Preparación de un detergente sintético, mediante una reacción de

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®Quiored v 1.0
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Preparación de un detergente sintético, mediante una reacción de
sustitución aromática electrofílica
Introducción
Los detergentes son sustancias que presentan un grupo polar, como son las sales de
ácidos carboxílicos o sulfónicos, que permite su solubilidad en el agua y
una cadena
carbonada que le confieren a esta parte de la molécula carácter hidrofóbico que ayuda a
eliminar grasas y aceites de ropas y objetos.
Los jabones se han preparado tradicionalmente(el jabón de la abuela) por reacción de
saponificación de aceites de origen vegetal (ésteres de la glicerina), con lo cual se obtienen
las sales sódicas de ácidos grasos.
En esta práctica vamos a proceder a la preparación de un jabón líquido sintético a
través de una reacción de sulfonación del dodecilbenceno en forma de sal amónica de la
trietanolamina según el esquema siguiente
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p22.pdf
®Quiored v 1.0
2
C12H25
C12H25
H2SO4/SO3
C12H25
NaOH
+ H2O
SO3H
SO3Na
OH
C12H25
C12H25
OH
+
SO3H
N
HO
SO3
OH
+
N H
HO
Material
Montajes y equipos
Erlenmeyer
Placa agitadora
Baño agua
Iman
OH
Embudo de decantación
Reactivos
Cantidad
Dodecilbenceno
11,4 ml
Ácido sulfúrico fumante
10 ml
Hidróxido sódico al 40%
Observaciones
Corrosivo
Corrosivo
Trietanolamina
Procedimiento
Colocar 10 g (11.4 mL) de dodecilbenceno en un matraz Erlenmeyer de 100 mL.
Añadir gota a gota gota durante 30 minutos, agitando constantemente 20 g (10 mL) de ácido
sulfúrico fumante (mucha precaución en su manejo) al dodecilbenceno, manteniendo la
temperatura entre 40-45ºC. Una vez terminada la adición se calienta la mezcla de reacción
en baño maría a 50ºC durante 5 minutos, agitando cosntantemente. Enfriar la mezcla a
temperatura ambiente e introducirla en un embudo de decantación hasta que se separe en
dos fases. Neutralizar cuidadosamente las 2/3 partes del ácido dodecilbencensulfónico
obtenido, agregando gota a gota una solución de sosa al 40%. La parte restante neutralizarla
con trietanolamina siguiendo el mismo procedimiento a fin de obtener un detergente líquido
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p22.pdf
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