2 quimica y perfumes

EL QUÍMICO Y LOS PERFUMES
Dra. Celia Andrés Juan
Dep. Química Orgánica
Facultad de Ciencias
Universidad de Valladolid
EL PERFUME toma su nombre de la palabra latina
per fumum (a través del humo).
“... Perfume es una mezcla de
moléculas orgánicas: ésteres,
cetonas, aldehidos, acetales,
hidrocarburos, etc.
Un perfume contiene de 20 a 500
compuestos orgánicos”.
El perfume es una
mezcla de aceites
esenciales aromáticos,
alcohol y un fijador.
Los egipcios fueron los primeros en
usar el perfume para sus prácticas
religiosas
Brasero de incienso para
fumigaciones
Momificación de los Cadáveres
Los conos
estaban
hechos de
grasa de buey
impregnada de
diversos
perfumes.
Sirvienta vertiendo perfume en las manos de una invitada.
Tumba de Dyehuty. XVIII Dinastía
Grecia adoptó de Egipto el
gusto por los perfumes. Los
perfumes se utilizaban tanto
para el cuerpo como para la
vida social y religiosa
La rosa que antes era blanca y sin olor, tiene
su color rojo y su aroma penetrante, desde el
día en que Venus se clavó una espina de un
rosal y con su sangre la tiñó de rojo.
La rosa se volvió tan bella que Cupido, al verla,
la besó y desde aquel momento tomó el aroma
que ahora tiene.
Los griegos no tardaron en aprender y muy pronto importaron
esencias orientales y se convirtieron en grandes maestros en
la elaboración de ungüentos y perfumes.
En la polis de Atenas, el status social de los perfumistas
era bastante alto, y marcaban incluso el rumbo de la
moda y la elegancia, por lo que sus tiendas eran muy
visitadas.
Los romanos contribuyeron a la
democratización del uso de las fragancias:
todo el mundo se perfumaba.
Al final de la Republica y primeros siglos del Imperio, Roma conoció
el “boom” de la cosmética y de la perfumería.
DE LA ARABIA LEJANA CONOCIDA POR
LOS CLÁSICOS COMO “LA TIERRA DE LOS
PERFUMES”, LLEGABAN HASTA LAS
COSTAS MEDITERRÁNEAS LAS
CARAVANAS DE CAMELLOS QUE,
ATRAVESANDO EL DESIERTO,
TRANSPORTABAN EL INCIENSO Y LAS
ESENCIAS PARA LOS MERCADOS DE
OCCIDENTE.
MAHOMA, COMO BUEN ÁRABE, FUE UN ENAMORADO DEL PERFUME,
EL CORÁN PROMETE A LOS CREYENTES UN PARAÍSO PERFUMADO,
CON GRANDES RÍOS, ÁRBOLES Y JARDINES Y BELLAS HURÍS DE
OJOS NEGROS, HECHAS DEL ALMIZCLE MÁS PURO.
LOS PUEBLOS MUSULMANES UTILIZABAN LA ROSA COMO
BASE DE MUCHOS DE SUS AROMAS
SÍMBOLO DE LA PUREZA Y
DE LA SABIDURÍA DE
ALÁ.
OTROS DE LOS AROMAS CLÁSICOS DE
ORIENTE, SON EL ÁMBAR Y EL
ALMIZCLE.
ALAMBIQUE PARA DESTILAR EL
ALCOHOL.
Baños árabes
En la Edad Media tan sucia como se cree. La
práctica del baño era generalizada
Pomadera
Servía para contener el almizcle,
el ámbar las resinas y las esencias
aromáticas.
NACIMIENTO DE LOS PERFUMES LÍQUIDOS SEGÚN MITAD DEL SIGLO XIV
En 1370, la reina Isabel de Hungría elaboró el primer
perfume hecho a base de alcohol que se conoce, L'eau
hongroise o Agua de Hungría
Receta Agua de Hungría
Ingredientes:
4 cucharadas de romero fresco triturado.
3 cucharadas de menta fresca triturada.
3 cucharadas de pétalos de rosa triturados.
1 cucharada de piel de limón rallada.
150 ml de agua de azahar.
150 ml de alcohol o vodka.
Preparación:
En un tarro hermético de cristal se dejan en remojo
todos los ingredientes durante 15 días.
Se filtra bien escurrido todo.
Embotellar y guardar 2 semanas hasta que madure.
En el Renacimiento, la perfumería
volvió a rebrotar con fuerza en
Europa.
Catalina de Médicis, la gran embajadora del
perfume.
A su nuevo hogar Catalina
llevó la belladona y al
destacado perfumista Renato
de Florencia
En 1656, nació la hermandad de los guanteros
perfumistas.
Francia pasa a ser el imperio de los perfumes.
Se instalan los primeros minúsculos laboratorios de
perfumistas.
En el Renacimiento, los avances
en la Química permiten
perfeccionar las técnicas hasta
ahora usadas en la extracción del
perfume mediante la destilación.
El siglo de los Filosofos y de la Revolución
Francesa es también el de los perfumes
Cajita de bergamota
redonda, muy celebres en
el Siglo XVIII, servían a
menudo como objetos
galantes.
Bote de porcelana para
pomadas
Jean Marie Farina
El agua de colonia, fue
la verdadera revolución
del siglo XVIII
EL PERFUME NO ESCAPÓ A LA
INDUSTRIALIZACIÓN DEL SIGLO XIX.
LA ALQUIMIA CEDIÓ SU SITIO A LA
QUÍMICA
La segunda mitad del siglo XIX
fue testigo de la obtención de las
primeras esencias sintéticas, que
revolucionaron el mundo del
perfume. Nacimiento de la
Química Orgánica.
En 1887 se consigue aislar y producir
artificialmente el almizcle.
α-ionona y α-dihydroionona
En 1893 se obtiene la IONONA ,
sustancia de olor casi exacto a la flor de la
violeta.
Con esta técnica queda cubierto uno de los grandes problemas de la
industria perfumista: la estabilidad.
Perfume factory
La química sintética permite la creación de
olores que no existen en la naturaleza.
La fábrica de perfumes Fragonard en
Grasse hacia 1900.
En Grasse, Francia, se fue formando un gran centro
productor de perfumes gracias a los cultivos de jazmines,
rosales y demás flores, además del uso de los primeros
alambiques modernos.
En la Exposición Universal de París de 1900, el sector
dedicado a los perfumes era uno de los mejor decorados, con todo el
diseño “Art Noveau”, y poseía además al mayor números de
expositores.
Con el correr del tiempo, los tipos
de fragancias se fueron
multiplicando por miles, pero
además, se comenzó a dar mas
relevancia a otros elementos que
lo componen, como el frasco, su
envoltorio, y toda su
publicidad.
Fue así como los productores de perfume comenzaron a
vincularse con importantes nombres del diseño de
artículos de vidrio, como Lalique o Baccarat, a
reconocidos diseñadores gráficos y a famosos publicistas.
aromas naturales
con fragancias constituidas de forma artificial. Se dice que sus
François Coty, fue quien comenzó a recrear los
origen de los
grandes perfumes modernos.
primeros perfumes, que datan de 1905, fueron el
En 1917, Coty sacó al mercado el Chypre
La véritable Eau de
Cologne de Rosine
Vaporizadores, les
Parfums de Rosine
Arlequinade, les Parfums
de Rosine
En 1911, el diseñador
Paul Poiret fue quien
tuvo la idea de sacar
al mercado una línea
de ropa junto con
su respectivo
perfume.
La fragancia del más famoso de todos los
perfumes, el legendario nº 5, fue creada
por Ernest Beaux , un químico que
incorporó por primera vez a los
perfumes los aldehídos.
“Una mujer que no se perfuma
no tiene porvenir”.
“QUIERO CREAR UN PERFUME
INIMITABLE, UN PERFUME COMO
NUNCA SE HA VISTO, UN PERFUME
DE MUJER CON OLOR A MUJER”
"Solo unas gotas
de Chanel nº 5".
En los años 30, y junto
con una sociedad más
abierta y menos
prejuiciosa, salieron a la
luz las fragancias
denominadas
"cuero“.
Coco Chanel
Jean Patou
Worth
Jeanne Lanvin
En los años 50,
la perfumería estaba en todo su
apogeo, sobre todo en Francia. Poiret, Lanvin Chanel,
Worth, Patou, y todos los nombres más destacados de
la industria de la moda habían considerado al perfume
como un elemento fundamental en sus negocios.
Paul Poiret
Empezó a hacer
verdaderamente
popular el uso
de perfume en
los caballeros.
Eau Sauvage
Edmond Roudnitska
EMPLEO DE HEDIONA
El perfume es una mezcla de aceites
esenciales aromáticos, alcohol y un fijador.
COMPONENTE
% EN PESO
Aceites esenciales naturales
0.049
Aislados
0.023
Semisintéticos
0.080
Fijadores vegetales
0.018
Fijadores animales
0.003
Fijadores sintéticos
0.010
Excipiente hidroalcohólico
Son aceites odoríferos volátiles de origen vegetal formados por una compleja mezcla de productos.
Se obtienen directamente de las flores.
Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos; y suele ser incoloros, amarillos ó pardos.
En las flores (lavanda, manzanilla, rosa, tomillo, etc.) En las raíces (angélica, cúrcuma, jengibre, sasafrás,
valeriana, vetiver, etc.)
En los frutos (nuez moscada, pimienta, clavo etc.).
En las semillas (anís, cardamomo, hinojo, comino)
En las hojas (eucalipto, hierbabuena
En el tallo (canela.)
El Jazmín
Rosa alba Linn
La Tuberosa
La flor de azahar
Rosa damascena Mill
La Mimosa
El Narciso
La Lavanda
El Ylang-Ylang
Son compuestos
químicos puros aislados
cuya fuente es un aceite
esencial u otro producto
natural perfumado.
El EUGENOL
del aceite de
clavo
El PINENO
de la
trementina
OH
El LINALOL del
aceite de linaloe
OH
OCH3
(Esencia de lavanda)
CH2CH=CH2
α-Pineno
β-Pineno
CHO
OMe
OH
EUGENOL
OMe
OH
VANILLINA
O
O
CHO
CITRAL
β-YONONA
α-YONONA
O
TREMENTINA
ALCANFOR
Son las sustancias responsables de la duración
del perfume. Pueden ser de origen vegetal,
animal o totalmente sintético.
COMPONENTE
% EN PESO
Aceites esenciales naturales 0.049
Aislados
0.023
Semisintéticos
0.080
Fijadores vegetales
0.018
Fijadores animales
0.003
Fijadores sintéticos
0.010
Excipiente hidroalcohólico
Castoreo
Ámbar Gris
ç
O
16
La civeta
5-cyclohexadecen-1-ona
MUSCONA
O
(R)-3-methylcyclopentadecanone
CIVETONA
(Z)-cycloheptadec-9-enone
O
15
Ciclopentadecanona
El almizcle
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Bálsamo de Perú: oleorresina procedente de un árbol de Bálsamo de Tolú: San Salvador. procedente de un árbol de Colombia.
O
Benzoina: resina translúcida rojiza
HO
Son unos pocos aceites esenciales que se usan con este fin por sus
propiedades de fijación.
La salvia, el pachulí y
la madera de sándalo
Ésteres de punto de ebullición elevado
y relativamente inodoros.
Productos sintéticos que tienen
olor propio: vainillina,
benzofenona, cumarina,
acetofenona, ésteres del ácido
cinámico y fenilacetato de
feniletilo.
En los perfumes normales el
excipiente lo forma una
mezcla de alcohol etílico y
agua.
Técnicas de fabricación
Diversos procedimientos de fabricación permiten al perfumista
disponer de centenares de ingredientes, que probablemente
formarán parte de alguna de sus creaciones.
† Expresión
† Destilación
ENFLEURAGE
MACERACIÓN
† Extracción
† Molécula de Síntesis
† Nature Print
EXTRACCIÓN
CON
DISOLVENTES
EXTRACCIÓN
CON FLUIDOS
SUPERCRÍTICOS
Una vez separada del fruto, la corteza se agujerea finamente y se comprime
mecánicamente.
El extracto obtenido se decanta y se filtra sobre papel mojado, con el fin de
separar
las
partes
acuosas
de
los
aceites
esenciales.
Este tratamiento en frío conviene particularmente a naranjas, limones y otros
cítricos, cuyo aroma muy fresco no resistiría el calor.
Se calienta la mezcla de agua y de vegetales aromáticos. El vapor de agua arrastra los elementos
aromáticos hacia la columna de destilación, que una vez enfriados son recogidos. Por decantación el agua
se separa de las sustancias aromáticas, resultando las llamadas esencias.
Destilación
Laboratorio
de
los
alambiques - Perfumería
Bruno Court - Grasse - 1ª
mitad del siglo XX
Columnas
unidas al
aéreas
(serpentín)
alambique - antigua
fábrica Chiris - Grasse - 1ª mitad
del siglo XX
Huevo para rectificar
obtención de esencias más elaboradas que las esencias
obtenidas por destilación ordinaria
Grasse - utilizado hasta 1970 aproximadamente
La extracción mediante disolventes: puestos en contacto con la planta de la que se va a extraer el aceite,
los disolventes se impregnan de materias aromáticas.
Tradicionalmente, esta técnica, bautizada "ENFLEURAGE" era practicada en frío con grasas animales.
La extracción por disolvente volátil
fábrica Cal Pfizer - Grasse - 1995
Carga de la cuba
de un extractor
Filtrado de la
concreta
Descarga de la cuba
de un extractor
tras el agotamiento
de la materia prima
Esencia pura o
absoluta
La maceración de flores en frío, es el método más antiguo utilizado para la obtención de perfumes. Esta
técnica ha sido prácticamente abandonada. Se utilizaba con flores muy frágiles como la flor de azahar,
el jazmín o las tuberosas.
Los pétalos, recogidos a mano, se disponían en una fina capa sobre una película de grasa animal dispuesta
a su vez en una plancha de vidrio, llamada "châssis".
Cada 24 ó 48 horas (72 horas para las tuberosas) se retiraban minuciosamente los pétalos. Se repetían
varias veces estas operaciones hasta la saturación de las grasas. Una vez terminado el proceso, la
pomada resultante cargada de aromas se rascaba, lavándola a continuación con aguardiente de vino para
obtener infusiones.
Enflorado en frío
Taller de enflorado en frío
fábrica Chiris - Grasse - principios del
siglo XX
Carga del chasis con
la grasa
Flores de jazmín dispuestas sobre la grasa
Es una variante del enfleurage. Las flores se introducen en grasa a una temperatura de 50-80ºC.
El "softact" o extracción mediante CO2 : Colocado bajo presión y a una temperatura inferior a 40º C, el
CO2 pasa a un estado supercrítico, es decir líquido. Adquiere de esta forma las cualidades de un
disolvente, aliadas a la fluidez de un gas. Gracias a la técnica de "Softact" puesta a punto por Firmenich,
se puede obtener extractos de una calidad olfativa, y de una pureza inigualable sin ningún resto de
disolvente y sin utilizar altas temperaturas. Se puede hablar de extracción suave.
El CO2 permite conseguir substancias aromáticas poco volátiles, Como las que desprenden las especias
por ejemplo.
El CO2, reciclado en el interior del sistema no contamina: es un gas totalmente inofensivo que se puede
liberar sin riesgos en la atmósfera.
En los laboratorios especializados pueden fabricarse
actualmente más de 5000 sustancias olorosas.
MATERIAS PRIMAS
SINTÉTICAS
Cada vez más usadas
Falta de riqueza natural
La calidad se controla fácilmente
Disponibilidad casi infinita
La proporción de productos naturales disminuye a
medida que baja el precio de la fragancia
MATERIAS PRIMAS SINTÉTICAS
Tres beneficios
EXCLUSIVIDAD
ÉTICA
IMPOSIBILIDAD
En 1952, este gran compositor-perfumista
afirmó: “Es con los químicos con los que
habrá que contar para hallar cuerpos nuevos
gracias a los cuales pueden nacer notas
originales. Sí, para el perfume, el porvenir se
halla ante todo en manos de la química”
Nature Print
Los científicos utilizan la técnica de análisis, conocida como "
". Para captar un
aroma, se seleccionan y valoran esmeradamente, diferentes extractos, mediante la cromatografía
gaseosa y la espectografía de masa. Gracias a la técnica Nature Print se puede reconstruir la
complejidad y la sutileza de un aroma acercándolo lo máximo posible a la naturaleza.
Las moléculas olorosas liberadas por la flor
cortada o antes de la recolección se
transportan por medio de una corriente de
gas de vector, antes de ser concentradas
sobre un absorbente adecuado, por ejemplo
carbón activo o un polímero orgánico. A
continuación, se desabsorben y se analizan
por cromatografía.
El headspace
El
análisis cromatográfico
permite identificar una
molécula presente en una
mezcla olorosa y calcular sus
proporciones.
Maceración esta operación consiste
en dejar en contacto prolongado el
concentrado y el alcohol en grandes
cubas de acero inoxidable
Las cubas de maceración están
enlazadas por una multitud de
tuberias a unas máquinas
automáticas situadas en el piso
superior, que llenan los frascos
Se trata de cubrir el tapón con un
capuchón de piel humedecida, que se
rodea con un hilo de oro.
Un kilo de jazmín
francés 20.000 euros.
para obtener un kilo de esencia
de jazmín es necesario recolectar
más de 600 kilos de flores
3.500 kilos de
rosas de
Grasse para obtener un
kilo de esencia.
Un kilo de iris 45.000 euros
Estructura de los Perfumes
En el siglo XX, se empezaron
a hacer perfumes con varias
fragancias. El primero que
introdujo esta manera de
hacerlos fue Aimé Guerlain, en
1899.
Se creó a principios del siglo XX
un sistema llamado Piramidal o
de tres capas
L
CABEZA
CUERPO
FONDO
NOTA DE SALIDA:
cabeza de la pirámide.
Es la primera impresión que se
tiene de una fragancia.
L
.
NOTA DE CUERPO:
CABEZA
CABEZA
Centro de la pirámide.
Es el corazón de la fragancia.
CUERPO
Constituye el tema principal
de la fragancia y determina
su carácter
FONDO
L
NOTA DE FONDO:
Base de la pirámide.
CABEZA
CUERPO
FONDO
FONDO
FONDO
Es la etapa final de la fragancia,
compuesta de materiales poco
volátiles y de mayor fijación.
Los perfumistas comienzan su composición por las
notas bajas, graves o de fondo para luego ir
añadiendo a la composición las notas medias o de
corazón, se dejan para el final las notas más
volátiles llamadas agudas, de cabeza o simplemente
notas altas.
La proporción de notas graves, medias y agudas
de una composición es aproximadamente de
40:30:30. Para 15 ml. de alcohol, se añaden 24
gotas de graves, 18 gotas de medias y 18 de
agudas.
Composición olfativa:
Nota alta
mandarina y jengibre.
las notas medias
madera de rosa y lirio.
La nota de fondo
musgo y vainilla.
Notas Salida:
Bergamota, cardamomo, piña y papaya.
Corazón: "Hedione high cis" (una formulación
especial derivada del jazmín), violeta, rosa y
nuez moscada.
Fondo:
Dos nuevos almizcles combinados con ámbar.
Clasificación de los Perfumes
El Comité Francés del Perfume mantiene desde el siglo pasado una clasificación, que
actualiza rigurosamente, y en la que destaca siete grandes familias de perfumes,
divididas en cuarenta y cinco subfamilias.
Estas familias son un método para clasificar los perfumes en grupos de aroma:
Oriental (Ambarado): Las fragancias de
esta familia evocan especias y esencias exóticas y se
obtienen de la mezcla de vainilla, ámbar y almizcle
como notas de fondo, que se asocian con otras,
generalmente olores más afrutados, ligeramente
amaderados o una presencia floral, a menudo la del
clavel.
Los grupos de esta familia son: Dulce, Floral,
Cítrico, Floral Amaderado, Floral Frutal y Floral
Especiado.
CKin2u, una colección inspirada en los jóvenes “Tecnosexuales”.
La versión masculina “fresca
La versión femenina
Notas salida: lima gin fizz, con hojas de
pomelo y tangelo.
Notas salida pomelo rosa,
Notas medias: chocolate suaves toques
de pimiento y hojas de shiso.
Notas medias orquídea de
azúcar y cactus blanco.
Notas de fondo almizcle helado, cedro
blanco y vetiver.
Notas de fondo ámbar neón
vainilla y el cedro rojo.
oriental amaderada
fresca floral oriental
bergamota y hojas de grosella.
La calidad de un perfume
Extracto. 40%
Eau de Parfum. 20%
Eau de Toilette. 10%
Eau de Cologne. 5%
Colonia. 2-3%
CREAR UN PERFUME ES COMO
CREAR UNA SINFONÍA...
UNA SINFONÍA ESTÁ COMPUESTA POR
NOTAS MUSICALES
UN PERFUME ESTÁ
COMPUESTO POR NOTAS
OLFATIVAS.
Al destapar hoy un frasco de
perfume y entrar en contacto con las
combinaciones, desde las más
frescas hasta las más complejas, no
pensamos en los inicios de la
industria ni en una criatura
prehistórica que un atardecer
cualquiera cerró los ojos al sentirse
invadida por el regalo procedente del
sahumerio que le despertó
sensaciones nunca antes
experimentadas.