pKa de Moléculas Alcoholes y aminas

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®Quiored 2003
pKa de Moléculas
Ácido Carboxílicos
Nombre
Base conjugada
pKa
Ac. Trifluoroacético CF3CO2H
CF3CO2-
-0.6
Ac. Tricloroacético
CCl3CO2H
CCl3CO2-
-0.5
Ac. Oxálico
HO2CCO2H
HO2CCO2-
1.25
Ac. Dicloroacético
Cl2CHCO2H
Cl2CHCO2-
1.35
Ac 2-fluoroacético
FCH2CO2H
FCH2CO2-
2.6
ClCH2CO2H
ClCH2CO2-
2.86
Ac. Fórmico
HCO2H
HCO2-
3.75
Ac. Benzoico
PhCO2H
PhCO2-
4.2
Ac. Acético
CH3CO2H
CH3CO2-
4.76
Ac. Benzoico
PhCO2H ( en DMSO)
PhCO2-
11.0
A. Acético
CH3CO2H ( en DMSO)
CH3CO2-
12.3
Ac. 2-cloroacético
Ácido
Alcoholes y aminas
Nombre
p-Nitrofenol
Ácido
O2N
OH
OH
Fenol
Base conjugada
pKa
p-Nitrofenóxido
7.2
Fenóxido
10.0
Etil
mercaptano
EtSH
EtS-
10.6
2,2,2trifluoroetanol
CF3CH2OH
CF3CH2O-
12.4
®Quiored 2003
N
Imidazol
N
NH
N
14.5
15.5
Metanol
CH3OH
CH3O-
Etanol
CH3CH2OH
CH3CH2O-
15.9
-
Isopropanol
(CH3)2CHOH
(CH3)2CHO
17.1
terc-butanol
(CH3)3COH
(CH3)3CO-
17.2
Difenilamina
Ph2NH (DMSO/H2O)
Ph2N-
22.4
i
Pr2N-
35.7
NH2-
41
Isopropilamina
i
Pr2NH (THF)
Amoniaco
NH3
Hidrocarburos
Nombre
Acido
Base conjugada
Ciclopentadieno
pKa
18.1
Acetileno
HCΞCH
HCΞC-
25
Trifenilmetano
Ph3CH
Ph3C-
30.6
Difenilmetano
Ph2CH2
Ph2CH-
32.3
PhCH3
PhCH2-
43
Ph-
43
Tolueno
Benceno
Eteno
CH2=CH2
CH2=CH-
44
Propeno
CH3CH=CH2
-
CH2-CH=CH2
48
Etano
CH3-CH3
-
CH2-CH3
50
CH4
-
CH3
5860
Metano
®Quiored 2003
Moléculas diversas protonadas
Acido
Base conjugada Nombres
pKa
Me2SH+
Me2S
Sulfuro de dimetilo
-6.99
PhOCH3
Fenilmetiléter
-6.5
PhCOOEt
Benzoato de etilo
-6.2
PhCOOH
Ácido Benzoico
-4.7
PhCOCH3
Acetofenona
-4.3
PhCHO
Benzaldehído
-3.9
MeOMe
Dimetil éter
-3.8
(CH3)2C=OH
CH3COCH3
Acetona
-2.85
CH3OH2+
CH3OH
Metanol
-2.5
Me2OH+
+
®Quiored 2003
(CH3)2S=OH+
PHCONH2
Benzamida
-1.74
CH3SOCH3
DMSO
-1.5
CH3CON(CH3)2
N,N-dimetilacetamida
0.1
PhNH2
Anilina
4.6
Piridina
5.2
Ciclohexilamina
10.7
N
NH2
Et3NH+
Et3N
Trietilamina
10.8
Et2NH2+
Et2NH
Dietilamina
11.0
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