada en las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog:
• Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se establece
un orden de prioridad. Un átomo de mayor número atómico recibe prioridad más alta.
• Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente, se recurre a
los segundos, terceros y así sucesivamente hasta que se encuentre una diferencia.
• Si los átomos de mayor prioridad están en el mismo lado del compuesto es Z. Si están del lado
contrario del compuesto es E.
(Z)−3−metil−2−penteno
(E)−3−metil−2−penteno
(2.2.1.2) Estereoisomería Geométrica de sistemas Cíclicos Planos: En este caso el plano de referencia para
determinar si una molécula es CIS o TRANS es el plano que contiene el esqueleto carbonado de dicha
molécula.
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Ejemplos:
Cis−1,2−dimetilciclopentano
Trans−1,2−dimetilciclopentano
(2.2.1.3) Estereoisomería Geométrica en Sistemas Cíclicos Plegados: Para determinar si un sistema cíclico
plegado es CIS o TRANS consideramos, como planos de referencia, planos ortogonales a los enlaces axiales
que contengan a los carbonos. Si los sustituyentes prioritarios están del mismo lado de dichos planos la
molécula es CIS. Si están en distinto lado en TRANS.
En el caso del Ciclohexano, por cada estereoisómero Cis−Trans habrá dos Confórmeros, uno ecuatorial y otro
axial.
Ejemplos:
Cis−1−bromo−3−metilciclohexano Cis−1−bromo−3−metilciclohexano
Axial−Axial Ecuatorial−Ecuatorial
La nomenclatura R,S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Para
determinar si una molécula es R o S se actúa de la siguiente manera:
• Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se establece
un orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog. El átomo de mayor número
atómico recibe la prioridad más alta.
• Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente, se recurre a
los segundos, terceros y así sucesivamente hasta encontrar un punto de discordancia.
• Se considera que los átomos que los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo
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número de átomos unidos con enlace sencillo.
• Cuando la única diferencia entre los sustituyentes sea isotópica tendrá prioridad el átomo de mayor
masa atómica.
• Una vez determinadas las prioridades, se recorren los átomos por orden de prioridad (de mayor a
menor) sin tener en cuenta el de menor prioridad. El sentido de las agujas del reloj es R, el sentido
contrario a las agujas de reloj es S.
• Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia atrás (posición vertical en la proyección de Fisher)
se mantiene el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será R, y si
el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será S.
• Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia adelante (posición horizontal en la proyección de
Fisher) se invierte el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será
S, y si el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será R.
(2.2.2) Estereoisomería Óptica: Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana, producen
un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras a las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de
polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de
asimetría molecular, es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de
carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra señalar a los
carbonos asimétricos con un asterisco cuando se requiere poner de manifiesto su carácter de carbono
asimétrico.
En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico, son posible dos configuraciones
distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son
recíprocamente Enantiomorfas.
Configuraciones Enantiomorfas
(Imágenes Especulares)
(2.2.2.1) Enantiomorfos: Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular,
sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades
físicas y químicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de
moléculas) de dos enantiomórfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla Racémica.
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Para poder aprender nomenclatura, es necesario, primero, conocer los símbolos y los números de oxidación de
los elementos químicos.
Compuestos Binarios
Oxigenados
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Hidrogenados
Óxidos Metálicos
Óxido no Metálicos o Anhídridos
Peróxidos
Superóxidos
Ozónidos
Hidridos Salinos
o Hidruros
Hidridos Ácidos,
Hidrácidos o Ácidos Binarios.
Compuestos Ternarios
Hidróxidos
Sales de Amonio
Oxoácidos o Ácidos Ternarios
Oxisales o Sales Ternarias
Compuestos Cuaternarios
Sales Ácidas
Oxisales de Amonio
Sales Dobles
Sales Cuaternarias
Compuestos Inorgánicos
Sales Binarias
Complejos Inorgánicos
NOTA: Es indispensable conocer los ligandos más comunes con sus respectivas cargas.
Compuestos Orgánicos
Hidrocarburos
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Con Grupos Funcionales
Alicíclicos
Alifáticos
Aromáticos
Saturados
Insaturados
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alcoholes
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Haluros de acilo
Anhídridos
Amidas
Ésteres
a
Aminas
Fenoles
Compuestos
Polifuncionales
Constitucional, estructural o Plana
Biciclos
Isomería
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b
Haluros de Alquilo
En el Espacio o Estereoisómeros
De Cadena
De Posición
De Función
Metámeros
Conformacional
Configuracional
Alternada
Eclipsada
Geométrica
Óptica
Cis
Trans
Enantiomorfas
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