HO CH2 HO CH2 O H H H OH H OH + H OH OH O OH H HO CH2 HO CH2 O H H OH OH H H H O H H H OH H OH α α H OH O H H OH OH H O H H H OH OH La molécula puede continuar formando enlaces glicosídicos al quedar libre este carbono anomérico (reductor) La configuración del carbono anomérico queda fijada al formarse el enlace glicosídico El enlace glicosídico se rompe por hidrólisis HO CH2 Un monosacárido puede unirse a un carbono anomérico de otro monosacárido por cualquiera de sus grupos OH, incluyendo su propio carbono anomérico O H H H OH H OH serían enlaces (1-1); (1-2); (1-3); (1-4); (1-6) Los enlaces (1-2) son poco frecuentes. OH H OH Un monosacárido puede participar simultáneamente en dos o mas enlaces glicosídicos, tanto con sus grupos hidroxilo como son su carbono anomérico HO CH2 O H H H OH H enlace α(1-6) HO H HO O CH 2 O H H HO CH2 H H OH H HO O H H OH H H OH O O H OH enlace α(1-4) R es un S-glucósido (el grupo -SH también puede formar acetales) HO CH2 O H H OH S H OH H H C CH2 CH N O O S CH2 O O OH O O HO CH2 OH O H H OH ! " O " H OH H H OH CH2 O CH C O O O H H OH C H O H OH H H CH3 # OH ! $ % & # ' ( & ) HOCH2 HOCH2 OH H H OH O H H OH H OH H H H OH Lactosa : β -D-galactosa (1→ 4) β -D-glucosa H Extremo reductor. El carbono anomérico de la glucosa está libre y puede sguir reaccionando OH Gal(β 1→ 4)Glc HOCH2 H O H CH2OH OH OH Sacarosa: α-D-glucosa (1→2) β -D-fructosa HO HOCH2 H H H OH O 1 H H OH H OH 2 Trehalosa: α-D-glucosa (1→1 ) α-D-glucosa H HO H Glc(α 1→ 2)Fru β H 2 HO H H 1 H H OH H OH HOCH2 HO H H Estos dos azúcares son NO-reductores, ya que ambos carbonos anoméricos están bloqueados. Son mucho menos reactivos que los azúcares reductores, por lo que se pueden acumular en los tejidos a elevadas concentraciones sin que supongan peligro. HOCH2 Glc(α1→ 1) Glc α Note que la forma de la molécula es muy diferente de lo que probablemente imaginaba. Observe que toda la superficie de la molécula está recubierta por grupos polares. Esta elevada polaridad es la responsable de la elevada solubilidad de la sacarosa en agua. Los carbonos de la glucosa se muestra en cian. Los de la fructosa en gris Pruebe a numerar los carbonos de los dos azúcares Atención: este es un modelo CALCULADO, esto es la posición relativa de los dos monosacáridos puede ser diferente en la realidad. Además, hay que tener presente la posibilidad de rotación alrededor del enlace glicosídico (A diferencia del enlace peptídico, no forma un plano rígido) Compare esta estructura con la fórmula que se muestra en la anterior transparencia