Nitración del benceno

PRACTICA Nº 04
NITRACION DEL BENCENO
• OBJETIVOS
• Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica.
• Explicar la reacción de nitración de benceno.
• FUNDAMENTO TEORICO
El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el benceno
produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de compuestos polinitrados.
El estudiante deberá notar que el nitrógeno del grupo nitro NO2 se encuentra unido directamente al anillo.
MECANISMO: esta reacción se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo aromático. El reactivo
electrofilico, que es el ion nitronio, se forma por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico.
Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al anillo
mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se
elimina ácido sulfúrico. El ion carbonio que se forma como intermediario se pude representar como híbrido e
resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra estabilizado por resonancia.
• MATERIALES Y METODOS
• Materiales y equipos
• Materiales de vidrio:
02 matraces Erlenmeyer, pipeta de 10 ml, 02 embudo de decantación, probeta, 03 vasos de precipitados,
termómetro, embudo de cuello largo.
• Materiales auxiliares:
Cubeta, soporte universal, gafas protectoras. Papel de filtro, papel de tornasol, espátula
• Reactivos químicos:
Benceno (99.7% pureza, D = 0.8 g/ml)
Ácido sulfúrico (D =1.84 g/ml)
Ácido nítrico (69.7% pureza, D = 1.41 g/ml)
Carbonato de sodio
1
Sulfato de magnesio
Hidróxido de sodio y sal común industrial
• Equipo:
Agitador magnético.
• Métodos
Método de análisis cualitativo y cuantitativo
• PROCEDIMIENTO
1. Diagrama de bloques
Figura Nº 01: Preparación de la mezcla sulfonitrica.
Figura Nº 02: Proceso de nitración
2. Normas de seguridad
• Uso de bata blanca dentro del laboratorio y abotonada.
• No introducir ni ingerir alimentos o bebidas en el laboratorio
• Guardar disciplina y silencio durante la práctica.
• No se debe mezclar o calentar las sustancias que no estén indicadas en el procedimiento DE LA
GUIA DE PRÁCTICAS.
• No se debe de probar sustancias o reactivos en laboratorio
• No es conveniente modificar las cantidades de las sustancias que se han indicado para las técnicas.
Salvo indicación del docente.
• El material, equipos, reactivos se deben de manipular y transportar como lo indique el docente.
• Al calentar la solución en un tubo de ensayo, nunca dirigir la boca del tubo hacia alguno de tus
compañeros o hacia uno mismo.
• No deben regresar las sustancias sobrantes a los frascos que las contenían.
• No deberán tirar o derramar líquidos en los vertederos.
• Todo alumno será responsable del material, equipo o mobiliario de laboratorio y tendrá que pagar el
daño ocasionado.
3. Disposición de los desechos obtenidos en la práctica
• RESULTADOS
• Observaciones experimentales
• cálculos numéricos
RENDIMIENTO:
C6H6 + HNO3 + H2SO4 C6H5NO2 + H2O
Peso
C6H6
78
HNO3
63
H2SO4
98
C6H5NO2
123
2
molecular
Densidad
Pureza
Volumen (ml)
Peso (gr.)
Numero de moles
0.88
100%
4.5 ml
3.96
0.05
1.40
65%
5 ml
0.91
0.07
1.84
97%
6 ml
10.68
0.11
Figura Nº 03: Propiedades de compuestos químicos que intervienen en el proceso de nitración del benceno
Benceno acido nítrico acido sulfúrico
0.88 1 ml 1.40 100% 1.84 100%
X 4.5 ml X 65% X 97%
X = 3.96 X = 0.91 X = 1.784
0.91 1ml 1.78 1ml
X 5 ml X 6 ml
X = 4.55 X = 10.68
n = 3.96 n = 4.55 n = 10.68
78 63 98
n = 0.05 n = 0.07 n = 0.11
Reactivo limitante (RL) : Benceno
Valor experimental (VE) : 1.7 ml (1.2 g/ml) = 2.05
Valor teórico (VT) : 123 (0.05) = 6.15
Rendimiento % = VE X 100 = 2.04 = 31.38 %
VT 6.5
• ecuaciones químicas
−+−
HNO3 + H2SO4 HSO4 + H3O + NO2
NO2
+ HNO3 + H2O
H2SO4
3
C6H6 + HNO3 + H2SO4 C6H5NO2 + H2O
• diagrama de operaciones
Preparación de la mezcla sulfonitrica
Nitración
T< 10º c
Decantación
Salmuera
Helada
Extracción
Decantación
leyenda
Operación
Inspección
Transporte
Almacenamiento
espera
Agua acida
Neutralización
Caracterización del hidrocarburo
Figura Nº 04: diagrama de operaciones de la nitración del benceno
• DISCUSIONES
• El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia de molécula de agua.
• Para el proceso de neutralización colocar Na2CO3 diluido obteniendo el ph (8).
• El nitrobenceno es mas denso que e l agua por eso se obtuvo en la parte superior de la practica.
• La temperatura es esencial en el, proceso de nitración por eso en la práctica se trabajo con 10º C.
• CONCLUSIONES
• el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el
acido nítrico.
• El benceno se obtiene a partir de un acido mas una alcohol.
• En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases mezclándola con el alcohol.
4
• RECOMENDACIONES
Al trabajar con sustancias toxicas se podría pedir a cada alumno un protector para la nariz.
• BIBLIOGRAFÍA
1. html.rincondelvago.com/benceno.html − 25k −
2. http://es.geocities.com/qo_19_benceno/
3. http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf
4. http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml
5. http://www.quimicaorganica.net/quimica−organica/benceno/nitracion/nitracion_benceno.htm
6. Henry Rakoff, Norman C. Rose. (1982). QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. Editorial Limusa,
S.A. México 1, D.F paginas 163−192
• ANEXO
• Mencione los usos y aplicaciones principales aromáticos del benceno
Entre los usos del benceno se encuentra la fabricación de medicamentos, tintes, detergentes, plasticos,
explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la síntesis de otros compuestos aromáticos.
También como parasiticida en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras ya aceites. En la
gasolina se emplea como antidetonante
PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONITRICA
Medir 10 ml de ácido nítrico y agregarlo a un matraz enlermeyer. El matraz debe estar sumergido en una
cubeta de agua helada
En otro matraz erlenmeyer añadir 9 ml de benceno.
En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonitrica.
Medir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y adicionarlo lentamente al ácido nítrico.
Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar bien los reactivos, siempre
dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60º C
Medir la temperatura de la mezcla sulfonitrica que debe ser por lo menos 10º C.
Instalar el equipo de acuerdo a la figura adjunta.
PROCESO DE NITRACION
Continuar agitando por lo menos una hora.
El producto de la reacción transferir a otro embudo de decantación para separar la parte orgánica de la
inorgánica.
5
Bajo buena agitación y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota) la mezcla sulfonitrica, cuidando que la
temperatura interna este dentro del rango de 5−10º C (entre 50− 60º C se desprenden vapores que irritan la
piel). Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de decantación.
Purificar el producto.
PH: 8
RECONOCIMIENTO FISICO:
OLOR : ALMENDRAS AMARGAS
COLOR : AMARILLO CRISTALINO
DENSIDAD : 1.2 g/ml
SOLUBILIDAD : ES SOLUBLE EN ALCOHOL
RECONOCIMIENTO QUIMICO
BROMO : NO REACCIONA
KMnO4 : NO REACCIONA
6