LOS GLÚCIDOS, AULA VIRTUAL DE BIOLOGÍA GUÍA DEL ALUMNO

Miguel Ángel García García
LOS GLÚCIDOS,
AULA VIRTUAL DE BIOLOGÍA
Aplicación interactiva para el aprendizaje de las
Ciencias de la Naturaleza.
GUÍA DEL ALUMNO
Miguel Ángel García García NRP: 0797363446A0590
Cuerpo de Profesores de Enseñanza Secundaria
Tlfno. de Contacto: 660 224 658
e-mail: [email protected]
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Miguel Ángel García García
ÍNDICE
APARTADO 00 – INTRODUCCIÓN:
SALUDOS Y BIENVENIDOS
JUSTIFICACIÓN
OBJETIVOS
FUNCIONAMIENTO DE LA APLICACIÓN
RESUMEN APARTADO 00 – INTRODUCIÓN
APARTADO 01 – ESQUEMA DE LA UNIDAD
ESQUEMA GENERAL
EMPEZAMOS POR…
LOS ELEMENTOS DE LA VIDA
RESUMEN APARTADO 01 – ESQUEMA DE LA UNIDAD
APARTADO 02 – INTRODUCCIÓN
LA QUÍMICA DE LA VIDA
LA MATERIA VIVA
LOS BIOELEMENTOS
CLASIFICACIÓN DE LOS BIOELEMENTOS
OTRA CLASIFICACIÓN (SEGÚN SU FUNCIÓN)
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Miguel Ángel García García
FUNCIÓN E IMPORTANCIA BIOLÓGICA
EL AGUA
LAS FUNCIONES DEL AGUA EN LOS SERES VIVOS
EL TANTO POR CIENTO DE AGUA DE ALGUNOS ORGANISMOS
OTRAS CARACTERÍSTICAS DEL AGUA
LAS SALES MINERALES
CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO
RESUMEN APARTADO 02 – INTRODUCCIÓN
APARTADO 03 – DEFINICIÓN, FUNCIÓN Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
DEFINICIÓN
DEL GLICEROL A LA ALDOTRIOSA Y A LA CETOTRIOSA
LAS FUNCIONES
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
LOS MONOSACÁRIDOS
LOS ÓSIDOS
RESUMEN APARTADO 03 – DEFINICIÓN, FUNCIÓN Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
APARTADO 04 – LOS MONOSACÁRIDOS
LOS MONOSACÁRIDOS
CARÁCTER REDUCTOR
CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS
EJEMPLOS DE MONOSACÁRIDOS
LA ESTEREOISOMERÍA
EL CARBONO ASIMÉTRICO
LOS ENANTIÓMEROS
LA ACTIVIDAD ÓPTICA
ANIMACIÓN: “ACTIVIDAD ÓPTICA DE LOS MONOSACÁRIDOS”
ANIMACIÓN: “QUIRALIDAD”
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APARTADO 05 – LA REPRESENTACIÓN DE HAWORTH
OTROS EJEMPLOS
ALDOPENTOSAS
ALDOHEXOSAS
CETOHEXOSAS
RESUMEN
ANIMACIÓN: “CONFIGURACIÓN ESPACIAL DE LA –D-GLUCOPIRANOSA”.
ANIMACIÓN – “CICLACIÓN DE HAWORTH EN NUESTRA PIZARRA”
APARTADO 06 – DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
DESOXIAZÚCARES
POLIALCOHOLES
ÁCIDOS URÓNICOS
AMINOAZÚCARES O AMINOSANAS
APARTADO 07 – LOS DISACÁRIDOS
CONCEPTO DE DISACÁRIDO
PODER REDUCTOR
SACAROSA
LACTOSA
MALTOSA
APARTADO 08 – LOS POLISACÁRIDOS
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CONCEPTO DE POLISACÁRIDO
FUNCIONES
OTRAS CARACTERÍSTICAS
LOS HOMOPOLISACÁRIDOS
EL ALMIDÓN
EL GLUCÓGENO
LA CELULOSA
LA QUITINA
LOS HETEROPOLISACÁRIDOS
LA PECTINA
EL AGAR-AGAR
LAS HEMICELULOSAS
LAS GOMAS
LOS MUCOPOLISACÁRIDOS
APARTADO 09 – LOS HETERÓSIDOS
CONCEPTO DE HETERÓSIDO
ALGUNOS EJEMPLOS
RESUMEN
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APARTADO 00 – INTRODUCCIÓN:
SALUDOS Y BIENVENIDOS
Nos proponemos comenzar el estudio de la unidad didáctica “Los glúcidos” que se
ofrece en el currículo de 2º de Bachillerato en la asignatura de Biología.
Se trata de un conjunto de conceptos bioquímicos y biológicos de especial importancia
para el estudiante de biología, no sólo de 2º de Bachillerato, sino también de otros niveles
educativos.
Hemos tratado de desarrollar unos contenidos que están más próximos al currículo de
2º de Bachillerato porque de esta manera pensamos que cualquier estudiante podría acercarse
a esta aplicación desde sus propios conocimientos básicos, para encontrarse con aprendizajes
cada vez más complejos aquí.
De modo que consideramos que los contenidos que se incorporan en la presente
aplicación son abordables desde otros niveles educativos y no sólo desde la perspectiva del
alumno de 2º de Bachillerato.
Se trata de una aplicación o programa informático pensado para su libre distribución
por la RED, es decir, INTERNET, desde donde abordaremos una parte del estudio de las
Ciencias Naturales. Con ella pretendemos incorporar este tipo de aprendizaje al banco de
herramientas cotidianas del profesor de Biología.
En la actualidad se habla mucho de las TIC, Tecnologías de la Información y la
Comunicación. Esta es nuestra pequeña aportación a las mismas, no sin antes advertir que
para que la información sea verdaderamente útil es necesario un esfuerzo posterior que la
transforme en verdadero proceso de enseñanza-aprendizaje.
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A través de los videotutoriales nos introducimos en el campo del autoaprendizaje.
¿Qué son los videotutoriales? Son pequeñas secuencias de video, como el que estamos
presenciando en estos momentos, que guían al estudiante a través de su proceso de
aprendizaje. Nos atrevemos a decir que son pequeñas clases virtuales donde el esfuerzo
fundamental recae en el estudiante, y que más tarde comprobará la eficacia de los mismos a
través de pruebas interactivas y sus resultados.
JUSTIFICACIÓN
Nos justificamos desde tres puntos de vista:
En primer lugar deseamos ofrecer contenidos que puedan enmarcarse en las
TIC, Tecnologías de la Información y la Comunicación. Estos contenidos son necesarios en el
entorno educativo en el que nos encontramos, pero deben ser, en todo caso, complementarios
y, de ningún modo, sustitutivos de otro tipo de contenidos más tradicionales y que desde un
punto de vista pedagógico se han manifestado más eficaces.
En segundo lugar pretendemos presentar contenidos dinámicos, motivadores e
interactivos, que a veces se desarrollan de manera tímida en los planes de estudio actuales. Es
una aportación más a este banco de recursos de aula.
En tercer y último lugar justificamos la presente aplicación desde una
perspectiva tecnológica, es decir, utilizaremos las tecnologías 3D (en tres dimensiones), para
otorgar a las moléculas de la vida su justa representación, y emplearemos sencillas técnicas de
animación para visualizar conceptos que de otra manera podrían resultar más complejos.
También queremos incidir en que muchas veces es difícil encontrar este tipo de
contenidos dinámicos e interactivos de forma gratuita. Internet es la plataforma más adecuada
para democratizar la educación, pero ésta aspiración no se desarrollaría sin el compromiso de
todos.
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OBJETIVOS
Los principales objetivos que pretendemos perseguir son los siguientes:
Utilizar herramientas contemporáneas basadas en las TIC. De éstas ya hemos
hablado en apartados anteriores.
-
Establecer contenidos motivadores para el estudio de las Ciencias Naturales.
Iniciar un nuevo banco de información y recursos, ampliable por todo aquel que
lo desee, a través de las nuevas tecnologías de Internet.
-
Difundir a través de la RED contenidos interactivos.
Todos estos objetivos tienen una única motivación: incorporar los efectos pedagógicos
que los videotutoriales presentan sobre un grupo de alumnos interesados, por distintos
motivos, en el estudio de las Ciencias Naturales.
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FUNCIONAMIENTO DE LA APLICACIÓN
La aplicación está organizada en apartados y subapartados, y desde éstos los lectores
se pueden redirigir a otros apartados o al menú principal. Además se ha previsto un sistema de
ayuda “on line” consultable desde cualquier apartado que se esté visualizando.
Podemos resumir, en la siguiente lista, los elementos previstos y su funcionamiento:
-
Menú general de apartados y sistema de navegación sencillo.
-
Ayuda "on line" en formato pdf.
-
Banco de videotutoriales.
-
Batería de actividades interactivas y prácticas virtuales de laboratorio.
Terminamos recordando que pulsando en el botón ¡¡AYUDA!! del menú principal, se
encontrarán con toda la información necesaria para un correcto funcionamiento de la
aplicación.
Nos vemos…
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APARTADO 01 – ESQUEMA DE LA UNIDAD
ESQUEMA GENERAL
Comenzamos la unidad haciendo un esquema general con los apartados que
consideramos que no podían faltar.
01 – Esquema de la unidad: es el apartado donde nos encontramos. Delante
contamos con el Apartado – 00, pero al tratarse del bloque de contenidos de “objetivos”,
“justificación”, etc., no lo incluimos aquí.
02 – Introducción: antes de empezar a hablar de los glúcidos pensamos que podía
ser interesante una breve introducción sobre las moléculas de la vida, su estructura y función.
Daremos detalles sobre las características de la molécula de agua, las sales minerales y la
química del carbono. Haremos una clasificación de los elementos y las moléculas que se
pueden encontrar en los organismos vivos.
03 – Definición, función y clasificación de los glúcidos: en este apartado iniciamos
el estudio de los glúcidos propiamente dichos. Además de la definición de glúcido, trataremos
de exponer sus funciones y haremos una clasificación. Completaremos con ejemplos la
clasificación anterior.
04 – Los monosacáridos: además de ser moléculas fundamentales para la vida, son
muy importantes para comprender el resto de glúcidos. Los definiremos y acudiremos a su
estructura molecular para entender su importancia. Se ofrecerán conceptos tan importantes
como “quiralidad”, “enantiomería”, o “actividad óptica”.
05 – Representación de Haworth: mediante distintos ejemplos diferenciaremos la
proyección de Fischer de la representación de Haworth. Aprenderemos a “ciclar” un
monosacárido.
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06 – Derivados de los monosacáridos: profundizaremos en el estudio de los
monosacáridos estudiando sus derivados. Veremos su clasificación y nos detendremos en sus
estructuras y su función.
07 – Disacáridos: se trata de moléculas fundamentales para los organismos vivos.
Además de su estructura nos detendremos también en su clasificación y su función biológica.
08 – Polisacáridos: son moléculas con una complejidad muy grande y de gran
importancia biológica. Veremos, con distintos ejemplos, su clasificación, estructura molecular y
función en la naturaleza.
09 – Los heterósidos: grupo muy heterogéneo que ha empezado a conocerse con
extraordinaria exactitud en los últimos años. Como veremos, su función biológica es muy
importante.
EMPEZAMOS POR…
Podemos considerar dos grandes apartados:
-
La química del carbono y los elementos de la vida
-
Los glúcidos
Consideramos que es importante que nos detengamos en el estudio de los
componentes fundamentales de las estructuras orgánicas. Aunque lo trataremos de manera
superficial, el apartado nos introduce en el concepto de biomolécula. De esta manera
podremos comenzar a tratar los glúcidos propiamente dichos.
LOS ELEMENTOS DE LA VIDA
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Antes de terminar este apartado queremos desglosar la parte dedicada a los elementos
de la vida.
En primer lugar veremos la materia viva y su composición.
A continuación pondremos nuestra atención en los bioelementos y su clasificación.
Por último detallaremos la importancia biológica de los mismos.
Queremos concluir el Apartado 01 animando a los alumnos a continuar visualizando
estos videotutoriales. El esfuerzo merecerá la pena.
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APARTADO 02 – INTRODUCCIÓN
LA QUÍMICA DE LA VIDA
Todos los seres vivos presentan en su composición un conjunto de elementos que se
agrupan en moléculas comunes. Los elementos que componen los seres vivos se denominan
bioelementos, y éstos se agrupan, a su vez, en las denominadas biomoléculas.
En este apartado estudiaremos las características más importantes que definen tanto a
los bioelementos, como a las biomoléculas, y haremos un resumen de su clasificación su
importancia biológica.
LA MATERIA VIVA
Como ya se ha comentado anteriormente todos los seres vivos se componen de
elementos comunes que no son exclusivos de éstos, sino que también se encuentran
presentes en la materia inerte. Cuando estos elementos se agrupan forman las denominadas
biomoléculas, sólo presentes en la materia viva.
Las diferencias en cuanto a su composición, entre materia viva y materia inerte, las
encontramos en las distintas proporciones de los diferentes elementos químicos. Además la
materia viva cuenta con una composición mayoritaria de un grupo pequeño de elementos, con
unas características especiales que confieren a sus estructuras plasticidad y versatilidad.
Para conseguir que exista estabilidad química entre estos componentes se recurre al
enlace covalente de manera mayoritaria, aunque también encontramos puentes de
hidrógeno, enlaces de Van der Waals, agrupaciones hidrófobas, etc.
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Vamos a comenzar con el estudio de los elementos biogénicos o bioelementos y
continuaremos con las principales biomoléculas: agua y sales minerales. Por último
centraremos nuestra atención sobre un tipo de biomoléculas orgánicas, los glúcidos –
aclaramos que además de glúcidos, también son biomoléculas orgánicas lípidos, prótidos y
ácidos nucleicos.
LOS BIOELEMENTOS
Como ya sabemos son los elementos que se encuentran en las estructuras orgánicas.
Algunas veces se encuentran de forma aislada y otras veces se enlazan entre sí para formar
las biomoléculas.
Los seres vivos cuentan con, aproximadamente, unos veinticinco elementos químicos,
que no difieren en nada de los clasificados en la tabla periódica de los elementos. De éstos
unos dieciséis son comunes a todos los seres vivos. Podemos establecer, como regla
fundamental, que la materia inerte presenta una variedad y heterogeneidad mucho mayor en
cuanto al número de elementos, pero que su organización es mucho más simple que la que
presenta la materia viva.
Atendiendo a las proporciones y a la abundancia de éstos, podemos hacer una
clasificación en bioelementos primarios y bioelementos secundarios.
CLASIFICACIÓN DE LOS BIOELEMENTOS
MATERIA VIVA
BIOELEMENTOS PRIMARIOS
BIOELEMENTOS SECUNDARIOS
O
C
H
N
P
S
Ca
Na
K
Cl
M
g
Si
Fe
+60
20
10
2,5
1,1
0,1
2,4
0,1
0,1
0,4
0,01
1
0,01
14
0,15
0,11
0,15
0,06
3,6
2,7
2,5
2,1 Hidrosfera
46,5
78 Atmósfera
MATERIA INERTE
PROPORCIÓN (%)
Miguel Ángel García García
2,1
27,7
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En la tabla vemos las proporciones que encontramos de los distintos elementos, y se
hace una comparación de sus proporciones relativas entre materia inerte y materia viva..
La clasificación que se establece es la siguiente:
1.
Bioelementos primarios:
En orden de abundancia serían oxígeno, carbono, hidrógeno, nitrógeno,
fósforo, y azufre. Sólo los cuatro primeros constituyen el 95% aproximadamente de la
materia viva.
Las concentraciones de O, C, P y S son mucho mayores en la materia viva que
en la materia inerte tal y como queda reflejado en la tabla. Sin embargo con el N los
valores se invierten a favor de su presencia en la atmósfera, que llega a valores
próximos al 78%.
2.
Bioelementos secundarios:
Son el resto de bioelementos. Su abundancia es mucho menor en la materia
viva. En algunos casos las concentraciones se consideran prácticamente
despreciables. Además existen elementos que no se encuentran en todos los
organismos, y aparecen en ciertas especies animales o vegetales por la función tan
específica que desempeñan. Podemos clasificar los bioelementos secundarios en:
o
Indispensables: son aquellos que deben encontrarse en todos los organismos
vivos para un correcto funcionamiento de sus estructuras. Algunos sólo se encuentran en
forma de trazas, es decir en concentraciones tan bajas que sólo pueden ser detectados
mediante técnicas de laboratorio específicas. Destacamos los siguientes elementos en orden
de abundancia en los seres vivos: Ca, Cl, K, Na, Mg, Mn, Fe, Co, Cu y Zn. También podemos
hablar de OLIGOELEMENTOS refiriéndonos a los elementos que se encuentran en cantidades
muy pequeñas pero cuya función sigue siendo indispensable para la vida.
o
Variables: son los bioelementos secundarios que no se encuentran en todos
los organismos, como por ejemplo B, Al, F, etc.
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OTRA CLASIFICACIÓN (SEGÚN SU FUNCIÓN)
También podemos establecer un tipo de clasificación atendiendo a la función que
desempeñan en el organismo.
Bioelementos estructurales: son los responsables de los esqueletos
moleculares, es decir, aquellos que forman mayoritariamente las estructuras de los
organismos. O, C, H, N.
Bioelementos que dan rigidez a los organismos – función esquelética:
forman las estructuras esqueléticas de los organismos en forma de agregados minerales. En
muchos casos puede hablarse de una verdadera cristalización: estructuras dentarias,
exoesqueletos y conchas de moluscos, esqueletos de los vertebrados, etc. Destacan el Ca, el
Mg, el P, el F o el Si.
Bioelementos energéticos: constituyen las moléculas que ofrecen energía a
los sistemas biológicos. En algunos casos se trata de moléculas intermediarias como el ATP, el
NADH, etc., y en otros casos se trata de moléculas que generan energía después de su
hidrólisis u oxidación, como la glucosa.. Los elementos implicados en este tipo de procesos son
el C, el O, el H o el P.
Bioelementos catalíticos: ayudan a acelerar las reacciones bioquímicas del
metabolismo formando parte de las enzimas. Podemos citar al Fe, al Co, al Cu, etc.
Bioelementos osmóticos o que realizan funciones electrolíticas: son muy
importantes para regular los procesos osmóticos y de intercambio de iones en las células y
fluidos corporales. Siempre se comportan en forma de iones: Na+, K+, Cl-, etc.
FUNCIÓN E IMPORTANCIA BIOLÓGICA
En numerosas ocasiones se ha tratado de establecer la relación que existe entre la
importancia y función biológica de los elementos que forman parte de los organismos vivos, y
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Miguel Ángel García García
su abundancia relativa. Se puede concluir que no existe una relación directa entre estos
parámetros, es decir, muchas veces los elementos con menores proporciones son los que
establecen condiciones de mínimos para que la vida pueda ser posible, aunque también es
cierto que los bioelementos mayoritarios para la vida como el C o el O son indispensables para
la totalidad de las especies vivas.
Por tanto no podemos establecer una relación directa entre abundancia e importancia.
Como ejemplo podríamos citar el caso del Silicio, que se encuentra en proporciones traza en la
mayoría de los casos, pero que sin embargo constituye el exoesqueleto de las algas
diatomeas, y sin cuya participación su supervivencia sería imposible.
¿Por qué han triunfado unos elementos y no otros? Es decir, ¿por qué los
bioelementos primarios son los que son y no otros?
En el caso del C, el O, el H, etc., se han tratado de encontrar explicaciones
termodinámicas. Podríamos decir que la clave se encuentra en su relativa ligereza y la facilidad
con la que se unen entre sí para formar enlaces de tipo covalente.
En la naturaleza es imprescindible un tipo de enlace lo suficientemente fuerte que
soporte las tensiones estructurales de los tejidos firmes, pero además, por razones
energéticas, se necesita que puedan ser hidrolizados con facilidad, es decir que puedan
romperse si es necesario. De esta hidrólisis molecular es de donde aparecerá la necesaria
energía para el funcionamiento de los sistemas vivos.
Siempre se pone como ejemplo las diferencias entre el carbono y el Silicio, ambos con
valencia cuatro y estructura tetraédrica como veremos más adelante. Sin embargo el carbono
presenta numerosas ventajas sobre el Silicio. En primer lugar el carbono admite gran cantidad
de enlaces debido a que presenta una menor masa molecular que el silicio. Además puede
producir moléculas del tipo CO2 que son solubles en agua, mientras que el dióxido de silicio es
completamente insoluble cristalizando en forma de mineral. Las cadenas …-C-C-… pueden ser
mucho más variadas que las cadenas …-Si-Si-… (que forma silicatos insolubles) y esto es
debido a la menor masa atómica del carbono.
Por tanto, el carbono es la molécula adecuada para formar estructuras largas o
cicladas con un grado de hidrogenación muy importante, facilitándose así los procesos de
óxido-reducción.
Estos últimos, también llamados procesos RedOx, son los responsables del
intercambio de energía de unos niveles a otros. ¿Cómo consiguen esto?
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Miguel Ángel García García
Las moléculas carbonadas están tremendamente hidrogenadas, es decir, reducidas.
Esto facilita que puedan ser oxidadas en presencia de oxígeno. ¿Qué ocurre después? La
respuesta es sencilla: liberación de energía, que puede ser empleada en la reducción o
hidrogenación de otras moléculas.
Los dos procesos RedOx más importantes son la fotosíntesis y la respiración,
antagónicos entre sí. En la fotosíntesis es posible formar moléculas reducidas a partir de la
energía del sol, mientras que en la respiración estas moléculas se oxidan para conseguir
energía utilizable en otros procesos de síntesis bioquímica.
Sin pretender extendernos demasiado ofreceremos a continuación las funciones
principales de los bioelementos más importantes:
Hierro: intermediario de óxido-reducción. Se encuentra presente en la
Hemoglobina y es el responsable del transporte de oxígeno a través del torrente circulatorio.
También se encuentra en otros pigmentos respiratorios como los citocromos de la cadena de
transporte electrónico de las mitocondrias.
Magnesio: está presente en la clorofila, interviniendo en el proceso de
transporte electrónico de la fotosíntesis, y también en algunas enzimas.
Yodo: forma parte de la hormona tiroxina, implicada en los procesos de
aceleración o desaceleración metabólica.
-
Cobalto: es un componente de la vitamina B12.
-
Fluor: presente en los huesos y en el esmalte de los dientes.
-
Etc…
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Miguel Ángel García García
EL AGUA
El agua es quizás la molécula más importante para los seres vivos, no sólo por su
implicación en las funciones metabólicas de los organismos sino también porque gran parte de
los ecosistemas se desarrollan en medios acuáticos que no existirían, tal como los conocemos
en nuestro planeta Tierra, sin la participación del agua.
Al encontrarse abundantemente en nuestro planeta, es el medio en el que la vida
asienta sus funciones y de donde los seres vivos tomamos el impulso necesario para construir
nuestras estructuras biológicas.
Por ello no es de extrañar que se convierta en la sustancia más importante para los
tejidos vivos, encontrándose presente en la casi totalidad de los mismos. Se sabe que
representa entre un 65% y un 75% del peso de los organismos, incrementándose hasta un
90% en algunos casos.
Una pérdida de un 10% de agua puede poner al organismo en una situación muy
crítica, situándose éste al borde de la muerte por deshidratación. De esta manera se concluye
que la molécula de agua es extraordinariamente importante para la vida debido al conjunto de
propiedades metabólicas que manifiesta.
Se han desarrollado mecanismos específicos para que los seres vivos mantengan su
volumen de agua en márgenes adecuados. Estos mecanismos han sido un logro evolutivo sin
cuyos efectos se producirían pérdidas o ganancias irreversibles. Son los denominados
procesos de ósmosis, casi siempre funcionales por razones hormonales. En otros casos,
especialmente en el reino vegetal, se observan adaptaciones específicas para prevenir la
pérdida de agua.
No obstante, en ocasiones podemos encontrar proporciones del 10% de agua o incluso
menos, pero estos datos siempre corresponden a tejidos especiales como esqueletos,
conchas, caparazones o dientes, o incluso a estados latentes del ciclo biológico de algunos
seres vivos, como es el caso de las semillas o las esporas.
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Miguel Ángel García García
LAS FUNCIONES DEL AGUA EN LOS SERES VIVOS
Llegamos al apartado en el que se definen las funciones del agua. Todas ellas tienen
aspectos comunes, compartiendo en algunos casos la explicación teórica que la Física o la
Química dan a las mismas. Comenzamos.
Función disolvente: las reacciones bioquímicas necesitan un medio acuoso
para que puedan producirse. Las moléculas de la vida se encuentran formando dispersiones
coloidales en un medio acuoso, siendo el agua, la responsable de la disolución de gran parte
de ellas.
Función transportadora: al ser una sustancia disolvente puede participar en
el transporte de sustancias. Éstas viajan disueltas en el agua a otras partes del organismo. Por
tanto puede participar también en los procesos de entrada y salida de sustancias de las células
por transporte osmótico, es decir, sin gasto de energía. Otra forma de transporte es el
movimiento por el torrente circulatorio de sustancias de unas partes a otras del organismo. La
sangre, linfa, savia de los vegetales, etc., que presentan cerca de un 90% de agua se
desplazan transportando sustancias en forma de nutrientes, o de deshechos.
Función bioquímica: la capacidad de disociación del agua consiste en romper
su molécula en forma de los iones H+ (hidrogenión) y OH- (hidroxilón). Esto hace posible que
participe en numerosas reacciones bioquímicas de hidrólisis, rompiendo moléculas orgánicas
y transfor-mándolas en otras más pequeñas. Esto se consigue con la participación de
hidrolasas, es decir, enzimas específicas que aceleran inician o aceleran los procesos. La
molécula de agua además participa en numerosas reacciones bioquímicas de la respiración
aerobia o la fotosíntesis.
Función mecánica y estructural: gracias al agua numerosas estructuras
pueden sostenerse. Actúa en distintos niveles todos ellos relacionados entre sí. En primer lugar
puede hidratar macromoléculas uniéndose a ellas por puentes de hidrógeno, otorgando
estabilidad estructural a las mismas o el medio más apropiado para impedir las repulsiones
electroestáticas de distintas partes de la macromolécula. En segundo lugar, debido a su gran
fuerza de cohesión el agua no se comprime fácilmente, ofreciendo turgencia y resistencia
mecánica a muchas estructuras: algas, medusas, partes blandas de organismos superiores,
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Miguel Ángel García García
etc. Por último, gracias a su fuerza de adhesión es posible el fenómeno de capilaridad y
ascenso de agua desde el suelo hasta las partes más elevadas de los vegetales.
Función termorreguladora: el agua presenta un elevado calor específico y
una elevada conductividad térmica. Esto capacita a su molécula para comportarse como un
acumulador o reservorio de calor, haciendo más difícil la pérdida o ganancia de energía
calorífica de los objetos o cuerpos que la rodean. Además es la forma ideal para perder calor,
simplemente eliminando agua, como por ejemplo sucede en el caso de la sudoración. En este
último ejemplo también se debe tener en cuenta que el agua presenta un elevado calor de
vaporización, es decir para vaporizar el agua se obtiene la energía de la piel, dando un efecto
de enfriamiento de la misma.
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Miguel Ángel García García
EL TANTO POR CIENTO DE AGUA DE ALGUNOS ORGANISMOS
En la tabla se puede apreciar el porcentaje de agua de distintos organismos. Son datos
que también tienen en cuenta las estructuras esqueléticas, generalmente menos hidratadas.
Como se puede apreciar en el extremo superior encontramos a organismos invertebrados
como la medusa y otros organismos ligados al medio acuático como por ejemplo las algas. Los
organismos vertebrados como por ejemplo nuestra propia especie presentamos cerca de un
70% de agua. Otras estructuras como semillas o esporas y algunas fases de latencia de
algunos ciclos biológicos no llegan al 15% de concentración de agua.
ORGANISM
O
Algas
Medusa
Caracol
Conejo
Lombriz
Hombre
% DE AGUA
98
96
80
67
87
65
OTRAS CARACTERÍSTICAS DEL AGUA
Además de las funciones que ya hemos comentado el agua presenta las siguientes
características que hacen posible la vida en nuestro planeta:
Elevada tensión superficial: favorece que algunos organismos puedan
deslizarse sobre la superficie de ecosistemas acuáticos sin hundirse.
-
Elevado calor específico: ya se ha comentado en apartados anteriores.
22
Miguel Ángel García García
Densidad anómala: La mayor densidad del agua se alcanza a los 4ºC.
Cuando alcanza el punto de solidificación a los 0º ésta es menos densa que la que se
encuentra debajo unos grados de temperatura por encima. Esto posibilita que el agua en
estado de hielo flote en la superficie de masas de agua.
Transparencia: favorece que la luz pueda penetrar en los ecosistemas
acuáticos hasta una profundidad máxima aproximada de unos 100 m. Esto permite el
desarrollo de los seres fotosintéticos y en consecuencia del resto del ecosistema.
LAS SALES MINERALES
Podemos definirlas como la combinación de una parte ácida con otra parte básica, es
decir, un catión con un anión. Pueden encontrarse en forma precipitada, es decir,
combinaciones de cationes con aniones, o en forma disociada, es decir, iones sin combinar. En
este último caso se encontrarían en forma de disolución.
Los principales iones que podemos encontrarnos son Na+, K+, Ca++ y Mg++ en forma de
cationes y Cloruro(Cl-), Nitrato (NO3-), Carbonato CO32-), Sulfato (SO42-), etc., en forma de
aniones.
Sin pretender extendernos demasiado en las funciones, destacamos que en forma
precipitada forman esqueletos y estructuras de sostén, como por ejemplo las conchas de
moluscos o los esqueletos de los vertebrados. En forma disociada se encuentran en las
disoluciones y participan en funciones tan importantes como la regulación del equilibrio
osmótico o el equilibrio ácido base. Para ello se desarrollan sistemas de regulación tampón
como por ejemplo el tampón bicarbonato.
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Miguel Ángel García García
CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO
Se trata de uno de los bioelementos primarios, y constituye aproximadamente el 20%
de la materia orgánica.
En la tabla periódica se dispone en el grupo de los elementos carbonoideos, es decir,
la 14ª columna, con una configuración electrónica de tipo ns2 np2.
Su número atómico es 6, es decir, presenta seis protones en el núcleo. El número de
neutrones es 6, por lo que su número másico es 12. Su masa atómica es 12,011u.
En estado neutro, por tanto, debe tener seis electrones en la corteza que se distribuyen
2+4.
Es un elemento electronegativo, es decir, tendería a ganar electrones si no fuera
porque su carácter covalente le permite compartir los cuatro electrones de su “última capa”. Es
decir, tiene valencia 4.
Esto último le confiere una estructura tetraédrica, es decir, sus valencias se disponen
en el espacio apuntando a los vértices de un tetraedro.
En esta representación hemos tratado de dibujar los electrones de la corteza. Se debe
tener en cuenta que los modelos actuales sitúan a estos, no en capas, sino en orbitales.
El orbital central, esférico, es de tipo s, y los orbitales exteriores, lobulados, son de tipo
p. Cuando se sitúan orbitales s y p juntos se generan orbitales híbridos de de tipo sp3, que es
la animación que hemos tratado de conseguir.
La disposición final, como puede apreciarse es la de una estructura en la que los
orbitales apuntan hacia los cuatro vértices de un tetraedro. Además, en estos vértices hemos
representado los orbitales s de cuatro hidrógenos, también esférico. Por tanto la molécula
resultante sería CH4, el metano.
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Miguel Ángel García García
Terminamos el Apartado – 02 recordando que era preciso realizar esta introducción
sobre los componentes más pequeños de la vida.
APARTADO 03 – DEFINICIÓN, FUNCIÓN Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
DEFINICIÓN
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que presentan casi siempre C, O e H, aunque
sus derivados pueden presentar N, P y S.
Son polialcoholes, es decir, tienen el grupo –OH repetido varias veces en función del
número de Carbonos que presenten. Si tienen un grupo aldehído en uno de sus carbonos
finales se denominan polihidroxialdehídos. Si presentan un grupo cetona en uno de sus
carbonos centrales se denominan polihidroxicetonas.
La fórmula general es CnH2nOn, que también puede expresarse como Cn(H2O)n. Se
observa que el grupo de C y de O coincide, y que presentan el doble número de H que de C o
de O. La segunda fórmula, sin embargo puede resultar engañosa puesto que da la sensación
de que se constituye del mismo número de moléculas de agua (H 2O)n, que de Carbonos Cn,
relación que no es correcta en ningún caso. Por esta razón es más correcto indicar la fórmula
de los glúcidos de la primera forma expresada (CnH2nOn).
DEL GLICEROL A LA ALDOTRIOSA Y A LA CETOTRIOSA
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Miguel Ángel García García
Tradicionalmente se ha comenzado el estudio de los glúcidos partiendo de una
hipotética molécula de glicerol. A partir de ahí podemos explicar cómo se van añadiendo
nuevas características a esta molécula, por ejemplo cambio de grupos –OH (grupos hidroxilos
o alcoholes) por grupos =OH con doble enlace (es decir, grupos aldehído y ceto); o también
procesos de alargamiento de la molécula o ciclación de las mismas como veremos más
adelante.
El glicerol es una molécula formada por tres átomos de carbono de los que aparecen
tres grupos –OH. Por tanto se trata de un polialcohol de tres átomos de carbono. Los carbonos,
en este caso, se numeran desde el que se encuentra más a la izquierda o desde el que se
encuentra más arriba dependiendo de cómo hayamos dibujado la molécula. Es frecuente
dibujar este tipo de moléculas alargadas de arriba a abajo, por lo que el primer Carbono sería
el que se encuentra más arriba.
En la animación observamos, en primer lugar el paso de glicerol a aldotriosa. Un
grupo –OH terminal se transforma en un grupo =OH de doble enlace terminal, es decir, un
grupo aldehído. Uno de los enlaces del carbono 1 con uno de los hidrógenos “pivota”
transformándose en un enlace doble. A mismo tiempo los dos hidrógenos sobrantes
desaparecen de la molécula. El resultado es la aldotriosa, es decir, un gliceraldehído, llamado
así porque se considera derivado del glicerol.
Cuando pasamos de glicerol a cetotriosa es el carbono 2 el que está implicado en la
formación de un grupo =OH de doble enlace central, es decir, un grupo cetona o ceto. En es te
caso es el enlace del hidrógeno central el que “pivota” alrededor del Carbono 2 para formar un
enlace doble central con el oxígeno, formándose así la molécula de cetotriosa al tiempo que
los dos hidrógenos sobrantes desaparecen. Esta molécula también se denomina
dihidroxicetona ya que presenta dos grupos hidroxilo y un grupo ceto.
A partir de ahora ya tenemos configuradas las moléculas de las que obtendremos el
resto de monosacáridos, pero esto lo veremos más adelante.
LAS FUNCIONES
Las funciones de los glúcidos, hablando en general, podemos resumirlas en las
siguientes:
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Miguel Ángel García García
Función energética: esta es la función más importante en cuanto al número
de moléculas glucídicas que la realizan. Es frecuente encontrar rutas bioquímicas en las que se
hidrolizan estas moléculas para obtener energía, por ejemplo la glucólisis. En este ejemplo la
molécula de glucosa se hidroliza y se obtiene energía en forma de ATP. Es una de las primeras
reacciones del metabolismo celular y de la que se obtiene energía inmediata a partir de la
glucosa.
Función estructural: numerosos glúcidos forman parte de estructuras
orgánicas como por ejemplo la celulosa o la pectina de las paredes vegetales; o la quitina de
los exoesqueletos de los invertebrados y de las paredes celulares de los hongos y líquenes.
También forman parte de la pared bacteriana moléculas como peptidoglucanos o mureínas, y
otros como los glucosaminoglucanos o el ácido hialurónico mantienen la estructura de los
tejidos en colaboración con las proteínas.
-
Función vitamínica: la vitamina C es un derivado de un monosacárido.
-
Función inmunológica: forman parte de los anticuerpos o inmunoglobulinas.
Marcadores de superficie: algunos oligosacáridos se unen se unen a lípidos y
a proteínas de la membrana plasmática y actúan como señas de identidad del individuo. Por
ejemplo el complejo mayor de histocompatibilidad.
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Normalmente se establece una clasificación en función de la complejidad de las
moléculas o el número de carbonos que presenten éstas. Seguiremos esta clasificación por ser
la más conocida y la de más amplio espectro pedagógico.
MONOSACÁRIDOS: u OSAS
HOLÓSIDOS
ÓSIDOS
HETERÓSIDOS
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OLIGOSACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
Miguel Ángel García García
Como se ve en la tabla hay dos grupos importantes: por un lado los Monosacáridos,
también llamados osas y por otro lado los ósidos:
Monosacáridos u osas: son los glúcidos que no pueden descomponerse en
otros más simples. Pueden experimentar oxidaciones, reducciones, etc., PERO NO PUEDEN
DESCOMPONERSE POR HIDRÓLISIS. Como ejemplo pondremos la glucosa, la fructosa, la
galactosa, etc., de las que hablaremos más adelante.
Ósidos: éstos sí pueden descomponerse en otros glúcidos más simples.
Podemos dividir a este grupo en holósidos y heterósidos:
o
HOLÓSIDOS: están formados exclusivamente por monosacáridos unidos
entre sí. Dependiendo del número de monosacáridos que formen parte de la molécula
hablamos de oligosacáridos o polisacáridos.

Oligosacáridos: como máximo pueden tener diez monosacáridos.
Dependiendo del número de Carbonos se denominan MONOSACÁRIDOS, DISACÁRI-DOS,
TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS, HEPTOSAS, etc.

Polisacáridos: se componen de más de diez moléculas de carbono. Si
todas son iguales se habla de HOMOPOLISACÁRIDOS, y si son distintas de HETEROPOLISACÁRIDOS.
o
HETERÓSIDOS: además de monosacáridos también forman parte de la
molécula otras partes de naturaleza no glucídica.
LOS MONOSACÁRIDOS
Ya hemos comentado las características más importantes de los monosacáridos. Se
trata de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas con fórmula general CnH2nOn, donde el
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Miguel Ángel García García
número de carbonos puede oscilar entre 3 y 8. En la naturaleza no se encuentran glúcidos con
un número de carbonos superior a 8.
También de denominan osas como ya se ha visto en anteriores apartados, y no se
pueden descomponer en otros glúcidos más simples.
Un ejemplo lo vemos dibujado aquí, la glucosa.
Sus propiedades pueden resumirse en:
-
Son sólidos cristalinos. Incluso pueden llegar a formar verdaderos cristales.
Tienen sabor dulce, de ahí que también se relacione a los monosacáridos con
el azúcar de mesa, aunque en realidad éste último sea un disacárido.
-
Tienen color blanco.
Son solubles en agua. Esto implica que son disoluciones verdaderas y no
simples mezclas o coloides. Por razones que veremos en más adelante conservan el poder
reductor en disolución. Esto quiere decir que otras sustancias pueden ser reducidas por los
monosacáridos en disolución, mientras que estos terminarían oxidándose. El concepto de
oxidación y reducción es muy importante en bioquímica, y debe ser estudiado con el suficiente
rigor, pero para lo que nos interesa en estos momentos, podemos aclarar que reducir una
molécula implica que gane un átomo de Hidrógeno, mientras que oxidarla implica que lo
pierda.
LOS ÓSIDOS
Según la clasificación que estamos siguiendo un ósido es, resumiendo:
-
Un glúcido compuesto por al menos dos monoscáridos.
Los holósidos están formados sólo por monosacáridos, ya sean oligosacáridos
o polisacáridos,
-
Los heterosacáridos tienen una parte no glucídica en su molécula.
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Miguel Ángel García García
Así terminamos el Apartado – 03 titulado DEFINICIÓN, FUNCIÓN y CLASIFICACIÓN
DE LOS GLÚCIDOS. En el siguiente apartado nos centraremos exclusivamente en el estudio
de los monosacáridos. Veremos sus propiedades, funciones y estableceremos una
clasificación pormenorizada. También aprenderemos a nombrarlos según las recomendaciones
de la IUPAC.
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Miguel Ángel García García
APARTADO 04 – LOS MONOSACÁRIDOS
LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas con un número de
carbonos que oscila entre 3 y 8. Sus propiedades ya han sido mencionadas en al apartado
anterior, y las resumimos de nuevo en:
-
Son sólidos cristalinos.
-
Tienen sabor dulce.
-
Tienen color blanco.
-
Son solubles en agua.
Además, recordamos que su fórmula general es CnH2nOn .
CARÁCTER REDUCTOR
Ya se ha visto en el Apartado 03 que en disolución pueden reducir moléculas de su
entorno al tiempo que estos se oxidan. ¿En qué consiste este carácter reductor?
El proceso de oxidación es antagónico al de reducción. Si una sustancia es oxidante
ésta tiende a reducirse, y viceversa. En el caso de los glúcidos éstos tienden a oxidarse porque
reducen sustancias que encuentran en el medio.
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Miguel Ángel García García
Reducirse es sinónimo de “ganar” electrones, es decir perder cargas positivas. Por
ejemplo, el ión cúprico Cu2+ se reduce a ión cuproso Cu + en contacto con un azúcar reductor.
Como perder protones es imposible para el Cu, lo que ha sucedido es que gana un electrón,
perdiendo una carga positiva.
¿De dónde procede ese electrón? DEL CARBONO CARBONÍLO DEL AZÚCAR.
En este tipo de azúcares reductores existe un carbono llamado carbonilo que presenta
un grupo aldehído –CHO. Éste pasa a –COOH, es decir grupo carboxilo tras la aparición de un
grupo oxidante O=.
En el caso del reactivo de Fehling se produce la siguiente reacción:
2 Cu(OH)2 + R-CHO
Cu2O + R-COOH + 2H2O
Es decir, el azúcar se oxida y el reactivo se reduce, cambiando de color azul a un color
más rojizo.
CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS
En la tabla vemos la clasificación de los monosacáridos. Teniendo en cuenta que se ha
visto en el apartado anterior, no hacemos más comentarios.
Ejemplos de monosacáridos
Aunque más adelante pretendemos mostrar las series completas de aldosas y cetosas
más frecuentes de la naturaleza aquí vemos tres ejemplos de monosacáridos: eritrosa,
fructosa y xilulosa.
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Miguel Ángel García García
En este tipo de representación los carbonos se encuentran formando una estructura
lineal que conforma el esqueleto de la molécula. De los carbonos van surgiendo los grupos –
OH y también los grupos –H. No debemos olvidar, no obstante, que los carbonos se presentan
en el centro de un tetraedro, y que en cada vértice de esos tetraedros van situándose los
diferentes sustituyentes.
ERITROSA: como se puede observar la Eritrosa se compone de cuatro átomos
de carbonos. El carbono que se encuentra en primera posición tiene el grupo aldehído, por lo
que se trata de una tetroaldosa. Además, como vamos a estudiar posteriormente, se trata de
la D-eritrosa porque químicamente proviene del D-gliceraldehído.
XILULOSA: es una cetopentosa, y pertenece, concretamente, a la serie D
porque procede de la D-tetrulosa. El grupo ceto se encuentra sustituido en el carbono número
2.
FRUCTOSA: este monosacárido tiene una importancia enorme en la
naturaleza, ya que es el azúcar intermediario de muchas reacciones metabólicas de los
vegetales relacionadas con la obtención de energía. Como se puede apreciar es una
cetohexosa, es decir, tiene seis átomos de carbono y un grupo ceto en el carbono 2.
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Miguel Ángel García García
LA ESTEREOISOMERÍA
Debemos aclarar algunos términos antes de continuar. Ya se ha introducido el
concepto de “serie” aunque aún no hemos podido explicar su significado.
Desde un punto de vista químico la isomería se define como la presencia de
moléculas que tienen la misma fórmula empírica pero distinta fórmula desarrollada. Es decir,
tienen el mismo número de átomos de cada elemento que las componen, pero su estructura
puede variar.
En el caso de los glúcidos se puede manifestar un tipo de isomería que sólo tiene que
ver con su estructura tridimensional, hablándose entonces de estereoisomería. Recordamos
que la palabra estéreo quiere decir espacio.
Otro concepto que debemos entender bien es de asimetría. En química se dice que un
elemento es asimétrico en una determinada molécula cuando todos sus sustituyentes son
distintos.
Aclaramos esto con el ejemplo del carbono. Como sabemos el carbono se comporta
con valencia 4, por lo que podría presentar cuatro sustituyentes distintos, uno de cada valencia.
Esto le confiere características asimétricas, ya que los cuatro radicales o sustituyentes
podrían presentarse en distintas posiciones, es decir, en distintos vértices del tetraedro. La
fórmula química de dos moléculas que presentaran carbonos asimétricos seguiría siendo la
misma pero tendrían distinta estructura tridimensional.
A partir de ahí surge el concepto de serie y de enantiomería, y avanzamos que existen
enantiómeros D y L.
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Miguel Ángel García García
EL CARBONO ASIMÉTRICO
En este tipo de moléculas, donde el esqueleto principal está compuesto por una
sucesión de carbonos enlazados entre sí, es frecuente la existencia de alguno de ellos con
características asimétricas.
¿Qué es un carbono asimétrico? Mejor que definirlo es verlo en el esquema que hemos
representado. El carbono 5 de la D-fructosa que hemos representado tiene distintos todos sus
sustituyentes: -R, -OH, -H y CH2OH.
Esto le confiere unas características espaciales muy singulares. Si los enlaces que
unen este carbono con los carbonos 4 y 6 rotaran, aparecerían compuestos estereoisómeros.
LOS ENANTIÓMEROS
Como consecuencia de lo que hemos estudiado sobre la asimetría, pueden aparecer
moléculas con carbonos asimétricos, que únicamente difieren en la posición del grupo –OH.
Esto se puede ver más claramente con las moléculas simples, por ejemplo el
gliceraldehído. Las dos moléculas que hemos representado tienen la misma fórmula empírica
(C3H6O3), e incluso su estructura lineal se desarrolla de forma casi idéntica. La única diferencia
la encontramos en el carbono 2, que como ya hemos apuntado es asimétrico, y cuyos -OH
(grupos hidroxilo) difieren el la posición. Uno se encuentra a la derecha y el otro se encuentra a
la izquierda.
Cuando se estudia su estructura tridimensional en realidad no podemos hablar de
derecha e izquierda, sino más bien de distinto vértice del tetraedro que conforma el carbono 2.
Esto hace imposible que las dos fórmulas puedan superponerse en el espacio.
No obstante, como convenio internacional, las moléculas las dibujamos “planas”, y
otorgamos “derecha” o “izquierda” a la posición relativa en la que se encuentra el grupo –OH.
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Miguel Ángel García García
Surgen así las formas “D” y “L”, de derecha e izquierda respectiva-mente.
Por tanto, y concluyendo con este apartado, diremos que las formas “D” son aquellas
que presentan el grupo –OH a la derecha y las formas “L” las que lo presentan a la izquierda.
Únicamente se precisa una última nota aclaratoria. Si la molécula presenta más de tres
átomos de carbono, el –OH responsable de su clasificación en D o L es el que está sustituido
en el carbono más alejado del carbono carbonilo (en el caso de las aldosas suele ser el
Carbono 1, en el caso de las cetosas suele ser el carbono 2).
LA ACTIVIDAD ÓPTICA
Existe un tipo de isomería a la que denominamos isomería óptica. En este caso la
posición de los radicales o sustituyentes no influye para la clasificación de los isómeros
ópticos como vamos a ver ahora.
¿Qué es la actividad óptica? Ciertos compuestos, de entre los que destacan todos los
glúcidos con la excepción de la dihidroxicetona tienen la capacidad de desviar el plano de luz
polarizada. En primer lugar el azúcar debe encontrarse en disolución. A continuación, con un
cristal polarizador, filtramos un haz de luz. El resultado de esta filtración es otro haz de luz
que contiene un único plano de vibración. Eso es a lo que llamamos luz polarizada.
¿Cómo se manifiesta esta actividad óptica? El siguiente paso es hacer pasar esa luz
polarizada a través de la disolución que hemos preparado anteriormente. El resultado se puede
medir con un aparato denominado polarímetro, que nos da el grado de desviación de ese plano
de luz polarizada.
En general, esta es una propiedad observada en todos los glúcidos con excepción de
la dihidroxicetona, y es una consecuencia de las propiedades que tienen los carbonos
asimétricos.
Si el plano de luz polarizada es desviado hacia la derecha se dice que el compuesto es
dextro o (+), y si es desviado hacia la izquierda se dice que es levo o (-).
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Miguel Ángel García García
Es muy importante que no se confunda esta propiedad con las series D y L ya que, por
lo que acabamos de ver, son dos aspectos completamente independientes. UNA MOLÉCULA
DE LA SERIE “D” PUEDE DESVIAR EL PLANO DE LUZ POLARIZADA HACIA LA
IZQUIERDA Y POR TANTO SER “LEVO”. El caso contrario también se da con bastante
frecuencia.
Algunas veces las dos propiedades pueden coincidir en el nombre y la inicial, es decir,
pueden ser “D” y “DEXTRO”, o “L” y “LEVO”, PERO SON DOS ASPECTOS QUE NO DEBEN
SER CONFUNDIDOS, PORQUE COMO YA SE HA COMENTADO SON COMPLETAMENTE
INDEPENDIENTES.
ANIMACIÓN: “ACTIVIDAD ÓPTICA DE LOS MONOSACÁRIDOS”
En nuestra pizarra vamos a tratar de representar lo que sucede dentro de un
polarímetro.
Lo primero que vemos es lo siguiente:
Un haz de luz con varios planos de vibración de sus fotones. En este caso, y a
fin de simplificar el dibujo hemos representado únicamente dos planos de vibración.
-
Un cristal polarizador que servirá de filtro para el haz de luz anterior.
Una disolución de un monosacárido cualquiera. Hemos de aclarar que esto no
saldría con la dihidroxiacetona, ya que ésta no presenta Carbonos asimétricos.
-
Una pantalla donde se proyectará la desviación que experimentará el haz de
luz.
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Miguel Ángel García García
Los pasos que se van produciendo son los siguientes:
En primer lugar hacemos pasar el haz de luz por el cristal polarizador.
Enseguida observamos que se ha producido un único plano de vibración de ese haz. Es a lo
que denominamos luz polarizada.
A continuación hacemos pasar esa luz polarizada a través del monosacárido
en disolución.
La respuesta será que el plano polarizado se desviará o bien hacia la derecha
o bien hacia la izquierda.
ha producido.
El polarímetro es capaz de informarnos sobre el ángulo de desviación que se
Si la desviación sucede hacia la derecha se habla de glúcido DEXTRO, y si es hacia la
izquierda de glúcido LEVO.
Por último recordamos que esta propiedad es totalmente independiente de su
enantiomería, es decir, ser de la serie D no implica necesariamente desviar la luz polarizada
hacia la derecha, AUNQUE PODRÍA COINCIDIR.
ANIMACIÓN: “QUIRALIDAD”
En muchas ocasiones se habla de quiralidad para referirnos a compuestos que tienen
carbonos asimétricos y que, por tanto, son enantiómeros.
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Miguel Ángel García García
Etimológicamente Quirios proviene del Griego y equivale a “mano”, queriendo significar
que dos compuestos tienen estructuras especulares, es decir, una es el “reflejo” de la otra,
igual que la mano derecha lo es de la mano izquierda.
Teniendo en cuenta esto en nuestra pizarra hemos representado una figura geométrica
de la que aparecerá su correspondiente “reflejo”.
Las moléculas representadas en la superficie de cada forma son “simétricas” entre sí,
es decir, formas especulares o quirales.
Si tratáramos de superponer en el espacio una forma a la otra veríamos que no es
posible.
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Miguel Ángel García García
APARTADO 05 – LA REPRESENTACIÓN DE HAWORTH
Por razones históricas y también didácticas nos encontramos en uno de los apartados
más importantes de toda la unidad. Todo estudiante que desee comprender con absoluta
claridad cómo es un glúcido desde un punto de vista molecular debe aprender a ciclar las
moléculas que hasta ahora hemos mostrado en su representación “estirada”.
Las formas “estiradas” que hemos visto hasta ahora corresponden a un tipo de
representación que en la naturaleza se combinan con otras en forma de anillo. Debido a las
características químicas que tienen los carbonos que forman parte de las moléculas, éstas
tienden a formar “anillos” o ciclos.
Las formas estiradas se denominan proyecciones de Fischer, y las formas cicladas
se denominan formas de Haworth. Las primeras tienden a ciclarse cuando se encuentran en
disolución, aunque debemos puntualizar que el proceso contrario también es posible, es decir,
son formar reversibles pudiéndose dar el paso desde forma ciclada hasta forma estirada.
En la representación vemos a la D-fructosa en su forma o proyección de Fischer y en
su forma de Haworth. Para pasar de una forma a otra vemos cómo el Carbono 2 se enlaza con
el carbono 5 mediante un oxígeno intermediario. El resultado es la forma ciclada de la derecha
que tiene aspecto de pentágono.
Los dos carbonos, el 2 y el 5, se unen mediante el denominado enlace hemiacetálico.
¡Vamos por partes!
Al carbono 2 se le denomina carbono hemiacetálico, porque es el que presenta el
grupo ceto. En una aldosa, el carbono hemiacetálico sería el carbono 1, que es el que
presenta el grupo aldehído.
Por tanto, llamamos carbono hemiacetálico a aquel que lleva el grupo ceto o grupo
aldehído.
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Miguel Ángel García García
¿Y el carbono anomérico? Corresponde al mismo carbono hemiacetálico después de
haberse producido el enlace. ¡Esto es muy importante y no debe olvidarse!
La ciclación suele producirse entre el carbono hemiacetálico, o si se prefiere, carbono
anomérico, y el carbono asimétrico más alejado de éste. En el caso de la D-fructosa sería el
carbono 5.
OTROS EJEMPLOS
Este otro caso representa la ciclación de la xilulosa, también una cetosa. El carbono 2
es el carbono anomérico pero la ciclación se produce entre éste y el carbono 5 por ser
ésta una cetopentosa. Esta es una excepción debido a que los ciclos son más estables
cuando se trata de formas pentagonales o hexagonales. Las formas tetragonales no existen en
la naturaleza.
La representación es una forma pentagonal en la que el carbono 5 se une a dos
hidrógenos y es el único que no presenta grupo –OH.
Pero vayamos a casos más sencillos: La D- galactosa.
La D-galactosa es una aldohexosa, el carbono anomérico o hemiacetálico es el
carbono 1 y el carbono 5 es asimétrico. Como se trata de la forma “D” el –OH del carbono 5 se
encuentra a la derecha.
La forma hemiacetálica produce un grupo –OH en el carbono 1 o anomérico y hace
desaparecer el –OH del carbono 5. Dentro del ciclo que queda dibujado entre carbono 1 y
carbono 5 se sitúan los –OH y los –H restantes.
Como norma aplicable a todas las ciclaciones de tipo Haworth, diremos que los
sustituyentes que quedan dentro del anillo se representarán hacia abajo del plano de la
estructura final.
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Miguel Ángel García García
En este caso el carbono anomérico tendría la posibilidad de representar su grupo –OH
resultante dentro del anillo o fuera, pero el resto mantienen sus posiciones de forma invariable:
El carbono 2 presenta su –OH dentro del anillo, por lo que en la forma de
Haworth se representará hacia abajo.
El carbono 3 presenta su –OH fuera del anillo, por lo que en la forma de
Haworth se representará hacia arriba.
El carbono 4 presenta su –OH fuera del anillo, por lo que en la forma de
Haworth se representará hacia arriba.
El carbono 5 tiene el último sustituyente en forma de CH2OH que se representa
hacia arriba porque en la estructura real suele quedar siempre por encima del plano del ciclo.
ALDOPENTOSAS
Con intención de reforzar todos estos conceptos estudiaremos a continuación la
ciclación de las aldopentosas, y pondremos como ejemplo a la D-Ribosa.
Podemos resumir todo el proceso:
-
El carbono anomérico es el carbono 1.
-
La forma de Haworth se establece entre carbono 1 y carbono 4.
Por último, situamos los dos –OH que quedan dentro del ciclo por debajo del
plano que forma el pentágono.
42
Miguel Ángel García García
Seguramente ya se habrá observado que el nombre de la forma de Haworth resultante
difiere del de la forma estirada inicial.
A efectos de nomenclatura diremos que los ciclos pentagonales se denominan
furanósidos, y los ciclos hexagonales de denominan piranósidos. Y, aunque esto lo
detallaremos después, a partir de ahora nombraremos a las moléculas pentagonales con el
sufijo –furanosa, y a los ciclos hexagonales con el sufijo –piranosa.
La explicación química es sencillamente que derivan del furano y pirano
respectivamente.
Nos queda un último detalle que no puede pasarse por alto: las formas α y β .
Ya hemos apuntado en otra ocasión que el carbono anomérico genera un radical
nuevo, un grupo –OH que antes no tenía. ¿Dónde situamos este grupo hidroxilo, “dentro o
fuera del ciclo”? La respuesta es que puede situarse en los dos lados, lo que significa que en la
forma de Haworth puede encontrarse hacia arriba del plano o hacia abajo.
Como norma general que puede ser aplicada a todos los monosacáridos, diremos que
si el –OH del carbono anomérico queda hacia arriba del plano de Haworth, la forma resultante
será de tipo β .
Por el contrario, si este grupo –OH quedara hacia abajo del plano de Haworth, la forma
resultante será de tipo α .
En este caso obtenemos una β –D-Ribofuranosa puesto que:
-
Proviene de la D-ribosa, es decir, forma “D”.
El carbono anomérico, es decir, el carbono 1, deja al –OH fuera del anillo de
Fischer, por lo que en la representación de Haworth se dibujará hacia arriba del plano que
forma el pentágono.
-
La forma resultante, por tanto, será de tipo β.
43
Miguel Ángel García García
Es muy importante que recordemos que:
LAS FORMAS α  Y β DE LOS MONOSACÁRIDOS SON ANÓMEROS, MIENTRAS
QUE LAS FORMAS “D” Y “L” SON ENANTIÓMEROS (O ENANTIOMORFOS).
ALDOHEXOSAS
La D-glucosa es una aldohexosa, y su ciclación siempre se pone como ejemplo en
todos los libros de texto. Por tanto, hemos decidido que en este apartado tampoco podía faltar.
En la forma estirada vemos que únicamente el –OH del carbono 3 se encuentra hacia
la izquierda. El resto de grupos –OH aparecen hacia la derecha.
Cuando trazamos el enlace desde el carbono anomérico, carbono 1, hasta el carbono 5
todos los grupos –OH, excepto el del carbono 3, quedan dentro del “anillo”, por lo que tienen
que representarse por debajo del plano de Haworth.
Como se forma un ciclo hexagonal la molécula resultante es una glucopiranosa y,
como el –OH del carbono anomérico o carbono 1 queda en este caso por debajo del plano de
Haworth, la forma resultante es α –D-glucopiranosa.
CETOHEXOSAS
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Miguel Ángel García García
Esta ciclación es similar a que pusimos como ejemplo para el caso de la D-xilulosa,
sólo que en aquella ocasión se trataba de una Cetopentosa. No obstante, en esta ocasión el
resultado es también un furanósido, es decir, una molécula de tipo pentagonal.
La D-fructosa es una cetohexosa, y presenta su carbono anomérico en posición 2. La
ciclación se produce entre éste y el carbono 5.
El resultado es la β –D-fructofuranosa, tal como se ha representado en su forma final
Haworth.
ANIMACIÓN: “CONFIGURACIÓN ESPACIAL DE LA α –D-GLUCOPIRANOSA”.
Hemos representado la α –D-glucopiranosa y la hemos situado en un plano horizontal.
La representación de Haworth es una forma simplificada de la verdadera molécula, pero nos da
una idea bastante aproximada de su estructura real.
Si queremos comprender bien cómo es la estructura molecular real en primer lugar
debemos situar los radicales por encima o por debajo del plano que hemos dibujado. Podemos
ver que tres grupos –OH se encuentran por debajo del plano y el resto por encima. También
podemos contabilizar los –H que se encuentran por encima o por debajo.
Además hemos añadido dos flechas que apuntan hacia los carbonos 1 y 5. ¿Qué
ocurriría si pudiéramos “plegar” la molécula aplicando dos fuerzas en dichos puntos?
En la animación la estructura hexagonal plana se ha transformado en una
configuración en forma de “barca” o “nave”, con los carbonos 1 y 4 por encima del plano
ecuatorial.
45
Miguel Ángel García García
La otra posibilidad es la que vemos en pantalla. En este caso aparece una
configuración “plegada” en forma de “silla”. El carbono 1, en esta ocasión, se sitúa por debajo
del plano ecuatorial, mientras que el carbono 4 continúa estando por debajo del plano.
En este tipo de representaciones, mucho más cercanas a la realidad, es imposible
hablar de grupos –OH o grupos –H por encima o por debajo del plano. En este caso se suele
expresar que hay radicales ecuatoriales si éstos apuntan hacia el plano ecuatorial. Es el
caso del –H del Carbono 1, o del –OH del Carbono 4. Estos últimos son radicales ecuatoriales.
Para diferenciar a los radicales ecuatoriales de los demás se habla de radicales
polares, que son aquellos que no apuntan hacia el plano ecuatorial, como por ejemplo el –OH
del carbono 1.
Podemos completar estas aclaraciones con la siguiente animación, donde se aprecia el
proceso de “plegado” en configuración “silla”.
Los radicales o sustituyentes no se comportan como ecuatoriales o polares
aleatoriamente, sino que responden a cuestiones de estabilidad molecular. En este sentido
añadimos que es mucho más frecuente la configuración en “silla” que la configuración en
“nave”, aunque ambas pueden convivir a un tiempo.
ANIMACIÓN – “CICLACIÓN DE HAWORTH EN NUESTRA PIZARRA”
Vamos a ver paso a paso como se produce una forma de Haworth partiendo de una
glucosa que se encuentra en su proyección de Fischer.
Conviene dibujar la molécula horizontalmente. No perdamos de vista el plano
horizontal que contendrá a la forma piranósica resultante.
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Miguel Ángel García García
Los pasos bioquímicos que se van dando en la estructura interna de la molécula son
los siguientes:
-
La estructura se pliega para acercar el carbono 1 al carbono 6
No debemos olvidar que nos encontramos en un medio acuoso. En la parte
superior derecha hemos dibujado una molécula de agua (H2O).
-
A continuación el carbono 1 prepara sus orbitales para que reaccionen con el
agua.
Al mismo tiempo, en el carbono 6, se ha producido una rotación que acerca
aún más a su grupo –OH al carbono 1.
La molécula de agua hidrata a su resto oxigenado obteniéndose dos grupos –
OH. Esta situación es poco estable.
En presencia del Grupo –OH del carbono 6 se produce una pérdida de una
molécula de agua favoreciendo la aparición del enlace hemiacetálico final.
47
Miguel Ángel García García
APARTADO 06 – DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Existe un gran número de moléculas que derivan de los monosacáridos y que
presentan un gran interés biológico.
DESOXIAZÚCARES
Tal como indica su nombre un desoxiazúcar es un derivado desoxigenado de un
monosacárido. Los ejemplos más clásicos son la desoxirribosa y la fucosa.
Desoxirribosa: la fórmula general corresponde con la α–D-desoxirribofuranosa,
siendo una parte fundamental de la estructura del ADN. El –OH del Carbono 3 de la ribosa
pierde su oxígeno como puede verse en la imagen. El resultado es una estructura
desoxigenada.
Fucosa: el carbono 6 de la galactosa reemplaza su grupo –OH por otro
oxígeno, convirtiéndose en CH3. Esta molécula está presente en las glucoproteínas y en los
glucolípidos de las membranas plasmáticas de las células.
POLIALCOHOLES
Los grupos aldehídos o cetonas se reducen y pasan a grupos alcohol.
Los ejemplos que hemos encontrado son los siguientes:
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Miguel Ángel García García
GLICEROL: el grupo aldehído del Carbono 1 del gliceraldehído se reduce y
pasa a grupo –OH. Es decir, el grupo CHO se transforma en grupo –CH 2OH. El glicerol
también se denomina glicerina, y es un componente de las grasas y de los fosfolípidos.
SORBITOL: en este caso el Carbono 1 de la glucosa también se reduce,
transformándose en el sorbitol. Éste abunda en los frutos de las rosáceas como por ejemplo
las manzanas, las peras, las ciruelas, etc.
MANITOL: Es un derivado de la manosa de la misma forma que se obtiene el
sorbitol. El manitol se encuentra en ciertos frutos como el níspero, la piña o en el exudado del
arbusto del maná, de donde recibe su nombre.
XILITOL: Es el derivado alcohol de la xilosa, y junto con el Sorbitol y el Manitol
es utilizado industrialmente como edulcorante de zumos, alimentos dietéticos o chicles, ya que
son moléculas que no se metabolizan como la glucosa, pero siguen teniendo sabor dulce.
ÁCIDOS URÓNICOS
Si oxidamos el carbono 6 de una hexosa (carbono primario), transformamos el CH2OH
en –COOH. Hemos conseguido así un ácido urónico.
Por su importancia biológica destacan:
ÁCIDO GLUCURÓNICO: deriva de la glucosa. Es el que hemos representado
en la imagen. Junto con el ácido galacturónico se encuentra presente en gomas, mucílagos o
pectinas que pueden ser encontrados en las algas.
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Miguel Ángel García García
ÁCIDO HIALURÓNICO: lo podemos encontrar en el líquido intersticial, tejido
conjuntivo y algunas secreciones glandulares. Es un componente muy importante porque
ayuda a conformar la consistencia de algunos tejidos.
AMINOAZÚCARES O AMINOSANAS
Son moléculas que se forman por la sustitución del –OH del carbono 2 de los
monosacáridos por un grupo amino (–NH2).
Hemos representado la α–D-glucosamina y su derivado el N-acetil-glucosamina. Ésta
forma parte de la quitina, que es el componente fundamental del exoesqueleto de los
artrópodos y de la pared celular de los hongos.
También podemos destacar la galactosamina, constituyente de la condroitina del
cartílago de los vertebrados; el ácido N-acetil-neuramínico (ácido siálico), que forma parte de
glucoproteínas y glucolípidos; o el ácido N-acetil murámico, presente este último en las
paredes bacterianas.
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Miguel Ángel García García
APARTADO 07 – LOS DISACÁRIDOS
CONCEPTO DE DISACÁRIDO
Si conseguimos enlazar dos monosacáridos obtenemos un disacárido. Por tanto ya
tenemos la primera aproximación a su naturaleza química: “Son oligosacáridos formados por
dos monosacáridos enlazados entre sí”.
De hecho son los oligoscáridos con mayor representación en la naturaleza y los que
realizan las funciones biológicas más importantes.
¿Cómo se enlazan dos monosacáridos? El enlace entre dos monosacáridos
denomina O-glucosídico, y en él participan los siguientes grupos:
se
Primer monosacárido: participa del –OH del carbono anomérico, es decir, el
grupo hidroxilo hemiacetálico. A efectos de nomenclatura se añade al nombre del
monosacárido el sufijo –osil.
Segundo monosacárido: puede participar con un grupo alcohol cualquiera (OH), o con el grupo –OH hemiacetálico, igual que el primer monosacárido. Para entender
después los nombres que se aplican a los disacáridos añadimos que si participa un grupo -OH
cualquiera la terminación que se le da a esa parte de la molécula es el nombre del segundo
monosacárido añadiéndole el sufijo –osa. En caso de que intervenga el –OH hemiacetálico se
la añade la terminación –ósido.
Todo esto lo volveremos a repetir cuando tengamos un ejemplo delante. Además, en la
reacción que se produce se pierde una molécula de agua.
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Miguel Ángel García García
El enlace O-glucosídico es reversible, y tanto para su formación como para su hidrólisis
requiere enzimas específicas. Las enzimas implicadas en la destrucción del enlace son de tipo
hidrolítico.
Debemos añadir que las propiedades de los disacáridos son similares a las de los
monosacáridos, es decir, presentan color blanco, sabor dulce y son sólidos cristalinos a
temperatura ambiente. Además son solubles en agua igual que los monosacáridos.
PODER REDUCTOR
Debemos referirnos al Apartado 03 donde se introducía el concepto de poder
reductor.
Como ya sabemos, el poder reductor depende del carbono anomérico, es decir, el
carbono que en la fórmula estirada presentaba el grupo aldehído o el grupo ceto. En la
proyección de Fischer aprendimos que la formación del enlace hemiacetálico pasa por la
aparición de un nuevo –OH en este carbono (aún así recordamos que en las cetopentosas este
grupo no se producía). Ese grupo es el responsable de la reducción de sustancias susceptibles
a ello, y al carbono hemiacetálico se le denomina carbono anomérico en la forma de Haworth.
En este caso añadimos que si el enlace ocupa los dos –OH de los dos carbonos
anoméricos la molécula resultante pierde el poder reductor, y no podría reducir el reactivo de
Fehling. La solución que nosotros tendríamos no cambiaría de color.
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Miguel Ángel García García
SACAROSA
La α–Dglucopiranosa es susceptible de enlazarse con la β–D-fructofuranosa. Aquí
observamos las formas de Haworth de ambas, en las que hemos señalado los Carbonos
anoméricos que en este caso son el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa.
Al producirse en enlace se pierde una molécula de agua, pero lo más importante es
que también se pierde el poder reductor. Esto es consecuencia de que los dos carbonos
anoméricos se encuentran ocupados por el enlace.
Nombraríamos de la siguiente forma a la molécula resultante:
α− D-glucopiranosil (1 2)β -D-fructofuranósido.
Lo explicamos por partes:
En primer lugar la glucosa es el primer monosacárido, por lo que debe emplear
necesariamente su carbono anomérico. Sufijo –OSIL.
-
El en enlace se produce entre el carbono 1 de la glucosa y el 2 de la fructosa
(1 2).
La fructosa también ocupa el carbono anomérico, carbono 2, por lo que SE
PIERDE EL PODER REDUCTOR. La terminación en este caso es –ÓSIDO.
La molécula final, α -D-glucopiranosil (1 2)β -D-Fructofuranósido, es la sacarosa
o azúcar de mesa, y es extraída de la caña de azúcar y de la remolacha blanca o azucarera.
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Miguel Ángel García García
LACTOSA
Cuando se enlazan una α–D-galactopiranosa con una β–D-Glucopiranosa en enlace
(14), aparece la lactosa.
La molécula resultante conserva el poder reductor porque el carbono anomérico de la
glucosa (carbono 1) se mantiene libre.
La lactosa es el azúcar de la leche, y se encuentra en la de los mamíferos en estado
libre. Se utiliza frecuentemente en ciertos preparados farmacéuticos. Algunas personas pueden
tener dificultades para metabolizarla, produciéndose una intolerancia a la misma.
MALTOSA
La maltosa es un monosacárido que se obtiene de la hidrólisis del almidón. Al tratarse
de un disacárido formado por dos moléculas de glucosa, tiene especial importancia en los
procesos de nutrición de los seres heterótrofos, ya que puede convertirse en una fuente de
obtención de energía o una forma de tránsito desde el almidón hasta la glucosa.
Su fórmula es α-D-glucopiranosil (14)α-D-glucopiranosa, tal como podemos apreciar
en la imagen. Por la misma razón que la lactosa también conserva el poder reductor.
Queremos concluir el Apartado 07 citando otras moléculas con relevancia biológica que
se incluyen en disacáridos u oligosacáridos:
ISOMALTOSA: es un disacárido formado por dos glucosas exactamente igual
que la maltosa. La única diferencia es que el enlace es de tipo α(1 6). Conserva el poder
reductor y se obtiene de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Procede de los puntos de
ramificación de éstos. La molécula seria α -D-glucopiranosil (1 6) α -D-glucopiranosa.
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CELOBIOSA: se obtiene cuando se hidroliza la celulosa. Es una molécula en
la que intervienen dos glucosas en enlace β(14). Para que este enlace sea posible es
necesario que una de las glucosas se invierta en espacio. La fórmula entera sería β -Dglucopiranosil (1 4)β -D-glucopiranosa. Es una molécula que únicamente puede ser
hidrolizada por algunas bacterias ya que se necesitan enzimas específicas.
-
RAFINOSA: es un trisacárido presente en ciertas plantas.
OTROS
OLIGOSACÁRIDOS
estreptomicina, neomicina, kanamicina, etc.
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CON
ACTIVIDAD
ANTIBIÓTICA:
Miguel Ángel García García
APARTADO 08 – LOS POLISACÁRIDOS
CONCEPTO DE POLISACÁRIDO
Podemos definir a los polisacáridos como macromoléculas formados por cientos de
monosacáridos unidos entre sí por enlaces de tipo O-glucosídicos. Pueden ser pentosas o
hexosas, pero predomina la glucosa como monosacárido principal en muchos de ellos.
Los polisacáridos formados por pentosas se denominan pentosanas, y los que están
formados por hexosas se denominan hexosanas. Éstos últimos son los que tienen especial
importancia desde un punto de vista biológico.
Las propiedades más importantes de los polisacáridos son las siguientes:
-
Todos ellos tienen un gran peso molecular
Son insolubles en agua como consecuencia de ese gran peso molecular, por lo
que suelen encontrarse en forma de dispersiones coloidales.
-
No tienen sabor dulce como cabría esperar.
-
Pero sí mantienen el color blanco,
-
Además son sólidos a temperatura ambiente
Por último hemos de destacar que han perdido el poder reductor debido a que
sus Carbonos anoméricos se encuentran todos ocupados por los enlaces O-glucosídicos.
Recordamos que los polisacáridos pueden ser de dos tipos:
Homopolisacáridos: es el caso de aquellos que están formados por cadenas
de monosacáridos idénticos.
Heteropolisacáridos: están formados por cadenas de más de un tipo de
monosacáridos.
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Miguel Ángel García García
FUNCIONES
Destacamos las siguientes funciones generales:
Funciones de nutrición: el almidón o el glucógeno son sustancias de
reserva energética. Se pueden hidrolizar en caso de existir demanda energética por parte de
los organismos.
Funciones estructurales: como la celulosa o la quitina de las que ya se ha
hablado en otros apartados.
Industria alimentaria y farmacéutica: las pectinas, los alginatos, etc., son
utilizados por su capacidad espesante y gelificante.
-
Dieta alimentaria: son muy importantes porque constituyen la fibra alimentaria.
OTRAS CARACTERÍSTICAS
La adsorción de agua es una de las características de algunos polisacáridos como por
ejemplo el almidón. Esta característica favorece la formación de dispersiones coloidales.
57
Miguel Ángel García García
Además no presentan carácter reductor como ya se ha visto.
En general los polisacáridos difieren unos de otros en el número de unidades de
monosacáridos y en el grado de ramificación de sus cadenas. El número de unidades de
monosacáridos puede oscilar desde algunos cientos a varios miles.
LOS HOMOPOLISACÁRIDOS
Vamos a tratar de hacer un repaso de los principales homopolisacári-dos,
estableciendo su estructura y su función biológica.
EL ALMIDÓN
El almidón o “fécula” es el polisacárido de reserva más importante de los vegetales. Se
acumula en el interior de las células en unos orgánulos denominados amiloplastos y forma en
ellos unos gránulos muy característicos.
Estos gránulos se forman a partir de un punto central, o hilio, del que van apareciendo
capas concéntricas a su alrededor. Las estructuras que se forman dependen en gran medida
de la especie vegetal. El almidón se encuentra en abundancia en la patata o en el trigo y en
otros cereales y legumbres, y en frutas como el plátano.
Para hidrolizar el almidón se necesitan enzimas específicas que van produciendo, en
primer lugar, moléculas de maltosa, y después moléculas de glucosa, de ahí que se considere
una fuente de energía muy importante para muchas especies.
Vamos a tratar de explicar en qué consiste la molécula de almidón. En primer lugar hay
que diferenciar dos partes aunque todo el complejo está formado por α–D-glucosa:
58
Miguel Ángel García García
AMILOSA: se trata de la parte NO RAMIFICADA del almidón. Se compone de
moléculas de α–D-glucosa unidas por enlaces α(14). Forma una estructura helicoidal ya que
las uniones entre las α–D-glucosas presentan un ángulo característico en lugar de encontrarse
en la misma dirección. Cada seis moléculas de α–D-glucosa se produciría una vuelta completa
de la hélice que se forma. En sus huecos cabe perfectamente una molécula de yodo, de ahí
que sea éste el reactivo utilizado para su determinación, tiñéndose de un color azul oscuro.
AMILOPECTINA: es la parte RAMIFICADA del almidón. También está
formado por α–D-glucosas con enlaces α(14), pero en las ramificaciones el tipo de enlace es
α(16). Esta es la razón que explica que cuando hidrolizamos esta parte del almidón se
produzcan, no sólo maltosas, sino también isomaltosas. Recordamos que la isomaltosa es
una α -D-glucopiranosil (1 6) α -D-Glucopiranosa. Estas ramificaciones se producen cada
15 o 30 restos de glucosa dependiendo de las especies. La amilopectina tiene un mayor peso
molecular que la amilosa, y también es insoluble en agua. En contacto con el yodo se tiñe de
color rojo violáceo.
Los extremos ramificados del almidón están constituidos por los extremos NO
REDUCTORES. La presencia de estas ramificaciones hace más fácil la hidrólisis, porque hay
más puntos por donde empezar a hidrolizar. Esto favorece la movilización rápida de glucosa en
caso de que fuera necesario.
Las enzimas implicadas en la hidrólisis del almidón se denominan β-amilasa y αamilasa:
La β-amilasa, presente en las semillas, rompe los enlaces α(14),
alternativamente, produciéndose moléculas de maltosa.
La α-amilasa, presente en la saliva y en el jugo pancreático, rompe los enlaces
α(14) de forma aleatoria, por lo que los productos que surgen son siempre impredecibles.
Estas enzimas no pueden hidrolizar el enlace α(16), presente en las ramificaciones,
por lo que al final queda el núcleo central no metabolizado. Este residuo que queda tras la
acción de las amilasas se denomina dextrina que sólo puede ser hidrolizado por una enzima
desramificante denominada α(16)glugosidasa.
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Miguel Ángel García García
EL GLUCÓGENO
Su estructura es muy parecida a la de la amilopectina, es decir, α–D-glucosas con
enlaces α(14), y en las ramificaciones enlaces α(16). No obstante las ramificaciones se
repiten mucho más, en este caso cada 8 o 10 restos de glucosa.
Es el polisacárido de reserva más importante de los animales, puesto que la
movilización de la glucosa en algunos momentos tiene que ser rápida y abundante.
Se almacena fundamentalmente en el músculo estriado y en el hígado.
Su hidrólisis es muy parecida a la hidrólisis del almidón.
LA CELULOSA
Se trata de un polímero de β-D-glucosa en enlaces β(14), por lo que también puede
ser considerada como una sucesión de moléculas de celobiosa.
Las glucosas forman una cadena helicoidal sin ramificar, y las fibras se van uniendo
entre ellas por puentes de Hidrógeno. Estas fibras van formando estructuras cada vez mayores
llegando a constituir fibras visibles a simple vista (como por ejemplo el algodón).
Se encarga de la función estructural de los vegetales. Podríamos decir que sin la
celulosa no sería posible que los vegetales se mantuvieran erguidos y sus células no podrían
mantener la consistencia necesaria. Es abundante en los tejidos vegetales que presentan
células muertas como por ejemplo el leño del interior de los árboles. También abunda en
algunas plantas como el esparto o el cáñamo.
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Miguel Ángel García García
Además debemos añadir que su interés económico es enorme puesto que es la
materia prima de la que se extrae el papel e incluso algunos plásticos.
El enlace β(14) sólo puede ser hidrolizado por las denominadas celulasas, que
únicamente son sintetizadas por ciertos insectos y algunos microorganismos. Los animales no
podemos digerir la celulosa, por lo que en el caso de los herbívoros son ayudados por la flora
bacteriana de su tracto gastrointestinal.
LA QUITINA
Sin querer ser demasiado repetitivos simplemente esbozaremos las características de
la quitina, homopolisacárido de especial importancia para algunas especies.
Se trata de un Polímero de N-acetil-glucosamina en enlace β(14).
Forma cadenas similares a las de la celulosa, que se unen lateralmente. Esto confiere
a la molécula una resistencia extraordinaria ante agentes químicos.
Se hidroliza por quitinasas, sólo presentes en los caracoles y en algunos insectos
tropicales. Se puede afirmar que en general no es digerible.
Por último añadimos que cumple una función estructural, es decir, forma el
exoesqueleto de artrópodos y la pared celular de hongos y líquenes.
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Miguel Ángel García García
LOS HETEROPOLISACÁRIDOS
Comenzamos el estudio de los heteropolisacáridos. Nuestro objetivo es, simplemente,
citar los más conocidos ciñéndonos a sus características más importantes.
LA PECTINA
Se trata de un polímero complejo formado por ácido galacturónico en enlaces α(14)
asociado a radicales metilados y otras cadenas de galactosas con enlaces β(14); también
presenta pentosas y otros azúcares en menores proporciones.
Está implicada en la función estructural de los vegetales: forma parte, por ejemplo de la
lámina media de las uniones celulares de éstos.
Por último queremos destacar sus propiedades gelificantes, especial-mente
importantes en la industria alimentaria para la producción de mermeladas y productos
derivados. Abunda en frutos como manzanas, peras o cítricos.
EL AGAR-AGAR
Dentro de los heteropolisacáridos encontramos a este polímero complejo de D y Lgalactosas con enlaces (13) y (14), al que se añaden restos sulfatados.
62
Miguel Ángel García García
Tiene función estructural ya que forma parte del talo de las algas rojas.
Sus propiedades gelificantes hacen de este polímero un producto muy importante en la
industria alimentaria, ya que se emplea en la fabricación de flanes, helados, etc.
LAS HEMICELULOSAS
Este es un grupo heterogéneo de polímeros de pentosas y hexosas con fórmulas
complejas.
Están asociadas a la celulosa en las paredes vegetales presentando la misma función
que la celulosa.
LAS GOMAS
Son ácidos urónicos a los que se unen pentosas y hexosas. Su composición es
compleja.
Se suelen segregar por los vegetales cuando éstos sufren una herida externa,
taponando a modo de sutura la misma. Por tanto, tienen una función de protección en los
vegetales.
Un ejemplo es la goma arábiga que es secretada por algunas especies de acacias
cuando se practica un corte en su tronco.
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Miguel Ángel García García
LOS MUCOPOLISACÁRIDOS
Podemos definirlos como polímeros de aminoazúcares y ácidos urónicos.
Constituyen un grupo muy extenso y complejo. También se conocen por
glucosaminoglucanos.
Realizan una función estructural en los animales; por ejemplo el ácido hialurónico se
encuentra en el tejido conjuntivo y la heparina es un anticoagulante natural de la sangre.
APARTADO 09 – LOS HETERÓSIDOS
Este es el último de los apartados y será el más breve. Únicamente nos proponemos
definir qué es un heterósido para, a continuación, establecer sus funciones más importantes.
CONCEPTO DE HETERÓSIDO
Es un grupo muy heterogéneo de moléculas con una gran diversidad de formas y
estructuras. Resulta complicado establecer criterios de clasificación de estas moléculas que
únicamente tiene en común presentar una parte glucídica.
No obstante tienen un gran interés biológico, aunque su estudio con detalle no suele
realizarse en una unidad didáctica dedicada a los glúcidos.
Como ya hemos adelantado los heterósidos se definen por presentar una PARTE
GLUCÍDICA + PARTE NO GLUCÍDICA. Aunque existen heteropolisacáridos que pueden estar
asociados a partes no glucídicas no deben confundirse con los heterósidos ya que en este tipo
de moléculas las uniones no suelen ser covalentes.
ALGUNOS EJEMPLOS
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Miguel Ángel García García
Sólo vamos a mencionar algunos ejemplos característicos. Destacan los siguientes:
- Nucleótidos: ribosa o desoxirribosa + bases nitrogenadas. Forman los ácidos
nucleicos, por lo que suelen estudiarse cuando se aborda ese tema.
- Antocianos: pigmentos de algunas flores. Se estudian sobre todo por la fisiología
vegetal.
- Peptidoglucanos o mureínas: forman parte de la pared bacteriana.
- Glucoproteínas: en este grupo hay un conjunto de sustancias muy heterogéneo y
que realizan distintas funciones fisiológicas. Vamos a mencionar algunas como la mucina,
hormonas gonadotropinas, aglutinógenos A y B de las membranas de los eritrocitos,
glucoproteínas de membrana, proteoglucanos, etc. No podemos extendernos más puesto
que sería interminable la lista de sustancias y sus funciones.
- Glucolípidos: derivados lipídicos presentes también en la membrana plasmática.
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Miguel Ángel García García
RESUMEN
RESUMEN APARTADO 01 – ESQUEMA DE LA UNIDAD
Los puntos que se tratan en este apartado son:
ESQUEMA GENERAL:
1-
Esquema de la unidad.
2-
Introducción.
3-
Definición, función y clasificación de los glúcidos.
4-
Los monosacáridos.
5-
Representación de Haworth.
6-
Derivados de los monosacáridos.
7-
Disacáridos.
8-
Polisacáridos.
9-
Los Heterósidos.
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Miguel Ángel García García
EMPEZAMOS POR…
La química del carbono y los Elementos de la vida.
Los glúcidos.
LOS ELEMENTOS DE LA VIDA
La materia viva y su composición.
Los bioelementos y su clasificación.
Importancia biológica de los mismos.
Se explica que es necesario tener algún conocimiento sobre la química del carbono y los
elementos de la vida para introducirnos posteriormente en el aprendizaje de los
glúcidos.
Este es un apartado que únicamente estructura el esquema que se seguirá durante todo
el estudio posterior.
RESUMEN APARTADO 02 – INTRODUCCIÓN
Debido a que los glúcidos son moléculas orgánicas es necesario que se tenga algún
conocimiento de los elementos y las moléculas que forman parte de la materia viva.
Este es un apartado largo que se desglosa en los siguientes puntos:
LA QUÍMICA DE LA VIDA:
¿Qué son los BIOELEMENTOS y las BIOMOLÉCULAS?
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Miguel Ángel García García
LA MATERIA VIVA:
Diferenciamos a la materia viva de la materia inerte.
LOS BIOELEMENTOS:
¿Qué son los Bioelementos?
CLASIFICACIÓN DE LOS BIOELEMENTOS
Establecemos una clasificación según su abundancia.
OTRA CLASIFICACIÓN (SEGÚN SU FUNCIÓN):
Establecemos otra clasificación según su función.
FUNCIÓN E IMPORTANCIA BIOLÓGICA:
Se establecen las funciones más importantes de los bioelementos más
comunes.
EL AGUA:
Debido a la importancia de la molécula de agua hacemos una revisión
general de sus características.
LAS FUNCIONES DEL AGUA EN LOS SERES VIVOS:
Se hace una revisión general de las funciones del agua: Función
disolvente, función transportadora, función bioquímica, función mecánica
y estructural y función termorreguladora.
EL % DE AGUA DE ALGUNOS ORGANISMOS:
Comparamos el % en agua de algunos organismos.
OTRAS CARACTERÍSTICAS DEL AGUA:
Se detallan algunas características importantes del agua: Elevada tensión
superficial, elevado calor específico, densidad anómala y transparencia.
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Miguel Ángel García García
LAS SALES MINERALES:
Se definen y se pone ejemplos de las mismas. También se hace una
breve referencia a los sistemas de regulación tampón.
CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO:
Mediante una exposición de la estructura del átomo de carbono
ofrecemos sus características. Una sencilla animación nos muestra cómo
es el átomo de carbono y cómo se enlazaría con otros elementos.
RESUMEN APARTADO 03 – DEFINICIÓN, FUNCIÓN Y CLASIFICACIÓN DE LOS
GLÚCIDOS
Comenzamos con la definición de glúcido haciendo una diferenciación entre
POLIALCOHOL, POLIHIDROXIALDEHÍDO y POLIHIDROXICETONA.
En una animación se ilustra el paso de GLICEROL a la ALDOTRIOSA y a la
CETOTRIOSA.
Nos detenemos en las funciones de los glúcidos, enunciando loas más importantes:
función energética, función estructural, función vitamínica, función inmunológica y
marcadores de superficie.
La clasificación que se ofrece se representa en forma de tabla y se explica que ésta ha
sido elaborada en función de la complejidad de las moléculas o el número de átomos de
Carbono que éstas presentan.
A continuación se ofrece una definición general de monosacárido y se repasa el
concepto de poder reductor.
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Miguel Ángel García García
Así mismo se explican las funciones de los monosacáridos y se da un repaso general a
la definición de ósido.
RESUMEN APARTADO 04 – LOS MONOSACÁRIDOS
Comenzamos el apartado 04 dando una definición de monosacárido y haciendo un
recorrido general por sus propiedades.
El concepto de poder reductor es muy importante, por lo que se incide en él y se ponen
ejemplos: en este caso la reacción que se produce al poner en contacto el licor de
Fehling con los glúcidos.
El siguiente punto que se trata es la clasificación de los monosacáridos; no obstante en
esta último caso sólo se ponen algunos ejemplos: eritrosa, fructosa, eritrosa, etc.
Se presta especial atención a los conceptos de estereoisomería, carbono asimétrico,
enantiomería, actividad óptica, y quiralidad. Con la animación “actividad óptica de los
monosacáridos” se pretende mostrar cómo funciona un polarímetro, al tiempo que se
explica el concepto de actividad óptica.
También se han propuesto animaciones que pretenden aclarar el concepto de quiralidad.
RESUMEN APARTADO 05 – LA REPRESENTACIÓN DE HAWORTH
La representación de Haworth es una aproximación a la realidad de las moléculas de
monosacáridos. En este apartado se muestra cómo se cicla una molécula a partir de una
proyección de Fischer y se explica el concepto de carbono hemiacetálico.
A través de animaciones nos aproximamos al concepto de carbono anomérico.
70
Miguel Ángel García García
Por último ofrecemos ciclaciones como la de la D-galactosa, la D-ribosa, aldohexosas y
cetohexosas.
Ofrecemos una animación que conforma a la glucosa en nave y en silla.
También se esquematiza paso a paso, mediante una animación, qué ocurre en la
molécula de glucosa en una ciclación.
RESUMEN APARTADO 06 – DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Se hace un repaso general, mostrando sus estructuras moleculares, a desoxiazúcares,
polialcoholes, ácidos urónicos y aminoazúcares.
DESOXIAZÚCARES: se ponen como ejemplos a la desoxirribosa y a la
fucosa.
POLIALCOHOLES: se hace una descripción de las moléculas de glicerol,
sorbitol, manitol y xilitol.
ÁCIDOS URÓNICOS: destacamos al ácido glucurónico y al ácido
hialurónico.
AMINOAZÚCARES: se ponen diversos ejemplos como la galactosamina,
el ácido N-acetil-neuramínico, o el ácido N-acetil-murámico.
RESUMEN APARTADO 07 - LOS DISACARIDOS
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Miguel Ángel García García
Nos introducimos en el concepto de disacárido haciendo especial hincapié en su
formación gracias al enlace O-glucosídico.
Aprendemos cual es la nomenclatura apropiada para estas moléculas y cómo utilizarla;
de nuevo incidimos en su poder reductor.
Hacemos un repaso de los principales disacáridos presentes en la naturaleza y
recordaremos sus propiedades, monosacáridos que los forman y lugares o productos
donde podemos encontrarlos de forma natural.
Además vemos en nuestra pizarra virtual la configuración propia de disacáridos tan
importantes como la sacarosa o la maltosa.
RESUMEN APARTADO 08 - LOS POLISACÁRIDOS
Definimos qué es un polisacárido y como el enlace O-glucosídico interviene en su
formación.
Recordamos las propiedades principales de estas moléculas y la importancia de las
funciones biológicas que realizan:
- Función de nutrición.
- Función estructural.
Los polisacáridos se clasifican atendiendo a la igualdad o no, de los monosacáridos que
forman sus respectivas cadenas en:
- Homopolisacáridos
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Miguel Ángel García García
- Heteropolisacáridos
Mostramos la estructura molecular de los que no pueden pasar inadvertidos:
- Almidón
- Glucógeno
- Celulosa
- Pectina
Por último conoceremos también que se entiende por mucopolisacáridos.
RESUMEN APARTADO 09 - LOS HETERÓSIDOS
Un breve apartado donde se aclara que todo heterósido se define por presentar una
parte glucídica mas una parte no glucídica y se muestran cuales son los ejemplos mas
caracteristicos presentes en la naturaleza:
-Glucoproteínas
-Glucolípidos
-Nucleótidos
-Etc…
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