Lípidos
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Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Unidad 3 Lípidos 1521 Química Orgánica III 1 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Lípidos Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en organismos vivientes y que son solubles en disolventes no polares. Es muy importante indicar que cuando un compuesto se clasifica como un lípido se debe específicamente a su solubilidad en disolventes no polares y no a un grupo funcional dentro de su estructura. La solubilidad en disolventes no polares se debe a la parte hidrocarbonada dentro de la estructura de un lípido. 2 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Lípidos Vitamina A Una vitamina P GE 1 Una prostaglandina Tristearina Una grasa Limoneno Un terpeno Cortisona Una hormona 3 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Clasificación lípidos Acilglicéridos Simples Ceras Lípidos saponificables Fosfoglicéridos Fosfolípidos Fosfoesfigolípidos Co mplejos Lípidos Cerebrósidos Glucolípidos Gangliósidos Terpenos Lípidos insaponificables Esteroides Prostaglandinas 4 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Ésteres saponificables Tristearina Una grasa 5 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Ceras Co mponente m ayoritario de la cera de abeja Material estructural de la colmena Co mponente mayoritario de la cera de carnauba Recubrimiento que se produce en la palma brasileña Capas de panal en una colmena Co mponente m ayoritario del esperma de ballena Del esperm a de ballena Gotas de lluvia sobre un pluma 6 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Grasas y aceites Glicerol Ácidos grasos Un triacilglicerol Una grasa o aceite La dieta del pingüino es alta en aceite de pescado. Una grasa Un aceite 7 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Grasas y aceites pf Ácidos grasos saturados Laurico Palmítico Mirístico Ácidos grasos insaturados Esteárico Oleico Linoleico Linolenico Grasa animales Mantequilla Manteca de cerdo Grasa humana Grasa de ballena Aceites de plantas Maíz Se milla de algodón Linaza Oliva Cacahuate Cártamo Ajonjolí Soya 8 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Ácidos Grasos Nu mero de No mbre carbonos co mún No mbre sistemático Estructura Punto de fusión Saturado Ácido laurico Ácido dodecanoico Ácido mirístico Ácido tetradecanoico Ácido palmítico Ácido hexadecanoico Ácido esteárico Ácido octadecanoico Ácido arachidico Ácido ecosanoico 9 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Ácidos Grasos Nu mero de carbonos No mbre co mún No mbre sistemático Estructura Punto de fusión Insaturados Ácido palmitoleico Ácido oleico Ácido (9Z)hexadecenoico Ácido (9Z)octadecenoico Ácido linoleico Ácido (9Z,12Z)octadecadienoico Ácido linolenico Ácido (9Z,2Z,15Z)ocatdecatrienoico Ácido arachidonico EPA Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)eucosatetraenoico Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)eucosapentaenoico 10 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Ácidos Grasos Ácido esteárico Ácido linolenico Ácido oleico Ácido linoleico 11 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Saponificación Un triacilglicerol Una grasa o aceite Glicero l Sales de sodio del ácido graso Jabón 12 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Saponificación Cola no polar Cabeza polar Contraión 13 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Saponificación CH3 (CH2 )n O C O Na + H CH 3(CH 2) n jabón CH3 (CH2 )n O C O + Na espuma ácida Na + Ca+2 CH 3(CH 2 )n jabón Ácido sulfónico O C OH O C O 2 Ca + 2 Na+ espuma de agua dura Surfactante aniónico Detergente Surfactante catiónico Ger micida 14 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Hidrogenación catalítica 2-buteno 2-metilpropeno ciclohexeno butano 2-metilpropano ciclohexano 15 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Hidrogenación catalítica Las moléculas de hidrogeno se colocan sobre la superficie del catalizador y reaccionan con los áto mos del metal El alqueno se aproxim a a la superficie del catalizador El enlace π entre los átomos de carbono se rompe para formar ahora dos enlaces σ C-H 16 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Oxidación Iniciación Resonancia con dobles enlaces Resonancia con dobles enlaces conjugados propagación Radical peróxido propagación Alquil hidroperóxido 17 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Fosfolípidos Ácido fosfatidico fosfatidiserina fosfatidiletanolamina Una cefálina fosfatidilcolina Una lecitina fosfatidiserina 18 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Fosfolípidos Cabeza polar M olécula de colesterol Cadenas no polares de ácido graso Alarga miento de un fosfoacilglicerol α-tocoferol Vitamina E 19 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Fosfoesfingolípidos Configuración s esfingosina Una esfingo mielina 20 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Prostaglandinas Esqueleto de prostaglandina 21 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Prostaglandinas ciclooxigenasa Ácido araquidonico hidroperoxida sa Grupo acetilo Ácido acetilsalicilico Aspirina Ciclooxigenasa enzima activa Ciclooxigenasa enzima inactiva 22 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Prostaglandinas 23 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Terpenos m entol Aceite de m enta geraniol Aceite de geranium Cola Cabeza zingibereno Aceite de jengibre β-selinenotocoferol Aceite de apio Cola Cabeza Esqueleto con dos unidades de isopreno con un enlace entre la cola de uno y la cabeza del otro 24 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Terpenos Cabeza Cola Cabeza α-farneseno Un sesquiterpeno encontrado en la cascara de manzana Cola Cabeza Cola carvone Aceite de m enta verde un m onoterpeno 25 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Terpenos Clasificación de terpenos Áto mos de carbono Clasificación Áto mos de carbono Clasificación Β-caroteno 26 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Esteroides 27 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Esteroides 28 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Esteroides 29 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Esteroides 30 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Serie de lípidos 1. El sabineno es un compuesto terpénico. Muestre cuantas unidades de isopreno posee. 2. Rodee con un circulolas unidades de isopreno en el geraniol, mentol, alcanfor y ácido abiético. 3. Explica las diferencias de puto de fusión de los siguientes ácidos grasos. a) ácido palmítico y ácido esteárico, b) ácido palmítico y ácido palmitoleico, c) ácido oleico y ácido linoleico. 4. Dibuja la conformación de silla mas estable de la dihidrocarvona. 31 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Serie de lípidos 5.- Un ácido graso saturado tiene a.- Dobles o triples enlaces en su cadena b.- Aspecto aceitoso c.- Sólo enlaces sencillos C – C 6.- Un jabón se disuelve en agua dando lugar a micelas. Es debido a: a.- un proceso de saponificación b.- un proceso de esterificación c.- un comportamiento hidrófobo 7.- La esterificación del glicerol con ácidos grasos produce a.-lípidos complejos b.- glicerolípidos c.- acilglicéridos 8.- Un aceite estáformado por a.- ácidos grasos insaturados de cadena corta b.- ácidos grasos de cadena larga c.- ácidos grasos saturados de cadena muy corta 32 Facultad de Química Departamento de Química Orgánica Serie de lípidos 9.- Los esteres de un ácido graso de cadena larga con sus dos extremos hidrófobos puede ser a.- Glicerina b.- Cera de abeja c.- Lecitina 10.- La Lecitina a.- Es un derivado del ácido fosfatídico con la colina b.- Es la fosfatilserina c.- Tiene una estructura derivada de un ácido graso son la esfingosina 33
