18/13 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar HIDROCARBUROS AROMÁTICOS El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor. Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. BENCENO el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto. - No reacciona frente al KMnO4 - No existen isómeros de este compuesto Estructura de Kekulé BENCENO Según su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno. Presenta 6 electrones deslocalizados HIBRIDO DE RESONANACIA BENCENO A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado. Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA a) b) c) a)Estructura del enlace sigma (ángulo de enlace 120°) b)Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono del anillo c)La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2p NOMENCLATURA Sistema común: monosustituidos Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático. 1 CH2CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 1 SISTEMA UIQPA: MONOSUSTITUIDOS Se da el nombre del sustituyente y se agrega la palabra benceno. Sin identificar la posición. DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p). PROPIEDADES FISICAS PROPIEDADES QUÍMICAS NITRACIÓN ALQUILACIÓN Reaccion Friedel-craft - Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos. - Insolubles en agua - Solubles en compuestos orgánicos apolares - Incoloros SULFONACION EJEMPLO + CH3Cl AlCl3 CH3 +HCl 2 HALOGENACION USOS E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal. El reino animal necesita compuesto aromáticos para su metabolismo entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las vitaminas como la K, riboflavina. Y los adquiere por la alimentación. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas, medicamentos, plásticos, desinfectantes , etc. ANILLOS FUSIONADOS Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los mas comunes son: Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides. Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno. DERIVADOS HALOGENADOS Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. CLASIFICACIÓN a) Por el radical al que se unen b) Por el carbono al que se unen c)Por el halógeno unido al radical POR EL RADICAL AL QUE SE UNEN POR EL CARBONO AL QUE SE UNEN POR EL HALÓGENO UNIDO AL RADICAL 3 NOMENCLATURA Sistema Común: - Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. - El nombre del alquilo termina en “ilo” Ejemplo : Sistema UIQPA REGLAS La cadena se numera desde el extremo mas cercano al halógeno. Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de la cadena. Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. 1) CH3Cl Br 2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl CH3 3) CH2-CH2 F F 4) CH3-CH2-CH2-Cl PROPIEDADES FÍSICAS: Cuanto más grande es el tamaño del átomo de halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es, F, Cl, Br, I. USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS Los halógenos de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos. 4