Desarrollo de nuevos procesos biotecnológicos basados en el uso

!"
#!!"
$"%
&
!
"
#
$ %
& ' (
)
#%
)
# * +
,
,
*
$
-.
/
011.
$'"$
( )*+) !",
#",%
&
!
"
#
$ %
& ' (
)
#%
)
# * +
,
,
*
$
-.
/
011.
$'"$ " -.+ !"
$'"/" 2
)
,
&
!
"3
#
$ %
$
& ' (
4
)
#%
2
,
)
#* +
$5
,
' #
3
6
2
$
-.
/
011.
,
* +
$
7
/
-.
%
& '(
/
)
0118
#%
)
#
/
* +
3
*
'
,
2 29
0110:1;<=>
, 2 29 2 011<:1>0;8?
/
,
2
,
'
,
@?.<?%A?10
%
A'
2
5
$
+
* +
( )
%
% )
#
& '
#
3
*
%$ $ $
B%
C
,
2 +
*
%
$
D
)
3
3
$
0 +)1 2 )$'",
D
$
*
4
*
3
E*
2
,
,
D
*'
$5
*
*
E $
+
*
$
6
,
3
# ' #
)
,
, ,
*
$
* +
, ,
$
' #
#
,
#
#
E $
F
+
#
$
6 *
, *
#
+
#$
*'
D
E$
)
,
*
,
$
3
$
5
@
6
)
A3
I )
+ ,
,
*
, %
6
G +H
B(
C
3
$
*'
D
$ &
#
@
@
*
*
* +
,
@
$
,
#
$
*'
,
3
*
3 *
3
$
$& '4
A
, $
23
,
D
*
I
,
#$
)
*
$ ( *'
F
5 5
, ,
)
E $
@
& '
#/
#,
$
@
0 +)1 2 )$'",
5 /
#) #
*
#
55
3
5
E
$
A) #, 5
)$
* 5
E #
3 *'
3
&
I
,
#
E 4
$
,
,%
*
)D
,
,
$
$
2
, ) $(
$
5
'
,
*
)
E@ #
3
,
+ ,)
,
$
$
5&
*
* +
52
,5
5 &
(
,
)
$
(
,*
+$
)#
,
3
$
5
3
6
,
$
#
3
$
*'
3
7
&
5
4
& ' #&
5
/ 3
*
/
3
3
!
E
+"$
E 5
#) #
2
/
J
,
5 @ '
3
$I
*'
E
'
,5 *
&
2
#
&
& '
$
*
& '
,
$
#
5
& '5
#
& '
% )
*
,
,
@ '
&
/
5*
$
$
,
,
+ $I
*
2
@
' $
I*
23
2
# & '5
2
&
&
@ ,
'
3
$
3
#
0 +)1 2 )$'",
A
3 *
57
%5
5
#
,
#
3 *'
$ A
,
* +
3
*'
$
3
"
& F ,
E
$I
&
*
!23
, ,
"B2
3
*
3
*
$/
E $
C
E $
$
5
,
'
3 *'
!
"
3 *'
,
,
)
3 $
!
3
,
E
*
*
3 $
2
3 *'
3 *'
5
*
$
#
* +3 ,
$I
,
5
3 *'
3
E
5
, ,
+
,
3
B& F 2
3
$
& ' ,
C
E
$
5 & ' 5
E #
3
*
3
,
$
5
E &
+
D ,
E
E $
3
,
$I
,
$
3 $
5
,
*
$
5
,
*
B@
3
23
I$
3
3 3
> E
,
3
$
2(LA
$C
IK $
3
* )
$
3 *
/
)
* +$
F
$ 2
23
* $
,
2(5A 652 5A$
3
*
E
,
#
3
$ /
/6I
$+ 1)
&
4 $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
<
67)' 8",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
.
,' 91'9 +)! ' 6 7"$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
.
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
--
, )$*2 , )$ 6 "1 ';! , ,$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-;
3
-
3
5
:
:3
-
;$-$-$
,
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-;
$$$$$$$$$$M M M M M $$$
-=
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-N
M M M $$$$M M $$$$$$$$M M M
-N
M M $M $$$$M M $$$$$$$$M M M
-.
;$-$0$ J
;$-$;$
,
!
"
#
#
M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M M $$$$$$$$M M M
-8
$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M M M $$$
0=
$$$$$$$$$$$$$M M M
0=
!
M $$$$$$$$$M M M
0<
"
#
;$-$=$
:
#
$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M M $$$$$$$$M M M
0<
)+ ", $" 1"$8)$1 "$ !), +) ) 11 .$ )$ 6 "1 ';! , , $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
08
$+ 1)
::
", !#<9 +", .$ 1",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;$;$-$
M $$$$$$$$M M M M M M $$$$$$$M M M $$$
;;
M $$$$$$$$M $$$$$$M M M M M M $$$
;=
M M M M M $$$$$$$$M M M
;<
M M $$M $M $M M
;.
M $$M M M
=1
M $$$$$$$$$M
=.
M $$$$$$$$$$M M M M
=.
M $$$$$$$M
=8
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M
<0
;$;$0$ I*
$
%
$
;$;$;$
;$;$=$
,
D
;0
,*
*
;$;$<$ 5
&
*
&
#
$$$$$M $$$M $M M
<=
$$$$$M $$$$M M
<<
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$M M
<<
", >!9 +", ,9?) 1 #' 1",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
<.
&
:
&'
&& I
:=
;$=$-$
;$=$0$
:@
#
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$
<.
$$$$$$$$$$$$$$$$
<8
,
;$=$;$ /
D
*
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N0
;$=$=$ /
D
*
$$$$$$$
N=
", , ,')2 ,
6 >;, 1",
!#<9 +"
.$ 1"A+ .B+" +) 1 6"$"
,9?) 1 #' 1"$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;$<$-$
* )
*
72
;$<$0$5
&
&
#
(
?
N.
D
$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$
N>
$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$M M $$$$M M M
.1
$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
.;
#
#
D
$ $$$$$$$$$$$$$M M $$$
* )
*
?
NN
$+ 1)
:C
)1$"!"0# +) 2)26 $ ,$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;$N$-$
*
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$
.=
$$$$$$$$$$$$$$$$ M $$$$M M M
.<
$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
.8
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$
80
)
)
;$N$0$
"
*
;$N$;$
.=
)
*
$$$$$$$$$$$$$$$$ M $$$$M M M
8;
)
*
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
8=
)
*
$$M $$$$
8=
*
$$$$$$$$$
>1
*
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
>0
%
*
;$N$=$ 6
# )
)'
%
#
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;$N$=$0$ 6
*
#
#
: D - 6! "0 >#$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
>0
>=
>>
$+ 1)
=
5
4
4
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -0-
= 3 $' "+911 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -0;
=
')
!), /2('"+",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -0<
=$0$-$ / #
,
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-0<
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-0.
=$0$0$
=$0$;$ /
*
-0.
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
=$0$=$ /
=$0$<$
,
# )
'
' & ! #
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-0.
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-08
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ M $$$$M M M
-08
$$$$$$$$$$$$$$$$$M
-;-
#
' & ! #
+
=$0$N$
=:
,
# )
M $$M $M
-;-
),9!' +", /+ ,19, .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -;;
=$;$-$
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -;;
=$;$0$ 6
#
M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -;=
=$;$;$ /
,
# )
O*
P
QO %N:Q$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -;N
=$;$=$ /
,
# )
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -;8
==
"$1!9, "$),$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -;>
= @ - 6! "0 >#$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -=1
$+ 1)
@
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -=;
4
@ 3 $' "+911 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -=<
@
')
!), /2('"+",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -=.
<$0$-$ / #
,
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
<$0$0$
# )
<$0$;$ A
<$0$=$ /
,
<$0$<$
'
-=8
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-=8
# )
$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-<1
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-<-
$$$$$$$$$M M M
-<-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
-<-
$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
-<-
+
& & ,
& & ! #
@=
@
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
& & ! #
@:
#
-=.
#
),9!' +", /+ ,19, .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -<;
<$;$-$ 6
--:
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -<;
<$;$0$ 6
--:
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -<=
"$1!9, "$),$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -<<
@ @ - 6! "0 >#$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -<N
$+ 1)
C
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
4
-<>
C 3 $' "+911 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -NC
')
!), /2('"+",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -N;
N$0$-$ / #
N$0$0$ /
N$0$;$ (
N$0$=$ 5 )
*
,
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
# )
-N;
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -N;
# )
)
$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-N=
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
-N=
C:
),9!' +", /+ ,19, .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -NN
C=
"$1!9, "$),$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -.;
C@
"2)$1! '9 $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -.=
C C - 6! "0 >#$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -.<
$+ 1)
D
4
3E
4 A
-
4
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
4
-.>
D 3 $' "+911 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -8D
')
!), /2('"+",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -8;
.$0$-$ / #
,
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
.$0$0$ A
:
.$0$;$
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -8=
*
.$0$=$
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -8=
D
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -8<
.$0$<$ /
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ -8.
.$0$N$ /
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ->-
.$0$.$ /
?
.$0$8$
'
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ->-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
->0
$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
->0
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
->.
. / ! #
#
. /
D:
-8;
),9!' +", /+ ,19, .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ->.
.$;$-$ A
*
.$;$0$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
'
'
:-:
,
.$;$;$
:3 D
:-:
.
0
.
0
7
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
?
->.
01;
'
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
01N
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
01N
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
01>
%
+
D=
"$1!9, "$),$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0-0
D@
"2)$1! '9 $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0-;
D C - 6! "0 >#$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0-=
$+ 1)
4
E
-
-
-
-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
4
0-.
3 $' "+911 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0->
')
!), /2('"+",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 001
8$0$-$ / #
,
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
8$0$0$ A
:0:
8$0$;$
*
8$0$=$
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 001
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 00-
D
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 00-
8$0$<$ /
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 00-
8$0$N$ /
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 00;
8$0$.$ /
?
8$0$8$
'
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 00;
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
00=
$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
00=
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
00.
/ / ! #
#
/ /
:
001
),9!' +", /+ ,19, .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 00.
8$;$-$ A
*
8$;$0$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
'
'
:0:
,
8$;$;$
7
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
?
:0:
:3 D
00.
0;-
'
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
0;<
=
"$1!9, "$),$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0;8
@
"2)$1! '9 $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0;>
C - 6! "0 >#$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0=1
$+ 1)
F
4
-
4
A 4G
-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
0=-
F 3 $' "+911 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0=;
F
')
!), /2('"+",$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0=<
>$0$-$ / #
,
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
>$0$0$
# )
>$0$;$
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0=N
*
>$0$=$
*
0=<
#
# )
#
$$$$$$$$$$$$$$ 0=N
*
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0=>
>$0$<$ /
,
# )
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0=>
:3 D
>$0$N$ /
,
# )
?3 D
>$0$.$
,
/
* )
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0<1
,
# )
,
D
* )
*
*
?
D
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0<$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
0<-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M
0<;
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
0<.
1 .
2
1 . 0
%
>$0$8$
#
D
,
, :3 D
>$0$>$ 5 )
)
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0<.
$+ 1)
F:
),9!' +", /+ ,19, .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0<>
>$;$-$ A
*
# )
D
>$;$0$
#
*
*
$$$$$$$$$$$$$$M M $M
'
#
0<>
*
*
# )
D
*
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0N1
>$;$;$ A
*
#
@
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
>$;$=$ A
*
# )
*
#
*
* )
?
D
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
>$;$<$ A
*
*
?3 D
0N<
#
0NN
(
* )
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $M
0.1
F=
"$1!9, "$),$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0.0
F@
"2)$1! '9 $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0.;
F C - 6! "0 >#$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0.=
$+ 1)
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M M M $ 0.<
3
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 08-
33
3
G
$)B" 3
M M M M M M M $$M M M M M M M M M M M M M M M M M M M $$ 08<
)$+ )$'),
69'
$ 1 !),
1 ' ! *+
!#<9 +", .$ 1",
)$+ )$'),
?"
!?,
1 ' ! *+
$ 1 !),
+)
- +)
!",
)$
?) > !),
+) 1"$1)$' 1 .$
) 11 .$ +) I + .! , , +) ?)$ 1 ! $
?" ?)$ 1 ! $
!#<9 +", .$ 1",
'" +)
: H $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 08.
+)! ;1 +" >)$ ! 1(' 1" )$ !
$)B" :
?) > !), +) 1"$1)$' 1 .$ +)
'" +) 69' !" / ;1 +" 69'# 1" )$ ! ,#$'), , +) 69'
69' !"
$)B"
+) !",
1! ,
+) ! "
)$
"
= H $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 08>
)? ),)$' 1 .$ +) ! ! $) ! * 1 .$ +) ! 3J )/ +)
)! 1;!19!" +) ! , ?) 2) 6 ! + +), +) !", 1"2?9),'",
1K ?
' 8(, +)
2)26 $ , !#<9 + , ,"?" ' + ,$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 0>.
$)B" =
)$+ )$'), $ 1 !), +) !", ?) > !), +) 1"$1)$' 1 .$ +) (,') ),
+) L ME3E>)$ !)' !" / +) ;1 +", 1 6"B#! 1", )$ !
1 $(' 1
+)
E3E>)$ !)' $"!
)$ $EI)B $"
$)B" @
1 ' ! *+
! ,
1 ' ! * + , ?" ! ? ,
,9,' '",
),"!91 .$ 1 $(' 1
- +)
$')0 +" +) ) 11 .$A,)?
!?,
- +)
: H $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ;0.
) > !), +) 1"$1)$' 1 .$ +) !",
2?! 1 +", )$
?"
),"!91 .$
+)
/ ? "+91'",
E3E>)$ !)' $"!
)$ )! ? "1),"
1 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ;0>
$+ 1)
$)B" C
)$+ )$'), $ 1 !), +) !", ?) > !), +) 1"$1)$' 1 .$ +) (,') ),
+) L ME E?)$' !" /+) ;1 +", 1 6"B#! 1", )$ !
),"!91 .$ 1 $(' 1
+)
-
E E?)$' $"!
1 ' ! *+
)$ $EI)B $"
$)B" D
) > !),
! ,
1 ' ! * + , ?" ! ? ,
)$+ )$'),
$ 1 !),
1 $(' 1
+)
)$ )! ? "1),"
1 .$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ;;<
+) !", ?) > !), +) 1"$1)$' 1 .$ +)
? "? "$ '" +) 69' !" 1 ' ! * +
)$ !#<9 +", .$ 1",
)$+ )$'),
E E?)$' $"!
- +)
? "? "$ '" +) 69' !" / ;1 +" ? "? .$ 1" )$
$)B" F
+)
+) !", ,9,' '", / ? "+91'",
),"!91 .$
$')0 +" +) ) 11 .$A,)?
$)B"
!?,
: H $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ;;;
+) 1"$1)$' 1 .$
2?! 1 +", )$
?"
$ 1 !), +) !",
?"
!
!?,
- +)
@ H $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ;;.
?) > !),
+) 1"$1)$' 1 .$ +)
? "? "$ '" +) 69' !" / ;1 +" ? "? .$ 1" )$
? "? "$ '" +) 69' !" 1 ' ! * +
?"
!?,
!
)$+ )$'),
6 /@ H $$$$$ ;;>
$ 1 !), +) !", ?) > !), +) 1"$1)$' 1 .$ +)
? "? "$ '" +) 69' !" / ;1 +" ? "? .$ 1" )$
!
? "? "$ '" +) 69' !" 1 ' ! * +
- +)
?"
!?,
)$ , ,')2 , 6 >;, 1", !#<9 +"
1 6"$" ,9?) 1 #' 1"
$)B" 33
,#$'), , +)
- +)
)$ + .B+" +) 1 6"$" ,9?) 1 #' 1"
$)B" 3
,#$'), , +)
)$+ )$'),
,#$'), , +)
.$ 1"A+ .B+" +)
6 /@ H $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ ;=-
$ 1 !), +) !", ?) > !), +) 1"$1)$' 1 .$ +)
? "? "$ '" +) 69' !" / ;1 +" ? "? .$ 1" )$ !
? "? "$ '" +) 69' !" 1 ' ! * +
?"
!?,
,#$'), , +)
- +)
)$ , ,')2 , 6 >;, 1", !#<9 +" .$ 1"AI)B $"
3:
@ H $$$$ ;=;
M M M M M M $$M $$
;=<
3
$' "+911 .$
0;
0=
3 $' "+911 .$
3
4
/
*
,
)D
*
D
F
*
3
* $
D
D
$
3
3 ,
+
*
D
*
$/
$
/
'
:
#
#
B->8.C
J
* +
2
5
,
@
,
->8;$
B->>0C34
5 *
*
;$R
J
6
3
5
/
*
*
,
*+
$ /
3
5$
6
3
5,
6
3
)
6
$
6
D
,
/
->>8
,
$ 5
E
$
, &$2$ S
!
*
-$ /
E
"
7
)D
#
*
$
0$ /
,
*
B
C$
;$ /
E
'
$
;
3 $' "+911 .$
/
)
*
*
)
,
*
*
/
D
*
*
B
C
+
$/
)D
#
$
*
,
)
,
#
)
*
B 2I0C ,
3
*
$ A
'
,
$
)
#
* +
)
*
*
$/
*
,
,?
F
2I0
'
$
,
*
,
/
)
)
$
* +
%
6
,%
'
*
5
'
*
) *
3
,
E
#
D
)
#
E
,
,
$5
+
* +
D
#
,
*
*
3
*
,
,
#
*
*
$
=
67)' 8", /),' 91'9 +)! ' 6 7"
N
67)' 8", /),' 91'9 +)! ' 6 7"
-
3
/
5
-
*+
*
* +
D
*
*
,?
#
*
,
*
$
3
*+
7
-$ 5
+
#
@
*
0$
#
@
#
)
*
#
,
$
;$ /
#
#
* $
=$
?
'
:-:
,
:0:
*
D
#
'
* )
# )
$
<$
?
*
*
*
$
*+
* +
7
/
,
#
,
,
3
3
,*
'
*
,?
$
.
67)' 8", /),' 91'9 +)! ' 6 7"
)
$%
+
#
@
'
5
$
$
*
J (2I;
+
*
#
%
#
*
# )
,
3
#
*
/
)
* #
#
#
*
,
#
# )
#
$
', (
*
*
,
#
#
5
'
,
%
:-:
* $
#
,
?
:-:
*
$
F
&
/
,
3
@
:-:
3
@
$
*
#
J 02I;
#
'
*
E
3
$
'
A
,%
*
'
#
$2
#
*
#
*
#
$ /
:0:
'
#
,
#
A
)
*
:5 #3
)
$
'
?
*
D
*
$2
#
*'
3
#
#
,
)
* )
# )
#
(
,
*
/
'
*
,
2I0
'
3
* )
*
?3 D
,
?3 D
$
8
67)' 8", /),' 91'9 +)! ' 6 7"
F
?#'9!" 3
,
D
?#'9!" 33
$
2
**
*+
,
) *
*
*
$
>
:
$')1)+)$'),
>1
:
$')1)+)$'),
:
:3
-
:33
)> $ 1 .$ /? "? )+ +), +) ! , )$*2 ,
#
#
3
,3
'
)
,
,
#
$
# )
*
# )
$
#
*
#
3
,
'
#
$
5
#
J
7
*
*
F
*
TF
'
$
J
*
$ 5
)
,
,
'
*
#
,
*
$
A
3
*
F
#
,
$
$
'
*
:
'
:
#
#
$
:
,
:
$
#
+
,
'
, * )
)
#
7
-;
:
/ P A- P A0
/
#
3
#
/A- P A0
$')1)+)$'),
P /
,
'
)
3
'*
*
!
$
"
)
$
#
*
)
5
*
3
,
(
$
!
J
,
*
3
"
'D
)
,
*
$
:3
"2)$1! '9 /1! , > 1 1 .$ +) ! , )$*2 ,
3
#
+
3
E
+-
*
#
+
,
'
*
3
$
7
$ 5
*
*
#
$
3
,
,
*
F
#
3
0 %
)
)
)
#
*
# ,
*
F
)
$/
#
,
'
/
N
,
89 8$$0 : ,!4!4;
A
#
D :
<
=
4
;
-$-$ 2
#
-$0$ 5 F
* U2VI
-$;$ 5 F
* U2V2(:
-$=$ 5 F
* U2(:J(0
*
*
$
7
#
F
)
*
($
U2(:I(
$
-=
:
,$!>4?0$!4!4;
A
#
#
(
<
4
0$-$
0$0$ %
0$;$
0$=$
$')1)+)$'),
=
;
)
3
*
$
<
$
=
<
@ $8A!4!4;
/ #
F 3
<
7
4
;
;$-$ 5 F
*
;$0$ 5 F
*
;$=$ 5 F
*
;$N$ 5 F
*
3
=
$
#
=
'
$
$
$
)
$
' A !4!4;
2
#
3
<
=
4
;
=$-$ 5 F
=$0$ 5 F
=$;$ 5 F
*
*
*
U2V2W
U2VI
U2VJ(:
<$ 48*0$!4!4;
5 F
#
<
+
4
<$-$ 6
+
=
;
N$ A B!4!4;
2
#
'
5
4
;
N$-$ %
N$0$ %
N$;$ %
N$=$ %
,
$
*
<
!,"=
2:I
2:A
2:J
2:2
-<
:
/
* +
#
@
:3:
$')1)+)$'),
3
,
0 7
$
,
7
?, ,
#
3
)
#
*
)
,
F
*
* D
B/$2$ ;$-$-C$
*
#
09 : 3
'
3
B/$2$ ;$-$-$;$C$ 5
B
'
#
D
O-Q$
B/$2$ ;C
'
B/$2$ ;$-C
*
*'
,
C
)
#
'
I
-
O O
0
O O
;
O
OH
P
OH
; (0 I
O
P
;
HO
OH
5
09 : 3 /
:3:3
#
*
$
! , > 1 1 .$ +) ! , ! ? , ,
O0Q7
$X
*
3
A
*
$2
*'
'
#
#
3
'
#
'
)
)
$
@
* +$
A
%
#
3
$
'
, 0:
3
'
#
$X
$@ +
)
- 0:
,
0 ;:
,
#
,
'
*
'
$
-N
:
A
$')1)+)$'),
%
#
$
3
F
,
,
:3:
)
$
?! 1 1 "$), +) ! , ! ? , ,
2
/
,
'
#
;1Y
F
J
#
#,
,
E
$
+
,
$
#
O;Q$
,
* +
*
$
*'
O=Q$ /
,
#
$
3
'
*
*
,
A
O;Q$
3
#
B5
$7%
*'
C$
#
,
'
,
+
*
,
3
*
'
3
$
'
F
*
$ /
F
)
,
$/
)
'
*
,
,
*
'
'
:
,
*
O<Q$
#
$
'
*
*
)
B"
!
*
(
B
*
*'
,
*'
#
$ X
! 7
,
,
,
)
)
D
$
"
, 4
)
(
C ,
3
C$
-.
:
/
$')1)+)$'),
)
,
#
,
$
:3::
"? )+ +), 2"!)19! ), /2)1 $ ,2" +) 1 ';! , , +) ! , ! ? , ,
/
@
)
3
5 )
B2
2
5,2
,
@
->>= ,
09 :
E
F
*)
β
α O-1Q$
09 :
)
/
@
β
,
,
3
,
@C O.Q$
,
)
3'
#
ONQ$
83 *
β
2
3
,
,
$
#
)
O8 >Q$ 5
3'
$A
)
α
+
)
$
-8
N
:
α?β 3
2 @
;-.
)
09 : :$
,
;;H
09 : : 2
)
( 00=:5 -8.
#
F
2
3
*
3 *
:
$/
$')1)+)$'),
O--Q
@$
A -1<:
A
$/
β<
'
β:
ZAZ
:α
!
"$
*
*
*
D
3
,
*
)
$/
$/ 3 3
,
*
!
"$ /
?
*
O-0Q$
*
F
,
3 *
O8 -0Q$ /
#
O-Q$
,
)
3
*
)
"
+
@
->
:
'
+
)
,
,7
*
F
) *
3'
,
* O-;Q$
*
/
2
$')1)+)$'),
#
@
:
/ #
* *
09 : =
*
'
A
'
5
09 : =$ 6
#
/
2
@
:
#
* *$
7
#
'
#
$5
,
+
: #
$
'
,
'
$%
*
,
#
#
$
01
,
:
2
*
:= 2
$5
3
09
$ /
2
#
6
'
*'
3
$ /
C
B
@
$')1)+)$'),
*'
'
$
'
,
*+
$
$
#
,
)
,
*
3
'
3 $
)
)
O-=Q$
# )
C ,
#
,
3
,
*
*
B
*
B
C
#
/
$
'
*
'
A
B
C$
*
,
B
, C
E
*
)
*
#
*
$2
*
B
)
$2
)
C
3
D
D
B<< C
3
$
'
/
B
B
C
*
*
D
C
#
,
,
*
B 09 : @C$
*
I
P
6
I
6[I(
P
6
)
D
09 : @
:
(
I/
#
2
@
$
,
'
/ I(
I6[
$
0-
:
$')1)+)$'),
/
'
#
'
$
#
*
7
B
*
)
)C
* +
!
F
*
)
* $ /
D
*
*'
"
#
$
5
*
* $
*
)
#
3
F
09 : C
*
$
,') ), 1' 8 +",
I
2;(.
I
2%;
I
2;(.
A
2;(.
I
I
I
J
@
D
,') ), )$.! 1",
I
I
6
I
I
6V(
6 V 2(;
6 V I/ 2(;
-:
D
$I + +",
I
I
I
I
O
I
5 3
)
09 : C /+
'
5 3
)
*
3
$
00
:
3
$ /
'
,
$')1)+)$'),
'
'
+
*
,
$
3
)
*
3
3
3
3
* D
)
,
A
O-<Q$
$
'
3
*
) F
O-=Q$ /
#
,
#
$5
+
#
*
)
'
C
*
: DC$ /
B 09
3
*
#
,
B
B
3
C
F
)
)
S
#
O-NQ$ /
'
3
#
2
@$
I(
I
I
09
6[I(
P
I
6
*
:D
$
#
3
'
O-.Q
P
B
(
) C
'
@
C
# )
*
,F
3
'
@
2
'
I6[
I
2
#
B
)
6
)
#
'
3
D
'
2
O00Q$
,
$
*
*'
'
3
@
*)
O-8 ->Q$ I
O01 0-Q ,
0;
:
2
@
)
#
,
*
3
#
)
O0= 0<Q$ 2
-<1R2 O0;Q
D
,
,
#
#
:3=
3
$')1)+)$'),
$
)$ 1 ! $
1! , ,
B/2
;$<$-$--C
*'
3
A
*'
#
3
B/$2$ ;C$
,
)
#
)
N:
)
BN:5 5C ,
)
O0NQ$
:3=3
! , > 1 1 .$ +) ! , ?)$ 1 ! $
1! , ,
@ )
B 5C7
B5/( C$ 5F
*
5
B
5C
4
B 45 C ,
*
5$
3
5
4,
%
)
3
3
#
% ,
\
B 09 : C
"B! $
3
!
*
! 7
7 ,"
C
(
"6!
#
$A
#
(
$ A
$ J2 @ >=0= !
0D
7
"
4
7
*
"
"
$7
!0@ $ /
5
D
*
#
*
3
#
*
#
*
]:
^
3
(
?
)
B5
%I -0101
C$ A
*
7
4
! 7
(
0 7
5 22 >;0< , Z
3
%I ;8;<$
0=
:
R
Antibiotico
Penicilina G
CH2
R
Penicilina V
O
C
H H
HN
O CH2
O
Penicilina K
CH3 (CH2)6
Penicilina dihidro F
CH3 (CH2)4
Penicilina F
CH3
S
CH3
N
CH
NH2
Ampicilina
COOH
H2O
H2N
CH3 CH2 CH CH CH2
O
H H
CH3
S
R COOH
CH3
N
COOH
#
09 :
:3:
$')1)+)$'),
?! 1 1 "$), +) ! , ?)$ 1 ! $
1! , ,
)
*
3
#
88Y
F
#
$/
* + ,
*
'
,
*
-11Y$ 5
)
$ A
-<Y
*
# 45$ /
4
#
5
,
)
5
->N>
0 7
*
3
7
#
'
$/
3
,
)
/
)
*
*
'$
*
*
:3=:
(
N:5 5
3
2
'
,
N:5 5
45
(
)
,
*'
]:
3
)
O0.Q$
"? )+ +), 2"!)19! ), /2)1 $ ,2" +) 1 ';! , , +) ! , ?)$ 1 ! $
#
*
D
,
O08 0>Q$ A
1! , ,
3
,
,
E
*
0<
:
F
$/
#
^ B^]]^C O;1Q$
3'
)
]
0 7
3
N> \
$/
#
7
*
'
#
)
^,]
F
D
J:
*
*
*
3
^
O;;Q$
09 : F
09 : F /
,
01$< ,
'
]$
^$
*
O;- ;0Q$
#
5
*
*
$')1)+)$'),
D
*
#
)
*
$
0N
:
/
3
5 B 09 : 33C
CH2
O
H
C
N
B 09
:3 C
$
CH3
S
Penicilina G acilasa
CH3
S
H2N
CH3
N
O
O
H2O
O
+
CH3
N
COOH
09 : 3 * 6
O
Serβ1
N
H2
O
H
C
N
H
S
3
O
O
H
CH3
H
O
CH2
H
Serβ1
H
C
CH2
H
Serβ1
O
Asnβ241
COOH
H
Serβ1
H
O
O
N
H2
S
H
CH3
CH3
N
COOH
H
6-APA
Alaβ69
NH
H
O
CH2
CH3
N
H2 N
C
O
H
NH2
O
O
O
O
O
H
CH3
S
N
O
H
H
C
COOH
O
OH
Alaβ69
H
N
N
H2
CH2
C
$
CH3
N
CH2
COOH
Asnβ241
CH2
$')1)+)$'),
O
C
OH
O
H
Serβ1
N
H2
H
09 : 33
O
O
Serβ1
N
H2
O
H
H
CH2
H
C
OH
H
PAA
5
3
$
0.
:
*
*
$')1)+)$'),
*
+
#
:
'
D
* #
, 5 ]N>
3
#
5 ]0=-
$/
$
D
+
#
:
,
#
* $
:
#
E
*
#
*
'
$/
'
#
F
T
,
3
)
*
O;=Q$
!
"
'
#
" 3
!
F
E
*
$2
$
#
)
,
$/
3
'
#
:
: ,
#
$5
)
#
*
*
-1-0
*
#
$5
#
, (
$
#
,
)
,
E
*
$
#
3
3 3
*
#
,
'
#
#
)
$
O;<Q ,
#
O;NQ ,
$/
$ A
,
,
*
)
)
*
B3
$C$ /
*
)
3
*
B
*
,
#
# )
C$ 5
)
*
08
:
,
3
*
* ,
*
)
3
'
)
O;.Q$ 5
,
3
D
3
*
,
O;8Q$
3 3 *
C
)
$
B
#
D
#
)
$')1)+)$'),
'
#
*
*
D
#
#
$/
3
3 ,
)
)
*
#
,
O;>Q$
3
/
'
*
*
)
#
?
*
)
O;<Q$ /
#
#
#
*
'
'
.1
* +
*
EF
)
)
#
'
C
3
O=-Q$ / 'D
*
O=1Q
*
3
,
3
,
)
O=0Q$ 5
F
)
$
)
+
'
,
)
*
$/
#
,
*
)
O;8Q$
)
* 3
*
#
#
$
,
*
*
)
'
,
'
*
,
#
'
O=;Q$
#
D*
'
F
$ /
D*
0>
:
A
*
$')1)+)$'),
'
\
#*
#
,?
$
F
*
)
#
3
*
$
#
)
,
$
,
$5
#
)
*
'$
%
)
+
3
,
)
'
'
$ J
*
)
:
#
,
'
,
*
$J
#
3 3
,
'
O;8Q$
D
'
# )
,
$ /
)
,
# )
$
#
*
)
CD
* )
-:
?
/
*
#
)
O==Q$
)
#
'
*
O==Q$
2
#
*
'
#
)
3
*
#
,
E
,
*
,
O=<Q$ 5
3
,
* +
,
3
3
,
3
#
,
* 3 *
,
;1
:
$')1)+)$'),
#
,
O=N =.Q$
2
E
3
#
3 ,
3
3
*
#
,
#
3
3
3
,
$/
,
*
3
O=8Q$ /
$
09
:3
$
/
09
A
#
:3
)
*
$/
@
,
)
3
$/
*
,
*
$
+
*
)
3
C
*
,
*
B
)
#
*
*
O=>Q$ 6
*
F
D
3
+
α:
#
,
2
#
3
3
,
#
D
;1Y O=.Q$ I
*
*
#
+
A
3
#
5
'
D
E
*
* $ /
)
D
D
;-
:
*
*
)
B
C ,
D
*
$')1)+)$'),
B 2I0C
3
)
# )
$
::
4
*
:'
3
'
F
E
;11
%
,
D
O<1Q$ 5
F
#
N1
-111
3
011- , 3
;$-;
09 : 3: 5
+
*
*
*F
E 011N
F
*
**
)
E ->>< F
,
'
3
*
*
E ->80 , 011N$
*
F
*
E $
)
)
*
)
)
$5
)
#
*
O<-Q$
, '
;0
:
::3
$')1)+)$'),
)> $ 1 .$ +) !#<9 +" .$ 1"
,
* +
-11R2$ 6
)
,
*
$
3
$
$
3
3
*
F
$
6
)
)
)
J:
, J J_:
#
,
3 D
* `B
B 09 : 3=C$
C
a
B*
*
C
,
Cationes
R
N
N
N
R
R´
N,N´- dialquil-imidazolio
R
R
R
N
R´´
R
R´´´
Tetra- alquil-imidazolio
N- alquil-piridinio
P
R´´
R´´´
Tetra- alquil-fosfonio
Aniones
F
F
F
P
F
F
F
F
F
Hexafluorofosfato (PF6-)
B
CF3
F
F
C
C
F
O
F
,
C
F
Trifluoroacetate
09 : 3= 2
F
N O
S
CF3
O
O
Bistriflimida (NTf2-)
F
Tetrafluoroborato (BF4-)
F O
O
S
O
S O
O
Triflato
)
;;
:
F
$')1)+)$'),
,
D
$5
F
,
*
)
*
:
$
'
+
,
$
+
,
3
)
::
+
$
6')$1 .$ +) !", !#<9 +", .$ 1",
#
O<0Q
*
)
$5
'
*
,
#
E
$ A
F
*
'
,
3
$
/
*
)
B
*
7
C ,
#
)
$
09 : 3@
J6;
6_Z
J6;6_
P
:
Z
-$ P
:
P)
G
Z9
P
)
5:
Z
0$ P )
(P 5 :
@
: (Z
;$
J6;6_
P
Z9P-
:
09 : 3@$ A
J6;6_
*
P
:
5
$
;=
:
$')1)+)$'),
A
#
$ /
*
3
)
3
*
5
-:
*
'
F
$
)
D
#
D
$
*
#
# )
)
$ /
*
**
)
* +
- ;:
#
,
)
'
*
09 : 3C
09 : 3C /+
::
3
$
) 11 "$), +) 19 ') $ * 1 .$
)
*
)
3
)
O<;Q$
#
$
;
E
N1 R2
$ /
;<
:
$')1)+)$'),
$ 2
$
* +
#
-:
'
#
,
O<=Q$ /
,
D
)
*
,
*
$
#
3
3
*
3
#
,
* +
$5
$/
,
2 W@ W
*
$
+
3
3 3
)
*
$
)
,
$
'
/
#
,
3
,
: 3D
09
,
$
#
* T
#
,
$
-$ J I/
J
J(
J
0$ 6@
6
09 : 3D$ A
#
)
J
#
-:
$
#
#
O<<Q
O<8Q ,
O<.Q -:
*
3
#
3
#*
O< = 1Q:.:
$
*
,
,
O<NQ - 8:
O<>Q
$
*
6 J
3
,
) *
$
;N
:
::
$')1)+)$'),
) 11 "$), +) $') 1 26 " +)! $ .$
I
*
*
$
G ,
3
$/
)
'
D
)
#
'
$
,
#
A D
3
G
B
E
/
$
'
P
3
G
Z
P
D '
)
5 2 ;C
)
Z$ /
Z: ,
Zb
)
*
$ 5
*
$
D
*
,
*
#
$
'
$
*'
ON0Q 2 2 ON;Q , A 2 0 ON=Q$
$
F
)
$
5 / 2 0 ON1 N-Q @2 ;
G
#
*
#
*
- ;:
,
C
S H
,cG
->>0$
)
O
5 @%= 5 O2I02(;Q , 5 0AI=C
$
* +
*
:
B
H ON<Q
*
B5 JI; 5 JI0
Q ,
#
,
$
,
# $/
)
)
*
'
*
,
$
*
;.
:
*
P
O
P
O
:
QO2 Q , ( %N
QO %N:Q
ONNQ$
$')1)+)$'),
*
*
)
*
#
$
,
*
,
)
E
)
)
*
3
$
)
F
$A *
)
*
ON<Q
$ '
ON.Q$ 2
#
* )
)
(
(2 (@
$ A
*
*
3
D '
#
)
*
* E
3
,
$/
)
)
'
*
,
*
$2
#
#
#
)
*
3
,
)
$/
O %N:Q ,
*
*
(%
*
)
)
$2
#
*
,
#
'
3
+
$6
3
2(02 0
+
*
$ 5
2(2 ;
3
'
$I
#
)
*
?
AI=
)
$
'
*
O %N:Q , OJ
3
Q
ON8
N>Q$
0
#
:
/
)
+$ /
*
#
$/ '
)
,
)
F
*
;8
:
$ 2
3
O*
$
QO@%=:Q$ /
*
P
O*
QO2 :Q , (@%=
2(02 0 ,
)
# 3
3
2(02 0
'
O.1Q 3
$')1)+)$'),
'
*
'
'
P
-0 3
)
)
$/
*
D
D
#
(
E
$
5 JI;$
$A
)
#
'
$ %
,
F
#
,
*
F
$/
*
.1Y
$
#
*
O.-Q
)
2(02 0
$ O.0Q$ /
)
E
?
*
2
*
*
$/
*
*
*
#
3
5
*
D
3
#
D
# 2(02 0
3
-:
:;:
0= 3$
'
*
*
? 2(02 0$ 5
2(02 0
$/
3 ,
#
*
$
2(02 0
3
1 R2
*
#
3
*'
$/
*
'
F
7 O %NbQ OA*%NbQ O@%=bQ O2 I=bQ OJ
3
)
'
E$
*
'
S
*
,\
O.;Q
O.=Q 3
0
,
$2
.1 , 81 Y ,
'
:
Q OJI;bQ , O2%;2I0bQ$
#
*
*
#
$/
*
* )
$
;>
:
:::
5
$')1)+)$'),
"? )+ +), >#, 1 , /<9#2 1 , +) !", !#<9 +", .$ 1",
)
* +
3
)
3
)
,
,
$
)
,
3
*
,
#
,
O.< .NQ$
5
,
D
$
$5
( G
'*
*
#
#
,* +
3
)
* $/
+*
,
#
,
:
)
D
$
0
$
+
,
$
/
)
'
;<1 , =11R2
)
$
#
,
$5
*
D
O
[6
OJ
O
P
# T
QO@%=:Q
=11R 2 ON8Q$
+
*
P
'
3
QOJ 0:Q 3
*
P
]
*
:
:
:
:
:
:
:
0 QU O@%= Q U O %N Q , O5 %N QU O Q O@ Q , O2 Q$ 5
) '*
ON8 .. .8:81Q$
0
- ;:
*
*
#
O80Q
,
)
*
3
,
*
O8-Q ,
*
,
F
;11R2 ,
:
,
#
D
$/
=1
:
$')1)+)$'),
, D '
(2 ,
*
O8;Q$ 5
+
,
)
3
)
:
$
* +
( G
* +
*
:-11 R2$ /
,
,
*
,
#
E
,
;$-$ 5
*
*
E
,
$ /
,
*
*
N:8 )
*
3
*
,
,
$
,
$ /
D
3
,
#
$
3
OB :28(-.CB2=(>C;JCPQOJ
B;=?NN
YC$ /
*
#
3
$
0
:
Q
,
0$0=
?
-$-0
? ;
OB2(;C;AQ@ ?5 @
;
$ 5
;
)
O2(;AI;:Q d O@%=:Q W O2%;2I0:Q W O2%;AI;:Q W
O2;%.2I0:Q W OB2%;AI0C0J:Q$
E
O8= 8<Q$
4
$ /
,
,
-1:<11
$
*
1$8>1
#
*
,
/
)
)
$
O8NQ ,
O8.Q$
,
O2 :Q U O %N:Q UO@%=:Q ≈ OJI;:Q UOJ
E
=-
0
:
Q$
:
,
*
$')1)+)$'),
$ 5
,
)
E
S
'
3
$
*'
)
/
#
)
E
$
,
*
3
$
5
3
*
,
#
'
,
O88Q$
$
(
3
*
,
'
$ 5
A
3
#
*)
)
$ A
O8>Q$
$
$ 5
#
/
?
)
,
@
D
*
$
6! : 3
$
=0
:
6! : 3 /
#<9 +" .$ 1"
9$'" >9, .$
LH M
P
E
N<
O62 2 QO ! Q
P
E
O62 2 QO
:
O62 2PQO
:
O)2 2PQO-
Q
O8>Q
:=1
O8>Q
#
:
)$, + +
,1", + +
:
L0A12 M
L
H M L1 M
-$-1
O8>Q
:
-$0-
O8>Q
O8>Q
.;
$')1)+)$'),
$
"$+91' 8 + +
?
+),1"2?", 1 .$
L A2M
LNH M
:
1$;0
:
:
O8>Q
:
:
-NO8>Q
-$0>O8>Q
>1O8>Q
1$;.O8>Q
:
011O>1Q
E
=Q
-<O>-Q
-$0.>O>0Q B0<R2C
;0O>0Q B0<R2C
-$=O>0Q B0<R2C
:
:
O62 2PQO-
E
=Q
:80O8>Q
-$-.O8>Q
0;;O8>Q
1$-.O8>Q
:
;11O>1Q
OI2 2PQO-
E
=Q
:80O>1Q
-$-=O>1Q
-$01O>1Q
:
:
:
:
1$<0O>;Q B0NR2C
E
:Q
B01 R2C
P
O6+2 2 QOO)2 2PQO
P
O6+2 2 QO
E
=Q
;8
O>1Q
N0O>0Q
E
CQ
E
CQ
-$01
011O>1Q
O>=Q
:
;
O>1Q
:
B01 R2C
O62 2PQO
E
CQ
-<O><Q
-$;N<1O><Q B01 R2C
-><$>O><Q B0< R2C R ;8<O>1Q
1$-;=O><Q
<$..O><Q
;11O>1Q
OI2 2PQO
E
CQ
:81O><Q
-$0>N<O><Q B01 R2C
.-0O>1Q B01 R2C R
:
<$>-O8>Q
:
1$10;.O><Q
<$.;O><Q
0.1O>1Q
1$<.O>NQ B0<R2C
:
:
:
:
;=..
P
O"2 2 QO
E
CQ
:80
O><Q
-$0;
O><Q
B01R2C
;N11
O><Q
O><Q
B0<R2C
B0<R2C R -11.$>O>1Q
B01 R2C
O)2 2PQO > EQ
P
E
:;O<>Q
O<>Q
-$<-8 O>NQ B0<R2C
-$=;
O8>Q
;- O>NQ B0<R2C
<0
O8>Q
1$;>
O8>Q
O62 2 QO > Q
:=
OI2 2PQO > EQ
:<1O>1Q
-$;8O>1Q B01 R2C
8>$-O>1Q B01 R2C
:
NO>1Q B01R2C
;11O>1Q
O"2 2PQO > EQ
:
-$;;O>1Q B01 R2C
-01$8O>1Q B01 R2C
:
:
:
=;
:
$')1)+)$'),
$
0
$
3
AI B
D
,
C
%B
)
$5
F
O>. >8 N8 .< 8> >>Q$
#
)
)
C$ X
)
4
,
#
%
*
#
)
'
T
D
'
,
*
)
$/
O*
P
D
6! :
+
N
'
* #
QO %N:Q$
A
6! :
*
O*
,"!8)$')
P
QO %N:Q
ε
09
6"$ '" +) ? "? !)$"
)' $"!
1)'"$ ' !"
O62 2PQO
3
,1 6!)
::
,1 6!)
CC
,1 6!)
D
,1 6!)
F:
,1 6!)
)' I + ">9 $"
D@
1!" ")' !)$"
: :F
$2 ,1 6!)
C=
$2 ,1 6!)
:
$2 ,1 6!)
3F
$2 ,1 6!)
,9!>9 " +) 1 6"$"
"!9)$"
$E )B $"
E
C
Q
$2 ,1 6!)
C= =
1)'"$
!" 9 " +) 2)' !)$"
$
,1 6!)
==
:
*
4
*
,
*
*
@
+
(0 2I , I0
3
,
3
* 3
D
$')1)+)$'),
O<-Q$
$
H7
*
$
3
3
3
$
*
P
* )
O*
P
QO %N:Q , O*
P
QOJ
0
:
Q$
3
:
O*
QO@%= Q
O-11Q$ /
*
#
*
' ,
O.-Q$ 5
T
#
-:
\ GC
'
$/
O-1- .8Q$ /
,
3
*
,
#
B
# )
5
$
O==Q
# )
::
)
\
)
3 *
G
\
G
,
=$ /
:3 D
$
6!
=<
:
6! : : 4
\
,
G
,"!8)$')
OI2 2PQO > E Q
Q
O3
Q
3@ R
E
3 R E FCO3
Q
O)2 2PQO > EQ
E3 @ R E FCO3
Q
E
C
E3 CC±
±
Q
: O3
O62 2PQO ! EQ
E
:
Q
:F±
±
RE
E = ±
DO3
O3
RE F ±
E = ±
Q
Q
E = ± 3: O3
Q
O62 2PQO-
E @ ±
C O3
Q
E DD±
± 33O3
:Q
E
=
Q
E
:
Q
6!
::
D O3
:Q
Q
O62 2PQO- EQ
A F
3O3
=Q
$ O==Q
*
$ 5
*
3
,
#
D
$A
*
*
,
+
3
R 3 @O3
O62 2PQO > EQ
O62 2PQO
*
*
3
*
\
3
*
'
*
)
$
J
$
3
λ
'
O2 B
G
)
*
B
CQO@ 3=Q
C O>>Q$
CB
λ
$
: @O==Q
O"2 2PQO > EQ
O62 2PQO
:3 D
"0S"T
$E )B $"
O62 2PQO
$')1)+)$'),
D
D
V
T
#
$/
F
:
:
O I Q$ 5
O %N Q
#
'
)
#
$J
*
V
J J J[ J[:
7 O %N:Q W OJ 0:Q W
)
#
OJ 0:Q
A:J:A
=N
:
O@%=Q:
::=
, \
O-1<Q
:
:
O %N QW O@%= QW O I:Q
O I:Q$
O@%=:Q ,
F
$')1)+)$'),
"B1 + + /6 "+)0 + 6 ! + + +) !", !#<9 +", .$ 1",
D
*
*
$5
3
)
'
,
D
,
D
F
3
)
*
*
3
3
*
,
O-1NQ$ J
D
,
$
#
D
$5
,
D
)
*'
O-1N -1.Q$
*
3
*
3
*
'
O-1.:-1>Q$ 5
* :
*
)
*
3
O--1Q$
5
!
"
*
*
*
*
B
,
'
#
C ,
C$ 5
*
B
)
3
E
D
,
::@
, *
*
$
?! 1 1 "$), +) !", !#<9 +", .$ 1",
#
#
*
,
#
*
*
* +$
'
,
'
*
*
'
,
3
$ 5
O--- --0Q ,
+
$
*
E
,
*
'
,
3
#
O--0 --;Q
$
*'
#
3
)
=.
:
D
*
O--= --<Q
# )
* #
O--NQ$ /
)
,
,
$')1)+)$'),
'
)
* +
,
: : @ 3 ", !#<9 +", .$ 1", 1"2"
) 11 "$), 6 "1 ' !#' 1 ,
O--.Q
*
+
$
2)+ ",
*
#
$"
1"$8)$1 "$ !),
->8=
)$
#
,
)
B=7-C$ 5
3
*
*
'
$
# )
)
# )
F
)
*
*
c:
-1 F
)
,
E
' ,
)
,
*
$
'D
*
P
O*
#
QO %N:Q
<Y B ? C
O--8Q$
)
*
#
@C O-->:-00Q ,
B2
$
"
*
#
, -:
)
3 3
@
B
C O--> -01 -0;Q
-:
:;:
$/
#
*
[*
)
3 O-0-Q
D
,P][@%=:] , [*
O-0=Q
][ 0J:]
F
O-0;Q$ 2
@
*
)
-1
P
:
O-00Q
3
$
'
[/ J(; ][JI; ] O--=Q
*
$5
P
[
P
][
AI=:] O-00Q [*
P
$ 5
][JI;:] [*
3
P
][
]
:
:
,
# $
3 3
3
#
*
#
[/ J(;P][JI;:] O-0<Q$
=8
:
#
2
P
][@%=:]
[
)
3
@ 3
#
$')1)+)$'),
*'
*
3
B (%C
)
) )
)
*
*
'
B 09 : 3 M$
P
][@%=:]
)
# [
< :- -1
*
O-0;Q$
o
H OH
HO
HO
H OAc
H OAc
H O
H
H
o
OH
H
CH3
H O
HO
HO
OH
H
-% @@ H % :CI
FFLUM 1"$8) , .$
P
E
2")2 2 - =
H O
HO
HO
OH
H
OH
H
OAc OH
H
3
F: U
CU
@: U
=D U
09 : 3 $ 5
, (%$
3
,
O=0Q$
3
#
3
O-01 -00 -0; -0NQ$
*
#
2
D
$ 5
+
*
*
P
'
][ I:] , [*
@ / B :*
$ 5
:
][J
P
O-01Q
][ %N:]
:3 M
B/C O-01Q
[*
P
L 09
)
+
*
"
[*
@ ,
'
E
'
\
*'
'D
*
*
0]
C O-00Q$
:
'
3
@
B 2
*
B2
C
#
0<
)
@
# )
)
#
C ,
[
P
][@%=:] ,
$
=>
:
$')1)+)$'),
O
O
O
OH
O
R1
R2
CH3
CH3
R1
lipasa
+
R2
OH
R1
CH3CHO
+
(S)
(R)
OH
R2
OH
OH
CH3
O
Cl
O
6
09 : 3
'
Cl
3
#
*
'
:-:
*
)
011 3
-<1
#
011 = B <<R2
*
3
:
"
[*
P
B
][ %N ]
L 09 : 3FC
*
' $ A
P
][@%=:] O-0>Q$
5\C
:
,
[*
O
RO
HOH2C
CH2OH
P
O
O
CH3
$
3
O-08Q$ 5
P
[*
][J 0:]
B/C
0< >1R2$ A
@ /
/
@ /C O-08Q$
'
)
HO
O
OH
HO
OR
P
,
#
*
CH2OAc
RO
P
O
*
O
P
lipasa AK
R= CH3, C2H5,i-C3H7
09 : 3F 5
(R)
(S)
3
<1
:
*'
3
O-;-Q
:
*
)
*
2 @
,
$
[*
P
][J
0
#
]
:
0$<
>> >>Y$
B2
'
#
'
><
6
:3 D
'
@C , *
5,2
,
2
# )
,
:3 D $
*
#
:0:
#
,
:
#
7 B
C$
$
[*
B26 C
*'
P
[*
][ %N:] , [*
P
][ %N:]
P
B±C:
][@%=:] O-;0Q$
*
3
-:
,
*
'
#
O-;1Q ,
D
:0:
3
#
$')1)+)$'),
#
-:
*
0:
$
-:*
:-:
:0 ;:
O-1<Q$
*' 3
#
α-
'
J:
: :
)
*
-:
1$< Y O-;;:-;<Q$ 2
P
P
][ %N:] [
][ %N:]
*
P
*
[
][J 0:] B
[*
O-;=Q$ A
#
:;:
#
#
C
O-;<Q$
#
#
)
#
$A
β-
5
*
0 7 7
<1Y
#
#
7
[
P
][
6
$ /
A1=:] ?
#
P
?[*
][ %N ] O-->Q$
:
#
O-;NQ$
#
*
'
* +
*
O--8Q$
#
+
3
>8Y
'
)
$
NY
:
.<Y
*
,
:
,*
#
$5
α:
[*
P
'
][ %N ]
:
<-
:
D
-1
*
,
-:
O-;<Q$
0Y
2 @
-:*
$')1)+)$'),
#
O--NQ
, :3 D
'
)
$
*
'
# 2 @
*
BJ #, A <0<C
* *
BJ #, =;<C
*' 3
P
:
[*
][ %N ] 81R2 O--=Q$
#
*
*
-01Y
01 3
$ /
*
#
*
3 :*
$
J #, =;<
;<1Y
=1 3
,
3
0<1Y
-01 3$ A
*
*
2 @ 2 /5 B
- F
%
C 81R2
P
[*
][ %N:]
'
$
#
)
#
*
*
2 /5 $
::@
", !#<9 +", .$ 1", 1"2" + ,"!8)$'), )$ ) 11 "$), <9#2 1 ,
X
5
3
,
3
#
, D
(
23
3
$
3
$
7
$ O-;.Q
*
3
3
#
O*
$
3
QO %N:Q
-:
+ [63B * CB 3; C0]O %N:Q [B * CV
*
O*
QO A*%N:Q
#
<
) )
$
]
#
$
/
*'
3
#
:;:3 D
#
* )
3
P
[*
][ %N:]?
@/
>1Y L 09 : C O-;8Q$
P
2II( 6 ( 0
*
%N ?
09 :
A
)
;:3 D
*
)
2II(
@/
3
$
<0
:
(
$')1)+)$'),
7
3
5
$
3
* )
*
O-;>Q$
)
2=:2<
3
*
*
* +
*
*
$A
* )
5
3
)
S
3
#
-:
,
$
, S
3
[*
2(I P
*
A 2; 6
-01 R2?>1 *
2(I
6
7
->
-
-:
$
7
2
D
, 3 3
I0
: D
,
O
/
3
+
Q
: 3C
$
09 : 3 (
ID
O-=1Q 3
P
][A 2 ;:] L 09
:
2IP (0
6V :2N(-;
*
-:
*
B 3 ; C0 2 0
P
*
*
*
)
*
*
6
#
$
D
#
[*
#
*
#
P
+
& *
][ %N ]?2(02 0 B-7=C L 09 : C$
8NY
3
O-=-Q$
:
I
I
J I2
*
%N ? 2(02 0
I
09 :
/
D
$
<;
:
5
D
*
$')1)+)$'),
7
#
3
D
*
* )
P
[*
][@%=:]:
3 D
O-=0Q$ )
D
*
,
*
,
,*
P
P
[*
][ %N:] , [*
][@%=:]
*
*
)
+
:
#
3
'$
+
#
3
#
,
O-=;Q$
: = @ : ", !#<9 +", .$ 1", 1"2" 1 ' ! * +" ),
*'
#
#
:
'
$ /
#
*
,
:
#
O-==Q$
BO5 2 =:Q O5 2 .:QC
)
*
G
$/
3 3
)
+
3
)
#
)
52; ,
G
@e
,
O-=<Q
,52;
-7%
:2
%
:2
#
P
O
$2
)
#
QO5 2 =:Q
-70
,
,
F
#
5
* # ,
2
%
$ O-=NQ
'
3
)
,
G
$ @
$
P
QO2 :Q
O
$A '
#
P
O
QO5 2 .:Q
%
:2
$
%
:
$
:2
$/
F
O*
P
QO %N:Q
,
3 *
$
,
,
4
/
)
(%$
)
+
# O-=.Q$
3
+
:5
$
*
*
#
)
$
*
G
*
<=
:
* +
,
7 D
+ E
:=@=
$')1)+)$'),
,
O-=8Q$
", !#<9 +", .$ 1", 1"2" 1"E1 ' ! * +" ),
#
#
*
* *
$ 5
->>1
23
)
*
,
%
'
#
#
P
O*
QO5 2 =:Q$ /
#
+
C
*
0 J 2 0 B V 3;
B*
2 :5 2 ;:/ 5 2 0 V -7-$071$0<C
*
#
+
J B C [ J 2(02(;P]O5 2 =:Q$ 5 <R 2 ,
'
*
3
)
)
B U 0<1 H
J C ON; -;. -=>Q$
*
/
#
*
*
#
* )
7
#
C
,
,
* +
+
ON;Q$
' ", 9,", +) !", !#<9 +", .$ 1",
* +
3
*
,
* `B
'
*
*
'
B *
)
E
:=@@
+
'D
*
)
O-<1Q$
C
a
O-<-Q$ /
$
*
*
*' 3
,
#
?
$I
D
'
*
D
'
*
3
3
* +
$
*
I
*
,
*
3
,
D
)
D
ON> -<0:-<=Q$ 5
*
,
$5
+
O-<0Q$
#
3
3
D
O-<;Q
,
D
)
<<
:
ON> -<=Q$
)
3
#
O-<< -<NQ$ /
F
*
)
*
*'
*+
*
*
'
;$N$;$
$')1)+)$'),
* + ,
'
;11R 2
[*
?
,
)
$ O8-Q$
5
3 3 3
P
][@%= ] 3
? )
:
*
,
? *
?
)
#
*
*
$/
*
,
)
,
'D
'
,
-:0 &
)
:-
$
*
$5
3
,
\:-C$ A
'
*
B
)
*
#
'
D
,
#
O-<0Q$
I
O-<.Q$
/
#
23
3 3 *
*
F
#
O-<8Q A
B
*
@5A
I

E $ 5 ,
B
H O>.Q A
O-10Q A
:5
3:% H O-<>Q
O-N1Q 2,
O-N-QC$
)
,
*
C O>.Q$ 5
) 3
'
3
$
*
@5A% B5
C
$ /
@5A  B@ 3
5
A
C
# J:
#
)
D
O-N0Q$

5
B 5A 56
A *:5
O-N;Q$ /
%

B %5AI C
*
3
'
A,
,
C
B% C
*'
*
<N
3
:
42
#
* )
O-N=Q$
(
*'
,,S
*
,%
F
C
%
:2
$/
)
$')1)+)$'),
3
#
O-N<:-N.Q
:5
B
,
$
:=
:=3
)> $ 1 .$ +) >!9 +" ,9?) 1 #' 1"
3
B
3
F
,
CT
,
3
,
$
/
#
*
$A
'
>>Y
+
,
*
$5
A
$
A
,
*
)
*
,
)
$A
)
$ 2
)
3
*
D
3
*
,
B
C
)$ A
*
)
3
,
*
$ 5
,
B 09
*
,
, 4 C$ A *
*
B
*
B
: :M
$ 5
B
: C$ /
,
'
*
*
:
C ,
#
#
:
B
CT
,
D
*
:
$/
2
F
,
B%A2C$
<.
:
,
09 : :
$')1)+)$'),
$
5
,
#
$
/
*
3 3
,
B1$-
-$1 ?
;
C$ /
3
*'
$2
D
3 *
$/
,
,
:@
A
/
O-N8Q$
"? )+ +), / ?! 1 1 "$), +) !", >!9 +", ,9?) 1 #' 1",
F
*
$
,
7
<8
:
$
6! : =
FLUIDO
$')1)+)$'),
3
a 400bar (g/cm3)
)
del líquido (g/cm3)
Tc(ºC)
Pc(bar)
c(g/cm
Xe
16.6
58.4
1.10
2.30
3.08 (sat., 111.7ºC)
CHF3
25.9
46.9
0.52
-
1.51 (sat., -100ºC)
CO2
31.3
72.9
0.47
0.96
0.93 (63.4bar, 25ºC)
N2O
36.5
72.5
0.45
0.94
0.91 (sat., 0ºC)
SF6
45.5
37.1
0.74
1.61
1.91 (sat., -50ºC)
CCl2F2
111.8
40.7
0.56
1.12
1.53 (sat., -45.6ºC)
NH3
132.5
112.5
0.24
0.40
0.60 (10.5bar, 25ºC)
Butano
152.0
37.5
0.23
0.50
0.58 (sat., 20ºC)
Pentano
196.6
33.3
0.23
0.51
0.75 (1bar, 25ºC)
/
,
B
6! : @C$
6! : @ 4
$
Propiedad
Gas
FSC
Líquido
Densidad (kg/m3)
1
100-800
1000
Viscosidad (cP)
0.01
0.05-0.1
0.5-1.0
Difusividad (mm2/s)
1-10
0.01-0.1
0.001
%A2
3
,
$
<>
:
A
$')1)+)$'),
3
,
)
$
/
*
*
,
)
)
O-N>Q$ /
,
2I0
5
D
$
%A2
)
+
)
*
7
$
*
,
,
A
)
A2%
*
,
$
,
+
,
#
,
*
$
*'
B
,
C,* +
C
B
* ,
+
$
* +
*
)
,
* +
,
$
*
*
I
,
*
)
,
,
$
%A2
,
2
D
*
)
%A2
#
*
D
$
*
'
*
,
'
'
D
$
%A2
D
B,
'
'
,
C$ /
*
N1
:
D
'
2
D
3
D
'
D
5
D
)
09
O-.1Q$
)
D
I
2I0
%A2
T
2
'
$
%
* +
#
$6
)
,
#
O-.-Q$
B
2
C ,
*
: =C
$
+
09 : =
/
,
B
2I0
*
C
#
$
:
2I0
#
$
B
'
3
$')1)+)$'),
*'
D
$
N-
:
$')1)+)$'),
/
T
*
+
E B
$/
*'
) D
$X
)
* +
3
*
C
,
,
'$
T
D
,
/
$
*
D '
,
3
* +
,
$ 5
D
*
,
#
/
3
,
* +
)
,
$
*
,
7 23
,
$
:@:
! + .B+" +) 1 6"$" ,9?) 1 #' 1"
*
,
,
/ 2I0
*
* $
,
!
*
)
B$ $
*
'
$ 5
)
)
"
C
*
)
*
O-.0Q$
*
A
,
)
6! : C
)
* +
#*
$/
+
,
,
2I0
*
;-$;R2 , .0$> * T
,
B
C
*
,
%A2 $
N0
:
3 3
7
: D
* +
3
T3 '
O=8 -.;Q$
$')1)+)$'),
3
#
,
/
'
2I0
%A2
3 3
+
, *
* +
* +
2I0
,
)
B
+
+
)
2I0
,
* ,
*
#
B
CT
*
T
)
/
$
C
3
B
D
#
* +
'
CT
*
,
+
f
,
* +
*
,* +
$
5
)
T
$
7
2I0
3
*
:
E
3
B
*
)
:*
O-.=Q$
f / 2I0
)
C$ I
+
,
D
G
*
*
$
f / 2I0
,
* +
* +
#
( B
0$8<C
(02I;$ /
*
,
#
$/
+
# (02I;
#
*
$
f / 2I0
*
2I
)
,
#
$
N;
:
:@=
$')1)+)$'),
! + .B+" +) 1 6"$" ,9?) 1 #' 1" 1"2" 2)+ " +) ) 11 .$
*
2I0
)
3
$/
*'
3
F D
)
O-.-Q$
6
2I0
,
3
#
*
( ,
*
#
,
->8<
**
2I0
)
*
D
*
#
*
2I0
#
:
$
'
)
2I0
7
O-..Q$
O-.<Q
2I0
$ O-1-Q
$ 5
)
3
3
$
,
B 2I0C ,
O=>Q$
#
3
O;=Q ,
3
3
,
3
#
O-.NQ
D
)
*
3
5
)
3
#
+ )
#,
'
3*
$
3
#
)
*
2I0
O-.;Q$ 5
#
#
2I0
2I0
N1
*
$ O0;Q
#
@
'
#
3*
,
$/
*
*
*
#
,
*
*
*
'
,
$6
J #,
#
#,
6 :
$7%
-11Y
#
3
*
=;<
,
$
7
,
#
)
3
2I0
:3 D
J #, =;<
$ O-.>Q 3
#
O-.8Q$ 2
-:
'
D
#
#
"
,
3
$
*
)
,
2I0$
N=
:
/ 2I0
,
$')1)+)$'),
3
)
#
3
#
T
3
O-81Q$
+
*
7
$
3
+
$
$
*
$
,
$
*
)
*
$
#
* #
+C$
3
2I0$
*
2I0
,
#
/
B
3 , '
+
#
F
3
*
#
#
,
)
'
3 ,
* #
'
3
$ /
,
#
3
)
$/
#
*
A:A
*
2I0
2I0
3
O-8-Q$
*
*
#
*
(
#
#
?
#
I
*
O-80 -8;Q$
*
*
'
3
* #
B
*
#
$
#
* *
*
#
/
'
C$
*
*
O-8=Q$
)
#
* #
T*
*
)
O=.Q$
N<
:
:@
-
,
4
3
,
,* +
)
2I0 ,
)
2I0
A 4G
2I0
*
*
*
)
O-8< -8NQ$
*
*
3
,*
$
$ / 'D
* )
)*
)
*
,
O-8.Q$
)
,
*
-
*
)
2I0
$')1)+)$'),
*
2I0
3
3
,
'
D
3
$
B
C
#
'
'
)*
$
D
)
)
)
* +
)
$
*
,
*
$
D
*
'
D
)
/
2I0
$
'
*
*
*
,
*
#
2I0
,<9)2 : @$ 6
2I0
)
D
,
B 09 : @C$
,
* )
T
?2I0
$
NN
:
:@3
$')1)+)$'),
"? )+ +), +) !", ,#,')2 , 6 >;, 1", !#<9 +" .$ 1"A+ .B+" +) 1 6"$"
,9?) 1 #' 1"& "2?" ' 2 )$'" +) > ,),
* )
3
*
*
,
D
2I0
*
* )
? 2I0
$ / 'D
*
2I0
*
2I0$ /
*
$ /
?2I0 , 3
*
* )
D
D
D
$
3
#
D
2I0
)
D
O-88 -8>Q$
*)
*
,
,
E
*
*
,
*
3
#
*
2I0?
D
D
3
2I0?
*
A 3 *
:
QC
*
)
*
*
*
$/
-:*
:;:
#
,
O->1Q$
*
-:
)
*'
#
:;:
D
P
BO*
QO@%=:QC$
3
P
BO
QO@%=:
*
O->-Q$
*
2I0
)
*
*
3
,
D
)
*
$2
'
$/
3
*
+
O-88Q$
A 3
*
)
*
2I0
O-8>Q$ /
* +
5
)
*
)
)
,
*
2I0 ,
*
$
2I0 ,
($
?2I0
*
N.
:
#
,
)
,
*
2I0
$/
D3 *
O %NQ:
*
'
2I0
-1Y
B
*
$
*
2I0$
*
$')1)+)$'),
*
C$
*
<$-1
:-
,
O@%=Q:
*' 3
2I0
)
4:4 A
#
2I0 O-8>Q$ /
*
:.
*
*
*
)
3
* )
$
*'
-:*
3
*
:
:;:
*
#
2I0 P O*
#
O->0Q$ A 3
C P
*
P
$ /
QO %N Q B3 D
'
)
:
*
,
,
*
2I0
$
23
*
D
*
2I0
#
3
$
D
*' 3
#
$
D
'
D
* )
)
,
3
#
$
,
$
* )
?2I0
$
*
$
+
-;=Y
2I0 O-88Q$
?2I0
*
#
5
2I0
$
,
*'
+
O2-N
=1R2 , .1 *
)
E
P
2I0$
QO %N:Q
$
3
*'
QO %N:Q
D
I
'
*
P
*
,
3
)
D
O*
)
#
<1R2$ /
.<R2
2I0
*
* )
*
N8
:
#
$')1)+)$'),
*'
,
*
$
* )
E
'
? 2I0
,
09 : C7
09 : C A
* )
#
? 2I0$
$ / 2I0
)
* )
D
$
2I0
#
'$
/
*
2I0
)
,
2I0
* $
D
*
#
$
:@
?! 1 1 "$), +) !", , ,')2 , 6 >;, 1", !#<9 +" .$ 1"A+ .B+" +) 1 6"$"
,9?) 1 #' 1"
/
F
E
3
*
**
,
$/
)
'
*
,
* )
)
,
*
)
? 2I0
$
N>
:
:@
3
$')1)+)$'),
';! , , " 0 $"2)';! 1
2I0
3
*
'
* )
3
$ 2
, 'D
$
*
*
#
* )
)
*
α β:
$5 *
*
*
*
,
*
O->- ->NQ ,
O->; ->=Q 3
/
')
D
*
A 3
)
3
)
$ /
@ J5
P
QO %N:Q
F
O*
D
3
O->.Q$
3
*
*
* +
)
*
3
)
: D O->;Q$
09
)
$ / 2I0
D
,
#
)
*
$
2I 0(
6 BI 02
P
f
09 : D (
P
2I 0(
@ J5 C
(0
P
@
/
O*
C 0B
% N: ( 0 I
)
#
S H
:
QO %N Q? 2I0
632 B
3
$
3;C;
3
#
-:
#
,
3 D
* )
O->=Q$
2I0
$ A
3
,
'
?2I0
+
2I0
/
O*
P
$5
3
2I0
*
> >:
O->=Q$
F
$
QO@%=:Q
*
#
*
#
)
,
2I0
09 :
D
#
O->8Q$ A
2I0$
.1
:
*
*
2I0
* +
$')1)+)$'),
-<1 *
$
+
*
2I0
2I0
P
B
2I0
/
C0
:@
;
(P @%=:
/ 0I(P @%=: @
;$:
P
%
2I0
2I0
@%=:
AH
P
2I0
2I0
09 :
*'
3
O->- ->NQ ,
3
$
#
7
3
+
QO %N:Q ,
3
D
*
S H O->.Q$
*
B 09 : FC$ /
E
*
O->-Q$ /
*
*
$ %
+
*
2I0
QO %N:Q 3
,
* +
+
* +
*
#
O*
*
P
$
+
3
P
(%
#
O*
3
#
*
#
/
O*
8
P
QO 30 B :2N(=AI;C:Q
*
*
*
)
? 2I0$
(0 ?2I
2(I
P
63? O
P
Q 0 O 3 B ;:2N(=AI;C00:Q
2I0
09 : F (
-:
2(I
? 2I0
+
$
.-
:
/
* )
*'
3
#
*
)
73
J:B
3
$')1)+)$'),
O->>Q$ /
3 3
3
B 09
B 09 : :3C
C
:: C
f
J:
20(=
P
? 2I0
(
09 : :
? 2I0
09 : :3 (
/
#
* )
*
?2I0
3
O %NQ
?2I0$
3
3
*'
3
*
#
:
#
+
,
*
/
*)
$/
,
N1 3
+
#
*
3
#
E
,
+
'
#
,
'
#
F
3
3
*'
,
3
#
+
$
,
$
'
$ 5
,
$
D
$
.0
:
:@
$')1)+)$'),
- "1 ';! , ,
/
*
O011Q$ 2
)*
*' 3
* )
*
*
*
,
'D
*
*
D
2I0
D
* )
2I0
'
*
2I0 ,
3 3
)
F
O-88 -8>Q
#
*
#
$
D
D
O01-Q
2
2I0
# )
*
:
,
*
'
*'
,
*
D
)
+
$
3
'
*
D
,
*
*
* #
T
#
,
#
2I0
/
*
# )
*
2I0
,
)
'
,
3
*
2I0
#
3
#
C
/
a
$
*
#
# ,
+
*
* `B
$
,
#
*
O0<Q
*
*'
*
2I0
'
O011Q$
D
A 3
# )
3
,
'
*
D
$/
,
B-<1R2 , -11 * C
*
*
*
#
#
#
,
* ,
#
O0;Q$
.;
:
6
3
,
#
* `B
2
*
a
* )
C
@$
$ 5
'
:
>=$>Y$ 5
B<:
C:
)
* #
:C
$')1)+)$'),
:3 D
O010Q$
*
#
F
$
'
,
# )
#
* $A
*
,
* +
*
'
,
/
*
,?
*
$ 5
)
O01;Q$
,
,
#
O01=Q$
:C3
)> $ 1 .$ +) 2)26 $
/
*
*
,
,
E
+
*
,
'
+
$ /
*
*
)
$C ,
#
'
B
)
$C$
)
+
B
'
*
E
,
#
,
$
/
B-.=8C
*
3
E
*
B-8NNC , 4 [ (
B->--C
, ,A
*
Z4
$ B-88.C$ 9
*
E
)
*
,
A
D
3
J
*
,
O01<Q$
.=
:
2
)
#
$')1)+)$'),
*
3
'
'
,
*
*
#
*
->>0
J/A2I
$ 2
2
+
,
+
2
'
*
,
*
$
: C 3 3 ! , > 1 1 .$ +) ! , 2)26 $ ,
)
*
,
3
$
)
/
*
$
,
*
*
+
*
F
E
$
B
E
B
,
*
C
*
C
B
)
*
*
/
C$
B 09 : : C
09 : :
'
$
*
$ B C B*C , B C
,
*
'
7
TB C B C , B C
.<
:
*
$
$')1)+)$'),
*'
*
6! : C
'
,
6! : C$ 2
*
'
$
*
5
0 9), ,
+)!0 + ,
$ 2
+
*
F
*
)
*
*
*
*
/
,
$
+)$, , , ?" ", ,
*
#
)
*
,
F
E
#
*
$ /
)
D
D
*'
5
$1I" B )
, -1
C$ 5
#
I
-1
*
,
*
)
#
-1 , 01 µ
?" ", ,
T'
*
, <1 µ C ,
*
$
?" " > $" B )
?" "
,
'
3 #D
+
.N
:
#
* E )
$')1)+)$'),
* #
$
/
*
,
*
+)$, ,
*
'
3
$A
,)2 ?) 2) 6!), " ?) 2)",)!)1' 8 , ,
,
*'
*'
, 2(' 1 ,
:
* ' 2)26 $ ,
#
$
#
*
D3 *
$
, 2(' 1 ,$
'
,
'
,
*
F D
$/
+
,
*
'
*
#
*
D
'
5
*
3
$
*
I"2"0($) , , I)') "0($) ,$
T
3
'
)
2)26 $ , ,.! + ,
* *
F
,
3
'
*
#
' $/
2)26 $ , !#<9 + , B
C$ 5
D
*
'
E
*
,
*
$/
#
;$N$0$
* +,
2
)
$') 1 26 +" , ,)!)1' 8 ,$ 5
$') 1 26 +" , +) $ "$),
#
+
*
F
$') 1 26 +" +) 1 ' "$),$ 5
)
*
F
+
T
*
..
:
*
*
D
*
*
,
$
)
,)!)1' 8 ,
$')1)+)$'),
#
3
'
#*
*
'
*
#$
-11 , <11 µ $
*
'
#
)
,
*
)
,
*
E
+,
$
/
*
*
)
7
7
,
$ I
*
-11 R2 ,
, D
)
)
*
I0$
*
$
7
F
)
*
c I0
*
(,
)
*
*'
:C3
(
)
,
$
"1),", +) 2)26 $
,
$
D
'
#
3 3 *
$
'
'
*
*
$
*
#
'
*
* +
*
B
C
,
E
$
.8
:
*
$')1)+)$'),
*
'
,
E
F D
$
,
3
3
) *
,
,
*
,
E
$
/
*
'
7
'
?
B
F
C
*
F
B 09 : :: C$
3
+
*
*
)
*
$X
?
O01NQ$
#
%
*
B
CT
*
-
D
,
3 #
,
: ::6C$
B 09
/
,
*
+
3 #
*
*
*
'
#
'
3
)
,
$/
#
,
* #
)
#)
$
D
#
3 ,
,
#
*
3
O01;Q$
3 3
.>
:
09 : :: /
/
* +
$')1)+)$'),
,
$
#
,
#
*
$
5
, 3
#
7
)
,
$ /
6! : D
#
*
,
)
#
'
,
#
# 7
81
:
*
6! : D
"1),"
1 "> !' 1 .$
!' > !' 1 .$
?" 2)26 $
A
'
,
5
'
5
$"> !' 1 .$
,
O01.Q$
9) * 2?9!,"
'
'
$')1)+)$'),
?! 1 1 "$),
3
)
2
#
3
)
A
3
)
A
E
)
4,2", , $8) ,
5
'
3
5
) 2) 1 .$ 0 ,
3
)
3
)
'
'
,
A
,
:
A
#
'
3
A '
;! , ,
'
A
:
,
) 8 ?" 1 .$
5
'
A
#
)
) 2) 1 .$
8 ?"
2
A
)
A
),' ! 1 .$ 1"$
2)26 $
)
*
!)1' "+ ;! , ,
'
A
'
3
,
'
*
!)1' "> !' 1 .$
'
,
2
)26 $ ,
!#<9 + ,
A
*
3
+
,
*
'
$ 2
,
)
*
,
, )
$
8-
:
/
09
$')1)+)$'),
E
::
*
1$11-
7
1$110
1$0
µ
-1
4
4
4
4
4
1$-
-
-1
-10
-1;
-1=
-
-1
-10
-1;
-1=
-1<
B5
'
)<9)V ,
"!(19! ,
I )
,2
C
E
4
@
E
09 : :
:C
# ,
*
)26 $ , !#<9 + ,
!
*
"
*
$
)
+
,
*
'
O01<Q$
D
+
,
$
#
80
:
'
D
*
$
*'
/
*
*'
$
*
3
$')1)+)$'),
*
)
*
*
)
+
'
$/
F
*
,
*
5
)
)
'
*
O018 01>Q$
#
*
3 3
$
( ,
'
*
*
:C
3
7
,
*
'
*
)
)
$
)26 $ , +) 8"!92)$ !#<9 +"
2
/
*
* #
,
* +
*
*
3
$/
*
)
,
09 : :=
*
$/
$
*
F
)
$
*
#
$
8;
:
:C
$')1)+)$'),
)26 $ , !#<9 + , )29!, "$ + ,
I
B/
*
2)26 $
!#<9 +
)29!, "$ +
C,
F
3
$ 5
3
/
$
*
,
'
,
O0-1Q$ /
*
*
$/
*
'
)
*
*
,
D
'
,
#
$
,
,
$
09 : :@
:C
6
/
3
:
*
$
)26 $ , !#<9 + , $2"8 ! * + , " ,"?" ' + ,
*
*
2)26 $ !#<9 + $2"8 ! * +
C 2)26 $ !#<9 + ,"?" ' + L
B
%
C*
A
'
$2
C ,
*
$X
B
*
#
B
'
)
C$
*
*
8=
:
*
3
'
$')1)+)$'),
?
*
* $
* ,
C$
3
*
)
*
B
,
*
7
,
#
*
0
)
)
01 µ
$2
$5
,
'
E
+
<1Y
D
'
-1
;
)
-
$
E
* *
3
$
J
#
/
!
)D
$
"$
2
*
E
+
+
$
*
A 3
*
= *
A
#
)
'
7
,
C
E$ /
)
*
)
B
,
$
8<
:
*
09 : :C
)
$
= *
/
2
7
E
*
D
3 ,
,
+
'
'
$
*
3
$
3
*
3 3
3 ,
$/
$
*
*
$')1)+)$'),
3
D
'
'
3
*
3
$
#
D
/
$
*
*
*
)
,
)
3
,
*
$
*'
*
*
,
$
8N
:
*
09 : :D
*
$')1)+)$'),
3
$
= *
/
7
#
*
)
*
E
*
* +
*
'
3
,
*
*
*
*
+
*
3
)
$
8.
:
*
09 : :
*
$')1)+)$'),
3
$
=C I
( ,
3
*
)
$ @)
*
*
$ /
*
D 7
*
'
D 7
*
3
09 : :F
7
,
*
*
*
*
$
#
$
88
:
2
A
*
,
$')1)+)$'),
)
*
*
$/
#
5
)
$
)
*+
$
)
*'
+
*
*
A
3
*
,
3
$
!
/
*
D
* +
2
A
6
*
!
$ O0--Q$
3
*
3
'D
O0-0 0-;Q$ 5
*
*
$ O0-=Q 3
*
,D
*
'
*
*
*
22 =
D
*
-0:-< 3
$ /
* 3
$
*
,
*
*
*
#
I
@ *
)
,
$ O0-<Q 3
' *
*
3
)
)
'
#
*
*
)
*
,
+
#
)
* D
'
)
I
)
+
*
)
'
*
)
'
*
)
'
$
3
'
*
- -1:
)
*
)
D
*
$ /
*
)
$
,
+
$
#:
#*
'
*
*
*
#:
,
'
8>
:
'
$')1)+)$'),
*
$
'
3
D
O0-NQ$
)
(
O0-.Q 3
*
$/
*
)
9:>1
,
BA ?9C
'
9:>1
#
*+
* +
$
I
*
O0-8Q$ /
,
3
3
4 H
G
,
O0->Q 3
*
O001Q 3
,
3
*
)
)
*
*
#
:D
,
#
*
:C:
, 3 ,
$
'
$
)26 $ , !#<9 + , ,"?" ' + , 6 , + , )$ !#<9 +", .$ 1",
5
3
*
'
*
O00- 000Q$
*
,
BW-1 H
*
,
*
#
*
*
#
C$
'
* +
/
*
*
*
)
3
A
*
)
*
*
A
*
#
)
,
,
$
'
ON8Q ,
*
3
*
*
*
)
$5
)
O00;Q ,
#
*
#
*
*
'
#
* +
*
$I
*
#
*
,
ON8Q
)
)
ON>Q
O-N> -8>Q
$
>1
:
/
*
3
3
*
O
*
*
6$ %
, Z
P
O*
QO %N:Q O
#
*
B 4 %C *
P
$')1)+)$'),
:
O00=:00NQ
'
P
QO %N:Q
QO@%= Q
#
D
*
$
#
6
*
$ 5
3
@
'D
*
O00.Q 3
'
)
*
*
P
O*
*
+
*'
QO %N:Q$ /
)
3
$
*
*
,
$/
D $
*
'
*
*
)
3
#
,
D
E
*
*'
#
*
$
I
*
3
3
3
O-11Q$ 5
*
#
2I0
,F
1$<
<1 *
$5
,
*
* +
*
O-11 -88Q$ 5
2I0 O*
*
P
+
QO %N:Q
=1R2
)
$
,
)
* +
*
$
*
*
E
#
3
,
*
O00>Q$ 5
/
,
)
*
*
,
)
*
%N: O008Q$
3 D
*
$
>-
*
:
:C=
$')1)+)$'),
) 1'" ), )$*2;' 1", +) 2)26 $
@)
# )
*
#
'
*
*
*
$
#
+
,
,
'
'
*
$A
*
#
D
O01=Q
, 2 *
*
*'
#
# )
$
#
*
#
,
$5
7
: C = 3 ! , > 1 1 .$ +) !", ) 1'" ), )$*2;' 1", +) 2)26 $
$
/
B 09
:= C
,
*
'
+
B
C
$
*
#
#
,
*
) )
#
$
$ /
'
3
#
*
A
,
$
* + )
*
#
*
+
,
*
)
+
$ /
,
*
$
09 : =
/
6
3
*
#
D
000:
3
$
*
A:
#
3
D
O0;1Q$ /
#
*
>0
:
)
3
BA:
D
C
)
'
$')1)+)$'),
$ /
*
$
$
/
,
*
*
: =3$ /
'
#
09
'
*
/
#
,
3
,
)
#
,
$ 5
$A 3 D
,
+
*
$
09 : =3 6
$
*
$
#
/
,
#
,
#
#
* +
*
B 09
)
: = C$ 5
F
$
>;
$
:
6
09 : =
:C=
*
) 1'" ), +) 2)26 $ 1"$ )$*2
$')1)+)$'),
$
$2"8 ! * +
#
+
3
D
)
#
B
7
,
'
#
#
5
,
#
C$ /
3
# )
O0;-Q$
#
#
*
+7
)
E
,
#
*' 3
)
#
#
*
#
$
#
#
#
,
*
#
O0;0Q$
/
#
$
,
*
$X
,
'
)
)
*
)
*
O0;=Q
)
, '
*
O0;<Q$
$
#
O0;;Q
>=
:
%
#
#
*
)
+
$')1)+)$'),
#
,
O-Q$ /
?
B@A 6C
+ B @6C
3
#
,+
%
'
#
B%@6C ,
%
*
3
$
#
# )
,
O0;NQ$
=
#
A
%
,
#
*
#
$/
'
#
*
,
#
*
4
#
S
,
*
3
)
$
,
)
#
=
'*
#
'
$5
#
3
$
%
A *
'
#
#
#
*
#
)
$A
*
)
'*
#
$
=
/
#
'
#
'
$5
*
$
'=
/
%
'
#
#
)
,
+
$ /
'
,
#
><
:
:
B$ $
*
3
2J@ AI2 0C$ /
$')1)+)$'),
#
#
3
*
#
D*
&=
O0;.Q$
%
A *
#
'
#
#
*
*
'
#
)=
*
$/
,
$
%
? '
%
A *
'
#
*
#
*
,
$
#
)
3
,
*
*
A 3 $
$
%
$ O0;8Q 3
2
%
*
@
#
3
*
*
* ,
*
'
*
<=
$
$
%
%
*
)
*
3
* )
D3 *
)
?
3 D
D
O0;>Q
D
O0=1Q$
+
,
#
*
O0;8Q$
*
F
,
#
F
#
$/
*
*
*
*
# )
)
# )
*
*
*
2
# )
O-8;Q ,
*
,
#
3 3
3
*
O01=Q$ 5
*
*
#
@ 3
'
>N
:
)
*
/
*
,
2I0
*
O0;> 0;8 0=1Q$
3
O0;>Q
*
*
*
,
*
H
α:
#
α: F
O01;Q , *
, 2 @
)
#
$/
*
#
)
#
$
#
)
@
#
#
$5
)
2I0$
*
#
/
2
$ O-8;Q 3
#
α: F
*
2I0$
#
*
# )
*
$ O0=1Q 3
*
*
QO %N:Q O
P
QOJ
:
0Q
:3 D
O*
P
QOJ
,
#
Q
,
0
*
#
*
$5
'
,
$
#
$ O0=-Q 3
09
-;$;- Y ,
# )
*
+
$
@
*
$
$
#
$ X
*
B
)
"
1$>>
A$
)
BAC: *
2
$
*
*
3
#
:
)
'
A H H
*
#
P
*
*
#
#
O*
*
$')1)+)$'),
C
#
'
F
3
#
'
*
*
#
: =:$ /
D
'
, "
#
$ O0=0Q
)
0:3
1$><
'
8<Y$ 2
6,
'
*
D
D
$
3
,
*
>.
:
09 : =: 6
/
'
)
$')1)+)$'),
BAC: *
*
*
#
$
# )
*
+
*
$
)
$ 5
)
*
#
+
3
#
$/
$
)
3
#
,
#
*
3*
O0=;Q$
*
*
#
#
+
$
3
+
#
O0== 0=<Q$
,
>8
:
$')1)+)$'),
:D - -
O-Q
4$ $ @ g
A
3
5$ $
0 %
O0Q
5$6$
7 4
O;Q
5$ (
5
5$ \
G !
6$ A3
9$23
O=Q
O<Q
ONQ
O.Q
O8Q
O>Q
*
@
G 3
-8 B->>NC ;>0:=-N$
, 7
* #
:
,#
N1 B->8;C 0>-:0>=$
A$
,
:
0>:;N$
$
(
7
7
J !
*
(
+
7
8
3
$ --8 B011=C -<<:-.1$
7
$2$ @
(
Z$ A
$
3
$ -> B011-C N0.:NN0$
!
#
$2
7
/$ $ 5
3
(
3 G
\$ $
J (
I$ \ H I
@:
*
-11- B011;C
7
, :
,
, 3
7
$ (
$ -N B->>8C -8-:01=$
I$ \ H
*
,
==N:=<-$
$S $ 23
&$
*
Z: ,
.>1:.>0$
A$
&$
4$ S
%$Z$
7
8
*
H
$@
"
$5$ &
$
2,
@
J$ h 3
$ 5 3
$ J
\$ (
$5$ &
2,
7
N B0110C
#
J *
,
$ 0;< B->>=C
(
$&$ \ ,G
3
A$
H
:
,
@
H
O-1Q
$ $
,
O--Q
$ $I
A$&$ 6
,
G
3
(
7
;= B->><C -N8;8:-N8<-$
5$ $ @ # # G H A$ 6 , 2$ 4
*
*
@
3,
"
0
/$ 23 3 $ 2,
@$ +H
%$ %
$ A
&$ A 3
&$ $ A
3 ^?] 3,
"
0
$ $
3
. B->>=C <=;:<<1$
*
3
3 Z: ,
G A$ $ % H
$(
4
3
\$($ $5$
< B->>0C ->.:0--$
>>
:
O-0Q
6$ 4
-< B->>.C ;0:;8$
O-;Q
5$ A
7 %
$A
$
## 4$ A
*
@
,
B011;C -=<:-<-$
O-=Q
O-<Q
O-NQ
$ $@
3
(
6$&$ \ #
H
@
S ,:42( S
&$ $
7
(
3
3
,
*
, 3
J !
;$
3
-N=N
011<$
J 8
<;
7
2:($ S
:
,
7
3
,
4
--1 B->88C
*
:
!
5
,
3
$/$ @
7
7
5 3,
$
#
3
,
/$ @
, (,0 @
$5
3
$ @
3
$ 2
,#
B->88C <<;-:<<;=$
9:%$ S
,#
$')1)+)$'),
7
.011:.01<$
O-.Q
$\
($ S
-1- B011-C ;;N.:;;>N$
O-8Q
$ I3
/
($ J H
,
3
/ #,
H
,
3
$ \
#G
3
J *
($
$ $
7
3*
9$ J 3
, 3
*
(;0 %
= B->>8C
<;:N1$
O->Q
O01Q
O0-Q
$6
3
0N-:0.N$
&$ I
5$ 2
,Bi:
,
5$ (
($
$J
\$ (
,
J !
3
* 7
(
\$ (
C
7
($ 3
$
/$
*
4 $ -01 B->>8C -;<0-:-;<00$
,
A$ A
($ \ H 3 A$ \ * , 3 /D
* #
:
,
#
B->>.C --1>:---1$
7
e
@7 5
-< B011-C
A, 3
*,
,
,
7
A
-11
$
:
O00Q
O0;Q
%$ @
,
"
$ (
#
5$
?
,
A
,
:
,#
4 - " !;
J "
;N B->>8C 01N>:0181$
7
$
, A$ $ 6 *
$')1)+)$'),
$
$2
'
*
$4
&$ $ *
-<1R2 (
D
,
7
->
"
B011;C ;81:;80$
O0=Q
&$ I
O0NQ
&$S $ \
\$ (
@
A#
, (
7
(
7
-<>= B0110C ;0<:;;=$
!
O0<Q
$ %
$ #
*
,
7
$
$2
'
$4
&$ $ *
2
*
D
B0110C N>0:N>;$
&$ $ A3 G
($ A
3
6
,
7
N:5 5 "
#,
(
7 $ 0= B->8>C
-=N:-<=$
O0.Q
5$ @
$
,
, 3
O08Q
4$\$
*
!
A
7
(
2$ /*
$
$
G
3 ,
J *
$ -N B011-C .;:81$
3 H
$A$ @ H
#,
*
$ 0. B->8<C N;:-->$
O0>Q
4$\$ A
O;1Q
2$ I
&$ 6
A
4 > B0111C 0;0>:0;;.$
O;-Q
O;0Q
$
3 H
,b5
$A$ @ H
, @
!
,
, ($
0 J (
$I$
,
O;;Q 4$/$ \ * H
*
$
A
*
, : 5
3
D,
3,
,
( $ 0. B->8<C ==:N0$
J :3,
,
*
]:
)
, @
7
"
3
7
->0 B->>1C -;;:-=1$
, 5$A$
2
,
J (
J$ $ \ , 3H 5$4$
,
( 7
6
*
$ -N B->8<C -0.>:-08-$
3
*
6
(
3
3
$ ;< B->><C ==-:==N$
-1-
:
O;=Q
O;<Q
O;NQ
$S $ 6
&$A$
0 %
9$ $
/
0 %
3 ($S $ @
(
H
*
\3
/ #,
, 7
*
O;8Q
5$ c H
"
>
#,
O=1Q
5$ c H 5$ $ \ *
O=-Q
5$ $ \ *
,
(
7
5$ A 3
&$A$
*
J
2$
O=<Q
6$($ 4
,
:
,
--;;:--;8$
S $ 23
, 3
, 7
3
\ , 3H
\$
G 3 G G
:
,
H
, (,0 @ 8
*
"
A$ @
,
D
-N B->>=C -.8:01N$
, 7
>
!
4
: 4 ! 80 B->8;C ;->N:;;>0$
S 3,
#,
-< B->>.C >.:-1-$
H @$ (
,
,
$2$ 5
6$ 6
2$
#, =;<
,
0 %
*
, 7
O==Q
O=NQ
,
5$ $ \ *
/ #, :
,#
!
4 80 B->8<C ;->0:;->N$
$&$ (
3
7 3 ,
,
0 %
*
O=;Q
,
-- B->8>C ->=:0--$
5$4$
3
J$ $
,
,
, 7 $ -1 B->88C .-1:.0=$
%$($ 5
/
B->>1C 0==:0=>$
O=0Q
# 2$6$ S H / #,
< B->8<C ;0<:;08$
H
*
O;.Q
O;>Q
3 &$ $
7
A
$')1)+)$'),
4$ \
(
7
$&$ (
3
5$ \
G >
$2
$ S
00 B->>8C =>=:=>>$
5$6$
H
H &$:A$ $ 2
*,
:
,#
-= B->>0C 0>;:0>8$
A
A$ @
,
6
#
;1 B->8NC 8-:8.$
*
S
(
$2
j
$ S **
@$ S 3
=1> B011-C 0<8:0N8$
$%
2$ 4
(
G
*
7
\
:3 D
A
,
3*
-< B->>;C
,
0 %
*
-10
:
O=.Q
$
O=8Q
#
α: 3,
O<1Q
O<-Q
&$ $ *
* , (
,
$
2
(
O=>Q
$
$ @
7
S $ 23
H
*,
:
0 %
*
H
$ S
O<;Q
$%$ /
3,
$
*$ $ H?
2
(
O<<Q
O<NQ
O<.Q
O<8Q
5$/$ 4
: H,
7
J "7
I$ 6
H
7
*
D
*
*
, 3
D
,
3
\$6$ A
&$ AG
0; B011-C
7
BA $
4
3
7
*
C B->-=C -811$
$&$ S
4$5$ @
*,
8. B->8;C ;<;.:;<=-$
$&$@$
A
$ 5 G
,
B0111C ->--:->-0$
#
:
3
3 3
,
,
&$ $ ( * , 5$6$ \
, \$6$ A
3
J *
7 8 B->>8C 0N0.:0N;N$
&$ $ ( * , 6$ $ 6
(,
3
,
7
3 *
#
:
B011-C 0=8=:0=8<$
$\ #
$6$
$ % #G
7
5
!
3
$2
,
($S $ (
#
7
2$ $
( D
/ #,
?
5$ 9
2$\$
J: H,
$ @
-< B->>;C N>-:N>8$
,
J "7
O<=Q
"
&$:A$ $ 2
,#
, 7
6$5$ A3
0;>>:0=1.$
O<0Q
3 2$ 2 *
G :
*
-0 B->>NC =88:=>;$
$ =1 B->>0C ;0>:;;;$
(
$ $ 5H
B
C
3 7??
$
7
$')1)+)$'),
%$ c
3
%
$
H
,
$
B
H
&$ A
7 5 G
,
7 ( -1; B->>>C =-N=:=-.1$
J$ 5
7
*
0 B0111C -;;:-;N$
$ %
,3
,
,
3
3
-1;
:
O<>Q
ON1Q
ON-Q
5$&$ A
3
$%
9$ 23
3 3
BD V I -C
A$ /
@$
,3
*
9$ 23
($ I
3,
*
A$ $ S
J
3,
b5 / 2 0
4
7
&$ $ A 3 *
7
9$ 23
ON=Q
$S $
3
8.-N:8.->$
ON<Q
&$A$ S H
*
ONNQ
&$ %
3,
2
*,
H :
#
3
?5 / ODQ2 O;kDQ
;= B->><C --=>:--<<$
:
-:* , :;:
3
B->><C ;8N.:;8.-$
,
3
,
$
5
3
$&$ c G
7
J !
H
5
ON8Q
$ @ 3l 5$ $
(,
3 * 3 3,
;< B->>NC --N8 :--.8$
&$ $ (
6
D
($ $ S
7
4
$ S
" F ,
@
7
G
* -: 3, :;:
-; B->>0C >N<: >N.$
6$ $ 2
($2
#
3 D
3 3 :
7
$ B->>=C 0>>:;11$
@$ /
S I >N-8=<> B
--=N;< ->>N$
J$ $
J 7
#
G
*
($ I
:@ *
J
@0*,0 @ 0< B->><C 0N :;1$
ON.Q
O.1Q
:
*
( -10 B->>8C 88<8:88N=$
&$2$ A H H
,
7
-1> B->8.C 00-8 :00->$
4
ON;Q
ON>Q
%$
3
3
#
3
6
7
($ I
2 ,
-:* , :;: 3,
0
7 $
D
,
J !
%
J "7
,
3,
ON0Q
$6$
$')1)+)$'),
( G
3,
#
3 A
-: 3, :;:
:
:
23
J$
4 $ >= B->.0C
\C 23
$ 5*
\$ \ ,
*
6$ $ AG
$
$
m#
7
:
G H 5$/$ 4
&
6$ $ 6
:
B->>8C -.N<:-.NN$
$@$ 9
,
$ 0 B011-C 00N.:00.1$
3
-1=
:
O.-Q
$2
A$ $ \ #
$5$ A
$')1)+)$'),
$ S
"7
7
7
G
; B011-C
"7
<->0:<011$
O.0Q
&$ %
6$ $ 2
3
>8 B->>>C 00.:0;1$
4
O.;Q
$S
3
,
O.=Q
!
A$ $
$
O.NQ
0
3
4$ @ 3 +&$ $ $ 2 3
6$ (
3
3,
G
\$6$
,
A
*
J "7
:
8
O..Q
&$ $ ( * , \$6$ A
00;:0;N$
O.8Q
&$ $ (
6$ $ 6
($ $ J
#
A$
G 3
7 $ -; B0111C <>-:<><$
H,
#
7 $ -1< B0111C 00-:00.$
2
5$/$ 4
23
#
3
S$ $ 6
3
$
($ $ S
3,
3
3
- B->>>C
$5$ @ H
3,
3 *
#
7 $ = B011-C -<N:-N=$
B
O81Q
$
,
6
J ?
O.>Q
,
*
B0111C 0=-;:0=-=$
#
, J
9$
6$ /
,
7
5$&$
2
-: H, :;:
3
7
: !J G
"
;> B0111C ;..0:;.8>$
0
G
*
0
"
A$ 2
5
,
O.<Q
:
S$ \
7
D
Z$
%
\$
2
$ (
,7
H 3 3 J$ \
A$ \ 3
:
5$@$
/G
3
!
;<.:;<8 B0111C >.:-10$
7
$: $ A *
$5$ 2
"
3
K
0 B->>>C
>-:-1<$
O8-Q
O80Q
9$ 23
5
2$ $
B
$S
*
2$ 9 D
7
J G
000 B011-C -1-:-1.$
9$
6
:
B011-C 00==:00=<$
,
7
!
!
-1<
:
O8;Q
O8=Q
O8<Q
O8NQ
$5$ c G # H 6$5$ I ,
ID
G
*
:
3
,
7 0> B->>1C 08=0:08=.$
$
\$/$ & 3
"
*
4
2$ $ (
,
3 /
3
A
,7
5$&$ A
$%
,
A$J$ @ H
3 D
J "7
3
\$6 A
"
!
O88Q
$ AG
(
O8>Q
O>0Q
O>;Q
$5$ \
*
$
*
%$4$ @
3% 3
-:* , :;:
,*
3,
*
#
D
3
$ /
D
,
,
(
(
7
-; B0111C -:.$
3,
#
3
"
*
H$ ?
*$
&$
0
5$ J
\$ ( , #
J 6
: 3
-1< B011-C =N1;:=N-1$
$ S
4
*
3 $
=> B0111C -=<:-<<$
7
7J G
$3
? ?
A
($ $ J
#
J 0
7
!
H
$ ( * , \$ 6$
3,
#
J 7 4
,
5$@$
IJ 6
<8< B->>8C <:N$
?
3 7 /
( -1< B011-C >NN; :>NN8$
O>1Q
O>-Q
6
4
%
*
$ 6 , A$ 2
$ \
H,
7??
-.
75
5$ A H
$:&$
7 .0 B0111C 00.< :008.$
7
3
D
7 > 7
4
$A$ J G
$
9$
J& >=:-; ->>= -.>:-8N$
$6$
$5$ @ H
7
O8.Q
,3
3,
$')1)+)$'),
3
3
G
* 3
-: H, :;:
,
,
*
7
B->>>C 0-;;:0-=1$
* %
:
,
:
: 3
\$
4
&$ $
,
-=N B->>>C -N8.:-N><$
->
(
%
,
J
/G
-
2
"7
7
/
3
3
-1N
(
:
O>=Q
6$
&$ @
, @$ 5 :
3
7
D
B0111C .-<:.0-$
:
H
,
3
O>NQ
7??GGG$
5$ J
*
3 /
$
$S
4
3
*
$2$
A
7
*
? 3n
, 7
2I0
7 $ .<
(
A
$ 3
7 ,D
7
4
$6$ A
A$
H
J& >>:=- B0111C 010:018$
($2$
,7
A$J$4$\$ 5H &$%$ @
7
O>8Q
$@ 3
2$
# # $J
,
-:* , :;:
B011-C .N1.:.N-=$
$&$
J
"
O>.Q
O>>Q
,
*
H
O><Q
$')1)+)$'),
H
2$ $
5$ A
( G
B011-C =-;:=-=$
6
3,
:
H
#
$6$
$
% J "7
7
H
7
! -1<
:
3
J
O-11Q
O-1-Q
7
A$4$
0: ,
#, *
$ 6
I
B
O-1=Q
" F
,
0 B011-C =;;:=;<$
&$ $ 5 3 , /$&$
#
:*
-1>=0: -1>=>$
O-10Q
O-1;Q
4
$A$ @
:G
7
&$ $ \
3
J !
7
5$/$ 4
&$%$ @
H
G
5$ @
#
o#
,
3
J G
A
J "7
,
( -1< B011-C
G 3
-N B011-C -=NN:-=N.$
:
7
A$J$4$\$ 5H
3
7
$5$ A
#
3
:*
&$% @
H
. B011<C 8;:>1$
5$
4
$ &
G H &$ 5$ @ *
3,
-0< B011;C =-0<:=-;-$
&$ $ ( * , 6$ $ 6
3 6$
#,
?
7
&$ 6
,
*
D
B011-C 0=8=:0=8<$
-1.
,
:
O-1<Q
O-1NQ
6$
\$ \
#,
;1 B011=C -8>:->=$
\$ $
#
O-1.Q J$
2
O-18Q
3
,
$ $
,
$ $
O-1>Q J$
3
$ 3
-<N:-N1$
3
D
$
H
8
*
4$ %
,
*
J 8
O--0Q 2$ 23
O--;Q &$ 6
O--<Q J$ &
$
#
$&$ A
, B
@
7
A
*
$
7 $ N B011=C -NN:-.<$
$
*
. B011<C >:-=$
$
@
*
$
7 $ 8 B011NC
B
A
* :
< B011;C 0<-;:0<-<$
G *
$A
*
3
3
4$
*,
:
7 $ .1 B011<C 0808:08;-$
2
*
*
7
*
3
3 3
3
7 A
7 $ -8 B011<C 0.<:0>.$
%
:2
,
7 $ = B0110C -0>:-;;$
O--=Q 6$5$ A3
@
,
O--NQ
6$ J
$
, J "7 8
&$ Z
B
@
B
(;0 %
*
,
. B011<C -8<:-8>$
7
$ $
*
, *
$ IH
,
B
$&$ A
,
O---Q %$ p5
D
$&$ A
J$
3
$/
O--1Q A$ $ (
J *
, 2$%$ &$ \
,
3
$')1)+)$'),
6$ $
5$ \
$&$ A
%$ 4 6 G +H \$6$ A
B
7 $ = B0110C -=.:-<-$
A$ 23 3
$
A$ $A$ 23 3
23
*
, 7
N- B011<C -1-<:-1N1$
$2 '
@ *,
$4
&$ $ *
I :
, 3
(
3
* #
7
A
0; B011-C -<0>:-<;;$
-18
$
:
O--.Q
O--8Q
$\$
H
&$S $ @
3
J 4
$/*
%:
5$&$
(
O-->Q
7
"
O-00Q A$($ A 3e
7
6
J$ \
H 6$&$ \ #
J 8
O-0=Q
A$&$
,
7
O-0<Q %$
O-0NQ
J
6
$
,
( +
,
$ ->
,
7
; B011-C -<1.:-<1>$
H
:
3
$\
/ #,
-: 3 , 3
< B011-C =0<:=0N$
,
,#
,
G 3
:
H
,
$
A
H3
7 5
G +H 6$
,
(
7
6$ 5$ A3
@
0- B011;C -;-:-;8$
:
,
,
,
3 /$ 5H H \$ \
A$ A3 H
3
,
76
7 A
B011-C 0N0:0N;$
$ / H
3
,
=; B0110C 0>.>:0>80$
O-0.Q 2:A$ 23
A$($ S
* 3
H
.0>=:.0>>$
O-08Q
,
H
&$6$
A
,
3,
I$ \ H / #,
(
(
@
8 A
:
,#
NN B011-C 8;><:8=1-$
7
*
G +H \$6$ A
6$5$ A3
8 A $ 0 B0111C =-8>:=->-$
#H $ S
,# H
7
,
O-0;Q A$
$9$ 23
,
%$ 4
,
3
$ S $ 23
@$ A
6$ $
3
5$&$ 6
/ #,
: 5
#,
$ -N B0111C --0>:--;-$
$ $ (
2$ $ &
, 3
*
B011-C ;;-:;;8$
O-01Q \:S $ \
3
O-0-Q
$%$ 5
G
-; B->8=C <8;:<8.$
3
7
,
$')1)+)$'),
5
GG
:
$
H
, ^: 3,
(
:
2$&$ A 3
J !
,
7
A
,#
#,
7
3
3
,
4 $ -1= B->80C
0= B0110C 8N.:8.0$
-1>
:
O-0>Q
\ *
H
7
D,
7
3
!
3,
,
O-;1Q
O-;-Q
#
,
D
O-;0Q
O-;;Q
O-;=Q
9$
$
$2
,# *,
!; 7
J *
9
A$ @ 9$ A
BqC:
3
>. B011NC ;0=:;;1$
5
$ / H
3
&$5$
#
O-;NQ J$ \
>:
#H
#,
:
*
8
,
,
7
$4
O-;>Q /$ $ \
<.1:<.<$
A
A, 3
7
0= B0110C 8N.:8.0$
#
&$ $ *
$\
3
$
:*
A * #
"
r:
,
N B0110C <<;:<<.$
($ I
,
H
#
3 ,
!
:@ *
7 3,
,# *, 3
D 7
0
@$
D
7
,#
α:23,
,
,
.< B011-C -8-:-8N$
3
,
$
O-;8Q A$ A
(
*,
.< B011-C <N;:<N>$
,
H,
3
?
(
G : 3
3,
- ;:
&$ $ *
2
&$ $
$S
O-;.Q 9$ 23
@
,Q
*
, ^: 3,
(
$ $ 2
7
\
3, C
$4
: 3
D
0-= B011=C --;:-->$
GG
$ #
$
α: 3,
,
(
7
(
&$ $ *
'
:
$(
O-;<Q
$ 5 * , 3 &$
# H $ H +#,H / #,
:
,
H
3 3
3, D, 3, 3 3
-; B0110C .;<:.;8$
$ Je
$
#
$ 4
: :
,# *,
-:* , :;: 3,
#
* OB
A
0N B011=C ;1-:;1N$
$
,
$')1)+)$'),
r :(e 3
$ S
3
3,
J " F 7 ;=0 B0111C ;=8:;<=$
# (
,
G
, 3
5
#
0
5
*
D
$ ;= B->>NC 0N>8:0.11$
,
G 3
3
@0*,0 @ -. B->8.C
--1
:
O-=1Q
($
S
3
$
,
S
,
3,
$')1)+)$'),
3
J *
-N= B0111C
!; 7
N-:N.$
O-=-Q 2$/$ A
/$&$ 6 3
, *,
O-=0Q
$c
0: ,
6$%$
A
O-=;Q /$ # 3
, 3
3
O-==Q
# &$
*,
$( , 3
H D,
$
*
,
3
7
,
5$ $
:
, 7
6
, 3
,# 3,
,
A
;> B->>8C .1.-:.1.=$
H
7 3 3
B
3 B
C
-1 B0111C 8;.:8;8$
:
,
*
,
* ,
7 $ ; B011-C.N:.>$
$S
7
O-=<Q &$5$ @
*
:
&$5$
H, &$ $
J 8
O-=NQ 2$&$ 5
$&$/
$ 6 *
$&$ /
3
O-=8Q &$ ( G
H,
:5
$@$
3 \$ (
#
,
\$6$ A
@$
*
D
-.-<:-.-N$
$ % ,
3
7
$
A
*
2
%
:2
B->>8C 01>.:01>8$
O-<-Q
$ @ 3l 5$: $
2
3
G
;8 B-.C B->>.C ;1>.:;-11$
,
#
7
O-<0Q
&$%$ @
H
!
$ $ 6,
4$ \
B0111C -0=:-0.$
A
,#
$
3
$ $&$
2
:
0=8 B011=C 0=<>:0=..$
$
\$6$ A
6 3
:
7 0 B0111C 0N-:0N0$
B
O-=>Q 9$ 23
O-<1Q &$ 2 +
G A
2
,
&$A$ S H
%
:2
7 <- B->8NC =81:=8;$
7
O-=.Q
D
H
*
3
*,
H
$ 0; B->>1C
3 ;> 3
<N8;8;0 B->>.C$
/$&$
70 J =. B011-C 0;8=:0;8>$
7
3
---
:
O-<;Q &$ $ 5 3
, A$J$4$\$ 5H /$&$
*
D
B011=C -1<:--<$
O-<=Q ($ c3
J 7
A$ Z
, 7
O-<<Q 6$ %
$
(
4
$
3,
J *
3
4
D
\$ \
3
0=N B011<C ..:8-$
$S $ 5
$ (
G 3
3, !
$ 3
7??GGG$
O-<>Q A
:5
3:% H 3
7??GGG$
A
*
$
?
*
3
,
?
D$ 3
3
H
2, s 3
$
?*
O-N;Q 5
5A
$
@5A
?
?J6?
A5A$
O-N=Q 9$ 23
I
,
2$J$ S ,
,#
J
:*
$ $ &$ S
$A$
$A$
%$ ($ (
7??
$3
A
H
$
B
?
C
$3
A
$3
C
56 A *:5
3
A,
BA5AC 3 7??GGG$
? > >->55 : /=%:=N-=:@;2=:/>0;2N@%.8N/? 1?
3
O-N<Q %$($ (
,
O-NNQ $ $ &$ S
? ?
H
3
3 3
? 3 3 ?5
B@ 3
5
?1<-11=n
($ I
#
3
3$
O-N1Q
$
3
/D
G3
7 $ .- B->>>C ;8.;:;8.N$
23
O-N0Q @5A%
3 7??GGG$*
A
9$A$
O-<8Q A
$
?
O-N-Q 2,
3 7??GGG$ ,
=
81 B011<C -18>:-1>N$
7
9$
*
3
O-N.Q
%
* ,
, 7
*
$5$ $ 6
&$ $ 2
7 A ,
* ,
0=0 B011=C ->.:01>$
*
O-<.Q
H
2$5$ $ 5
J *
O-<NQ
&$%$ @
J 0
$')1)+)$'),
H
*,
$2$ A
6$%$
H
D
-N< B->>.C 0.<:0.8$
A
= ==N ;;- ->=8$
= ==N ;<1 ->=8$
,
$A$
= ==N ;=> ->=8$
--0
#
:
O-N8Q
$ $
2
$ 4
)
$ $
/ $ 6
$')1)+)$'),
/D
' @
/
E ->>;
=.:<-$
O-N>Q
$S
7 $
O-.1Q
$5$
6
:
>> B->>>C 01.-:018;$
( 3 4$&$ \ H
A
/ $ @
G
"
O-.-Q /$&$ @ H
O-.0Q \$ S
42(:S
A
J 4
8
&$
D
,
->>=$
3
, 3
3
H
?
J 4
/
/ $ S
,
,
0. B011;C <<:N=$
$2
$\
!
H
5$ $ \ *
( 7 (
$ A 3,
$ $6
, 3
$2
,
*
O-.>Q /$ 2
5 //$
7
* &$A$ 2
2I07 3 G
A
-NB0C B->>=C -N>:-.=$
9$ $ 23 9$ 9
$9
*
D $ 7 0
$5$ (
O-..Q &$2$ /
"
, ->>.$
5$
(
7
O-.<Q \$ J H
,
02
:
2I0
08 B011;C -0-:->-$
$
O-.=Q /$ 2
, 3
?
@
($:&$ 5
*
O-.8Q
4
3:(
?
3
O-.;Q A$ A
O-.NQ
A
/$ 2
*
3
#,
*
,
,
*
$ =< B->8NC 01.:0-0$
,
4$&$ \ H
/ #,
7
-- B->8<C -.8:01N$
2$ $ 2
, /
! 70 J ;N B->>1C 0>>:;1-$
#,
2$ 5 *
$( *
$
# c$ \ # / #,
G 3
* # 2
D
J 4
?
;; B011<C ..:8=$
2$
A$ A
B 2 C
$
,
3
J 4
;;
?
B011<C ->;:->>$
O-81Q 5$
2
, S $ 23
:3 D
(
H
:
7
H
,
A
&$:A$ 2
6$ $ S
$
*
D
-0 B->>1C --:-N$
--;
:
O-8-Q
I$ 5
$ 6
B->>-C 0=1:0=8$
O-80Q
@$ 5 :
6$
*
,
B011-C 80<:8;=$
O-8.Q
H, m @
&$ @
*
$
#
$4
&$ $ *
*
, 3
B011=C-0-:-08$
O-8=Q A$4$ \
,
"
>
,
$
A
, 23
D
2I0
J *
6
# 5$@$
, &$5$ A) 3 #:2
G 3
* # 2
*
D
J 4
%$&$ (
)
B C7 4
+
# &$ (
)
6
%$&$ (
)
B C7 2
B0118C 5
$
# &$ (
#
)
)
$5$ @
3
?2I0 ,
c$
O-8>Q
$5$ @
&$%$ @
*
O->1Q
3
,
, 3
$
$ 4
*
&$%$ @
J "7
7
H 6
D
,
0
7
&$
3
,
J
- 2$&$
D
,
H ( 3:
3
* 3
( -1< B011-C 0=;.:0===$
$2$ \
5$ A3
$ 2
A3
2$ &$
( 3:
7
4$
3
*
,
3,
#
*
O->-Q \$ $
H G H 5$ A3
*
,
*
P *
0>
?
$ 4
#
)
O-8.Q A$4$ #, * 6$5$ @
3 /D
3
! D 7
0 $ =0 B011;C -=8:-<1$
O-88Q
--
$6 *
@
@
, *, 3
B0118C 5
O-8NQ 5$ $
@0*,0 @
(;0 %
@$ G H G, # /$&$ @ H
5$&$ 6
7
#,
!
4
A5 >1 B->>;C 0>=1:0>==$
O-8<Q 5$ $
$')1)+)$'),
,
J 4
7
$
A
* 3
*
0
=1 B011-C 08.:0>0$
$ S H
6$5$
G 3
D
P -:* , :;:
<1 B011<C -.;:-.N$
,
( 3:
3
* 3
-: , :;: 3,
#
?
;> B011NC -8.:->-$
--=
3
:
O->0Q
$%
,
"7
?
O->;Q
Z$ A
9$
,
0
Z$ &
A$ c3
( 3:
2I0 P
$ 0<- B011.C --=:-01$
6$5$ @ G
$
5,
3,
*
O->=Q %$
/$
D
6$ $ @ H
\
$')1)+)$'),
3
* 3
QO %NQ P
O*
3
33
2$5$ / H
2$ $
$ $ &
,
,
7 4 -0; B011-C -0<=:-0<<$
J !
$@$ 5*
S$
3
:
*
,
*
< B011-C =;;:=;=$
7
O-><Q
$%$ A
$@$ S **
, 7 (,
,
* 3
D
7
O->NQ
D
$@$ S **
$&$ 2 :(
$%$
$&$ 2
A
2
:(
2
H
$ B011-C .8-:.80$
$/$ \
:
G 3
:
A$ S
G 3,
,
,
J !
7
* 3
5$ $c$ A G
H
4 $ -0< B011;C
-<<..:-<<88$
O->.Q
O->8Q
O->>Q
5$ @e
$%
5
?
2I0
=1 B011-C 0N>.:0N>>$
$@
S$
: H 3 H
5 ,
B
7
$A
23
O011Q
/$ &
* #
:
G ,
$
$A
$S
,
!
D
3
7
0
$%
:
0
$S
3
D
*
< B011;C 0;0:0;<$
D:
H
3
3e
,
3
$ %
t S$
@
: G
7
$ B0110C >>0:>>;$
O01-Q 5$ $ A
?
A$J$4$\$ 5H &$%$ @
D
J !
7
O010Q
$
#
A$
3
#,
(
S$
3
, B011=C$
$ $ 6 # S$ S
7 * 3G
D
3
*
$
$A
7
"
4
,
*
G 3
H 2I0
-0= B0110C -10.N:-10..$
$4
?
&$ $ *
2
*
D
,
01 B011=C NN-:NN>$
--<
:
O01;Q
$ $ @
*
O01=Q
$
#,
$ $%$
#
&$5$ *)E # $ $ @
*
O01NQ @$&$
H
@
, 5
O018Q S $&$ ,
O01>Q
/
;!
->8- 0<;:0N=$
O0-;Q 6$ 5
\
*
7
$
J $ ; =-1 .>= ->N8$
7??GGG$*
n
%$&$ 5
5$ $ A
D
G 3 G 3
G *
3
3
B0111C =1>:=00$
$ ( u*
* 3,
$
*
J
, 7
%$ (
$ 63
7 6$($
,
G:( @ H
F
*,
4
:
J$
23
L@
$ 3
?
n
F
G:
$A$
3
*
-:-=$
O0-=Q
@
3,
0
*
?G
5
->>8$
, 6$2$ 6
/$ @ H
B/ $C "
L 7
->8= >8$
O0-0Q 6$ @ 3 (,
B/ $C *
->.1$
E ->8>$
0R/ $ /
(
A
,n n
n ?
3
7
F
O0-1Q J$J$
O0--Q 2
?
3,*
0< B011-C 00>:0;;$
A
S $%$ 6 3
$($ 6
*
7 ;0
7
9 H //
->80$
J
$/$
$
2 A
$ $ 6
, 7
"
) 6$ 4
H *
J
9 H //
O01.Q \$ A
3
(
&$ $ *
4
&$ $A$ 2 *
/ #,
*
*
*
, 7
-N B->>=C .;8:.<1$
0 %
O01<Q
#
$')1)+)$'),
$
*
,
7 &$/$ % ,
9 H //
2
3
J *
$
*,
?
n 3
' ,
$A
7
4
0=8 B011=C
&$%$ 4
$
3o
7 ;0>
--N
:
O0-<Q
$@ *
2$
#
*,
,
B0111C 0..:08N$
O0-NQ
$ A3
2$
*
D
J$ (
D
A$ 9$ \ #
\$ J H
3 : *
*
&$
$ A
*
7
$')1)+)$'),
$2
J *
%
4 $ -.=
($ A3 3 5 G 42:
*
,
(
C
7 4
0; B0110C
<;:<8$
O0-.Q A$ (
6$ A
$
*
O0-8Q &$ $ 2
O0->Q
H @$ (
$4 H
G
J @ %
O001Q
O00-Q
O000Q
$
3,
J *
$ 4
S$ /
*
*
;N B011;C .N-:.NN$
5$ A$ @3 G
*
\$
4
,
3
$@
*
J$ I3
*,
*
9$
\$ \
3
3
0=N B011=C ..:8-$
5$&$@$ \
*,
A$ 6$ S H
3 5
4 "
, 7 $ =0 B011<C 01-:0--$
6
$
A H
A$A$ %
5
3
* #
0- B0111C -;.:-=0$
?9
H
*
-;- B011<C -=N:-<0$
*
*
A
*
A
*
*
3 ($
,
*
$@
7 A
3
4
4
$% H
"
($ A 3
4 , 7
\$ 5
, 7
A * ,
$ ;- B->>NC
0.;;:0.N0$
O00;Q
$2$ @
&$ $
*
O00=Q
6$ %
*
J *
7
2$5$ $ 5
0
3
*,
J 8 B0110C ;8N<:;8.-$
2$5$ $ 5
4
A
$5$ $ 6
7 A ,
0=0 B011=C ->.:01>$
&$ $ 2
* ,
$
A
3
--.
:
O00<Q 6$ %
&$ $ 2
3
2$5$ $
A * ,
$2$ @
*
$2$ @
!
O008Q
&$ \
$5$ %
2$ \
:3 D
3 3
4 $ 0;8 B011=C <.:N;$
J *
9 $ 23
:3,
,
3
O0;-Q
(
$ $ S3
/$ 2
<v/ $
O0;;Q
$
A
A$
,
2:($ S
$A
D
#
O0;=Q %$Z$
2$ $ (
*
3,
;8 B->>-C 8<;:8N8$
H
$ J #G
&$ $
2
$
@
6$ J *
*
-: :* , :;:
A
;
\$ 6$ A
B C
*
D
D 0 0 0:
.> B0110C 011:0-1$
(
!
7
$@
->>N -;-:-N-$
5$
+
G 3
* #
> B->8.C 8.<:881$
O0;<Q A$ %
H
7
#:2
*, Z: ,
*
&$ $ 5 3 , /$&$
&$%$ @
H
3,
#
3 D
3 3
!
B
7
6$ $ 6
52A A,
A
8-8 0110 0N1:0N>$
O0;1Q 2$
O0;0Q
/$ 6
*
4 $ 0<N B011<C 0-N:00;$
2$5$ $ 5
&$ @
, 3
4 0.1 B011NC =0:=>$
J *
##
*
O00>Q
@
&$ $ 2
2$5$ $ 5
( 3
*,
*
7
0 $ =- B0110C 0..-:0..;$
D
$ A
&$
, J *
O00NQ 6$ %
/
O00.Q
5
$')1)+)$'),
$ 6
@
+
,
2$($ 5
,# 3
-N B->8<C 0.:;=$
!
6$
G 3
3,
A5
$ 2
#,
,
A$ J
3
(
+
&$ $ *
2
(
*
(
* #
7
(
*
#,
0
: G
7
$
G 3
< B->>1C .; :.8$
--8
:
O0;NQ &$6$
-$
*
>-;:>0-$
O0;.Q
$
$(
,
#
0 %
*
(
5$
*
O0;8Q /$
+
,
, 7
$2
+
$ 2)
G
G 3
-0 B->>1C =>>:<1<$
$
:&
+
$
#
5$@$ ' #:
$
$ $ @
$ $ 6
&$ $
* #
* , * ,
, 3
B0110C <<:N=$
$
$
#
6$
#
#
:@
\
,
,
,
7
#,
$@
*
,
0=- B011=C-N-:-NN$
4
$
O0=1Q
,
$
$ ;- B->88C
&$ $ *
* #
*
J *
*
(
7
%$ 6
* #
O0;>Q
D
$')1)+)$'),
*
#
$
*
:&
+
G 3
J *
4
01-
@7
$ $@
$ $6
5
$4
$
5
$
GG ,
*
:&
+
#,
&$ A 3 #
, 3
,
-1=
0:3,
D,
-=> B0110C
,
B011<C ;-;:;-.$
O0=-Q \$ A H H A$ (
* 3
0=.:0<0$
O0=0Q S :A
O0=;Q
3 I
#,
5$ \
#,
$@
(
7
O0==Q
J$
*
(
$ J H +
*
A$ @3
*
23
J *
*
7
$ .> B->8>C -1=.:-1NN$
5$ S
*
J$ & *
4
3
3
@
\$ J 3 # G
A$ J H
*
*
#
O0=<Q
$J H +
(
7
(
*
0=. B011<C -8<:011$
3
%
,
:
;; B->8>C 8<N:8N-$
\$ J 3 # G ($5$ J *
(
0
> B->>;C ;-:;<$
-->
G
*,
-01
=
92)$'" +) ! 1' 8 + + /
,)!)1' 8 + + )$*2;' 1 )$ ) 11 "$),
+) ' $,),') > 1 1 .$ 1 ' ! * + , ?"
! ? , , )$ !#
<9 +", .$ 1", 2)+ $') )!
9," +) + ' 8",
-0-
-00
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
=
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
5
4
4
=3
4
/
F
*
#
'
3
*
*
'
*
*
+
*
B $ $
)
C
)
+
,
*
#
,
B
C
O-Q$ /
3
)
*
O0:=Q$ /
*
*
*
)
'
O<Q ,
*
:
3
*
,
*
,
,
ONQ$
-:
*
* `B
:;:
#
, -:
3 D
*
C
a
:
,
3
*
#
,
B
3
C
:*
O. 8Q
D
'
)
O-1Q , :3 D
* *
O>Q
O--Q$
*
$
#
*
A
B
O-1 -0Q$
3
'
'
C
#
+
$ /
*
3
)
)
/
O-=:-<Q$
3
*
#
*
*
*
= 3C
)
,
'
,
O-;Q$ 5
+
*
09
,
*
@
F
, -:*
*
:3 D
B
$/
-0;
=
92)$'" +) !
3
H,\ #
H
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
O-1Q$
/
7
CH 3-(CH 2)2-CH 2OH
CH 3-(CH 2) 3-COO-(CH 2) 3-CH 3
CH 3-CH 2-CH 2-COO-CH=CH
+
Lipasa
Lipasa
[CH 3-CH 2-CH 2-COO -EZ]
2
+
CH 3CH 2OH
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-COOH
H 2O
CH 3CHO
09 = 3 /
/
!
'
+
#
:
"
*
*
:
3
,
#
* ,
3
3
3
#
3
3 3
$/
,
* $ /
3
#
$
#
+
#
:
7
:
A
7 /
3
'
+
#
,
:
#
$
:
(
7A
D
'
)
'
,
#
$
*
3
*
)
,
$/
3
*
*
*
,
3
*
,
,
3
'
*
3
$
-0=
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
,
+
3
P
O*
QO %N:Q
J 02I;
$/
,
*
'
2
=
=
J (2I;
*
)
,
,
@
D
$
5
3
$*2 /2 ')
A
#
B/2 ;$-$-$;C
#
* $
!),
*
#
J
#,
/ E A$5$ B
25 @
#
(V.$ /
@
E C$ /
/
#
F
'
#
-:* :;:
*( B2
#
5
F
N
: OI2 2PQO CEQ&3 D
#
>8Y
A
F
-:3 D :;:
*( B2
#
5
F
N
?
7
: O62 2PQO CEQ& 3 D
#
>8Y
A
N
, =
8$<
# )
G , O-NQ$
N
F
$ A
C$
F
P
F
F
F
$ A
C$
F
P
F
F
F
-0<
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
E O"2 2PQO CEQ 3 D
#
>8Y
A
-:
:;:
*( B2
#
* `B
#
C
>>Y
a
23
A
C
>8Y
A
$ B@
a
:5
>>Y
* `B
#
C
>>Y
N
O
S
O
O
%
O
N
O
S
S
O
O
O
N
O
S
S
O
O
-:
CF3
N
/
S
S
O
O
#
$
#
$
C$
CF3
:;:
O
# $
E C$
CF3
5
O
$
C$
-:* :;:
A$5$ B
a
H\ 5B
CF3
N
33
#
-:3 D :;:
5
N
E O"2 2PQO > EQ
A
N
:;:
S
a
H\ 5B
CF3
N
O
3
N
C
F
F
-:
CF3
* `B
#
F
P
F
E O62 2PQO > EQ * `B
A
#
E OI2 2PQO > EQ
A
F
F
N
N
$ A
C$
5
CF3
N
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
N
N
E O)2 2PQO > EQ
A
- )$
C$
CF3
#
'
A
:5
3
H,\ #
,
A$5$ B
#
/ EC ,
H
O-1Q$
,
#
* $
-0N
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
)
B3
B@
'
/
=
,
C
5*
:
A$5$
E C$
9 > 1 1 .$ +) !", !#<9 +", .$ 1",
'
H,\ #
$
H
O-1Q
#
,
*
$
'
:
3
#
*
:
(
*
*
D
B0<1
C ,
B ( <$<C
$%
3
,
$
=
:
<9 ! 6 1 .$ +) !", !#<9 +", .$ 1", 1"$ + ,"!91 "$), 19", , +) , !),
J 02I; B0<1
,
J (2I;
J 02I; ,
*
+
*
C$ /
:
D
# )
*
3
,
J (2I;
(
$/
3
$
=
=
$, /", +) 1' 8 + + )$*2;' 1
/
-;$8 µ B-<1 µ
O
P
QOJ
C
:
0 Q O*
*
* E
-$<
-:*
,
B=<. µ C
P
QOJ 0:Q O3
->$0 µ B-<1 µ
C
*
,
3
BO*
P
QOJ
P
:
QO %N Q
:
0Q O
E
P
:
O3
QO %N Q
QOJ 0:QC$ 2
1$=Y B ? C
$ /
P
<11 µ
P
O
QO %N:Q
;1R2 B 09 = C$
-0.
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
D
09 =
#
B8$<
01
, ,
:3 D
0
03
* =8< µ
D
3 D
,
B :3 D
, C$
:3 D
)
@
#
-< µ
$
#
* )
D
-0$111
D
)
B-11 µ
=11 µ
#
µ
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
$
µ
( .C$
-1
:-
- )$
,
;1
,
#
*
'
=$0$<$-$
'
D
=
@
=
@3
/
5
)
*
$
W ;Y$
)
C ,<
,
('"+", $ !#' 1",
$;! , , 1 "2 '"0 ;> 1"
*
N8>1 J
)
#
,
6! = 3
#
J H
*
B%
,
A
)
C
,
$
-08
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
6! = 3 2
+,-. %(%'/0
/
7 1$<;
7 -<
)
/
$
7 1$<1 µ
7 011R 2
)D
#
*
*
)
,
*
,
$
/
,
B<.7>$ /
=11 ?
$
?
*
+
* #
-$8>
#
$
?
+
+
C
'
*
->1 R2
* #
001 R2 ,
;1 ?
* +
,
3
, 01
$
A
*
*
,
)
$5
)
+
B*
09
*
*
=:
C$
rConcentraciones
2.5
2
R2 = 0.9998
1.5
1
0.5
0
0
1
2
3
4
rAreas
09 = :$ 6
*
*
*
*
$
-0>
=
92)$'" +) !
*
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
*
,
)
/
0
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
,
)
)
)
,
)
7 =1 R2 -
T-< R2?
$
>< R2T;< R2?
-N1R2T
-N1 R2$
/
*
09 = =
09 = = 2
*
/
*
0$N
$T
=$=
$T)
7*
*
B )
.$;=
*
-:*
C ;$1
$
*
*
7 :3 D
$T-:*
,)
*
$
1$>T*
;$.
$T*
$
*
6! =
$
-;1
=
)
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
*
6! =
*
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
7*
-:*
*
*
,
$
"2?9),'"
2 W ?)$+ )$')
:L
M
W
3 F3:
FFF@
3 =FC
FF =
3E:L
M:
:L
L
M
M:
C@::
FFF
3 == =
FFF
:
:L
=
@
M
$;! , , +) ),"$ $1
2 0$(' 1 $91!)
->
%
, ;11
'
456 5J
#
#
F $
, 2%2 ;
=
C
)') 2 $ 1 .$ +) !
,
-
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + )$*2;' 1
# )
'
:
'
)
7
$
1
#
'
$A
#
#
'
#
-µ
'
'
D
=
!0
+
$5
7
× M ) × 6$
!A(
×6
B=$-C
!A(
7
2(,')
'
!<9#! 1"
V
B
-
V2
w :-w
:-
C B 09 = @C
# )
B
w
:-
C$
-;-
=
92)$'" +) !
-
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
V4
) 11 .$ V
#
4
B
- )$
#
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
Bµ C$
C
)!)1' 8 + +
+
$ /
,
D
BYC =
A
+
+
+
3
7
2 MM
B=$0C
#
7
2 (,') V
'
B
:-
w w
:-
CB
2 ;1 +" V
09 = @C$
)
B
B
w :-w
:-
C
09 = @C$
-;0
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
0.35
Butirato de butilo
Ácido butírico
Butirato de vinilo
1-Butanol
0.3
Concentración (M)
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
0.25
0.2
0.15
m éster
R2=0.9955
0.1
0.05
m ácido
R2=0.9901
0
0
20
40
60
80
100
120
tiempo (min)
09
,
=@
-:*
*
P
QO %N:Q
O
3
;1R2 , 0YB ? C
$
=:
5
=:3
4
9 > 1 1 .$ +) !", !#<9 +", .$ 1",
#
*
-:*
*
*
$/
#
,
3
$
3
#
$
+
*
3
*
(
# )
$/
#
*
$
3
3
->
% B
'
:
;11
(#C$ A
*
3 D
3
3
,
+
->
%:6 J
*
-;;
=
92)$'" +) !
δV : -<1
*
3
,
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
F
* `B
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
3
C
$
a
3
#
)
*
3
$
2
*+
#
3
'
H,\ #
=$0$0$ /
H
'
*
-:*
O-1Q
3#
,
$
#
'
*
*
*
-0$-C
*
*
*
6! = : /
'
*
*
B5 D +
*
#
*
*
$
5
P
O3
,* +
3
<.$NP
QO %N:Q$
O
6! = : 5
*
=:
'
:-
D3 *
O %N:Q
$
2
P
:
QO %N Q
@
QO %NQ 2
@
*
*
'
'
$
:-
, --N$-1
;1 R2
$
Actividad sintética en
ILs sin purificación
(U mg-1 prot.)
Actividad sintética en
ILs tras purificación
(U mg-1 prot.)
[bmim+][PF6-]
14.02
16.74
[hmim+][PF6-]
0.08
57.61
[omim+][PF6-]
0
116.10
) 11 "$), +) ' $,),') > 1 1 .$ 1 ' ! * + , ?" ! ? , , )$ !#<9 +", .$ 1",
*
-:*
*
*
$
'
=$N
, ;1R2$ /
3 $
#
# )
:3 D
*
%
@
0Y B ? C
\ :%
,
*
P
QO %N Q , O
O3
,
:
$
)
# )
#
3 *
*'
'
-;=
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
O--Q
$ 5
# )
' V .$N1<
B
3
*
,
)
*
:-
$TA
:3 D
V .<$; YC
,
'
$
Actividad sintética (U mg-1 prot)
140
120
100
80
60
40
20
0
2
09
4
=C /
,
O %N:Q B•C , OJ
*
2
@
6
*
8
Longitud de cadena
*
#
:
0 Q BοC
*
'
;1 R2$
#
2
@
3
,
#
$A
,
*
*
O %N:Q
#
*
)
OJ
#
:
0Q ,
$ 2
*
09
=C
'
$ /
$ O-.Q
6
3
3
'
*
?
*
3
B\IS C
2 @
'
D
+
*
$
3 3
#
,
#
,
O-8Q$
-;<
=
92)$'" +) !
*'
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
*
P
O3
,
Q B 09 = CC$
$ /
3
* )
*
:
O2 B
CB
CQOZQ B
V
ZVO@ 3=QC$ /
,
D
7 O %N:Q W OJ 0:Q$
*
O %N:Q
*
)
OJ
*
0
Q,O
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
P
*
Q
O %N:Q
,
*
:
D
$ O->Q
*
:
V
J J J[ J[:
,
*
D
OJ
0
:
Q
*
,
#
# )
*
O*
*
P
QOJ
:
0Q
,
,
P
O*
)
#
O01:0-Q$ A
P
O*
QO %N:Q$ 4
QOJ 0:Q
O*
*
09 = FC
B
$/
P
3
QO %N:Q O-- 00Q$
*
B5GC
*
3
'
*
*
3
'
=::
*'
,
$
>)1'" +) + >) )$'), ' ' 2 )$'", )$ ! 1' 8 + + / ,)!)1' 8 + + )$*2;' 1 )$
) 11 "$), +) ' $,),') > 1 1 .$ )$ O62 2PQO CEQ
/
O*
P
QO %N:Q
,
@
09
'
,
=D
2
'
,
*
@
*
0Y B ? C
*
,)
*
, ;1R2$
B5 D -
* -0$0C$
-;N
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
Actividad sintética (U mg-1prot.)
180
100
160
120
80
100
09
B*
;1R2$
=D /
C,
80
70
60
40
60
Selectividad (%)
90
140
20
0
Comercial
Purificado NaHCO3 Na2CO3
*
B•C
2
@
P
QO %N:Q
0Y B ? C
O*
*
50
Et3N
*
'
,
*
J (2I;
'
2
,
*
*
*
$ /
$
,
F
*
J 02I;
@ O*
*
$
J 02I;
3
*
+
*
P
QO %N:Q
+
'
3
+
E
J 02I;
*
*
$
=$0$;$
J (2I;
*
#
* *
*
$
I
+
$2
*
,?
)
2 @
3
*
*
O0;Q$ 5
, B
C
#
B1$=Y ? C
#
*
*
*
$/
3 3
)
'
D
#
#
* D
3
#
*
$ 5
)
)
,
$
-;.
=
=:=
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
>)1'" +) ! + 1 .$ +) 9$ 1 $' + + 1 ' !#' 1 +) ' )' ! 2 $ )$ ! 1' 8 + + /
,)!)1' 8 + + )$*2;' 1 )$ ) 11 "$), +) ' $,),') > 1 1 .$ )$ !#<9 +", .$ 1",
P
O*
92)$'" +) !
QO %N:Q
)
,
QO %N:Q O
P
QOJ 0:Q$ /
7 O3
P
O
QOJ
,=F
0
:
P
Q O*
QOJ
0
:
Q O3
'
*
,
P
QOJ
,
,
0
:
Q
O
P
$
2 @
QO %N:Q
09 , =
P
'
*
*
*
,)
*
B5 D -
* -0$;C$
Actividad sintética (U mg-1 prot.)
250
09
5
=
B*
*
200
150
100
50
0
F6
F6
F6
Tf2 NTf2 NTf2 NTf2
mP
mP imN
mP
i
i
i
im mim mim
bm
hm
om
em
bm
h
o
'
C,
2
B*
@
C
*
;1 R2$
*
100
Selectividad (%)
80
60
40
20
0
i
bm
09
=F A
B*
6
6
F6
Tf2 NTf2 NTf2 NTf2
PF
PF
mP
im mim
mN
i
im mim mim
m
h
o
em
bm
h
o
2
*
C,
B*
@
*
C
*
;1 R2$
-;8
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
2
*
,
,
P
O
:
QOJ
0Q
*
$/
,
*
8NY
$
'
BO %N:Q
OJ
*
)
,
*'
><Y$ /
0
:
QC$ 5
,
)
*
O %N Q
,
:
$
==
*
-:
3 D
:;:
,* B
#
C
*
3
D
#
'
:3 D
A 3
#
'
*
* +
$
)
*
,
#
*
*
O*
#
# )
,
O*
P
#
QO %N:Q
@
*
'
)
$
)
P
QO %N:Q
D
*
$ /
,
# )
$
/
*
3
# )
*
# )
,
)
$
-;>
=
92)$'" +) !
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
- )$
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
=@ - O-Q 5$ $ \ *
B011-C 0=-:0=N$
#,
O0Q A$4$ #, * 6$5$ @
3 6
?
2I0 ,
O;Q %$&$ ( ) # 5$ $
#,
*
D * 3
,
6
!
6
%$&$ (
$
)
80 B011.C ->1:-><
O<Q
H &$
ONQ &$ $
$6
&$
%
* B
O.Q 6$ $
%$
8
\$ @
:
0 $ =0 B011;C -=8:-<1$
7
)
,
$4
5 G
?
N. B011NC -0-:-0N$
# $ 6 *
*,
3
6
A
$
,
2$ $ %
,C
> DJ
#
7
J
3
3
*
=-0 B011=C =.:<;$
,
7
$@$
&$ $ A
: 3,
0. B011;C -<1=:-<-1$
:
6
6$ A 3
&$6$ ( +
$ $A
7
H3
#
$($5$ &
#,
0 %
*
:
$ 4
, 7
G
G +H \$6$ A
6$5$ A3
0 B0111C =-8>:=->-$
%$&$ ( )
5
: H
*
,3
3
O8Q 5$ 6 # 5$ $
6 G +H 6$5$ A3
@
-1><:-1>>$
O>Q A$&$ J
#:%
=1>
>
# $6 *
, 3
(;0
&$@$ 6
7 !
,7
3
D
!
O=Q 5$ $
A * #
(
7
$ \
*,
,#
, ,
7
,#
%$
, 7
=1 B011.C
A
=; B0110C
0>.>:0>80$
O-1Q A$
H 6$&$ \ # H
:
,#
B011-C 8;><:8=1-$
O--Q
$
3
0 %
$ $ @
3
3
00 B011;C 0-:0.$
:
,
*
:
J 8
,
7
NN
@
J *
(;
-=1
=
92)$'" +) !
O-0Q \$6$ A
3 3,
O-;Q %$ 3
, 7
O-=Q
5$ A
- )$
H
3
$&$
"
/ 3
<N B0111C 0>1<:0>->$
$
:2$
:
O-<Q /$
:
-: *,
3
3
H
*
G , J$&$ 6
3
O-.Q $ 6
$A$ @
O-8Q 9$9
BqC:
!
G
.0 B0111C 00.<:008.$
7
,
J$&$
J 8
, 2)+ $') )! 9," +) + ' 8",
,
*,
,
NN B011-C <1.=:<1.>$
7
%$ 6 *
4$
\
2 @:
,#
, 75
,
3
! 4 7
$ ;=; B011-C N=N:N<=$
O-NQ I$($
3
O->Q
1' 8 + + /,)!)1' 8 + + +)
A$ @
3
*
3 5$ $ %
6$&$ 6
J (
7 $ ->; B-><-C 0N<:0.<$
o# A$J$4$\$ 5H
#
:*
9$ A
$&$
BP?:C:-: 3 , *
3
$5$ A
2
3
:
2$ $
$6$
G 3
&$%$ @
B
,#
?
H I
:G
7 . B011<C 8;:>1$
>. B011NC ;0=:;;1$
7
H
:
3
4
O01Q
" F
,
$
:
(
*
$
#
A$
,
3
N B011<C -=<.:-=N=$
$&$ A
@
B011=C =8;:=8.$
3
J
7
9$ Z
*,
$ 4
&$ *
@
$ 2
7/
J$ \ #H $ S
,#
H
, 7
O0;Q $ c3
A$ c3
/ 3
3
3, 3 , C
,
0 B011-C =;;:=;<$
O0-Q 6$ $
O00Q A$($ A 3e
7
:
%$
6
G +H
, B
3
/ #,
-: 3 , 3
< B011-C =0<:=0N$
$ c3
,
J *
$\
$
:
Z$ 9
,#
(; 0 %
7
N
,
G 3
($
A$ 2
J:B0: 3, :N:
;8 B011<C -.:0;$
-=-
@
), "!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +"
)$*2;' 1" +) ! ? , - +)
1' 8" )$ !#
<9 +", .$ 1",
+),$ '9 ! * $'),
-==
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
- 1' 8" )$
, +),$ '9 ! * $'),
@
4
@3
4
#
@
*
*
#
O- 0Q$
#
#
# )
#
*
*
$
'
#
O; =Q$ 5
* #
)
)
F
#
#
,
*
,
*
#
#
)
* #
+
,
+ ,
O< NQ$
'
#
*
# )
# )
*
#
$ A
'
'
$ /
$
#
F
#
'
#
*
3
3
E 3 3 *
# )
#
#
*
*
$
#
#
D
# )
)
#
,
2 /2 C O.:>Q
B
: H
#
2 /5 C O-0Q$
F
)
,
*
*
C,
$2
*
#
#
'
#
,
*
#
'
A 3 $
#
#
B
E
#
*
$5
'
#
#
#
#,
#
B
#
2 / C O-1 --Q ,
B
#
:
H
#,
#
#
:
H
#,
-=<
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
/
'
- 1' 8" )$
#
, +),$ '9 ! * $'),
+
,
# )
$ A
*
7
:
!
"
#
# )
*
#
:
*
B>1Y >>$>YC O-;Q$
$
:
$
/
@
3
# )
,
*
3
#
3
*
#
*
# )
#
# )
$
)
-:* :;:
B 09 @ 3C$
#
*
,
,
N
CN
H3C
N
N
NO3
CN
(CH2)3CH3
O
1-butil-3-metilimidazolio [bmim+]
CH3
C
CH3 -CH
'
C
O
Lactato [CH3CH(OH)CO2- ]
$
,
09 @ 3
O
HO
O
Acetato [CH3CO2- ]
A 3
#
B 09 @ C
Nitrato [NO3- ]
Dicianamida [dca- ]
:-:
,
:-:
$
-=N
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
- 1' 8" )$
, +),$ '9 ! * $'),
O
O
OH
O
CH3
O
CH3
CH3
CH3
CaLB, 40 °C
1-Phenylethanol
-:
OH
CH3
+
(R)-acetate
B6C:
ee U
>>>Y
99%
(S)-1-phenylethanol
BAC:
>>Y
ee > U
99%
O
O
NH2
CH3 H3C
-
O
H3C
OCH3
CaLB, 40 °C
09 @
6
@
J
NH
CH3
1-phenylethylamine
-:
@
O
B6C:(R)-amide
U
ee>>Y
> 99%
'
:-:
NH2
CH3
+
(S)-1-phenylethylamine
BAC:
U>>Y
ee > 99%
B5C ,
:-:
B@C$
5
3
$*2 /2 ')
#
#,
B@
@
x
-:*
@'
/
BS
23
cG +
*
C$
!),
B
#,
2
@ C
C$
*
G D -Z8:011
, - 0:
D*
5
,
I
B
5
/ -11 B
C
*
*
*(
5
C$
#
\5 B
C
A
:5
3
@$4$ BcG +
3 (
C ,
=11 y2
$
:*
B @ /C
( 2 ,
:*
3
5
I
B
@'
C,6
: ( z BA # 5
C
,
* #
J 5
BA
:5
3 23
@$4$
3 (
C
$
-=.
@
),
@
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
*
5
#
B
#,
2
*
0:
B;1
C$
B0<Y -$<
-11
*
$/
3
3
2 /5C
-<1
$
B
=-YC
:
@ C B-1
3 *
/ -11 B- C
$
B>8
, +),$ '9 ! * $'),
)? 1 .$ +) +) 8 +", )$*2;' 1", )$' )1 9* +", +) ! ? , - +)
O-=Q
5
@
- 1' 8" )$
<
# )
,
,'
7 ;N H ? $
C
*
0:
,
0 3
,
'
E
C ,
0
#
*
B25 @:
*
# )
$ 6
7 -$;
#$'), , +) !#<9 +", .$ 1",
-$->
- C
O
%
N
PN -P7
3#
-:
*
B-;-$11
-$=0
C
<
B 09 @ :C$ / D
-:
-:
81 y2 * +
*
#
B018$N
-11YC$ -( 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 δ 1$>N B ;(C
-$;8 B 0(C -$>= B 0(C =$-N B ;(C =$;> B 0(C .$.. B -(C .$>1 B -(C -1$<0
B -(C$ -;2 6 J B=11 (# 2 2 ;
AC7 δ -;$=. ->$;8 ;0$-< ;N$N8 =>$.0
-00$=; -0;$>- -;N$>;$
09 @ :$
D
#
O*
P
QO2 :Q
-=8
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
B-11$> 1$<8
C
B<;$N 1$N
C$
b01 y2
B;11 (# 2 2 ;
=$0N B 0(C .$<1 B
- -
%
N
B-11
C,
01 3
$/
#
-
- 1' 8" )$
,
AC7 δ 1$>> B ;(C -$=- B
0(C >$-. B -(C$ /
)
#
*
F
O
PN
, +),$ '9 ! * $'),
-
O*
P;
P
QO2 :Q
E
*
'
B-1>$0 >0YC$ -( 6 J
0(C -$>0 B 0(C =$1; B ;(C
-==1
$
NN1
$
PN>8 -P;
*
G D -Z8:011 ,
,
B1$< C ,
'
: $
O
O*
QO2 Q B-.$< 1$C
:
B011
C,
3#
'
,
,
: B- C$ A
,
$/
P
QOJI;:Q
+
D
$ / O*
*
,
W-1
*
<$0$<$0$ -( 6 J B;11
(# 2 2 ;
AC7 δ 1$>= B ;(C -$;N B 0(C -$8. B 0(C =$1- B ;(C =$0< B
0(C .$<0 B 0(C >$.8 B -(C$
>
0<1
-
- -
%
!
-
- -
%
O
N
N
O*
$ /
P
O
PN @ 8 -P
QOJI;:Q ,
*
W-1
*
AC7 δ 1$>< B ;(C -$;N B
B 0(C .$=< B ;(C$
A
- 0<1
*
0(C -$8N B
%
<$0$<$0$ -( 6 J B;11 (# 2 2 ;
0(C -$>= B ;(C =$1< B ;(C =$0>
PN @ @<8@= 8 -P
*
G D -Z8:011 ,
B1$< C ,
'
O
O*
QO2 Q B-.$<
1$C
3#
'
,
D
*
N
O
,
: $
:
B011
C,
,
,
: B- C$ A
$
/
+
$
P
/ O*
QO2(;2(BI(C2I0:Q
,
W-1
<$0$<$0$ -( J 6 B;11 (# 2 2 ;
AC7 δ 1$>< B ;(C -$=1 B <(C -$8.
B 0(C =$>8 B -(C =$1< B ;(C =$08 B 0(C =$.0 B -(C .$== B 0(C -1$<N B
-(C$
-=>
@
@
),
=
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
+
- -
B1$-<
C -:
- 0:
D*
B-$=<
C$ A
C$
B
$ /
0<$8
)
#
#
#
3 D
, +),$ '9 ! * $'),
$, /", +) 1' 8 + + )$*2;' 1
$
-8$;
, 8 µ
B
- 1' 8" )$
0
B0.$. µ
C
--$N
=1R2
$
#
*
-< µ
* )
D
#
-0 111
1$;
C
.<
#
\5
B=1$< C
2 @: 2 /5$
03
,
* N11 µ
:
D
,
3 D
,
$ < µ
,
*
<$0$<$;$
$
+
- $/
0
-1 µ B..$< µ
C
-:
-< µ B1$-<C
D
, -0$>
- 0 ;:
D*
B )
C
B-$=.<
C$ A
#
.<
#
\5
B
C$
#
82 @:
2 /5$
#
=1R2
03
,
* N11 µ
-< µ
@ / B :*
C$
# * )
D
,
-0 111
$5
<µ
*
;
3
' $
#
=1 y2
-<
,
E
B;
C$
#
,
:3 D
,
#
,
*
<$0$<$;$
/
*
'
'
,
#
+
-µ
$A
#
=$0$NC$
'
B
3
+
=$0$NC$
B 4C ,
D
)
#
,
B
D
'
'
B/C
D
'
'
7
4 BYC
Q N<4 R $=H< 4 O $=P S MM
B<$-C
-<1
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
/ V N T< R =< R
PHN
4=U
6,A
,2
@
@
@
@3
- 1' 8" )$
, +),$ '9 ! * $'),
T< R =< O
'
$
('"+", $ !#' 1",
$;! , , +) ),"$ $1
2 0$(' 1 $91!)
-
( , -;2
456 5J
: -
'
#
456 5J
#
=11
#
BB2(;C=A C
@
B<$0C
P
4=U
@
, ;11 ,
,
*
$
,
),' +) +)') 2 $ 1 .$ +) 1!" 9 ",
/
$
*
,
B1$0= ?
-$=
@:
/
)
-11
0.
C
#
+
D$
B< ?
C$ /
*
'
@
)
#
$/
2 b$
$;! , , 1 "2 '"0 ;> 1"
*
: H
<8>15 , A3
# 01-1
B% C
,
)
D 2@ B0< D 1$;0
C 4
$
( G
#
23
:
$
-
,
;/
--1 y2$
7
BAC:-:
B6C:-:
*
<$;
N$=
*
T- 0:
TB6C:-:
D*
B
>$.
)
C <$.
TBAC:-:
T
-1$.
$
6! @ 3$
-<-
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
*
6! @ 3
B6C:-:
BAC:-:
,
;.$<=$N
$
2 W ?)$+ )$')
L ME3E
=@ @:
FF D
L ME3E
=@ C3
FF33
-01 y2T=1
T - 0 ;:
TBAC:-:
, +),$ '9 ! * $'),
7 BAC:-:
B6C:-:
"2?9),'"
$
-1 y2?
- 1' 8" )$
L ME3E
:C
D
FF:F
L ME3E
:C : F
FF@:
;/
-01 y2T-1 y2?
7 BAC:-:
D*
B )
<N$=
$
7 =1
-81 y2$
;<$;
C =1
*
.< y2T
T B6C:-:
T B6C:-:
*
6! @ $
6! @
B6C:-:
*
BAC:-:
"2?9),'"
7 BAC:-:
, B6C:-:
$
2 W ?)$+ )$')
L ME3E
3 C=:
L ME3E
=
FFC3
L ME3E
D D
FFF3
L ME3E
DF3
FF F
FF@
-<0
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
@:
5
@:3
- 1' 8" )$
4
),"!91 .$ +)
3E>)$ !)' $"!
/
# )
*
B2 /5:
C
:-:
B
*
B
0 U <11$
0N1 µ
'
3
:-
:*
:-:
3
*
QO %N:Q , O*
*
O-< -NQ$
*
,
*
P
O*
*
QOJI;:Q
O*
P
QO
O*
'
;:--Y
P
:
O*
QOJI; Q
#
N8 ?
* B 09 @ =-C$
$
30
20
10
0
0= µ
*
:
Q
P
QO
:
Q , O*
B
:B
<1Y
3
Q B=. µ
P
:
QO
Q
09 @ = C$
C:-$
:
50
100
150
80
60
40
20
0
0
20
@= 6
:
Q B C O
P
O*
QOJI;:Q
'
-:
Q B C , O
B C, $ $
:
40
60
80
100
Time B3C
(h)
Time B3C
(h)
O
-7
0
100
0
09
QOJ
b-
40
2 Conv., ee (%)
BYC
2
BYC
Conversion (%)
a
)
C:-C
#
P
)
)
#
C$ 2
,
$
B
P
O*
)
:-
#
09 @
)
B
C:-C ,
'
-*
, +),$ '9 ! * $'),
B1$- CT 7
:
Q B C
3 B C,
'
B♦C
P
:
O*
QO
Q B♦C
2 @:
B0.
? CT
N8 ?
2 @: $
-<;
@
),
@:
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
),"!91 .$ +)
3
D
- 1' 8" )$
, +),$ '9 ! * $'),
3E>)$ !)' ! 2 $
-:
*
)
B 09
O-.Q 3
O-8Q$
3
* +
,
O->Q$
3
0:
D
O01 0-Q$ A
*
*
)
#
# )
/
# )
*
B2
@:
C
-:
B @ /C
1$-0
? $
)
,
$
*
#
:*
<1 Y
$
:-
-$=<
0= 3
#
'
/ V -=1$ /
# )
@ -C
3
C:- ,
?
B
D
B $ $AV ><YC
)
#
:*
$
-:
*
*'
P
:
QO
Q , O*
$ / O*
'
-<Y
'
-:
$A
*
P
P
B<1YC
O*
QOJI;:Q , O*
QO :Q
#
3
:*
$
,
P
QOJI;:QT
3
)
O*
:::*
B;1 µ
B
C C
P
D
'
Q
#
+ ,
B
A
'
3 *
*
)
/
:
QO
09
V >=Y
3
#
@ @C$
/ V ><$
-<=
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
- 1' 8" )$
, +),$ '9 ! * $'),
Conversion, ee (%)
100
80
60
40
20
0
0
20
40
60
Time (h)
09 @ @ 6
? CT
B C
-:
-:
B<0
B C$
C
P
QOJI;:Q
O*
#
2
@:
B<=
@=
A 3
*
# )
#
2
@
*
,
B25 @: C
, -:
)
*
*
-:
O*
P
,
QOJI;:Q$
5
*
#
#
'
*
#
# )
#
# )
#
$
-<<
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
- 1' 8" )$
, +),$ '9 ! * $'),
@@ - O-Q 6$5$ A3
@
,
6$
$&$ A
7
B
O0Q 6$
6$5$ A3
$&$ A
$ 2
O;Q 5$
A *
,
*
6
G +H %$ A
7/
* 3
N B011=C =8;:=8.$
7
,
O=Q &$ $A$ 2 *
&$%$ \
#,
,7
-N;:-.>$
,
J (
*
%
3
7A
4
<"
(= * 7
@
%
9 H //
J
O.Q %$5$
,
8;;:8;>$
3
%$ $ 6 3
7 2 * D,
$ $ 5
* D,
O>Q J$ $ A 2
J !
7
$ $
@
O--Q /$%$ &
G 3
O-0Q $ 2
6
3
0 B0111C -;N-:-;N=$
O-;Q S $
,
(
O-=Q 6$ A 3
(
5$2$ I
3, ! 7 (
%$
3
7
@
7A
! "
>
($ J
,
O-1Q 5$%$A$5$ ( * *
,
! 7( 7
3
5
:4
5
: H
!
4
3 @$ $ 4
( 7
3
<0 B->N=C
\
-N B->..C ;NN;:;NN8$
#,
,
G
7 $ --> B->N.C 0N=:0N8$
*
(
#,
->88$
:4!
*
7
* ,
->>;
%
,
G +H 6$5$ A3
3
*
,
#,
7 -0> B->N>C 00-:008$
2
* #
:
B2 /5
H
#,
,
4$ \ 3
* #
-. B->>>C ;0N:;;<$
$ $
7
->8.$
$5$ J
2
: H
--= B->>0C .;-=:.;-N$
4
$ 0 B->>>C .:-<$
0
ONQ S $ (
O8Q
%$ 4
G +H \$6$ A
@
, B
O<Q \$
5
%$ 4 6
= B0110C -=.:-<-$
#,
3
7
,
C J 3$ 5
* #
75
8
A
$
j
$ J -10.;N1$
-<N
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
O-<Q A$($ A 3e
7
J$ \
#H $ S
,
H
, 7
O-NQ \$:S $ \
@$ A
H , 3
O-.Q 4$
O-8Q
$@
7
O->Q 6$
6$ @
$\
/ #,
-: 3 , 3
$ B011-C =0<:=0N$
, +),$ '9 ! * $'),
3
$:9$ 23
,
%$ 6 *
J 7
- 1' 8" )$
$:&$ \
8
@
A
/
4
7
\$
3 $( * 3
3
3
0 =; B011=C .88:80=$
@$ (
,
G 3
,
; B011-C -<1.:-<1>$
,
$ B->88C ><.:><8$
$\ r
,
6$ A {
\$ \
,
& *
(; 0 %
7
3
*,
$c
!
H
D
#,
;1 B011=C
-8>:->=$
O01Q %$ @ H * 3 \$
,#
3 D,
O0-Q
$ S
3 D,
,
3 @$ (
S$
J " F 7
$ $ / #*
D,
I
,
;;> B->>.C ;8-:;8=$
$ $ @
3
, 3
-:B=: 3
3 ,C
6$ $ A 3
3
3,
:
3
J (
,#
7 $
N- B->>8C .<:.8$
-<.
@
),
"!!" +) 9$ $9)8" +) 8 +" )$*2;' 1" +)
- 1' 8" )$
, +),$ '9 ! * $'),
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1! ,
)$ ),' +" ! 6 ) )$ !#
<9 +", .$ 1",
-=N
C
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
-
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
4
-
4
C3
4
B
5T/2 ;$<$-$--C
#
]: )
$ /
,
*
]: )
)
BN:5 5C
'
$/
#
*'
)
'
#
N:5 5$
*
)
N:
*
]:
,
'
/
)
#
]:
)
#
*
3
# )
#
:
)
)
)
)
:
,
*
,
# )
*
D
*
)
O>Q ,
*
*
*
:
*
,
*
,
,
O-1:--Q$
I "$
!
)
#
F
*
,
*
B $ $ 3 D
#
O-0Q$ /
)
3
)
3
)
*
3
O;Q$ 5
,
*
*
O8Q$ /
)
'
,
:
5
*
#
*
)
*
3
#
3
*
#
5
O-:0Q$ /
#
O=:.Q$ A
#
#
O-;Q , '
'
O-NQ ,
*'
3
#
)
#
O-=:-<Q
'
*
*
'
O-.Q$ /
# )
* 3
#
C
3
,
$
-N-
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
(
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
* +
@
*
# )
*
O %N:Q O@%=:Q , O2(;IAI;:Q
*
#
-:
$2
)
N:
CH2
O
H
C
N
BN:5 5C , )
CH3
S
'
Penicilina G acilasa
O
O
H2O
6
O
+
CH3
N
COOH
09 C 3
CH3
S
H2N
CH3
N
B 5:=<1C
#
,
$ / *+
B 5C
0 7 7
,
,
3
B 55C B 09 C 3C$
:;:
* +
)
$ O0=Q 3
CH2
C
OH
COOH
3
#
#
*
7 BC 3 D
P
BO*
QO %N:QC B C 3 D
-:
:;:
B C * `B
C
a
-: :;:
B C
* `B
C
a
P
BO*
QOJ 0:QCT,
*
P
:
QO@%= QC$
-:* :;:
#
BO*
09 C $ 5
)
3
*
*
$
5$
2
H3C
F
F
R= (CH2)3CH3
N
R
F
P
F
F
Hexafluorofosfato (PF6-)
09 C
)
1-butil-3-metilmidazolio (bmim+)
R= (CH2)7CH3 1-octil-3-metilmidazolio (omim+)
F
F
#
QO %N:QC
P
QOJ 0:QC
#
*
P
1-etil-3-metilmidazolio (emim+)
R= CH2CH3
N
-:* :;:
#
BO
#
BO
-:* :;:
7 B C
,
*
F
B
F
F
Tetrafluoroborato (BF4-)
,
CF3
O
N
O
S
S
O
O
CF3
Bis{(trifluorometil)
sulfonil}imida (NTf2-)
$
-N0
C
C
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
5
3
$*2 /2 ')
!),
A
#
*
#
B/2 ;$<$-$--C
0 7 7
B
A
C$ /
1$)
*)
$/
B C
3
0 B ? C
1$( . , ;. R2 $
O*
B
# U>>YC$
B
# U>>YC
)
B
A
C , A
/
W -11
$
23
/
A$5$ B
C
QO %N:Q
# U >>Y
O*
P
/
A
:5
3 23
;<
0>
2 $
?
?
*
)
P
, O*
QO@%=:Q
A
B2
5
C
P
P
QOJ 0:Q B
# U>>YC , O
QOJ 0:Q
*
A
:5
3 23
2 $
$ B@ 33
%
C
$
P
O
,
EC ,
QO %N:Q
A
,
#
:5
3
* $
,' 6 ! + + )$*2;' 1 )$ !#<9 +", .$ 1",
/
BO*
0:
P
:
QO %N QT O
1$;1 µ
*
=81 |
,
-$<
P
P
QO %N:QT O
QOJ 0:QT O*
-1 |
#
* =1 R2$ 5
*
,
N$0$;$ 2
*
-1 µ
*
$
D
=>1 |
P
QOJ 0:QT O*
QO@%=:QC
;<
?
5
P
3
,
*
B<11
C
*
$
# )
*
V 1 B5
3
1C B/ $ N$-C
*
$
B5
C,
3
-N;
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
!$ <V= =
C
:
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
!
× MM
!
+ .! , , )$*2;' 1 +) ?)$ 1 ! $
#
B
5
5
|
E
BN$-C
M
*
N$0$0C
0:
-$<
B<1
D
*
(2 B<1
<.< |
C
B1$0<
;1 |
=1R2
*
=.1 |
B1$0<
( 8C$
-<1
C
<1 | ,
' <1 |
B )
,
C$ %
*
C B1$.0
#
B(
3
2C$ A
#
'
C
<|
- |
=1R2 , ( 8
B1$0< C$
)
<1
D
*
$
C
=
$;! , , 1 "2 '"0 ;> 1"
/
)
B( 2C
,
*
# A2 :N@
,
6! C 3
A3
)
23
3
#
4 A: 4
6 :-8
,
)
$
6! C 3 2
. "
7 0<
)
,
*
"
2 0(
7<µ
E
E
7=
)
N , 01Y B ? C
4 001
$
A
$
+
7 -1
81Y B ? C
1$8 ?
,
01
(
#
*
,
)
-N=
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
)
*
$5
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
+
B 55C$
09
C:
1 .6
[PAA] / [Resorcinol]
1 .4
1 .2
1 .0
0 .8
0 .6
0 .4
0 .2
0 .0
0 .0
0 .2
0 .4
0 .6
0 .8
1 .0
Á re a P A A / á re a R e s o rc in o l
09 = :$ 6
*
*
*
*
)
'
,
,
)
)
$
)
)
,
)
$
/
*
09 C =
09 C = 2
)
$
3
$
-N<
C
N:
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
)
C <$.<<
/
*
0$<;>
$T)
8$8;.
$T
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
'
;$=>;
$T
$
*
6! C
$
*
6! C
)
'
7
)
N:
)
,
$
2 W ?)$+ )$')
"2?9),'"
CE
= D
FFD:
3%C3D
FF F
%DF@
@:
5
FF
4
#
*
O*
7 )
B )
#
P
7 O*
P
:
QOJ 0 Q =1 R2
#
$
# )
P
QO %N:Q O
*
QO@%=:Q O*
,
)
#
*
P
B
#
QO %N:Q O
C$
5
P
QOJ
0
:
Q,
'
+ O0<Q$
(
,
:
#
#
, , A
*
5
O0NQ
,
7
H/
H0
/α-
/0
α0
BN$0C
-NN
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
/ /- , /0
:-
B
3
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
'
TH- , H0
C , α- , α0
$
#
D3 *
/-?/ , /0?/
α
,
B/
α=
D
N$;$C
0 + α- ⋅ 0- + α 0 ⋅ 00
=
0
α0 + -+
α- ⋅ FF 0 − F-
−
A
α 0 ⋅ F0
⋅ [ D (− F- ⋅
F 0 − F-
B $ $
,
+
)] − (α- − α 0 ) ⋅
F⋅ [ D (− F 0 ⋅
F 0 − F-
D
BN$;C
,
$/
O0.Q
*'
)]
C
(
,,A
3
#
$
/
09
C@
7
O
P
QOJ
0
:
Q , O*
P
QOJ
0
O*
:
P
QO@%=:QT O*
P
#
QO %N:QT O
Q
P
QO %N:QT
B C
'
*
3
$ /
B5 D 0
*
)
-0$=:-0$-=C$
*
'
B 55C
-N.
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
Actividad residual (%)
100
A
80
60
40
20
0
0
5
10
15
20
25
30
tiempo (h)
Actividad residual (%)
100
B
80
60
40
20
0
0
5
10
15
20
25
30
tiempo (h)
100
C
80
Actividad residual (%)
C
60
40
20
0
0
5
10
15
tiempo (h)
20
25
30
-N8
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
RActividad residual (%)
100
D
80
60
40
20
0
0
5
10
15
tiempo (h)
20
25
30
RActividad residual (%)
100
E
80
60
40
20
0
0
09 C @
∇C ,
P
B2C O
QOJ
5
B~•€ •‚ C
:
P
QOJ
0 QTB C O*
10
B
:
0 QTB/C O*
09
D
B
15
tiempo (h)
30
P
QO %N:QT B@C O
=1 R2$ B5C O*
P
QO@%=:Q$
,
C@
BI
}
P
QO %N:QT
*
C
$
, D
*
5
$ /
6! C :
, 0:
25
C
*
)
20
,
U 1$>8$ /
0:
'
,
)
F
*
)
)
,
0:
5
#
$/
*
$
-N>
C
6! C :
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
)
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
'
5
=1 R2 *
$
D
medio
α1
k1 (min -1)
k2 x 104 (min -1)
t1/2 (min)
[emim+][NTf2-]
0.66
0.0193
2.06
1392.3
[bmim+][NTf2 ]
-
0.59
0.0157
1.33
565.0
[bmim+][PF6-]
0.34
0.0188
2.01
76.1
-
0.40
0.0351
5.00
47.7
[bmim ][BF4 ]
-
0.33
0.0643
12.94
17.5
2-propanol
0.11
1.1834
240.59
0.7
[omim+][PF6 ]
+
/
/ Bα- W-C
Bα0 V 1C$ 2
$ 5
B/-C
B/0C
6! C :%
)
H- , H0
H- , H0
)
,
*
*
*
$
,
*
'
-?0
#
* $ X
* #
*
,
*'
)
)
#
$
0:
)
-?0
$
# )
3
)
,
/
09
*
*
0:
$
+
5
*
0:
)
*
CC
)
*
D
O
0111
P
QOJ
0
:
Q
$
-.1
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1800
1000
500
)
CC
F4
]
2]
[b
m
im
][B
][N
Tf
[b
[e
m
m
im
im
[o
m
im
][P
][P
F6
]
][N
Tf
2]
0
[b
m
im
09
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
2000
F6
]
Parámetro de estabilización relativa
C
5
,
0:
)
=1R2$
/
)
*
#
5
,
*
$5
F
7 O*
7 O@%=:Q W O %N:Q W OJ
*
6! C =
P
O*
Q
P
:
QOJ 0 Q U O*
3
*
P
P
QO %N:Q U O*
:
Q O08Q
)
$/
3
*
0
3 3
QO@%=:Q$
'
D
,
$ / * +
*
5
O*
P
,
QO@%=:Q
*
#
#
*
$ /
,
'
,
#
O0>Q$
#
,
*
5
*
)
+
6! C :
*'
#
*
/
)
)
)
*
) 3
$
*
-.-
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
*
OJ
0
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
:
Q$ 5
@
*'
=<1C$
O0=Q 3
#
# )
*
*
5B
5:
#
*
#
=1R2
*
#
*
O;1Q$
*
=1R2$
5
*
# )
3 D
09
3
C D%
*
,
*
*
B
)
6! C =
#
'
B
6! C =C
5
C
=1 R2
*
D
$
medio
α1
k1 (min -1)
k2 x 104 (min -1)
t1/2 (min)
[bmim+][PF6-]
0.67
0.0121
4.51
669.9
[omim+][PF6-]
0.31
0.0078
91.70
165.7
[bmim+][NTf2-]
0.07
0.0070
5.24
114.7
[bmim+][BF4-]
0.47
0.0435
4.13
79.5
[emim+][NTf2-]
0.28
0.0258
0.16
42.5
5
+
5
P
O*
QO %N:Q
$ /
'
#
2
*
* `B
$/
*
5
C
,
*
a
*
,
*
$ /
*
*
3
3*
$
D
) 3
'
*
D$ >
D
#
#
3
B 55 , N:5 5C
5 O;-:;0Q$
5
3
-.0
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
C=
A 3 *
*
,
*
P
BO
QOJ
0:
$
5
)
# )
#
* +
* `B
:
0; 3
0 QC
*
C
D
)
a
-:
#
+
*
*
*
*
3 D
,
$
+
# )
*
* #
'
:;:
0111
*
*
,
,
$ /
,
+
*
5 3
*
*
'
]:
)
$
-.;
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
C@
/
#
:-
:-
Bµ
·
:-
C
#
:-
·
C
//0
Bµ
#
:-
Bµ
·
:-
C
H- H0
B
α-
/-?/
α0
/0?/
:-
C
α
-?0
B
C
-.=
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
CC - O-Q
5$
!
O0Q
O;Q
O=Q
O<Q
$
A$ 6
, 3
3
A$ 5 + 6$ 5
, 3
( 7
(
/$ c
2$ 5
I
#
G 3
* #
7
>. B0110C -N<:-81$
$
/ #,
$ $
4$
*
,#
:
5$ % +
\
* #
3
0 %
-- B011-C <8.:<><$
5$ @
$
,
*
(; 0 %
5$ @
$ @
3
,
-8 B0110C >.<:>8<$
, 3
G 3
(;
J *
2$ /*
$
3
,
,
3
"
,
2$ /*
$
5 G
-- B011-C 8<-:8<<$
$ @
* #
7
(
5$
H
,
A$
7 /
*,
3
,
*
, 3
$
4$ c
*
5
G
$
3
( 7
3
(
%$ @
,
7 !
,
J *
6
?
,
-N1 B0110C
8<:>0$
ONQ
$5$ @
O.Q
2$ 2 *
ƒ6
,
O8Q
3
$(
2I 0 >
/$&$ @ H
&$%$ @
;>> B->>>C 08:0>$
$&$ $ $
#,
$@$ @ D
:
,
:
=< B011=C >N=>:>N<0$
D ƒ
7
A
$ 6 3 \$
I$ 6
$\
O-1Q A$4$
H
,
,
&$
#, * 6$5$ @
?
&$@$ 6
,7
3 6
2I0 ,
$
3,
/
,
O>Q
H
!
7
3
7
D
A
3
!
7
$
*, D
„:
=1 B->>>C ;NN<:;NN8$
* ,
=-0 B011=C =.:<;$
0
G
:
=0 B011;C-=8:-<1$
-.<
C
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
O--Q &$ $
&$
3
%
\$ @
* B
,
3
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
2$ $ %
,3
,C
$@$
&$ $ A
$6$
: 3,
J
7
0. B011;C
$ > D
-<1=:-<-1$
O-0Q A$&$ J
A$A$
3
3
; = N: :I:
,: :
O-;Q
$ / H
α: 3,
,
(
&$6$ ( +
J *
$ A
7
$ \
$
"
O-NQ
O-.Q
O-8Q
O->Q
$
A$
#,
$ 01 B011=C NN-:NN>$
$:&$ \
,
J *
$
%* :
$6$@$
5H
g
,
!
O01Q S $
J !
O0-Q /$ 5
G : 3
G 3
(
3, C
6$ % )
, 3
( 7 (
%$
N:
0N B->.;C 008:0;0$
@$
,
7
,
,
"
&$ $ *
*
2
D
(
7
-0:
-:* , :;:
A
0N
\
@
,Q
"
(
3
(
7
@$ ( 3 :(
,
* #,
0 %
*
, 7
@$ 6
7
,
,
,
. B->.0C >:-0$
#:
&$ $
)
D
7 $ 8= B0111C >;-:>=N$
$
G
-> B011;C
7
&$\$
9$ 53 / #,
7A
, 3
0N B011;C --<:--8$
#,
%$ 2
$4
?
&$ $ *
* OB
(;0 %
G G
:
3,
3
$4
$9$ 23
# 5
3
5$&$ 6
,
#
$J z $ #
,# *,
3,
#
B011=C ;1-:;1N$
$ 5
0= B0110C 8N.:8.0$
A
O-=Q &$5$ @ * 3 &$ $ \
,
#,
-10>:-1;0$
O-<Q
$ $J H $ $A
H3
,
:
*
(;0 %
08 B011=C ;>:=;$
6$ $2$
,
3 3,
*,
* #
,
,
/ #,
N:
$ N B->8=C ;1-:;1N$
-.N
C
O00Q
$2$
O0;Q
,' 6 ! * 1 .$ +) )$ 1 ! $
2$A$ (
G : 3
$
3
,
* F
S$ $ S @
,
"
$J$ @ *
A$ A
H
*,
7
O0=Q 5$ @
(
3 H
$
7
G 3 G3
;= B->>>C =-.:=01$
A$ $ @ H
,
,
N B->8<C >-:><$
$
A$ 2
1 ! , )$ ),' +" ! 6 ) )$ !#<9 +", .$ 1",
2$ /*
A *
,
* #
D,
,
,
G
B
*
. B011<C
7
N.-:N.N$
O0<Q 2$ $
,
0
O0NQ 5$ A
, 6$($
J ( 7
3
->0 B->>1C -;;:-=-$
&$ $ (
(
H
,
O0.Q 5$ $ 5#
O08Q
$ 6
I
B
$A$ @
:G
7
O0>Q A$&$ J
7
$ $ %
J 7
,
A
:
(
, 7
o#
:
#,
;1 B->8.C .-.:.0;$
$ $%$
(
#
7
A$J$4$\$ 5H
A * ,
*
.= B->>>C ---1:---N$
$5$ A
#
3
:*
&$%$ @
H
. B011<C 8;:>1$
&$6$ ( +
$ $ A
H3
7 5
:
,
=;
, ,
7
(
7
(
* #
$ <1
:
,
*
A
B0110C 0>.>:0>80$
O;1Q 5$
2$ 5
,
B->>NC N1>:N-N$
O;-Q 5$ /
J
O;0Q
7
5$
/ 3
, 7
$($5$ &
/
$/$ c E
*
3
, \
3 2
5 22 ---1<
* #
(
7 $ <- B->>-C -8-:-><$
$ $
3
(
3
7
(
A$6$ $
%$
* #
.8 B0110C =0<:=;0$
,
D
6
G +H 6$5$ A3
,
:
-..
D
),"!91 .$ 1(2 1 +)
3E>)$ !)' $"! 2)+ $') 9$ ? "1),"
$')0 +" +) ) 11 .$A
,)? 1 .$
9, $+" 2)26 $ , !#
<9 + ,
,"?" ' + , 6 , + , )$ !#
<9 +",
.$ 1",
-.>
D
),"!91 .$
D
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
4
1 .$
3E
4 A
-
-
4
4
D3
4
F
)
F
'
$
)
3
*
O-Q$
#
'
,
*
D
F
O0 ;Q$ 2
'
'
/
F
3
O=Q$
'
'
*
#
#
#
*
'
$ 5
'
3
#
3
3
,
O<Q$ A
+
3
F
)
,
'
$
+
*
*
)
ON:8Q$
# )
'
3
,
'
F
3
*
,
*
* + O-1 --Q
,
)
O>Q$ /
3
*
7
*
O--Q
*
*
$
3
O-1Q
*
'
*
#$
/
*
BA
*
#
C
*
,
+
3 3
O-0Q$ A
*
* +
*
*
,
D
,
*
*
)
*
*
O-; -=Q$
*
#
-8-
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
*
B
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
* +
C
BW-1 H
*
#
1 .$
C$ 5
$
B
C
3
)
[-<]$ /
*
)
)
*
)
,
3 D
C ,
C [-N]$
,
B
#
)
B $ $
*
3
B $ $
D
$C [-.:->]$ 5
*
* +
)
* #
#
*
'
*
*
)
3
'
,
,
O01 0-Q ,
#
#
'
* +
F
$5
A
D
3
*
*
+
O00Q ,
)
,
O0<Q
)
6
* $5
O0; 0=Q
)
$
'
O00Q
F
)
*
3
$
3
*
A
*
)
'
)
3
#
,
3
O01 0- 0N 0.Q$ /
*
#
*
*
--:
*
3
'
$ /
*
*
'
B2 @C B 09
@
3
D 3C$
#
:-:
#
)
#
*
#
'
#
*
# )
#
,
#
'
$
-80
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
OH
OH
R-COO
P
rac-1-feniletanol
(S)-1-feniletanol
Lipasa
R-COO-CH=CH2
1 .$
Éster de (R)-1-feniletanol
(R= CH3CH2-, CH3CH2CH2-, CH3(CH2)10-)
H 2O
09 D 3 /
'
D
D
R-COOH
--:
#
2
@$
@
/
E C$ /
5
3
A
$*2 /2 ')
#
!),
*
B/2 ;$-$-$;C
#
#
J
J
/
#,
@
E A$5$ B
=;<
*
$
2
µ
B
B
B
B
5
,
*
'
#
BJ9 IJ (JS 10<11C
0<
*'
A$5$ B
/ E C$ /
*
-.1 µ $
-:
1$=<
P
O*
QO %N:Q
P
QO %N:Q
O
P
O*
QO@%=:Q
P
O
QO@%=:Q
*( B2
a
-:* :;:
A
:5
3
a
-:
:;:
H \ 5 B
-:* :;:
-:
:;:
*
-:* :;:
*
-:
:;:
A
* `B
C
P
:
QOJ 0 Q B
# U >>YC
/ E C , * `B
C
P
:
QOJ 0 Q B
# U >>YC
'
.$0$0$ /
3
)
E
3 D
3 D
# U >>YC
# U >>YC
# U >>YC ,
# U>>YC
C$ /
#
O*
23
2 $B
#
O
5
C$
/
*
#
#
#
#
#
,
*
,
-8;
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
A
,
#
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
:5
3 23
* $
;…
#
2 $ B
,
#
/
1 .$
EC ,
3
#
$
)
B3
B@
'
/
D
, 3
C
5*
#$'), , <9#2 1 +) ! 9 '" +)
A *
B>.$0
C,
B>.$0
:
A$5$
E C$
B1R2 * E
B81
C
#
#
(2
E>)$ !)' !"
3
C
C
--:
*
,
B8-$<
0= 3$
,
1$J 02I; ,
*
AI=$
'
F
C,
E
$
,
+
,
,
#
3 D :
B007-C$ /
.NY$ /
*
#
( J 6 , -;2 J 6$ -( 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 δ 1$>1 B ;(C -$08 B -N(C -$<< B ;(C -$N= B 0(C 0$;> B 0(C <$>- B
-(C .$0>:.$;. B <(C$ -;2 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 -=$1. 00$0- 00$N= 0=$>0
0>$1= 0>$0- 0>$0> 0>$=- 0>$<< ;-$8. ;=$<N .-$>; -0<$>8 -0.$.- -08$;> -=-$81
-.;$1-$
D
:
)?
1 .$ +) ! , 2)26 $ , !#<9 + , ,"?" ' + ,
#
* 3
(
5
'
,
E
-1
$
*
;
B 09 D C$
D$ -$<:0 *
*
$2
#
,
'
*
*
$%
D
D
'
,
*
*
#
)
3
'
# ,
,
+
*
,
#
+
$
-8=
D
),"!91 .$
09 D
D
=
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
/
*
1 .$
$
,?", ' 8" )B?) 2)$' !
/
D
,
?
,
,
'
;1
$ /
09
*
)
D:
'
$
<
;
%
%
=
09
=C
)
T0C
D:
'
T<C
'
:3 D
T;C
, 7 -C
*
T
$
-8<
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
'
*
3 ,
+
,
3
?
1 .$
+
%/
$5
)
,
*
:3 D
*
B 09 D =C$
'
09 D =
5
#
'
B 09 D @C$
#
09 D @
*
#
'
'
$/
D
,
$
)
$
* E
09 D C
-8N
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
D
09 D C
D
@
1 .$
$
,'9+ ", +) ' $,?" ')
A
;1 R2
'
:-:
:-:
:-:
F $
)
)
*
*
*
/
:-:
, )
,
-11
$/
:3 D
$/
,
:3 D
;1
#
$5 *
#
)
*
$
-11 µ
+
*
=8 3
$ 5
*
*
B
C B-11 µ
)
E
N1
C , :3 D
#
:3 D
B811 µ C , < µ
*
.$0$8$-$
/
#
09
'
)
$
DD
-8.
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
$J
#
1 .$
3
*
,
*
$
4
>
>
)
09 D D
*
@ +
*
$
3
3
7
-$: 2
#
:
*
3
$
0$: 6
#
*
;$:
'
*
*
3
=$: 6
)
:3 D
)
B C,
B
C$
* +
$
:
#
B
<$: 2
C,
3 D
B C$
#
*
*
:
$
2
3 ,
*
7
*
JV : " <
R
=
B.$-C
-88
D
),"!91 .$
&
*
,
1(2 1 +)
+
,
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
)
*
"
1 .$
'
,
$
+
D
F
B5C ,
*
B.$-C
>
*
7
V :" 5 <
R
B.$0C
=
J
$/
D
'
'
7
> Q
B.$;C
W6
$
4
,
,
, B6 Q 6 Q 6C
B.$0C
D
V:
" !<
7
-
=
B.$=C
6
+
B2 C
< R
*
B2 C$ /
B.$<C
=
21
7
Q
2
*
M
, <
-
R
B.$=C , B.$<C *
<
B.$NC
-
M
=Q
:
M
B.$<C
B.$NC7
=
WE
"!
6
B.$NC
7
V1 2 V1
-8>
D
),"!91 .$
,
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
7
V
2 V2
*
'
B.$NC
<
M
-
=
V
-
M
N< M-
=H
B.$.C7
"!
6
B.$.C
$ /
B.$8C
P
M
*
N<
M-
=H
M
6
!
" WE
5
7
P
B.$8C
)
B "C
'
A
' B/
.$>C$
"
" U-
"W
*
"
:-:
B$ $
B.$>C
,*
:-:
C,
D
$ "
*
F
"!
"(
*
B.$-1C
*
4
+
7
" Q
*
"
3
+
' $5
,
)
"
*
-
,
$
*
'$
->1
D
D
),"!91 .$
C
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
,'9+ ", +) ) 11 .$
/
,
,
+
'
#
00
$/
:-:
-
,
3
\
*
#,
.$0$8$0$
=;<
E
-1
% 3
:3 D
=11 µ
;1 µ
* E
-11 µ
,<µ
,
*
*
C
:3 D
,
D
3
, ,
,
=.1 µ
E
)
#
$
;1
*
)
*
$
.$0$8$-$
,
'
W ;Y$
'
B C
)
)
-µ
'
#
'
B'
3
B
−
$ +
$ BYC =
D
D
$
4
09
,'9+ ", +) ) 11 .$A,)?
× -11
D
LD 33M
%
:-:
$
$
1 .$
*
D
.$N$
, -11
:3 D
$ A
#
BJ
#
D
D 3C ,
.$--$
B6C , BAC
?
:3 D
,
4
4
-11
7
C
'
,
$
;1R2$
03
$
-
:3 D
,
0N$N
#
,
*
* E
#
B*
'
,
/
J
1 .$
;1R2
'
#,
=;<C ,
#
;1
$5 *
)
,
?
->-
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
-11 µ
-01 3$ 5
*
*
E
-11 µ
:3 D
C , 811 µ
B
#
1 .$
N1
,< µ
,
*
.$0$8$-$
?
BαA?6C
D
.$-0$
4
αA?6 V
4
B.$-0C
$
$
4
,
BAC , B6C
$
,
4
,
BAC , B6C
$
$
D
('"+", $ !#' 1",
D
3
$;! , , 1 "2 '"0 ;> 1"
/
)
*
5
N8>1 J
,
)
#
β
,
,
B%
/Z:-01
C
A
6! D 3$
6! D 3$ 2
"!92$
$
9?)!1"
3CC3 E : E
/
7 ;1
)
7 1$0<
/
3
,
* #
;11 R2 ,
B
C
,
->$>
G3
7 0<1 µ
)D 7 0;1R 2
+
B-$>
;17-$ /
=11
001 R2
?
+
?
* +
C
'
->0
D
),"!91 .$
*
;1
1(2 1 +)
?
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
3
, 01
?
3
1 .$
$
$
5
D
,
*
A
$
- 7 "
- -
/
01
- -
#
7 N1 R2 0
T-< R2?
-01 R2T-01 R2
$
/
09
*
D
$
09
:-:
-:0$N
B )
/
*
2
,)
D
T
C .$=
BAC:-:
7
:-:
$
;$TB6C:-:
0-$<
T)
-N$N
T
N$<
TBAC:-:
B6C:-:
7 :3 D
T*
*
-.$;
0-$>
$
T
*
6! D
$
->;
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
*
6! D
BAC:-:
7
B6C:-:
BAC:-:
"2?9),'"
A
B6C:-:
,)
FF:D
L ME3E
F:
FF 3
L ME3E
F=
FF =
L ME3E
D C
FF33
L ME3E
D D
FF D
07 (
$
2 W ?)$+ )$')
3@3
4
1 .$
: D
FFD=
- -
- -
#
/
;1
7 N1 R2 0
-01 R2T-01 R2
$
/
*
09 D F
09
)
T-< R2?
*
DF 2
$
7*
:-:
$
*
:-:
,
->=
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
-:0$N
T*
)
*
N$<
*
BAC:-:
/
*
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
=$0
T*
T B6C:-:
;-$1
T
*
-N$<
B )
T BAC:-:
B6C:-:
$
*
*
BAC:-:
*
-
7 *
B6C:-:
,)
3 C
B6C:-:
$
FF
L ME3E
F C
FF C
L ME3E
F @
FFF@
L ME3E
@CF
FF 3
L ME3E
@CF
FFD
;7 A
*
2 W ?)$+ )$')
FF@
-
/
T
T
*
"2?9),'"
/
-;
7 :3 D
C .$;
-.$0
$
6! D :
6! D :
BAC:-:
A
#
;-$N
1 .$
- -
- -
X
T-< R2?
09 D 3
->1 R2T->1 R2 N1
7 N1 R2 0
$
T-< R2?
*
-01 R2T-01 R2
$
-><
D
09
)
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
D3 2
F $
7
-$8:0$.
T*
BAC:-:
:-:
/
*
*
B
-.$N8$-
:-:
)
:-:
C .$;
T B6C:-:
0<$;
T)
F
T
$
1 .$
,
7 :3 D
-N$=
;1$=
T
T
*
6! D =$
$
6! D =
BAC:-:
B
*
,)
C:-:
=
FFDD
L ME3E
F C
FF:
L ME3E
F @
FFC=
:C3
FF :
C F
FF3D
E3E
X
*
B6C:-:
$
2 W ?)$+ )$')
"2?9),'"
*
7
F
$
->N
D
),"!91 .$
D
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
)') 2 $ 1 .$ +)! 1"$')$ +" )$ 09
/
\
3
\
5
3 23
2 $
D:
A
5
D:3
% 3
*
'
8;- \%$
%
3
(9 65J5 :2
5
BA
:
C$
4
)!)11 .$ +) ! 2)26 $ !#<9 + ,"?" ' +
/
*
'
--:
BB6C:-:
B6C:-:
A
'
BAC:-:
BAC:-:
,)
C
*
$/
O0-Q
*
)
3
?3
* +
*
,
$/ *
)
*
*
:;:
B %N C
#
*
:
A
BAC:-:
BAC:-:
=8 3
09
3
7 B C -:*
P
B
C,
:
B@%= C , * `B
?3
:;:
*
*
C
a
$
#
P
C , B C -:
B*
3 D
BJ 0:C$
D
B6C:-:
B6C:-:
,
, )
#)
*
D 33
B " C$ 5
#
*
J,
O*
P
QO@%=:Q
+
$
->.
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
0,06
1 .$
Propionato de vinilo
Ácido propiónico
(R)-1-feniletanol
Propionato de (R)-1-feniletilo
Propionato de (S)-1-feniletilo
(S)-1-feniletanol
0,05
Concentración (M)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
0,04
0,03
0,02
0,01
0
0
500
1000
1500
2000
2500
3000
tiempo (min)
09
:-:
O*
D 33
:-:
,)
'
*
J,
P
QO@%=:Q
$
*
N< M+
)
O*
5 D ;$
=H
M
*
.$.$ 5
P
09
)
D3
*
P
QOJ
:
0Q
'
#
*
J,
$ /
->8
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
0.0
-0.2
-0.4
Ln[(C0-2Cr)/C0]
-0.6
-0.8
-1.0
-1.2
Propionato de (S)-1-feniletilo
Propionato de (R)-1-feniletilo
Propionato de vinilo
Ácido propiónico
(S)-1-feniletanol
(R)-1-feniletanol
-1.4
-1.6
-1.8
-2.0
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
tiempo (h)
09
BAC:-:
)
D3
6
N< M'
*
*
B6C:-:
BAC:-:
=H MP
B6C:-:
P
O*
QO %N:Q
J,
*
'
*
6! D @$ 2
O*
*
P
:
QO %N Q , O
,
$
P
*
:
QO %N Q
*
$5
B6C:-:
*
B6C:-:
*
,
$ A
*
*
)
, BAC:-:
BAC:-:
,
*
#
)
*
7 '
W)
W
3 $
->>
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
*
6! D @
B6C:-:
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
B6C:-:
BAC:-:
$
, BAC:-:
,)
'
*
1 .$
J,
Permeabilidad × 10 6(cm/s)
SLM
(R)-1-feniletanol
-
Nylon con [bmim+][BF4 ]
(S)-1- feniletanol
Propionato
de vinilo
Propionato de
Propionato de
Ácido
(R)-1-feniletilo
(S)-1-feniletilo
propiónico
152.0
151.7
21.6
13.1
11.7
107.7
43.1
42.5
12.7
6.6
6.3
23.2
-
147.7
144.6
49.9
32.8
31.7
71.9
][BF4-]
157.5
156.2
42.7
28.8
27.7
98.8
Nylon con [omim+][PF6-]
59.4
59.2
38.6
17.1
15.8
34.3
Nylon con [omim+][NTf2-]
148.6
148.7
77.4
51.4
49.7
78.8
+
][PF6-]
Nylon con [bmim
+
Nylon con [bmim ][NTf2 ]
+
Nylon con [omim
2
A
*
7
-11
T
;1 R2T
)
=8 3$
A
6! D C
A
6! D C
$
Membrana
+
-
[bmim ][BF4 ]
6.3
+
3.5
[bmim
][PF6-]
[bmim ][NTf2 ]
+
-
2.6
[omim ][BF4 ]
+
-
3.1
[omim ][PF6 ]
+
-
2.2
[omim+][NTf2-]
1.9
011
D
2
O*
5
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
*
:
P
QO@%= Q
' ,
D3 *
A
*
)
,
$
)
6! D C
P
7 O*
QO@%=:Q U O*
P
P
QO %N:Q U O
QOJ
O
3
P
O08Q7 O*
QO@%=:Q U O*
P
P
O
QO %N:Q U O
QOJ
QO %N:Q U O
0 Q$ A
P
P
:
P
0
:
:
QO %N Q U O
Q
*
P
QO@%=:Q U O*
P
QOJ
* +
P
QO@%= Q U O*
QOJ
D
)
3
:
0
0
:
Q U
:
Q U
'$
A
)
*
*
*
*
1 .$
,
B6C:-:
B6C:-:
*
*
O*
BB6C:-:
,*
,
'
, BAC:-:
BAC:-:
BAC:-:
,
P
QO@%=:Q
'
--:
*
)
*
, )
F
C$
*
6! D D$
01-
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
6! D D 4
*
B6C:-:
B6C:-:
,
P
QO@%=:Q$
O*
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
*
, *
BAC:-:
B6C:-:
BAC:-:
)
,)
F
, BAC:-:
*
'
1 .$
*
A
*
Permeabilidad × 10 6(cm/s)
Compuesto
Sistema de reacción 2
(R)-1-feniletanol
134.18
(S)-1-feniletanol
133.24
Butirato de vinilo
9.66
butirato de (R)-1-feniletilo
4.41
Butirato de (S)-1-feniletilo
4.43
Ácido Butírico
51.35
10.98
Sistema de reacción 3
(R)-1-feniletanol
105.97
(S)-1-feniletanol
105.15
Laurato de vinilo
0.09
Laurato de (R)-1-feniletilo
0.06
Laurato de (S)-1-feniletilo
0.06
Ácido Laúrico
0.09
,
*
711.7
*
3#
'
#
,
*
B6C:-:
C
*
B $ $ "L
ME3E>)$ !)'
*
*+
B $ $*
*
3
N
$"! V -1<$>. × -1 B
*
'
? CC, "
,
,
'
9 '" +) L ME3E>)$ !)' !"
O*
#
V 1$1N × -1 NB
P
? CC$
QO@%=:Q
#
)
A
$
010
D
),"!91 .$
D:
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
),"!91 .$ 1 $(' 1 +)
/+)! 1"$')$ +" )$ 09
'
E3E>)$ !)' $"! )$ $EI)B $"&)>)1'" +)! (,') 8 $#! 1"
:-:
B2 @C
@
#
:3 D
B
#
;1 R2
,
*
# :3 D
$A
#
C ,
,
,
?
3
,
$2
B2
'
@C
'
*
: #
B
:-:
B
CB
O0> ;1Q
'
'
,
B C
)
:3 D
+
'
7
:-:
' B $ $
:-:
C$ /
3
B $ C
09
*
, B C
'
'
C
3
'
D
3
D 3C$
BC
3
* +
D
,
09
#
#
5
1 .$
$
D 3:
:-:
#
<1
$
#
,
# 2
;1R2
@
01;
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
0.10
concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
D 3: /
<1
,
B‚ C B6C:-:
BAC:-:
B‡C )
20
40
60
80
100
tiempo (min)
'
:-:
;1R2
B†C
09
B∇C BAC:-:
120
:3 D
B•C
$
B6C:-:
B•C
$
2
)
B
C
B
B6C:-:
C,
3
D
:-:
B6C:-:
$J
'
B
#
#,
3#
<
;81
'
,
,
*
)
* D
09 D 3=
$
'
'
:-:
C ,
,
C$ /
,
5 D =
'
B6C:-:
@
=;<C
*
B
,
C$
BAC:-:
B $ $ Y >>$>>YC$
,
#
BJ
;1R2
:-:
B)
,
#
#
#
O;1 ;-Q$ /
)
D3 *
2
@
'
$
01=
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
A
1.5
1 .$
100
80
Selectividad (%)
),"!91 .$
Actividad sintética (U/mg. prot.)
D
60
1.0
40
0.5
20
0.0
0
0
100
200
300
400
B
1.5
100
80
60
1.0
40
0.5
Selectividad (%)
Actividad sintética (U/mg. prot.)
Contenido en agua (ppm)
20
0.0
0
0
100
200
300
400
C
1.5
100
80
60
1.0
40
0.5
Selectividad (%)
Actividad sintética (U/mg. prot.)
Contenido en agua(ppm)
20
0.0
0
0
100
200
300
400
Contenido en agua (ppm)
09
D 3= 5
'
B•C ,
'
B5C *
B@C
B‚ C
:-:
B2C
#
:3 D
2
;1R2
@
$
01<
D
),"!91 .$
2
'
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
*
'
#
)D
)
)D
2
'
@
*
-11
D$
1 .$
$
F
,
$
*
D
3
,
$5
,
)
)
,
'
$ /
#
*
B4=:-:
F
)
$:
O;0Q$ A
2
@
D
'
/
$
* )
$
D::
"1),"
+)
E3E>)$ !)' $"!
D::3
>)1'" +) ! 1"$1)$' 1 .$ +) )$*2
#
) 11 .$A,)?
A
)
'
1 .$
?
BJ,
O*
#
?
-11
,
?
!
P
),"!91 .$ 1 $(' 1
QO@%=:QC
$ /
E
$5
+)
*
,
'
3
)D
$
/
#
# )
*
?
#
$
E
B01 =1 , 81
,
E
C$ /
01
#
09 D 3@
,
#
$
,
E
=1 , 81
#
B5 D <C$
01N
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
0.10
FASE ALIMENTACIÓN
(R)- 1- feniletanol
(S)- 1- feniletanol
Propionato de vinilo
Propionato de (R)-1-feniletilo
Propionato de (S)-1-feniletilo
Ácido propiónico
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
FASE RECEPTORA
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
tiempo (min)
09
D 3@
/
B6C:-:
BAC:-:
?
B6C:-:
J,
O*
B
,
QO@%=:Q
7
P
E
01
-11
#
T
BAC:-:
,)
*
;1 R2T
-01 3$C$
2
*
09 D 3@
BAC:-:
,
BAC:-:
01.
D
),"!91 .$
,
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
D3 *
U >>$>YC$
#
B $ $
3
#
?
BAC:-:
*
B6C:-:
1 .$
*
$
'
B6C:-:
$/
D
B6C:-:
3 *
$A
#
*
B,
C
B6C:-:
'
3
$
2
*'
*
B'
09
09
CB
3
D 3@
D 3C
*'
D
3
,
$
2
#
*
D$ -=11:-.11
$ 5
?
# B 09
$,
'
*
*
)
#
*
B
)
BαA?6C
D 3CC$ /
#
)D
$
BAC:-:
)
-=11:-.11
*
B6C:-:
*
)D
09
#
$
D 3C
#
,
B6C:-:
C
#
,
3
$
018
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
14
80 mg
40 mg
20 mg
Factor de separación
12
10
8
6
4
2
0
0
1000
2000
3000
4000
5000
tiempo(min)
BαA?6C
09 D 3C /
#
#
$
?
*
09
#
$2
*
#
D 3C
*
D
,
81
*
D::
$
?
#
#
B81
# $
?
#
C
>)1'" +) !", (,') ), 8 $#! 1",
A
'
B
*
,
?
5 D <C$
BαA?6C
#
C
;1R2 B
'
B 09 D 3DC$
01>
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
800
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
Laurato de vinilo
Butirato de vinilo
Propionato de vinilo
600
Factor de separación
400
60
50
40
30
20
10
0
0
1000
2000
3000
4000
5000
tiempo (min)
BαA?6C
09 D 3D /
:-:
'
?
*
,
2
*
7
$
09
D 3D
#
?
$
,
#
)
3 3
$ /
B6C:-:
'
* +
*
*
'
D
D
)D
A
3
,
*
$/
,*
$2
#
D$ -=11 , -<11
#
'
;-11
/
'
$
09
D3
,
'
)
D
$ 2
F
:-:
*
D
#
3
B6C:-:
* +
,
*
0-1
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
'
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
*
$
B6C:-:
$
D
'
BAC:-:
)
%
'
=$8
B6C:-:
B6C:-:
B
1 .$
0= 3
$
,
BAC:-:
C$
0.10
FASE ALIMENTACIÓN
(R)- 1- feniletanol
(S)- 1- feniletanol
Laurato de vinilo
Laurato de (R)-1-feniletilo
Laurato de (S)-1-feniletilo
Ácido laúrico
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
FASE RECEPTORA
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
tiempo (min)
09
D3
/
B6C:-:
B6C:-:
O*
81
,
QO@%=:Q B2
T
BAC:-:
?
P
7
;1 R2T
BAC:-:
F
,)
-11
*
T
J,
#
-013C$
0--
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
D=
'
:-:
'
#
BJ
#
=;<C
A
#,
*
#
@
*
*
$/
#
A
A
,
*
'
$
#
#
*
?
#
#
,
#
#
#
*
,
O*
P
A
)
QO@%=:Q
$
A
*
'
#
*
$ 5
*
#
A
#
*
#
,
$
-11
*'
#
)
*
?
6
#
'
,
?
BAC:
0= 3
$
#
'
,
/
A
)
)
$ 2
'
B6C:
$
*
*
*
*
'
$
0-0
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
D@
*
"
*
B
w
:-
C
w :-C
B
B
5
*
B
B
0
w :-C
C
C
B
6
C
w :-C
B
M
*
"
B
*
"
$ $
αA?6
D
'
C
B
C
BYC
B
C
4
BAC
B
w :-C
$
B6C
B
w :-C
4
BAC
B
w :-C
$
B6C
B
w :-C
0-;
D
),"!91 .$
1(2 1 +)
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
1 .$
DC - O-Q
@$ A 3 #
3
2
$ $ S **
$I $@
3
@
,
$ -1 B->>>C N1>:N-<$
O0Q /$&$ 5 z A
3
,7 5
6 $ 6 $ N B->8NC =<-:=<N$
*
O;Q
,
0
$S $ S
$
HH
O=Q J$ $
O<Q
$%
&$ 23
$ $ @
3
3
, 7 5
J G 9 H ->>;$
S$
O.Q
6$&$ \ #
5$ \
*
%$&$ (
)
H
?
O8Q
/$
, H
$
*
D
N. B011NC -0-:-0N$
$
,
O>Q S $A$
A$ @ 3
*
B011;C N>:88$
J$ \
*
$ 6 *
* 3
,
(
*
J *
O-0Q Z$&$ 9
5$ $ %
,
7
7
5
2
*
G
$ 0< B011;C 81<:818$
A
*
3
* ,
*
:
\
#,
,
0=:0< B011;C -.:0N$
\$ A
:
$
5$ \
3
&$ 2 , G
D3 *
(;0 %
3
$ 4
, 3
!
,
#,
4 0->
J *
O-1Q &$ 2 , G
$ 6 3
#
6
, 3 D
*,
:
,
J *
(;0 %
-< B011-C .-:81$
O--Q $ \
,
, 3
->>>$
3
#
$
3
23
4 0=. B011<C -8<:011$
6
*
,
7J
(,
S ,b42( S
A$ @ 3
J *
# 5$ $
#,
(;0
3
A
$ 5 >1N B011-C ;:;;$
*
ONQ S $A$
#,
3
:0:
3, :-:
*
3
3
,
*
*
0
7
$ $
=0 B011;C ;>0:=1;$
0-=
D
O-;Q
),"!91 .$
1(2 1 +)
$
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
A H
A$A$ %
J$ I3
3 ($
,
5
3
* #
0- B0111C -;.:-=0$
O-=Q 5$&$@$ \
$% H
4
"
*
$ @
*
7 A
$ @
3
4
($ A 3
4
, 7
1 .$
\$ 5
, 7
$
A * ,
;- B->>NC
0.;;:0.N0$
O-<Q
$&$ /
\$6$ A
7 .0 B0111C -;>-:-;>8$
O-NQ &$%$ @
O-.Q
$
3
H /$&$
! 70 J$ =. B011-C 0;8=:0;8>$
$%
0-: 0<$
J G 3
O-8Q 5$ 6 # 5$ $
6
6 G +H 6$ 5$ A3
@
-1><:-1>>$
O->Q 5$ $
6
7
7
$
> D .> B011-C
0
6$ A 3
%$&$ ( ) # $($5$ &
5
: H
#,
0 %
*
$6 *
!
3
#
%$&$ ( ) #
,
*,
"
, 7
# $4
7
, 7
J
%$
$ =1 B011.C
A * #
(
7
$ 80
B011.C ->1:-><$
O01Q
$2$ @
7
O0-Q %$&$ (
$ 4
&$ $
2$5$ $ 5
*,
J 8 B0110C ;8N<:;8.-$
0
)
# 5$ $
6
J *
O0;Q
3
*
$ 6 *
%$
) :5
*
5
3
O00Q
A
$ @ 3l 5$: $
(,
3 * 3 3,
;< B->>NC --N8:--.8$
#
$
m#
7 $
3
*
4 $ 0>; B011.C .;:81$
J$
$S
6
:
7 $ $ >> B->>>C 01.-:018;$
$
*
\$ \
*
,
:
, 3
,
0-<
D
O0=Q
),"!91 .$
$5$ @
1(2 1 +)
3
&$%$ @
*
O0<Q &$ $ (
7
O0NQ
O0.Q
$2$ @
($ $ S
6
,
0
7
6$ $ AG
&$ $ 2
2$5$ $ 5
*,
0 $ =- B0110C 0..-:0..;.
o# A$J$4$\$ 5H
#
J$ \
#H $ S
,
H
, 23 $ 2
$ Je
$ #
,# *, 2
3,
#
B011=C ;1-:;1N$
$4
$
=1 B011-C 08.:0>0$
H 5$/$ 4
!
"
6$ $ 6
:
6
D
$A$
A$S $ /
*
$5$ A
:*
3
&$%$ @
\
@
2
&$ $
/$ 5
#J
/ #,
A
,
G 3
3
:0:
-:* , :;:
$
$ 0N
,
23
3
,Q
@
*
D
H I
:
B
7
$\
3, C
5$&$ 6
$A $
!
/ #,
-: 3 , 3
$ B011-C =0<:=0N$
&$ $ *
@
( 3
*
3
* OB
O;-Q 5$&$
/$&$ @ H
>> B->>>C N0;$
O;0Q %$ 2)
$@
1 .$
$ -N B->>8C -.N<:-.NN$
$ 6
$A$ @
G
. B011<C 8;:>1$
O0>Q A$($ A 3e
7
O;1Q
H
D
$A
## 5$/$ 4
&$($
&$ 6$ $ 6
2$5$ \
$ $
6$ $ J *
A
*
*
7 6$ $ 6
\$ 6$ A
B/ =
A
;
B
7
52A A,
A
8-8 5 $ 23
S 3
2 0110 $N8$
7
O08Q
1E3E>)$ !)' $"! 2)+ $') ? "1)," $')0 +" ) 11 .$A
,)?
A) 3 #:
&$4$ A
*
72 ,
*$
3 $ 08 B011-C -=<:-<=$
$6 $
,
0-N
),"!
91.$ 1(2 1 +)
E?)$' $"!2)+ $')9$
6 " ) 1'" +)2)26 $ 9, $+"
2)26 $ ,!
#
<9 + ,,"?" ' + ,
6 , + ,)$ !
#
<9 +", .$ 1",
-.>
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
4
E
-
-
-
-
3
4
4
/
*
'
*
*
'
)
:-:
$
:0:
$/
'
3
D
'
A:0:
'
)
*
,?
O-Q
*
*
'
$A 3
*
:0:
Z:
'
#
B2
'
@C B 09
:5 #3
#
)
#
3*
*
#
3C$
,
@
3
*
'
*
#
*
#
'
,
$
OH
OH
R-COO
P
rac-2-pentanol
(S)-2-pentanol
Lipasa
R-COO-CH=CH2
(R= CH3CH2-, CH3CH2CH2-)
09
3 /
(R)-2-pentyl ester
[R-COO-EZ]
CH3CHO
R-COOH
H2O
'
-0:
#
2
@$
0->
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
5
8$0$-$ / #
A
#
,
*
B/2 ;$-$-$;C
#
J
J
#
/
#,
@
@
/
E A$5$ B
=;<
*
E C$ /
$
2
*
BJ9 IJ
1$=< µ
,
'
#
(JS 10<11C
0<
*'
A$5$ B
/ E C$ /
*
-.1 µ $
3 D
3 D
B
B
B
B
5
# U >>YC
# U >>YC
# U >>YC ,
# U>>YC
C$ /
#
O*
23
2 $B
#
O
5
C$
/
*
*
P
QOJ 0:Q B
/ EC ,
P
QOJ 0:Q B
'
8$0$0$ /
A
:5
#
* $
;…
,
#
*
)
E
P
O*
QO %N:Q
P
O
QO %N:Q
P
O*
QO@%=:Q
P
O
QO@%=:Q
*( B2
a
-:* :;:
A
:5
3
a
-:
:;:
H \ 5 B
-:* :;:
-:
:;:
-:* :;:
-:
:;:
A
* `B
C
# U >>YC
* `B
C
# U >>YC
0:
3
#
#
#
#
#
,
*
,
3 23
2 $ B
,
#
/
#
EC ,
3
$
)
B3
B@
'
/
, 3
C
#$'),,<9#2 1 +)!? "? "$ '" +)
A *
E
,
#
)
J 02I;
5*
:
A$5$
E C$
-0:
F
+
,
E E?)$'!"
B>1$>N
B<11 ˆ C
0= 3$
C,)
B--8$0=
$
#
,
C
,
$
001
),"!
91.$
*
1(2 1 +)
AI=
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
,
$
/
8.Y$ /
*
#
( 6 J , -;2 6 J$-( 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 δ 1$8< B ;(C -$1. B ;(C
-$-< B ;(C -$08 B 0(C -$;< B -(C -$=8 B -(C 0$0= B 0(C =$8< B -(C$
-;
2 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 δ >$-> -;$.8 -8$<N ->$88 0.$80 ;8$1; .1$=1
-.=$1;$
-
:
)?
1.$ +)!,2)26 $ ,!#<9 + ,,"?" ' + ,
#
* 3
(
5
=
-1
.$0$;$
'
*'
,?",'8" )B?) 2)$' !
/
D
,
?
,
'
;1
$
.$0$=
@
,
*
D
,'9+ ",+)' $,?" ')
A
;1 R2
'
:0:
,)
:0:
*
:0:
*
)
*
$
/
,
-11
$/
:3 D
$/
,
:3 D
;1
#
$5 *
#
)
*
$
-11 µ
+
*
=8 3
$ 5
B
C B-11 µ
)
#
E
N1
C , :3 D
:3 D
B811 µ C , < µ
,
*
8$0$8$-$
00-
),"!
91.$
1(2 1 +)
/
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
#
B8$-C
N< M-
=H
M
'
)
B
P
M
-
=
V
-
M
"!
6
21
5
C,4
B8$-C
B
w :-C 2
B
)
:-
B
B
B" C
)
.$0$<C$
<
0
*
w C 5
C$
)
*
B "M
'
A
' B/
8$0C$
"
" U-
"W
*
"
:0:
B $ $
B8$0C
,
:0:
C,
D
$ "
*
F
"!
"(
*
B8$;C
*
4
+
7
" Q
*
"
3
+
'$ 5
,
)
"
*
-
,
$
*
'$
000
),"!
91.$
C
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
,'9+ ",+) ) 11.$
/
,
#
,
+
:0:
-
$/
E
-
,
,
3
\
8$0$8$0$
'
00
%
#
-1
3
,
0N$N
:3 D
J
$/
#,
*
=;<
,
*
*E
;1R2$
#
03
:3 D
;1 µ
*E
3
* -11 µ
:3 D
, < µ
,
*
,
E
B
C
#
8$0$8$-$
D
$
;1
)
,
)
7
'
#
'
B
$ BYC =
$
,
'
W ;Y$
B C
'
=.1 µ
=11 µ
)
*
$
)
-µ
,
3
, ,
,
09
−
$ +
$
4
3C ,
8$=$
D
× -11
'
B8$=C
4
B6C , BAC
4
D ,'9+ ",+) ) 11.$A,)?
1.$
?
D
-11
:3 D $
2 @
;1
#
$
09 DC$
-0:
, -11
:3 D
$A
BJ #, =;<C ,
*
;1R2
'
81
#
D
$
00;
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
5 *
)
,
-11 µ
?
-01 3$ 5
-11 µ
:3 D
E
811 µ
, < µ
,
N1
B
*
)
#
C,
8$0$8$-$
?
BαA?6C
D
8$<$
4
αA?6 V
4
B8$<C
$
$
4
,
BAC , B6C
$
,
4
,
BAC , B6C
$
$
('"+", $ !#'1",
3
/
$;!,,?" 1 "2 '"0 ># +)0 ,),
)
*
5
,
× 1$0<
N8>1 J
)
× 1$0<µ C
,
#
A
/
3
,
*#
;11 R2 ,
;1
*
?
#
β
B
C
3
,
-1
, 01
+
B
.17-$ /
=11
?
3
B% C
/Z:-01 B;1
)
$
001 R2
0?
$
*+
?C
'
$
A
*
*
,
)
)
$
00=
),"!
91.$
5
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
D
,
*
A
$
-7 "
- -
/
--
- -
#
7 <1 R2 0<
T-< R2?
>1 R2T>1 R2
$
/
*
09
$
09
,)
2
7
:0:
:0:
$
7 :3 D
;$.:N$T
>$>
T B6C:0:
BAC:0:
;-$N
$
/
*
6!
00$=
T
8$T
T BAC:0:
B6C:0:
00$>
;0$<
,)
B )
T
C
;=$>
*
3
$
00<
),"!
91.$
6!
BAC:0:
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
*
3
BAC:0:
"2?9),'"
7
B6C:0:
2 W ?)$+ )$')
33
FF 3
L ME E
F@
FFD
L ME E
:@
FF:F
L ME E
=@C
FF D
L ME E
=CC
FF :
3 DC3
FF33
4
A
#
07(
/
-<
B6C:0:
$
,)
- -
- -
7 <1 R2 0<
T-1 R2?
-11 R2T-11 R2
$
/
09
*
:
$
09
)
*
: 2
$
7 *
:0:
*
:0:
,
00N
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
7 :3 D
;$.:N$1
T
-=$>
TB6C:0:
;<$T*
/
*
B )
TBAC:0:
;N$<
,)
00$0
B6C:0:
C >$8
T*
00$.
T*
*
=-$$
BAC:0:
*
6!
$
*
6!
BAC:0:
*
BAC:0:
*
7 *
,)
B6C:0:
B6C:0:
*
$
2 W ?)$+ )$')
"2?9),'"
-
CFF
FF=D
L ME E
F@
FFD
L ME E
:@
FF:F
-
L ME E
:
FF :
-
L ME E
:
FF3
F:
FF::
-
)') 2 $ 1.$ +)!1"$')$ +" )$ 09
/
\
3
2 $
8;- \%$
\
% 3
A
C$
:
:3
5
5
* '
BA
:5
3 23
4
)!)11.$ +)! 2)26 $ !#<9 + ,"?" ' +
/
#
'
BB6C:0:
B6C:0:
*
(9 65J5 :2
% 3
*
-0:
BAC:0:
BAC:0:
*
, )
C
'
00.
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
$ /
O0Q
)
3
?3
*+
*
,
*
*
B C-:
B C
:;:
*
A
BAC:0:
BAC:0:
=8 3
$
3
)
3
?3
* $ /
P
7 B C -:* :;:
#
B*
C,
7 BC 3 D
B %N:C
C
a
BJ 0:C$
) *
P
#
B
C ,
:
B@%= C , B C * `B
D
B6C:0:
B6C:0:
,
, )
#)
B " C$
*
*
N< M+
8$-$ 5
)
'
)
*
/
J,
5 D ;$
O
*
P
M
09
*
P
QO %N:Q
=H
=
$
"? "$ '" +)L ME E?)$'!"
"? "$ '" +)L ME E?)$'!"
1+" ? "? .$ 1"
"? "$ '" +)8$ !"
L ME E?)$' $"!
L ME E?)$' $"!
)2?" L2 $M
09
BAC:0:
= 6
N< M'
*
-11
J,
T
B6C:0:
=H MP
B6C:0:
P
O
QO %N:Q
;1 R2T
=8 3$C$
B
BAC:0:
7
,)
008
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
*
'
6!
6!
*
:
: /
B6C:0:
BAC: 0:
B6C:0:
,)
BAC:0:
$
Permeabilidad × 10 6(cm/s)
SLM
(R)-2-pentanol
(S)- 2-pentanol
Propionato de
vinilo
Propionato de
(R)-2-pentilo
Propionato de
(S)-2-pentilo
Ácido
propiónico
26.28
26.35
15.50
0.46
0.48
46.61
Nylon con [omim+][BF4 ]
50.37
49.95
30.50
2.19
1.96
50.43
Nylon con [bmim+][PF6-]
Nylon con [bmim+][BF4-]
-
25.80
26.20
20.99
0.63
0.57
40.98
][PF6-]
18.70
18.77
21.28
2.07
1.98
14.50
Nylon con [bmim+][NTf2-]
48.46
48.37
46.05
6.02
5.92
44.55
84.6
83.2
71.95
26.01
26.33
51.69
+
Nylon con [omim
+
Nylon con [omim
][NTf2-]
2
7
-11
T
;1 R2T
=8 3$
*
*
*
*
6! :
P
O
QO@%=:Q
P
O*
QO@%=:Q
'
$ 2
*
*
*
A
,
'
*
*
#
*
$
*
P
P
P
P
QO %N:Q?O*
QO %N:Q , O
QOJ 0:Q?O*
QOJ
O
B6C:0:
BAC:0:
, )
P
*
,
O*
QO %N:Q
O
*
BAC:0:
,
B6C:0:
,
#
A
$
A
*
*'
+
:
0Q D
P
QO %N:Q$ 5
B6C:0:
BAC:0:
)
,
A
6!
=$
00>
),"!
91.$
6!
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
A
=
#
$
Líquido Iónico
[bmim+][BF4-]
32.5
+
][PF6 ]
25.2
[omim+][BF4-]
11.3
[omim+][PF6-]
5.1
[bmim ][NTf2 ]
+
-
4.4
+
-
2.0
[bmim
[omim ][NTf2 ]
2
*
*
*
)
)
P
O*
B;0$<C$ 5
'
QO@%=:Q
)
)
*
7 OJ
P
7O
P
Q W O*
0
Q
3
*
BB6C:0:
BAC:0:
*
,
@ 4
B6C:0:
O*
*
*
*
P
BAC:0:
,)
QO@%= Q ,
-0:
BAC:0:
,)
*
*
*
C$
QO@%=:Q
*
*
6! @$
BAC:0:
*
A
P
'
B6C:0:
:
SLM
Q W O %N:Q W O@%=:Q ,
)
O0Q$
O*
*
'
6!
:
*
)
*
B6C:0:
*
'
*
A
*
*
$
Permeabilidad × 10 6(cm/s)
rP
(R)-2-pentanol
(S)- 2-pentanol
Butirato de vinilo
Butirato de
(R)-2-pentilo
Butirato de
(S)-2-pentilo
Ácido butírico
0.31
27.13
propionate
+
4
Nylon con [bmim ][BF ]
2
34.0
7
28.70
27.52
7.08
-11
0.32
T
;1 R2T
=8 3$
0;1
),"!
91.$
2
*
1(2 1 +)
*
QO@%=:Q
*
7 B6C:0:
*
A
P
O*
,
*
BAC:0:
BAC:0:
B6C:0:
:
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
),"!91.$ 1$('1 +)
+)!1"$')$ +" )$ 09
A
,)
B
@C
C
*
:3 D
#
#
B
#
:3 D
;1 R2 ,
,
,
,
=C$
E?)$' $"!)$ $EI)B $"&)>)1'" +)!(,') 8$#!1" /
-0:
B2
6!
@
$A
,
#
#
?
$
,
.$;$0
$
)
: #
3
*
:0:
B
/
'
O; =Q B C
,B C
/
D
)
,B C
/
09
7 BC
D
'
'
'
B $ C
B C
C B
09
BC
, *+
' B $ $ 0:
-0:
3
3C$
C$
B $ C$
@
,
#
#
-1.
)
*
, ;1R2
'
#
2
@
:0:
:3 D
$
0;-
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
0.10
concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
20
40
60
80
100
120
tiempo (min)
@ /
09
:0:
'
#
B•C
B$=:0:
2
B•C
2
@
:3 D
;1R2 ,
$ B‚ C B$=:0:
B‡C )
B4=:0:
-1.
B C
B∇C B4=:0:
$
#
*
B
C
B
3
:0:
*'
C$
3
6:
,
*
C , )
#
#
B6C:0:
O<Q$
B6C:0:
E
B
*
3
#
BAC:0:
$
/
'
#
BJ
#,
=;<C
'
)
,
#
@
-0:
#
$/
5 D N
'
B6C:0:
*
)
;1 R2 ,
,
,
)
,
*D
#
,
#
$
E
,
#
3#
O= NQ$
09
C
0;0
),"!
91.$
2
@
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
'
'
:0:
,
D3 *
#
,*
A
1.5
100
80
60
1.0
40
0.5
Selectividad (%)
Actividad sintética (U/mg. prot.)
$
20
0
0.0
0
50
100
150
200
250
B
1.5
100
80
60
1.0
40
0.5
Selectividad (%)
Actividad sintética (U/mg. prot.)
Contenido en agua (ppm)
20
0.0
0
100
200
0
400
300
Contenido en agua (ppm)
09
C 5
'
B•C ,
B‚ C D3 *
:0:
B@C$
'
B5C , *
2
*
3
'
)D
'
D$
2 @
;1R2
#
'
#
,
#
:3 D
2
@
-11
'
$2
0;;
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
D
,
3
3
$
)
)
2
,
# *
*
#
/
#
#
*
09
2 @
@
$
'
D3 *
:3 D
;1 R2 ,
D
-0:
D
,*
$
A
100
e.e. (%)
95
90
85
20 ppm
107 ppm
163 ppm
234 ppm
80
100
B
e.e. (%)
90
80
70
13 ppm
78 ppm
204 ppm
381 ppm
60
0
20
40
60
conversión (%)
09
D
D
'
'
:0:
B5C , *
D3 *
:3 D
B@C
2
@
;1R2
:0:
$
0;=
),"!
91.$
1(2 1 +)
2
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
09
'
D
#
#
*
)
B
)
2 @
$ 5
)
C
#
O.Q
*
:
,
#
$2
'
#
D
D
'
2
-11Y
,
*'
@
*+
D
,
09
D$
$2
'
D3 *
>8 q 1$<Y
*
D
2
@
$2
'
#
2
>8$< q 1$<Y
*'
#
)
$
#
,
,
$
BAC:0:
D
<< Y
#
*
-0:
-0:
;1Y , 01Y
'
,*
<1Y
'
'
*
D
/
)
#
'
$
/
* )
$ /
?
-11
#
,
)D
,
'
>-:><Y
#
::
$
"1)," +) ) 1.$A,)?
#
*
' BJ,
B-11
/
1.$ ?
C
! ),"!91.$
O*
P
1(2 1
E?)$' $"!
)
QO@%= QC ,
:
*
?
$
09
?
,
#
$
0;<
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
0.10
FASE ALIMENTACIÓN
(R)- 2-pentanol
(S)-2-pentanol
Propionato de vinilo
Propionato de (R)-2-pentilo
Propionato de (S)-2-pentilo
Ácido propiónico
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
FASE RECEPTORA
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
2000
4000
6000
tiempo (min)
/
09
B6C:0:
B6C:0:
, )
BAC:0:
O*
#
,
QO@%=:Q
81
T
P
?
$ B
*
-11
7
;1 R2T
2
09
BAC:0:
J,
T
-01 3$C$
D$
011
B6C:0:
;1Y
BAC:0:
B6C:0:
$5
3
0;N
),"!
91.$
#
3
*
1(2 1 +)
6$ /
3
BAC:0:
#
B6C:0:
$
3
A
*
,
*+
3 *
*
BAC:0:
,
*
*
'
8$;$-$ 2
*'
09
09
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
*
3
3C ,
B
)
'
$
,
*
09
BAC:0:
B6C:0:
B6C:0:
$
2
#
?
BαA?6C
*
#
C B 09
B
,
FC$
# *
5 D .C$
Factor de separación
80
Propionato de vinilo
Butirato de vinilo
60
40
20
0
0
2000
4000
6000
tiempo (min)
09
:0:
F /
BαA?6C
'
?
,*
$
0;.
),"!
91.$
2
1(2 1 +)
*
09
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
#
$ 2
F
'
#
#
0=1
B6C:0:
#
$
'
F
)D
#
#
$/
,
BN<C
,
*
)D
B.0C
)
,
)D
$ /
3 3
)
#
*
D
*
B6C:0:
B6C:0:
,
*
'
*
,
*
B
8$;$-C$
=
'
BJ
#,
-0:
#
#
=;<C
'
#
@
*
*
*
*
?
#
*
$ 2
#
#
,
#
$
O*
P
*
'
*
#
,
)
'
J,
QO@%=:Q
A
*
)
'
-0:
$ 5
)
-11
'
?
,*
'
$%
,
-0:
*
$
,
'
*
,
$
0;8
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
@
*
"
*
B
w
:-
C
w :-C
B
B
*
!
B
B
0
w :-C
C
C
B
6
C
B
M
*
"
B
*
"
$ $
αA?6
D
'
w :-C
C
B
C
BYC
B
C
4
BAC
B
w :-C
$
B6C
B
w :-C
4
BAC
B
w :-C
$
B6C
B
w :-C
0;>
),"!
91.$
1(2 1 +)
E E?)$' $"!2)+ $')9$ 6 " ) 1'" +)2)26 $
C -O-Q
&$/$ 5
$($
&$A$
O0Q
5$ $
$
$2$ @
&$&$
$/$
* , &$A$ J
&$ S 2$J$ / S $ $ A
6
# $4
%$&$ (
I 3
)
3
@$\$ %
$S $ (
4$ & 3
S $&$
&$\$ 6
/$ $ 3
S I >8?00=>= ->>8$
#:%
)
# %$
3
3
*
) :5
3
3
$ 6 *
3
*
J*
4 $ ;1. B0118C 0;;:0;8$
O;Q A$($ A 3e
7
J$ \
,
O=Q
#H $ S
,
H
7
$ Je
$ #
,# *,
3,
#
B011=C ;1-:;1N$
O<Q %$ 2)
$@
\
@
3, C
$A$
A$S $ /
‰
$\
&$ $ *
* OB
$ 2
,#
#,
/ #,
-: 3 , 3
B011-C =0<:=0N$
$4
2
/$ 5
0 %
ONQ 5$&$
/$&$ @ H
>> B->>>C N0;$
O.Q &$%$
3
,Q
(
A
$ @
2
*
,
3
A$ @
7 A
,
, (
7
(
:0:
-:* , :;:
7
A $ 0N
&$ $ A) 3 #:
&$4$ A
#J
*
72 ,
*
, 7
08 B011-C -=<:-<=$
5$&$ 6
A
3
,
G 3
7
,
$
== B->>=C -->:-0=$
0=1
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$
)1 19!1.$ ? ! ,#
$'),,+)(,') ),)$
,,')2 ,6 >;,1",!
#
<9 +" .$ 1"A
+ .B+" +)
1 6"$" ,9?) 1 #
'1"
001
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
F
4
-
4
F3
A 4G
-
4
/
)
*
)
,
*
B4IAC
)
[-:;]$
*
BA2% C ,
B
C
3
)
[=]$
*
/
D
+
,
[<:N]$ 6
*
)
2I0
)
#
,
*
*
[<:.]$ /
2I0
)
*
D
*
B;-$- R2C ,
3 ,
3
+
*
,
,
)
2I0
3
I "$
# )
!
*
*
3
[>] , *
* #
#
$5
/
0=;
*
*
2I0
,
,
#
# )
*+
)
#
*
[.:8]$
*
3
[-1]
*
)
2I0
2I0 3
(
*
*
/
,
#
#
?
* #
#
# )
2I0
$
#
B 2I0C
* ,
[--]$
)
+
D
)
3
)
*
*
, '
[-0]$
3
*
, 2I0 [-; -=]$ / 'D
2I0
*
*)
*
)*
*
*
D
2I0$
)
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
[-< -N]$
* #
D
5
)
*)
? 2I0 3
# )
*+
D
[-.]$
/
*
,
,?
,
#
$
*
**
*
[-8]$
# )
#
,
#
,
F
#
*
$ / 3 3
3
#
@
B2
3
*
'
*
$ /
#
@C
*' 3
,
)
D
*
,
[. -> 01]$
/
#
*
,
, -:*
'
#
#
2
2I0
α:
*
'
P
BO*
QO %N:QC
B C
P
BO*
QO %N:QC B C 3 D
, B C * `B
C
2
'
@
# $
# ,
*
*'
*)
2
@
@ B 09
*
*
*
3 $
7 BC 3 D
3 D
-:
-:*
F
?3 D
$ 2
*
F 3C$ /
+
a
*
*
$
@ :@
3*
#
#
*
-:* :;
#
-:* :0 ;:
#
P
:;:
#
BO
QO %N:QC
P
:;:
#
BO*
QOJ 0:QC
,
#
+
*)
? 2I0
*
,
,
?3 D
$
$
0==
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
I
:EL
(2 2(;
(I:2(V2(0
! ,#$'),,+)(,') ),
ME
:E
:E
E
E
W
P
:E
E
E
P
M :E
F3 /
P
E
*
#
2
F
:
E
:E
09
-:*
EL
,
@$
5
F
3
$*2 /2 ') !),
A
#
*
#
B/2 ;$-$-$;C
@
J
/
J
#
*
*
* $5
α:
O*
P
QO %N:Q
A
O*
B
QOJ
/
:
O*
/
5
3 23
,
/
2 $B
.
0
;;
C$
P
O*
QO %N:Q , O
*( B2
5
A
:5
Q B
# U>>YC
E C$ /
\
% 3
,
P
:
P
QO %N Q =.=$<
TO*
QO %N:Q =8;
0
E C$
,
B-<1
E
-<
/D H B@ # %
C
P
/
>$0$0$
*
1$0 µ
)
/ E A$5$ B
#, <0<%
#
7 O*
T, O
P
QO %N:Q
C B
# U>>YC$
3 23
2 $
P
QOJ 0:Q =<1
P
QO %N:Q =-N$;
$
A
EC ,
,
#
T
:
* $
)
B3
B@
0=<
'
/
E C$
,
C
5*
:
A$5$
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
F
9 > 1 1.$ +)!? )?
#
*+
*
0<
01
=R2
B<111 $
:
( .
D
2 @
'
G , O8Q
$
09 F
F
+" )$*2;'1"
$
'
)?
! ,#$'),,+)(,') ),
J #, <0<%
)
B%
>$0C
C$ /
8$<
?
,
-1
*
-$=
A
*
1.$ +)!,2)26 $ ,1"$ )$*2
00<
$
$2"8!* +
*
09 F :
09
B-C
B=C
F: /
TB<C )
+
T B0C * *
* TBNC )
*
T B;C )
*
$
T
$
0=N
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
/
A5C ,
*
* * S
$
D
*
*
)
! ,#$'),,+)(,') ),
* ,
*
BS
$ /
)
)
+
+
,
'
*
'
$/
'
,
*
F
,
5
#
#
*
*
'
*'
$
*
*
*
,
#
,
7
BC
B C
B C
N1R2
0Y B ? C
0Y B ? C
0*
$
B C
B C
2
'
B C
2
N1R2 , 0 *
B DC
(
-<
'
01
*
A
(
$
$
.1R2$
#
*
B
:
C
#
7
*
*
*
*
B
3
C,
F
+
0=.
)
#
#
7
M + ' 1.$ +) ! 2)26 $
0*
,
*
$
6M
)
,
5
O0-Q
3
$
0Y B ? C
01
$
N1R2 , 0 *
3
2
$
$ ,
$ N1 R2$
'
N1R2 , 0 *
C
C
3
;1
;1
-Y B ? C
)
B
B
<
$
J I( N1R2
J I( N1R2
)$) 1.$ +) 9$ +)?.,'" +) ?"!#2) " I + ","!96!)
*
#
2I;(:?2I;0: 1$,
(V >$0$
01
$/
*
-< 3
;1
$
<1R2
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
#
$
-
=1
*
*
*
$
#
;1
3
,
0 *
$
,
D
*
2I;(:?2I;0:
(V >$0$
J I( 0Y
%
N1R2 ,
1M
! ,#$'),,+)(,') ),
$
1"?!2 )$'" 1"8 !)$')+)!,2"!(19!,+))$*2 $ A
*
Š
D
3
'
$
2I;(:?2I;0:
-0$<Y
*
,
(V .$8$
*
1$#
*
09 F = /
1$*
#
$
# )
0I< B
$
1$-
(V >$0
3
(V .$8 B
*
+
#
#
Š
C ,
D
3
# )
3
*
,
09 F =
C$
*
#
=R2
#
$
0=8
F
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
=
)?
! ,#$'),,+)(,') ),
1.$ +) 2)26 $ ,)$*2;'1 , )196 ) ' ,1"$ !#<9 +", .$ 1",
*
# )
*
P
P
P
P
7 O*
QO %N:Q O*
Q O %N:Q O
Q O %N:Q , O*
QOJ
0
*
# ,
;1
$
*
*
*
$
'
*
D
$
*
# )
*
B 09 F @C
= R2
I
$
0 <
09 F @ A
>$0$<$ /
? #
,
#
# )
A * =..$- ˆ
, =$N ˆ B<1 ˆ
#
B8$<
C
:3 D
-:*
8$; ˆ B.< ˆ
-$<
:3 D
#
-< ˆ
*E
01
<1R2$
*)
$A
.<
>$0$>$
D
,
;1
*)
-11 ˆ
$<ˆ
*
,
, ,
$/
D
,
0=>
3
( .C ,
C
;1
E
:3 D
F
$
?
*E
,
$
C
03
=8< ˆ
,
@
#
B
#
:3 D
-1 ˆ
@
0 Q$
*
,
E
=
:
-0$111
3 D
#
D
=11 ˆ
B
*
,
)
C
*
$
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
,
'
)
-µ
' ,
3
#
)
7
'
'
,
! ,#$'),,+)(,') ),
W ;Y$
B C
B
CB
09 F 3C$
F
C
$, /",+) 1'8+ + )$*2;'1 )$ ,,')2 ,6 >;,1",!#<9 +" .$ 1"AI)B $"
/
*
-1 ˆ
#
-$<
$
# )
B8$<
01
( .C
-11 ˆ
P
P
P
BO*
QO %N:Q O
QO %N:Q , O*
QO J0:QC
* ;>1 µ
:3 D
8$; ˆ B.< ˆ
C
, =$N ˆ B<1 ˆ
C
-:*
09 F C$ /
*E
<1R2$
#
03
, ,
-< ˆ
3 D
,
=8< ˆ
:3 D $
=11 ˆ
-11 ˆ
.<
3 D
B )
C
:3 D
,<µ
#
*
>$0$>$
D
*
,
$
,
'
)
W ;Y$
@
?
P
QO %N:Q O *
09 F C A
*)
#
?3 D
)
7
- µ
' ,
3
$
'
B C
'
$
0<1
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
F
D
$, /",+) 1'8+ + )$*2;'1 )$ + .B+" +) 1 6"$" ,9?) 1 #'1" / )$
,,')2 ,6 >;,1",!#<9 +" .$ 1"A+ .B+" +)1 6"$" ,9?) 1 #'1"
F
D3
,?",'8" )B?) 2)$' !
*
*
*
, 81 * $ /
#
α: F
#
2
@
#
*
<1 R2
*
+
2I0 +
*
#
#
$ /
09 F D
#
,
,
D
9,' '",
09
D
FD
# )
*
2I0$
*
7
3/
E
3
'
D
0<-
#
)
C ,
+
* $ / )
)
,
B
*
,
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
)
B2
A
! ,#$'),,+)(,') ),
2<1;C$ /
+
-.8
$
$
E
E
; (/ I
4
2I0
* *
(
*
*/
B5
$ %
:;1R2$
2
*
A3
#
>$>
D
$A
?
' *
$
C$
#
2 -1 B&
E
=11 * ,
#
1
E
6 ,$ @
3
3
;
5
(
#
)D
;
5
2I0
:
C$ A
)D
#
C$ @
B
*
$
@
5
5D
*
'
G$
*2
$/
*E
E
:
D
'
*
$
#
*
*
$/
,
'
*
,
E B-?-N[[C
#
D
$
)
*E
<1R2$ /
*
$
E
2
67
)
*
-01 *
E
$
*
2I0
$
2I0
#
2I0
*
D
3
,
*
'
*
$5
'
*
*
2I0
*
$
0<0
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
#
' ,
#
*
! ,#$'),,+)(,') ),
*
(
#
2
,
* +$
)
D
F
)
,
$
* ,
D
+
$, /",+) 1'8+ + )$*2;'1
/
+
*
5
# )
2I0
$/
C
+
B
+
,
3
#
$/
2I0
*
#
D
)
*
)
B<1R2C
,
,
*
#
<
*
$
*
+
* + B81 * C$
+
B-1
<Y ?
*
, >0 ˆ B*
C
?
*
$A
'
* ,
+
)
3
C
*
-:*
( 2
* *
C
$
-NN ˆ
+
* ,
3
$
*
* *
,
$ 2
*
)
#
* #
:3 D
B-$<
<< *
$
* #
+
2I0 3
#
$
*
*
$
,
*
*
* * ,
*
)
#
#
+
2I0
B 09 F DC$
,
#
-<
7
)
)
T
,
#
'
+
+C ,
* *+
D
B
$/
*
, $
0<;
)
)
+
# +
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
3
* *+
! ,#$'),,+)(,') ),
-
=
:3 D
$
)
* *+
$ >11 µ
-<1
:3 D
#
B
,
)
2
0
-11 µ
C
:3 D
,<µ
*
>$0$>$
3 D
#
)
-µ
#
7
'
'
B
'
B'
$/
,
$/
#
)
A$
5
3
,
)
,
C
3
)
B C
C
*
)
7
5 V
?
B>$0C
A
)
B
*
C
*
)
#
$
[ 4 ] V -‹
[ @ I( ]V 0‹
A
-
0
;
*
2
*
,
4?
@ I(?
[ @@ ] V ;‹
@?
[ @ 5 ] V =‹
5
B>$;C
A
B>$=C
A
B>$<C
A
?
B>$NC
A
-:*
=
,)
$
*
#
B-:*
,
C$ /
)
,
$
-:*
0<=
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
B[@ I( ]C )
*
[ @]
! ,#$'),,+)(,') ),
B[@ I( ]C ,
7
-:*
3 ,
[ @ I( ] V[ @ I( ] P[ @ ]
,
B>$.C
B[ 4 ]C
*
B[ 4 QC
)
B[5 ]C ,
)
*
B[ @ ]C7
[ 4 ] V[ 4 ] P[ 5
] P[ @ ]
B>$8C
*
$5
*
BY @ I( , Y @C
7
Y @ I(V-11‹ BO@ I( Q?O@ I( QC
B>$>C
Y @V-11‹ BO @ Q?O@ I( QC
B>$-1C
/
*
BY 4C
*
*
BY @C , )
BY 5 C
7
2
B>$--C
Y @V -11‹ BO @ Q?O 4 QC
B>$-0C
Y 5 V -11‹ BO5 Q?O 4 QC
B>$-;C
+ ,
*
0<<
Y 4 V -11‹ BO 4 Q?O 4 QC
$
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
D
7
5
*
⋅ [ 1 ] ⋅ 6,
=:
-11
V
Y ?
*
$
T[21]
*
ˆ
-.8
B>$-=C
?
T, 4
*
)
#
) D
#
0
?
*
D
7
5
5
0
?
)
*
'
A
/
0
V:?
*
0
D
D
BYC =
B>$-<C
$
7
Y @
⋅ -11
Y @ + Y5
+
B>$-NC
3
$/
D
7
A
BYC V
D
Y ?
⋅-11
@
+
@
B>$-.C
5
$
0<N
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
C
! ,#$'),,+)(,') ),
)') 2 $ 1.$ )B?) 2)$' !+)!",1")> 1)$'),+) )? '" +)!",,9,' '",/
? "+91'",+) ) 11.$ )$')!",!#<9 +", .$ 1", /$EI)B $"
A
,
!
7- 7 F "$ A
:3 D
'
:3 D
*
2I0
$
*
:3 D
+
D,
,
:3 D
$
,
#
*E
<1R2
$5
<
01
*
3 D
#
3 *
.<1 µ
.<1 µ
0
$A
*
,
)
,
)
'
C!( W
[!]@ B C − [!]@ B
[!]@ B C
[ 5] ( B C , [ 5] ( B C
'
D
3 D
,
F
F
/
'
C
6@
6A
B>$-8C
4( , 4
,
F
$
$;!,,1 "2 '"0 ;> 1"
*
5
,
× 1$<µ C
/
N8>1 J
#
)
,
A
#
?
'
J H
)
3 D
#
-$<
B;>$>
?
,
;1
?
3
+
C
×
C,
+
->1 R2 ,
=11
, 01
?
$/
7 =1 R2 ;
B%
B-<
$
,
*#
.$>?-$
001 R2
*
$
0<.
$
>$-87
3 D
)
1$<;
:3 D
T< R2?
.1 R2T-< R2?
-81 R2$
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
/
09
! ,#$'),,+)(,') ),
*
F
$
09
F $ 2
$
7
-$-T
3 D
0$.
B
*
*
)
-:*
$T
C >$0
*
,)
*
N$<
T-:*
-=$$
, )
7 :3 D
N$8
T
6! F 3$
0<8
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
*
6! F 3
,)
7
*
2 W ?)$+ )$')
3E4
F:
5
3 =:D
FFFF
3 ::@
FFFF
F
FFFF
3 DD
FFFD
4
#$'),,+)? "? "$ '" +)69'!" 1 ' !* + ?" 2)26 $ ,)$*2;'1 ,)$
+ .B+" +)1 6"$" ,9?) 1 #'1"
A
#
*
09
#
0<>
-:*
$
"2?9),'"
F:3
! ,#$'),,+)(,') ),
#
α: F
, -:*
<1R2 , 81 *
2
@
*
#
*
2I0$
*
FF
*
# )
<1 R2 , 81 *
2I0$
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
Conversión (%)
100
80
60
40
20
0
0
1
2
3
4
5
6
7
8
Tiempo (h)
09
*
F F$
# )
2
@
B-<1
#
2
C B
* + C , -:*
2I0 B<1 R2 81 * C$
)
3
B)
B •C , )
B•C B.<
-:*
B
F:
C
*
*
C,
C$
>;$;Y ,
0
-$80 ?
B€C
'
$
"+)!" 1$('1" ?
! ,#$'),, +) ? "? "$ '" +) 69'!" 1 ' !* + ?"
2)26 $ ,)$*2;'1 ,)$ + .B+" +)1 6"$" ,9?) 1 #'1"
/
, -:*
# )
,
*
,
? 2I0$ 5
.<:011
-11:011
$
*)
2I0
*
3
0N1
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
09
! ,#$'),,+)(,') ),
,
09 F 33
F3
,
3
$
A
B
100.00
1.40
Selectividad (%)
Actividad sintética (U//cm2)
120.00
1.60
80.00
1.20
60.00
1.00
40.00
0.80
20.00
0.00
0.60
80
100
120
140
160
180
200
80
220
100
120
09
F3
5
B C,
B-C
180
200
220
*
, -:*
# )
$
2I0
A
1.80
B
100.00
Selectividad (%)
Actividad sintética (U/cm2)
160
120.00
2.00
1.60
80.00
1.40
60.00
1.20
40.00
1.00
20.00
0.80
0.00
0.60
0
09
50
100
150
200
Concentración (mM)
F 33 5
B C,
B-C
*
50
# )
100
150
200
Concentración (mM)
250
2I0
-<1
*
,
0
250
-:*
0N-
140
Concentración (mM)
Concentración (mM)
5 D 8$
$
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
2
*
09
! ,#$'),,+)(,') ),
F3
+
$
*'
3
3
,
011
$ /
-:*
,
$/
3 ,
*
3*
,
.<
011
B 09
F 33M$
,
3*
3
,
#
$5
3
O00Q
3 $A F
+
:-:*
+
:
$ /
B
3 C,
)
-:*
*
09 F 3 $
-:*
3
B/#[C
B/#f:@ C
)
'
3*
B $ $ 2I0C O0;Q
@ :@
:
)
,
/#:@
4
5
@
F
+
:
+
+ *
#
@
@
/#
09
#
*
F3
@ @
:
* /#: 4
+
3
@ -:*
/#f:@
, /#:@
+ # :-:*
/
.<7-<1C 3
/
B/#fC
*
*+
-:*
>>$>Y B
-:*
/#f
: #
, -: *
:
+ *
/#
+
@
/#
: #
5
$
3#
>;$;Y B
-:*
7
D
#
*'
3*
#
/#f:@
/#f
/#: 4
-:*
7
3 3
) )
#
-<17-<1 , 0117-<1C$
,
+
: #
$ A
+
0N0
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
/#:@
F
)
,
'
*
,
$5
*
,
-11
! ,#$'),,+)(,') ),
-<1
-:*
,
#
,
$
/ *
*
D
+
$
*
# )
*+
B>$->C
4
'
6
7
4
6
A
B
×
=
B
*
C
C
B
B>$->C
(− )
0
B
C 6
? C,
B
⋅
:-
⋅
:0
C
*
*
,
D
>$01$
61 =
2
6
4
3*
)
0N;
B>$01C
1
3
@ :@
'
>$0-$
×
3 $ 5
#
'
+
D
D
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
41 = 4
⋅
D
1
[@ ]
1
61 , 6
[ 4 ] ⋅ [@ ]
[@ ] + - + (\
⋅ \
4
⋅
1
+ [@
1
@
\
,
D
1
B>$0-C
]
4
1
O 4Q1 , O@ Q1
3
-:*
,
-:*
] )⋅ [
)D
,
3*
! ,#$'),,+)(,') ),
C
"6
, C
(:
, C
-:*
$
)
#
)
C
"6
'
V1$>>8<
*
TC
*
)
1$>><
1$>>8
A
/D $
7 6 D V 1$8<-
*
(:
⋅
V 1$1-10 T C V 1$1..N
,
:N
V <$.. × -1 $ /
,
,? D
$ /
D
,
$2
*
*
V 1$1-- ,
D
$
:-
⋅
:0
T
)
09
3
F 3:
+
2.0
1.8
1.6
1.4
1.2
1.0
0.8
m= 0.995
o.o.=0.011
0.6
0.4
r2 = 0.998
0.2
0.0
0.0
09 F 3: 2
:Bµ
‹
‹
0.2
0.4
D
:0
0.6
0.8
1.0
,
1.2
1.4
1.6
1.8
2.0
'
C$
0N=
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
F::
+)
! ,#$'),,+)(,') ),
#$'),,+)? "? "$ '" +)69'!" )$ !#<9 +", .$ 1",1 ' !* + ?" !? , -
#
P
O*
#
*
<1R2 ,
*'
# )
$
QO %N:Q O
@
#
)
O*
P
:
P
QO %N Q , O*
:
QOJ 0 Q *
* B2 @C
P
QO %N:Q
,
-:*
#
'
0Y B ? C$
)
[0=]
:3 D
3
*+
$
09
@
2
'
*
F 3=
,
D3 *
,
*
#
:3 D $
,
5 D >$
80
30
60
20
40
10
20
0
09
F 3= 5
0N<
P
P F6
mim
an"e
Hex
o
'
B*
*
P
BO*
QO %N:Q O*
V <1R2
Selectividad (%)
Actividad sintética (U mg-1 prot.)
40
QO %N:Q O
-<1
b
C ,
N Tf
mim
2
bd
P F6
imim
B
*
P
P
QO %N:Q O*
QOJ
, -:*
-11
$
b
0
P F6
mim
C D3 *
:3 D
:
0 QC$
#
,
@
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
,
,
*
:
P
QOJ 0 Q U O*
O*
*
# )
09 F 3=%
)
*
! ,#$'),,+)(,') ),
,
*
:3 D
'
# )
:
P
P
QO %N Q UO*
QO %N:Q$ /
3
*
P
7 O
$
QO %N:QU
O0<Q$
09
'
*
F 3=
3
D
3
*
3 3
*
#
,
#
,
O*
,
B 09
'
O0NQ$
# )
:
P
O*
QO %N Q$
*'
#
P
:
QO %N Q O0= 0.Q$
F 3=C
B5GC
3
*
*
P
O*
QOJ
:
)
Q
O*
P
QOJ
0
O*
P
QOJ
0
:
Q
3 *
*
#
$ /
*
,
3
0
$ 5
*
)
$
+
, O*
* `B
P
:
QO %N Q
C
)3
,
C:=
,
3
:
Q
*
a
3 D
*
$
)3
$5
:3 D
*
#$'),,+)? "? "$ '" +)69'!" 1 ' !* + ?" 2)26 $ ,)$*2;'1 ,)$
,,')2 ,6 >;,1",!#<9 +" .$ 1"A+ .B+" +)1 6"$" ,9?) 1 #'1"
A
,
#
2 @
#
*
*
, -:*
*)
? 2I0$ A
#
=
7
P
P
P
P
O*
QO %N:Q O*
QO %N:Q O
QO %N:Q , O*
QO 0J:Q
#
*
2I0 B<1R2 , 81 * C
D
$
-<1
, -11
-:*
$
*
*
)
0NN
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
2I0 ,
? 2I0
*)
5 D -1 $
'
09 F 3@
#
*
*)
? 2I0$
*
,
#
)
2
@
2I0 ,
2.0
1.5
80
60
1.0
40
0.5
20
0.0
09
O
2
*)
B
C
#
2 @
P
? 2I0 B
V O*
QO %N:Q O*
V <1R2 V81 *
09 F 3@
? 2I0
*
*
*
*
*
0N.
C,
*)
*
$
0
O2
O2
O2
O2
O2
cC
cC
cC
cC
scC
6/s
2/s
6/s
6/s
f
F
F
F
T
mP
imP
imP
imN
imi
bm
om
bm
bd
F 3@ 5
# ) B*
2I0 ,
P
P
Q O %N:Q , O*
QOJ 0:QC$
-<1
, -:*
-11
$
#
B011<C O08Q
Selectividad (%)
Actividad sintética (U/cm2)
100
#
'
) *+
*)
#
2I0$
?3 D
2
)
#
QO %N:Q
P
*
@
$
$ /
*
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
/
'
! ,#$'),,+)(,') ),
D3 *
@
P
*)
B 09
F 3@C7 O
QO %N:Q U
P
P
P
O*
QOJ 0:Q U O*
QO %N:Q U O*
QO %N:Q$ X
)
*
3
'
#
:
:
:
P
P
P
P
>$;$; BO
QO %N Q U O*
QOJ 0 Q U O*
QO %N Q U O*
QO %N:QC
:
:
P
P
D
O*
QO %N Q , O*
QO %N Q
*
$/
*
D
*
2I0 3
)
# $
/
3
,
7
09 F 3C
'
2I0 3
2I0 ,
3
B
-CT
0C ,
;C$
#
#
$
)
,
B
#
2I0 3
09 F 3C
'
3 D
#
? 2I0 B
0
B
6! F C
,
<1R2$ A
,
:
# :3 D
*
,
2I0
$
0N8
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
6! F
O*
4
*
P
QO %N:Q$
?3 D
7 O*
,)
P
QOJ
:
0
-:*
Q O
! ,#$'),,+)(,') ),
P
P
QO %N:Q O*
QO %N:Q ,
[bmim+][NTf2-]
[omim+] [PF6-]
[bmim+][PF6-]
[bdimim+] [PF6-]
Propionato de vinilo
1.10
1.15
0.71
0.22
1-Butanol
5.21
3.63
2.46
0.68
Propionato de butilo
0.51
0.49
0.15
0.03
Ácido propiónico
6.77
2.43
2.66
1.31
)
*
?3 D
* *
O*
O*
O*
O*
3
$2
B\C
6! F
)
\
7
P
P
P
QOJ 0:Q U O
QO %N:Q U O*
QO %N:Q U O*
QO %N:Q$ /
P
D
*
# )
O*
QO %N:Q ,
P
QO %N:Q
*)
? 2I0
P
P
#
3
'
BO
QO %N:QU O*
QOJ 0:Q U
P
P
P
QO %N:Q UO*
QO %N:QC ,
,
\
O*
QO %N:Q
,
*
,
) )
,
# $ 5
)
\
)
* *
P
P
QOJ 0:Q
O
QO %N:Q$ / 3 3
D
P
P
QOJ 0:Q , O
QO %N:Q
# )
O*
*)
B 09 F 3@C
*
'
B 09 F 3=C$
P
D
, :3 D
# )
*)
'
)
D
2 @
? 2I0
*
$
3 3
O--Q ,
O-.Q$
*)
#
2I0 ,
? 2I0
,
$
3
E
2I0
D3 *
# )
+
0N>
? 2I0$
#
#
7
,
+
*)
'
*
# )
#
$
*
E
,
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
#
*)
*'
? 2I0$ 5
BU>>$< YC
! ,#$'),,+)(,') ),
*
2I0 B><YC$ /
D
*
#
3
3
,
$
*
#
D
*
*)
D
C:@
$
#$'),, +) ? "? "$ '" +) 69'!" 1 ' !* + ?"
)$ ,,')2 ,6 >;,1",!#<9 +" .$ 1"AI)B $"
/
D
2 @ *
B-<1
C , -:*
*
+
? 2I0$
#
P
O
QO %N:Q , O*
,
B-11
*
*)
C
D3 *
?3 D
<1 R2
*
*)
#
*)
P
QOJ 0Q$ /
:3 D
#
5
P
? 2I07 O*
?3 D
F
$ 5
:3 D
QO %N:Q
P
O*
QO %N:Q
#
,
3
*
*
2I0
$
*
*)
/
#
09 F 3D
2 @ *
?3 D
5 D --$
'
:3 D
,
,
*)
D3 *
?3 D $
0.1
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
100
80
10
8
6
40
4
20
2
0
09
60
F 3D 5
'
B*
C,
?3 D 7
O
P
QO %N:Q$
B
QO %N:Q
V<1R2
P
C
2
O*
@ *
QOJ 0:Q
P
,
*)
3
'
*
2I0 B 09 F 3@M$
)
:3 D
? 2I0
D
09 F 3D
?3 D
$/
*)
? 2I0
,
#
2 @
:3 D
*)
?3 D
,
'
D3 *
2 @
:3 D
#
3
3
'
>$;$;
'
3
)
‰
*)
'
'
P
QO %N:Q U O*
U O*
? 2I0$
?3 D
*)
P
QO %N:QC
$
?3 D
BO
*)
*)
P
QO %N:Q U O*
P
QO 0J:Q
*)
?3 D
? 2I0
*
E
0.-
2I0 ,
QO %N:Q ,
, -:*
P
O*
-<1
$
*
5
*
0
n"e
n"e
n"e
an"e
an"e
exa
exa
exa
h
h
h
he x
Hex
/
/
/
/
6
2
6
6
F
F
Tf
PF
imP
imP
imN
mim
bm
om
bm
bdi
*)
O*
-11
Selectividad (%)
Actividad sintética (U mg-1 prot.)
12
*)
# ) ,
? 2I0$
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
/
*)
# :3 D
#
?3 D
*)
?3 D
,
B 09 F 3DC$ 5
8-$. Y '
>1$0 Y
P
QO %N:Q?3 D C$ /
BO*
#
*)
'
2I0$ /
3 D
#
? 2I0
3
#
+
*
#
! ,#$'),,+)(,') ),
#
$
F=
A 3
*
*
*
, -:*
#
2
#
*)
*
@
#
#
BU>>$<YC
$ 2
D
5
*
)
'
3
*)
#
,
*'
,
3
'
?3 D
*
*
#
+
? 2I0$ /
*)
,
,
, 2I0$
*)
*
# )
$
*
?3 D
<1R2 , 81
α:
? 2I0
*
? 2I0
*
*)
*
'
? 2I0
*
'
*
5
*
#
$
)
# )
@ :@
2I0
+
3*
3 $
/
*+
*
3
*
'
*
*
*
3
D
2I0 ,
#
#
D
*)
#
$/
*
$
*
)
0.0
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
F@
O5]( B C
3 D
B
w C
B
w :-C
[ 5] ( B C
D
:-
3 D
4(
3 D
'
#
4
D
#
*
6
B
0
B
C
⋅
:-
)D
⋅
⋅
:0
⋅
B
D
B
:-
⋅
C
"6
C
(:
C
0.;
:-
C
C
⋅
:-
:0
⋅
O 4Q1
C
:0
-:*
⋅
B
C
⋅
B
O@ I(Q1
C
C
B
6
B
C
B
61
B
D
4
B
D
:-
:-
C
C
3
B
3
-:*
B
⋅
:-
3*
-:*
B
⋅
:-
C
C
⋅
:-
C
C
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
FC - [ -]
5$ $ \ *
>
=1> B011-C 0=-:0=N$
[ 0]
$(
3
,
7 3
0 % *
[ ;]
[=] A$4$
[ <]
$@
(
D
[ .]
$ #
&$ $ *
, 3
-0-:-08$
$4
*
[ 8]
@$ 5 :
*
,
80<:8;=$
6$
7
3 6
2I0 ,
3 2$ 2 *
7
(
$
J4
!
[--]
$
6
#
,
&$
, 23
D
#
7
$4
$6 *
@
$ 0> B011=C
(; 0 % $ -- B011-C
"
6$5$ A3
@
$ 0- B011;C -;-:-;8$
$2 '
@ *,
#,
,
J*
"
$
I
# 5$@$
, &$5$ A) 3 #:2
G 3
* #
J 4
?
*
D
&$ @
*
G +H 6$
,
(
:
0 $ =0 B011;C -=8:-<1$
7
H /
$ 0. B011;C <<:N=$
?
$
D
> D .> B011-C 0-:0<$
0
$@
$
$ =1 B->>0C ;0>:;;;$
[>] &$ $ ( * , \$6$ A
[-1] %$
,
$ -N B->>=C -.8 :01N$
3,
#, * 6$5$ @
?
[N] A$ A
*
3
*
D
2
$
*,
,
, 7
$%
#,
- B->>>C 00;:0;N$
,
&$ $ *
I :
, 3
(
* #
7
A
0; B011-C -<0>:-<;;$
[-0] 6$5$ A3
0;>>:0=1.$
2
,
7
$ 0; B011-C
0.=
F
[-;]
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
$ $ 6 #S$ S
@ 3G
* 3
7
[-=] $
#
3e
$%
t S$
$
7
A$
3
$4
c$
[-N]
$5$ @
&$%$ @
*
3
7
*
&$ $ *
D
3
2
*
D
,
01 B011=C NN-:NN>$
$5$ @
3
?2I0 ,
#
,
?
"
[-<]
[-.] $
@
G
$ > B0110C >>0:>>;$
#,
(
! ,#$'),,+)(,') ),
&$%$ @
J "7
7
$
H
D
H ( 3:
3
($ -1< B011-C 0=;.:0===$
6
,
0
$ 2
*3
7
' $ 4
*
D
$ $ =1 B011-C 08.:0>0$
&$ $ *
-<1 R2
(
,
"
7
-> B011;C ;81:;80$
[-8]
$ $%$
O->Q 5$6$
%$
#
&$ $A$ 2 *
/ #,
*
*
0 % *
, 7 $ -N B->>=C .;8:.<1$
5$ $
6
%$&$ (
G +H 6$5$ A3
2
:
0 % *
6
O01Q 5$ $
3
6
%$&$ (
@
[0-]
#:%
, 7
)
, 3
(
#
5$@$ ' #:
$
$ $ @
$ $ 6
&$ $
* #
* , * ,
, 3
<<:N=$
#
# %$5$
,
(
$
[00] 5$4$
* , * ,
[0;] 6$
GB
J4
0.<
)
)
H
$4$ 6
:3 D
%$Z$
(
$
5
*
&$ @
, @$ 5 :
/
H * C
?
-8 B0111C -0-:-;1$
$($5$ &
6$ A 3
@
=1 B011.C -1><:-1>>$
# $6 *
$4
,
* ,
$ 0< B011.C -<-:-<N$
#
$
*
:&
+
G 3
@7
J*
\
(
3
4 $ 01- B0110C
:
$ 01 B0110C =;:<-$
, 3
3
H
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
[0=]
$
$ $ @
3
(; 0 %
[0<]
3
* ,
@
3
00 B011;C 0-:0.$
$6
$A$ @
J*
o# A$J$4$\$ 5H
G
.B011<C 8;:>1$
O0NQ
! ,#$'),,+)(,') ),
9$ 9
A$
@ 9$ A
BqC:
3
$5$ A
#
:*
3
&$%$ @
H
I
23
2
:
:
$
,#
?
7
>.
B011NC ;0=:;;1$
O0.Q A$($ A 3e
7
J$ \
,
[08]
$
$
6$
#
$4
*
B011<C ;-;:;-.$
#H $ S
,# H
7
#
3
$\
/ #,
-: 3 , 3
< B011-C =0<:=0N$
$ $@
$6
5 GG ,
$
:& +
#,
,
,
G 3
&$ A 3 #
, 3
,
-1=
0.N
F
9)8" ) 1'" )$*2;'1" +)2)26 $ 1"$ )1 19!1.$ ?
! ,#$'),,+)(,') ),
3
"$1!
9,"$),
0==
3
"$1!9,"$),
3
D
3
*
,
*
#
*
*
:2
*
$
*
7
-$
*
J (2I; J 02I; ,
)
*
#
3
@
0$ A 3
*
# )
#
B25 @: C
,
*
@
#
#
#
:-:
[*
P
][JI; ]
:
[*
,
*
:-:
P
][
,
]
:
$
;$
3
#
$/
#
3
D3 *
)
0:
#
*
$5
)
3
*
:2
*
)
*
*
,3 D
*
$
#
3
*
3
?
*
'
:0:
#
D
@
BAC:
3
'
$
:-:
A 3
B6C:
3
)
,
*
7
0..
3
-$
*
*
"$1!9,"$),
P
O*
QO@%=kQ 3
)
'
0$ A 3
$
*
#
D
$
;$ A
3
*
)
$
=$
,
?
3
#
'
:A 3
8
,
*
*
$
*
'
$
-$
#
@
*
'
B2
^:
*
3
#
#
D
*
*
*)
/
D
@C
*
, -:*
?
<1 R2 , 81 * $
*
,
*
$
F
*)
*
D
#
3
D
*
)
*
$
0$ A
3
*
@
*)
?
D
*
*
,
#
*
,
,
$
0.8
3
"$1!9,"$),
*
,
*
,?
,
$
'
*
*
,
0.>
33
) ,?)1'8 ,>9'9 ,
0..
33
) ,?)1'8 ,>9'9 ,
0==
33
) ,?)1'8 ,>9'9 ,
33
*,
)
'
!
;
"$ /
*+
*
E
'
'
*
*
*
#
,
F
*
E
*
*
,
*
,
#
$
D
*
*
F
'
$
* D
'
$
*
*
2
*
*
B
*
D
$C$ A
)
,
,
3
*
*
*
*
*
$
D
*
,
*
,
$
)
,
#
C
D
*
B
#
,
$ 5
)
#
*
*)
?
D
) *+
$
*
)
*
*
A
$/
)
*+ D
*
,
,
$
#
+
#
*
,
*
$
08;
08;
33
) ,?)1'8 ,>9'9 ,
3
$)B",
08=
3
G
$)B",
3
4
-
-
-
5
-
-
4
: H
*
;1 R2 , 0Y B ? C
6! 3 3$
*
*
)+ "
B
O62 2PQO
C
E
OI2 2PQO
C
O"2 2PQO
C
2 (,')
w :-w
:-
C
B
*
2 ;1+"
w :-w
Q
$'),+)?9 > 1
0$;8;
1$0=<
Q
$'),+)?9 > 1
1$1-=
1
Q
$'),+)?9 > 1
1
1
O62 2PQO
E
C Q+),?9(,+)?9 > 1
0$8=1
1$0>1
OI2 2PQO
E
C Q+),?9(,+)?9 > 1
>$.>0
-$N-N
O"2 2PQO
E
C Q+),?9(,+)?9 > 1
->$.;0
;$1.1
O)2 2PQO > EQ
0$101
1$;;0
O62 2PQO > EQ
N$11<
-$<.;
OI2 2PQO > EQ
8$.;N
-$80>
O"2 2PQO > EQ
-0$;.1
0$<=0
$EI)B $"
-$0>;
1$=0=
E
E
,)
$
:-
*
C
08.
3
6! 3
$
*
*
;1 R2 , 0Y B ? C
*
*
$)B",
,)
*
,)
*
P
QO %N:Q
O*
$
)+ "
2 (,')
w :-w
B
E
O62 2PQO
C
O62 2PQO
C
O62 2PQO
C
E
E
C
2 ;1+"
w :-w
B
Q
:
--$=1.
-$<11
Q
:
0;$;1-
0$=;-
0=$N01
1$NN=
Q
':
*
;1 R2 , 0Y B ? C
6! 3 :$
*
:-
*
:-
*
C
$
)+ "
B
OI2 2PQO
C
E
O"2 2PQO
C
E
2 (,')
w :-w
:-
C
B
2 ;1+"
w :-w
Q
':
;0$0<N
0$=10
Q
':
;<$;.;
;$=N.
O)2 2PQO > EQ
':
0=$<1N
-$=1;
O62 2PQO > EQ
':
;1$.<.
-$-0<
OI2 2PQO > EQ
':
0;$<;.
0$1>8
O"2 2PQO > EQ
':
;;$>=-
=$>01
:-
C
088
3
$)B",
G
4
4
4
!9 :!
4
:
-.
= H
M
)
6! 3 =$
O*
3
P
QO %N:Q$
=1 R2
Tiempo de
incubación
(min)
'
B 55C
*
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
1$>><
=
1$81<
C
1$N.=
1$N0-
3
1$=<1
:C
1$;>-
3==
1$;0N
08>
3
)
6! 3 @$
O
3
P
QO %N:Q$
=1 R2
Tiempo de
incubación
(min)
$)B",
'
B 55C
'
B 55C
*
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
1$>.1
=
1$8-N
3
1$.1;
3@
1$N;0
3
1$<>=
@
1$;.1
3==
1$;;0
)
6! 3 C$
3
O
:
P
QOJ
0
=1 R2
*
Q$
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
=3
1$>88
@
1$8>.
3
1$800
:
1$.NN
=C@
1$.;8
F
1$N8;
3:
1$N;8
3@D
1$N1;
3
1$<N0
0>1
3
6! 3 D$
)
3
O*
P
=1 R2
:
QOJ
0
$)B",
'
B 55C
'
B 55C
*
Q$
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
1$><N
=
1$8<8
6! 3
O*
3@
1$.>N
@
1$.11
3==
1$<N0
$
)
3
P
QO@%=:Q$
=1 R2
Tiempo de
incubación
*
B
2
w :-w
:-
C
(min))
-$0==
1$<>8
=
1$=>8
C
1$=;;
1$;80
3
1$;1-
=
1$->>
3==
1$-1;
0>-
3
6! 3 F$
3
)
*
=1 R2
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
'
0:
$)B",
B 55C
$
C
-$0==
3
1$=N.
1$0<0
@
1$--8
3
1$--0
3@
1$1>>
0>0
3
$)B",
-M
6! 3 3 $
3
P
QO %N:Q
O*
)
=1 R2
'
B 55C
'
B 55C
*
$
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
-$1>>
6! 3 33$
3
P
QO %N:Q
O
=@
-$10;
3@
1$8N>
:
1$.=-
=@
1$NN;
=
1$<8=
3==
1$=;.
)
=1 R2
*
$
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
=
1$>.1
1$8-N
3
1$.1;
3@
1$N;0
3
1$<>=
@
1$;.1
3==
1$;;0
0>;
3
6! 3 3 $
3
P
O
QOJ 0:Q
)
=1 R2
$)B",
'
B 55C
'
B 55C
*
$
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
1$8;N
6! 3 3:$
3
P
QOJ 0:Q
O*
=
1$N-1
C
1$<<-
3
1$;<8
3
1$0.=
=
1$0-1
=CD
1$-N>
3D @
1$1=8
)
=1 R2
*
$
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
=@
-$1-.
D@
1$.N>
3@
1$=<<
:
1$0;1
=@
1$-=1
C D
1$-11
3==
1$1=<
0>=
3
6! 3 3=$
3
P
O*
QO@%=:Q
)
=1 R2
'
$)B",
B 55C
*
$
Tiempo de
incubación
(min)
B
2
w :-w
:-
C
-$0==
1$818
C
1$N<<
3
1$<N=
3
1$=88
3==
1$;01
0><
3
G
:
4
3J
4
5
S
-
A
E3E
LN[(Co-2Cr)/Co]
M
$)B",
-0.2
R2 = 0.9999
-0.6
-1
-1.4
0
300
600
900
1200
1500
Tiempo(min)
09 33 3 2)
*
*

J,
:
P
O*
QOJ
0
Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
-0.2
R2 = 0.9968
-0.4
-0.6
-0.8
-1
-1.2
0
100
09 3
2)
B6C:-:
200
300
Tiempo(min)
*
400
*

J,
O*
P
QOJ
:
0
Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9968
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
-1
-1.2
0
100
*
J,
09 3 : 2)
200
300
Tiempo(min)

*
O*
400
BAC:-:
QOJ 0:Q$
P
0>.
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9987
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
-1
0
300
600
900
1200
1500
*
*
J,
Tiempo(min)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3 = 2)
B6C:-:
O*
:
P
QOJ
0

Q$
-0.1
R2 = 0.9982
-0.3
-0.5
-0.7
-0.9
0
300
600
900
1200
1500
*
*
J,
Tiempo(min)
09 3 @ 2)
BAC:-:
O*
P
QOJ
:
0

Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9999
-0.4
-0.8
-1.2
-1.6
-2
0
300
600
900
1200
1500
Tiempo(min)
09 3 C 2)
)
*
J,

*
O*
P
QOJ
:
0
Q$
0>8
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9965
-1
-2
-3
0
300
600
900 1200 1500 1800
Tiempo(min)
09 3 D 2)
*
*

J,
P
O
QOJ
:
0
Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9980
-0.4
-0.8
-1.2
0
100
200
300
400
500
Tiempo(min)
09 3
2)
B6C:-:
*
J,

*
O
P
:
QOJ
0
QOJ
0
Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9983
-0.4
-0.8
-1.2
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3 F 2)
BAC:-:
*
J,

*
O
P
:
Q$
0>>
LN[(Co-2Cr)/Co]
3
-0.5
$)B",
R2 = 0.9956
-1.5
-2.5
-3.5
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3 3 2)
B6C:-:
O
*
*
P
QOJ
:
0

J,
Q$
R2 = 0.9963
-0,5
-1,5
-2,5
0
500 1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3 33 2)
BAC:-:
O
*
*
P
QOJ
:
0
0
-0,1
-0,2
-0,3
-0,4
-0,5
-0,6
-0,7

J,
Q$
R2 = 0,9966
0
200
400
600
Tiem po(m in)
09 3 3
)
2)
*
J,

*
O
P
QOJ
:
0
Q$
;11
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9982
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 3: 2)
*
*
J,

P
QO %N:Q$
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9921
-0.5
-1
-1.5
-2
-2.5
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 3= 2)
B6C:-:
*

J,
*
O*
QO %N:Q$
P
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9920
-0.5
-1
-1.5
-2
-2.5
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 3@ 2)
BAC:-:
*
J,

*
O*
P
QO %N:Q$
;1-
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9922
-0.1
-0.2
-0.3
-0.4
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 3C 2)
B6C:-:
O*
*
*
P

J,
:
QO %N Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9941
-0.1
-0.2
-0.3
-0.4
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 3D 2)
BAC:-:
O*
*
*
P

J,
:
QO %N Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9976
-0.3
-0.6
-0.9
-1.2
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 3
)
2)
*
J,

*
O*
P
QO %N:Q$
;10
LN[(Co-2Cr)/Co]
3
-0.2
$)B",
R2 = 0.9965
-0.6
-1
-1.4
0
300
600
900
1200
Tiempo(min)
09 3 3F 2)
*
*

J,
P
QO %N:Q$
O
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9959
-0.4
-0.8
-1.2
-1.6
-2
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
2)
B6C:-:
*

J,
*
O
P
QO %N:Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9957
-0.4
-0.8
-1.2
-1.6
-2
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
BAC:-:
3 2)
*
J,

*
O
P
QO %N:Q$
;1;
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9957
-0.2
-0.4
-0.6
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
2)
B6C:-:
O
*
*
P

J,
:
QO %N Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9962
-0.2
-0.4
-0.6
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
: 2)
BAC:-:
O
*
*
P

J,
:
QO %N Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9992
-0.4
-0.8
-1.2
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
)
= 2)
*
J,

*
O
P
QO %N:Q$
;1=
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9908
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
@ 2)
*
*

J,
P
QO@%=:Q$
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9975
-0.4
-0.8
-1.2
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3
C 2)
B6C:-:
*

J,
*
O*
P
QO@%=:Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9979
-0.4
-0.8
-1.2
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3
BAC:-:
D 2)
*
J,

*
O*
P
QO@%=:Q$
;1<
LN[(Co-2Cr)/Co]
3
-0.05
$)B",
R2 = 0.9947
-0.15
-0.25
-0.35
-0.45
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
2)
B6C:-:
O*
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9971
-0.1
-0.2
-0.3
-0.4
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3
F 2)
BAC:-:
O*
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
-0.1
R2 = 0.9968
-0.3
-0.5
-0.7
-0.9
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3 :
)
2)
*
J,

*
O*
P
QO@%=:Q$
;1N
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9994
-0.4
-0.8
-1.2
-1.6
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 :3 2)
*
*

J,
P
QO@%=:Q$
O
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9895
-0.3
-0.6
-0.9
-1.2
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3 :
2)
B6C:-:
*

J,
*
O
P
QO@%=:Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9898
-0.4
-0.8
-1.2
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3 :: 2)
BAC:-:
*
J,

*
O
P
QO@%=:Q$
;1.
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9981
-0.4
-0.8
-1.2
-1.6
0
1000
2000
Tiempo(min)
09 3 := 2)
B6C:-:
O
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9981
-0.4
-0.8
-1.2
-1.6
0
1000
2000
Tiempo(min)
09 3 :@ 2)
BAC:-:
O
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9962
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3 :C 2)
)
*
J,

*
O
P
QO@%=:Q$
;18
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9983
-0.1
-0.2
-0.3
-0.4
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 :D 2)
*
*

J,
*
P
QO@%=:Q$
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9964
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
-1
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3 :
B6C:-:
2)
*
'

J,
*
O*
P
QO@%=:Q
$
*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9967
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
-1
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
B6C:-:
09 3 :F 2)
*
'

J,
*
*
O*
P
QO@%=:Q
$
;1>
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9991
-0.04
-0.08
-0.12
-0.16
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 =
B6C:-:
*
2)
*
*

J,
QO@%=:Q$
P
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9988
-0.04
-0.08
-0.12
-0.16
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 =3 2)
BAC:-:
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
*
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
-0,2
R2 = 0.9970
-0,6
-1
-1,4
-1,8
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
)
09 3 =
*
2)
*
J,

*
O*
P
QO@%=:Q$
;-1
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9849
-0.001
-0.002
-0.003
-0.004
-0.005
0
500 1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 =: 2)
*
*

J,
P
QO@%=:Q$
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
-0.1
R2 = 0,9987
-0.2
-0.3
-0.4
-0.5
-0.6
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3 == 2)
*
'
B6C:-:
J,
*
O*

P
QO@%=:Q
$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
-0.1
2
R = 0.9987
-0.2
-0.3
-0.4
-0.5
-0.6
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
BAC:-:
09 3 =@ 2)
*
'
J,

*
O*
P
QO@%=:Q
$
;--
LN[(Co-2Cr)/Co]
3
-0.0005
$)B",
R2 = 0.9941
-0.0015
-0.0025
-0.0035
-0.0045
0
1000
2000
3000
4000
Tiempo(min)
09 3 =C 2)
:
*
*
J,

O*
P
QO@%=:Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
-0.001
R2 = 0.9843
-0.002
-0.003
-0.004
-0.005
0
1000
2000
3000
Tiempo(min)
)
09 3 =D 2)
F
*
J,

*
O*
P
QO@%=:Q$
;-0
3
LN[(Co-2Cr)/Co]
E E
-0.2
R2 = 0,9998
-0.5
-0.8
-1.1
-1.4
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
2)
09 3 =
*
*

J,
-0,2
:
P
O*
QOJ
0
Q$
R2 = 0.9991
-0,5
-0,8
-1,1
-1,4
0
500
1000
1500
T i emp o ( min)
09 3 =F 2)
B6C:0:
*
LN[(Co-2Cr)/Co]
-M
$)B",
J,
-0,2

*
O*
:
P
QOJ
0
Q$
R2 = 0.9997
-0,5
-0,8
-1,1
-1,4
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
09 3 @
BAC: 0:
2)
*
J,

*
O*
P
QOJ
:
0
Q$
;-;
LN[(Co-2Cr)/Co]
3
$)B",
0
R2 = 0,9993
-0,04
-0,08
-0,12
-0,16
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3 @3 2)
B6C:0:
O*
*
*
P
QOJ
:
0

J,
Q$
0
R2 = 0,9994
-0,04
-0,08
-0,12
-0,16
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3 @ 2)
BAC:0:
O*
*
*
J,
P
QOJ
:
0
-0.2

Q$
R2 = 0.9996
-0.5
-0.8
-1.1
-1.4
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 @: 2)
)
*
J,

*
O*
P
QOJ
:
0
Q$
;-=
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9981
-0.5
-1
-1.5
-2
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 @= 2)
*
*
J,

P
O
QOJ
:
0
Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9986
-0.5
-1
-1.5
-2
-2.5
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 @@ 2)
B6C:0:
*
J,

*
O
P
:
QOJ
0
QOJ
0
Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9997
-0.5
-1
-1.5
-2
-2.5
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 @C 2)
BAC:0:
*
J,

*
O
P
:
Q$
;-<
3
LN[(Co-2Cr)/Co]
-0.1
$)B",
R2 = 0.9995
-0.3
-0.5
-0.7
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3 @D 2)
B6C:0:
O
*
*
:
P
QOJ
0
-0.1

J,
Q$
R2 = 0.9996
-0.3
-0.5
-0.7
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 @ 2)
BAC:0:
O
*
*
J,
P
QOJ
:
0

Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9994
-0,4
-0,8
-1,2
-1,6
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 @F 2)
)
*
J,

*
O
P
QOJ
:
0
Q$
;-N
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9968
-0.2
-0.4
-0.6
-0.8
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
2)
09 3 C
*
LN[(Co-2Cr)/Co]
*
J,

-0.1
O*
P
QO %N:Q$
R2 = 0.9976
-0.3
-0.5
-0.7
-0.9
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 C3 2)
*
LN[(Co-2Cr)/Co]
B6C:0:

J,
-0.1
*
O*
P
QO %N:Q$
R2 = 0.9977
-0.3
-0.5
-0.7
-0.9
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 C
BAC:0:
2)
*
J,

*
O*
P
QO %N:Q$
;-.
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9941
-0.004
-0.008
-0.012
-0.016
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 C: 2)
B6C:0:
O*
*
*
P

J,
:
QO %N Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9968
-0.004
-0.008
-0.012
-0.016
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3 C= 2)
BAC:-:
O*
*
*
P

J,
:
QO %N Q$
-0.2
R2 = 0.9982
-0.6
-1
-1.4
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 C@ 2)
)
*
J,

*
O*
P
QO %N:Q$
;-8
3
LN[(Co-2Cr)/Co]
-0.1
$)B",
R2 = 0.9998
-0.3
-0.5
-0.7
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
09 3 CC 2)
*
LN[(Co-2Cr)/Co]
*

J,
-0,1
P
QO %N:Q$
O
R2 = 0,9987
-0,3
-0,5
-0,7
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 CD 2)
*
LN[(Co-2Cr)/Co]
B6C:0:
J,

-0,1
*
O
QO %N:Q$
P
R2 = 0,9982
-0,3
-0,5
-0,7
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 C
BAC:0:
2)
*
J,

*
O
P
QO %N:Q$
;->
LN[(Co-2Cr)/Co]
3
$)B",
0
R2 = 0,9962
-0,02
-0,04
-0,06
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 CF 2)
B6C:0:
O
*
*
P

J,
:
QO %N Q$
0
LN[(Co-2Cr)/Co]
R2 = 0,9944
-0,02
-0,04
-0,06
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
09 3 D 2)
BAC:0:
O
*
*
J,
P

:
QO %N Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9999
-0,2
-0,4
-0,6
-0,8
0
500
1000 1500 2000 2500
Tiempo(min)
09 3 D3 2)
)
*
J,

*
O
P
QO %N:Q$
;01
3
$)B",
0
LN[(Co-2Cr)/Co]
R2 = 0.9989
-0,2
-0,4
-0,6
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 D 2)
*
*

J,
P
QO@%=:Q$
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9992
-0,2
-0,4
-0,6
-0,8
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 D: 2)
B6C:0:
*
J,

*
O*
P
O*
P
QO@%=:Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9993
-0,2
-0,4
-0,6
-0,8
-1
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 D= 2)
BAC:0:
*
J,

*
QO@%=:Q$
;0-
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9962
-0,003
-0,006
-0,009
-0,012
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
09 3 D@ 2)
B6C:0:
O*
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9851
-0,003
-0,006
-0,009
-0,012
0
500
1000
1500
T iemp o ( min)
09 3 DC 2)
BAC:-:
O*
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9944
-0,4
-0,8
-1,2
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 DD 2)
)
*
J,

*
O*
P
QO@%=:Q$
;00
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9990
-0,2
-0,4
-0,6
-0,8
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 D 2)
*
*

J,
P
QO@%=:Q$
O
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9975
-0,4
-0,8
-1,2
-1,6
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3 DF 2)
B6C:0:
*
J,

*
O
P
O
P
QO@%=:Q$
0
LN[(Co-2Cr)/Co]
R2 = 0.9946
-0,4
-0,8
-1,2
-1,6
0
09 3
BAC:0:
500
1000
1500
Tiempo(min)
2)
*
J,

*
QO@%=:Q$
;0;
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9942
-0,01
-0,02
-0,03
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
LN[(Co-2Cr)/Co]
09 3
3 2)
B6C:0:
O
*
*
P

J,
:
QO@%= Q$
R2 = 0.9853
-0,005
-0,015
-0,025
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3
2)
BAC:0:
O
*
*
J,
P

:
QO@%= Q$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9976
-0,2
-0,4
-0,6
0
100
200
300
400
Tiempo(min)
09 3
)
: 2)
*
J,

*
O
P
QO@%=:Q$
;0=
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0.9993
-0,1
-0,2
-0,3
0
500
1000
1500
Tiempo(min)
09 3
= 2)
*
*

J,
*
P
QO@%=:Q$
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9989
-0,2
-0,4
-0,6
-0,8
-1
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
09 3
B6C:0:
@ 2)
*
'
*
O*

J,
*
P
QO@%=:Q
$
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9997
-0,2
-0,4
-0,6
-0,8
-1
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
09 3
BAC: 0:
C 2)
*
'

J,
*
*
O*
P
QO@%=:Q
$
;0<
3
$)B",
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9956
-0,005
-0,01
-0,015
-0,02
0
500
1000
1500
2000
Tiem po(m in)
D 2)
09 3
B6C:0:
*
*
*

J,
P
QO@%=:Q$
O*
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9744
-0,005
-0,01
,
-0,015
-0,02
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
09 3
BAC:0:
*
2)
*
*
J,

O*
QO@%=:Q$
P
LN[(Co-2Cr)/Co]
0
R2 = 0,9990
-0,2
-0,4
-0,6
-0,8
-1
0
500
1000
1500
Tiem po(m in)
)
09 3
*
F 2)
*
J,

*
O*
P
QO@%=:Q
$
;0N
3
G
$)B",
=
4
- G
L ME3E
5
4
E3E
E
)
: H
'
6! 3 3@
*D
@
,') 8$#!1"
G
'
:3 D
"$')$ +" )$
09 L??2M
B6C:-:
:-:
;1 R2 ,
B
$
2 (,')
w :-w
:-
C
B
2 ;1+"
w :-w
@
-$1;=
1$1-1
"? "$ '" +)8$ !"
@
-$N-1
1$-=1
"? "$ '" +)8$ !"
3 3
-$>.=
1$<<1
"? "$ '" +)8$ !"
3 C
-$N-<
1$<-1
:@
-$;;;
-$1>-
-$=08
1$-..
"? "$ '" +)8$ !"
"? "$ '" +)8$ !"
-9' '" +)8$ !"
-9' '" +)8$ !"
D@
-$>01
1$;<8
-9' '" +)8$ !"
33
0$10-
1$===
-9' '" +)8$ !"
3=C
-$>1-
1$=8.
:DF
-$<1<
-$<.0
::
-$=0;
1$11-
-9' '" +)8$ !"
9 '" +)8$ !"
9 '" +)8$ !"
C
-$N08
1$10-
9 '" +)8$ !"
3 @
-$.80
1$-<<
9 '" +)8$ !"
3D
-$<=;
1$0.0
:C
-$->.
1$N=<
9 '" +)8$ !"
,
#
'
:-
C
;0.
3
G
@
$)B",
4
5
4
E3E
-
4 A
4
3 F $ /
09
B6C:-:
BAC:-:
B6C:-:
,
?
QO@%=:Q
7
P
E
=1
-11
J,
#
T
;1 R2T
-01 3$C$
0.10
FASE ALIMENTACIÓN
(R)- 1- feniletanol
(S)- 1- feniletanol
Propionato de vinilo
Propionato de (R)-1-feniletilo
Propionato de (S)-1-feniletilo
Ácido propiónico
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
FASE RECEPTORA
0.08
Concentración (M)
O*
B
BAC:-:
,)
*
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
tiempo (min)
;0>
3
3 F3$ /
09
B6C:-:
BAC:-:
B6C:-:
,
BAC:-:
,)
*
?
P
QO@%=:Q
7
E
81
-11
J,
#
T
;1 R2T
-01 3$C$
0.10
FASE ALIMENTACIÓN
(R)- 1- feniletanol
(S)- 1- feniletanol
Propionato de vinilo
Propionato de (R)-1-feniletilo
Propionato de (S)-1-feniletilo
Ácido propiónico
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
FASE RECEPTORA
0.08
Concentración (M)
O*
B
$)B",
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
tiempo (min)
;;1
3
3 F $ /
09
*
B6C:-:
,
QO@%=:Q
7
*
BAC:-:
BAC:-:
, )
?
P
E
81
-11
*
*
J,
#
T
;1 R2T
-01 3$C$
0.10
FASE ALIMENTACIÓN
(R)- 1- feniletanol
(S)- 1- feniletanol
Butirato de vinilo
Butirato de (R)-1-feniletilo
Butirato de (S)-1-feniletilo
Ácido butírico
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
FASE RECEPTORA
0.08
Concentración (M)
O*
B
B6C:-:
*
$)B",
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
tiempo (min)
;;-
3
G
$)B",
C
4
- G
L ME E
4
E E
E
6! 3 3C
B6C:0:
,
#
$
5
G
: H
'
)
,') 8$#!1"
*D
@
'
:3 D
"$')$ +" )$
09 L??2M
"? "$ '" +)8$ !"
B
2 (,')
w :-w
:0:
;1 R2 ,
:-
C
B
'
2 ;1+"
w :-w
0$=<=
1
"? "$ '" +)8$ !"
3 D
;$0=0
1$-N1
"? "$ '" +)8$ !"
3C:
0$.-<
1$;.1
:=
-$><1
1$0<1
3:
0$0<8
1
D
;$-18
1$;08
"? "$ '" +)8$ !"
-9' '" +)8$ !"
-9' '" +)8$ !"
-9' '" +)8$ !"
=
0$N1;
1$N--
-9' '" +)8$ !"
: 3
0$<18
-$-->
:-
C
;;;
3
G D
$)B",
4
5
4
E E
-
4 A
09
3 F: /
*
BAC:0:
4
*
,
B6C:0:
,)
?
$ B
7
;1 R2T
B6C:0:
)
*
*
-11
T
BAC:0:
J,
*
O*
#
QO@%=:Q
81
T
P
-01 3$C$
0.10
FASE ALIMENTACIÓN
(R)- 2- pentanol
(S)-2- pentanol
Butirato de vinilo
Butirato de (R)-2-pentilo
Butirato de (S)-2-pentilo
Ácido butírico
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
FASE RECEPTORA
Concentración (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
tiempo (min)
;;<
3
$)B",
G
4
-
5
-
4
4G
-
-
6! 3 3D$
*
*
D
*
-9
B
B
C
2 (,')
f
@ w
:-
C
BY
2 ;1+"
f
5 w
3
1$->>-
1$11>=
3 @
3 @
1$-N.1
1$11N0
3@
D@
1$00=<
1$1-N-
3@
3
1$01--
1$11>>
3@
3@
1$-<.<
1$111-
1$-;11
1$111-
1$-0NN
1$11-1
"$1)$' 1.$ )B? ), + )$ U +)1"$1)$' 1.$ ),?)1'"
*
, )
81 * , <1 R2
*
$
3
3@
Y
C
BY
5@ H
:-
C
! 1"$1)$' 1.$ $ 1 !+)? "? "$ '" +)8$ !"
;;.
3
G
$)B",
F
4
-
5
-
4
4
@ H
6! 3 3 $
*
*
)+ "
O62 2PQO
B
E
2 (,')
w :-w
:-
C
B
2 ;1+"
w :-w
-$81N
1$080
0$0<N
1$;.8
=$>N0
0$-;N
O62 2PQO > EQ
0$=<0
1$<1>
$EI)B $"
-$.<8
1$;>=
C
O6+2 2PQO
O"2 2PQO
Q
E
C
E
C
Q
Q
, )
<1 R2$
:-
C
;;>
3
G
$)B",
3
4
-
5
-
4
-
-
4
5@ H
A 4G
*
6! 3 3F$
*
81 * , <1 R2 *
)+ "
O62 2PQO
E
C
QA,1
E
C
E
C
QA,1
QA,1
O62 2PQO > EQA,1
Y
?
D
*
BY
O6+2 2PQO
O"2 2PQO
*)
"$1)$' 1.$ )B? ), + )$ U ),?)1'"
2 (,')
f
@ w
:-
C
BY
2 ;1+"
f
5 w
1$100=.
1$1111.
1$11<N0
1$11110
1$1<>>0
1$111;1
1$1=-.=
1$11118
:-
, )
*
$
C
! 1"$1)$' 1.$ $ 1 !+)? "? "$ '" +)8$ !"
;=-
3
G
$)B",
33
4
-
5
-
4
-
6! 3
4
A G
@ H
$
*
*
)+ "
O62 2PQO
E
C
O6+2 2PQO
O"2 2PQO
QAI)B $"
E
C
E
C
QAI)B $"
QAI)B $"
O62 2PQO > EQAI)B $"
*)
B
2 (,')
w :-w
:-
C
?3 D
B
2 ;1+"
w :-w
-$1-<
1$-1>
1$.8N
1$1.=
-$N-1
1$-;8
-$;0.
1$1=1
:-
, )
<1 R2$
C
;=;
08;
3:
),92)$ )$ $0!(,+)! ),, "1'" !
08=
5
FACULTY OF CHEMISTRY
;
"
"
"
;=8
922 /
5
3
7%
B
3
,
3
7
7 7
,7
7
7
3 !-0
<$
3
3
3
!7
"
* 3 *, 5
->>8 $ 3
3
," G3 3
3
$ 3
7
"
23
3
*
G
7
=$
3,
D
# 3
S
D
G3 3
*
3
G
3
T
:*
*
G3
* T
N$
3
,:
T3 *
3
3
*3
,
G *
3
3
3
D
$% 3
3 3
,
G
$
G
3 3
:
,
3
*
3
G
,
3
:
,
G3
*
C
3 G , 3
*
3
,
3
3
$
3
#
B
3
3
$ I
H
3
G
3
G3 3
*
:C 3
B
,
* ,
3
*
3
$
G 3
3 ,
$
D
*
*
G3 3
3 ,
*
3 3 3
G3
3 ,
*
*
3
*
*
G 3
3
*
3
3
$
G 3
3
*
*, D
*
*
*
*
* ,
D
G 3
*
*
*
3
D
D $
G 3
G
$
;=>
922 /
3
*+
D
*
3 3
*
3
3
$
,
5 G
*
G
,
# G
C *
3
3
-: H, :;:
* `B
,#
3
0=*S 3 3
G
J (2I;
J 02I;
3
3 , 3
@ B2 @C 3 *
*
<"
G
3,
,
G :
*
3
*
*
2 @
H
G 3 3
#,
>=$ 3
* # *
,
B "
-: 3 , 3,
G 3 3 3
P
QOJI;:Q
O*
QO Q
3 O*
3
#,
* ,
#
,a
G G
,
?
,
3
3
*
G 3
3,
$5
,
3
#,
3
G 3 3
3
* `B
3 G
3
3 G
#,
3
B2 /5C G
3
3
,
,
G
#,
3
-: 3 , 3
*
:
G
G 3
5T/2 ;$<$-$--C G3 3
3 H , #,
Z:
*
B "
#M$
H,
#
G 3
3, C
,a
G
3
3
G
,
:
,#
3
,
D3 *
3 3
* ,
3
$
,
*
I
3,
3, C
$
A
G
*
3
B
G 33 D
G*
*
3
$
D
3
G
* :*
3 ,
*
5
*
BA
C
3
3
D
3
$
3
,
3 3
$
,
3
,
D
*
3
3
B
?
3
,
3
3
#
3
,
G
*
$
#
,
3
*
3 ,
$
G 3
:*
3
G 3
G3
*
3
3
*
,
3
3
$ J
3
3
* A
* ,
;<1
922 /
:
3
,
$I
3
*
G 3 3
, G3 3
3
3
* ,
# 3
3
*,
3
, *
,
,
*
3 $
"
$%
*
*
*
*
--: 3 , 3
G3 3
G
,
3 H
3
*
* H
, 3
: 3
3
,# *,
* #
@ BJ
#, =;<C$
3
,
3
,
3
#,
3
* ,
3
3
3 3 A $ 4 *
3
3
*
*
G
# 3
?
$5
0= 3
3 B4C:-: 3 , 3
G 3
, 3 3
,$ 3
G
G
3 B$C:-: 3 , 3
3
,G
3
-0:
B "
%C$ 3 A:0:
3
3 , 3
:5 #3
p
3
3 * Z: ,
?
, 3
$ 3 H
-0:
*,
G 3
,
,# *,
@ BJ
#, C G
,
* #
3
*
*
G 3
*
*
$
G
3
3
,
3
3
*
$
3
$
:
G 3 3
3
* ,
3
*
*
D
*
, 3 3
? 2I0 * 3
3,
3
3
3
B 2I0C
:
* 3
3
,
*
3
#,
,
,
D
3
,
G 3 3
$
3
3
, 3
$ S3
*
G 3
*
,
D
,
*
:
D
: D
,
*
3
3
*
B;-$; R2C
B.0$> * C$
3 "
& , 3
*
,
*
2I0
*
3
, G
$
3
? 2I0 * 3
,
3
* #
#,
B
@C 3 G
3
,
3
G 3
*
D
,
3 *
$% 3
G
3
*3
3
#,
3
:
3
? 2I0 * 3
,
$ 3
3 G
3 3
,
3
? 2I0 * 3
,
G
* 3 3
,
3
#, b
3
:
3
* G
2I0
* 3
$
*
;<-
922 /
%
,
"
H
'
*
D
3
*
3
,
$
;<0
6!)"> 1"$')$',
-
3
5
5
E
5
-5
M M $$M M M $M M M M M M M M $$$M $$$$$$$$$$$$$$
-$-$
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-$0$
3
;
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
=
-$;$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N
-$=$ 2
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-0
-$<$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-;
E
S
5
-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
0$-$
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
0$0$
-.
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-.
0$;$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
01
0$=$ 2
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
00
0$<$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
0;
:
3
-<
-
;$-$
;$0$
5
-5
$$$$$$M M M M M M M M M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
0<
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
0.
3
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
08
;$;$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;1
;$=$ 2
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;N
;$<$ J
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;N
;$N$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
;.
;<;
6!)"> 1"$')$',
=
A
S
3E
$$$$$
=-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
=;
=$-$
5
=$0$
3
-
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
==
=$;$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
=>
=$=$ 2
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N0
=$<$ J
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N0
=$N$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N;
@
Z
-
Z
S
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N<
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N.
E
<$-$
<$0$
3
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
N8
<$;$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
.;
<$=$ 2
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
8<
<$<$ J
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
8N
<$N$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
8.
C
Z
5
5
N$-$
N$0$
A
$$$$$M M M M M M M M $$$$$$$$$$$$
8>
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
>-
G
-
3
5
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
>0
N$;$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
>N
N$=$ 2
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-1N
N$<$ J
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-1.
N$N$ 6
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
-18
;<=
6!)"> 1"$')$',
S$$$$$M M M M M $$$M M M M M M $$$$$$$$$$$$
---
.$-$ 2
$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
--;
.$0$ I
H$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$M M M M M M M $$$$$$$M $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
--<
D
;<<
D
3
$I $1)2)$'"> 1'8'/ $+ ,)!
)1'8'/ $ !? ,)E
1 '!
/*)+ ' $,),') > 1 '"$ $ "$ 1!<9 +,6/
'I)9,)"> ++ '8),
@52\ 6I J 7
A
B C*
G 3 3 D
3 3
3
3
-: H, :;: 3,
#
* `B
3, C
,a
:
,#
GG
,
?
,
3
3
*
G 3
3
,
3,
$
J (2I;
J 02I;
*
3
D
6/A
A7
3
3 G
* D
, 3
*,
G 3
:3 D $ 5 3
G
#,
3 *
*
3
G 3 3
,
3 *
3
, 3
,
,
$ %
P
O
QOJ 0:QG
3
3 -0
8NY ><Y G3
3,
G
$
2IJ2 A IJ7
3
*
,: :
#,
G3 3
*
G
$S 3
G
:
:
,#
3
3
3
, 3
3,
3
3
3
,
3
$ 3
, 3
,
* 3 3
,
3
,
3 ,$
-0
3
$I $1)2)$'">
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
3
5
5
5
E
-5
33
3
*
,
3
:
G
3
G3 3
3
,
C
3
* ,
,
3
, O-Q$ 5
B C3
,
O0:=Q 3
,
3
* , O<Q
3
G
3 * ,
* ,
3
ONQ$
,
3
, 3,
3 -: H, :;:
G 3
* `B
,#
3,
3
,a
3, C
:3 D
,
3
C
D
3
3
G
3
3
O--Q$ 3
3
O-1 -0Q$
3
,
G 3
*
, 3 * ,
3
1I)2) 3 3C
G :
*
*,
;<>
#
3
O-1Q
B
3
*
:
G
3 ,
,
3
3
*
G
*
3
,
*3
* ,
B $ $
#,
:
3
*
*
G 3
*,
-: H, : ,
*
*
3 D
3 3
*
3 G
*
*
:
3 , 3
,
B
C
,G 3
3
:* ,
3 O. 8Q
D
O>Q
,
G
G ,
*,
3
$(
3
,#
*
*
3
*
, 3
3
,
,
3
G ,
3
, O-;Q$ A
3
3,
3
,
O-=:-<Q$ 3
3
G H
2 @
,# 3 , 3
* , * ,
,
, *,
, * ,
-:*
B
G :
*
G
:3 D $
3
H
\ # H O-1Q G
$
3
$5
3 G
3
3
$I $1)2)$'">
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
CH3-(CH2)2-CH2OH
CH3-(CH2)3-COO-(CH2)3-CH3
P
Lipase
CH3-CH2-CH2-COO-CH=CH2
P
Lipase
H2O
1I)2)3 3 A
-:*
3
3
,# *, 2 @$
H
,
P
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
, 3
5
3
G
*
G 3
*
3
3,
,
3
3
3
* , * ,
,
*
J (2I;
3
2 @G
3
3
P
QO %N:Q
O*
J 02I;
D
$ 3
,
3
D
3
, * ,
3
,
3
3
,
3
$
G
3
$*/2) $+ 1I)2 1 !,
5
B/2 ;$-$-$;C
G
, 7
#,
2 @ C G3 3 G
J
/ E A$5$
B
A
C$
3
#,
G =:
3 3 *
01
( .$ A
G :
*
G
B
09 ) 3 3C7
P
QO %N:QC B C -:3 D, :;:
B C -:* , :;:
3,
#
3 D
3 3
BO*
P
3,
#
3 D
3 3
BO3
QO %N:QC B C -: , :;:
P
3,
#
3 D
3 3
BO
QO %N:QC
B C -: 3, :;:
P
:
3,
#
*B
3
,C
BO
QOJ 0 QC B C -:* , :;b
P
3,
#
*B
3
,C
BO*
QOJ 0:QC B C -:3 D, :;:
P
3,
#
*B
3
,C
BO3
QOJ 0:QC
B C -:
P
QOJ 0:QC$
, :;:
3,
#
*B
3
,C
BO
P
P
P
O*
QO %N:Q O3
QO %N:Q
O
QO %N:Q G
3
A
P
B2
,C B
, U >8YC 3
O
QOJ 0:Q B
, U>>YC
P
:
O*
QOJ 0 Q B
, U>8YC G
3
A
23
$ B@ 33
%
C
A
:5
3 23
2 $ B
A
C
,
P
P
O3
QOJ 0:Q B
, U>>YC
O
QOJ 0:Q B
, U>>YC
H \ 5
B
,C$ 5
G
*,
3
3
*,
H
\ # H O-1Q$ A *
3
@ B
;N1
3
$I $1)2)$'">
3
G
3 3 3
3
,
H3C
N
R= (CH2)3CH3
R
A
:5
2 $B
1-ethyl-3-methylmidazolium (emim+)
F
+
1-butyl3-methylmidazolium (bmim )
F
R= (CH2)5CH3 1-hexyl-3-methylmidazolium (hmim+)
A
F
P
F
C
CF3
F
F
Hexafluorophosphate (PF6-)
R= (CH2)7CH3 1-octyl-3-methylmidazolium (omim+)
G
O
N
S
O
S
CF3
O
O
Bis{(trifluoromethyl)
sulfonyl}imide (NTf2-)
3
09 )3 3
3
3 23
* $
R= CH2CH3
N
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
,
$
)8)!"?)+ 2)'I"+ >" "$ 1!<9 + ?9 > 1 '"$
5
3
3
*,
H
\ # H O-1Q G
3
3
$ 3
G
G 3
3,
3
3 G 3
3 3 3
,
G3 3 H
G 3
$ 3 ,G G 3
, G 3 0<1
*
3 G 3
: G
3 ,
3
3 (
3
: G
B *
( <$<C 3
3
3
*
$%
, 3
G
3,
3 3
D
G *,
3
3,
3
$
3
I
:
<9 !6 '"$ "> "$ 1!<9 +,T 'I <9)"9,,"!9'"$,"> , !',
3
3
*
J 02I;$ * 3
3
G 3 G 3 3 J (2I; J 02I;
($ 3
G
3
G *,
3
;N-
3
,
#,
G 3 0<1
G
G 3
3,
3
G 3
G
G 3
:
3,
3 3
3,
3
$
3
J (2I;
3
G
D
3
3
=
$I $1)2)$'">
)$) !? "1)+9 ) >" !? ,)E1 ' !/*)+ ' $,),') > 1 '"$ ) 1'"$ $ ""2
')2?) '9 ) "$ 1!<9 +,
=<. µ
P
O
QOJ
B-<1 µ
C
3,
3
5
3 * 3
-11 µ ;1
3
3
P
BO*
QO %N:QC
:
P
P
*
QOJ 0:Q O3
QOJ 0:QC O
0Q O
, * ,
-;$8 µ B-<1 µ
C -:*
-$<
$ %
1$=Y B ? C
3
G
*
$ 3
G
*,
@ :01
3 3
*
G
D
-< µ
D
G
, 3 H
0
3 :3 D
3 $ 3
=11 µ
3
3, 3 D
B
C
G
,# *, 2$ 5 3 D
$ 3
* ,
G ;Y
$
3
,
,
3
,
G3 3
,:
,
H
3
3
* G
3
QO %N:Q O
:
:3 D
0Q
G
3
P
O3
P
QOJ
3
QO %N:Q
->$0 µ
G:
P
*
-1 µ B8$<
( .C
0 3
;1R2$
=8< µ :3 D $
D
3
*
:3 D
D
G
:3 D
< µ
3
G
3
,
*, 3
*, G
- µ
7 3 , 3
* , * ,
3
,:
3
3,
,
3
$
@
2
G
#,
3
3
3
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
,1I "2 '"0 ?I 1 $ !/,,
G 3 5
N8>1 J
G 3%
B-< × 1$<;
× 1$<µ A
C
* ,
3
G
G7
BJ0C -$8>
B<?
GCT
7 =1 R2 T-< R2?
>< R2T;<
R2?
-N1R2T0
-N1 R2T
7 .$>?-T
7 001 R2$ 6
3
H G
G7
, * ,
0$N
T* ,
;$1
T-:*
;$.
T
* , * ,
=$=
* ,
.$;
$ A *
G
*
H
$
3
,
J H
C
3
3F
->
G
E
,
$ 3 3
$ !/,,
%:J 6
G
4
:
, ;11
;11
<
*
(# G 3 2%2 ;
$
;N0
3
$I $1)2)$'">
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
3:
3:3
9 > 1 '"$ "> "$ 1!<9 +,
3
*
-:*
G
*
$
G
:
,
3
G
3,
3
3,
,3
#,
3 H
B
3 D
:
3
3
3
3,
(#C$
3
;11
3
*
3
*
3
3,
,
->
%:J 6 G3 3 3 G
* `B
3, C
3 G
3,
3
*
3,
,
S 3 3
3
3
3
,#
0$0$
3
:
6!)3 3
*,
3
\ #
-:*
, 3
, G 3
P
O
QO %NQ
3 , 3
:$
O
QO %N:Q
QO %N:Q
--N$-1
6!)3 3 A, 3
G 3
G 3
, D3 *
H
3
3
O-1Q G
*
3 G H
*,
G 3
, * , $5
*
,
3
#,
3
*
3
G
3
$S 3 3
2 @ 3 G
, G3
:$
,
<.$NP
QO %N:Q$
*, 2 @
;1 R2$
* , * ,
, 3
Synthetic Activity in
ILs without purification
(U mg-1 prot.)
Synthetic Activity in
ILs after purification
(U mg-1 prot.)
[bmim ][PF6 ]
+
-
14.02
16.74
[hmim ][PF6 ]
+
-
0.08
57.61
+
-
0
116.10
[omim ][PF6 ]
,*
(
3
,$ S 3
*, ->%:J 6
,
3
3
3,
δV : -<1
$ 3
*
3
$
,
3
3
;N;
H
3
P
,a
3
3
3,
*,
O3
P
*
G
3
*
3 3
$ 3
G3 3 3
3 G 3 3
#,
,
3
, * ,
3
,
*
$
O3
3
,#
$ S
*
3 O %N:Q
3
$I $1)2)$'">
3:
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
? ,)E1 ' !/*)+ ' $,),') > 1 '"$ $ ""2 ')2?) '9 ) "$ 1!<9 +,
3
, * ,
-:*
G
3
, 3
, D3 *
*,
0Y B ? C G
;1R2$ 3 G
*, \ :% 3 :
$ 3
3
3
,G
*
3
3
3
,$ / #,
G
:3 D
:
,#
, 3
:
3
,
$ G
*
,
,
3
,
G
33 3 3
3
:D
BA, 3
, V .$N1<
$TA
, V .<$; YC
* ,
3
3
$
$
3
#,
#,
:3
3
3 G
09 )3
3
@
G
3
O--Q
3
*
Synthetic Activity (U mg-1 prot)
140
120
100
80
60
40
20
0
2
/
OJ
09 ) 3
O %N:Q B•C
G
3
Q
BοC
0
:
*
3
3 , 3
3
,#
*
3
3 ,
*
3
$5
3
H,
3
, 3 3
* *
3 H, 3
3
3
4
6
3
3
,
2
H,
@
3,
3 *3
3
8
Carbon Chain Length
2
3
* , * ,
3 *
@
3
*
, 3
;1 R2$
,
3
:
#,
3
*
3
3
3
H,
*
3
09 )3
3 , 3
,G
3
3
3
3
*
*, 6
,#
$5 ,
O %N:Q
#
, G
,
OJ
:
0Q
3
*,
$ 3
3
$ B011<C G 3 3
,
3
;N=
3
$I $1)2)$'">
3
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
3 * ,
*, 3
:G
B\IS C O-NQ$
3
3 *
3 , 3
,
2
3 H, 3
3
3
3
* D
3 3
3 3,
3 * ,
3
*
3
G
,
3
:
O-.Q$ 3
P
P
Q
O
Q
*
G 3 O %N:Q
*
3 O3
3
3
*
3
OJ 0:Q B 09 )3 C$ S
3
3
3
,
3
3 D
3
,$
3 3,
*
* ,
3
,
3
3 G
3
3
G
, : *
3
O2 B
CB
CQOZQ B
V
,
J J J[J[:
3, 3,
ZVO@ 3=QC$ 3
3
3
,
3
,
:
* 3
3
:
:
3
3
3
3
,
7 O %N Q W OJ 0 Q$ 3
3 *
3
*
O %N:Q
* D
*, 3 3 3
,
3
*
OJ 0:Q G3 3
3
3
3
#, [
*,
G 3 3
3
3
#,
O->:01Q$ ( G
,
G3
P
D
3
, 3
O*
QOJ 0:Q G
P
O*
QO %N:Q$ A
3
3
3
3
P
P
QOJ 0:Q 3
O*
QO %N:Q O-- 0-Q$
O*
I
3
3 3
09 )3 @C
3
#,
,
3
3::
3,
3
*
*
$
3
,
3 3,
G3 3
$ O-8Q
*
*
V
3
3
G
,
3
G 3
3
,
3 *
3
B
G
G
*
*
3 *
, B5GC
,
3
3
,$
>>)1'"> + >>) )$'') '2)$',"$ 'I)' $,),') > 1 '"$ 1'8'/ $+ ,)!)1'8'/
">
- $ O62 2PQO CEQ
, 3
O*
P
QO %N:Q G
G 3 3
09 ) 3 : 3 G 3
3
, 2 @ 0Y B ? C G
;N<
,* G
*
3
3
@ G3
*, 3
,
3
,
@$
3
;1R2$
, 3
,
3
$I $1)2)$'">
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
100
Synthetic activity (U mg-1prot.)
180
160
120
80
100
09 )3 : /
, B•C
I
*
G
*
3
2
80
70
60
40
60
20
0
@
Commercial Purified
* , * ,
3 O*
, 3
NaHCO3 Na2CO3
50
Et3N
P
QO %N:Q
;1 R2$
* 3 3
, 3
, B* C
3
3
*
3
G 3 0<1
J (2I;
J 02I;
*
0$;$ 3 , 3
,
P
QO %N:Q
*
G 3 J (2I; G
3 3
, *, 3 2 @ O*
3
3
*
* $ 3
*
G3
3
*
G
G 3 J 02I; G3
3 , 3
, G
3
$ 3
3 3
3 J (2I;
J 02I; G 3
,
*
3
*
3
*
3
$ 3 *
*
G 3 J 02I;
$ 3
,G
*,
3
$
5
3
$
3 3,*
:
3,
3
3
3
3
Selectivity (%)
90
140
*,
,
,
3
?
,
:
,
B1$=Y ? C
3
,
G 3 3
D
*, 3
3
3,
* D,
*,
3
#,
G
H
,3 3
3
*
,
B
, O00Q$ S 3
3
G
3
@
*
,
3
G
C
3
,
3,
$% 3
3
2
3
3 G
#,
,
*
*
$ 3
#
,
3
3
,
,
3,
$
;NN
3
3:=
$I $1)2)$'">
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
>>)1' "> 'I) ++ '"$ ">
1 ' !/'1 2"9$' "> ' )'I/!2 $) "$ 'I)
' $,),') > 1 '"$ 1'8'/ $+ ,)!)1'8'/">
- $ ,
QO %N:Q
3
3,
G
3
D
3
,
3
P
P
P
P
O3
QO %N:Q O
QO %N:Q O
QOJ 0:Q O*
QOJ 0:Q O3
P
O
QOJ 0:Q$ 09 ) 3 =
09 ) 3 @ 3 G
* G
,
3
,
3
,
G 3
3,
$
G
3
*
3 O*
P
Synthetic Activity (U mg-1 prot.)
250
09 ) 3 = A, 3
BG3 * C
*
;N.
200
150
100
50
0
6
6
6
Tf2 NTf2 NTf2 NTf2
PF
PF
PF
im mim mim
mN
i
im mim mim
m
b
h
o
em
bm
h
o
, D3 *
B* H * C
*, 2
3,
@
* , * ,
;1 R2$
, 3
,
P
7
QOJ 0:Q
3 , 3
G 3
3
$I $1)2)$'">
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
100
Selectivity (%)
80
60
40
20
0
09 ) 3 @ A
* C
*
5
*
*
, D3 *
B* H * C
*
3
3
3
3
H,
*, 2
3,
3
3
*
3
$
3
3 3
6
6
6
Tf2 NTf2 NTf2 NTf2
PF
PF
PF
im mim mim
mN
im mim mim
i
m
b
h
o
em
o
h
bm
3
,
,
*
3
G
,
,
,
3
*
@
* , * ,
;1 R2$
, 3
BG3
,
,
3
G
3,
3
,
3
P
:
O
QOJ 0 Q G3
G
3 -0
3 G
,
8NY ><Y$
,
3
,
G
3
$ 3 , 3
,
G 3 3
3
BO %N:Q OJ 0:QC$ % 3
G3
*
3 O %N:Q
G
3
$
3=
*
-: H, :;:
3,
#
*
G 3
3 D
3 3
*B
3,
,C
3 G
*
D
:
,#
, 3
*,
G G
G 3
3
:3 D $ 3
3
* 3 3 , 3
,
,
P
:
3
#,
G
,
,
2 @
*
,
O*
QO %N Q
*
3 , 3
, 3
$ 3
,
P
3
:
*
3,
3 *
O*
QO %N:Q
3
,
$ 3
G
D
3
,
3
* 3 3 , 3
,
, G
3
$ 3
3 D
,
:
*
3
3,
#,
G3 3
3
H 3
#,
$
;N8
3
$I $1)2)$'">
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
3@
O-Q 5$ $ \ *
B011-C 0=-:0=N$
#,
*,
O0Q A$4$ #, * 6$5$ @
3 6
?
2I0 ,
% !
O;Q %$&$ ( ) # 5$ $
#,
*
D * 3
,
6
6
$
%$&$ (
)
80 B011.C ->1:-><
O<Q
H &$
&$@$ 6
7 !
,7
ONQ &$ $
$6
&$
%
*B
O.Q 6$ $
%$
8
\$ @
:
0 $ =0 B011;C -=8:-<1$
7
)
,
3
6
A
$4
5 G
?
N. B011NC -0-:-0N$
# $ 6 *
*,
$
#
7
J
3
3
* ,
=-0 B011=C =.:<;$
,
2$ $ %
,C
> DJ 7
$@$
&$ $ A
: 3,
0. B011;C -<1=:-<-1$
:
6
6$ A 3
&$6$ ( +
$ $A
7
H3
#
$($5$ &
#,
0 %
*
:
$ 4
, 7
G
G +H \$6$ A
6$5$ A3
0 B0111C =-8>:=->-$
%$&$ ( )
5
: H
*
,3
3
O8Q 5$ 6 # 5$ $
6 G +H 6$5$ A3
@
-1><:-1>>$
O>Q A$&$ J
#:%
=1>
>
# $6 *
, 3
(;0
!
O=Q 5$ $
A * #
(
7
$ \
D
3
,#
, ,
7
,#
%$
, 7
=1 B011.C
A
=; B0110C
0>.>:0>80$
O-1Q A$
H 6$&$ \ # H
:
,#
B011-C 8;><:8=1-$
O--Q
$
3
0 %
;N>
$ $ @
3
3
00 B011;C 0-:0.$
:
,
:
J8
* ,
7
NN
@
J*
(;
3
$I $1)2)$'">
O-0Q \$6$ A
3 3,
O-;Q %$ 3
,
7
O-=Q
5$ A
$&$
3
/ 3
<N B0111C 0>1<:0>->$
:2$
:
O-<Q /$
:
-: *,
3
3
O-NQ $ 6
O-8Q
H
"
$
H
*
!
7
,
J$&$
J8
G
.0 B0111C 00.<:008.$
,
*,
,
NN B011-C <1.=:<1.>$
7
%$ 6 *
4$
\
2 @:
,#
, 75
,
3
! 4 7
$ ;=; B011-C N=N:N<=$
$A$ @
O-.Q 9$9
BqC:
- 1'8'/ $+,)!)1'8'/ $ "$ 1!<9 +,6/'I)9,)"> ++ '8),
A$ @
3
o# A$J$4$\$ 5H
#
:*
9$ A
$&$
$5$ A
2
3
:
2$ $
$6$
,#
?
BP?:C:-: 3 , *
3
&$%$ @
B
H I
:G
. B011<C 8;:>1$
7
>. B011NC ;0=:;;1$
7
H
:
3
4
O->Q
" F
$
:
#
A$
3
$ 4
J
7
&$ *
* ,
3
N B011<C -=<.:-=N=$
O01Q 6$ $
$&$ A
@
B011=C =8;:=8.$
O0-Q A$($ A 3e
7
,
0 B011-C =;;:=;<$
,
$
(
:
$ 2
7/
J$ \ #H $ S
,#
H
, 7
O00Q $ c3
A$ c3
/ 3
3
3, 3 , C
@
9$ Z
*,
%$
6
G +H
, B
3
/ #,
-: 3 , 3
< B011-C =0<:=0N$
$ c3
,
J*
$\
$
:
7
N
,
G 3
Z$ 9
($
A$ 2
,#
J:B0: 3, :N:
(; 0 %
;8 B011<C -.:0;$
;.1
1 ",,E!$K)+ )$*/2) 00 )0 ')">
!? ,)- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1
!<9 +,
@
3
#,
-: 3 , 3,
, G3
$ /
:
,
3
H
3
BH
G
C
$
,
,
QOJI;:Q 3
-: 3 , 3
P
O*
;.0
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
E
S
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
-
3
*
O- 0Q$
3
3 *
@ B2 @C O;Q
, *
#,
3
,
,
,
G H,
-:* , :;:
3,
#
B*
C3 D
3 3
*B
/
3
*
2 @
G
3,
3
3
,
,
3 *
,3 *
*,
2
, O8Q$
,
3
O*
Q
,
,G 32 @
3
#,
*
O> -1Q$ G
G 3 G D
O-1 --Q 3
#,
*
, D
$
*
,
A
,
3
O-0 -;Q
#,
H
#,
*
,
3
B@
3,
( z
,
3
B2 /5C
O-=:-NQ$ S
G
3
3
C
*
,
,
3
O=:NQ$
3
3
3
O- .Q
3
,
,
* G 3
:
*
3 3,
2 @ ,
$
') !,
x
3, 0:
5
G
*
*
*
$A
P
QO :Q
O*
G ,
3
, 3 G 3
*
3 G
3
3
: H
:
*
#,
3,
HC$ J:
3 D,
I
$ - 0:
3
5
*
5
3
3 B @ /C
G
@ BJ
#,
<0<%C G
*
J
#,
3,
# -:*
-: 3
*
3, *
,
G D -Z8:011
: D 3
G
3 D,* #
-: 3 , 3
-: 3 , 3,
3$ 5
/ -11 B
,
,
C G
*( BS
,C$ c
\5 B G C G
=11 y2
$ ( 2
:* ,
:* ,
3 G
5
I
6
:
#
J 5 B5
3C *
$
;.;
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
$ !/,, $+ )<9 ?2)$'
23
2G
( G : H
<8>15
A3
# 01-1
G 3 %
4
$ 0<
D 1$;0
23
$ 6
-: 3 , 3
7
3
--1 y2T
BAC:-: 3 , 3,
<$;
- 0:
3 D,* # B
B6C:-: 3 , 3,
N$=
B6C: -: 3 , 3
>$.
BAC:-: 3
-1$.
$6
-: 3 , 3,
7 =1
.< y2 3 -1 y2?
y2 =1
-01 y2 -1 y2?
-81 y2T
7 B6C:-: 3 ,
;<$;
BAC:-: 3 , 3,
;.$- 0 ;:
3 D* # B
=1$1
B6C:-: 3 , 3,
<=$N
BAC:-: 3 , 3,
<N$=
2b
3
5
3
3
G
3
",,E!$K $0">
-(
,
G $
G
*
3
3
T
2 b$
- O-.Q
/$'I),,"> "$ 1!<9 +,
- CG
3
O
%
7
N
PN -P 7 -:
3,
# B>8
-$->
G 3 -: 3
*
B-;-$11 -$=0
C 81 y2
<
,$ 3
D
-: 3
*
G
*,
,
3 ,, G
B018$N -11YCT ( J 6
2;
AC7 Π1$>N B ;(C -$;8 B 0(C -$>= B 0(C =$-N B ;(C =$;>
-(C .$>1 B -(C -1$<0 B -(C$ -;2 J 6 B=11 (# 2 2 ;
AC7
;0$-< ;N$N8 =>$.0 -00$=; -0;$>- -;N$>;$
7
,
B;11 (# 2
B 0(C .$.. B
Π-;$=. ->$;8
-(
CG
C G
$
J
#, <0<% B-1
CG
5
/ -11
* G 3 G 3 0:
G
$ 3
0 3T 3 0:
B;1
CG
$
<
3,
B0<Y -$<
-11
G
0 3
$ 3
3
*
G
3
G 3
G 3 G
-<1
*
,
G 3
7 -$; B
=-YC
, ;N H ? $
3, 3 $ 9
=
D 2@
7
C <$.
, 3
-01
3,
C
$
3
3
D$ -1
2 @: $ 5
B- C G3 3 3
G
5
C G
G
*,
G3
3
:
G
B< ? 0.
B1$0= ? -$=
:
- -
7
CG
$ 3
D
%
B-11
$
G
3
O
N
G
-
P; O*
,
PN
C
01 3
*,
,
P
QO2 :Q B-11$> 1$<8
B<;$N 1$N
CG
3 H
b01 y2
,
3 ,
;.=
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
B-1>$0 >0YC$ -( J 6 B;11 (# 2 2 ;
AC7 Π1$>> B ;(C
0(C -$>0 B 0(C =$1; B ;(C =$0N B 0(C .$<1 B 0(C >$-. B -(C$ 3
-==1
3
3
3
, $
*,
3
3,
3 3
$
, G
-$=- B
NN1
O
- - 7
%
N
PN>8 -P;
G
H G
G D -Z8:011
: D 3
3
3
3,G 3 P
QO2 :Q B-.$<
1$B1$< C 3 G 3
: G $ O*
: G
B011
C
3
G
3
G 3
: G
B- C$ 3
G
$ 3
G
D
,
P
3 3
D $ O*
QOJI;:Q G
*
:
3
W -1
2b
3
3
( J 6 B;11 (# 2 2 ;
AC7 Π1$>= B ;(C -$;N B 0(C -$8. B 0(C
;(C =$0< B 0(C .$<0 B 0(C >$.8 B -(C$
-(
-(
- - 7
*
*
3
-$;N B 0(C -$8N B
3 0<1
CG
G,
,
$
=$1- B
PN8! -P G
*,
D 3
:
, $ 3
W -1
2b
3
$ ( J 6 B;11 (# 2 2 ;
AC7 Π1$>< B ;(C
0(C -$>= B ;(C =$1< B ;(C =$0> B 0(C .$=< B ;(C$
%
N
O
O
@<8@= 8 -P G
*,
*
*
, $ 3
W -1
b
2
3
3
$ ( J 6 B;11 (# 2 2 ;
AC7 Œ
1$>< B ;(C -$=1 B <(C -$8. B 0(C =$>8 B -(C =$1< B ;(C =$08 B 0(C
=$.0B -(C .$== B 0(C -1$<N B -(C$
-(
D 3
- -
@
@
H
* H
7
%
N
:
PN @
$*/2 '1 ) 1'"$,
G 3
*
, G
3
3
G
$
-"7
7
B-8$;
1$-<
- 0:
3 D,* #
B8 µ
B-$=<
C
0
2 @:
2 /5 B--$N
=1$<
D
G
3 H
=1 y2
G G 3 G
1$N
-0111
*, 2$
B0<$8
V 0.$. µ 1$;
C
C G
3
G:
$ 5
#
\5 B.<
C
3 G C G
3
* 3$ 5
-< µ
@ /$ 3 * 3
D
G
D
:$<µ
3
G
,#
C
,
;.<
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
-"7
- 0 ;:
µ
D
3
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
7
B-1 µ ..$< µ
C
3,
3 D,* #
B-0$>
$ 5
#
\5 B.<
C
3
D
G
3 H
=1 y2
G
G 3 G
1$N
-0111
;
3,
G
=1 y2
-<
3
B;
G 3 :3 D
3 D,
B-< µ 1$-<C
C G
-$=.<
2 @:
2 /5 B8- C G
* 3$ 5
-<
@ /$ 3 * 3
D
G
:$
< µ
3
3
D
G
C G
$ 3
D
G
,
*, 2$
:
:3
),"!9'"$ ">
3 2 /5:
-: 3 , 3
3
0N1 µ
0 U <11$
3E?I)$/!)'I $"!
*
,
G 3
,
$ S3
:B
G
3
09 ) 3C G3 3
G :H G
:* ,
3
3
G
3 3,
G 3
B
:-
C C
,
B
O
O
OH
CH3
O
O
CH3
CH3
CH3
CaLB, 40 °C
1-Phenylethanol
09 ) 3 \
3 H
G H,
G 3
G
3
O*
:B=. µ
B
P
:
O*
QO
Q 3
09 )
C$ 3
3
#,
3
CH3
+
(R)-acetate
(S)-1-phenylethanol
ee > 99%
ee > 99%
-: 3 , 3
-: 3 , 3
3 *
O*
Q 3 D
, 3 G
O< -8Q
G
P
QOJI;:Q$ 3
G
:C C *
3
O*
OH
P
*
QOJI;:Q G
$
,
3 3
* G 3
,
*
*B
3
3
C
3
3
, *
:
O*
QO
Q
P
:
O*
QO Q
, ;:--Y
BA
:, 0= µ
B
C:*
<1Y
G 3
,
G
;.N
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
*
$
B 09 ) 6C$
3
3
3
,
100
30
20
10
80
60
40
20
0
0
0
50
100
0
150
20
40
80
100
P
:
QO
Q B♦C
O*
2 @:
B0. ? CT*7
B♦C G 3 N8 ?
2 @: $
09 )
\
-: 3 , 3
B1$- CT 7
:
:
:
O ,
Q B C O
Q B C
O
Q B C
3
P
:
O*
QOJI; Q
B C
$ $
3
3 B C
3
),"!9'"$ ">
60
Time (h)
Time (h)
::
:
b
40
Conv., ee (%)
Conversion (%)
a
G
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
:
3E?I)$/!)'I/!2 $)
3
,
B 09 ) :C 3
, D
O01Q$ 3
G
,
3, 0:
3 D,
O0- 00Q$ J : #,
,
3
3
*
, D
3
3
-: 3 , 3,
O->Q
:H ?
3 *
3
ONQ$ S
,
H
3
$
O
O
NH2
CH3 H3C
O
H3C
OCH3
O
NH
CH3
CaLB, 40 °C
1-phenylethylamine
09 ) : \
NH2
CH3
+
(R)-amide
(S)-1-phenylethylamine
ee > 99%
ee > 99%
-: 3 , 3,
$
;..
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
2 @:
-: 3 , 3,
:B
?
B><YC
*
$ 3
C:-
G
,G
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
*
,
3
,
:* ,
3, 3 B @ /C G -$=<
<1 Y
G
3
G 3 0= 3
D$ 1$-0 ? $ 3
,
3
G 3 / V -=1$
:* ,
3 3
G
3
3
#,
3
*
:
* 3
B
3 G C$
3
-: 3 , 3,
G
H G
P
:
* $ O*
QO
Q
3
, -<Y
*
*
$2
B<1YC
P
P
O*
QOJI;:Q
O*
QO :Q
3
#,
:* ,
3 $ 3 *
G
*
O*
G
3
G
, 3
:* ,
3 B;1 µ
G
*
G
*
B
09 ) =C$ 3
,
3
G 3 0 V ><$
3
*
3
G
*
3 *
G 3
P
QOJI;:QT 3
:B
C:-C *
3
B>=YC
Conversion, ee (%)
100
80
60
40
20
0
0
20
40
60
Time (h)
09 ) = 6
? CT
B C
-: 3 , 3,
-: 3 , 3,
B<0
B C$
C
O*
P
QOJI;:Q
,
*, 2
@:
B<=
=
@
3
,
*
-: 3 , 3
:
,
3
:
H
3
H
,
,
-: 3 , 3,
G 3 3 3
P
G
O*
QOJI;:Q$
#,
$
;.8
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
@
O-Q %$ 4
6
O0Q c$ 9
*
G +H 6$
,
(
S$
, 7
O;Q I$ \ H
6$5$ A3
@
0- B011;C -;-:-;8$
7
,
7
;. B011<C ->:08$
*
7
$S $ 23
O=Q 6$
O<Q A$($ A 3e
7
8
"
%$ 4
6
8
0 %
*
G +H \$6$ A
6$5$ A3
A
0 B0111C =-8>:=->-$
#H $ S
,
H
, 7
,
$ N B0110C ==N:=<-$
$
J$ \
ONQ 6$
,
$\
/ #,
-: 3 , 3
$ B011-C =0<:=0N$
:
3
,
G 3
\$ \
,
& *
,#
#,
;1 B011=C
(; 0 %
-8>:->=$
O.Q $
#
$
A$
3
$4
#,
(
O8Q
&$ $ *
2
*
?
7
:
(
$
#
A$
* ,
3
N B011<C -=<.:-=N=$
O>Q 6$5$ A3
@
,
O-1Q 6$
6$5$ A3
6$
3
$&$ A
7
B
$&$ A
$ 4
&$ $ *
@
%$ 4 6
= B0110C -=.:-<-$
$ 2
%$ 4
6
@
, B
O--Q 5$&$ S H
,
01 B011=C NN-:NN>$
"
$
D
J$2$ @
D,
7
2
,
*
7
$
G +H \$6$ A
G +H %$ A
7/
N B011=C =8;:=8.$
*
3
N1 B011=C <N-:<N8$
,
3
;.>
1 ",,E!$K)+)$*/2) 00 )0 ')">
O-0Q A$5$ % , 3 $6$
%
I:
,
3
. B0110C .-=:.-<$
6$&$ 3
O-;Q
6
$
$($5$ &
$4
#
6
* 3,
%$ 4
* 3,
3
- , 1'8) $ +)$ '9 $0 "$ 1!<9 +,
7
G +H 6$5$ A3
3 3
6
B
:
. B011<C
7
;>:=0$
O-=Q $ 2
%$
6
3
0 B0111C -;N-:-;N=$
G +H 6$5$ A3
3
O-<Q $
#:A
$2
G 3
3
0= B0110C -;.>:-;8;$
O-NQ 6$ A 3
%$
6 G +H
%$
2
* #
:
H
#,
6 G +H 6$5$ A3
,7 5
$S $ S *
$
$5$ $ 4
S
: H
#,
75
8
,
2
:
(
*
$ I
6$5$ A3
B2 /5 C (
A
H
7
#,
A
5$ $ $ \ *
#
7
(
8.
B011=C .<=:.N0$
O-.Q S $6$\$ A 3
B2 /5
3
G 3
C
O01Q
$@
7
6$ @
$ S
3 D,
$:&$ \
8
7
\$
3 $( * 3
3
3
0 =; B011=C .88:80=$
@$ (
3 @$ (
S$
J" F 7
$ $ / #*
D,
@
A
/
4
,
&$S $ $ @
: H
#,
S I 011N?1=N8N<$
5
$:9$ 23
,
%$ 6 *
J 7
O0-Q %$ @ H * 3 \$
,#
3 D,
O00Q
6$ $ $ 4
3
$ 2
O-8Q \$:S $ \
@$ A
H , 3
O->Q 4$
$ $ 4
3
,
; B011-C -<1.:-<1>$
,
$ B->88C ><.:><8$
$\ r
,
6$ A {
3
*,
$c
!
H
D
I
,
;;> B->>.C ;8-:;8=$
$ $ @
3
, 3
-:B=: 3
3 ,C
7
6$ $ A 3
3
3
3,
J (
:
,#
7 $
N- B->>8C .<:.8$
;81
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!
!$
%
*
* `B
$
B
3
3
H,
,a
3, C
G
1/!,)6/
"$ 1!<9 +,
#
G
,
#,
C
3
3
0:
GG
3 3,
,
,
$J
* ,
3
$ %
D
*
-: 3, :;: 3,
#
* `B
P
O
QOJ 0:Q G3 3 G
* 0111:
3 3 3
3
3
5
* , G
*
*, 3
*
*
3 D
3 3
3
3
-:* , :;: 3,
#
3 D
3 3
* >:
3 3
3 3 :
*
B
:
G 3
3
,#
C
=1 R2 G
,
3 G
3 :
0; 3$ G
3, C
,a
0:
$5
3
*
3 3
3 3 :
P
BO*
QO %N:QC G3 3 G
*
$
;80
:
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
-
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
5
-5
:3
,
]:
B
5T/2 ;$<$-$--C
3 H , #,
3
*
$ 3
#,
3,
,# 3
3
]:
*
N:
3 *
* H
3
, 3
$
3
, 3
]:
*
G3 3
3
,
N:5 5
$
BN:5 5C G3 3
5
*
3
#,
,
3
#,
G
]:
, 3
3
3
3
,
,
*
3
*
3 ,
* , O>Q
O-1:--Q$
,
*
G 3
B $ $3 D
3
:
, 3
-
3
,H
*
G
3
3
*
G :
D
3
3
, 3
O-:0Q$ 3
,
*
* 3
3,
3 *
3
O;Q$ 3 *
5
3 3,
,
3
:
:
O=:.Q$ ( G
3
3
G
#, :
,#
, 3
,
O8Q$
3
*
3
H
3
3
3
G
,
*
G 3
, 3,
3 * ,
, *3
3
3
3
3
$ 3
*
H,
#
H,
3
,
#
3
3
*
C O-0Q$
3
,*
3 G
*
, #, :
,#
3
O-;Q
3
O-=:-<Q 3 H
O-NQ
3
* 3,
, 3
O-.Q$ 3
#,
,
,
,
#,
$
3
#,
H
,
3,
3
3
G
*,
O01Q *
,
3,
*
O00Q
:
,
5
3
#
*
5 3 *
3
O-8Q
,
,
,
O0;Q
$
3
D
*
* #
,
* #
$
,
:
*
,
D
O-8:->Q
*
* ,
,
D,
O01:0-Q
*
G 3
* #
#,
O-NQ$
;8;
:
G
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
,
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
3
,
* ,
,
*
B 5:=<1C
-: H, :;:
3,
#
*
O %N:Q O@%=:Q
O2(;IAI;:Q
G
, O0=Q$ ( G
3
* ,
,
B 5C
0 7 7
3
G G
*
*
$ 3 3,
,
N:
BN:5 5C
3 ,
B 55C G
3
,
$5
3
G 3 G
3
,
G 3
$ 3
3
,G
G :
*
7
P
B C -:* , :;:
3,
#
3 D
3 3
BO*
QO %N:QC B C -: , :;:
P
3, :
#
3 D
3 3
BO
QO %N:QC
B C-: 3, :;:
P
3,
#
* `B
3, C
,a
BO
QOJ 0:QC B C -:* , :
P
;b
3,
#
* `B
3, C
,a
BO*
QOJ 0:QCT
G :
*
7 B C-:* , :;:
3,
#
*
P
QO@%=:QC$ 3
3
09 ): 3$
BO*
5
3
* ,
5
G
$
1-ethyl-3-methylmidazolium (emim+)
R= CH2CH3
H3C
R
F
F
P
F
R= (CH2)3CH3
N
N
F
1-butyl-3-methylmidazolium (bmim+)
R= (CH2)7CH3 1-octyl-3-methylmidazolium (omim+)
F
F
F
F
B
CF3
F
F
Hexafluorophosphate (PF6-)
09 ): 3
Tetrafluoroborate (BF4-)
3
,
0 7
C 0> ?
7
$5
N
O
O
S
S
O
O
CF3
Bis{(trifluoromethyl)
sulfonyl}imide (NTf2-)
$
:
:
3
') !,
,
5
3 23
3
B/2 ;$<$-$--C
2 $B
A
[
,
G
3
,
B C
3 3,
,
A
:
*
0Y BG? C
;8=
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
B C 1$3 3
*
( . ;. R2$
:
P
O*
QO %N Q O
QO %N Q
O*
QO@%= Q G
3
A
P
B2
,C B
,U>>YC$ 3
O*
QOJ 0:Q B
,
P
U>>YC
O
QOJ 0:Q B
, U>>YC
,
*
A
:
5
3 23
2 $B
A
C
A
23
$ B@ 33
%
C
,$ 3 3
*,
3
3, G
W -11
$ A *
B C
3
3
G
3
A
:
5
3 23
2 $B
A
C
G
3 3 3
,
* $
P
:
:
$ !/,,
A *
6 :-8
B0<
G
# C$ A
*
,
*,
3
3
:
:
G
( N1
4
*
G:
QO %N:QTO
?
5
R2$ 5
,
,
*
$5 3 D
:
=
3
*
-$<
3
*, ( 2
23
3
<|
#
-1
, G 3 81Y B ? C 01
01Y B ? C
G
1$8 ?
001
$ A *
G
H
$
=
$*/2),' 6 !'/ $ "$ 1!<9 +,
P
O
;<
=1
3,
:
P
-$<
QOJ 0:QTO*
1$3 3
;1 |
5 G
-1 µ <11
G
P
=>1 |
BO*
:
QOJ 0 QTO*
QO@%= QC 0:
*
G
3
D
3
*
G
H
* * G$ %
*
G
G
=81 |
3
$
P
:
P
P
QO %N:QT
-1 |
*
3
3
*
$*/2 '1I/+ "!,,"> ?)$ 1!!$
G
3
*,
0:
=1 R2
0= 3$ 5
-<1 | <1
(2
<.< |
1$.0
%
, < |
3
3
3, B( 2C$ I
#,
3
-|
3 3 *
$5 3 D
;1 |
3
*
=1R2
*
0$;C
G:
=.1 | <1
1$0<
3 3 *
<1 |
G
D
3
3 <1 |
3
G
1$0<
3 3
*
B
G
,# *, 3 3:
3,
,
,G
3
55
=1R2 ( 8
<1
G
$
B
5
(8
C$
1$0<
;8<
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
::
I H ,
G 3
3
G
*,
P
O
QO %N:Q O
*
B C$
3
#,
*
QOJ
G
3
3
O0<Q$
3
:
5
Q
O
*
0
:
P
3
3
:
,
3
$ 3
P
QOJ
0
:
Q
3
/0
#,
H0
3 G
*,
3
D3 *
:B
C
,$ 3
3
α-
α0
, α
*
G7
0 + α- ⋅ 0- + α 0 ⋅ 00
=
0
α0 + -+
3
B;$-C
3
3
α=
A
*
*
/0
α0
/0?/
D
*
H0
#,
/-?/
G 3
5
/α-
3
:
3
,
* ,
P
QO %N:Q
:,
H-
/ /TH-
3
#,
:
P
QO@%= Q O*
*
H
,#
/
G3
* ,
3
D
G ,
G 3
, O0NQ G
:#
G7
3
G
7 O*
=1 R2
3
+
α- ⋅ FF 0 − F-
−
α 0 ⋅ F0
F 0 − F-
B $ $
*
⋅ [ D (− F- ⋅
)] − (α- − α 0 ) ⋅
F⋅ [ D (− F 0 ⋅
F 0 − F-
D
B;$0C
CG
G
09 ) :
3 G 3
P
P
BO*
QO@%=:QTO*
QO %N:QTO
3
*
*
)]
,$ 3 (
,
3
P
QO %N:QTO
B C$
P
,
*,
#,
QOJ 0:Q
A
3
O*
3
3
P
O0.Q$
QOJ
0
:
QC
;8N
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
100
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
A
Residual activity (%)
80
60
40
20
0
0
5
10
15
20
25
30
time (h)
100
B
Residual Activity (%)
80
60
40
20
0
0
5
10
15
20
25
30
time (h)
100
C
Residual Activity (%)
80
60
40
20
0
0
5
10
15
time (h)
20
25
30
;8.
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
100
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
D
Residual Activity (%)
80
60
40
20
0
0
5
10
15
time (h)
20
25
100
E
80
Residual Activity (%)
30
60
40
20
0
0
09 ) :
BI
} ∇C
*
P
P
O
QO %N:QTB2C O
QOJ
3
G
*
$
5
10
15
time (h)
20
25
30
,
B~•€ • ‚ C
*
B C
=1 R2$ B5C O*
:
P
P
*
QOJ 0:QTB/C O*
QO@%=:Q$ 3
0 QTB C O
3 D
B
C *,
3
:,
P
QO %N:QT B@C
;88
:
3
3
D
B
* G
3 3
5
0:
$ %
3
* ,
3
3
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
C *,
D
1$>8
3
3
3
,
,
,
0:
$
-?0C
G3 3
5 3 G
3
6!): 3$
B
,
3
B/-C G
G 3
/ Bα- U1C G3
3
B/0C G
6!): 3C$ 5
*
6!): 3
,
3 3 :
0:
$ 3 H0
G
,
*
*,
3 G :
*
3
α1
k1 (min -1)
k2 x 104 (min -1)
t1/2 (min)
2.06
1392.3
[bmim ][NTf2 ]
+
-
0.59
0.0157
1.33
565.0
+
][PF6 ]
0.34
0.0188
2.01
76.1
[omim ][PF6 ]
+
-
0.40
0.0351
5.00
47.7
[bmim ][BF4 ]
+
-
0.33
0.0643
12.94
17.5
2-propanol
0.11
1.1834
240.59
0.7
3
0:
5
#,
5 3 :
$
3
*
3
3 3 :
O
C
$
0.0193
3
3
* ,
:,
0.66
G
G 3
3
*
3
-
3
3
3
*
*,
+
[bmim
3
*
D
[emim ][NTf2 ]
*,
H
,
G
medium
0:
D
5
3
*
$
G
$
C 3 G
B
6!): 3 \
=1 R2 *
3
3
G
:,
G
BH- H0 α-
,
Bα0 V 1
3
09 ):
3
3
3
#,
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
3
3 G 3
P
QOJ 0:Q
*, * 0111:
,
3 H5
H0
G
3
$
3
: * #
G 3
B 09 ): :C$
;8>
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
Relative Stabilization Parameter
2000
1800
1000
500
3
09 ): : 6
:
* #
F4
]
2]
[b
[b
m
im
][B
][N
Tf
m
im
im
[e
m
5
3
3
0:
3
5
*,
$5
][N
Tf
2]
F6
]
][P
[o
m
im
[b
m
im
][P
F6
]
0
* ,G
5
=1R2$
*
*, 3
3
:
5
*
3
P
6!): 3
3 O*
Q
3
P
P
:
:
3 :
3
G
7 O*
QOJ 0 Q U O*
QO %N Q U
P
O*
QO@%=:Q$ @
3 3,
3 * ,
3
O@%=:Q W
:
:
O %N Q W OJ 0 Q O08Q 3
3 :
G
G 3 3
3
$ 3
* D
*, 3
3
3,
3 * ,
3
G 3
3
G
,
3
3
:
$ 3 G3 :
5
P
O*
QO@%=:Q G3 3
,
* G 3G
*
*
3
G 3 3 *
G
*
3
,
3
#, $ 3
3
3 , *
G
3
3
,
,
3
#, O0>Q$
3
*
3 3
*
D
* G3
3$ 3
G
OJ 0:Q
3
#,
*
3
* ,
#,
3
3
3
$
3 *3
* #
#,
3
3
*
5:=<1$
3 *
=1 R2 G3 3
3,
*
*
5
3
#,
G 3 3
-: H, 3
3 *
3
* *, @
O0=Q
3
*
3
* ,
;>1
:
*3
O;1Q$
3
#,
=1 R2$ 3
*
G
6!): $
3
*
,
,
*
\
6!) :
*
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
B
C
=1R2
H
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
G 3
3
3
* ,
5G
G 3 3
3 G
3 3
3 :
09 ):
3
*
3 D
3
5
*
D
*,
3 D
,
*,
3
:,
$
α1
k1 (min -1)
k2 x 104 (min -1)
t1/2 (min)
[bmim ][PF6 ]
+
-
0.67
0.0121
4.51
669.9
[omim ][PF6 ]
+
-
0.31
0.0078
91.70
165.7
+
0.07
0.0070
5.24
114.7
[bmim ][BF4 ]
+
-
0.47
0.0435
4.13
79.5
+
-
0.28
0.0258
0.16
42.5
medium
[bmim
][NTf2 ]
[emim ][NTf2 ]
%
D
G 3
G 3 3
*
* `B
3 3
3
:
5
*
G 3
3
#,
3
3
#,
$
3, C
3 *
G
3 G 3 3 3 3
*
*
,
3 3,
,
5 O;-:;0Q$ 3
3,
O*
*
* *
QO %N:Q G
$ 3
*
D
3 G
>
*
3
3
5
,a
G 3
P
3
3
*
*
* ,
*
$ 3
,
G3 3
3
*
#,
* ,
3
*
OJ 0:Q
3 3,
,
3
*
B 55
N:5 5C G3 3 3 *
G*
3 $
3
3
$
3
3
3*
;>-
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
:=
S 3
*
BO
*
3
3 G
3
5 D3 * 3 3
* ,
3
,
3
3
0:
GG
$53 :
0; 3$ G
-: 3, :;:
3,
#
* `B
3, C
,a
P
QOJ 0:QC G3 3 G
* 0111:
3 3
3
3
0:
$
G
3 3
*
,
#,
* ,
3
*
3 D
3 3
$ 5
, 3
3
G
3 G 3 3
* #
5
,
3
* ,
G*
,
, 3
]:
*
3
,
3
,
$
:@
/
,
3
/-
,
3
/0
,
3
H- H0
Bµ
Bµ
:
·
B
/-?/
α0
/0?/
α
:-
Bµ
α-
-?0
·
·
:-
:-
::-
C
:-
:-
C
C
C
,
3
:
B
C
;>0
:
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
:C
O-Q
5$
!
O0Q
O;Q
O=Q
O<Q
$
A$ 6
, 3
3
A$ 5 + 6$ 5
, 3
( 7
(
2$ 5
I
#
G 3
* #
7
>. B0110C -N<:-81$
/$ c
$
$ $
4$
,#
*,
3
5$ % +
\
* #
3
0 %
-- B011-C <8.:<><$
5$ @
$
,
*
(; 0 %
5$ @
$ @
3
,
-8 B0110C >.<:>8<$
, 3
G 3
(;
J *
2$ /*
$
3
,
,
3
"
,
2$ /*
$
5 G
-- B011-C 8<-:8<<$
$ @
* #
7
(
5$
H
,
A$
7 /
/ #,
*
:
,
*
, 3
$
4$ c
5
*
G
$
3
( 7
3
(
%$ @
,
7 !
,
J *
6
?
,
-N1 B0110C
8<:>0$
ONQ
O.Q
$5$ @
2$ 2 *
ƒ6
,
O8Q
3
$(
2I 0 >
$@$ @ D
:
,
:
=< B011=C >N=>:>N<0$
\$
I$ 6
$\
,7
O-1Q A$4$
#, * 6$5$ @
?
,
,
H &$
$
3,
/
,
O>Q
H
$&$ $ $
#,
D ƒ
7
A
$6 3
/$&$ @ H
&$%$ @
;>> B->>>C 08:0>$
7
A
$
*, D
„:
=1 B->>>C ;NN<:;NN8$
&$@$ 6
3
3
* ,
7 ! =-0 B011=C =.:<;$
3 6
2I0 ,
!
D
7
0
G
:
=0 B011;C-=8:-<1$
;>;
:
O--Q &$ $
&$
3
%
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
\$ @
*B
,
3
2$ $ %
,3
,C
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
$@$
&$ $ A
$6$
: 3,
J
7
0. B011;C
$ >D
-<1=:-<-1$
O-0Q A$&$ J
A$A$
3
&$6$ ( +
3
; = N: :I:
,: :
J *
O-;Q
$ / H
α: 3,
,
(
$ A
7
$ \
$
"
O-NQ
O-.Q
O-8Q
O->Q
$
A$
#,
$ 01 B011=C NN-:NN>$
$:&$ \
,
J *
$
(; 0 %
g
,
!
O01Q S $
J !
O0-Q /$ 5
G : 3
G 3
(
$4
?
&$ $ *
* OB
$9$ 23
$6$@$
5H
3, C
7
\
@
,Q
"
(
%$
N:
0N B->.;C 008:0;0$
,
7
,
$
G
-> B011;C
2
D
(
7
-0:
-:* , :;:
A
0N
3
(
7
@$ 6
7
,
,
,
. B->.0C >:-0$
6$ % ) #:
&$ $
)
, 3
D
( 7 (
7 $ 8= B0111C >;-:>=N$
@$
,
"
&$ $ *
*
&$\$
9$ 53 / #,
7A
, 3
0N B011;C --<:--8$
#,
%$ 2
G G
:
3,
3
$4
%* :
# 5
3
5$&$ 6
,
#
$J z $ #
,# *,
3,
#
B011=C ;1-:;1N$
$ 5
0= B0110C 8N.:8.0$
A
O-=Q &$5$ @ * 3 &$ $ \
,
#,
-10>:-1;0$
O-<Q
$ $J H $ $A
H3
,
:
*
(; 0 %
08 B011=C ;>:=;$
6$ $2$
,
3 3,
*,
* #
,
,
@$ ( 3 :(
/ #,
,
* #,
N:
0 % *
, 7 $ N B->8=C ;1-:;1N$
;>=
:
O00Q $2$
O0;Q
2$A$ (
G : 3
$
3
,
* F
' 6 !* '"$ "> $ '8)?)$ 1!!$
S$ $ S @
,
"
$J$ @ * A$ A
*,
H
7
$
O0=Q 5$ @
A$ 2
(
3 H
$
1/!,)6/ "$ 1!<9 +,
G 3 G3
7 ;= B->>>C =-.:=01$
A$ $ @ H
,
,
N B->8<C >-:><$
2$ /*
,
* #
D,
* ,
,
G
B
*
. B011<C
7
N.-:N.N$
O0<Q 2$ $
,
0
O0NQ 5$ A
, 6$($
J( 7
3
->0 B->>1C -;;:-=-$
&$ $ (
(
H
,
O0.Q 5$ $ 5#
O08Q
$ 6
I
B
$A$ @
:G
7
O0>Q A$&$ J
7
$ $ %
J 7
,
A
:
(
, 7
o#
:
#,
;1 B->8.C .-.:.0;$
$ $%$
(
#
7
A$J$4$\$ 5H
A * ,
*
.= B->>>C ---1:---N$
$5$ A
#
3
:*
&$%$ @
H
. B011<C 8;:>1$
&$6$ ( +
$ $ A
H3
7 5
:
,
=;
, ,
7
(
7
(
* #
$ <1
:
,
*
A
B0110C 0>.>:0>80$
O;1Q 5$
2$ 5
,
B->>NC N1>:N-N$
O;-Q 5$ /
J
O;0Q
7
5$
/ 3
, 7
$($5$ &
/
$/$ c E
*
3
, \
3 2
5 22 ---1<
* #
(
7 $ <- B->>-C -8-:-><$
$ $
3
(
3
7
(
A$6$ $
%$
* #
.8 B0110C =0<:=;0$
,
D
6
G +H 6$5$ A3
,
:
;><
=
$')0 ')+ ) 1'"$A
,)? '"$ ? "1),,),>" 'I)
K $)'1 ),"!
9'"$ ">
3E?I)$/!
)'I $"!9,$0
,9??" ')+ !<9 + 2)26 $),6 ,)+ "$ "$ 1
!<9 +,
5
*
*
,
3
3
* #
*
*
H
*
3
3
G
3
3
3 G
3
#,
3
,
G
3
?
3
3
3
D
3
3
G
G 3
$ 3
,
, $ %
G
,
H, 3
G 3
3
3
3
*
*
G
--: 3 , 3
,
*,
@ BJ
#, =;<C$ 4
*
3
$%
D
G
J,
*
3
$ 3
*
*
3
3
P
G O*
QO@%=:Q$ % 3
3
, 3
,
,
,
* 3 3
G $ %
, 3
3
--: 3 , 3
G
3
#,
3
?
G
G
3
#,
G 3
3
G3
3
,
,:
3 3
,
3
G
3
,
$
;>8
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
=
A
S
3E
-
5
-
=3
/
3
3
B* C
, H
,#
,
* 3
H
O<:.Q$
*
3 3
5
3 *
3
O- ; =Q$ ( G
3
,
3
3
,
G
H
*
3,
3
* ,
*
O8Q$
3
,
*
O-1Q
*
:*
G3
3
#,
*
3
H
3
$ G3 3
3
O> -1Q
7 3
3
G: *
*
G 3
3
3 3
O--Q$ J
* A
G 3
3
*
,
O-0 -;Q$ A
*
BA
3
3
3
* ,
B
, *
[-=]$ 3 ,
G3 3
,
H,
#
H,
B $ $ @%=: %N:C [-<]$
3
,
3
B $ $ D
[-N:-8]$ 3
3
G
* #
3 A
3
C
BW-1 H
* #
3
:
,
G:
,
C
D
#
3
*
3
$ 5
*
#,
3
3
B
:
3
3
3
O>Q *
,$
*
3
G3 3
O-:0Q$
3
3
3
,
3
C$ 3
3
$
C 3
3
B
*
C
3 G
,
*
G
3
*
*
,
,
$C
3
3
3
* ,
;>>
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
#
3
O-> 01Q
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
* ,
3
3
,
,
A
*
3
$
*
G 3G
A
*
3
3
3
*
*
$ 3
,
--: 3 ,
*
, 3
3
3
G
3
3
3
3
3 G3 3 3
* $ % 3
3 ,
O00 0;Q G3
*
$
:
3
O-> 01 0< 0NQ$
3
*
*
G 3
,
3
$%
O0=Q
A
*,
,
$
3
, O0-Q
3
3 3
3
D
-: 3 , 3
* #
3
G 3 3
3
3
* , O0-Q 3 3
G
* G 3
,
3
3
*
*,
,
G3 3
H 3
6
3
,G
*
:
3
H
,
3
*
3
3 H
G 3
,
,
*,
@ B2 @C B 1I)2) = 3C G
*
3
3
3
#,
3
,
,:
$
OH
OH
P
rac-1-phenylethanol
(S)-1-phenylethanol
Lipase
R-COO-CH=CH2
R-COO
(R)-1-phenylethyl ester
(R= CH3CH2-, CH3CH2CH2-, CH3(CH2)10-)
H2O
1I)2)= 3 A
=
=
5
J
3
3
H
R-COOH
--: 3 , 3
,# *, 2
@$
G
3
') !,
B/2 ;$-$-$;C G
* #
,
/ E A$5$ B
A
C$
BJ
, 7
#, =;<C G3 3 G
@
=11
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
(,
3
J,
: ,
-.1µ
3 H
C G
A$5$ B
A
3
B
B
B
B
-:@
B
-:
B
,U >>YC
,U >>YC
,U >>YC
,U >>YC G
, :;:
3,
, U >>YC G
, :;:
3,
, U >>YC
:
*
*
#
*,
C$
-:* , :;:
-: , :;:
-:* , :;:
-: , :;:
3
#
3
#
H\
3,
3,
3,
3,
#
#
#
#
I)2 1 !,/$'I),,">
3 D
3 D
A
* `B
A
* `B
5B
3, C
3 23
3, C
,C$
:5
--: 3 , 3,
G
, 3
*
3
G
B
A
C
G
3 3 3
3,
G 3 ;…
*
=
1$=< µ
G3 3 G
B0<
#
3
3
*
*
*(
,a
2
,a
*
A
* $A
3
,
$
QO %N:Q
QO %N:Q
P
QO@%=:Q
P
QO@%=:Q
,C$
P
O*
QOJ 0:Q
A
C
P
O
QOJ 0:Q
3
3
O*
O
O*
O
B2
$B
P
P
=$0$0$ I 3
3 23
2 $
G
:5
1)2 13E?I)$/!)'I/!!9 ')
6
-: 3 , 3,
G
*
3
G
$
B1R2
* 3C
--: 3 , 3
B8-$<
C
,
B>.$0
C
,
3, 3 B81 C
, 3
B>.$0
CG
G
3
D
G
0= 3$ 5
3
3
D
G
G 3
3, 3
G 3 G 3 1$(2 G
J 02I;
, G 3 G
$ 3
3
G
AI=$ 3
G
G
*,
3
3, B
3 D : 3,
007-C$ 3 ,
3
G
.NY$ 3
G
,
*, -( J 6 B4
, ;11
C
*,
6 B H :/
-=;1
3
C$ ( 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 δ1$>1
B ;(C -$08 B -N(C -$<< B ;(C -$N= B 0(C 0$;> B 0(C <$>- B -(C .$0>:.$;.
B <(C$ -;2 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 -=$1. 00$0- 00$N= 0=$>0 0>$1= 0>$00>$0> 0>$=- 0>$<< ;-$8. ;=$<N .-$>; -0<$>8 -0.$.- -08$;> -=-$81 -.;$1-$
=
:
)?
'"$ "> ,9??" ')+ !<9 + 2)26 $),
* #
G
3
*,
;
G
3
G
3
* $
G
3
G 3
3
3
,
G
*
$ J
3 3
3
G
3
3
-1
*
3
3
(
5
0 * G
$ 3
3
3
*
$ 3
3
=1-
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
*
*
=
G
3
3
D
3
$
=
3
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
B?) 2)$' !,)'9?
D
;1
3
G 3 G
*, 3 A
B 09 )= 3C$ I:
G
*, G 3
3 *,
3
3
A
$
3
3
$
<
;
%
3
0
6
3
=
09 ) = 3 A 3
D
;C
=
@
3
7 -C
*
G 3 G
T=C
T<C
T0C
$
3
T
$,?" ','9+ ),
3
:-: 3 , 3
,
:-: 3 , 3,
, * ,
:-: 3 , 3, * ,
* ,
,
:-: 3 , 3,
3
3 3 A
;1 R2 G
$
3 D
3
3
3
G
-11
:3 D $ :( D
G
3
$ 3
D
G
*
*,
;1
3
3
$ 3
G
*,
-11 µ
3
=8 3
$5 3 D
* ,
* ,
B
C B-11 µ N1
C
:3 D
B811 µ C G
3
3
B< µ C G
,# *, 2
*
=$0$8$-$
A
G
/ $ B=$-C O01Q
,# *, 3
3
* ,
3
B " C G3 3 G
N< M=H M P
7
=10
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
<
M
-
=
-
V
M
G3
21
3
3
3
%
"!
6
3
B
3
3
3
w C 5
,B "C
3 * ,
B/ $ =$0C$
3
3
3
:-
B
C$
B=$-C
3
B
w
*
*
:-
C 2
B
0
3
C
4
O01Q G
3
*
"
G 3
"W
G3
"
, * ,
3
C
*
3
D
,* G
*
*
G
B=$0C
B $ $ -:*
$ "
*
G7
"!
"(
" Q
3
3 3 3
=
" U-
C
3
"
3
,
3
B=$;C
*
3
3
$
7
) 1'"$ ,'9+ ),
D
3
3
D
*
G $4 ,
BC
:-: 3 , 3
BC
3
G
G
00
G:
:3 D
G
-1
$
3 G
G
*, \ % 3
*
=$0$8$0$
3
G
*,
0N$N
J
#, =;<
0 3 ;1R2$
5
;1 µ
G
H
G 3 =.1 µ :3 D
* 3$ 3
=11 µ
3 3 D
G
-11 µ ;1
B* , * , C
:3 D
< µ
3
G
,# *, 2
*
=$0$8$-$ 5 D
G
$ 3
,
3
,
G
=1;
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
*, 3
#,
7 3
-µ
3
3
3
D
3
, 3
,:
3,
, 3
3
G3 3
,:
−
$ +
$ BYC =
G3
=
$
D
) 1'"$A,)?
3
$
3
4
?
B
4
, B C
3
,
G3 3 H
1I)2)= 3C
/ $ B=$=C7
3
3
* G
3
3
× -11
B=$=C
4
3 B6C
BAC
,$
'"$ ,'9+ ),
D
=$-$
3 G
%
3 , 3
-11
:3 D $ 3
3
3
3
3
,
$ 3
-11 µ
3
* , * ,
B
3
3
=$0$8$-$
3
,
G
, 3
3
:3 D
* #
3 D
-11
B C:-:
3
G
#,
BJ
#, =;<C G
3 D
G *
*,
;1
$ @ 3
G
?
G
*, 2
.0 3$ 5 3 D
C B-11 µ N1
C
:3 D
B811 µ C G
B< µ C G
,# *, 2
*
,
,
;1R2
3
3
?
G
3
BαA?6C G
3
/ $ B=$<C$
4
αA?6 V
4
B=$<C
$
$
G3
3
4
$
,
3
3
3
3 BAC
4
$
3
B6C
3 BAC
3
B6C
,$
=1=
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
=
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
$ !/'1 !2)'I"+,
=
3
2
,1I "2 '"0 ?I 1 $ !/,,
,
G 3 ( G
H
N8>1
G 3%
β
/Z:-01
,
B;1 × 1$0<
× 1$0<µ A
C
3
G
7
B( C ->$>
B-$>
?
GC
7
;1?-T
7 ;11 R2$
$
- 7
7
D 7
70
N1 R2 3 -< R2?
-01 R2
G *, 01
-01 R2$ 6
3
H G
G7
:3 D
0$N
T ,
;$T
N$.
T* , * ,
B
C .$=
T B6C:-: 3 , 3
-.$T BAC:-: 3 , 3
-.$8
TBAC:-: 3 , 3,
0-$=
T
B6C:-: 3 , 3,
0-$>
$
$
- 7
7
D 7
;0
N1 R2 3 -< R2?
-01 R2
G *, ;1
-01 R2$ 6
3
H G
G7
:3 D
0$N
T , * ,
=$0
T* ,
8$;
T* , * ,
B
C .$=
TB6C:-: 3 , 3
-.$TBAC:-: 3 , 3
-.$8
TBAC:-: 3 , 3, * ,
;-$1
T B6C:-: 3 , 3, * ,
;-$N
$
$
- 7
7
D 7
70
N1 R2 -< R2?
-01 R2
-;
-01 R2 -< R2?
->1 R2
G *, N1
->1 R2 $ 6
3
H G
G 7 :3 D
0$N
T* , * ,
B
C
.$=
TB6C:-: 3 , 3
-.$TBAC:-: 3 , 3
-.$8
T ,
0N$>
T
;1$=
TB C:-: 3 , 3,
N.$;
$
=
G
Z ') 1"$')$' $ !/,,
3
G
3
\ % 3
(9 65J5 :2
3 \ % 3
$
3
5
G
$% 3
BA
:5
G
3 23
G 3
3 8;- \%
3
D ,G
*,
2 $
A
C
=:
=:3
)!)1'"$ "> 'I),9??" ')+ !<9 + 2)26 $)
D
3
--: 3 , 3
3 , 3
BAC:-: 3 , 3
BAC:-: 3 , 3,
G
,#
$A
3
G
3 G
* H ,
* ,
3
*,
,
C 3
3
G H O01Q 3 3,
3
3 H
G 3
,
BB6C:-:
B6C:-: 3 , 3,
3
A
*
3
3
3
3 ? 3,
3 * 3
=1<
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
G 3
3
3,
3 D
3
3
#
3 3
BJ 0:C$
3,
,$ 3
:* ,
B %N:C
*
3
? 3,
3 *
G
*
: ,
3
B@%=:C
* `B
3
3
*
G -: H, :;:
,
3, C
,a
D
B6C:-: 3 , 3
BAC:-: 3 , 3
,
BAC:-: 3 , 3,
3
3
G
3
3
3
3
* , B"C
3
$
3 G , 3
* ,
G
3
3
N< M=H M P
3
/ $ B=$0C$ 5
D
09 ) =
3 G 3
3
3
*
:
P
3
3 3 J,
*
G 3
* # O*
QOJ 0 Q$
B6C:-: 3 , 3,
0.0
-0.2
-0.4
Ln[(C0-2Cr)/C0]
-0.6
-0.8
-1.0
-1.2
(S)-1-phenylethylpropionate
(R)-1-phenylethylpropionate
Vinyl propionate
Propionic acid
(S)-1-phenylethanol
(R)-1-phenylethylpropionate
-1.4
-1.6
-1.8
-2.0
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
Operation time (h)
09 ) =
BAC:-: 3 , 3
3
-11
3
* ,
*
O
P
:
QO %N Q
G 3
* ,
N< !M,
3 J,
T
$
B6C:-: 3 , 3,
*
G 3
;1 R2T
=8 3$C$
3
(=H !MP
O*
B6C:-: 3 , 3
BAC:-: 3 , 3,
P
QO %N:Q B
7
3
3
3 3
6!)= 3 5
*
3
*
3
G
3
*
3
$
* G
B6C:-: 3 , 3
P
O*
QO %N:Q
* ,
BAC:-: 3 , 3
=1N
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
* G
B6C:-: 3 , 3,
G 3 3
, A
$ ( G
G 3 3
W
3 $
6!) = 3 /
BAC:-: 3 , 3
$
BAC:-: 3 , 3,
*
* ,
3
3
3
*
G
3
*
B6C:-: 3 , 3,
,
G
7
W
BB6C:-: 3 , 3
BAC:-: 3 , 3,
Permeability × 10 6(cm/s)
SLM
+
-
Nylon with [bmim ][BF4 ]
+
-
Nylon with [bmim ][PF6 ]
+
Nylon with [bmim
][NTf2 ]
+
-
Nylon with [omim ][BF4 ]
+
Nylon with [omim
][PF6 ]
+
-
Nylon with [omim ][NTf2 ]
2
(R)-1-phenylethanol
(S)-1-phenylethanol
Vinyl
propionate
(R)-1-phenylethyl
propionate
(S)-1-phenylethyl
propionate
Propionic
acid
152.0
151.7
21.6
13.1
11.7
107.7
43.1
42.5
12.7
6.6
6.3
23.2
147.7
144.6
49.9
32.8
31.7
71.9
157.5
156.2
42.7
28.8
27.7
98.8
59.4
59.2
38.6
17.1
15.8
34.3
148.6
148.7
77.4
51.4
49.7
78.8
7
-11
3
3
A
T
;1 R2T
=8 3$
G
6!)=
6!)=
5
,
3
,
Ionic liquid
Average Permselectivity
[bmim ][BF4 ]
+
6.3
+
3.5
[bmim
-
][PF6 ]
[bmim ][NTf2 ]
+
-
2.6
[omim ][BF4 ]
+
-
3.1
[omim ][PF6 ]
+
-
2.2
+
1.9
-
[omim ][NTf2 ]
A
$
=1.
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
5
A
* *
3
3
,
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
*
3 A
*
3
$ % 3
,
O@%=:Q
G 3 3
3
3 3,
P
3 A
*
O*
QO@%=:Q
*
3
* ,
3
--: 3 , 3
*,
-: 3 , 3
BAC:-: 3 , 3
-: 3 , 3, * ,
* ,
3 , 3,
C 3
, $ 3
* ,
6!)= :$
*
A
3
QO@%=:Q G 3
*
D3 *
3 3 3
G
*
3
3
3
7 OJ 0:Q W O %N:Q W
P
P
Q W O*
Q G3 3
3
O0.Q$
O*
7O
,
G
G 3
, * ,
,
3 A
3
* 3
*
3 H
, * ,
,
BB6C:
B6C:-: 3 , 3, * ,
BAC:
B6C:-: 3 , 3,
BAC:-:
P
*
O*
QO@%=:Q G
3
,
6!) = :
* ,
B6C:-: 3 , 3
B6C:-: 3 , 3, * ,
BAC:-: 3 , 3, * ,
* ,
BAC:-: 3 , 3,
3
3 3 A
Compound
P
Permeability × 10 6(cm/s)
BAC:-: 3 , 3
, * ,
,
B6C:-: 3 , 3,
P
*
O*
QO@%=:Q$
Average Permselectivity
Reaction system 2
(R)-1-phenylethanol
134.18
(S)-1-phenylethanol
133.24
Vinyl butyrate
9.66
(R)-1-phenylethyl butyrate
4.41
(S)-1-phenylethyl butyrate
4.43
Butyric acid
51.35
10.98
Reaction system 3
(R)-1-phenylethanol
105.97
(S)-1-phenylethanol
105.15
Vinyl laurate
0.09
(R)-1-phenylethyl laurate
0.06
(S)-1-phenylethyl laurate
0.06
Lauric acid
0.09
711.7
=18
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
5
* *
3
,
H,
3
3
A
3 A
*
=:
3
3
3
3
3
*
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
*
3
3
,
3
3 3
H,
O*
3
S $)'1 ),"!9'"$ ">
$+ T ') 1"$')$'
,
,
* G
G
P
G 3 3
G3 3 G
,
QO@%=:Q G
G
3
3
3
* 3
G 3 3 A
$
*
$
E3E?I)$/!)'I $"! $ $EI)B $)&)>>)1'"> 8$/!),')
H
:-: 3 , 3
,
*,
* #
@C G
3
,
B ,
,
* ,
C
:3 D
;1 R2
G
$ :( D
G
*
G
3
3
3
?
D
$ 5
H
,
,# *,
3,
B2 @C 3
3
,
3 3,
3
3
3
*
3
,
, : #,
* G
G
:-: 3 , 3
B3,
, C
3
3
3
1I)2)= 3C$
3 G , 3
, 3
3G ,
*
B
CB
3
*, 3
,:
O08 0>Q
3
,
, G
G
3 3
3
B $ $
:-: 3 , 3
C
$
3
D 3
,
3
:-: 3 , 3
*
*, 3
3 , 3
, 3
,
3 , 3
3
D
B $ C
3 , 3
$
@ B2
,
5
D
:-: 3 , 3
,
09 ) = : 3 G 3
,
*,
* #
<1
G
3
2
@
;1R2$
H
:3 D
,
=1>
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
0.10
concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
20
40
60
80
100
120
time (min)
:
09 ) = :
<1
G
BAC:-: 3 , 3
B‡C
5
*
*,
B
, 3
3 3
3
2 @:
,# H
;1R2
,
B†C B6C:-: 3 , 3,
:-: 3 , 3
:3 D
$ B‚ C B6C:-: 3 , 3
BAC:-: 3 , 3,
,
B•C
B∇C
$
3
C
3
*
B ,
C
G
B-: 3 , 3,
C
3,
,
$ 3
:-: 3 , 3
D , G 3 3
G3 3
B6C:-: 3 , 3,
D
B $ $ Y >>$>>YC$
,
@
:-: 3 , 3
G
, * ,
B
< ;81
C$ 3
G
O0> ;1Q$
2
B•C
,:
* 3 , 3
, 3
09 ) = = 3 G 3
@
3 H
3 G
,
#,
BJ
,
=;<C
;1R2
,
C
,
3 G
*
3 , 3
:-: 3 , 3
* #
3
3
,
G
B
3
3
,
G 3 3
,
,*
,
*
, D3 *
,
,
*,
$
=-1
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
A
1.5
100
80
Selectivity (%)
Synthetic activity (U/mg. prot.)
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
60
1.0
40
0.5
20
0.0
0
0
100
200
300
400
B
1.5
100
80
Selectivity (%)
Synthetic activity (U/mg. prot.)
Water content (ppm)
60
1.0
40
0.5
20
0.0
0
0
100
200
300
400
C
1.5
100
80
60
1.0
40
0.5
Selectivity (%)
Synthetic activity (U/mg. prot.)
Water content (ppm)
20
0.0
0
0
100
200
300
400
Water content (ppm)
09 ) = = A, 3
:-: 3 , 3
, * ,
B@C
, B•C
:3 D
,
;1R2
B2C
,
, B‚ C D3 *
*, 2
3 G
$
@
3 H
,
B5C
=--
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
5
* *
,
3 , 3
*
G 3
D
* -11
G
3 , 3
,
G 3
3 G
3
$5 D
3
3 G
3
,
3
$
G 3
,
,G
3
, 3 B4=:-: 3 , 3,
G 3 3 $:
,
O;-Q
3
D
$
3
G3 3
3 3
*
G
=::
) 1'"$A,)?
=::3
I
*
3
, D3 *
*, 2 @ 3 G
3
G $I 3 3 3
,G 3 3 D
3 3,
,
3G ,
3
,
$ 6
3
G3 3
*
G
3
,
2
,
,
H
@
3
,
3
$
'"$ ? "1),,>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ ">
E3E?I)$/!)'I $"!
>>)1'"> )$*/2)1"$1)$' '"$
3
3
* A
*
3
G
B-11
$
G
?
D
%
3
3
,
$
C G
3
09 )= @
3
$ S 3
3
B
?
* #
#,
3
G3
01
#,
3 G C 3 G
P
G 3 O*
?
3
#,
3
?
BJ,
QO@%=:QC 3
$
3
3
G
B01 =1
81
3
?
#,
G
3
,$
3
C
*,
3
3
3
=-0
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
0.10
FEED PHASE
(R)- 1- phenylethanol
(S)- 1- phenylethanol
Vinyl propionate
(R)-1-phenylethyl propionate
(S)-1-phenylethyl propionate
Propionic acid
Concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
RECEIVING PHASE
Concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
time (min)
09 ) = @
B6C:-: 3 , 3,
*
G 3 O*
5
*
3
3
*
B6C:-: 3 , 3
P
QO@%=:Q G3 01
-11
T
3
#,
G
;1 R2T
BAC:-: 3 , 3
,
3
3
3 J,
B
7
.0 3$C$
09 )= @ 3 BAC:-: 3 , 3
3
G 3
,
BAC:-: 3 , 3,
, D3 *
*, 3
#,
G
, 3 3 B
3 BAC:-: 3 , 3
3
G
3 $
3 B6C:-: 3
G
$ $
U >>$>YC$
3
3
, 3
=-;
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
G 3 3
3
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
3
,
3 D
3
* G3
3
G
3
3
3
3
3
B6C:-: 3 , 3
G
5
B
CG
,
*
A 3
*
B6C:-: 3 , 3,
B6C:-: 3 , 3
3
*
3
3 B6C:-: 3 , 3
G3
G 3 3
,
3
3
3
3
G
3
3
$
3,
,
3 3,
,
09 ) = @
=$-C
3
$
D
G3 3
3
3
,:
,
3
B
3
$
3
#,
,
3
BαA?6C G 3
G
B 09 ) = CC$ 3
3
,$
3
3
*
G3
3 B6C:-: 3 , 3,
3 $ 3
#,
3
D
G 3 3
3
3 $
3
3
?
3
3
3
#,
* -=11:-.11
$
3 BAC:-: 3 , 3
,
3
3
3
3
*
09 )= C
3 3
3
G
3
3
*
3
3 B6C:-: 3 , 3,
3
3
3
D
3
14
80 mg
40 mg
20 mg
Separation factor
12
10
8
6
4
2
0
0
1000
2000
3000
4000
5000
time (min)
09 )= C /
3
3
BαA?6C G 3
#,
$
=-=
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
3
?
BαA?6C
,G
3
#,
$
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
$ 5
3
=::
>>)1'"> 8$/!),') ,
4 ,
,
#,
* #
*, 3
09 ) = C 3 3
3
G 3
3
?
3
G
3
D
G
G 3
$
G 3
C G
,
*
3 3
3
3
G 3 81
#,
3
*
H, 3
,
3
3 B ,
,# 3
, * ,
3
;1R2$ S 3 3
3
?
BαA?6C G 3
3
B 09 )= DC$
800
G
,
3
3
,
Vinyl laurate
Vinyl butyrate
Vinyl propionate
600
Separation factor
400
60
50
40
30
20
10
0
0
1000
2000
3000
4000
5000
time (min)
09 ) = D /
3
3
5
*
G3 3
, 3
-: 3 , 3,
*
3
BαA?6C G 3
,
,
$
09 )= D
3 3
G 3
,
,
,
D
*
?
* D
$ 3
3
3
3 3
3
3
3 *
-=11
*
*, 3
3
3
-<11
3
D
$
3
* ,
G
$
,
3 3 3
3 3 B6C:
3
3
,
=-<
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
* ,
,$ S 3
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
,
, H
3
3
3
G3
,
G
%
B6C:-: 3 , 3,
3
3 D
$ 3 *
3
D
3
3
3
0= 3
3
BAC:-: 3 , 3
$
3
BAC:-: 3 , 3
*
B6C:-: 3 , 3
G3 3
BB6C:-: 3 , 3,
C$
09 ) =
G
;-11
3
$
?
3
,
$ 5
*
G
3
B6C:-: 3 , 3,
3
$
G 3
3
G
,
*
09 ) =
3
3
3
3
3
3
*,
3
3
=-N
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
0.10
FEED PHASE
(R)- 1- phenylethanol
(S)- 1- phenylethanol
Vinyl laurate
(R)-1-phenylethyl laurate
(S)-1-phenylethyl laurate
Lauric acid
Concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
RECEIVING PHASE
Concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
time (min)
09 ) =
B6C:-: 3 , 3,
P
O*
QO@%=:Q B
;1 R2T
B6C:-: 3 , 3
3
7
.0 3$C$
BAC:-: 3 , 3
3
3 J,
-11
T
,
*
#,
81
G 3
T
=-.
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
==
3 H
,
B
C:-: 3 , 3
* #
*,
*
,
A
3
*
3
P
D
QO@%=:Q G
G
3
,
#,
H ,
3
3
3
G
*
3
#, $ I
G 3 3
3 BAC: 3 , 3
3
0= 3
3 $
,
*
3
#,
,
,:
$
?
3
3 A
*
3
3
*
3
3
3
$% 3
G
* 3 3 , 3
,
G
* -11
$ 3
3
,
3
G
, G
*
G 3
3 G
3 3
,
3
,
$S 3 3
,
,
3
3
,#
,
3
3
* A
*
*
,
$ 3
#,
*
* 3
3
3
*
3
,
3
3 3 A $4
3
G
3
# 3
G
5
O*
G 3
@G
*
3
* ,
3
*,
3
G 3
,
3
3
,
A
,
3
$
=@
* ,
3
*
B
3
3
3
*
!
B
0
B
B
w :-C
3
B
w :-C
C
3
,
3
*
,
"
αA?6
B
C
M
"
C
C
3
6
:-
w
B
3
B
3
w :-C
B
C
*
B
C
C
=-8
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
=C
O-Q
O0Q
\$
!
B0110C$
# ($ S
7
@
0
$ S
8
4
,:42( S
/$ 4 + /$ 6 #
H
5 3 : 3
,
G
J!
7 4 $ -0; B011-C 0=08:0=0>$
O;Q
5$ $ \ *
=1> B011-C 0=-:0=N$
O=Q
$ $ 6 #
-=<:-<1$
5$ \
*
ONQ
)
%$&$ (
?
, H
O8Q S $A$
A$ @ 3
J*
# 5$ $
#,
$
,
A$ @ 3
>
8
$
#
7
$ 6 *
* 3
$
7
5$ \
3
*
B011;C N>:88$
*
J*
O--Q Z$&$ 9
&$ 2 , G
D3 *
(;0 %
5$ $ %
,
2
* ,
5
G
:
*
3
* ,
*
$ 0< B011;C 81<:818$
A
\
#,
,
0=:0< B011;C -.:0N$
\$ A
7
N B0110C
(
$ 4
, 3
!
#,
4 0->
J *
&$ 2 , G
$ 6 3
# 6
, 3 D
*,
:
,
J*
(;0 %
-< B011-C .-:81$
O-1Q $ \
,
3
23
4 0=. B011<C -8<:011$
J$ \
,
(
*
;
7
G
,
6
*
7
3
,
*,
*
D
N. B011NC -0-:-0N$
(;0
O.Q /$
#,
*
O<Q S $A$
#,
O>Q
B/ $C 0 %
F ; 4
:0:
3, :-:
*
3
3
,
*
*
0
7
$ $
=0 B011;C ;>0:=1;$
=->
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
O-0Q
$
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
A H
A$A$ %
J$ I3
3 ($
,
*
5
3
* #
0- B0111C -;.:-=0$
O-;Q 5$&$@$ \
$ @
*
$ @
7 A
3
4
$% H
4
"
($ A
4
3
, 7
\$ 5
, 7
$
A * ,
;- B->>NC
0.;;:0.N0$
O-=Q
$&$ /
\$6$ A
7 .0 B0111C -;>-:-;>8$
O-<Q &$%$ @
O-NQ
$
3
H /$&$
! 70 J$ =. B011-C 0;8=:0;8>$
$%
0-: 0<$
J G 3
O-.Q 5$ 6 # 5$ $
6
6 G +H 6$ 5$ A3
@
-1><:-1>>$
O-8Q 5$ $
6
7
7
$
> D .> B011-C
0
6$ A 3
%$&$ ( ) # $($5$ &
5
: H
#,
0 %
*
$6 *
!
3
#
%$&$ ( ) #
,
*,
"
, 7
# $4
7
, 7
J
%$
$ =1 B011.C
A * #
(
7
$ 80
B011.C ->1:-><$
O->Q
$2$ @
7
O01Q %$&$ (
$ 4
&$ $
2$5$ $ 5
*,
J 8 B0110C ;8N<:;8.-$
0
)
# 5$ $
6
J*
O00Q
3
*
$ 6 *
%$
) :5
*
5
3
O0-Q
A
$ @ 3l 5$: $
(,
3 * 3 3,
;< B->>NC --N8:--.8$
#
$
m#
7 $
3
*
4 $ 0>; B011.C .;:81$
J$
$S
6
:
7 $ $ >> B->>>C 01.-:018;$
$
*
\$ \
*
,
:
, 3
,
=01
= $')0 ')+ ) 1'"$A,)?
O0;Q
$5$ @
O0=Q &$ $ (
7
O0<Q
O0NQ
$2$ @
H
D
($ $ S
6
,
0
7
6$ $ AG
$
=1 B011-C 08.:0>0$
H 5$/$ 4
!
"
6$ $ 6
:
6
D
$ -N B->>8C -.N<:-.NN$
&$ $ 2
2$5$ $ 5
*,
0 $ =- B0110C 0..-:0..;.
$ 6
$A$ @
G
B011<C 8;:>1$
O08Q A$($ A 3e
7
O0>Q
&$%$ @
*
$A
## 5$/$ 4
&$($
&$ 6$ $ 6
2$5$ \
$ $
6$ $ J * A
*
*
7 6$ $ 6
\$ 6$ A
B/ =
A
;
B
7
52A A,
A
8-8 5 $ 23
S 3
2 0110 $N8$
7
O0.Q
3
'"$ ? "1),,),>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ "> 3E?I)$/!)'I $"!
o# A$J$4$\$ 5H
#
J$ \
#H $ S
,
H
, 23 $ 2
$ Je
$ #
,# *, 2
3,
#
B011=C ;1-:;1N$
$4
O;-Q %$ 2)
$@
$A$
A$S $ /
( 3
*
$5$ A
:*
3
3
&$%$ @
B
/ #,
-: 3 , 3
$ B011-C =0<:=0N$
&$ $ *
* OB
O;1Q 5$&$
/$&$ @ H
>> B->>>C N0;$
*
$\
\
@
3, C
5$&$ 6
2
&$ $
/$ 5
#J
/ #,
A
@
*
$A $
!
D
H I
7
:
.
,
G 3
3
:0:
-:* , :;:
$
$ 0N
,
23
3
,Q
@
A) 3 #:
&$4$ A
*
72 ,
*$
3 $ 08 B011-C -=<:-<=$
$6 $
,
=0-
@
$ 'I)+)8)!
"?2)$'"> $)T $')0 ')+
2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I)
K $)'1 ),"!
9'"$ ">
E?)$' $"!
5
*
*
,
* #
3 H
3
*
*
*
3
3
3
*
3 G
3
#,
3
3
3
3
3
G
3
?
,
,G
3
*
*
:0:
,
*,
@ BJ
#,
=;<C$ 4
*
G
$%
D
G
J,
*
3
P
$ O*
QO@%=:Q G
* 3
3
$ 3
3 , 3
,
,
* 3 3
G $%
3
:0:
G
,
, * ,
,
G 3 3
,
, * , $
G
3
*
,
, 3
$
==
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
@
1E E?)$' $"!
Z
-
Z
S
E
@3
,
3
3
3
3
,*
,$
3
3
D
G3
:
*
D
,
3
O=Q$ I
,
3
*
3
H
G 3
*,
3
,
3
*
3
3
O< NQ$
3
:*
G3
3
*
G 3
3
3
3 3
O.Q$ J
* A
G 3
3
*
,
O8 >Q$ A
*
BA
3
3
3
* ,
:
,
3
3
G:
,
3
,
3
B
C
3
3
H,
:
*
G 3 3
* ,
3
*
*
*
,
3
6
$
*
H$ I
*
,
,
O-- -<:->Q$
3
3
C
D
#
D
G
*
$ 3
*
,
G 3
*
3
, O-Q
3
,
*
O0 ;Q$ 5
3
5
3
*
3
3
*
3
,
3
,
*3
,
G3
3
,
*
*
,3 3
3
*,
,
*
3
$
$ 3 ,
*
H,
#
B $ $ @%=: %N:C O-1Q$
*
G 3 3
,
,
3
* ,
#
3
*
3
O--Q
,
,
3
O-0:-=Q$
,
3
,
3
3
A
3
*
3
*
3
H
:
,
3
=0<
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
*
*
G 3
, 3
?
A
0:
*,
* #
, 3
*
3
3
1E E?)$' $"!
*
*
3
3
-0:
$ A:0:
3
3
:5 #3
p
3
3 * Z: ,
, 3
O01Q$ 3
3
*
*
*
3 H
G 3
,
,
*,
@ B2 @C B 1I)2) @ 3C G
, $
*
3
3
3
3
,
,:
3 G
3
,G
$
OH
OH
R-COO
P
rac-2-pentanol
(S)-2-pentanol
Lipase
R-COO-CH=CH2
(R= CH3CH2-, CH3CH2CH2-)
1I)2)@ 3 A
@
3
(R)-2-pentyl ester
[R-COO-EZ]
CH3CHO
3
R-COOH
H2O
H
,# *, 2
-0:
@$
G
@
3
') !,
5
J
* #
/ E A$5$ B
B/2 ;$-$-$;C G
,
A
C$
: ,
(,
3
J,
-.1µ
3 H
C G
A$5$ B
A
3
B
B
B
B
-:@
B
, U>>YC
, U>>YC
, U>>YC
, U>>YC G
, :;:
3,
, U>>YC G
:
, 7
#, =;<C G3 3 G
BJ
*
B0<
*
@
1$=< µ
G3 3 G
#
*,
C$
-:* , :;:
3,
#
-: , :;:
3,
#
-:* , :;:
3,
#
-: , :;:
3,
#
3
A
#
* `B
3
A
:5
3 D
3 D
3, C
3 23
3 3
3 3
*
*
*( B2
,a
2 $B
QO %N:Q
QO %N:Q
P
QO@%=:Q
P
QO@%=:Q
,C$
P
O*
QOJ 0:Q
A
C
O*
O
O*
O
P
P
=0N
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
-:
B
, :;:
3,
, U>>YC
$ -0:
#
,
@
G
I)2 1 !,/$'I),,">
6
2
B>1$>N
:
,
3
,a
O
P
QOJ
0
:
Q
,C$
*
A
* $A
<$0$0$ I 3
*
3 23
2 $ B
G
3,
:5
1)2 1 E?)$'/!? "? "$ ')
3
G
$
G
D
-0:
C
C$ 3
D
G
3
D
0= 3$ 5
D
G
G 3
3, 3
G 3
,G 3
G *,
J 02I;
,G 3
G
G
AI=
,
3, 3 G
$ 3 ,
3
G 8.Y$
( 6 J B;11 (# 2 2 ;
AC7 δ 1$8< B ;(C -$1. B ;(C -$-< B ;(C -$08 B
0(C -$;< B -(C -$=8 B -(C 0$0= B 0(C =$8< B -(C$ -;2 6 J B;11 (#
2 2;
AC7 δ >$-> -;$.8 -8$<N ->$88 0.$80 ;8$1; .1$=1 -.=$1;$
@
0:
3, C
G
, 3 #
G
3
3 3 3
,
*
$
3
A
C
G 3 ;…
* `B
H\ 5B
1E E?)$' $"!
)?
G
*
B<11 ˆ C G
B--8$0=
3
3
G
$ 3 3
'"$ "> ,9??" ')+ !<9 + 2)26 $),
* #
G
3
*,
;
G
3
G
3
* $ 3
G
*
G
*
@
=
3
3
3
,
G
*
$ J
-1
3 3
3
G
3
G 3
3
3
*
3
3
3
D
(
5
0 * G
$ 3
3
3
*
$ 3
3
3
$
B?) 2)$' !,)'9?
D
;1
3
3
3
A
*, 3 A
$
3
G 3 G
B 09 )@ 3C$ I:
G
*, G 3
3 *,
3
$
=0.
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
1E E?)$' $"!
<
;
0
%
3
6
3
=
09 ) @ 3 A 3
D
3
7 -C
*
;C
@
@
T=C
T<C
:0:
, * ,
:0:
3
3
G
,
, * ,
3 3 A
3
:0:
* ,
;1 R2 G
3
G
-11
$ 3
3
;1
3
C B-11 µ
3
T
G
/ $ B<$-C O-<Q
,# *, 3
3
$
:3 D
D
M
-
=
N<
V
-
21
3
3
B
B
C$
3 D
$ :( D
G *
*,
$ 3
3,
B
3
*
<$0$8$-$
B " C G3 3 G
=H M P
7
M-
"!
6
3
:-
w C 5
,
3
* ,
3
M
3
:0:
3
<
3
,
,
*,
-11 µ
=8 3
$ 5 3 D
N1
C
:3 D
B811 µ C G
B< µ C G
,# *, 2
G
G3
3
$,?" ','9+ ),
3
A
G 3 G
T0C
$
B<$-C
3
3
B
w
*
:-
C 2
B
0
3
C
4
=08
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
%
3
3
3
,B "C
* ,
3
*
3
1E E?)$' $"!
O-<Q G
*
3
B/ $ <$0C$
"
G 3
"W
G3
"
, * ,
3
C
*
3
D
,* G
*
*
B<$0C
G
B $ $ -:*
$ "
*
G7
"!
"(
" Q
3
3 3 3
@
" U-
C
3
"
,
3
B<$;C
*
3
3
3
$
7
) 1'"$ ,'9+ ),
3
3
B-
D
D
C 0:
3
*
B-
G
G
3
:3 D
G
-1
$
3 G
G
*, \ % 3
*
0$8$0$
3
G
*,
0N$N
J
#, =;<
0 3 ;1R2$ 5
;1 µ
G
H
G 3 =.1 µ :3 D
* 3$ 3
=11 µ
3 3 D
G
-11 µ ;1
3,
B
C
:3 D
<µ
3
G
,# *, 2
*
<$0$8$-$ 5 D
G
3
$ 3
,
3
,
G
*, 3
7 3 , 3
, B C
3
#,
3
-µ
3
,
3
* G
3
3
,:
G3 3 H
3
3,
3
,:
3
D
3
, 3
G3 3
/ $ B<$=C7
00
C
3
$4 ,
G
G:
$ BYC =
[B6C : 0 :
[B6C : 0 :
,
,
] − [BAC : 0 :
] + [BAC : 0 :
,
,
] ×-11
]
B<$=C
=0>
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
@
D ) 1'"$A,)?
3
?
3 G
-0:
3 D $ 81
?
B
3
1E E?)$' $"!
'"$ ,'9+ ),
D
09 ) @ 3$
-11
3
*
3 D
$ @
G
G
;1R2
3 D
3
3
-11
,
:3 D
3
G
:
#
#,
BJ
#, =;<C G
3
G *
*,
;1
3
3
3
G
3
,
$
3
3
*, 2
,
-11 µ
.0 3$ 5 3 D
3, * ,
C B-11 µ N1
C
:3 D
B811 µ C G
3
B< µ C G
,# *, 2
*
0$8$-$
3
,
3
3 G
3
?
3
BαA?6C G
,
,
/ $ B<$<C$
4
αA?6 V
4
B<$<C
$
$
G3
3
4
$
,
3
3
3 BAC
4
3
@
$
B6C
3
3 BAC
3
B6C
,$
$ !/'1 !2)'I"+,
@
3
2
,1I "2 '"0 ?I 1 $ !/,,
,
G
G
G 3 ( G
H
N8>1
β: /Z:-01
,
B;1 × 1$0<
× 1$0<µ
7
B( C -1
7 .1?-T
$
- D 7
>1R2
G *, ->1 R2$ 3
:3 D
=$N
T ,
8$>$>
TB6C:0:
00$;
TBAC:0:
;-$N
TB6C: 0:
,
;0$<
; 0<
T 3,
00$>
G 3%
A
C
3
7 ;11 R2$
<1 R2 3 -1 R2?
3
H G
B
TBAC:0:
,
;=$>
$
G7
C
=;1
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
1E E?)$' $"!
$
- D 7
; 0<
<1 R2 3 -1 R2?
-11 R2
G *, -<
-11 R2$ 3
3
H G
G7
:3 D
=$N
T 3,
B
C >$>
T , * ,
-=$>
TB6C:0:
00$;
TBAC:0:
00$>
TBAC:0:
, * ,
;<$TB6C: 0:
, * ,
;N$N
* ,
=-$$
@
Z ') 1"$')$' $ !/,,
3
G
*,
3 \
3
3
G
$% 3
5 BA
:5
\ % 3
(9 65J5 :2
% 3
$
G 3
,G 3
3 23
2 $
3
8;- \%
G
A
C
@:
@:3
)!)1'"$ "> 'I),9??" ')+ !<9 + 2)26 $)
D
3 H
BB6C:0:
BAC:0:
G
3
3,
3 D
* `B
3 D
B6C:0:
G
-0:
,
3
*,
,
C 3
* ,
3
G 3
,
BAC:0:
B6C:0:
,
,
3
A
*
3
3
3
3
$A
G H O-<Q 3 3,
3 ? 3,
3 * 3
3
3 G
* H ,
3
3
G 3
3,
3 ? 3,
3 * 3
G
3
,$ 3
G
*
G -: H, :;:
#
:* ,
: ,
3
,
3 3
B %N:C
*
B@%=:C
3, C
,a
BJ 0:C$
B6C:0:
,
3
3
3
G , 3
* ,
N < M=H M P
09 ) @
3 G 3
3
3 3 J,
*
BAC:0:
BAC:0:
,
,
3
G
3
G
3
G 3
3
* # O
3
* , B" C
3
3
3
/ $ B<$-C$ 5
3
P
QO %N:Q$
$
3
D
*
=;-
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
09 )@
N< M- =H MP $
,
B6C:0:
,
P
*
G 3
O
QO %N:Q B
;1 R2T
=8 3$C$
3
* ,
*
3
BAC:0:
3
6!)@ 3
B6C:0:
,
7
-11
3
1E E?)$' $"!
BAC:0:
3
3 J,
T
3 3
=;0
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
6!)@ 3 /
B6C:0:
3
,
*
BAC: 0:
3
B6C:0:
,
1E E?)$' $"!
BAC:0:
,
$
Permeability × 10 6(cm/s)
SLM
(R)-2-pentanol
(S)- 2-pentanol
Vinyl propionate
(R)-2-pentyl
(S)-2-pentyl
propionate
propionate
Propionic
acid
+
-
26.28
26.35
15.50
0.46
0.48
46.61
+
-
50.37
49.95
30.50
2.19
1.96
50.43
Nylon with [bmim ][PF6 ]
-
25.80
26.20
20.99
0.63
0.57
40.98
Nylon with [omim ][PF6 ]
18.70
18.77
21.28
2.07
1.98
14.50
48.46
48.37
46.05
6.02
5.92
44.55
84.6
83.2
71.95
26.01
26.33
51.69
Nylon with [bmim ][BF4 ]
Nylon with [omim ][BF4 ]
+
+
-
+
Nylon with [bmim
][NTf2 ]
+
-
Nylon with [omim ][NTf2 ]
2
3
7
-11
3
T
3
* ,
3
;1 R2T
=8 3$
*
*,
*
3
$ 5
6!) @ 3 3
* ,
*
3 A
*
P
P
QO@%=:Q G
3 3 3
3
*
G3 O*
QO@%=:Q G
* #
3 J,
*
G3 3
3
3
H, 3
3
3
3
3
* ,
$ 3
P
P
3
G3
3
O
QO %N:Q?O*
QO %N:Q
P
P
O
QOJ 0:Q?O*
QOJ 0:Q
D
3
B6C:0:
BAC:0:
G3 3 D3 *
3 3
P
P
O*
QO %N:Q 3
O
QO %N:Q$
* ,
* G
B6C:0:
BAC:0:
* G
B6C:0:
,
BAC:0:
,
G
*
G 3 3
, A
$
*
O
3
3
A
G
6!)@ $
=;;
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
6!)@
5
,
Ionic liquid
+
-
32.5
+
-
25.2
[omim ][BF4 ]
+
-
11.3
[omim ][PF6 ]
+
-
5.1
[bmim ][NTf2 ]
+
4.4
][NTf2 ]
2.0
[omim
*
*
3
-
+
*
,
A
$
Average Permselectivity
[bmim ][BF4 ]
[bmim ][PF6 ]
5
3
1E E?)$' $"!
3
*
3
G 3
*
O*
QO@%=:Q G3 3
3 G
3 3 3
,
B;0$<C$ % 3
3
G
3
,
*
6!) @ 7
P
P
P
P
P
QOJ 0:Q W O*
QOJ 0:Q ∼ O
QO %N:Q W O
QO@%=:Q W O*
QO %N:Q W
O
P
O*
QO@%=:Q$ 2
G 3 3
3 3,
3
3
3
P
P
QOJ 0:Q W O
QO %N:Q W
G H O-<Q O
P
P
P
P
O*
QOJ 0:Q W O
QO@%=:Q W O*
QO %N:Q W O*
QO@%=:Q
3
3 3,
3
3
3
3
,
3
3
,
$
P
A
3 A
*
*
3
-0:
*,
, * ,
3
3A
*
3
3
QO@%=:Q G
*
* ,
3
G 3
, *
B6C:0:
, * ,
BAC:0:
P
O*
QO@%=:Q G
,
, *
O*
P
3
*
3 H
,
BB6C:0:
BAC:0:
, * ,
* ,
C
$ 3
* ,
6!)@ :$
=;=
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
6!) @ :
* ,
BAC:0:
, * ,
,
3 A
SLM
B6C:0:
* ,
34.0
2
* *
QO@%=:Q
*
G3
P
,
B 6!)@ C$
@:
, * ,
3
Permeability × 10 6(cm/s)
rP
Nylon with [bmim+][BF4-]
, * ,
B6C:0:
P
O*
QO@%=:Q
*
$
(R)-2-pentanol
5
O*
BAC:0:
3 3 A
3
1E E?)$' $"!
(S)- 2-pentanol
28.70
27.52
-11
3
,
S $)'1 ),"!9'"$ ">
T ') 1"$')$'
*
,
,
(R)-2-pentyl
(S)-2-pentyl
propionate
propionate
0.32
0.31
7.08
7
3
3
B6C:0:
Vinyl butyrate
T
;1 R2T
3
G
3 3
BAC:0:
3
3
B6C:0:
,
,
*
Butyric acid
27.13
=8 3$
3 A
*
3
BAC:0:
E?)$' $"! $ $EI)B $)&)>>)1'"> 8$/!),')
$+
-0:
,
*,
* #
3
B2 @C G
G
,
B ,
, * ,
:3 D
;1 R2
G
$ :( D
G
*
G 3
3
3
?
D
$ 5
H
,
,
*,
3,
B2 @C 3
3
3
3
3
*
3
,
#,
* G
G
B3,
, C
3
3
* 3
0:
B
CB
1I)2)@ 3C$
3 G , 3
, 3
3G ,
* 3
*, 3
BC
,:
3
*
3
,
3
3
3
,
#
3,
G3 3
*
3
#,
O0B C
, G G
B C 3 3
3
B $ $ 0:
$
3
D 3
,
3
-0:
*, 3
7 BC 3 , 3
, B C 3
,
, 3
B C 3
D
B $ C
3 , 3
09 )@ : 3 G 3
3 H
:0:
*,
* # 2 @
:3 D
,
,
-1.
G
;1R2$
@
C
,:
3
,
00Q
C
*
3
$
,
=;<
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
1E E?)$' $"!
0.10
concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
20
40
60
80
100
120
time (min)
09 )@ :
G
B C B$=:0:
5
*,
B
:
2
;1R2
,
*
@:
,# H
,
B•C
B•C B4=:0:
,
,
B‡C
:0:
$ B‚ C B$=:0:
$
:3 D
-1.
B∇C B4=:0:
,:
*
B ,
* 3 , 3
B0:
,
C
$
3
*
3 G 3
,
3
0:
G3 3
,
3
H
*
O0;Q$ 5
09 ) @ : B6C:0:
,
, 3
G
,
,
BAC:0:
,
3
3
, 3
,
@ BJ
#,
,
$ 3
, * ,
G
*
*
3 G
,
3
3
3
3 G
,
=;<C
,
G
,
,
, 3
* 3
G
*
,
,
3,
G 3 3 $:
*
3
G
$
*
;1 R2
3
,
C
3 G
G
,
* #
-0:
3
,
3 G
C
,
3
,
O00 0=Q$ 09 ) @ =
, D3 *
*, 2 @
$
=;N
1E E?)$' $"!
100
A
1.5
80
60
1.0
40
0.5
Selectivity (%)
Synthetic activity (U/mg. prot.)
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
20
0
0.0
0
50
100
150
200
250
B
1.5
100
80
60
1.0
40
0.5
Selectivity (%)
Synthetic activity (U/mg. prot.)
Water content (ppm)
20
0.0
0
100
200
0
400
300
Water content (ppm)
09 ) @ = A, 3
:0:
:3 D
, * ,
B@C
,
, B•C
;1R2
$
, B‚ C D3 *
3 G
*, 2
@
3 H
,
B5C
=;.
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
5
*
*
*
G 3
,
* 3
D
G 3
3 G
* 3
$ 5 D
3G ,
3
,
* ,
G
* 3
*
G3
,
09 ) @ @ 3 G
G
3
*
, 3
-11
, D3 *
G
G
$I 3
3
,G 3 3 D
3
3
3
3 G
$J
3 3
,
G
3 , 3 3
,
3 *, 3
G
$
3
D
:3 D
-0:
, 3 G
3
3
,
D3 *
,
1E E?)$' $"!
*, 2 @ 3 G
G3 3 3 , 3
3
3 3,
*, 2 @ G3
*
G 3
G
G 3
*, 2 @
;1 R2
, * ,
,
,
,
3
,
$
=;8
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
1E E?)$' $"!
A
100
e.e. (%)
95
90
85
20 ppm
107 ppm
163 ppm
234 ppm
80
100
B
e.e. (%)
90
80
70
13 ppm
78 ppm
204 ppm
381 ppm
60
0
20
40
60
conversion (%)
09 )@ @ /
:3 D
;1R2
, * ,
B@C
5
G
* *
,
O0<Q
G 3* ,
D
,
D3 *
*, 2 @
3 G
3 H
:0:
,
B5C
$
09 )@ @ 3
3
,
* 3
B
C
3
, D3 *
* 3
G
3
: ,
#,
*, J
#,
$
3
3 H
3
3
=;<
,
=;>
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
3 G
D
3
$
3
B4=- :
-11Y$ 5
3
3
3 H
G
G
*
;1Y
01Y
,$ 5 <1Y
3
q 1$<Y
,
>8 q 1$<Y
09 )@ @ G3
3 BAC:0:
G
3
D
,$ 2
G
*
G 3
,
3 G 3 3
,
3 3 3
3
G3 3
*
D
G 3 3
,
@::
I
3
-11
G
G
3
*
3
*, J
3
3
#,
1E E?)$' $"!
G
D
,
, * ,
D
D3 *
*, 2 @ G >8$<
, * , $5
* *
* << Y
* 3 ,
,
3 *
3 3
*
G
,
$
3 3
,
, $
G
*
,*
3 3
=;<
,
G
3
D
3
?
,G
3
>-:><Y
3
$
) 1'"$A,)?
3
'"$ ? "1),,>" 'I)K $)'1 ),"!9'"$ ">
* A
3
3
G
?
09 ) @ C
3
3
G3
,
P
BJ,
G 3 O*
QO@%=:QC
B-11
C
3
*
G
E?)$' $"!
$
3
G
?
3
,
$
==1
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
1E E?)$' $"!
0.10
FEED PHASE
(R)- 2-pentanol
(S)-2-pentanol
Vinyl propionate
(R)-2-pentyl propionate
(S)-2-pentyl propionate
Propionic acid
Concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.10
RECEIVING PHASE
Concentration (M)
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0
2000
4000
6000
time (min)
09 ) @ C
B6C:0:
,
P
G 3 O*
QO@%=:Q G3
5
B6C:0:
BAC:0:
*
,
3
3 $
B6C:0:
,
BAC:0:
3
G
09 ) @ C
G
,
$ @, 3
3 3 6:
3
3 B6C:0:
,
,
3
,
BAC:0:
,
3 J,
*
$
3
*
*,
G 3
,
, ;1Y
BAC:0:
3
,
3
#, $ 3
3
3
*
3 BAC:0:
,
011
3
,
:
G3 3
BAC:0:
G
==-
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
3
3
3
09 ) @ C
3
G
* ,
3,
,
3 3,
,
3
$ 3
*
3
D
3
3
3
,
3 BAC:0:
3
G3 3
3
3
1E E?)$' $"!
*
$ 5
,:
3
B
3
* *
B
1I)2) @ 3C
CG
G3 3
*
3
09 )@ C
3 B6C:0:
BB6C:0:
,
3
3
3
$
3
3
?
,
3
3
* 3
,
3
B
,
, * ,
,
3
BαA?6C G 3
G
C B 09 )@ DC$
80
Separation factor
Vinyl propionate
Vinyl butyrate
60
40
20
0
0
2000
4000
6000
time (min)
09 )@ D /
, * ,
?
5
3
C
,
BαA?6C G 3
3 H
,
B
:0:
,
3
$
*
09 ) @ D 3 3
,
$
3
G3
3
D
, B6C:0:
,
, * ,
3 3
D
*
B=<1
C$
G
G
,
BN<C
G
0=1
3
3
3
3
3
,
G3 3
3 $
B.0C G
G 3* 3
3
3
3
3
==0
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
3
3
G3 3
G , G3
* D
, * ,
*, 3 3
*
G
G
G 3 3 B6C:0:
$
G
G
3
* ,
3
1E E?)$' $"!
,
3 * , :
3 *
3 B6C:0:
, * ,
3
3
3 3
,
$
3
3
D
3
3
@=
3
H
,
*
-0:
* #
*
$4
*,
,
*
*
3
3 G
,:
$5
O*
3
,
3
?
3 A
% 3
3 , 3
* -11
-0:
, * ,
G
*
*
* 3
3
G
3
$
* 3
*
G
3
3
,
$ I
3 G
3 3
, * ,
,
3
G 3 3
,
G
3
3
H ,
?
3
3
3
* A
*
3
, 3
,
3
3
# 3
*
QO@%=:Q G
G 3 3
,
3
D
P
3
,
,
,
#, C G
*
3
,
3
G 3
@ BJ
G
3 G
$%
G
*,
,
3
$
D
*
*
3
$
==;
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
1E E?)$' $"!
@@
* ,
"
3
*
B
3
3
3
*
!
B
0
B
B
w :-C
3
B
B
C
3
,
3
αA?6
*
,
"
$ $
w :-C
C
M
"
C
C
3
6
:-
w
D
3
B
3
w :-C
B
C
*
B
C
BYC
B
C
4
3 BAC
3
3
B
w :-C
$
3 B6C
3
3
B
w :-C
4
3 BAC
3
3
B
w :-C
$
3 B6C
3
3
B
w :-C
===
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
1E E?)$' $"!
@C
O-Q @$ A 3 #
$ $ S **
@
,
8
(
7
-1 B->>>C N1>:N-<$
3
O0Q /$&$ 5 z A
3
,7 5
$ $ N B->8NC =<-:=<N$
O;Q $S $ S
$
HH
*
7
75
J G 9 H ->>;$
O=Q J$ $
$%
J 7
S$
O<Q &$ 2 , G
*,
:
(;0 %
$6 3
# 6
,
-< B011-C .-:81$
,
5$ $ %
7
B011;C ;>0:=1;$
O8Q
3
:0:
*
3
, 0
3
3
3, :-: ,
J *
3 D
*
*
J *
*
0
,
J$ I3
$ @
*
7 A
, *
7J
\$ A
3
2
* ,
* ,
$
A H
A$A$ %
5
3
* #
B0111C -;.:-=0$
O>Q 5$&$@$ \
3
A
! >1N B011-C ;:;;$
ONQ $ \
&$ 2 , G \
D3 *
#,
,
0=:0< B011;C -.:0N$
(;0 %
O.Q Z$&$ 9
3
3 ($
,
*
$ @
4
($ A
4
4
3
7
$ $ =0
$ % H \$ 5
"
, 7 $ 0-
3
, 7
A * ,
;- B->>NC
0.;;:0.N0$
O-1Q &$%$ @
O--Q
$2$ @
7
0
H /$&$
5 23/ &$ =. B011-C 0;8=:0;8>$
&$ $
2$5$ $ 5
*,
J$ 8 B0110C ;8N<:;8.-$
7
A
3
3
*
==<
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
O-0Q 6$ %
A * ,
2$5$ $ 5
$2$ @
*
O-=Q 5$ $
$
O-<Q 5$ $
$
J*
#
#
#:2
&$ $ 2
*, Z: , 3
2$5$ $ 5
&$ @
,
3
4 $ 0.1 B011NC =0:=>$
6
%$&$ ( )
$6 *
$4
*
*
6
$4
/$ 6
*
4 $ 0<N B011<C 0-N:00;$
, J*
O-;Q 6$ %
&$ @
%$&$ (
I 3
&$ $ 2
/
#:% ) # %$
) :5
&$ $
5 A/ :/ Z
,
3 3, *
J*
4 $ ;11 B011.C 88:>=$
)
#:%
)
# %$
) :5
3
3
3
3
1E E?)$' $"!
$ 6 *
3
*
3
*
J *
4 $ ;1. B0118C 0;;:0;8$
O-NQ %$&$ (
$ 4
) # 5$ $
5
3
6
#
6
$ 4
J*
%$&$ (
%$
) :5
*
$
#
*
3
*
4 $ 0>; B011.C .;:81$
J*
O-.Q 5$ $
$
$ 6 *
)
#:%
) #
3
$ 6 *
,
%$
3
*
) :5
,
*
4 $ ;1. B0118C 00<:0;0$
O-8Q $ A
## 5$/$ 4
&$($
&$ 6$ $ 6
2$5$ \
$ $
@
6$ $ J * A
*
*
7 6$ $ 6
\$ 6$ A
B/ =
A
;
B
7
52A A,
A
8-8 5 $ 23 $ A $
S 3
2 0110 $N8$
O->Q
$2$ @
7
&$ $ 2
2$5$ $ 5
*,
0 $ =- B0110C 0..-:0..;$
O01Q &$/$ 5
$2$ @
&$&$
$($
$/$
* , &$A$ J
&$A$
&$ S 2$J$ / S $ $ A
( 3
*
*
!
D
@$\$ %
$S $ (
4$ & 3
S $&$
&$\$ 6
/$ $ 3
S I >8?00=>= ->>8$
==N
@ $')0 ')+2)26 $)? "1),,T 'I "$ 1!<9 +,>" 'I) ),"!9'"$ ">
O0-Q A$($ A 3e
7
J$ \
,
#H
,
7
$S
3
H
O00Q
$ Je
$ #
$4
,# *,
3,
#
* OB
;1-:;1N$
O0;Q %$ 2)
$@
$A$
A$S $ /
2
/$ 5
0 %
O0=Q 5$&$
/$&$ @ H
>> B->>>C N0;$
O0<Q &$%$
,#
#,
$2
, (
‰
/ #,
-: 3 , 3
B011-C =0<:=0N$
,
G 3
&$ $ *
:0:
-:* , :;:
A $ 0N B011=C
3, C
\
@
,Q
3
(
7
&$ $ A) 3 #:
&$4$ A
#J
*
72 ,
*
, 7
08 B011-C -=<:-<=$
5$&$ 6
A
,
7
(
$\
1E E?)$' $"!
A
$@
2
*
,
3
A$ @
7 A
7
,
$
== B->>=C -->:-0=$
==.
C
5
G
?
#,
*
3
, 3
?
α:
,
G
3 D
B
3
,
*3
3
3
3 *
5
3*
*
*
D
* ,
*
* 3
D
, 3
,
* 3
*
G 3
3 3
* `B
U>>$<YC G3
G
3
3
3
#,
3
:
G
?3 D
G
?
*
3
#,
3
, $
,
*
3
* 3 H
D $
*
<1R2
81 *
* #
-: : H, :;:
,a
$
?
*
D
3
3
?3 D
3
$
G
*
3
D * 3
,
,
G 3
*
3, C
G
$
@
#
A
*
$
* 3
* 3
,
D
3
,
3
: ,
3
,
,
* 3
3
3
3
3
@ :@
3
3
G 3
3
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
C
Z
5
5
-
G
A,1
A
-
5
C3
3
*
3
,
:
G
, 3
,
3
*, 3,
#,
*
, [ - 0] $ ( G
3
3
3
*
3
G
3 ,
#,
,
3
3
3
,
*
B4IAC
3
3 3$ @
*
BA2% C
3
3
3
,
[ ;] $ A
, *
,
B
C 3
* ,
* ,
:
[ =] $
A
*
: D
:
3
,
*
G3 3
3
3
G
#,
6
3
6
*
3
3
(
3
#
?
* #
D
B 2I0C
* 3
[<:N]$
3
* ,
2I0
,
* *,
*,
H
2I0 3 *
3 G
3
#,
3
#
,
[.:8]$
3
[-1]
[ >]
* 3
* # #,
3
:
*
G 3 4IA$ %
* ,
*
3 3
3
,
2I0 [-; -=]$ 3
2I0
3
3
G3
*
G
#,
#
3
!
,
"
#,
$I
,
*
G
*,
3 G
*
G3
3 ,3
[--]$ 3
G3 3
H 3
3 , 3 G
[-0]$
,
3
3
3
3
B;-$- R2C
3
[<:.]$
3
* ,
*
3
*
3 * 3
3
*
3
*
3
*,
,
*
* ,
G
,
3 G
*
:
D
3
* ,
,*
3
,
3 3 3
* ,
3
*
* ,
3
2I0
=<-
C
3
$
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
G
G 3
,
? 2I0 * 3
* #
[-.]$
3
2I0
*
3
:
,
3
D
, *
#,
3
D
G 3 3
D
,
?
,
*
*,
G3 3
*
[-8]$
,
3 G
3
3
* *,
H
$ 3
3
*
* G
@C
#,
3
,
3 3
, 3
*
,
*
3
,$ @ ,
, 3
,# *, 2 @ 3 *
3
2 @
,
3
,
,
*
*
D
G
5
3
*
3
3
3*
G
$ 3
3
G 3
BC
-:* , :;:
3,
P
,a
BO*
QOJ 0:QC B C -:* , :;
3,
P
:
BO*
QO %N QC
B C -:* , :0 ;:
3,
P
BO*
QO %N:QC
B C
-: , :;:
3,
P
:
QO %N QC
, 3
3
BO
,
2 @$ %
,
*
3
#,
3
:
3
3
G
?3 D
3
G
$
*
,
A2%
,
$%
,
,
#,
*
3 , 3
* ,
*
D
3
C
$
*
@ B2
$ 3
#,
:
[. -> 01]$
,
#,
3
*
*
[-< -N]$
3
,
*
5
A,1
-:*
, 3
*
, 3
α:
,
*
: G
$
@ :@
3
G 3
* #
#, G
#
* `B
3, :
#
3 D
3 3
#
3 D
3 3
#
3 D
3 3
* 3 3
,
3 *3
* 3
,
3
?3 D
* 3
,
3
3
G
C
3
') !,
5
B/2 ;$-$-$;C
@
/
E A$5 B
G
A
G
3
C$ 3
BJ
#,
#,
G 7 0<
G
, 7
<0<%C G3 3 G
G
J
#, <0<% G
J
00<
=<0
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
G
3
B
-1:
A
*,
G 3
=R2
*
@
,
B< 111
$
;
2
-=$>
:*, 3
G, 3
-$=:
$
α:5
*
B-<1
3.
1$0 µ
#
0
-<
G 3 ;;
C G
*, /D H B@ # %
C$
P
:
P
:
P
:
O*
QO %N Q O*
QO %N Q
O
QO %N Q G
3
A
P
*( B2
,C B
, U >8YC$O*
QOJ 0:Q B
, U>>YC
G
3
A
:5
323
2 $B
A
C$ 3 G
P
3
*,\ % 3
G
G 7O*
QOJ 0:Q =<1
:
:
P
P
P
O*
QO %N Q =.=$<
TO*
QO %N Q =8;
O
QO %N:Q =-N$;
$ A*
3 3
G
3
A
:5
3
23
2 $B
A
C
G
3 3 3
,
* $
:
C
C$
3
)?
3
C ,
A,1
G
'"$ "> 1'8)2)26 $),
* #
O0-Q$
*
3
,
*
*,
:
, 3,
3
B
3, C
3
#,
* #
G
C
:
)?
5
*
O*
G
,
3
*
73
G
:
G 3
3
,
$
3
*,
:
*
0I<
H
*
G 3
=R2$
,
*
*
G
P
P
:
:
QOJ 0 Q O*
QO %N Q O*
QO %N Q
G
3
*
3H
G3 3 3
G
3
3
*
G
,
*
G 3 G
=R2$
P
:
= -9'/! ? "? "$ ') ,/$'I),, 1 ' !/*)+ 6/
) 1'"$ 2)+
=..$- ˆ
-:*
G
G
*,
3 3 *
G
D
.<
*
'"$ "> 1'8)2)26 $),1" ')+ T 'I
G 70
;1
*,
5
3
$ 3
C
α:
#,
- $
O
P
G 3
QO %N:Q
Hp
,3
3 D
$
, $+ $EI)B $) ,
:3 D
8$; ˆ B.< ˆ
C
,
=$N ˆ B<1 ˆ
C
G:
-$<
$ 3
:-1 ˆ B8$<
@
01
( .C
0 3 <1R2$ 5
-< ˆ
=8< ˆ :3 D $ 3 * 3
D
G
3H
* 3$ 3 =11 ˆ
3 3D
D
G
-11 ˆ
3, 3 D
B
C
:3 D
< ˆ
3
G
,# *, 2$ 5 3 D
G
=<;
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
3
#,
C
3
$ 3 , 3
* ,
-ˆ
@ -9'/!? "? "$ '),/$'I),,1 ' !/*)+ 6/
- $
,G
A,1
3
$
AI)B $) 6 ?I ,1,/,')2
6
G
-$<
G:
$ 3
G
*,
:-1 µ
@ B8$<
01
3 3 *
( .C
-11 µ
;>1 µ 3 D
8$; ˆ
B.< ˆ
C
,
=$N ˆ B<1 ˆ
C -:*
0 3 <1R2$
5
-< µ
G
D
3 3D
3
=8< µ :3 D $ 3 * 3
D
G
* 3$ 3 =11 µ
3 3D
D
G
-11 ˆ .<
3, 3 D
B
C
:3 D
< µ
3
G
,# *, 2$
5 D
G
3
$
C
C -9'/!? "? "$ '),/$'I),,1 ' !/*)+ 6/'I) 1'8)2)26 $), $ ,1
A,1
6 ?I ,1,/,')2
@ ,
, 3
,# *,2
B 09 )C 3C$
09 ) C 3 /D
:
3
@: ,
*
#,
$+
G
G 3 2I0$
=<=
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
3
G 3
G
B
G
3
3
V -.8
A,1
C
G
BG 3 G 3
CG
3
G
*,
2I0 G 3 3 3:
B((
:6 , A5C
3
B81 * C$
3
3 2I0 G
*,
B6
$ 0->
A5C
3
G G
*,
: G
B63 H
,C$
3
G
*,
*
:3 D
B<Y ?
C *, ( 2
BA3
# 2 -1 &
C
G
B<
? C$ 5
3
D
G
H *,
#
3
3
*
3
B<1 R2C
:3 D
:* 3
$5
3
3
3 ,
G
3
3
*,
G 3
3 2I0$ 3 >11 µ
G
D
G 3 -11 µ
-<1
3, 3 D
B
3
G
,# *, 2$
C
:3 D
<µ
B<1 R2C$ %
C
D
)') 2 $ '"$ ">'I)? ''"$ 1")>>1)$',">,96,' '), $+ ? "+91',
6)'T))$ , $+ $EI)B $)
* G
*
3H
3
2I0
$
3
3 3D
3 $ 3
G
,
7
3
B\C
* ,
3
G
[5]( B C
3 *
3
3
[5]( B C
3 3D
C
G 3 3
:3 D
G
*
*, 2$ /
\ Q
G3
*
3
3
3
3
3 *
BN$-C G
[!]@ B C − [!]@ B
[!]@ B C
3
3 D
3
3
3
3
C
2I0
*
*
* G
3
*, 3
3:
3H G 3 3
3
6@
6A
BN$-C
3
,
,$
,
4(
3 3D
4
,1I "2 '"0 ?I 1 $ !/,,
2
,
G
J H
G
7
G 3 ( G
H N8>1
,
B-< × 1$<;
× 1$<µ
BJ0C -$<
B;>$> ?
A
GCT
G 3%
C
3
=<<
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
7=1 R2 ;
T< R2?
001R2$ 6
3
N$N
T-:*
-;$N
$
.1 R2T-< R2?
-81 R2T
H G
G7 ,
.$T 3, 3 D
>$;
A,1
7.$>?-T
7
0$8
T* ,
T
* ,
C:
C : 3 /$'I),,">69'/!? "? "$ ')1 ' !/*)+ 6/'I) 1'8)2)26 $), $ ,1
3
,
, 3
2I0$ 5
B2
,
3
,
G
H
@C 3
2 @
,
,
,
3
,: #,
3
3 -:*
, 3
3G ,
*
, G G
$
3
D 3
3 , 3
B
,C$
* #
,
3 * ,
-:*
81 * G
3, ,
3 3,
3
3
*
3
* G
G
B3, , C
3
B
C B 1I)2) C 3C$
3 G,
3
*, 3
,:
3
3 3
3 B $ $ -:*
C
, 3
,
*
*,
3
* G
3
3 ,:
I
(I:2(V2(0
:EL
(2 2(;
*
<1R2
,# *,
ME
:E
:E
E
E
W
P
:E
E
3
H
,# *,2 @$
,
EL
M:E
:
E
:E
1I)2) C 3 A 3
-:*
E
P
, 3
P
E
* ,
,
=<N
C
09 )C
*
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
3G 3
<1 R2
81 * $
3
,
,# *, 3
A,1
#,
Conversion (%)
100
80
60
40
20
0
0
1
2
3
4
5
6
7
8
Time (h)
09 )C $
:
B-<1
CB :
2I0 B<1 R2 81 * C
3
3
B>;$;YC
C:
-:*
<Y ?
B •C
B•C B.<
3
*
* 3 , 3
B* ,
G 3 3 3
, 3
,B-$80 ?
* 3
G
A
B $
C
S $)'1 2"+)! >"
2)26 $), $ ,1
3
-:*
* ,
,
B€C , 3
C *,
3
*
G 3
7-.8
B
B-:*
C
C
3, ,
,
0
C
$
,
G
* # 2
C
*,
B
C
*
$
,
3
69'/! ? "? "$ ') ,/$'I),, 1 ' !/*)+ 6/
-:*
1'8)
3
,
* 3 *
3*
G
*
G
.<:011
$
3
3
, *
3 3
* 3
2I0C 3 3 H
3
3
3
3*
O00 0;Q$
3
@
$
3
,
$5 3
*
3*
$
:
G
3
,
@ @ G 3
G 3
=<.
C
-:*
,
,
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
,
:
#, :-:*
D$ 3
3
G 3 ,
3
: ,
D
,
3
G3 3
#
3 #, b ,
G 3
D G3 3 3 ,
3
,* ,
: ,
#, b ,
3, $ 3
G *, 3
3 * ,
B 1I)2)C C$
-:*
/#:@
A,1
4
D
5
@
@
@
/#
1I)2)C $
:
@ @ G 3
#,
/#: 4 #, : ,
*
/#f:@ * ,
D
,
-:*
D$
3 D
G 33
3 3
#,
* #
3
*, 3
4
33
4
B
3
*
:-
3
C
6
3
G3
/#
3, @ -:
/#:@
#, :
$5 3
,
,* 3
G 3
7
×
=
0
B
B
B
3
C
⋅
3
3
BN$0C
(− )
*
3
3
C
*
3 ,
G
G
*
6
⋅
3
D 5
/#
#,
3
4
B
3
3*
D /#f #, : ,
-:*
@ * ,
3
#,
3 3
G3 3
3
G3
/#f:@
/#f
/#: 4
3
⋅
:-
C
6
3
3
:0
C
3
G7
*
G
=<8
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
6
61 =
5
*
*
3
3
D
G
G
D
61 = 6
G3
61
3
3 D
7
D
6
O@ Q 3
C (: 3
3
-:*
3
T C V 1$1..N
*
? D
5
3 D
3
3G
3 3
B 09 )C :C$
⋅
[( ] ⋅
C
"6
⋅
[(
C
3
,
D
×
4
@ :@
$
BN$;C
1
3
G 3
3
3
3*
H
3 H
["6 ] ⋅ [( ]
] + - + (C
3
A,1
(:
+ [(
3
*,
]) ⋅ ["6 ]
, ["6 ]
D
-:*
,
BN$=C
C
C
-:*
3
"6
3*
$
3
G
3
76 D V 1$8<3
,*
⋅
:-
3
⋅
/D
:0
TC
*,
$
"6
#
3
3
3 H
V1$>>8< T C (: V 1$1-10
G <$.. × -1:N$ 3 H
*
3
* ,
$
*
D
3
3:
G3 3
3 3
3
*
3 3
*, 3
=<>
C
09 ) C :$ 2
:Bµ
‹
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
D
‹
:0
3
A,1
*, 3 H
C$
C::
>>)1'"> "$ 1!<9 + 2)+ "$ >))
3
O*
P
BO*
:
P
:
QO %N Q O
QO %N QC
3
,
@
3 , 3
* ,
, * ,
-:*
<1R2 G
$
:3 D
:
[0=]
3
$
09 ) C = 3 G 3
:3 D
3
, 3
,
$
3
P
QOJ
0
:
Q
O*
,
*,
#,
:
,#
P
QO %N:Q
G
, 3
3
, D3*
*, 3
,
#,
=N1
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
A,1
40
30
60
20
40
10
20
0
an
Hex
09 )C =
@
* ,
P
O*
QO %N:Q O
-:*
-11
$
5
3
*
3 *
Selectivity(%)
Synthetic Activity (U mg-1 prot.)
80
e
o
P F6
mim
b
B* C
, 3
:3 D
P
QO %N:QC$ 3
P F6
P F6
mim
mim
i
b
d
b
2
,B
C D3*
G
,
3
*,
P
QOJ
BO*
V <1R2
,
0
3
:
0
P
Q O*
QO %N:Q
-<1
,
G
* ,
3
3
$ 3
#,
, *
P
P
P
QO %N:QU O*
QOJ 0:Q U O*
QO %N:Q UO*
G 7 O
3
*
3
3 3,
3* ,
3 3 H,
3
O0<Q$ 5
3
09 )C = 3 , 3
,G
, 3
*,
3,
3
G3 3
* D
*, 3
3 3
3,
3* , 3
G 3
3
G
3
3
:
$S
3
G H
3 * , * ,
, 3
G :
G :
*
O01Q$ I 3 3 3
3
* G
3
,
B
09 ) C =C
*
*
*
G
,B5GC
3 #,
3 3,
3* , 3
,
G
G3 3
3
3
,$
09 )C =
:3 D
#,
N Tf
mim
33 3
G 3
QO %N:Q$
G 3
3G
3* ,
P
,
*
,
$
3
3
=N-
C
C:=
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
A,1
/$'I),,">69'/!? "? "$ ')1 ' !/*)+ 6/ 'I) 1'8)2)26 $), $ ,1
$+ A,1
6 ?I ,1,/,')2,
3
,
3 * ,
, 3
,
, *, 2 @
* #
,
*
<1R2
? 2I0 * 3
,
G
,# $
*
,
-11
-:*
$
3 * 3
,
3
,
P
2I0
* H 3 $ %
, O*
QOJ
P
P
O*
QO %N:Q
O
QO %N:Q G
,3
,
,
* #
09 )C @ 3 G 3 , 3
*
2I0
,
3
,
-:*
81 *
2I0
-<1
G
3
3 #,
G3
:
P
QO %N:Q
0 Q O*
@$
* # 2 @
? 2I0 * 3
,
$
2.0
1.5
40
0.5
20
O
-:*
Q O %N Q$
-11
O2
O2
O2
O2
O2
scC
scC
scC
scC
scC
/
/
/
/
6
2
6
6
f
F
F
F
T
mP
imP
imP
imN
imi
bm
om
bm
bd
B* C
? 2I0 * 3
09 )C @
:
60
1.0
0.0
P
80
Selectivity (%)
Synthetic Activity (U*cm-2)
100
3
$
,
G
0
,B
C
* # 2 @
P
P
7 O*
QO %N:Q O*
QO %N:Q O*
V <1R2
V81 *
,
2I0
P
QOJ
-<1
:
0
Q
=N0
C
5
,
O0NQ
3 , 3
,
G 3
2I0
,
?3 D
* 3
,
$
*,
*
G 3 $ %
,* D
3
3
3
3 $
B 09 )C CC7
3 ?
2I0 3
3 2I0
3
* #
#, B
09 ) C C
3
? 2I0 * 3
,
3
A,1
? 2I0 * 3
$A
G
*,
$
3
3
3 3
#,
*
2 @
3
G
3
3
,
? 2I0 * 3
,
3
P
3
G
7 O*
QO %N:Q W
P
P
P
O*
QO %N:Q W O*
QOJ 0:Q W O
Q O %N:Q G3 3 G
,
G 3 3
,
D3*
*,
@
:
:
P
P
P
3
,
BO*
QO %N Q W O*
QO %N Q W O*
QOJ 0:Q
P
P
P
WO
QO %N:QC G 3 3 D
O*
QO %N:Q
O*
QO %N:Q$
3
3
*
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
* #
H
3 *
*
3
*
2I0
*
3 *
2I0
3 B
;C$
*
3
B
3
,
3
33
-CT
0C
2I0
3
G 3
3
3
3 * H 3
*
* G
3
G
3
3
* #
#,
$
=N;
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
,#
:( D
G
*
0 3
* G
3
3
3
3
:3 D
G
B
*
2I0
P
7O*
3
6!)C 3C$
* ,
$
?3 D
6!) C 3
*
A,1
QOJ
:
0Q O
-:*
QO %N:Q O*
P
,
QO %N:Q
P
O*
* ,
P
QO %N:Q$
[bmim+][NTf2-]
[omim+] [PF6-]
[bmim+][PF6-]
[bdimim+] [PF6-]
Vinyl propionate
1.10
1.15
0.71
0.22
1-Butanol
5.21
3.63
2.46
0.68
Butyl propionate
0.51
0.49
0.15
0.03
Propionic acid
6.77
2.43
2.66
1.31
5
* *
G
3
P
QO %N:Q$ 2
, * *
* G
3
P
QO %N:Q
6!)C 3 3
3
3
P
:
P
:
P
:
*
G 7O*
QOJ 0 Q U O
Q O %N Q U O*
QO %N Q U
G 3 3 3 ?3 D
G
O*
$ 3
D
3 3
3
P
P
O*
QO %N:Q
O*
QO %N:Q
3
? 2I0 * 3
3
3 3 3 \
O*
*
3
*
3
3
* G
3 *
3
,
3 #, $
% 3
\
3G 3 3
*
3
,
P
P
* *
O*
QOJ 0:Q 3
O
QO %N:Q$ 3
D
3 G
P
P
3
,
* G
O*
QOJ 0:Q
O
QO %N:Q
3
* 3
,
B 09 )C @C
G 3 3 *
3 3
B 09 )C =C$
3 *
,
3
:
3
#,
* 3
:
*
$
3
3
? 2I0 * 3
3
3
3
*
,
:
3
? 2I0 * 3
,
*
3 : ,
3 *
,
3 3
$
3
#,
O--Q
2I0 O-.Q
D
3
3 3
, 3 G *,2 @
* #
G
7 3
#, :
* G
2I0
$ 3
3
,
3 #,
,
3
:
*
? 2I0 * 3
,
$
=N=
C
3
3
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
,G
? 2I0 * 3
,
BU>>$< YC G 3
* D
*, 3
* ,
G
3
,
,3
$ 5
2I0
3 G
,
*
G 3
3
,
,
3
3
,G
*
3
B><YC B 09 )C @C$ 3
*
G
G3 3 3
3 #,
$ 3
3 #,
G
3 3
, G3
3
* 3
,
:
3 D
G 33
$
,
D
,
C : @ /$'I),, ">69'/!? "? "$ ') 1 ' !/*)+ 6/
AI)B $)6 ?I ,1,/,')2,
3 * ,
2
B-<1
C
-:*
*
3 2 @
3 *
$
@
B-11
!? ,) - $
,# * ,
CG
, 3
,
?3 D
* 3
,
<1 R2
? 2I0 * 3
,
$
,
3
3 :3 D
G
3
* ,
*
3
2I0
3
09 )C D 3 G 3
?3 D
A,1
, D3*
* 3
,
*,2
@
:3 D
$
100
80
10
8
60
6
40
4
20
2
0
?3 D
P
QO %N:Q$ 3
$
0
e
e
e
e
ane
xan
xan
xan
xan
Hex
/ he
/ he
/ he
/ he
6
2
6
6
f
F
F
F
T
P
imP
imP
imN
mim
bm
om
bm
bdi
09 )C D
O*
-11
Selectivity(%)
Synthetic Activity (U mg-1 prot.)
12
* 3
B* C
,
7 O
G
,B
C
P
QO %N:Q
O*
V<1R2
,
2
@
QOJ
P
2I0
Q
O*
-<1
:
0
P
QO %N:Q
-:*
=N<
C
5
*
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
*
* 3
?3 D
3
* 3
,
*
3
?3 D
* 3
? 2I0 * 3
? 2I0
#,
* 3
,
$
A,1
09 ) C D 3 , 3
, 3 G *, 3
,
G
G 3
:3 D
,
, G3
3
,
$ 3
3
?3 D
:
$
3
*
D
3
3
3
,
,
G 3
3
,
$ 3 3 *
?3 D
,3 *
3
3
3
,
3
3
? 2I0
?3 D
* 3
,
B 09 ) C DC$ 3
*3
? 2I0 * 3
,
$
3
*
G3 3
G
$
,G
3 G3 :3 D
G
,
G
3 G *, 3
* #
#,
G 3 3 *
G3
2I0 G
*
3 G3 3 #,
G
GG
,
3 #,
,
C=
2
@
* #
α:
,
3 , 3
* ,
? 2I0 * 3
,
<1R2
3
,
3
*
D
,
,
-:*
81 * $ S 3
? 2I0 * 3
,
G
U>>$<Y
G 3 G3
3 3 3 , 3
,G
G $
,
3 , 3
,
? 2I0 * 3
* ,
G
?3 D
* 3
,
3
:
3
G
*,
3 ?3 D
$ 3
3G 3 3
, 3
,
G
* 33
, 3 #, :
3
:
3
* G
2I0
* 3 $ 3 *
,
? 2I0
* 3
,
,*
3
:
3
3
: ,
3 *
,$
3
*
3
@ :@
3
G 3
3
3*
2I0
$
3 G H
,
*
3
,
3,
$
G
3 3
, G3
3
* 3
,
H
:
3 D
3
,
*
,
G
*
,
D
*
, 3
2I0
3
3
* 3
,
G 33
$
,
*
3
#,
D
G 3
,
=NN
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
A,1
C@
O5]( B C
B
w C
B
w :-C
[5]( B C
4(
3 3D
4
3
4
3
3
,
3 3D
3
,
3 3D
3
*
B
0
B
B
C
"6
C
(:
C
⋅
D
:-
⋅
:0
:-
-:*
:-
C
C
-:*
B
⋅
:-
⋅
B
⋅
C
:-
C
C
⋅
B
B
C
C
:0
,
-:*
:-
⋅
⋅
B
3
⋅
:0
,
3*
D
C
⋅
⋅
B
3
3
C
B
⋅
B
61
O@ Q
D
C
B
["6 ]
3
C
3
3
B
3 D
B
D
*
3
3 D
3
6
6
3
:-
:-
:-
:-
C
C
C
=N.
C
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
A,1
CC
[ -]
[ 0]
[ ;]
5$ $ \ *
>
=1> B011-C 0=-:0=N$
*,
$(
3
,
7 3 ,
0% *
, 7 $ -N B->>=C -.8 :01N$
$%
[=] A$4$
[ <]
#,
2
3,
#, * 6$5$ @
?
$
[N] A$ A
*
$
J4
D
[ .]
$ #
$4
&$ $ *
*
, 3
-0-:-08$
[ 8]
@$ 5 :
*
,
80<:8;=$
!
[--] $
6
&$ @
*
#
G +H 6$
,
(
$
> D .> B011-C 0-:0<$
0
:
0 $ =0 B011;C -=8:-<1$
7
I
#
, 23
J*
D
"
7
$4
$6*
@
$ 0> B011=C
(;0 % $ -- B011-C
"
6$5$ A3
@
$ 0- B011;C -;-:-;8$
$2 '
@ *,
#,
,
# 5$@$
, &$5$ A) 3 #:2
G 3
* #
J 4
?
*
D
[>] &$ $ ( * , \$6$ A
[-1] %$
,
H/
$ 0. B011;C <<:N=$
?
6$
D
,
$@
$
$ =1 B->>0C ;0>:;;;$
&$
$
*
D
7
36
2I0 ,
$ @ 3 2$ 2 *
(
7
(
3
- B->>>C 00;:0;N$
,
&$ $ *
I :
, 3
(
* #
7
A
0; B011-C -<0>:-<;;$
[-0] 6$5$ A3
0;>>:0=1.$
2
,
7
$ 0; B011-C
=N8
C
[-;]
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
$ $ 6 #S$ S
@ 3G
* 3 % 7
[-=] $
#
3e
$%
t S$
$
7
A$
3
$4
?
$5$ @
3
?2I0 ,
c$
[-N]
$5$ @
&$%$ @
*
3
#
&$ $ *
7
3
D
2
*
D
,
%
01 B011=C NN-:NN>$
"
[-<]
[-.] $
,
*
G
$ > B0110C >>0:>>;$
#,
(
@
A,1
&$%$ @
J "7
7
$
H ( 3:
3
($ -1< B011-C 0=;.:0===$
H 6
D %
$ 2
*3
,
0
7
' $ 4
*
D
$ $ =1 B011-C 08.:0>0$
&$ $ *
-<1 R2
(
,
"
7
-> B011;C ;81:;80$
[-8]
$ $%$
O->Q 5$6$
%$
#
&$ $A$ 2 *
/ #,
*
*
0% *
, 7 $ -N B->>=C .;8:.<1$
5$ $
6
%$&$ (
G +H 6$5$ A3
2
:
0% *
6
O01Q 5$ $
3
6
%$&$ (
@
[0-]
)
#:%
)
H
, 7
)
, 3
(
#
5$@$ ' #:
$
$ $ @
$ $ 6
&$ $
* #
* ,* ,
, 3
<<:N=$
# %$5$
,
(
$
[00] 5$4$
* ,* ,
[0;] 6$
GB
J4
$4$ 6
:3 D
%$Z$
(
$
5
@7
*
&$ @ , @$ 5 :
/
H * C
?
-8 B0111C -0-:-;1$
$($5$ &
6$ A 3
@
=1 B011.C -1><:-1>>$
# $6 *
$4
,
* ,
$ 0< B011.C -<-:-<N$
#
J*
\
(
#
3
$
*
:&
+
G 3
4 $ 01- B0110C
:
$ 01 B0110C =;:<-$
, 3
3
H
=N>
C
[0=]
$)T )1 19!'$0)$*/2 '12)26 $) ) 1'" >" ),') ,#$'),, $
$
$ $ @
3
3
00 B011;C 0-:0.$
3
(;0 %
[0<] $ 6
$A$ @
G
B011<C 8;:>1$
o# A$J$4$\$ 5H
#
[0N]
#
$
$
6$
#
$4
*
B011<C ;-;:;-.$
* ,
A,1
@
J*
$5$ A
:*
3
$ $@
$
$6
5 GG ,
&$%$ @
H I
B
7
:& +
#,
,
:
.
&$ A 3 #
, 3
,
-1=
=.1
D
"$1!
9,"$, $+ 9'!
""K
8.
D
D
"$1!9,"$, $+"9'!""K
S
D3
3
3
*
3
3
,
,
3
3
*
3 *
*
D
* 3
,
# G
$
:6
3
-$ 5
*
3
J (2I; J 02I;
* B
3,
,
?
,
,: :
#,
3,$
,
3
3
C
@$
3
3
3 3
G G
*
3
*
G3
3
3
@
H
#,
#,
3
,
-: 3 , 3,
,$
G 3
,
D
3
* #
B2 /5C 3 G
-: 3 , 3
G 33 3
;$
7
*
:
3
0$
,
O*
G
*
* ,
,
B 5T/2 ;$<$-$--C$ J
* , 3
,
3
$
3
3
*
3
*
3D
3 3
$
P
,
QOJI;:Q
3
3
,
O*
P
QO
Q
3 #,
,
D3*
3 0:
5
* ,G
*
=.;
D
:% 3
3G
*
,
,# *,
G
3
*
BA
C*
$
3
3
3
*
?
2)26 $),
3
,
3 B6C:
G
"$1!9,"$, $+"9'!""K
--: 3 , 3
@$ 3
3 BAC:
3
G3 3
-0:
?
G
3
,
3
3
3
3
3
* 7
-$
3 A
*
P
O*
QO@%=kQ G
* 3
3 H
3
0$
3 G
3
,
;$
=$
3
#,
,
G 3
3
3
* 33 , 3
,
G 3
,
: 5
G *
*
2)26 $)')1I$"!"0/3 *
^:
$
3
$
,
A, 3
H,
3
$
3
3 D
G
-$
G
* A
3
G
3
G3
3
3
,
$
"$ 1 !<9 +, ,9?) 1 '1 ! 1 6"$ + "B+)
3 , 3
7
,
3
*
G 3
* #
@C G
,
,
3 , 3
,
-:*
? 2I0 * 3
81 * $
3
,
3
* #
#,
3G
, 3
G 3
*
3 *
$ 3
3
3
#,
G
3 3
, G3 3
D
3
* 3
,
3
G 3
,
:
3 D
G 33
3
* 3 3
3
,
G
@ B2
* ,
,
<1 R2
3
,
D
*
$
0$
3 ? 2I0 * 3
,
,
3
#, b
* G
2I0
*
3
*
3
:
$
=.=
D
D
"$1!9,"$, $+"9'!""K
S
3
3 3
3
,
*
3
*
5 G3 3
$ 3
,7!"
3
3
*
3
3
3
,
,
,
$
G3
G3
,
,$
G
,B
3 3
3
G
,
,
*
D
3
3
3 G
G
,
3 3
*
,
3
3
3
G
,
G 3
,
3
3
3
3
,
*
,
C$
3
,
D
3 3
*
*
3
:
D
*
3 G
$
@
3 G
3
3
:
B
:
* , D ,*
* ,
3
3 3,
3
$ 3 G
H
*
G 3
D
:
3 * ,
3
3
$
3
*
3
$C$
#
G
$ %
3 G
3
,
G
,
3
3
3
3
:
*
3
3
3
*
*
D
*
D
3
G 3
,
G
D
,
3
,$
*
3
G
*
3
*
D
G
G 3
G
,
D
3
*
*
$ 6
3
*
3
*
*
,G
3
3
G3 3
?
5
*
3
3
* $( G
3
3
$
G
$
?
3
3 3
, 3 ,G
G3
3,
G
, G
,*
3
=.<