Tema 4 Fenoles simples Ácido cinámico y derivados Ácido
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Tema 4 Fenoles simples Ácido cinámico y derivados Ácido benzóico y derivados Ácido y alcohol salicílico T. Girbés y P. Jiménez COOH ácido cinámico R1 COOH R1 R2 O H ácido para-cumárico OH H ácido caféico OCH3 H ácido ferrílico HO OCH3 OCH3 ácido sinápico R2 UCNI (urticaria de contacto no inmunológica) provocada por productos horneados como panes y pasteles (por ejemplo ácido cinámico y aldehído cinámico). T. Girbés y P. Jiménez Crucíferas (coles, coles de Bruselas, rábanos), apio, naranjas, limones, calabazas, higos, lechuga, etc. COOH ácido cinámico O X HO O O O cumarinas O flavonoides COOH COOH ácidos hidroxicinámicos ácidos benzóicos T. Girbés y P. Jiménez COOH ácido benzóico R1 COOH R1 R2 H H ácido para-hidroxibenzóico OH H ácido protocatético OCH3 H ácido vaníllico OH OH HO R2 ácido gálico polifenoles OCH3 OCH3 ácido siríngico Ácido benzoico, los benzoatos y los ésteres del ácido benzoico son compuestos encontrados en la mayoría de las frutas, especialmente en las bayas (arándanos), setas, canela, clavo, productos lácteos fermentados. Son usados como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias. Las altas concentraciones dan sabor agrio. El ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina y ocasionar reacción. T. Girbés y P. Jiménez La ingesta máxima diaria es de 5 mg/kg de peso corporal. COOH ácido benzóico R R COOH H ácido salicílico OH ácido gentísico OH ácidos orto-hidroxibenzóicos T. Girbés y P. Jiménez COOH COOH O OH CH3 Anhidrido acético O ácido fosfórico calor ácido salicílico ácido acetil-salicílico CH2OH OH Filipendula ulmaria alcohol salicílico T. Girbés y P. Jiménez Salix alba COOH COOH O CH3 OH O E E-Ac ácido acetil-salicílico T. Girbés y P. Jiménez ácido salicílico FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA PL-A2 ácido araquidónico COX 1 Constitutiva PROSTAGLANDINAS Protectoras Digestivo Plaquetas T. Girbés y P. Jiménez ÁCIDO ARAQUIDÓNICO DE LOS ALIMENTOS FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA ÁCIDO ARAQUIDÓNICO DE LOS ALIMENTOS PL-A2 ácido araquidónico ENDOTOXINAS COX 2 Inducible COX 1 Constitutiva PROSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones PROSTAGLANDINAS Protectoras Digestivo Plaquetas Zonas de inflamación: Macrófagos T. Girbés y P. Jiménez FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA ÁCIDO ARAQUIDÓNICO DE LOS ALIMENTOS PL-A2 ácido araquidónico ENDOTOXINAS COX 2 Inducible COX 1 Constitutiva PROSTAGLANDINAS Protectoras AINES (ASPIRINA) Digestivo Plaquetas PROSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones Zonas de inflamación: Macrófagos T. Girbés y P. Jiménez FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA ÁCIDO ARAQUIDÓNICO DE LOS ALIMENTOS PL-A2 ácido araquidónico ENDOTOXINAS COX 2 Inducible COX 1 Constitutiva PROSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones PROSTAGLANDINAS Protectoras Digestivo Plaquetas Zonas de inflamación: Macrófagos T. Girbés y P. Jiménez AINES Piroxicam Naproxeno Coxibes Ibuprofeno FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA ÁCIDO ARAQUIDÓNICO DE LOS ALIMENTOS PL-A2 ácido araquidónico ENDOTOXINAS GC COX 2 Inducible COX 1 Constitutiva GC PROSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones PROSTAGLANDINAS Protectoras Digestivo Plaquetas Zonas de inflamación: Macrófagos T. Girbés y P. Jiménez OH OH OH CH3 p-cresol Ahumado Café, leche, jerez, cacahuetes tostados Los cresoles se utilizan como desinfectantes, perfumes, agentes conservantes y herbicidas. Se aplican en la industria textil como agentes de limpieza. CH3 CH2 4-etil-fenol 4-vinil-fenol Madera leche, café, cacahuetes tostados Ahumado Cerveza, leche, cacahuetes tostados T. Girbés y P. Jiménez Madera Quemado Café, leche, carne asada palo santo (sudorífico) OH O CH3 guayacol OH O Condimento Tomate concentrado, cerezas ciruelas, aguardiente Eugenia aromaticum (clavo) CH3 eugenol T. Girbés y P. Jiménez Vainilla Vainilla, ron, café, espárragos cocidos, mantequilla OH O CH3 CHO pasteles, helados, dulces, crema o natillas vanillina Orquídea trepadora (liana) Climas tropicales y húmedos Vainilla: vainas verdes que se fermentan y se exponen al sol durante 2 días y guardan en sitio ventilado. Vainilla pompona (Antillas) Vainilla planifolia (México e Indonesia) Vainilla bourbon (Madagascar y Comores) Vainilla tahitensis (Tahiti) T. Girbés y P. Jiménez
