®Quiored v 1.0 1 Preparación de un detergente sintético, mediante una reacción de sustitución aromática electrofílica Introducción Los detergentes son sustancias que presentan un grupo polar, como son las sales de ácidos carboxílicos o sulfónicos, que permite su solubilidad en el agua y una cadena carbonada que le confieren a esta parte de la molécula carácter hidrofóbico que ayuda a eliminar grasas y aceites de ropas y objetos. Los jabones se han preparado tradicionalmente(el jabón de la abuela) por reacción de saponificación de aceites de origen vegetal (ésteres de la glicerina), con lo cual se obtienen las sales sódicas de ácidos grasos. En esta práctica vamos a proceder a la preparación de un jabón líquido sintético a través de una reacción de sulfonación del dodecilbenceno en forma de sal amónica de la trietanolamina según el esquema siguiente http://www.ugr.es/~quiored/doc/p22.pdf ®Quiored v 1.0 2 C12H25 C12H25 H2SO4/SO3 C12H25 NaOH + H2O SO3H SO3Na OH C12H25 C12H25 OH + SO3H N HO SO3 OH + N H HO Material Montajes y equipos Erlenmeyer Placa agitadora Baño agua Iman OH Embudo de decantación Reactivos Cantidad Dodecilbenceno 11,4 ml Ácido sulfúrico fumante 10 ml Hidróxido sódico al 40% Observaciones Corrosivo Corrosivo Trietanolamina Procedimiento Colocar 10 g (11.4 mL) de dodecilbenceno en un matraz Erlenmeyer de 100 mL. Añadir gota a gota gota durante 30 minutos, agitando constantemente 20 g (10 mL) de ácido sulfúrico fumante (mucha precaución en su manejo) al dodecilbenceno, manteniendo la temperatura entre 40-45ºC. Una vez terminada la adición se calienta la mezcla de reacción en baño maría a 50ºC durante 5 minutos, agitando cosntantemente. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente e introducirla en un embudo de decantación hasta que se separe en dos fases. Neutralizar cuidadosamente las 2/3 partes del ácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando gota a gota una solución de sosa al 40%. La parte restante neutralizarla con trietanolamina siguiendo el mismo procedimiento a fin de obtener un detergente líquido http://www.ugr.es/~quiored/doc/p22.pdf