Sesión 26 Tema: Carbohidratos: Almidones, azúcares y otras cosas

Sesión 26
Tema: Carbohidratos : Almidones, azúcares y otras cosas dulces
I.
Objetivos de la sesión:
Que los alumnos reconozcan la estructura y función de los carbohidratos
II. Temas
El pan, las papas, el arroz, el maíz, los dulces y las frutas son ricos en
carbohidratos. Ellos son la fuente de energía más importante del cuerpo, proveyendo del
50 al 60% de las calorías en una dieta típica de país desarrollado y cerca del 80% de las
calorías ingeridas por los habitantes de los países subdesarrollados.
Los carbohidratos están compuestos enteramente por carbono, hidrógeno y
oxígeno. Su nombre se deriva de la creencia antigua que ellos consistían de carbono
hidratado, esto es, carbono unido a moléculas de agua. Hoy sabemos que esto es
incorrecto, pero el nombre permaneció. Hoy, el término carbohidrato se refiere a
moléculas que contienen varios grupos alcohol (-OH) y además, o un grupo aldehído (CHO) o un grupo cetona (-CO-), conocidos como azúcares. El también incluye a
sustancias más complejas que reaccionan con agua (hidrólisis) produciendo tales
moléculas. Debido a que sus numerosos grupos polares -OH, forman enlaces o puentes
de hidrógeno con las moléculas de agua, todos los azúcares tienden a ser solubles en
agua. Esto explica por qué el azúcar de mesa, la sacarosa, se disuelve en una taza de
café y por qué os azúcares pueden ser usados rápidamente por el cuerpo para obtener
energía instantánea.
Los carbohidratos, conocidos también como glúcidos, son azúcares simples,
como la glucosa o la fructosa (que se encuentra en la mayoría de las frutas) o polímeros
de unidades de azúcares, como el almidón digestible (encontrado en la mayoría de los
vegetales) y la indigestible celulosa (que se encuentra en el algodón, y en la madera).
Se clasifican en función del número de unidades ladrillo de azúcar (monómeros) en sus
moléculas, como monosacáridos, disacáridos o polisacáridos.
Carbohidratos
Monosacáridos
Disacáridos
Polisacáridos
Glucosa
Galactosa
Fructosa
Lactosa
Maltosa
Sacarosa
Almidón
Celulosa
Glicógeno
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
Los monosacáridos, como la glucosa, la fructosa y la galactosa son ejemplos de
los carbohidratos más simples y consisten de un azúcar monómero. Si dos unidades de
azúcar se unen, el carbohidrato resultante se denomina disacárido. Ejemplos incluyen la
maltosa (azúcar de la malta), la lactosa (azúcar de la leche) y la sacarosa (azúcar de
mesa). Muchas unidades de un monómero de azúcar se pueden unir, como los carros
de un tren, para formar polisacáridos, formando trenes con una amplia variedad de
número de coches. La celulosa, el almidón y el glicógeno son algunos de estos
polímeros o grandes moléculas.
Azúcares simples o monosacáridos:
Triosas. Se considera que el glúcido más simple está formado por tres átomos de
carbono (triosa), dos de los cuales corresponden a grupos alcohol y el tercero a un grupo
aldehído o cetona. En general, los monosacáridos que poseen un grupo aldehído se
denominan aldosas y los que llevan el grupo cetona reciben el nombre genérico de
cetosas.
Existen dos triosas: la glicerosa también denominada aldehído glicéri co o
gliceraldeh ído y q ue ti ene un grup o a ldeh ído y la dihidroxiacetona, que posee un
grupo cetona.
CHO
CH2OH
|
|
H-C-OH
C=O
|
|
CH2OH
CH2 OH
Las triosas son importantes porque sus ésteres fosfóricos aparecen como intermediarios
en la degradación que experimentan los glúcidos en el interior de las células.
Estereoisomería. Si el átomo de carbono esta unido a cuatro átomos o grupos
diferentes, la molécula no posee ningún elemento de simetría, por lo que se dice que el
carbono es asimétrico. De esta molécula pueden existir dos estereoisómeros, según la
posición relativa de los sustituyentes, de modo que nunca puede superponerse uno sobre
otro en el espacio. Los estereoisómeros difieren entre sí sólo en la manera como los
átomos están orientados en el espacio, pero son iguales con respecto a qué átomos están
unidos a otros determinados. En realidad. los dos estereoisómeros de la molécula con
carbono asimétrico tienen entre sí relaciones semejantes a las de un obje to colo cado
fren te a un espejo con respecto a la imagen por él reflejada. Se denomina
enantiómeros a los estereoisómeros en que uno es la imagen especular del otro
(enan tios = espejo).
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No sucede lo mismo si existen dos sustituyentes iguales, pues en este caso,
aunque en cierta posición pudiera parecer una molécula la imagen re fle jada de la
º
o tra , bastaría g ira r un a en 180 para ve r que se tra ta de dos moléculas
exactamente iguales, que pueden superponerse en el espacio. Los dos isómeros tienen
propiedades físicas y químicas iguales, pero difieren en que sus soluciones desvían el
plano de vibración de la luz polarizada en sentidos opuestos. Por esto se dice de los
enantiómeros que son isómeros ópticos. Los isómeros ópticos difieren considerablemente
también en su comportamiento biológico.
Para medir la actividad óptica, es decir, la magnitud de la desviación , se emplea
un instru mento denominado polarímetro, que tiene dispositivos para producir luz
polarizada y medir el ángulo de desviación del plano de polarización ocasionada por la
solución de una sustancia ópticamente activa. Luz polarizada es una luz que vib ra en un
solo plano de l espacio . Pa ra ob te nerla se hace pasar un rayo de luz ordinaria, que
vibra en todos los planos del espacio que contienen el eje de propagación, a través de un
cristal de espato de Islandia (prisma de Nicol), cuyas propiedades ópticas especiales
permiten orientar la luz en un solo plano de vibración.
Ag regando grupos alcohóli cos secundarios (-CHOH-) a las triosas, se
obtien en glúcid os con mayor número de átomos de carbono (ver figuras siguientes). Se
denominan tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, según resulten con 4, 5, 6 ó 7
carbonos, respectivamente. Con respecto a la numeración de los carbonos, en las
aldosas se denomina carbono 1 al que posee el grupo aldehído, y en las cetosas, el
carbono 1 corresponde al carbono terminal vecino al grupo cetona, cuyo carbono es
siempre el número 2.
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El agregado de nuevos grupos H-C-OH a una molécula puede generar nuevos
carbonos asimétricos, y por lo tanto, cambio en las propiedades ópticas del nuevo
azúcar, con respecto al original.
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Pentosas. Entre las pentosas tiene especial importancia para nosotros la rib osa, porque
participa en la estructura del ácido ribonucleico. La 2-desoxirribosa es el glúcido
correspondiente del ácido desoxirribonucleico. La ribosa también participa en la
constitución de diversas coenzimas - de estructura nucleotídica. Derivados de la ribosa y
de o tras pen tosas se encuen tran en las células como compuestos intermediarios del
metabolismo glucídico.
Hexosas. Las hexosas más frecuentes en la naturaleza son la glucosa, la galactosa y la
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fructosa. La glucosa o azúcar de uva es el monosacárido más importante, tanto por su
abundancia como por su participación en el metabolismo celular. Existe en las frutas
maduras y es un componente normal de la sangre de los vertebrados. Los polisacáridos
más comunes (almidón, glucógeno, celulosa) están formados por la unión entre sí de
numerosas moléculas de glucosa. Ésta forma parte, además, de dos disacáridos, también
muy comunes: la lactosa y la sacarosa.
La galactosa no existe libre en la naturaleza, sino combinada con diversas otras
moléculas. Así, forma parte de la estructura de la lactosa (azúcar de leche y del agar
(polisacárido de algas marinas).
La fructosa o levulosa es una cetosa y se denomina también azúcar de fruta, por
encontrarse libre en las frutas maduras; es también uno de los azúcares de la miel.
Combinada forma parte de la sacarosa (a zúcar de caña) y del polisacá rido inulina.
La glucosamina, derivado aminado de la glucosa, es un importante constituyente
del tejido conjuntivo y del mucus. Abunda también en el exoesqueleto de los crustáceos.
La galactosamina o condrosamina, derivado aminado de la galactosa, forma parte
de los cartílagos.
Las formas lineales mostradas hasta ahora nos muestran con claridad los grupos
funcionales de los azúcares simples, pero la mayoría de ellos existen comunmente en
una forma cíclica. De una forma que podríamos describir como “un perro mordiéndose la
cola”, un grupo alcohol cercano a un extremo de la cadena, puede reaccionar con el
grupo activo del otro extremo, el aldehído o la cetona, formando un hemiacetal.
Lo frecuente es que en la glucosa, por ejemplo, se forme un hemiacetal por
reacción del grupo aldehído con el grupo alcohol del carbono 5 y produzca un anillo de
seis vértices, cinco carbonos y un oxígeno. A la glucosa de esta estructura se la denomina
glucopiranosa, pues tiene el mismo anillo que el pirano.
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Al producirse el hemiacetal, se pierden el grupo carbonilo v las propiedades que
dependen de él. Sin embargo, como las tres especies, conocidas como tautómeros,
están en equilibrio, coexisten formas lineales que permiten que los azúcares conserven
aquellas propiedades de aldehídos y cetonas derivadas de reacciones irreversibles que
desplazan el equilibrio de los tautómeros, haciendo desaparecer los isómeros
hemiacetálicos. Los tautómeros son isómeros cuyas estructuras difieren
considerablemente en la disposición de los átomos, pero que coexisten en equilibrio.
Predomina uno sobre el o los otros, según las condiciones del medio en que se
encuentran. Los tautómeros se diferencian de los isómeros configuracionales o de
posición, en que éstos no son susceptibles de interconversión espontánea.
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La glucosa, por ejemplo. existe en dos formas cíclicas diastereoisoméricas que difieren
sólo en la configuración del carbono 1. Se dice que ambas son anómeros, y son la α-Dglucosa, cuyo poder rotatorio específico es +112 º, y la β-D-glucosa, de rotación específica
+19º. Si se cristali za y aísla la glucosa desde su solución en agua o en alcohol diluido, se
separa la forma α, que al disolverse nuevamente en agua va cambiando la rotación
específica hasta establecerse en +52,7º. Este cambio d e ro tació n específi ca a
medida que envejece la solución se denomina mutarrotación. Si la glu cosa se
cris tali za y a ísl a de una solución en piridina, al disolverla en agua su rotación
específica es +1 9° (forma β), pero cambia paulatinamente hasta llegar de nuevo a los
+52.7º. La mutarrotación es la consecuencia de la transformación de un anómero en el
otro, a través de la estructura de cadena abierta a la que se llega con la facilidad típica
de hidrólisis en agua de l os hemiace tales. Se a lcan za el equilibrio cuando existe
aproximadamente un tercio de l a fo rma α y dos te rcios de la β, con una mínima
proporción de forma lineal (menos de un 0,5 por ciento).
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La diferencia entre estos tautómeros es la orientación espacial de un grupo –O-H
(mostrado en sombra en la figura). Esta sutil diferencia es extremadamente importante.
Polímeros hechos uniendo unidades de α-glucosa (como varios almidones) son digeribles
por los seres humanos, mientras que cadenas de unidades de β-glucosa (como la
celulosa) son indigeribles por los seres humanos, pero digeribles por caballos, vacas y
otros herbívoros.
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Disacáridos.
Si una h e xosa fo rma u n gli cósi do con o tra hexosa se obtiene un hidrato de
carbono compuesto, que recibe el nombre genérico de disacárido. Los disacáridos
resultan entonces de la unión de dos monosacáridos, con pérdida de una molécula de
agua. Entre los disacáridos tenemos la sacarosa, la lactosa y la maltosa.
Tanto los monosacáridos como los disacáridos tienen sabor dulce, que varía de
uno a otro, como puede apreciarse en la tabla, donde se le ha asignad o un valo r 100
a l a sa ca rosa, tomándola como punto de referencia . La ra fi nosa es u n trisacárido
n o redu cto r cons ti tu ido por D-fructosa, D-galactosa y D-glucosa, que se encuentra en
las melazas de betarraga.
TABL A: Dulzor relativo de algunos azúcares
Fructosa
173,3
Sacarosa
100,0
Glucosa
74,3
Xilosa
40,0
Ma l tosa
32,5
R amnosa
32,5
Galactosa
32,1
Rafinosa
22,6
Lactosa
16,0
Parece que e xiste cierta relación en tre el sabor y la con figura ción espacial,
pues se ha observado que los derivados de la β-glucosa son más amargos que los
correspondientes derivados de la α-glucosa.
Sacarosa. La sacarosa o a zúcar d e caña es el azúcar corriente. Existe en estado
libre en muchos vegetales, pero se obtiene principalmente d e la caña de a zúcar y de
la betarraga (remolacha). Se utiliza para endulzar bebidas y comidas y constituye un
buen alimento. Es muy soluble en agua y su poder rotatorio específico es +66.5º. Por
hidrólisis, es decir, por ruptura de su molé cula media n te in tro ducció n d e u na
molécula de agua, se transforma en a zúcar in ve rti da , qu e es una me zcl a de p artes
°
ig uales de D(+)glucosa D(-)fructosa, cu ya rotación específica resulta -20 ,6 . La
sacarosa no tiene poder reductor porque la unión glucosídica se es table ce e n tre el
carbon o 1 de l a g lu cosa y el ca rbo no 2 d e la fructosa , co n l o cual se es tabilizan
las estructuras cíclicas, pues se constituye un acetal y no queda ningún hemiacetal
capaz de da r una cadena abierta por hid rólisis. No e xisten anómeros por la misma
razón. La sacarosa puede describirse como un α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranósido
o como un β-D-fructofuranosil-α-D-glucopiranósido.
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Lactosa . La lactosa o a zúca r de le che se en cuentra en las leches, en proporciones
variables de acuerdo con la especie. Así. la leche humana ti ene 7 p or ci en to y la de
la vaca 5 po r cien to , ap ro xima damen te . Es po co solu ble e n a gua y por hidrólisis
ácida o en zimática se descompone en glucosa y galactosa. Según su configuración, la
lactosa es la 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa. Existen los anómeros α y β,
según la configuración del carbono 1 de la glucopiranosa. Como puede deducirse de su
estructura, la lactosa tiene pode r reducto r y fo rma una osazona.
Maltosa. La maltosa se encuentra en la malta (cebada germinada) y deri va de la
hidrólisis enzimática del almidón (po r la a cción de la saliva, por ejemplo). Es muy
soluble en agua y su hidrólisis da por cada molécula dos de glucosa, correspondiendo su
estructura a la 4-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa. Esta sería el anómero α de
poder rotatorio [α ] = +16 8 ° . El anóme ro β ti ene un po der ro ta to rio [α ] = +112°. La
maltosa tiene poder reductor y forma una osazona. Es hidrolizada por la enzima maltosa,
que actúa específicamente sobre α-glucósidos.
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Polisacáridos
Los monosacáridos pueden unirse entre sí por enlaces glicosídicos
constituyendo grandes moléculas, qu e a menudo se componen de cien tos a miles
de uni dades, y recib en el nombre de polisacáridos.
En ge neral , los pol isacáridos no redu cen los ó xi dos metáli cos, no son
dulces, y cuando son solubles dan soluciones coloidales. Se nombran de acuerdo
con e l monosacárido que los compo ne, haciendo te rminar la palab ra en "ano ". As í,
los polisacáridos formados por moléculas de glu cosa se denominan g lucanos, los
formados po r galactosa, galactanos, etc. En la constitución de algunos polisacáridos
naturales participan derivados de monosacárid os como aminohe xosas y ácidos
urónicos.
Almidón. Es un alimento d e reserva de l os vegetales; se lo encuentra en can tidades
importantes en los tubé rculos (papas) y en las semillas y es la ma yor fuen te de
hidratos d e carbono en la alimentación del hombre . El almidón se halla en las
células vegetales constituyendo un gránulo envuelto en una fina membrana de
celulosa, por lo cual es menester tritu rar los gránulos (molienda) o hervirlos en
agua pa ra l ibera r el poli sacárido. El almidón puesto en libertad es soluble en ag ua , y
si la solu ción es mu y con cen trada , al enfriarse gelatini za , es decir, se transfo rma
en u n gel (se amold a), p or l o cual se u ti li za en la preparación de pastas adhesivas
(engrudo). Con el yodo da un colo r a zul-viole ta característico.
El almidón no es una sustan cia simple , sino que está consti tuido por dos
tipos di fe ren tes de polisacáridos: la amilosa y la amilopectina, am bas formadas po r
moléculas de glucosa , pe ro ag rupadas en fo rma di feren te . La amilosa constitu ye
apro ximadamente un 20 po r cien to del almidón y está estructurada como largas
cadenas d e unas 200 molé culas de glu cosa, unidas por los carbonos 1 y 4 en
enlaces α-glucosídicos. Esta cadena estaría en rollada sobre sí misma, fo rman do
un a hél ice , den tro de l a cu al po dría quedar atrapado el yodo . El yodo secuestrado
tie ne una absorci ón d e lu z ta l , qu e a parece el color a zul inte nso, ca racterísti co
de la rea cción
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de la amilosa co n e l yodo.
La amilopectina tiene, en cambio, una estructura ramificada , pues e xisten caden as
que se unen a otras por enlaces α-glucosídicos entre los carbonos 1 y 6, como lo
señalan las figuras. Se cal cul a qu e e l la rgo de las ramas e xteriores es de alrededor
de 15 a 18 unidades de glucosa y que entre el nacimiento de dos ramas (cadenas
interiores) hay unas 8 a 9 moléculas de la hexosa. La amilopectina da un color violeta con
el yodo.
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Dextrinas . Por hidrólisis parcial del almidón, sea por intermedio de enzimas como la
amilasa salival (ptialina) o por medio de ácidos diluidos en caliente, se pueden tener
polisacáridos más solubles que aquél , y son las denominadas dextrinas, que se
caracterizan por dar diversos colores con el yodo. A medida que procede la hidrólisis, el
color azul-violeta original del almidón va cambiando, haciéndose más violeta, luego rojizo
(el polisacárido en este momento se denomina eritrodextrina), que va palideciendo hasta
desaparecer (acrodextrinas). El producto final es glucosa si la hidrólisis se ha hecho por
ácidos, y es maltosa (disacárido), si la hidrólisis ha sido enzimática.
Glucógeno. Se encuentra principalmente e el hígado y en el músculo, donde constituye
una reserva importante de alimento. También existe, aunque en menor cantidad, en casi
todos los demás órganos. Es mu y soluble en agua y con el yodo da u n color caoba .
Su hidró lisis por ácidos da glucosa. Las moléculas de hexosa unidas por enlaces αglucosídicos, forman una estructura en ramas, como en la amilopectina pero las
cadenas e xteriores e in teri ores son de menor número de unidades de glucosa (6 a 7 y
3, respectivamente), lo que quiere decir que el glucógeno es una estructura más
compacta que la amilopectina. Su peso molecular puede alcanzar varios millones,
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glucógeno
Celulosa. Es un polisacárido muy insoluble que forma parte principal de las paredes
celulares de los vegetales. Está constituida por la unión de moléculas de glucosa por
medio de el laces β-glucosídicos. Las largas cadenas formadas de mil o más unidades
de glucosa se asocian e manojos por medio de puentes de hidrógeno, entre grupos
hidroxilos vecinos. Estos manojos se retuercen sobre sí mismos y se ag rupan pa ra
formar típ icas fib ras de celulosa. La celulosa no puede ser util i zada por el hombre
como alimento, pues en su tubo digestivo no existen las enzimas capaces de hidrolizarla.
En cambio, la abundante flora microbiana que vive en el intestino de los animales
herbívoros es capaz de convertir la celulosa en glucosa por la acción de una enzima
denominada celulasa. La celulosa tiene gran importancia por sus numerosos usos, ya
que es parte esencial de la mad era (41 a 5 3 p or ci en to de ce lul osa), de l algodón y
del papel . Sustancias de aspecto tan diferente como el colodión, el celofán, el rayón y
un explosivo, la nitrocelulosa, son derivados de la celulosa.
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celulosa
En los vegetales, otros polisacáridos cumplen también funciones estructurales
importantes. Se encuentran, por ejemplo, el manano de l a le va dura, formado de
unidades de D-manosa; el xilano, asociado en las maderas a la celulosa, que está
constituido por D-xilosa con algunas unidades de L-arabinosa; las hemicelulosas, que
existen en los tallos leñosos, dan por hidrólisis fundamentalmente ácido glucurónico y Dxilosa.
Otros polisacáridos. El aga r-agar es un polisacárido que se extrae de las algas
marinas, constituido principalmente de ésteres sulfúricos de galactosa. Se disuelve en
agua caliente y al enfriarse forma un gel, que se emplea como soporte de medios de cultivo
en Microbiología. También se emplea como laxante.
EI ácido a lg íni co , también presente en las algas marinas, da por hidrólisis solo ácido Dmanturónico (derivado de la manosa). Se usa para dar consistencia a algunos alimentos.
La quitina forma el exoesqueleto de insectos y crustáceos e interviene en la estructura de
los tejidos de sostén de estos invertebrados. Está constituida por cadenas resultantes de
la unión de moléculas de N-acetil-D-gIucosamina, por enlaces β-1-4.
Las pe cti nas . Se encuentran en la pulpa de las frutas cítricas, manzanas, membrillos y
otras. En presencia de azúcar forman las jaleas. Son polisacáridos complejos,
constituidos por la unión de unas doscientas unidades de ácidos galacturónicos
esterificados con al cohol metílico . Se acompañan de galactanos y arabanos. Existen
diferentes pectinas que corresponden a cambios pequeños de sus estructuras.
III. Actividad previa. Syllabus sesión 24
IV. Metodología de la sesión. Clase expositiva, de debate y con ejercicios prácticos
V. Lectura post-sesión. Por definir
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CUESTIONARIO
1. Distinga entre monosacáridos, disacáridos y polisacáridos y de un ejemplo de cada
uno.
2. Glucosa y fructosa tienen la misma fórmula empírica (C6H12O6), pero uno es una
aldohexosa y el otro una cetohexosa. Explique.
3. Escriba una ecuación para la hidrólisis de lactosa.
4. ¿Qué tienen en común la celulosa y el almidón?
5. ¿De qué forma se almacenan los carbohidratos en el organismo?
6. Distinga entre varias fórmulas estructurales para la glucosa.
7. La celulosa está formada de glucosa, pero nosotros no podemos alimentarnos de
celulosa. ¿Por qué?
8. Distinga entre celulosa, almidones y glucógeno. ¿Por qué el glucógeno es tan
importantes para los seres humanos?
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